(共53张PPT)
第二章
烃
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
必
备
知
识
自
主
预
习
sp2
σ
π
同一平面
120°
酸性KMnO4
酸性KMnO4
升高
CnH2n(n≥2)
碳碳双键
反式
顺式
关
键
能
力
核
心
突
破
烯烃的组成、结构与性质
烯烃的立体异构和二烯烃的加成
双
基
达
标
随
堂
检
测
nCH2=CH、催化剂
y-ECH-CH
In
B
CH-CH--CH
CH
CH=CH+
Br
Br
催化剂
ECH--CH
n
nCH.
CH
CH
CH
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答宥
重难点
重难点2
子式为CH且属于烯烃的同分异构体有
C
故符合条件的同分异构体有4种
思维模型
拓展链接
是不存在
催化剂
4课时分层作业(六) 烯烃
(建议用时：25分钟)
[合格过关练]
1．下列关于烯烃的组成和结构的说法正确是( )
A．所有烯烃均符合通式CnH2n
B．分子式为C2H4、C3H6、C4H8的烃一定是烯烃同系物
C．烯烃分子中含有π键，故烯烃易发生加成反应
D．丙烯与乙烯中的所有原子均共面
C [A项，含一个双键烯烃的通式为CnH2n，含多个双键的烯烃通式不是CnH2n；B项，C3H6、C4H8可能为环状烃；D项，丙烯中所有原子不共面。]
2．下列有机物不存在顺反异构体的是( )
A．1,2?二氯乙烯
B．1,2?二氯丙烯
C．2?氯丙烯
D．2?氯?2?丁烯
C [若每个双键碳原子上连有两个相同的原子或原子团，就不存在顺反异构体。C项的结构为，不存在顺反异构体。]
3．下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是( )
A．烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应
B．烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃能被KMnO4氧化
C．在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应
D．在一定条件下，丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯
A [烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃中的碳碳双键与溴发生了加成反应，A项错误。烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃中的碳碳双键能被KMnO4氧化，B项正确。在一定条件下，烯烃中的碳碳双键能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应，C项正确。在一定条件下，含有碳碳双键的丙烯能够发生加聚反应生成聚丙烯，D项正确。]
4．1体积某气态烃只能与1体积氯气发生加成反应，生成氯代烷烃，此氯代烷烃1
mol可与4
mol氯气发生完全的取代反应，则该烃为
( )
A．乙烯
B．1?丙烯
C．1,3?丁二烯
D．1?丁烯
A [1体积某气态烃只能与1体积Cl2发生加成反应，说明该分子只含有1个碳碳双键，生成物可与4
mol
Cl2发生完全的取代反应，说明1
mol该烃中共有4
mol
H。只有A选项符合题意。]
5．下列各组物质之间的化学反应，反应产物一定为纯净物的是
( )
A．CH3—CH===CH—CH3＋Br2―→
B．CH2===CH—CH2—CH3＋HCl
C．CH3—CH===CH2＋H2O
D．CH3CH3＋Cl2
A [CH3—CH===CH—CH3是对称烯烃，和溴单质发生加成反应得到的产物只有一种：CH3—CHBr—CHBr—CH3，故A正确；CH2===CH—CH2—CH3是不对称烯烃，与HCl发生加成反应得到两种产物：CH3—CHCl—CH2—CH3、CH2Cl—CH2—CH2—CH3，故B错误；CH3—CH===CH2是不对称烯烃，与水发生加成反应得到两种产物：、CH3—CH2—CH2OH，故C错误；CH3CH3与Cl2在光照条件下发生取代反应，得到多种产物的混合物，故D错误。]
6．已知：①、②、③的分子式均为C8H8，下列说法正确的是( )
A．①②③的三氯代物与五氯代物的数目相同
B．①②③均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．②分子中所有原子一定在同一平面内
D．①的同分异构体只有②和③
A [①②③的分子式均为C8H8，它们的三氯代物的分子式为C8H5Cl3，五氯代物的分子式为C8H3Cl5，可知它们的三氯代物与五氯代物的数目相同，A项正确；①不能使酸性KMnO4溶液褪色，②③中都含有碳碳双键，②③均能使酸性KMnO4溶液褪色，B项错误；②中苯环和乙烯基通过碳碳单键相连，由于单键可以绕键轴旋转，苯环与乙烯基不一定共平面，C项错误；①的同分异构体不只有②和③，还有CH≡CCH===CHCH===CHCH===CH2等，D项错误。]
7．A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图：
请回答下列问题：
(1)D中含有的官能团的名称是________。
(2)A→B的反应类型是________。
A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应
(3)写出A→C反应的化学方程式：
_______________________________________________________
______________________________________________________。
(4)下列说法不正确的是
________。
A．B物质不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
B．A在一定条件下可与氯化氢发生加成反应
C．A分子所有原子不在同一个平面内
[解析] 根据A是一种重要的化工原料，并结合图示转化关系可确定A为CH2===CH2，则B、C、D分别为CH3CH3、CH3CH2OH和CH3COOH。(1)D中含有的官能团为羧基。(2)CH2===CH2和H2发生加成反应生成CH3CH3。(3)CH2===CH2和H2O在催化剂作用下发生加成反应生成CH3CH2OH，据此可写出化学方程式。(4)B为烷烃，不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，A项正确；CH2===CH2和HCl在一定条件下可发生加成反应生成CH3CH2Cl，B项正确；A分子中所有原子共平面，C项错误。
