(共52张PPT)
第三章
烃的衍生物
第二节 醇 酚
第1课时 醇
必
备
知
识
自
主
预
习
3?甲基?2?戊醇
饱和碳原子
CH3CH2CH2OH
苯环
C3H8O3
C2H6O2
挥发
易
无
易
降低
大于
氢键
高
氢键
氢键
羟基
O—H
C—O
挥发
麻醉
微溶
醚键
R—O—R′
烃基
C—O
170℃
催化剂和脱水剂
C—H
失去
加入
加
入
失去
关
键
能
力
核
心
突
破
醇的三大反应规律及应用
学
科
素
养
应
用
养
成
双
基
达
标
随
堂
检
测
酸性KMnO溶液
氧化反应
燃烧
氧化
氧化
CH
CH
OH
乙醇
乙醛
酸
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答宥
重难点
2-3个生成醛(或羧酸)
Cu、0
如R—CH△
R—CHO或
0-HI
KMnO4、H+
氢原
R-cOoh
R—C_I
子数
0→H
H
Cu,
O2
1个H
R1—C—R2
生成酮,如R1—CH
R
没有H
不能被催化氧化,如R1-C—OH课时分层作业(十) 醇
(建议用时：40分钟)
[合格过关练]
1．下列关于醇类的说法中错误的是( )
A．羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇
B．甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物
C．乙二醇和丙三醇均易溶于水和乙醇
D．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
B [羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，A项正确；甲醇、乙二醇、丙三醇虽然都含有—OH，但所含—OH的数目不同，故三者不互为同系物，B项错误；乙二醇和丙三醇都含有—OH，能与水或乙醇形成分子间氢键，所以乙二醇和丙三醇均易溶于水和乙醇，C项正确；醇分子中含有—OH，可以形成分子间氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃，D项正确。]
2．下列关于醇化学性质的说法正确的是( )
A．乙醇分子中的氢原子均可被金属钠置换
B．乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140
℃可以制备乙烯
C．所有的醇都可以被氧化为醛或酮
D．交警判断司机是否饮酒是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质
D [A项，醇分子中只有羟基上的氢原子才能被金属钠置换，其他氢原子不可被金属钠置换，错误；B项，乙醇制备乙烯必须是在浓硫酸作催化剂时加热至170
℃的条件下，在140
℃时发生分子间脱水生成乙醚，错误；C项，只有与羟基相连的碳原子上有氢原子存在时，醇才可被氧化为醛或酮，错误；D项，乙醇被重铬酸钾等强氧化剂直接氧化为乙酸，使重铬酸钾颜色发生改变，交警利用这一性质判断司机是否饮酒，正确。]
3．关于实验室制取乙烯的说法中，不正确的是
( )
A．温度计的水银球要伸入到反应物的液面以下
B．加热时要注意使温度缓慢上升至170
℃
C．生成的有机产物中可能含乙醚
D．生成的乙烯气体中混有带刺激性气味的气体
B [制备乙烯需要控制反应的温度，所以温度计的水银球要伸入到反应物的液面以下，故A正确；反应过程中温度应迅速升高到170
℃，尽量减少副反应的发生，故B错误；140
℃时生成乙醚，故C正确；生成的气体可能含有SO2，故D正确。]
4．下列物质或溶液不能与乙醇反应的是( )
A．氢溴酸
B．CuO
C．NaOH溶液
D．酸性KMnO4溶液
C [本题考查醇的化学性质。乙醇可与氢溴酸发生取代反应生成溴乙烷和水，A项不符合要求；乙醇可与CuO在加热条件下反应生成乙醛，B项不符合要求；乙醇显中性，与NaOH溶液不反应，C项符合要求；乙醇具有还原性，可被酸性KMnO4溶液氧化为乙醛，进一步氧化可得乙酸，D项不符合要求。]
5．下列反应不能用于生成乙醇的是( )
A．溴乙烷的水解反应
B．乙烯与H2O的加成反应
C．乙炔与H2O的加成反应
D．乙酸乙酯的水解反应
C [乙炔与H2O的加成反应生成乙醛，不是乙醇，C项符合题意。]
6．已知某些饱和一元醇的沸点(℃)如下表所示：
甲醇
1?丙醇
1?戊醇
1?庚醇
醇X
65
97.4
138
176
117
则醇X可能是( )
A．乙醇
B．丁醇
C．己醇
D．辛醇
B [由表中数据知，随分子中碳原子数增多，饱和一元醇的沸点升高。117
℃介于97.4
℃与138
℃之间。]
7．一定条件下，下列物质可以跟有机物反应的是( )
①酸性KMnO4溶液 ②NaOH水溶液 ③KOH醇溶液 ④Na ⑤CuO ⑥HBr
A．①②④⑥
B．①③④
C．①②④⑤⑥
D．全部
C [含有碳碳双键和羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；含有氯原子，能与氢氧化钠溶液发生取代反应；不论是羟基还是氯原子均不能发生消去反应；含有羟基，能与金属钠反应；与羟基相连的碳原子上有两个氢能与氧化铜发生催化氧化，醇与HX发生取代反应，C项符合。]
8．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类物质的是( )
C [发生消去反应的条件是：与羟基(—OH)相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，上述醇中，B项不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有氢原子的醇可被氧化，但与羟基相连的碳原子上含有2～3个氢原子的醇才能转化为醛，A、D项不符合，只有C项既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛。]
9．消去反应是有机化学中一类重要的反应类型。下列醇类物质能发生消去反应的是( )
①甲醇 ②1?丙醇 ③1?丁醇 ④2?丁醇 ⑤2,2?二甲基?1?丙醇 ⑥2?戊醇 ⑦环己醇
A．①⑤
B．②③④⑥⑦
C．②③④⑥
D．②③④
B [甲醇分子中，羟基连接的碳没有邻碳，不能发生消去反应，羟基连接碳的邻碳无氢原子，不能发生消去反应。]
