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第二章
烃
第三节 芳香烃
必
备
知
识
自
主
预
习
苯
苯环
液
不
小
有机溶剂
平面正六边形
C6H6
sp2
σ
碳碳单键
碳碳双键
p
π
浓重的黑烟
烷基
一
烷基
CnH2n－6(n≥7)
不
小
对二甲苯
邻二甲基
间二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
褪色
甲基
芳香烃
两
C14H10
C10H8
关
键
能
力
核
心
突
破
苯及苯的同系物的结构与性质
芳香烃的空间结构和同分异构体
学
科
素
养
应
用
养
成
双
基
达
标
随
堂
检
测
溴代反应
②硝化反应
浓
50~60℃
NO
N
CH、+3H
浓硫酸
-CH
3HO
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答宥
重难点
重难点2
[答案]
H--CH.
CH
CHCH
CH
CHCH--CH
CH
CH
CH.CH—CH_CH
CH
CH-C--CH
CH课时分层作业(八) 芳香烃
(建议用时：40分钟)
[合格过关练]
1．下列属于苯的同系物的是( )
[答案] B
2．苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有
( )
①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色
A．①②③④
B．②③④⑥
C．③④⑤⑥
D．全部
B [苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的碳碳双键。若苯环上具有碳碳单键和碳碳双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二取代物应该有两种，而间位二取代物只有一种。]
3．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是( )
A．都属于芳香烃
B．都能在空气中燃烧产生较多黑烟
C．都能与酸性KMnO4溶液反应使其褪色
D．都能在一定条件下与液溴或浓硝酸发生取代反应
[答案] C
4．下列关于苯和苯的同系物的性质描述正确的是( )
A．由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼
B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯
C．在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2,4,6?三氯甲苯
D．苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成羧基
A [甲苯性质比苯活泼，A项正确；苯和甲苯都不能使溴水褪色，故不能用溴水区别二者，B项错误；在光照条件下应取代—CH3上的氢原子，C项错误；只有与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，苯的同系物的烃基才可被酸性KMnO4溶液氧化成羧基，D项错误。]
5．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是( )
A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水
B．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液
C．点燃需鉴别的己烯，然后观察现象
D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热
B [己烯和甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；先加溴水，己烯能与溴水发生加成反应变为饱和有机物，再加入酸性高锰酸钾溶液，如果褪色则证明己烯中混有甲苯，B正确；点燃两种液体，二者燃烧现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，C错误；加入浓硫酸与浓硝酸后加热，甲苯虽能反应，但甲苯少量，现象不明显，不宜采用，D错误。]
6．分子式为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是( )
A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应
B．该有机物不能使酸性KMnO4溶液褪色，但能使溴水褪色
C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体
D [A项，苯环可以发生加成反应，错误；B项，该苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色，错误；C项，由于侧链为烷基(—C3H7)，故所有原子不可能共平面，错误；D项，该有机物的结构为时有6种一溴代物，结构为时有5种一溴代物，正确。]
7．有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3—CH===CH—CH3的键线式为。已知有机物X的键线式为，Y是X的同分异构体且属于芳香烃。下列关于Y的说法正确的是( )
A．Y的结构简式为
B．Y能使溴水褪色，且反应后的混合液静置后不分层
C．Y不能发生取代反应
D．Y分子中的所有原子一定共面
A [根据X的键线式结构，可得其分子式为C8H8，Y是X的同分异构体，并且属于芳香烃，即分子中含有苯环，则Y的结构简式为，A项正确。苯乙烯能和溴水发生加成反应，由于生成的有机物不易溶于水，故反应后的混合液静置后会分为两层，B项错误。
苯乙烯可以发生取代反应，C项错误。中苯环上的碳原子与1号碳原子间形成的单键可以发生旋转，使苯环和构成的平面不重叠，所以苯乙烯分子中所有原子不一定共面，D项错误。]