[答案]
(1)羧基 (2)B (3)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH (4)C
[素养培优练]
8.始祖鸟烯形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如图，其中R1、R2为烷烃基。则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是( )
A．始祖鸟烯与1,3?丁二烯互为同系物
B．若R1＝R2＝甲基，则其分子式为C12H16
C．若R1＝R2＝甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有4种
D．始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色
D [始祖鸟烯有环状结构，1,3?丁二烯是链状结构，两者结构不相似，不是同系物，A错；R1＝R2＝甲基，其分子式为C12H14，B错；R1＝R2＝甲基，因始祖鸟烯是对称结构，且连有R1或R2基团的碳原子上没有氢原子，故始祖鸟烯的一氯代物有3种，C错；始祖鸟烯中因含碳碳双键，因此既能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，D正确。]
9．(素养题)烯烃在一定条件下发生氧化反应，碳碳双键断裂，如R1CH===CHR2氧化为，。由此可判断分子式为C4H8的烯烃的氧化产物有( )
A．2种
B．3种
C．4种
D．6种
C [根据信息可知烯烃中碳碳双键可被氧化断裂生成醛或酮。烯烃C4H8有3种同分异构体，即CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、CH2===C(CH3)2，氧化后得到的产物分别为2种(HCHO和CH3CH2CHO)、1种(CH3CHO)、2种(HCHO和CH3COCH3)，实际共得到4种氧化产物。]
10．(素养题)现有某烃W的键线式为。
(1)W的分子式为________。
(2)W的一氯代物有________种。
(3)下列有关W的说法不正确的是________(填编号)。
a．能发生还原反应
b．能发生氧化反应
c．能发生加聚反应
d．等质量的W与苯分别完全燃烧所消耗的氧气量，前者大
(4)写出W的芳香族同分异构体(能发生聚合反应)的结构简式：__________________，写出该聚合反应的化学方程式：
______________________________________________________
_____________________________________________________。
(5)W属于________(填编号)。
a．芳香烃
B．环烃
c．不饱和烃
D．炔烃
[解析](1)由W的结构简式可写出其分子式是C8H8。
(2)从结构简式可以看出，分子中含有两种位置不同的氢原子，则其一氯代物有两种同分异构体。
(3)由烯烃的性质和其组成推知a、b、c均正确。
(4)若W的同分异构体为芳香烃，其结构简式是。
(5)由烃的分类可知，W属于环烃、不饱和烃。
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4
-第1课时 烯烃
发
展
目
标
体
系
构
建
1.结合代表物，认识烯烃的组成和结构特点，理解烯烃的化学性质及应用，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。2.根据烯烃的加成反应，了解加成反应的特点，培养“变化观念与模型认知”的核心素养。
一、烯烃的结构与性质
1．乙烯——最简单的烯烃
(1)共价键的形成：分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子形成σ键，两碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键)。
(2)空间结构：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相邻两个键之间的夹角约为120°。
(3)物理性质：乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。
(4)化学性质：
①氧化反应：a：燃烧反应方程式：C2H4＋3O22CO2＋2H2O。
b．被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。
②加成反应：与溴的四氯化碳溶液反应，方程式为
。
③加聚反应：反应方程式为。
2．烯烃
(1)结构：官能团是碳碳双键()，含一个的链状烯烃的通式为CnH2n(n≥2)。
(2)烯烃同系物的物理性质
随着烯烃中碳原子个数的增多，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。
(3)烯烃化学性质
①氧化反应：a.丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH===CH2＋9O26CO2＋6H2O。
b．烯烃使酸性KMnO4溶液褪色。
②加成反应：丙烯与溴的四氯化碳反应：。
③加聚反应：丙烯加聚反应：。
二、烯烃的立体异构
1．顺反异构现象
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
2．顺反异构体
相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺?2?丁烯和反?2?丁烯的结构简式分别是和
3．性质
顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
三、二烯烃——分子中含有两个碳碳双键的烯烃
写出1,3?丁二烯与Cl2发生的加成反应
1．1,2?加成：CH2===CH—CH===CH2＋Cl2―→
。
2．1,4?加成：CH2===CH—CH===CH2＋Cl2―→
。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)符合CnH2n＋2的烃一定为烷烃，符合CnH2n的烯一定为烯烃。
( )
(2)可用酸性高锰酸钾溶液区别烯烃和烷烃。
( )
(3)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。
( )
(4)任何烯烃均存在顺反异构现象。
( )
[答案]
(1)× (2)√ (3)× (4)×