10．劣质酒及假酒中含有的有害醇是__________，常用作防冻液的醇是__________，常用于化妆品成分的多元醇是________，相对分子质量最小的芳香醇的结构简式是________，相对分子质量最小的不饱和脂肪醇的结构简式是________(符合通式CnH2nO，不含R—CH===CHOH)。醇的同系物的沸点随相对分子质量的增大而________(填“升高”或“降低”)。对于饱和链状一元醇，当分子中碳原子数目n取最小值时，试确定符合下列条件的醇的结构简式或n值：存在同分异构体时n＝________；存在醇类同分异构体时n＝________；与浓硫酸反应可生成两种不饱和烃的醇是________；不能发生催化氧化的醇是________。
[答案] 甲醇 乙二醇 丙三醇(或甘油)
CH2===CHCH2OH 升高 2 3
CH3CHOHCH2CH3 (CH3)3C—OH
11．已知化合物甲、乙、丙有如下转化关系。甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2)
请回答下列问题：
(1)甲中官能团的名称是________，甲属于________，甲可能的结构有________种，其中可被催化氧化为醛的有________种。
(2)甲→乙的反应类型为________，反应条件①为________；乙→丙的反应类型为________，反应条件②为________。
(3)丙的结构简式不可能是________(填字母)。
A．CH3CH2CHBrCH2Br
B．CH3CH(CH2Br)2
C．CH3CHBrCHBrCH3
D．(CH3)2CBrCH2Br
[解析](1)分析甲→乙→丙分子式的变化，可推知甲为醇。分子式为C4H10O且可发生消去反应生成烯烃的醇共有4种，分别为CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2OH、。其中前两种醇可被催化氧化为醛。(2)甲→乙为醇的消去反应，条件①为浓硫酸、加热；乙→丙为烯烃的加成反应，条件②为溴水或溴的CCl4溶液。(3)丙为烯烃与Br2加成的产物，两个溴原子应在相邻的两个碳原子上，所以B项物质不可能。
[答案]
(1)羟基 醇 4 2 (2)消去反应 浓硫酸、加热 加成反应 溴水或溴的CCl4溶液 (3)B
[素养培优练]
12．将1
mol某饱和醇分成两等份，一份充分燃烧生成1.5
mol
CO2，另一份与足量的金属钠反应生成5.6
L(标准状况)H2。该醇分子中除含羟基氢原子外，还有2种不同类型的氢原子，则该醇的结构简式为
( )
A [根据题意，0.5
mol饱和醇充分燃烧生成1.5
mol
CO2，可知其分子中含有3个碳原子；又0.5
mol该醇与足量金属钠反应生成5.6
L(标准状况)H2，可知其分子中含有1个—OH，B、D项均不符合题意；由于该醇分子中除含羟基氢原子外，还有2种不同类型的氢原子，可知A项符合题意。]
13．某有机物的结构简式为
。它可能有下列性质：①能被酸性高锰酸钾溶液氧化，②1
mol该物质最多能和含溴4
mol的溴水发生加成反应，③分子式为C11H14O，④能发生水解反应，⑤能和钠反应，⑥1
mol该物质最多能和4
mol的氢气发生加成反应，⑦能在铜作催化剂的条件下被氧气氧化，⑧能发生加聚反应，⑨能在光照的条件下和氯气发生取代反应。下列组合正确的是
( )
A．①②③⑤⑥⑦⑧⑨
B．①③⑤⑥⑦⑧⑨
C．①②③④⑤⑥⑦⑧
D．①②③④⑤⑦⑧⑨
B [该物质分子中含碳碳双键和羟基两种官能团。含碳碳双键和羟基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，①正确；碳碳双键能与Br2加成，即1
mol该物质能和1
mol
Br2加成，②错误；由结构简式可确定分子式为C11H14O，③正确；该物质不能发生水解反应，④错误；含羟基能和Na反应，⑤正确；碳碳双键和苯环均能和H2发生加成反应，即1
mol该物质最多能与4
mol
H2发生加成反应，⑥正确；在Cu作催化剂时能被氧化为醛，⑦正确；含碳碳双键能发生加聚反应，⑧正确；该物质分子中有烷烃基，在光照时能和Cl2发生取代反应，⑨正确。综合上述分析可知①③⑤⑥⑦⑧⑨均正确。]
14．(素养题)用如图所示装置进行乙烯制取和验证性质实验。
当温度迅速上升后，可观察到试管中的浓溴水褪色，圆底烧瓶中的浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色。
请回答：
(1)该实验中生成乙烯的化学方程式为_____________________
_____________________________________________________。
(2)一些同学认为，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成及乙烯具有不饱和性，因为棕黑色物质与浓硫酸反应可能生成某种气体。该气体使溴水褪色的化学方程式为
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
另一些同学经过细致观察后认为，试管中另一个现象可证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，这个现象是
_____________________________________________________。
(3)还有同学提出通过测定反应后溶液的pH可探究乙烯与溴水发生了加成反应还是取代反应，原因是
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
[解析] (2)乙醇与浓硫酸反应生成乙烯的同时，浓硫酸易将乙醇氧化为C或CO2，H2SO4被还原为SO2，SO2具有还原性，可以使溴水褪色。SO2与溴水反应的现象只有溴水褪色；而乙烯和溴水反应时，除溴水褪色外，试管底部还有不溶于水的油状液体生成。(3)若乙烯和溴水发生加成反应，则溶液的pH升高；若发生取代反应，则溶液的pH明显减小。
[答案]
(1)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
(2)SO2＋Br2＋2H2O===H2SO4＋2HBr 试管底部有油状液体生成 (3)若发生取代反应，生成HBr，溶液的pH明显减小；若发生加成反应，溶液的pH升高
15．(素养题)由丁炔二醇可以制备1,3?丁二烯。请根据下面的合成路线图填空：
(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：
X____________；Y____________；Z____________。
(2)写出A、B的结构简式：
A________；B________。
(3)A→B的化学方程式为_______________________________。
(4)1,3?丁二烯与Br2发生1,4?加成的化学方程式为
