(共56张PPT)
第三章
烃的衍生物
第一节 卤代烃
必
备
知
识
自
主
预
习
碳卤键
卤素原子
液体
固体
不
高
减小
＞
升高
＜
无
大
难
NaOH水溶液、加热
水解
NaOH的乙醇溶液、加热
消除
不饱和键
脱去一个或
几个小分子
关
键
能
力
核
心
突
破
卤代烃的主要性质及检验
卤代烃在有机合成中的桥梁作用
双
基
达
标
随
堂
检
测
卤素种类
卤
按卤素原
CHX
CHXCH
X
CH命名为
名为
名为
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边的高考专家!】
答宥
重难点
拓展:①
X水解
水解
思维模型
重难点2
环已烷(2)取代反应加成反
醇
应(3
2NaBr
+2h
o课时分层作业(九) 卤代烃
(建议用时：40分钟)
[合格过关练]
1．氟利昂是一种氟氯代烷，曾被广泛用作制冷剂，但现在国际上已禁止、限制其使用，主要原因是( )
A．氟利昂有剧毒
B．氟利昂会产生温室效应
C．氟利昂会破坏臭氧层
D．氟利昂会形成酸雨
C [氟利昂性质稳定，无毒，具有易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂，但其挥发到大气中，在强烈的紫外线照射下会分解产生起催化作用的氯原子，引发损耗臭氧的反应，对臭氧层起破坏作用，形成臭氧空洞，危害地球上的生物，应禁止使用。]
2．下列关于卤代烃的叙述错误的是
( )
A．随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高
B．随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大
C．等碳原子数的一氯代烃，支链越多，沸点越低
D．等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，沸点越高
B [随着碳原子数的增多，一氯代烃的沸点逐渐升高，A项正确；随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐减小，B项错误；等碳原子数的一氯代烃，支链越多，分子间距离越大，分子间作用力越小，沸点越低，C项正确；等碳原子数的一卤代烃，卤素的原子序数越大，分子间作用力越大，沸点越高，D项正确。]
3．下列关于溴乙烷的叙述中，正确的是( )
A．溴乙烷难溶于水，能溶于大多数有机溶剂
B．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇
C．在溴乙烷溶液中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成
D．溴乙烷通常用乙烷与溴蒸气直接反应来制取
A [溴乙烷能溶于大多数有机溶剂，难溶于水，也不能在水中电离出Br－，因而不能与AgNO3反应生成淡黄色AgBr沉淀，A项正确，C项错误；溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应，生成乙烯，溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应(水解反应)，生成乙醇，二者反应的条件不同，其反应的类型和产物也不相同，B项错误；由于乙烷与溴蒸气发生取代反应是逐步进行的，反应生成的各种溴代物中溴乙烷的量很少，且不易分离，因此不采用乙烷的溴代反应来制取溴乙烷，一般用乙烯与溴化氢的加成反应来制取溴乙烷，D项错误。]
4．要检验卤代烃中是否含有溴元素，正确的实验方法是( )
A．加入氯水振荡，观察上层是否有红棕色
B．滴加稀硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
C．滴加NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，最后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
D．滴加NaOH溶液共热，冷却后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
C [忽略卤代烃为非电解质，无法电离出卤素离子而错选B；忽略用稀硝酸酸化，而错选D，因为卤代烃水解后的溶液呈碱性，而在碱性环境下不能用AgNO3直接检验卤素离子，故检验卤代烃中卤素种类的正确方法为先通过水解产生卤素离子，再加入稀硝酸酸化，最后加入硝酸银溶液。]
5．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( )
A．分别向甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
B．向甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子
C．乙发生消去反应得到两种烯烃
D．丙与NaOH的水溶液共热，可生成醇
D [A项，甲、丙、丁不能发生消去反应，所以甲、丙、丁中无沉淀生成，错误；B项，卤代烃和NaOH的水溶液发生取代反应生成NaX，检验卤素离子，应在酸性条件下，错误；C项，乙发生消去反应生成一种烯烃，为丙烯，错误；D项，丙与NaOH的水溶液共热生成C(CH3)3CH2OH，正确。]
6．卤代烃RCH2CH2X中的化学键如图所示，则下列说法中正确的是
( )
A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①
C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④
D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②
B [本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。发生水解反应时，只断开C—X键。发生消去反应时，要断开C—X键和与卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上的C—H键(即③)。]