2．下列关于烷烃和烯烃的说法中不正确的是( )
A．它们所含元素的种类相同，但通式不同
B．均能与氯气发生反应
C．烯烃分子中的碳原子数大于或等于2，烷烃分子中的碳原子数大于或等于1
D．含碳原子数相同的烯烃和烷烃互为同分异构体
[答案] D
3．(1)写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体：
_______________________________________________________
___________________________________________(键线式)。
(2)CH3CH===CH2与H2O反应生成的产物的结构简式：
_____________________________________________________。
[答案]
(1)
(2)
烯烃的组成、结构与性质
1．填表
烯烃
丙烯
1?丁烯
1?戊烯
分子式
C3H6
C4H8
C5H10
结构简式(键线式)
碳原子杂化类型
sp3、sp2
sp3、sp2
sp3、sp2
共价键类型(σ键或π键)
σ键和π键
σ键和π键
σ键和π键
2.(1)填写乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式(提示：丙烯与氯化氢、与水的反应可能有两种产物)。
试剂
乙烯
丙烯
溴水
CH2===CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br
CH3CH===CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br
氯化氢
CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl
CH3CH===CH2＋HClCH3CH2CH2Cl
CH3CH===CH2＋HBrCH3CHClCH3
水
CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
CH3—CH===CH2＋H2OCH3CH2CH2OH
(2)写出氯乙烯、异丁烯的加聚反应方程式。
[提示]
1．烯烃的组成与结构
(1)通式：CnH2n(n≥2)(含一个双键的烯烃)。
(2)碳原子的杂化及共价键类型：一定有sp2杂化，可能含sp3杂化，共价键类型有σ键和π键，以为中心的六原子共面。
2．烯烃的化学性质
微点拨：
①溴水或酸性KMnO4溶液能鉴别烷烃与烯烃。
②与X2的等物质的量加成存在1,2?加成和1,4?加成。
1．下列关于烯烃和烷烃的说法中，正确的是( )
A．烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烷烃则不能
B．乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定
C．丙烯发生加聚反应只能形成一种分子()，而所有烷烃分子之间都不会发生聚合反应
D．丙烷在光照下可以与Cl2发生取代反应，而丙烯(CH3—CH===CH2)在任何条件下都不可能与Cl2发生取代反应
A [烯烃分子中含有碳碳双键，性质活泼，易发生加成、加聚反应，能与酸性KMnO4溶液反应而使其褪色，而烷烃是饱和烃，不能发生上述反应，A项正确；碳碳单键和碳碳双键的键能大小关系是，乙烯中的双键比较活泼，故乙烯没有乙烷稳定，B项错误；丙烯形成的加聚产物中，有许多种n值不同的分子，C项错误；丙烯中有饱和烷基(—CH3)，在一定条件下能发生取代反应，D项错误。]
2．根据乙烯推测2?丁烯的结构或性质，下列说法正确的是( )
A．分子中四个碳原子在同一直线上
B．分子中所有原子都在同一平面上
C．与HCl发生加成反应只生成一种产物
D．不能发生加聚反应
C [乙烯分子为平面结构，由乙烯分子的空间结构可知，2?丁烯分子中的四个碳原子不可能在同一直线上，A错误。2?丁烯分子中存在甲基，所有原子不可能在同一平面上，B错误。2?丁烯与HCl发生加成反应，产物只有一种，C正确。2?丁烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D错误。]
3．与等物质的量的Br2发生加成反应，生成的产物可能是( )
B [1,3?戊二烯与等物质的量的Br2发生加成反应时，可能的生成物有，故B正确。]
烯烃的立体异构和二烯烃的加成
分子式为C4H8的烯烃共有(要考虑顺反异构)( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
有机物的顺反异构思维判断
(1)顺式结构和反式结构的原子或原子团的连接顺序以及双键的位置均相同，区别仅仅是原子或原子团在空间的排列方式不同。
(2)如果用a、b、c表示双键碳原子上的不同原子或原子团，那么，因双键所引起的顺反异构可以表示如下(其中前两种为顺式结构，后两种为反式结构)
1．分子式为C3H5Cl且可以因发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物的可能结构(考虑顺反异构)共有( )
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
B [根据氯原子的位置不同，可写出3种结构简式：
CH2===CHCH2Cl、CH2===CClCH3、CHCl===CHCH3，其中CHCl===CHCH3还存在顺反异构体，故共有4种可能的结构。]
2．苯丙烯的同分异构除有三种位置异构外还有一对顺反异构，分别写出其结构简式：
(1)三种位置异构：_____________、_______________、_____________。
(2)两种顺反异构：__________________、________________。
[解析] 首先写出苯丙烯的三种位置异构，以丙烯作母体，以苯基作取代基；再由碳碳双键两端碳原子上若连有不同的原子或原子团，则还存在顺反异构。
丙烯的结构简式为CH2===CH—CH3，将作为取代基，共有三种同分异构体，即，其中还存在顺反异构现象，当两个相同的原子或原子团在双键同侧时为顺式结构，两个相同的原子或原子团在双键两侧即为反式结构。
烯烃命名
(1)选含“”的最长碳链为主链，称“某烯”。
(2)从距离碳碳双键最近的一端为起点编号，使双键碳原子编号最小。
(3)写名称时，先用汉字数字在烯名称前表示双键个数并注明位置，取代基写在最前面。
1．下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是( )
A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃