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
[解析] 烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃，若制取二烯烃，则应用二元醇脱水制得。涉及的各步反应为
[答案]
(1)H2、Ni作催化剂、加热 浓氢溴酸、加热 NaOH的乙醇溶液、加热
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-第1课时 醇
发
展
目
标
体
系
构
建
1.结合醇的代表物了解醇的分类、组成和结构，理解醇的性质，培养“宏观辨别与微观探析”的核心素养。2.以乙醇为代表物，从化学键的变化理解醇的取代、消去、氧化反应的原理及转化关系。培养“变化观念与证据推理”的核心素养。
一、醇的分类、组成与物理性质
1．醇与酚的定义
(1)醇是指羟基与饱和碳原子相连的化合物。如1?丙醇CH3CH2CH2OH，苯甲醇，可命名为3?甲基?2?戊醇。
(2)酚是指羟基与苯环直接相连而形成的化合物。如苯酚。
微点拨：醇的命名步骤：①选主链：含—OH的最长碳链，称“某醇”；②编号码：从离羟基最近的一端的碳原子依次编号；③写名称：醇的名称前用阿拉伯数字标出羟基位置，用汉字数字标出羟基个数。如命名为1,2?丙二醇。
2．醇的分类与组成
按羟基数目分为一元醇、二元醇和多元醇，其中饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH。乙二醇和丙三醇的分子式分别为C2H6O2、C3H8O3，结构简式分别为、。
3．醇的物理性质
(1)甲醇、乙二醇与丙三醇(又叫甘油)及应用
甲醇(CH3OH)是无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65
℃。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
(2)溶解性：①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低，原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多，溶解度越大。
②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键。
(3)熔沸点：①随分子中碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高。
②醇的沸点远远高于相对分子质量相近的烃、卤代烃等的沸点，原因是醇分子之间形成了氢键(醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着氢键)。
微点拨：多元醇分子中存在多个羟基，彼此形成分子间氢键的概率增加，分子间作用力增强，故碳原子数相同的醇，随着羟基数的增多，其沸点逐渐升高；此外，与水分子间形成氢键的概率也增大，从而使多元醇具有易溶于水的性质。
二、醇的化学性质(以乙醇为例)
醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即。
1．置换反应
与活泼金属(如Na)发生置换反应，其反应方程式为
2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑，反应时乙醇分子断裂的化学键为O—H。
2．取代反应
(1)酯化反应：与乙酸发生反应的方程式为
。
(2)与氢卤酸反应
与HBr反应的化学方程式为
C2H5OH＋HBrC2H5—Br＋H2O，反应时，乙醇分子断裂的键为C—O。
(3)分子间脱水生成醚
乙醇在浓硫酸作用下加热至140
℃时，生成乙醚，其反应方程式为CH3CH2OH＋CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3＋H2O。
注意：①乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5
℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。
②醚的官能团叫醚键，表示为，醚的结构可用R—O—R′表示，R、R′都是烃基，可以相同也可以不同。
3．消去反应
乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170_℃时生成乙烯，反应方程式为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O，浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂。反应时乙醇分子断的键是C—H与C—O。
4．氧化反应
(1)实例：
②乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为
(2)有机反应中的氧化、还原反应
①有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫氧化反应。如乙醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛，乙醛在氧化剂的作用下加入氧原子转化为乙酸。
②有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫还原反应。如烯烃与H2的加成反应，也属于还原反应。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)烃分子中的氢原子被羟基取代而生成的羟基化合物一定为醇。
( )
(2)醇的熔沸点高于相应烃的熔沸点，是因醇分子间形成氢键。
( )
(3)乙醇发生酯化反应时，乙醇断裂的键是C—O键。
( )
(4)乙醇生成醚的反应属于消去反应。
( )
[答案]
(1)× (2)√ (3)× (4)×
2．下列物质不是醇类的是( )
[答案] C
3．指出下列转化的反应类型
①________ ②________ ③________ ④________ ⑤________ ⑥________ ⑦________
[答案] ①取代反应 ②消去反应 ③加成反应 ④消去反应 ⑤加成反应 ⑥取代反应 ⑦氧化反应
醇的三大反应规律及应用
(1)上述物质能与HX发生取代反应有________(填序号)。
(2)上述物质能发生消去反应的有________。
(3)上述物质能发生催化氧化的有________，其中生成醛的有________生成酮的有________。
[提示](1)①②③④⑤⑥
(2)②③④⑤
