(共73张PPT)
第三章
烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸 酯
必
备
知
识
自
主
预
习
烃基(或氢原子)
羧基
羧基
—COOH
CnH2nO2
芳香
脂肪
蚁酸
醛基(—CHO)
羧基(—COOH)
醛
羧酸
刺激性
无色
升华
防腐
草酸
无色
还原
羧
羟
减小
升高
氢键
芳香
小
难
易
关
键
能
力
核
心
突
破
羟基化合物酸性强弱的实验探究
酯化反应与酯的水解反应
双
基
达
标
随
堂
检
测
义:羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的
产物
能团:酯基,符号是
或
酯一
通式:
RCOOR',R是任意的烃基或氢原子,而R′是碳
原子数大于或等于1的任意烃基
名:根据生成酯的酸和醇的名称来命名,称为某酸
某酯,如C
CH称为
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答宥
重难点
题后反思
重难点2
思维模型
①甲酸酯类:HC-OCH(4种)
②乙酸酯类:
CH-C-OC3H2(2种)
③丙酸酯类:CH(CH2COC2H13(1种)
④丁酸酯类:C,H,C-OCH1(2种)。羧酸 酯
(建议用时：40分钟)
[合格过关练]
1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是( )
A．乙二酸
B．苯甲酸
C．硬脂酸
D．石炭酸
C [乙二酸分子中含有两个羧基，为二元脂肪酸，故A错误；苯甲酸中含苯环，不属于饱和一元脂肪酸，故B错误；硬脂酸(C17H35COOH)由烷基和一个羧基直接相连形成，属于饱和一元脂肪酸，故C正确；石炭酸为苯酚，属于酚类，不属于羧酸，故D错误。]
2．现有5种基团：—CH3、—OH、—CHO、—COOH、—C6H5，对由其中2个基团构成且显酸性的有关物质的叙述正确的是( )
A．共有4种，其中一种物质不属于羧酸
B．共有5种，其中一种为二元酸
C．共有6种，其中只有一种不是有机物
D．共有6种，它们在一定条件下均能与乙醇发生酯化反应
C [羧酸和酚具有酸性，5种基团两两组合后具有酸性的有：CH3—COOH、C6H5—OH、OHC—COOH、C6H5—COOH、HO—CHO(HCOOH)、HO—COOH(H2CO3)，共6种，其中H2CO3为无机物，且属于二元酸，其他5种属于有机物，其中C6H5—OH不能与乙醇发生酯化反应。]
3．如图所示为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是( )
A．用CH3CHOH与乙酸反应制取乙酸乙酯，18O存在于产物水中
B．试管b中导气管下端管口不能浸入溶液中的原因是防止实验过程中发生倒吸现象
C．实验时加热a试管的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率
D．试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是除去随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯在溶液中的溶解度
A [制取乙酸乙酯的反应中，产物水中的氧原子来自乙酸，乙醇只提供氢原子，A项错误；产生的蒸气中含有乙醇和乙酸，二者均易溶于水，故实验时，若导管伸入液面以下，容易产生倒吸现象，B项正确；酯化反应是可逆反应，利用乙酸乙酯沸点低的特性，加热将其蒸出，减小了生成物的浓度，有利于反应向生成乙酸乙酯的方向移动，达到提高产率的目的，C项正确；饱和Na2CO3溶液可溶解吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，另外，乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度比在水中的小，从而使得到的产物量多且纯净，D项正确。]
4．山梨酸(CH3—CH===CH—CH===CH—COOH)和苯甲酸(C6H5COOH)都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是( )
A．金属钠
B．氢氧化钠
C．溴水
D．乙醇
C [羧基的典型化学性质：能与活泼金属发生置换反应、能与碱发生中和反应、能与醇类物质发生酯化反应。而羧基不能与溴水发生任何反应，但碳碳双键可与溴水发生加成反应。]
5．如图所示，在阿司匹林的结构简式中分别用①②③④⑤⑥标出了其分子中的不同键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置有( )
A．①④
B．②⑤
C．③④
D．②⑥
D [阿司匹林中能和氢氧化钠溶液反应的是酯基和羧基，酯基中碳氧单键断裂，即②号键断裂；羧基中氧氢键断裂，即⑥号键断裂，故选D。]
6．下列关于苯乙酸丁酯的描述中不正确的是( )
A．分子式为C12H16O2
B．有3种不同结构的苯乙酸丁酯
C．既能发生加成反应，又能发生取代反应
D．在酸、碱溶液中都能发生反应