B．乙烯分子中所有原子位于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上
C．乙烯和乙烷中的共价键均有σ键和π键
D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能
C [乙烷中只有σ键无π键，C不正确。]
2．丙烯是一种重要的化工原料、燃料，下列有关丙烯及聚丙烯的说法正确的是( )
A．丙烯与等物质的量的氯化氢加成，只生成一种产物
B．1
mol丙烯完全燃烧的耗氧量为4.5
mol
C．聚丙烯的链节是—CH2—CH2—CH2—
D．1
mol丙烯和1
mol聚丙烯完全燃烧放出CO2的量相同
B [丙烯结构不对称，与HCl加成可得到两种产物CH3CHClCH3、CH2ClCH2CH3，A错误；1
mol丙烯(C3H6)与O2完全反应，耗氧量为mol＝4.5
mol，B正确；聚丙烯的链节是—CH2—CH(CH3)—，C错误；丙烯和聚丙烯的分子式不同，相对分子质量不同，等物质的量的丙烯和聚丙烯完全燃烧放出CO2的量不相同，D错误。]
3．下列说法正确的是( )
A．C2H4与C4H8一定互为同系物
B．乙烯和乙烷都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1?丁烯与2?丁烯互为同分异构体
D．新戊烷和2,2?二甲基丙烷互为同分异构体
C [C4H8可以是烯烃也可以是环烷烃，A项错误；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能，B项错误；新戊烷和2,2?二甲基丙烷是同一种物质，D项错误。]
4．下列有机物分子中，可存在顺反异构体的是( )
A．CH2===CHCH3
B．CH2===CHCH2CH3
C．CH3CH===C(CH3)2
D．CH3CH===CHCl
[答案] D
5．(素养题)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢原子。
(1)A的结构简式为___________________________________。
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)。是否存在顺反异构？________(填“存在”或“不存在”)。
(3)A与H2O发生反应的方程式为_________________________
_____________________________________________________。
(4)A发生加聚反应生成的产物结构简式为
_____________________________________________________。
[解析](1)红外光谱表明分子中含有碳碳双键，说明可能是烯烃，由该烃的相对分子质量及烯烃的通式CnH2n,14n＝84，n＝6，从而得出该烃的分子式是C6H12；又该烃分子结构中只有一种化学环境的氢原子，说明它的结构对称，推断出它的结构是。
(2)根据双键碳原子及与其相连的原子一定在同一平面上的结构特点，该烯烃中的碳原子均处于同一平面；由于双键碳原子连接的基团都是甲基，故该烯烃不存在顺反异构。
(3)含可以与H2O加成反应。
(4)含可以发生加聚反应。
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-(共67张PPT)
第二章
烃
第二节 烯烃 炔烃
第2课时 炔烃
必
备
知
识
自
主
预
习
碳碳三键(—C≡C—)
CnH2n－2
升高
无色
气体
无臭
略小
微溶
易溶
C2H2
直线形
sp
σ
π
排水
电石(CaC2)
浓烈的黑烟
明亮
氧化
CHBr2—CHBr2(1,1,2,2?四溴乙烷)
CHBr===CHBr(1,2?二溴乙烯)
CH3CHO
CH2===CHCl(氯乙烯)
关
键
能
力
核
心
突
破
实验室制取乙炔的实验探究
炔烃的结构与化学性质
学
科
素
养
应
用
养
成
双
基
达
标
随
堂
检
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重难点
重难点2课时分层作业(七) 炔烃
(建议用时：40分钟)
[合格过关练]
1．下列关于乙炔的结构和性质的叙述中，既不同于乙烯，也不同于乙烷的是
( )
A．分子中存在不饱和键
B．不易发生取代反应，易发生加成反应
C．分子中的所有原子都处在同一条直线上
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
[答案] C
2．下列说法正确的是
( )
A．烷烃失去1个或几个氢原子后能形成显正电性或负电性的粒子
B．乙炔充分燃烧时，碳元素的价态由—1价升高到＋4价
C．炔烃只能发生加成反应，不能发生取代反应
D．C2H2、C6H6、C8H8三者互为同系物
B [烷烃失去氢原子后形成电中性的基团。在适宜条件下，
炔烃的烷基也可发生取代反应。若C2H2、C6H6、C8H8三者分别是
乙炔、苯、苯乙烯，则三者不互为同系物。]
3．下列丙炔的说法不正确的是( )
A．丙炔分子中既有σ键又有π键
B．丙炔分子的碳原子均采取sp杂化
C．丙炔分子中的所有碳原子在同一直线上
D．丙炔与1?丁炔互为同系物
B [丙炔分子中的饱和碳原子采取sp3杂化，B项不正确。]
4．不能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
A．乙烯
B．聚乙烯
C．丙烯
D．乙炔
B [能使酸性高锰酸钾溶液褪色的官能团有碳碳双键和碳碳三键等，A、C、D不符合题意；而聚乙烯是乙烯加聚的产物，聚乙烯结构中没有不饱和键，且不含其他能使酸性KMnO4溶液褪色的官能团，故不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B符合题意。]
5．据报道，近来发现了一种新的星际分子氰基辛炔，其结构简式为。下列对该物质的判断正确的是( )
A．属于不饱和烃
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．所有原子不可能在同一条直线上
D．可由乙炔和含氮化合物通过加聚反应制得
B [此物质分子中含有氮元素，不属于烃；分子中存在碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，由构成三键(碳碳三键、碳氮三键等)的2个原子及与这2个原子相连接的原子一定在同一条直线上知，该物质分子中所有原子在同一条直线上；此物质不是高分子化合物，不能通过加聚反应制得。]
6．既可以鉴别乙烷和乙炔，又可以除去乙烷中含有的乙炔的方法是
( )
A．与足量的溴的四氯化碳溶液反应