(3)①②③④⑥ ①②④⑥ ③
1．醇的取代反应规律
醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
2．醇的消去反应规律
(1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
3．醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
1．有关下列两种物质的说法正确的是( )
A．二者都能发生消去反应
B．二者都能在Cu作催化剂条件下发生催化氧化反应
C．相同物质的量的①和②分别与足量Na反应，产生H2的量：①>②
D．二者在一定条件下可与乙酸、氢溴酸发生取代反应
D [由两种物质的结构简式可知，①中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；②中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化；相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时，产生H2的量相等。]
2．将浓硫酸和分子式为C2H6O、C3H8O的醇的混合物共热，所得到的有机产物最多有( )
A．5种
B．6种
C．7种
D．8种
D [本题考查醇在浓硫酸作用下的脱水反应。分子式为C2H6O的醇为乙醇，满足分子式为C3H8O的醇的结构共有2种，即正丙醇和异丙醇；醇发生的脱水反应有两种类型，即分子内脱水和分子间脱水。乙醇分子内脱水所得有机产物是乙烯，正丙醇和异丙醇分子内脱水所得有机产物都是丙烯，故分子内脱水所得有机产物有2种；而分子间脱水既要考虑同种物质分子间脱水又要考虑不同种物质分子间脱水，同种物质分子间脱水所得有机产物有3种，不同种物质分子间脱水所得有机产物有3种，故所得有机产物最多有8种。]
乙烯的实验室制取及其性质探究
[实验操作与装置]
①将浓硫酸和乙醇按体积比3∶1混合，冷却后加入几片碎瓷片。
②加热混合液，使液体温度迅速升温到170
℃，并稳定在170
℃，将生成的气体先通入NaOH溶液中，再依次通入溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液中，观察现象。
(1)实验室制乙烯，请写出反应方程式。
(2)浓硫酸、碎瓷片、10%NaOH溶液的作用是什么？
(3)溴的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液中有什么现象？可以得出乙烯的什么性质？
(4)乙烯中的主要杂质气体是什么？如何产生的？
(5)如果温度没有迅速升到170
℃，有什么副反应？写出有关化学方程式。
[提示](1)C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O。
(2)浓硫酸起催化剂和脱水剂作用；碎瓷片防止加热时液体暴沸；10%
NaOH溶液吸收乙烯中杂质气体SO2和乙醇，防止干扰验证乙烯的性质。
(3)二者均褪色，分别说明乙烯能发生加成反应和氧化反应。
(4)SO2，浓H2SO4被还原生成的。
(5)C2H5OH＋C2H5OHC2H5OC2H5＋H2O。
通过本实验探究，了解乙烯的制法和乙烯的性质，培养学生“科学探究”与“科学态度”的核心素养。
1．下列物质中既属于芳香族化合物又属于醇的是( )
[答案] B
2．结合下表数据分析，下列说法不合理的是
( )
物质
分子式
沸点/℃
溶解性
乙醇
C2H6O
78.5
与水以任意比混溶
乙二醇
C2H6O2
197.3
与水和乙醇以任意比混溶
A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离
C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点
D．二者组成和结构相似，互为同系物
D [乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键，均能与水以任意比混溶，A项正确；二者的沸点相差较大，可用蒸馏法进行分离，B项正确；丙三醇分子中羟基数目多，分子间可形成更多氢键，其沸点高于乙二醇，C项正确；二者分子中所含羟基数不同，不互为同系物，D项错误。]
3．以下四种有机化合物分子式均为C4H10O：
其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是
( )
A．①和②
B．只有②
C．②和③
D．③和④
C [①能发生消去反应，能发生催化氧化反应，但生成物不是醛；②既能发生消去反应，又能催化氧化生成醛；③既能发生消去反应，又能发生催化氧化生成醛；④能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应。]
4．将一定量的饱和一元醇平均分成两份，将其中一份完全燃烧，消耗28.8
g氧气，在另一份中加入过量金属钠，产生2.24
L(标准状况)H2，则该醇为
( )
A．乙醇
B．丙醇
C．丁醇
D．甲醇
B [设饱和一元醇的分子式为CnH2n＋1OH。由题意知：
2CnH2n＋1OH＋2Na―→2CnH2n＋1ONa＋H2↑
2
1
0.2
mol
0.1
mol
CnH2n＋1OH＋nO2nCO2＋(n＋1)H2O
1
n
0.2
mol
0.9
mol
则n×0.2＝0.9，n＝3，即该饱和一元醇为C3H7OH(丙醇)。]
5．(素养题)用如图所示装置进行制取乙烯和验证乙烯性质实验。
请回答：
(1)圆底烧瓶中碎瓷片的作用是____________，装置中的明显错误是_____________________________________________________。
(2)实验步骤：
a．___________________________________________________；
b．在各装置中注入相应的试剂(如图所示)；
c．___________________________________________________。
实验时，圆底烧瓶中液体混合物逐渐变黑。
(3)能够说明乙烯具有还原性的现象是________________；装置甲的作用是________________；若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理由：______________________________________
_____________________________________________________。
[解析] (2)制取气体的装置在实验前必须要检查气密性。实验室制乙烯的反应条件是使反应混合物的温度迅速升至170