8．如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是
( )
A．该烃的一氯代物只有一种
B．该烃分子中只含非极性键
C．该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量
D．该烃属于烷烃
C [该烃为轴对称结构，所以可以沿对称轴取一半进行考虑，如图所示，对连有氢原子的碳原子进行编号，即，则其一氯代物有七种，A错误；分子结构中含有碳碳非极性键和碳氢极性键，B错误；该有机物的分子式为C22H14，燃烧生成n(H2O)∶n(CO2)＝7∶22，生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量，C正确；从结构上看，奥林匹克烃属于稠环芳香烃，属于芳香族化合物，不属于烷烃，D错误。]
9．人们对苯及芳香烃的认识是一个不断深化的过程。
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的含两个三键且无支链的链状烃的结构简式__________________(写一种即可)。
(2)已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种为
①这两种结构的区别
定性方面(即化学性质方面)：(Ⅱ)能________而(Ⅰ)不能。
a．被酸性高锰酸钾溶液氧化
b．与溴水发生加成反应
c．与溴发生取代反应
d．与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1
mol
C6H6与H2加成时(Ⅰ)需消耗氢气________
mol，而(Ⅱ)需消耗氢气________mol。
②今发现C6H6还可能有另一种正三棱柱形的立体结构：，该结构的二氯代物有________种。
[答案]
(1)CH≡C—C≡C—CH2—CH3(其他合理答案均可)
(2)①ab 3 2 ②3
10．以下是几种苯的同系物，回答下列问题：
(1)①②③之间的关系是_______________________________。
(2)按习惯命名法命名，②的名称为________；按系统命名法命名，③⑥的名称分别为________________、________________。
(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是________(填序号)，④中苯环上的一氯代物有________种。
(4)④的同分异构体有多种，除⑤⑥⑦外，写出苯环上一氯代物有2种的有机物的结构简式：_________________，它按系统命名法命名为______________________________________。
[答案]
(1)互为同分异构体 (2)间二甲苯 1,4?二甲苯 1,2,3?三甲苯 (3)③⑤ 3
(4)
1?甲基?4?乙基苯
[素养培优练]
11．下列关于的说法正确的是( )
A．所有碳原子可能共平面
B．除苯环外的碳原子共直线
C．最多只有4个碳原子共平面
D．最多只有3个碳原子共直线
A [为了便于说明，对分子中的碳原子编号如下：
。根据乙炔和苯的结构知，C1、C2、C3、C4、C5共直线，而C5与其他4个原子成键，具有四面体结构，故C4、C5、C6不共直线。根据乙烯的结构知，C6、C7、C8也不共直线，故最多有5个碳原子共直线，B、D项错误。C5、C6、C7、C8共平面，如图所示。
C1、C2、C5及苯环也共平面，如图所示。
通过旋转C5和C6之间的碳碳单键，可使平面α与平面β共面，故所有碳原子可能共平面，A项正确，C项错误。]
12．已知苯乙烯(b)、立方烷(d)、环辛四烯(p)的分子式均为C8H8，下列说法正确的是( )
苯乙烯(b) 立方烷(d) 环辛四烯(p)
A．b、d的二氯代物均只有三种
B．b、p均能与酸性高锰酸钾溶液反应
C．d是烷烃，只能发生取代反应
D．b和苯乙炔一样，所有原子一定处于同一平面
B [b的二氯代物多于3种，d的二氯代物有3种，A项错误；b和p分子中均含碳碳双键，均能与酸性KMnO4溶液反应，B项正确；d能发生取代反应和氧化反应(燃烧)，C项错误；苯乙炔分子中所有原子一定共面，但b中所有原子不一定共面，D项错误。]
13．(素养题)实验室制备溴苯可用下图所示装置。
请回答下列问题：
(1)关闭弹簧夹G，打开弹簧夹B，从装有少量苯的三颈烧瓶的A口加少量液溴，再加入少量铁屑，塞住A口，三颈烧瓶中发生的主要反应的化学方程式为_____________________________________________________。
(2)试管C中苯的作用是________________________。试管D中出现的现象是________________________________________。
试管E中出现的现象是___________________________。
(3)待三颈烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时打开弹簧夹G，关闭弹簧夹B，可以看到的现象是________________________________________。
[解析](1)三颈烧瓶中发生的主要反应是苯和液溴的取代反应，反应的化学方程式为。
(2)溴易挥发，生成的溴化氢中混有溴蒸气，所以试管C中苯的作用是吸收挥发出来的溴蒸气。溴化氢易挥发，溶于水显酸性，所以试管D中出现的现象是产生白雾，溶液变红。溴化银是淡黄色沉淀，所以试管E中出现的现象是产生淡黄色沉淀。
(3)待三颈烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时打开弹簧夹G，关闭弹簧夹B，由于HBr极易溶于水，水会倒吸进三颈烧瓶中，又因为溴苯不溶于水，所以可以看到的现象是广口瓶中的水沿导管进入三颈烧瓶中，瓶中液体出现分层。
[答案]
(1)
(2)吸收挥发出来的溴蒸气 产生白雾，溶液变红 产生淡黄色沉淀