B．与足量的溴水反应
C．点燃
D．在一定条件下与氢气加成
B [足量的溴的四氯化碳溶液可鉴别乙烷与乙炔，但有机物易溶于四氯化碳，除杂效果不好，A错误；乙炔能与溴水反应，而乙烷不能，则足量的溴水既可以鉴别乙烷和乙炔，又可以除去乙烷中含有的乙炔，B正确；通过有机物点燃时的现象可鉴别乙烷与乙炔，其中点燃时冒黑烟的为乙炔，但不能除杂，C错误；乙炔与氢气反应的现象不明显，且易引入新杂质氢气，不能鉴别和除杂，D错误。]
7．(双选)某气态烃0.5
mol最多可与1
mol
HCl加成，所得产物与Cl2发生取代反应时，若将氢原子全部取代，需要4
mol
Cl2，由此可知该烃结构简式可能为
( )
A．CH≡CH
B．CH3—C≡CH
C．CH3—C≡C—CH3
D．CH2===CH—CH===CH2
CD [根据题意：0.5
mol某烃最多可与1
mol
HCl加成，说明1
mol该烃中有1
mol碳碳三键或2
mol碳碳双键；再根据加成产物与Cl2发生取代反应时消耗4
mol
Cl2可知，0.5
mol加成产物中含有4
mol氢原子，其中去掉与HCl加成时由HCl提供的1
mol氢原子，可得0.5
mol该烃分子中的氢原子数为3
mol，C、D项符合题意。]
8．小张同学的作业中出现了“4?甲基?4?己炔”的命名，下列有关说法正确的是
( )
A．小张的命名完全正确，烃的结构简式为
B．小张给主链碳原子的编号不正确，应命名为“3?甲基?2?己炔”
C．该烃不存在，根据上述名称无法写出合理的结构简式
D．小张的命名不正确，可能是将双键错看成三键，应命名为“4?甲基?4?己烯”
C [根据名称写出的结构简式为，其中从左边数的第四个碳原子成键数目超过4，不符合碳原子的成键特点，因此该烃实际上不存在。将碳碳三键改成碳碳双键，命名为“4?甲基?4?己烯”时编号没有从离双键最近的一端开始，正确命名应为3?甲基?2?己烯，故D错误。综上所述，C项正确。]
9．下列说法中，正确的是( )
A．乙烷、乙烯、乙炔都难溶于水
B．可用溴水来鉴别乙烷、乙烯和乙炔三种无色气体
C．在一定条件下，乙烷、乙烯、乙炔都能与氯气发生加成反应
D．乙烷、乙烯、乙炔都能发生加聚反应生成高分子化合物
A [B项，乙烯、乙炔均可使溴水褪色；C项，乙烷与Cl2发生取代反应；D项，乙烷不发生加聚反应。]
10．实验室用如图所示装置制备乙炔，并验证乙炔的某些化学性质，已知制备的乙炔气体中往往含有少量的H2S气体。请回答下列问题：
A
B
C
D
(1)实验室制备乙炔的化学方程式为________________________
_____________________________________________________；
为了使产生乙炔的气流平稳，装置A的分液漏斗中常用________代替水。
(2)装置B中NaOH溶液的作用是________________________，
发生反应的离子方程式为________________________。
(3)装置C中观察到的现象是__________________________，
发生反应的化学方程式为_______________________________，该反应是________(填反应类型)。
(4)装置D中观察到的现象是___________________________。
[解析] 制备的C2H2气体中含有H2S气体，H2S能被酸性KMnO4溶液和溴水氧化，会干扰乙炔化学性质的检验，因此需先用NaOH溶液除去H2S气体，然后再进行乙炔化学性质的检验。
[答案]
(1)CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑ 饱和氯化钠
(2)除去H2S气体 H2S＋2OH－===S2－＋2H2O
(3)溶液的橙红色逐渐褪去 CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr(或CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2) 加成反应
(4)溶液的紫红色逐渐褪去
[素养培优练]
11．下面有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是( )
A．如图所示，丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为
B．相同物质的量的3种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下的体积比为3∶2∶1
C．相同质量的3种物质完全燃烧，丙烷消耗的氧气最多
D．丙烷的一氯代物只有1种
C [由乙炔的结构知，丙炔分子中的3个碳原子应该在同一条直线上，A项错误；相同物质的量的3种物质完全燃烧，生成CO2的物质的量相等，标准状况下水为液体，体积忽略不计，则标准状况下的气体体积相等，故体积比应为1∶1∶1，B项错误；丙烷的含氢量最高，故等质量的3种物质充分燃烧，丙烷耗氧量最多，C项正确；丙烷分子中存在两种不同类型的氢原子，它的一氯代物有2种，D项错误。]
12．某炔烃与氢气发生加成反应后得到，则该炔烃的结构有( )
A．1种
B．2种
C．3种
D．4种
B [将2?甲基戊烷中各C原子编号：，其中2号C原子上只含有1个H原子，无法形成碳碳三键，只有3、4号C原子间和4、5号C原子间可以形成碳碳三键，故符合题述的炔烃有2种，B项正确。]
13．(素养题)(双选)已知：。若要合成，则所用的原料可为( )
A．2?甲基?1,3?丁二烯和2?丁炔
B．1,3?戊二烯和2?丁炔
C．2,3?二甲基?1,3?戊二烯和乙炔
D．2,3?二甲基?1,3?丁二烯和丙炔
AD [根据题目提供的信息可知，合成的方法可为＋，原料为丙炔和2,3?二甲基?1,3?丁二烯；也可为，原料为2?丁炔和2?甲基?1,3?丁二烯，A、D项正确。]
14．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。
请完成下列各题：
(1)正四面体烷的分子式为________，其二氯取代产物有______种，乙炔生成乙烯基乙炔的反应类型为________。由乙炔所制得的四种有机物的含碳量________(填“相同”或“不相同”)。
(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是________(填字母)。
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．1
mol乙烯基乙炔能与3
mol
Br2发生加成反应
C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团