℃，以减少乙醚的生成。(3)乙烯具有还原性是根据酸性KMnO4溶液褪色来判断的。圆底烧瓶中混合物变黑，说明生成了C，联想浓硫酸具有强氧化性，推出在乙烯中混有还原性气体SO2，同时还有挥发出的乙醇蒸气，由于SO2、乙醇也会使酸性KMnO4溶液褪色，会干扰乙烯的还原性验证实验，所以检验乙烯的还原性前必须除去SO2和乙醇。
[答案]
(1)防止暴沸 温度计水银球没有插入反应液中央
(2)组装仪器，检查装置的气密性 加热，使温度迅速升到170
℃
(3)乙中酸性KMnO4溶液褪色 除去乙烯中混有的SO2、CO2、乙醇蒸气等杂质 不能，SO2、乙醇具有还原性，也可以使酸性KMnO4溶液褪色
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-(共56张PPT)
第三章
烃的衍生物
第二节 醇 酚
第2课时 酚
必
备
知
识
自
主
预
习
羟基(—OH)
C6H6O
无色
特殊
粉红色
混溶
有机溶剂
腐蚀性
乙醇
石炭酸
浑浊
澄清
浑浊
较小
酸
<
酸
取代
关
键
能
力
核
心
突
破
酚类与醇类的结构与化学性质比较
学
科
素
养
应
用
养
成
双
基
达
标
随
堂
检
测
ONa
OH
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+
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OH
OH
B
B
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B
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答宥
重难点酚
(建议用时：40分钟)
[合格过关练]
1．下列物质不属于酚类的是( )
[答案] D
2．下列关于苯酚的说法不正确的是( )
A．苯酚的分子式为C6H6O
B．苯酚的官能团与乙醇的相同
C．苯酚分子的核磁共振氢谱中有6个峰
D．苯酚在空气中易氧化变色
C [中有4种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱中有4个峰，C项错误。]
3．苯酚具有弱酸性的原因是( )
A．羟基使苯环活化
B．苯环使羟基中的O—H极性变强
C．苯酚能与NaOH溶液反应
D．苯酚能与溴水反应
[答案] B
4．下列说法中，正确的是
( )
A．苯酚是粉红色晶体
B．苯酚能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C．苯酚和环己醇可用FeCl3溶液来鉴别
D．向苯酚钠溶液中通入足量CO2，再经过滤可得到苯酚
C [苯酚是无色晶体，因氧化而呈粉红色；因苯酚的酸性强于HCO而弱于H2CO3，故苯酚不与NaHCO3溶液反应；苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应而环己醇不能，故可用FeCl3溶液来鉴别苯酚和环己醇；苯酚钠溶液中通入过量的CO2所得的苯酚为油状液体，不能用过滤法分离，可用分液法得到纯净的苯酚。]
5．向下列溶液中滴入FeCl3溶液，颜色无明显变化的是( )
B [中羟基与苯环直接相连，属于酚类，可与FeCl3溶液发生显色反应呈紫色；中虽然有苯环，但羟基直接与—CH2—相连，属于醇类，不与FeCl3溶液反应；而NaI与FeCl3发生氧化还原反应：2Fe3＋＋2I－2Fe2＋＋I2，颜色发生变化。]
6．紫草素是从紫草中提取的一种有机化合物，具有抗炎抑菌的作用，可用于肝病的治疗。其结构简式如图所示，下列说法不正确的是( )
A．分子式为C16H16O5
B．1
mol紫草素和溴水反应时最多消耗2
mol
Br2
C．紫草素可以发生取代、消去、氧化反应
D．1
mol紫草素最多可以和2
mol
NaOH反应
B [由结构简式可知1个紫草素分子中有16个C原子，5个O原子，由于不饱和度为9，其分子式为C16H16O5，A项不符合题意。1个紫草素分子中2个酚羟基的邻位取代时可消耗2个Br2,2个碳碳双键可消耗2个Br2，故1
mol紫草素最多可消耗4
mol
Br2，B项符合题意。苯环、醇羟基、甲基等位置均可以发生取代反应，醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，碳碳双键、醇羟基均可以发生氧化反应，C项不符合题意。1
mol紫草素中含有2
mol酚羟基，最多与2
mol
NaOH反应，D项不符合题意。]
7．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如图所示反应制备：
下列叙述错误的是( )
A．X、Y和Z均能使溴水褪色
B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应
D．Y可作加聚反应单体
B [X、Z中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，所以均能使溴水褪色，A项正确；酚的酸性比碳酸的弱，不能与碳酸氢钠反应，B项错误；Y中含有碳碳双键，能够发生加成反应，苯环可以发生取代反应，C项正确；Y中含有碳碳双键，能够发生加聚反应，D项正确。]
8．丁香油酚的结构简式是。该物质不具有的化学性质是
( )
①可以燃烧 ②可以与溴发生加成反应 ③可以被酸性KMnO4溶液氧化 ④可以与NaHCO3溶液反应 ⑤可以与NaOH溶液反应 ⑥可以在碱性条件下水解
A．①③
B．②⑥
C．④⑤
D．④⑥
D [丁香油酚是一种含有多种官能团的有机物。大多数有机物可以燃烧；分子中含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应，也可以被酸性KMnO4溶液氧化；苯环上连有羟基，属于酚，显弱酸性，可与NaOH溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应；分子中不存在能发生水解的官能团，故不能水解。]
9．有一种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是( )
A．1
mol该物质与浓溴水反应时，最多消耗4
mol
Br2
B．1
mol该物质与H2反应时，最多消耗6
mol
H2
C．往该物质的水溶液中滴加FeCl3溶液，无明显现象
D．滴入酸性KMnO4溶液，观察到紫色褪去，可证明分子中存在碳碳双键
A [该物质分子中含碳碳双键，酚羟基的邻位和对位氢原子均能与浓溴水发生取代反应，即1
mol该物质最多消耗4