7．某物质是药品的中间体。下列针对该有机物的描述中，正确的是
( )
①能使溴的CCl4溶液褪色
②能使KMnO4酸性溶液褪色
③在一定条件下可以聚合成
④在NaOH水溶液中加热可以生成不饱和醇类
⑤在NaOH醇溶液中加热，可发生消去反应
⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀
A．①②③④
B．①③⑤⑥
C．①②④⑤
D．②④⑤⑥
A [该有机物中因含有，所以可以发生反应①②③；因含有—Cl，所以可以发生反应④；它不能发生消去反应，⑤不正确；氯代烃中不含Cl－，所以加AgNO3溶液，没有AgCl白色沉淀生成，⑥不正确。]
8．以溴乙烷为原料制取1,2?二溴乙烷，下列方案最合理的是( )
A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2BrCH2CH2Br
B．CH3CH2BrBrCH2CH2Br
C．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br
D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br
D [本题考查有机合成方案的设计与评价。A项，将CH3CH2Br转化为CH2===CH2，通过卤代烃的消去反应一步就可以完成，不需要经过两步来实现，A项不合理。B项，该取代反应有多种溴代物生成，B项不合理。C项，最后一步的取代过程有多种溴代物生成，C项不合理。]
9．某液态卤代烃RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是a
g·cm－3，该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和X－。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：
①准确量取该卤代烃b
mL，放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。
③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。
④过滤、洗涤，干燥后称重，得到固体c
g。
回答下面问题：
(1)装置中长玻璃管的作用是________________________。
(2)步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的________(填离子符号)。
(3)该卤代烃中所含卤素的名称是________，判断的依据是
_____________________________________________________。
(4)假设RX完全反应，则该卤代烃的相对分子质量是________(列出算式)。
(5)如果在步骤③中，所加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤④中测得的c值________(填下列选项代码)。
A．偏大
B．偏小
C．不变
D．大小不定
[解析] 本实验的反应原理是：
R—X＋NaOHR—OH＋NaX，
NaX＋AgNO3===AgX↓＋NaNO3。
(1)因R—X的熔、沸点较低，加热时易挥发，所以装置中的长玻璃管的作用是防止卤代烃挥发。
(2)R—OH虽然能与水互溶，但难以电离，所以沉淀AgX吸附的离子只能是Na＋、NO和过量的Ag＋。
(3)因所得卤化银AgX沉淀是白色的，所以该卤代烃中所含的卤素是氯。
(4)R—Cl ～ AgCl
Mr 143.5
a
g·cm－3·b
mL
c
g
＝
Mr＝。
(5)若加入的酸不足，则步骤④所得的固体还会混有Ag2O，使其质量c偏大。
[答案]
(1)防止卤代烃挥发(或冷凝回流)
(2)Ag＋、Na＋和NO
(3)氯 得到的卤化银沉淀是白色的
(4) (5)A
[素养培优练]
10．(素养题)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，下列叙述正确的是( )
A．M的结构简式是
B．①②的反应类型分别为取代反应、消去反应
C．反应②的反应条件是浓硫酸、加热
D．利用酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为
B [题述合成路线可表示为。可知M为氯代环戊烷，A项错误；反应①为取代反应，反应②为消去反应，B项正确；反应②的反应条件为氢氧化钠的醇溶液、加热，C项错误；N为环戊烯，环戊烯和环戊二烯中均含碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化为环戊二烯，D项错误。]
11．某有机化合物X的分子式为C5H11Cl，用强碱的醇溶液处理X，可得到分子式为C5H10的2种产物Y、Z；Y、Z经催化加氢都可得到2?甲基丁烷。则X的结构简式可能为( )
B [根据加氢产物2?甲基丁烷，可知X、Y、Z的碳架结构为，又因为X消去反应可得到两种烯烃，可知B项符合题意。]
12．某化学实验小组通过实验探究溴乙烷在不同溶剂中与NaOH反应的情况。
(1)若用如图所示装置进行实验，该实验的目的是___________，实验现象是_________，a试管的作用是________________________。
(2)可以替代酸性高锰酸钾溶液的试剂是________，此时如果去掉盛水的试管，对实验结果________(填“有”或“无”)影响。
(3)在另一试管中取少量溴乙烷与NaOH溶液混合，充分反应后，向混合液中滴加AgNO3溶液，结果产生沉淀。化学实验小组的同学由此得出结论：溴乙烷与NaOH溶液发生取代反应，生成了溴化钠。该实验方案的错误之处是__________，原因是___________。