D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：__________________________________________________。
[解析](1)通过正四面体烷的键线式结构及碳原子成键特点可知其分子式为C4H4，分子结构具有一定的对称性，其二氯取代产物有1种。2个CH≡CH分子通过分子间加成得CH2===CH—C≡CH；四种有机物的分子式分别为C4H4、C4H4、C6H6、C8H8，最简式相同，含碳量相同。
(2)乙烯基乙炔分子内含有碳碳三键和碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，最多可与3
mol
Br2发生加成反应；乙烯基乙炔分子与乙炔分子最简式相同，故等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同。
(3)环辛四烯的分子式为C8H8，其同分异构体含有一个苯环，剩余基团为—C2H3，只能形成一个乙烯基，分子的结构简式为。
[答案]
(1)C4H4 1 加成反应 相同
(2)D (3)
15．已知炔烃A(C8H14)与H2加成可生成3,3?二甲基己烷，写出该炔烃A的键线式________________________________。
[答案]
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5
-第2课时 炔烃
发
展
目
标
体
系
构
建
1.结合代表物，认识炔烃的组成和结构，理解炔烃的化学性质及应用，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。2．了解乙炔的实验室制法，培养“科学探究”的核心素养。
一、炔烃
1．结构
官能团为碳碳三键(—C≡C—)，含一个碳碳三键的炔烃通式为CnH2n－2。
2．炔烃的物理性质递变性
随分子中碳原子数的递增沸点逐渐升高，密度逐渐增大。
二、乙炔
1．物理性质
颜色：无色；状态：气体；气味：无臭；密度：比空气略小；溶解性：水中微溶，有机溶剂中易溶。
2．组成与结构
乙炔的分子式为C2H2，是最简单的炔烃，结构式是，结构简式是，空间结构为直线形结构，分子中碳原子均采取sp杂化，共价键类型有σ键和π键。
3．实验室制取
(1)试剂：电石(CaC2)和饱和氯化钠溶液。
(2)反应原理：。
(3)杂质气体及除杂试剂为H2S，CuSO4溶液。
(4)收集方法：排水法。
微点拨：①为了减小电石与水的反应速率，实验时常用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂。
②点燃乙炔、乙烯、甲烷前要检验纯度，防止爆炸。
4．乙炔化学性质
(1)氧化反应
①乙炔容易燃烧，燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。
有关化学方程式：2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。
微点拨：①乙炔燃烧时产生浓烈黑烟的原因是因为乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧。
②乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3
000
℃以上，故常用它来焊接或切割金属。
②乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化。
(2)加成反应
乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、氢氰酸、氢卤酸、水等在一定条件下发生加成反应。如：
HCCH＋Br2―→CHBr===CHBr(1,2?二溴乙烯)；
CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2?四溴乙烷)。
CH≡CH＋H2CH2===CH2。
HCCH＋HClCH2===CHCl(氯乙烯)。
CH≡CH＋H2OCH3CHO。
(3)加聚反应——制聚乙炔(制备导电高分子材料)
反应方程式为。
丙炔有哪些化学性质？
[提示] 能发生氧化反应、加成反应、加聚反应。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)烯烃与炔烃均为不饱和烃，均能使酸性KMnO4溶液褪色。
( )
(2)乙炔分子中的σ键与π键个数比为1∶2。
( )
(3)乙烷、乙烯、乙炔中的碳原子杂化类型分别为sp3、sp2、sp。
( )
(4)乙烯中混有的乙炔可用溴水除去。
( )
(5)乙炔可以用电石与饱和氯化钠溶液制取。
( )
[答案]
(1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)√
2．鉴别乙烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( )
A．通入溴水中，观察溴水是否褪色
B．通入酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化
C．点燃，检验燃烧产物
D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
[答案] D
3．写出下列反应的化学方程式
(1)乙炔与足量溴水反应：
______________________________________________________。
(2)乙炔与H2O的加成反应：
______________________________________________________。
[答案]
(1)CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2
(2)CH≡CH＋H2OCH3CHO
实验室制取乙炔的实验探究
实验室制得的乙炔中常混有H2S、PH3等杂质气体。如图是两学生设计的实验装置，用来测定电石样品中CaC2的纯度，右边的反应装置相同而左边的气体发生装置则不同，分别如Ⅰ和Ⅱ所示。
(1)A瓶中的液体可以从酸性KMnO4溶液和CuSO4溶液中选择，应该选择________，它的作用是_____________________________
_____________________________________________________。
(2)写出实验室制取乙炔的化学方程式：____________________
_____________________________________________________。
(3)装置Ⅰ的主要缺点是________________________________