B [根据酯的命名原则知，苯乙酸丁酯是由苯乙酸()和丁醇(C4H9OH)反应生成的。其分子结构为，则分子式为C12H16O2；丁基(—C4H9)有4种结构，故有4种不同结构的苯乙酸丁酯。苯乙酸丁酯中的苯环可与H2发生加成反应，也可与硝酸等发生取代反应；酯基在酸、碱溶液中都能发生水解反应，酯的水解反应也属于取代反应。]
7．某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。下列叙述中正确的是
( )
A．一定含有甲酸乙酯和甲酸
B．一定含有甲酸乙酯和乙醇
C．一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇
D．几种物质都含有
C [能发生银镜反应说明混合物中可能含有甲酸、甲酸乙酯；现象②说明混合物中无甲酸；现象③说明混合物中含有酯，即甲酸乙酯，故该混合物中一定含有甲酸乙酯，一定不含甲酸，可能含有甲醇和乙醇。]
8．分子式为C7H14O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，且生成的醇不具有相同官能团的同分异构体。若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有( )
A．8种
B．16种
C．24种
D．28种
C [生成的醇不具有相同官能团的同分异构体，则醇为甲醇或乙醇。如果为甲醇，则酸为C5H11—COOH，戊基有8种结构，所以C5H11—COOH的同分异构体也有8种；如果为乙醇，则酸为C4H9—COOH，丁基有4种结构，所以C4H9—COOH的同分异构体也有4种，故醇有2种，酸有12种，所以这些酸和醇重新组合可形成的酯共有2×12＝24种，故选C。]
9．某有机物的结构简式为。下列关于该有机物的叙述不正确的是( )
A．能与金属钾反应产生氢气
B．能在催化剂作用下与氢气发生加成反应，且1
mol该有机物最多可以与4
mol氢气完全反应
C．不能发生银镜反应
D．在浓硫酸催化下能与乙酸发生酯化反应
C [题给有机物的分子结构中含有的官能团包括碳碳双键、酯基、醛基和醇羟基。醇羟基能与活泼金属反应产生氢气，A项说法正确；苯环和碳碳双键在一定条件下均能与氢气发生加成反应，而酯基中的碳氧双键不能与氢气加成，故1
mol该有机物最多可以与4
mol氢气完全反应，B项说法正确；该有机物分子结构中含有，故能发生银镜反应，C项说法错误；因该有机物分子中含有醇羟基，在浓硫酸催化下，能与乙酸发生酯化反应，D项说法正确。]
10．某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应，生成化合物Z(C11H14O2)：
(1)X是下列有机化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X是________(填字母)。
(2)Y的分子式是________，可能的结构简式是_____________和______________。
(3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应：，该反应的类型是__________，E的结构简式是_________________________。
(4)若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为____________________________。
[解析](1)由于X的分子式为C7H8O，且不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X为。(2)根据X和Z的分子式以及反应方程式：，可知Y的分子式为C4H8O2，又Y能与X()发生酯化反应，所以Y是羧酸，其可能的结构简式为CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH。(3)由于属于五元环酯，则F的结构简式应为CH2(OH)CH2CH2COOH，相应的反应为酯化反应，而E的结构简式为CH2(OH)CH2CH2CHO。(4)因Y与E具有相同的碳链，故Y的结构简式为CH3CH2CH2COOH，根据题意可推出Z的结构简式为。
[答案]
(1)D (2)C4H8O2 CH3CH2CH2COOH (CH3)2CHCOOH (3)酯化反应(或取代反应)
11．分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下：
NaOH溶液
银氨溶液
新制的Cu(OH)2
金属钠
X
中和反应
无明显现象
溶解
产生氢气
Y
无明显现象
有银镜
加热后有砖红色沉淀
产生氢气
Z
水解反应
有银镜
加热后有砖红色沉淀
无明显现象
W
水解反应
无明显现象
无明显现象
无明显现象
回答下列问题：
(1)写出四种物质的结构简式：X________________，Y________________，Z________________，W________________。
(2)①写出Y与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：______________________________________________________。
②写出Z与NaOH溶液反应的化学方程式：