(4)用波谱的方法能方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物，使用波谱的名称是________________，波谱仪记录的结果是________________________。
[解析](1)加热条件下，溴乙烷在NaOH水溶液中反应生成乙醇，在NaOH醇溶液中反应生成乙烯，该实验将气体通入水中后又通入酸性高锰酸钾溶液中，目的是检验加热条件下溴乙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应的产物是否为乙烯，实验现象是酸性高锰酸钾溶液褪色，a试管用于吸收挥发出的少量乙醇，防止乙醇与高锰酸钾酸性溶液反应而干扰实验。(2)可以用溴的四氯化碳溶液替代酸性高锰酸钾溶液，乙醇和溴的四氯化碳溶液不反应，因此去掉盛水的试管，对实验结果无影响。(3)滴加AgNO3溶液前应先用稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液，否则氢氧化钠溶液也会和AgNO3溶液反应生成沉淀。(4)溴乙烷发生取代反应生成的有机产物为乙醇，可以利用核磁共振氢谱法进行检验，波谱仪记录的结果中将会有三组峰且峰面积之比为3∶2∶1。
[答案]
(1)检验加热条件下溴乙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应的产物是否为乙烯 酸性高锰酸钾溶液褪色 吸收挥发出的少量乙醇
(2)溴的四氯化碳溶液 无
(3)滴加AgNO3溶液前没有用稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液 氢氧化钠溶液会和AgNO3溶液反应生成沉淀
(4)核磁共振氢谱 有三组峰且峰面积之比为3∶2∶1
13．(养素题)阅读下面的材料，回答问题：
(Ⅰ)丙烯与氯气的混合气体在500
℃的条件下，在丙烯的饱和碳原子上发生取代反应。
(Ⅱ)乙烯与氯水反应生成氯乙醇(CH2ClCH2OH)。
(Ⅲ)氯乙醇在碱性条件下失去氯化氢生成环氧乙烷()。
(Ⅳ)环氧乙烷在酸性条件下，从碳氧键处断裂开环发生加成反应。
由丙烯制备甘油的反应路线如图所示。
(1)写出有机化合物A的结构简式：_____________________。
(2)写出下列反应的反应类型：反应②_________________；
反应⑤____________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
反应①_______________________________________________；
反应④___________________________________________。
[解析] 由信息(Ⅰ)可知反应①是发生在丙烯甲基上的取代反应，故A为CH2===CHCH2Cl；由信息(Ⅱ)可知反应②为碳碳双键与氯水的加成反应，反应产物为CH2ClCHClCH2OH或CH2ClCH(OH)CH2Cl；由信息(Ⅲ)可知反应③为相邻碳原子上的羟基氢原子与氯原子脱去HCl的反应；由信息(Ⅳ)可知反应④为环氧键断裂开环，形成羟基的反应；反应⑤为氯原子被羟基取代的反应。
[答案]
(1)CH2===CHCH2Cl
(2)加成反应 取代反应(或水解反应)
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-第一节 卤代烃
发
展
目
标
体
系
构
建
1.了解卤代烃的分类和物理性质，以溴乙烷为代表物，理解卤代烃的主要性质及应用，培养“宏观辨识与微观探析”，“变化观念与社会责任”的核心素养。2.掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用，培养“科学探究与社会责任”的核心素养。
一、卤代烃
1．定义
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是碳卤键，可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。
2．分类
3．物理性质
(1)状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为液体或固体。如一氯甲烷为气体。
(2)溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4、氯仿(CHCl3)等。
(3)密度与沸点：①卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃；
②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)；
③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl。
4．卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法
二、溴乙烷的结构与性质
1．溴乙烷的物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4
℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。
2．溴乙烷的分子结构
3．溴乙烷的化学性质
(1)取代反应——又称水解反应
①条件：NaOH水溶液、加热。
②反应方程式：
C2H5—Br＋NaOHC2H5—OH＋NaBr。
③反应原理：
(2)消去反应——又称为消除反应。
①条件：NaOH的乙醇溶液、加热。
②反应方程式：(以溴乙烷为例)
CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
③反应原理：
④定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。
(3)加成和加聚反应
含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
。