(3)广口瓶中的水沿导管进入三颈烧瓶中，瓶中液体出现分层
14．二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点如下表所示：
一溴二甲苯
234
℃
206
℃
213.8
℃
204
℃
205
℃
214.5
℃
对应的二甲苯
13
℃
－48
℃
－25
℃
－48
℃
－48
℃
－25
℃
根据上述数据回答下列问题：
(1)熔点为234
℃的一溴二甲苯的结构简式是____________。
(2)熔点为－48
℃的二甲苯的结构简式是________________。
[解析] 由表中数据可知，熔点为13
℃的二甲苯苯环上的一溴代物只有一种，其熔点为234
℃；熔点为－25
℃的二甲苯苯环上的一溴代物有两种，其熔点分别为213.8
℃和214.5
℃；熔点为－48
℃的二甲苯苯环上的一溴代物有三种，其熔点分别为206
℃、204
℃和205
℃。这样只要确定出二甲苯的三种同分异构体苯环上的一溴代物的同分异构体数目就可以了。二甲苯的三种同分异构体分别为由分子结构的对称性可知，邻二甲苯苯环上的一溴代物有两种；间二甲苯苯环上的一溴代物有三种；对二甲苯苯环上的一溴代物只有一种。所以，熔点为234
℃的一溴二甲苯为对二甲苯苯环上的一溴代物，其结构简式为；熔点为－48
℃的二甲苯为间二甲苯，其结构简式为。
[答案]
(1)
PAGE
-
7
-第三节 芳香烃
发
展
目
标
体
系
构
建
1.了解苯及其同系物的组成与结构，理解苯及其同系物的性质及应用，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。2．了解苯的同系物分子中的苯环与烷基的相互影响及引起的化学性质变化，培养“变化观念与科学探究”的核心素养。
一、苯
1．芳香烃
在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。最简单的芳香烃为苯。
2．苯的物理性质与应用
(1)物理性质
苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1
℃，熔点为5.5
℃，常温下密度比水的小。
(2)应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
3．苯的分子结构
(1)分子式为C6H6，结构简式为和，为平面正六边形结构。
(2)化学键形成
苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139
pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
4．苯的化学性质
苯的结构稳定，苯不与酸性KMnO4溶液、溴水反应。但苯可以萃取溴水中的溴。
(1)氧化反应：苯有可燃性，空气里燃烧产生浓重的黑烟，化学方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。
(2)取代反应(写出有关化学反应方程式，后同)
③磺化反应：
。
(3)加成反应(与H2加成)
。
微点拨：
①纯净的溴苯为无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。
②纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。
③苯磺酸易溶于水，是一种强酸。
二、苯的同系物
1．苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)。
2．苯的同系物的物理性质
(1)苯的同系物为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
(2)三种二甲苯的熔、沸点与密度
①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。
②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
3．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
(1)氧化反应
①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果。
②燃烧
燃烧的通式为CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。
(2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6?三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为
。
(3)加成反应
在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为
微点拨：2,4,6?三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。
三、稠环芳香烃
1．定义
由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。
2．示例
(1)萘：分子式为C10H8，结构简式，是一种无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水。
(2)蒽：分子式为C14H10，结构简式，是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)符合CnH2n－6(n≥6)通式的有机物一定是苯及其同系物。
( )
(2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种，均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。
( )
(3)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。