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
[解析] X能发生中和反应，故X中含有—COOH，X为CH3CH2COOH；由Y的实验现象判断Y的分子结构中含有—CHO和—OH，则Y的结构简式为；Z能发生水解反应，又能发生银镜反应，则Z为HCOOCH2CH3；W能发生水解反应，分子结构中含有，则其结构简式为CH3COOCH3。
[素养培优练]
12．羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得
下列有关说法正确的是( )
A．该反应是取代反应
B．和羟基扁桃酸互为同系物
C．1个羟基扁桃酸分子中最多有17个原子共平面
D．1
mol羟基扁桃酸分子最多能分别和1
mol
NaHCO3、2
mol
NaOH、3
mol
Na、4
mol
H2发生反应
C [由反应物和生成物的种类可判断该反应一定不是取代反应，由两种物质反应生成了一种物质，且反应物结构中的碳氧双键变成了碳氧单键，故为加成反应，A项错误。羟基扁桃酸分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基，与结构不相似，二者不互为同系物，B项错误。与苯环直接相连的羟基上的氧原子、苯环及与苯环直接相连的碳原子一定在一个平面上，则至少有12个原子共平面，又因单键可以旋转，则酚羟基上的氢原子和羧基也可能在此平面上，故最多可能有17个原子共平面，C项正确。羧基不能与氢气发生加成反应，则1
mol羟基扁桃酸分子最多能分别和1
mol
NaHCO3、2
mol
NaOH、3
mol
Na和3
mol
H2发生反应，D项错误。]
13．(素养题)采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线可合成有机物E、F：
已知：R—ClR—OH。
请回答：
(1)B中官能团名称是________，反应⑥的反应类型是______________。
(2)D→E的化学方程式为_________________________________
_____________________________________________________。
(3)F的结构简式为________________________。
(4)下列有关说法不正确的是________(填字母)。
A．E能与新制的Cu(OH)2悬浊液发生反应，而B不能与新制的Cu(OH)2悬浊液发生反应
B．F在碱性条件下不能发生水解反应
C．不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．1
mol
E和足量H2反应，最多消耗4
mol
H2
[解析] 根据图示转化关系可知A为CH3CH2OH，由B的分子式可知B为CH3COOH；甲苯和Cl2在光照时发生侧链上的取代，则C为，C在碱性条件下水解生成的D为，D经催化氧化生成的E为，B和D在浓硫酸作用下发生酯化反应生成的F为。(4)E中含有醛基能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，而B中官能团为羧基，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，A错误；F为酯类，在碱性条件下能发生水解反应，B错误；甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；E中苯环和醛基均能与H2发生加成反应，即1
mol
E最多能消耗4
mol
H2，D正确。
[答案]
(1)羧基 取代(酯化)反应
(2)2CH2OH＋O22CHO＋2H2O
(3)CH2OOCCH3 (4)ABC
14．(素养题)下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据上图回答问题：
(1)D、F的化学名称是________、________。
(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
②____________________________，________________；
④__________________________，________________。
(3)A的结构简式是______________________________________，
1
mol
A与足量的NaOH溶液反应会消耗________mol
NaOH。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有________个。
①含有邻二取代苯环结构
②与B有相同官能团
③不与FeCl3溶液发生显色反应
[解析] 本题为一道有机综合题，着重考查有机物的结构与性质。由反应②的反应条件及产物E的结构可知B为；由反应④易知D为乙醇，再结合反应③的反应条件及产物F的分子式知C为乙酸，显然B、C、D三者是有机物A水解、酸化的产物，A(C13H16O4)的结构简式为。B的同分异构体有多种，其中符合所给条件的结构有3种，它们是
[答案]
(1)乙醇 乙酸乙酯
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-第1课时 羧酸 酯