mol
Br2，A项正确；该物质分子中苯环和碳碳双键均能与H2发生加成反应，即1
mol该物质最多消耗7
mol
H2，B项错误；FeCl3溶液遇到该物质发生显色反应，C项错误；碳碳双键和酚羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化，即滴入酸性KMnO4溶液，观察到紫色褪去，不一定说明分子中存在碳碳双键，D项错误。]
10．双酚A()也被称为BPA，可用于生产塑料。
回答下列问题：
(1)双酚A中的含氧官能团为________(填名称)。
(2)下列关于双酚A的叙述不正确的是________(填序号)。
A．在水中的溶解度可能小于苯酚
B．可以发生还原反应
C．不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．可与NaOH溶液反应
(3)双酚A的一种合成路线如图所示：
①丙烯→A的反应类型是_______________________________。
②B→C的化学方程式是________________________________
_____________________________________________________。
③D的名称是________。
[解析] (2)A项，双酚A中羟基与碳原子数目的比值小于苯酚，而羟基能与水分子形成氢键，有利于有机物溶于水，有机物中碳原子数目增多不利于有机物溶于水，A项正确。B项，苯环与H2发生加成反应即还原反应，B项正确。C项，由苯酚的性质可知，双酚A可使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误。D项，酚羟基可与氢氧化钠溶液反应，D项正确。(3)①丙烯→A是丙烯与溴化氢的加成反应。②B为2?丙醇，在铜作催化剂并且加热的条件下与氧气发生氧化反应生成丙酮。③对比BPA与丙酮的结构可知D是苯酚。
[答案]
(1)(酚)羟基 (2)C (3)①加成反应
③苯酚
[素养培优练]
11．(素养题)欲从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：
①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量的金属钠；⑤通入过量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入硫酸与NaBr溶液共热。最合理的步骤是( )
A．④⑤③
B．⑥①⑤③
C．⑥①⑤②
D．⑧②⑤③
B [苯酚和乙醇的沸点相差不大，并且加热易使苯酚变质，故不能直接蒸馏，应先将苯酚转化为沸点较高的苯酚钠，然后控制蒸馏温度将乙醇蒸出，剩下的物质是苯酚钠的水溶液，再通入过量的二氧化碳，生成溶解度较小的苯酚，最后利用分液的方法即可得到纯净的苯酚。]
12．如图表示取1
mol己烯雌酚进行的4个实验，下列对实验数据的预测正确的是
( )
A．反应①中生成7
mol
H2O
B．反应②中生成2
mol
CO2
C．反应③最多消耗3
mol
Br2
D．反应④中最多消耗7
mol
H2
D [由己烯雌酚的结构简式可确定其分子式为C18H20O2,1
mol该物质燃烧可得到10
mol
H2O；己烯雌酚不能与NaHCO3溶液反应；1
mol己烯雌酚能和4
mol溴取代、1
mol溴加成，故共可以消耗5
mol
Br2；苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，1
mol己烯雌酚最多能消耗7
mol
H2。]
13．某芳香族化合物经分析含有C、H、O的质量分数分别为78.7%、8.2%、13.1%。
(1)如果该有机物分子中只含有一个氧原子，则该化合物的分子式为________________。
(2)如果该有机物具有两个甲基，且它遇FeCl3溶液会变为紫色，这样的结构共有________种。如果它遇FeCl3溶液不会变色，这样的结构共有________种。
(3)如果该有机物只有一个甲基，且它遇FeCl3溶液会变为紫色，这样的结构共有________种。如果它遇FeCl3溶液不会变色，这样的结构共有________种。
(4)如果该有机物没有甲基，则它遇FeCl3溶液________(填“能”或“不能”)呈紫色。这样的结构共有________种。
[解析] N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶≈6.56∶8.2∶0.82＝8∶10∶1，故该有机物的实验式为C8H10O。
[答案]
(1)C8H10O (2)6 3 (3)3 6 (4)不能 1
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-第2课时 酚
发
展
目
标
体
系
构
建
1.结合代表物苯酚了解酚的结构，理解酚的性质及应用培养“微观探析与变化观念”的核心素养。2.根据苯酚的化学性质，理解有机物中基团之间的相互影响，培养“证据推理与模型认知”的核心素养。
一、苯酚的组成、结构与物理性质
1．组成与结构
苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，分子式为C6H6O，结构可表示为或，官能团为羟基(—OH)。
2．物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.2
g，当温度高于65
℃时能与水混溶，苯酚易溶于有机溶剂。
(3)苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
二、苯酚的化学性质及应用
1．化学性质
(1)酸性——弱酸性，俗称石炭酸
实验步骤
实验现象
得到浑浊液体
液体变澄清
液体变浑浊
反应方程式
结论
室温下，苯酚在水中溶解度较小
苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性
酸性：
解释
苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示酸性
微点拨：①苯酚与活泼金属(如Na)也反应生成H2。
②苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3，酸性比HCO强。
(2)取代反应
实验操作
实验现象
试管中立即产生白色沉淀
化学方程式
应用
用于苯酚的定性检验和定量测定
解释
羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代
1
mol与浓溴水发生反应，最多消耗Br2多少mol?