( )
(4)
中含有碳碳双键，与溴水可以反应。
( )
[答案]
(1)× (2)× (3)× (4)×
2．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．苯的分子式是C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式()看，分子中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴发生反应生成溴苯，该反应属于加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同
[答案] D
3．有下列物质：
(1)属于芳香烃的是___________________________________。
(2)属于苯的同系物的是_______________________________。
(3)⑥的一氯代物有________种。
(4)①的硝化反应生成TNT的化学方程式为
_______________________________________________________
[答案]
(1)①②⑤⑥ (2)①⑥ (3)5
苯及苯的同系物的结构与性质
1．(1)向盛有苯和甲苯的试管中滴加溴水，用力振荡试管，静置，观察到的现象是什么？为什么？
(2)向盛有苯和甲苯的试管中加入酸性KMnO4溶液，用力振荡，静置，观察到的现象是什么？为什么？
[提示](1)两试管中液体分层，上层为橙红色，下层无色，苯和甲苯萃取溴水中的溴。
(2)盛苯的试管，上层无色，下层仍为紫红色，盛甲苯的试管，上层无色，下层无色。苯不能被酸性KMnO4氧化。甲苯中苯环使甲基活化，被酸性KMnO4溶液氧化，紫色褪去。
2．(1)在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
(2)在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
(3)在Pt作催化剂和加热的条件下，
甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。
(4)对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？
[提示]
(4)甲苯分子中的—CH3对苯环的影响，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
1．苯及苯的同系物的组成与结构
(1)通式：CnH2n－6(n≥6)。
2．苯及苯的同系物的化学性质
(1)氧化反应：均可燃烧、苯不能与酸性KMnO4溶液反应。
由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，侧链烷基通常被氧化为羧基(—COOH)。
(2)取代反应：①苯及其同系物均可发生溴代、硝化反应，但苯的同系物受烷基影响苯环上的氢活性增强，易发生取代。
②苯的同系物的烷基在光照下与X2发生取代反应。
(3)加成反应：苯及其同系物均可与H2发生加成，生成环烷烃。
1．有关苯的结构和性质，下列说法正确的是( )
A．苯分子中碳碳键是单键和双键交替排列的
B．易被酸性KMnO4溶液氧化
C．与溴水发生加成反应而使溴水褪色
D．苯分子中存在大π键，碳原子采取sp2杂化
D [A项，苯分子中不存在C—C和C===C，而是介于C—C与C===C之间的特殊键；B、C项，苯与溴水、酸性KMnO4溶液不反应。]
2．如图是两种烃的球棍模型，以下说法正确的是( )
甲 乙
A．二者与Cl2不能反应
B．二者互为同分异构体
C．都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．都不能发生加成反应
B [分子中均有烷基，在光照下能与Cl2发生取代反应，A项错误；二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B项正确；它们的侧链都能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；二者都能够与氢气发生加成反应，D项错误。]
3．下列说法中正确的是( )
B [苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故都不是苯的同系物，A项错误；该物质是具有对称结构的芳香烃，因C—C键能够旋转，
故其一氯代物只有4种()，C项错误；甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，可见两者褪色原理不同，D项错误。
]
芳香烃的空间结构和同分异构体
1．有下列有机物：①CH2===CH2 ②CH3—C≡CH
请分析回答：
(1)上述有机物中所有原子可能共面的有________(填序号)。
(2)②中共线原子有________个。
(3)⑤中最多共面原子有________个。
[提示](1)①③ (2)4 (3)17
2．写出分子式为C9H12的所有芳香烃同分异构体，并命名。
[提示]
1．有机物分子的共面、共线问题分析与判断
(1)四种代表物的空间结构：甲烷的四面体结构(其中3个原子共面)，乙烯的6原子共面结构，乙炔的4原子共线结构，苯的12原子共面结构。
(2)判断方法
①分子中出现饱和碳原子，整个分子不共面。
②分子中出现一个，至少有6个原子共面。
③分子中出现一个，至少有4个原子共线。
④分子中出现一个苯环，至少有12个原子共面。
2．苯的同系物的同分异构体及命名
(2)命名
①编序号：以最简取代基苯环上的碳原子为1号，且使取代基序号和最小。
②写名称：例如1,3?二甲基?2?乙基苯。
1．某烃的结构简式为，有关其结构说法正确的是( )
A．所有原子可能在同一平面上
B．所有原子可能在同一条直线上
C．所有碳原子可能在同一平面上
D．所有氢原子可能在同一平面上
C [该分子可表示为
a + b