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：。
三、卤代烃破坏臭氧层原理(了解)
氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：
CCl3FCCl2F·＋Cl·
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)卤代烃是一类特殊的烃，可分为单卤代烃和多卤代烃。
( )
(2)卤代烃不溶于水，均为液态或固体。
( )
(3)卤代烃发生水解反应时，断裂C—X键。
( )
(4)任何卤代烃不能发生反应。
( )
(5)溴乙烷加入HNO3酸化的AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成。
( )
[答案]
(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)×
2．下列物质中，不属于卤代烃的是( )
[答案] D
3．写出2?溴丙烷发生水解反应的条件为________，有机产物的结构简式为________；发生消去反应的条件为________，有机产物的结构简式为________。
[答案] NaOH的水溶液、加热 NaOH的乙醇溶液、加热 CH2===CH—CH3
卤代烃的主要性质及检验
实验1：①向一支试管中加少许1?溴丁烷，再加入1～2
mL
5%的NaOH溶液，振荡后加热、静置。
②待溶液分层后，取少量上层水溶液于试管中，加入硝酸酸化，然后加2滴AgNO3溶液，观察现象。
请思考回答：(1)写出步骤①中的化学方程式
(2)步骤②中的现象是什么？写出有关离子方程式。
[提示]
(2)有浅黄色沉淀生成。OH－＋H＋===H2O，Br－＋Ag＋===AgBr↓。
实验2：①向圆底烧瓶中加入2
g
NaOH和15
mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5
mL
1?溴丁烷和几片碎瓷片，微热。
②将产生的气体先通入盛水的试管后，再通入酸性KMnO4溶液进行检验，观察现象。
请思考回答：(1)步骤①中加碎瓷片的目的是什么？写出反应的化学方程式。
(2)步骤②中先通入水的目的是什么？现象是什么？得出什么结论？
(3)将步骤②中的酸性KMnO4溶液换成溴水，还用先将气体通入水中吗？
(4)预测2?溴丁烷发生消去反应的可能产物有几种？写出结构简式。
[提示](1)防止液体暴沸。CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH2CH2CH===CH2↑＋NaBr＋H2O。
(2)除去挥发出的乙醇，消除乙醇对酸性KMnO4的影响。酸性KMnO4溶液褪色。说明生成了1?丁烯。
(3)不用将气体通入水中。
(4)2种。CH3CH2CH===CH2，CH3CH===CHCH3。
1．卤代烃的消去反应和取代反应的比较
消去反应
取代反应
卤代烃的结构特点
与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子
一般是1个碳原子上只有1个—X
反应实质
脱去1个HX分子，形成不饱和键
—X被—OH取代
反应条件
强碱的醇溶液、加热
强碱的水溶液、加热
化学键变化
主要产物
烯烃或炔烃
醇
2．卤代烃消去反应的规律
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。
(2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
(3)有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成两种产物。
(4)二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。
3．卤代烃中卤族元素的检验方法
实验步骤
实验原理
①取少量卤代烃于试管中②加入NaOH溶液③加热
R—X＋NaOHROH＋NaX
④冷却⑤加入稀硝酸酸化
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
⑥加入AgNO3溶液
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
AgX为白色时，X为Cl；浅黄色沉淀时，X为Br；黄色沉淀时，X为I。
微点拨：卤代烃水解完成后，检验卤离子前，应先加硝酸使溶液呈酸性再加AgNO3溶液。
1．下列化合物中能发生消去反应生成两种烯烃，又能发生水解反应的是( )
D [题给四种物质均可发生水解反应，但是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子才可发生消去反应。分析题给四种物质：A中只有一个碳原子，C中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，所以A、C均不能发生消去反应；B发生消去反应后只能生成一种烯烃，而D发生消去反应后可以得到两种烯烃。]
2．(Ⅰ)1?溴丙烷、2?溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液混合加热；(Ⅱ)1?溴丙烷、2?溴丙烷分别与氢氧化钠水溶液混合加热。关于反应中生成的有机物的说法中正确的是( )
A．(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均不同
B．(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均相同
C．(Ⅰ)产物相同，(Ⅱ)产物不同
D．(Ⅰ)产物不同，(Ⅱ)产物相同
C [1?溴丙烷、2?溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液混合加热，均发生消去反应生成丙烯；1?溴丙烷、2?溴丙烷分别与氢氧化钠水溶液混合加热，均发生取代反应，前者生成1?丙醇，后者生成2?丙醇，故选C。]