_____________________________________________________；
装置Ⅱ的主要缺点是_______________________________；
若选用装置Ⅱ来完成实验，则应采取的措施是
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
(4)若称取m
g电石，反应完全后，测得B处溴水增重
n
g，则CaC2的纯度为________。
[解析](1)酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能氧化乙炔，因此选择硫酸铜溶液除去乙炔中混有的H2S和PH3气体。
(2)实验室制取乙炔的化学方程式为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑。
(3)根据装置Ⅰ的结构可知主要缺点是少量乙炔会从长颈漏斗中逸出，引起实验误差，且不易控制水的添加量。装置Ⅱ的主要缺点是反应产生的泡沫会堵塞导管；根据以上分析可知若选用装置Ⅱ来完成实验，则应采取的措施是给导管口处塞上一团棉花。
(4)若称取m
g电石，反应完全后，测得B处溴水增重n
g，则根据方程式C2H2＋2Br2―→CHBr2CHBr2可知乙炔的物质的量是
mol，所以CaC2的纯度为×100%＝×100%。
[答案]
(1)CuSO4溶液 除去乙炔气体中混有的H2S和PH3等杂质气体
(2)CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑
(3)少量乙炔会从长颈漏斗中逸出，引起实验误差，且不易控制水的添加量 反应产生的泡沫会堵塞导管 在导管口处塞上一团棉花
(4)×100%
1．实验室制备乙炔及其性质探究装置
2．制取乙炔的注意事项
(1)实验装置在使用前要先检查装置气密性。
(2)盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，防止电石吸水而失效。
(3)电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。
(4)因反应剧烈且产生气泡，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花(图示装置中未画出)。
(5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是①碳化钙吸水性强，遇水反应剧烈，不能随用、随停；②反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂；③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
(6)由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
实验室常用如图所示装置制备乙炔并检验乙炔的性质：
A B C
(1)实验过程中，为减缓生成乙炔的速率，通常采取的措施是
_____________________________________________________；
(2)B中试剂是______________，作用是___________________。
(3)若C中试剂是溴水，可以观察到的现象为_______________，
反应方程式为_______________________________________。
(4)若C中试剂是酸性KMnO4溶液，观察到的现象为____________，乙炔发生________反应。
[答案]
(1)利用饱和氯化钠溶液代替水
(2)CuSO4溶液 吸收杂质H2S、PH3等气体
(3)溴水溶液褪色
炔烃的结构与化学性质
1．分析指出丙炔中碳原子的杂化类型和共价键类型
[提示]
,4个C—H σ键，2个C—C σ键，2个π键。
2．请写出1?丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。
[提示] CH≡CCH2CH3＋2H2
CH3CH2CH2CH3，反应中碳原子之间形成的π键断裂，形成4个C—H
σ键。
3．(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名。
(2)某炔烃通过催化加氢反应得到2?甲基戊烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式，并命名。
[提示](1)CH≡C(CH2)2CH3 1?戊炔
1．炔烃的结构与性质
(1)结构：分子中的碳原子一定存在sp杂化，共价键一定存在σ键和π键，以“—C≡C—”为中心的4原子共线结构。
(2)炔烃化学性质
②加成反应：与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应
2．炔烃的命名方法
(1)选主链：将含碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”。
(2)编序号：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使三键碳原子的编号最小。
(3)写名称：先用大写数字“二、三……”在炔烃的名称前表示三键的个数；然后在“某炔”前面用阿拉伯数字表示出三键的位置(用三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。
1．下列说法正确的是
( )
A．丙炔分子中三个碳原子不可能在同一直线上
B．乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同
C．分子组成符合CnH2n－2的链烃一定是炔烃
D．在所有符合通式CnH2n－2的炔烃中，乙炔所含氢元素的质量分数最小
D [丙炔分子中存在类似乙炔分子的碳碳三键直线形结构，丙炔分子中的三个碳原子在同一直线上，故A错误；乙炔分子中的碳碳三键是由1个σ键和2个π键构成的，其中σ键稳定、π键不稳定，分子中碳碳间的三个共价键性质不完全相同，故B错误；分子组成符合CnH2n－2的链烃，可能含有2个碳碳双键，为二烯烃，也可能含有1个碳碳三键，为炔烃，故C错误；符合通式CnH2n－2的炔烃中，1个碳原子结合的氢原子的平均数目为2－，n越大，2－的值越大，氢元素的质量分数越大，则乙炔所含氢元素的质量分数最小，故D正确。]
2．下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3
，而不是CH2===CH—CH===CH2的是( )