[提示] 2
mol
(3)显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
2．应用
(1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。
3．危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)
互称为同系物。
( )
(2)苯酚可以燃烧，但常温下不与O2反应。
( )
(3)苯酚不慎沾到皮肤，可以用Na2CO3溶液冲洗。
( )
(4)苯酚与醇中的—OH活性相似均不与碱反应。
( )
[答案]
(1)× (2)× (3)× (4)×
2．下列关于苯酚的叙述中，正确的是( )
A．苯酚常温下易溶于水
B．分子中的13个原子有可能处于同一平面内
C．可以和NaHCO3溶液反应产生气体
D．能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
[答案] B
3．下列物质中：
(1)与Na反应生成H2的有________(填序号，
下同)
(2)与NaOH反应的有________。
(3)与浓溴水反应的有________。
(4)与FeCl3溶液显色的有________。
[答案]
(1)①②③④ (2)②③ (3)②③ (4)②③
酚类与醇类的结构与化学性质比较
1．的化学性质有哪些？并给予解释。
[提示](1)弱酸性：—OH受苯环的影响在水中可以发生微弱电离，表现酸性。
(2)与Br2的取代反应：苯环分子中相对于—OH的邻、对位碳上氢原子受—OH的影响，易发生取代反应。
(3)显色反应：与FeCl3溶液生成有色结合物而显紫色。
(4)氧化反应：苯环上受—OH的影响，易被氧化。
2．的化学性质有哪些？请具体说明。
[提示](1)与活泼金属(Na)反应，(2)与羧酸的酯化反应，(3)催化氧化为醛，(4)被酸性KMnO4氧化为，(5)与HX的取代反应，(6)分子间的取代反应生成醚。
3．共性有哪些？
[提示](1)均与活泼金属Na反应，(2)均可以燃烧和被酸性KMnO4溶液氧化，(3)均可以发生取代反应。
1．醇和酚的化学性质比较
醇
酚
共性
①与Na反应②取代反应③氧化反应(燃烧)和被酸性KMnO4溶液氧化
特性
①某些醇消去反应②某些醇催化氧化生成醛(或酮)
①显色反应(遇FeCl3溶液显紫色)②弱酸性③与饱和溴水反应产生白色沉淀
2.酚类分子中羟基与苯环的相互影响
(1)苯环对羟基的影响
醇不与NaOH溶液反应，而苯酚呈弱酸性能与NaOH溶液反应，说明苯酚分子中的羟基受到苯环的影响，使羟基中的氢原子变得更容易电离，表现出一定的酸性。
(2)羟基对苯环的影响：苯环中，羟基邻、对位上的氢原子的活泼性增强，更易被取代。
3．苯的同系物中烃基与苯环的相互影响
(1)苯的硝化反应生成—硝基苯，而苯的同系物的硝化反应受烃基影响，使烃基所连碳的邻、对位上的C—H易发生取代，生成多硝基化合物。
(2)烷烃和苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物中受苯环的影响，当连接苯环的第一个碳原子上有氢原子时，能使酸性KMnO4溶液褪色。
1．关于的说法中，不正确的是( )
A．都能与金属钠反应放出氢气
B．三者互为同系物
C．都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．都能在一定条件下发生取代反应
B [三者不是同类有机物，结构不相似，组成也不相差若干个CH2基团，三者不互为同系物。]
2．下列说法正确的是( )
A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物
C．互为同分异构体
D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
C [苯甲醇不能与饱和溴水反应，A项错误；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故两者不互为同系物，B项错误；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C项正确；乙醇、苯甲醇都不与NaOH反应，D项错误。]
3．漆酚是我国特产漆的主要成分，结构如下所示，苯环侧链烃基为链状结构，则下列说法错误的是
( )
A．能与FeCl3溶液发生显色反应
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2
D．1
mol漆酚与足量浓溴水反应最多消耗5
molBr2
C [漆酚分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液能发生显色反应，A项正确；酚羟基及—C15H27均能被酸性KMnO4溶液氧化，漆酚能使KMnO4溶液褪色，B项正确；酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，C项错误；酚羟基邻位和对位氢原子可以和浓溴水发生取代反应，—C15H27中含2个碳碳双键或1个三键，可以和溴发生加成反应，即1
mol漆酚最多消耗5
molBr2，D项正确。]
4．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是
( )
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