发
展
目
标
体
系
构
建
1.以乙酸为代表物，了解羧酸的组成与结构，理解羧酸的化学性质及应用，培养“变化观念与平衡思想”的核心素养。2.以乙酸乙酯为代表物，了解酯的结构和主要性质，培养“变化观念与平衡思想”的核心素养。3.了解酯化反应与酯水解反应的化学键变化，培养“微观探析与模型认知”的核心素养。
一、羧酸
1．羧酸的定义与通式
(1)定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物，其官能团的名称为羧基，简式为—COOH。
(2)通式：饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。
2．羧酸的分类
(1)按与羧基相连的烃基不同，羧酸分为脂肪酸和芳香酸(如苯甲酸)。
(2)按羧基数目，羧酸分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。如二元羧酸(乙二酸：)。
3．常见羧酸
(1)甲酸——最简单的羧酸，俗称蚁酸。
①甲酸分子的结构为，含有的官能团为醛基(—CHO)和羧基(—COOH)，具有醛和羧酸的性质。
②甲酸是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。
(2)苯甲酸——俗称安息香酸
苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。其钠盐是常用的食品防腐剂。
(3)乙二酸——俗称草酸。
乙二酸是二元羧酸，无色晶体，可溶于水和乙醇。常用于化学分析的还原剂。
(4)羟基酸——具有羟基和羧基性质。
乳酸与柠檬酸是羟基酸，其结构简式分别为
4．饱和一元羧酸的物理性质变化规律
(1)随分子中碳原子数的增加，溶解度迅速减小，沸点逐渐升高。
(2)羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
5．羧酸的化学性质
羧酸反应时，羧基()中①②号极性键断裂。
(1)酸性——弱酸，具有酸类的性质
写出下列化学方程式
①HCOOH与NaHCO3反应：HCOOH＋NaHCO3===HCOONa＋CO2↑＋H2O。
②苯甲酸与NaOH反应：
。
③乙二酸与NaOH反应：。
(2)酯化反应(乙酸与乙醇反应)
①乙酸与乙醇的酯化反应方程式：
。
②原理：
用同位素示踪法探究酯化反应中的脱水方式。用含有示踪原子的CH3CHOH与CH3COOH反应，化学方程式为
，
说明酯化反应时，羧基脱—OH，醇羟基脱H。
微点拨：酯化反应是可逆反应，浓硫酸在此反应中作催化剂和吸水剂。
二、羧酸衍生物——酯
1．组成、结构和命名
2．酯的性质
(1)物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
(2)化学性质——水解反应(以乙酸乙酯为例)
①酸性条件下水解
CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。
②碱性条件下水解
CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。
微点拨：①酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取代反应。
②酯的碱性水解，由于生成了羧酸盐，水解反应不可逆，也属于取代反应。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)含有—COOH的化合物一定是羧酸类。
( )
(2)根据烃基的不同，羧酸可以分为饱和羧酸和不饱和羧酸。
( )
(3)任何羧酸的酸性都比碳酸强。
( )
(4)酯化反应与酯的水解反应均为取代反应。
( )
(5)浓硫酸在酯化反应中起催化剂和脱水剂作用。
( )
[答案]
(1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)×
2．下列物质与NaHCO3溶液不反应的是( )
A．甲酸
B．乙二酸
C．安息香酸
D．苯酚
[答案] D
3．写出下列变化的化学方程式。并指明反应类型
[答案] ①2CH3CH2CHO＋O22CH3CH2COOH，氧化反应
②CH===CH2＋H2OCH3CH2OH，加成反应
③CH3CH2COOH＋C2H5OHCH3CH2COOC2H5＋H2O，酯化反应(或取代反应)
④CH3CH2COOC2H5＋NaOHCH3CH2COONa＋C2H5OH，取代反应(或水解反应)
羟基化合物酸性强弱的实验探究
利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔
1．装CH3COOH的仪器名称是什么？饱和NaHCO3溶液的作用是什么？
[提示] 分液漏斗。除去CO2气体中的CH3COOH蒸气。
2．要比较上述三种物质的酸性强弱，上述装置的连接顺序如何？(用A、B、C…表示)
[提示] A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C与H、I可以颠倒)。
3．盛Na2CO3固体，苯酚钠溶液的仪器中有什么现象？得出什么结论？