3．为了检验2?溴丁烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是( )
①加AgNO3溶液 ②加NaOH水溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加稀硝酸至溶液显酸性
A．②①③⑤
B．②④⑤③
C．②③⑤①
D．②①⑤③
C [2?溴丁烷中的溴元素不是以离子状态存在的，不能与AgNO3溶液直接反应，因此，必须先使它变为溴离子。由题意可知，应先使2?溴丁烷在强碱的水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag＋与OH－反应生成AgOH，而AgOH不稳定，分解生成Ag2O沉淀，影响溴离子的检验，故需加入足量稀硝酸使溶液呈酸性，再加AgNO3溶液检验。]
卤代烃中卤原子的检验模板
少量卤代烃
观察沉淀颜色。
注意：一般不用卤代烃的消去反应检验卤族元素，因为有的卤代烃不能发生消去反应。
卤代烃在有机合成中的桥梁作用
1．设计乙烯制备乙二醇的合成路线。
[提示]
2．设计丙烯制备丙炔的合成路线。
[提示]
卤代烃在有机合成或转化中的桥梁作用
1．由2?氯丙烷制取少量的1,2?丙二醇时，需经过下列哪几步反应( )
A．加成→消去→取代
B．消去→加成→水解
C．取代→消去→加成
D．消去→加成→消去
B [合成路线为：2?氯丙烷丙烯1,2?二氯丙烷1,2?丙二醇，B项正确。]
2．根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________，名称是________。
(2)①的反应类型是________，③的反应类型是________。
(3)反应④的化学方程式是________________________________
______________________________________________________。
[解析] 由为A发生取代反应的产物，所以A为环己烷()，又分子中含有双键，故可与Br2的CCl4溶液发生加成反应而生成B，反应方程式为，比较B与的结构可知，B应发生消去反应而得到，化学方程式为
1．下列关于卤代烃的叙述中正确的是
( )
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
B．所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低
C．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低
D．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小
C [A项，卤代烃的密度比水的大，错；B项，卤代烃的沸点比相应烃的高，错；D项，前者大，错。]
2．溴乙烷在某种条件下可生成乙烯或乙醇，下列说法正确的是( )
A．生成乙烯的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
B．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
C．生成乙烯的条件是加热
D．生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾醇溶液
B [溴乙烷与氢氧化钾的醇溶液共热生成乙烯，故A、C项错误；溴乙烷与氢氧化钾的水溶液共热生成乙醇，故B项正确，D项错误。]
3．下列卤代烃中能发生消去反应且能生成两种单烯烃的是( )
A．2?氯丙烷
B．氯乙烷
C．2?氯丁烷
D．1?氯丙烷
[答案] C
4．为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计了如下三种实验方案。
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后滴入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则可证明发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入KMnO4酸性溶液，若溶液颜色变浅或褪去，则可证明发生了消去反应。
其中正确的是( )
A．甲
B．乙
C．丙
D．上述实验方案都不正确
D [一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应，都能产生Br－，甲不正确；溴水既能与烯烃发生加成反应使溶液颜色褪去，也能与NaOH溶液反应使溶液颜色褪去，乙不正确；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使KMnO4酸性溶液的紫色变浅或褪去，发生水解反应生成的醇会被KMnO4酸性溶液氧化也会使溶液紫色变浅或褪去，丙不正确。]
5．有如图所示合成路线：
(1)上述过程中属于加成反应的有________(填序号)。
(2)反应②的化学方程式为________________________。
(3)反应④为________反应，化学方程式为
_______________________________________________________
______________________________________________________。
[解析] 环己烯与溴发生加成反应，生成1,2?二溴环己烷；1,2?二溴环己烷在氢氧化钠醇溶液中加热，发生消去反应，生成1,3?环己二烯()；1,3?环己二烯再与溴发生共轭二烯烃的1,4?加成反应，得生成物；根据卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇的性质，由可得到，再通过加氢得最终产物。
[答案]
(1)①③⑤
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