B [甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被酸性KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。]
苯酚的分离与提纯
苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。下列提供了两种分离、回收苯酚的方案：
类型一 废水中含有苯酚，其回收方案为
类型二 乙醇中混有苯酚，其回收方案为
1．对于类型一中：(1)开始加入苯，利用苯的什么性质？能否改用酒精？为什么？
(2)分液用到的玻璃仪器是什么？分液时上、下层液体如何分离？
(3)苯酚的苯溶液中加入NaOH溶液，写出反应的化学方程式。
(4)从苯酚的浊液中分离苯酚为什么用分液而不用过滤？
[提示](1)苯酚易溶于苯，且苯与水不相溶。不能改用酒精，因为酒精与水互溶。
(2)分液漏斗，先把下层液体从分液漏斗的下端放出，然后再把上层液体从分液漏斗的上口倒出。
(4)苯酚与水形成的是乳浊液而非悬浊液，静置后分层，用分液法分离。
2．对于类型二中：(1)不加NaOH溶液，直接蒸馏可以吗？为什么？
(2)蒸馏所用的玻璃仪器有哪些？
(3)蒸馏后所得的水溶液中通入足量CO2充分反应，写出有关的化学方程式。
(4)含苯酚的浊液静置后分层，苯酚在哪层？
[提示](1)不可以，苯酚和乙醇均易挥发，无法分离。
(2)蒸馏烧瓶、温度计、酒精灯、冷凝管、牛角管、锥形瓶。
(4)苯酚在下层。
通过了解苯酚的分离与提纯，培养学生“科学探究与科学精神”的核心素养。
1．下列物质中与苯酚互为同系物的是( )
C [互为同系物的物质首先要结构相似。苯酚的同系物应是—OH与苯环上的碳原子直接相连，其次是与苯酚在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，所以与苯酚互为同系物。]
2．下列关于苯酚的叙述中，不正确的是( )
A．其浓溶液如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗
B．其水溶液显强酸性，俗称石炭酸
C．超过65
℃可以与水以任意比互溶
D．纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色
B [苯酚为弱酸，水溶液显弱酸性，B错误。]
3．已知酸性强弱顺序为H2CO3＞C6H5OH>HCO，下列化学方程式正确的是( )
A．2C6H5ONa＋H2O＋CO2―→2C6H5OH＋Na2CO3
B．C6H5OH＋NaHCO3―→C6H5ONa＋H2O＋CO2↑
C．2C6H5OH＋Na2CO3―→2C6H5ONa＋H2O＋CO2↑
D．C6H5OH＋Na2CO3―→C6H5ONa＋NaHCO3
D [酸性强弱顺序为H2CO3＞C6H5OH>HCO，所以C6H5ONa能与CO2、H2O反应生成NaHCO3和C6H5OH，化学方程式为C6H5ONa＋H2O＋CO2―→C6H5OH＋NaHCO3，A错误；酸性：H2CO3>C6H5OH，因此C6H5OH与NaHCO3不反应，B错误；酸性：H2CO3＞C6H5OH>HCO，所以C6H5OH能与Na2CO3反应生成C6H5ONa和NaHCO3，化学方程式为C6H5OH＋Na2CO3―→C6H5ONa＋NaHCO3，C错误、D正确。]
4．下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下列有关说法中正确的是( )
A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色
C．1
mol③最多能与3
mol
Br2发生苯环上的取代反应
D．④可以发生消去反应
D [A项有机物属于酚类，具有一定的酸性，但是酸性比碳酸弱，故其不能与NaHCO3溶液反应产生CO2，错误；B项有机物分子中没有酚羟基，故其不属于酚类，不能使FeCl3溶液显紫色，错误；C项有机物苯环上只有2个氢原子，且处于酚羟基邻位，故1
mol③最多能与2
mol
Br2发生苯环上的取代反应，错误；D项有机物分子中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，故其可以发生消去反应，正确。
]
5．(素养题)含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放，苯酚含量在1
g·L－1以上的工业废水应回收苯酚。某研究性学习小组设计下列流程，探究废水中苯酚的回收方法。
(1)可用________为试剂检验水样中是否含有苯酚。
(2)操作Ⅰ的名称为________，试剂a为________。
(3)通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
[解析](1)苯酚遇氯化铁溶液发生显色反应，苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀，则可选择的检验试剂为FeCl3溶液或浓溴水。
(2)由分离流程可知，加苯是为了萃取苯酚，操作I为萃取，然后分液得到有机层；苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠易溶于水，则试剂a为NaOH溶液。
(3)苯酚钠与二氧化碳、水反应生成苯酚、碳酸氢钠，该化学方程式为
[答案]
(1)FeCl3溶液或浓溴水 (2)萃取(或萃取、分液) NaOH溶液 (3)
＋NaHCO3
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