A．燃烧有浓烟
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与溴发生1,2?加成反应
D．与足量溴反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
D [无论HC≡C—CH2—CH3还是CH2===CH—CH===CH2，A、B、C项所述事实均能发生，而与足量溴加成后，前者产物为，后者产物为，故D正确。]
3．下列有机物的系统命名法正确的一组是( )
C [A项，应该是4?甲基?2?戊炔，错误；B项，该有机物的名称为3?甲基?1?戊烯，错误；C项，根据有机物的命名原则，该有机物为2?甲基?2,4?己二烯，正确；D项，该有机物的名称为2,2,4?三甲基戊烷，错误。]
已知使用活性较低的林德拉催化剂[Pd/(PbO、CaCO3)]，可使炔烃的氢化停留在生成烯烃的阶段，而不再进一步氢化成烷烃。现有一课外活动兴趣小组利用上述原理设计了一套由如图所示仪器组装而成的实验装置(铁架台未画出)，拟由乙炔制得乙烯，并测定乙炔氢化的转化率。用含0.02
mol
CaC2的电石和1.60
g含杂质18.7%的锌粒(杂质不与酸反应)分别与足量的X和稀硫酸反应，当反应完全后，假定在标准状况下测得G中收集到V
mL水。已知电石与H2O反应可能生成杂质气体H2S。
A
B C
D E
F G
(1)为了减慢A中的反应速率，X应选用什么试剂？写出A中反应的化学方程式。
[提示] X应选用饱和氯化钠溶液，CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑。
(2)写出C中发生反应的方程式。
[提示] CH≡CH＋H2CH2===CH2。
(3)D、E装置的作用是什么？
[提示] D装置吸收还原性气体H2S，E装置干燥气体。
(4)要完成上述实验，所选装置接口的连接顺序如何？
[提示] a→ed→fg→bc→h。
(5)F中留下的气体除少量空气外，还可能有什么气体？
[提示] H2、C2H4、C2H2。
(6)若V＝672(导管内气体忽略不计)则乙炔氢化的转化率为多少？
[提示] n(H2)＝n(Zn)＝≈0.02
mol，n(C2H2)＝n(CaC2)＝0.02
mol，若标准状况下G中收集到672
mL水，即反应完全后，气体的总物质的量为＝0.03
mol，根据HC≡CH＋H2CH2===CH2可知，反应前后气体减少的物质的量即为反应生成的乙烯的物质的量，故n(CH2===CH2)＝0.04
mol－0.03
mol＝0.01
mol，所以乙炔氢化的转化率是×100%＝50%。
通过素材和问题探究，培养学生“科学探究与证据推理”的核心素养。
1．下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A．1
mol丙炔最多能与2
mol
Cl2发生加成反应
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
A [1
mol丙炔最多能与2
mol
Cl2发生加成反应，故A项正确；乙炔、丙炔、2?丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上，但1?丁炔等分子中的碳原子不在同一直线上，故B项错误；炔烃易发生加成反应，但不易发生取代反应，故C项错误；炔烃既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，故D项错误。]
2．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是
( )
A．先加Cl2，再加Br2
B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加HBr
D．先加HCl，再加Br2
D [分析由CH≡CH到CH2Br—CHBrCl的组成变化：增加了2个溴原子、1个氢原子和1个氯原子，推得加成的物质分别是氯化氢和溴。先利用催化剂使CH≡CH与HCl生成CH2===CHCl，再与Br2反应生成CH2Br—CHBrCl。]
3．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是( )
A．逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率
B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性
C．若用溴的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要通过CuSO4溶液除杂
D．若将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高
C [电石跟水反应比较剧烈，所以用饱和氯化钠溶液代替水，逐滴加入饱和氯化钠溶液时可控制反应物水的量，从而控制生成乙炔的速率，A正确；酸性KMnO4溶液能氧化乙炔，因此乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，表现了乙炔的还原性，B正确；乙炔气体中混有的硫化氢可以被Br2氧化，对乙炔性质的检验产生干扰，所以应先用硫酸铜溶液洗气，C错误；对于烃类物质而言，不饱和程度越高，则含碳量越高，火焰越明亮，冒出的烟越浓，乙炔含有碳碳三键，是不饱和程度较高的烃类物质，D正确。]
4．某烃与氢气加成后得到2,2?二甲基丁烷，该烃的名称可能是
( )
A．3,3?二甲基?2?丁炔
B．2,2?二甲基?2?丁烯
C．2,2?二甲基?1?丁烯
D．3,3?二甲基?1?丁烯
D [与氢气加成后得到烷烃的烃可能为烯烃或炔烃，2,2?二甲基丁烷的结构简式为，双键或三键的位置只能在①位，若为烯烃，则为，名称为3,3?二甲基?1?丁烯，D项正确，B、C项错误；若为炔烃，则为，名称为3,3?二甲基?1?丁炔，A项错误。]
5．(素养题)人造羊毛的主要成分是聚丙烯腈()，试写出以乙炔、HCN为原料，两步反应合成聚丙烯腈的化学方程式，并注明反应类型。
(1)_____________________________________________，
反应类型为________________；
(2)__________________________________________________，
反应类型为________________。
[解析] 可用逆向推理：
[答案]
(1)CH≡CH＋HCNCH2===CH—CN，加成反应
(2)
加聚反应
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