根据乙烯、苯为平面结构，乙炔为直线形结构，CH4为四面体结构及单键能绕键轴旋转，双键和三键不能绕键轴旋转，从a、b两个图示中可得：当a、b中用虚线所围的两个面完全重合时共面的原子最多，此时所有的碳原子都共面，但共直线的碳原子只有a图中编号的5个碳原子。由于分子中有—CH3，故分子中所有原子不共面。]
2．某烃的分子式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且可以被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，则此烃的结构共有
( )
A．2种 B．5种 C．4种 D．3种
D [该烃不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，且可以被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，分子式C10H14符合苯的同系物的通式，所以该烃为苯的同系物，苯环上有1个侧链，且与苯环直接相连的碳原子上至少有1个H原子，这样的侧链有3种，简单表示其碳骨架结构如下：，D正确。]
3．下列有机物的系统命名正确的是( )
C [A项，主链选错，应为2?甲基丁烷；B项，邻二甲苯为习惯命名法；D项，命名应为2?甲基?1?丙烯。]
硝基苯的制备及提纯
实验室通过苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液在50～60
℃的水浴中加热制备硝基苯。已知苯与硝基苯的某些物理性质如下表所示。
熔点/℃
沸点/℃
状态
苯
5.5
80.1
液体
硝基苯
5.7
210.9
液体
实验装置如图
(1)混合浓硫酸和浓硝酸的操作步骤是什么？
(2)写出生成硝基苯的化学方程式。
(3)水浴加热时应控制温度多少？水浴加热的优点有什么？
(4)试管上方的长导管的作用是什么？
(5)分离硝基苯和水混合物的方法是什么？分离硝基苯和苯混合物的方法是什么？
[提示](1)将浓硫酸沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并振荡冷却。
(3)50～60
℃，反应物均匀受热且容易控制温度。
(4)冷凝固流、减少反应物的挥发。
(5)分液法，蒸馏法。
通过实验制备和提纯硝基苯，培养学生的“科学探究与科学精神”的核心素养。
1．下列说法中，正确的是
( )
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．在苯的同系物分子中存在大π键，每个碳原子均采取sp2杂化
D．苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应
D [芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物指分子中仅含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其分子通式为CnH2n－6(n≥7，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应，在苯的同系物分子中烷基碳原子为sp3杂化。]
2．下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，还能在光照条件下与溴发生取代反应的是( )
B [甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，能在光照条件下与溴发生取代反应，但不能因发生化学反应使溴水褪色，A项不符合题意；CH3CH2CH===CH2含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使其褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，其中的—CH3具有烷烃的性质，在光照条件下与溴可发生取代反应，B项符合题意；CH3CH3具有烷烃的性质，不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，C项不符合题意；苯的性质稳定，不能因发生化学反应而使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯能萃取溴水中的溴而使水层褪色，此过程属于物理变化，D项不符合题意。]
3．异丙苯[]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是
( )
A．异丙苯是苯的同系物
B．可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C．在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种
D．在一定条件下能与氢气发生加成反应
C [在光照条件下，异丙苯与Cl2发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等，C错误。]
4．关于化合物2?苯基丙烯()，下列说法正确的是( )
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
B [A项，含有，可以使酸性KMnO4溶液褪色；C项，分子中含一个饱和碳原子，所有原子不可能共面；D项，烃难于水。]
5．苯的某些同系物可被酸性高锰酸钾溶液氧化，例如：
某分子式为C11H16的单烷基取代苯，已知它可以被氧化成苯甲酸的同分异构体共有7种，其中的3种是：
请写出其他4种的结构简式________________、________________、________________、________________。
[解析] 能被酸性KMnO4氧化的苯的同系物分子，连接苯环的碳原子上一定含有氢原子。
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