[提示] 有气体生成，溶液变浑浊，结论是酸性：。
4．写出有关的化学方程式。
[提示] 2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，
羧基、酚羟基、醇羟基酸性强弱的比较
醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，由于这些—OH所连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活泼性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下：
含—OH结构的物质比较项目
醇
酚
羧酸
氢原子(—OH)
的活泼性
在水溶液中电离
极难电离
微弱电离
部分电离
酸碱性
中性
很弱的酸性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放出CO2
微点拨：①羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比H2CO3强，但高级脂肪酸酸性很弱。
②低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。
③含有n个羟基或羧基的物质与Na反应：1
mol物质中含有n
mol羟基或羧基，分别对应
mol
H2的生成。
1．某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱，下列说法不正确的是( )
A．装置a中试剂为甲酸，b中试剂为碳酸钠固体
B．装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液
C．装置d中试剂为苯酚溶液
D．酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚
C [装置a中试剂为甲酸，b中试剂为Na2CO3固体，c中试剂为饱和NaHCO3溶液，用于除去CO2中的甲酸蒸气，CO2通入苯酚钠溶液(d)中；根据实验现象可探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱顺序：甲酸＞碳酸＞苯酚。综合上述分析C项错误。]
2．一定质量的某有机物和足量Na反应可得到气体VA
L，同质量的该有机物与足量碳酸氢钠反应，可得到相同条件下气体VB
L，若VAC [有机物可与钠反应，说明该有机物中可能含有—OH或—COOH；可与碳酸氢钠反应，说明该有机物含有—COOH。再根据数量关系2—OH～H2、2—COOH～H2、—COOH～CO2进行判断。A项，—OH与—COOH数目相同，生成气体体积相同，错误；B项，—OH与—COOH的数目比为2∶1，生成气体VA>VB，错误；C项，含2个—COOH，生成气体VA酯化反应与酯的水解反应
1．C2HOH与CH3COOH在浓硫酸条件下共热，生成的产物中哪种物质分子中含18O？可以得出酯化反应的原理是什么？
[提示] 乙酸乙酯中含18O。酯化反应时，醇—OH失去H，羧基失去—OH。
2．酯化反应用浓硫酸，酯的水解反应用稀硫酸，两反应中硫酸的作用有什么不同？
[提示] 酯化反应用浓硫酸，浓硫酸起到催化剂和吸水剂作用，吸水促使酯化反应向右移动，提高产率；而酯水解用稀硫酸，硫酸只起催化剂作用。若用浓硫酸，酯的水解反应程度变小。
3．在NaOH溶液中均可水解，1
mol上述各物质完全水解消耗的NaOH一样多吗？
[提示] 不一样，前者消耗1
mol
NaOH，后者消耗2
mol
NaOH。
4．乙二酸与乙二醇可以发生酯化反应，生成环酯，写出形成的最小环酯的结构简式。
[提示]
1．酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化
水解
反应原理
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH
催化剂的其他作用
吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
加热方式
直接加热
热水浴加热
反应类型
酯化反应(取代反应)
水解反应(取代反应)
2.常见酯化反应类型
(1)一元醇与一元羧酸生成一元酯。
(2)一元醇与二元羧酸或二元醇与一元羧酸生成二元酯
如2C2H5OH＋HOOC—COOH―→C2H5OOC—COOC2H5＋2H2O。
(3)二元醇与二元酸生成环酯和高分子酯
(4)羟基羧酸分子间也可以发生酯化反应生成普通酯、环酯和高分子酯。
3．甲酸及甲酸酯的两种性质
(1)甲酸
微点拨：甲酸与银氨溶液、新制Cu(OH)2发生的反应
HCOOH＋2[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O
HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHCu2O↓＋4H2O＋Na2CO3
(2)甲酸酯
[答案] A
2．某有机物的结构简式为，下列关于它的性质的叙述中不正确的是( )
A．该有机物具有酸性，能与纯碱反应
B．该有机物可以水解，且水解产物只有一种
C．1
mol该有机物最多能与7
mol
NaOH反应
D．该有机物能与溴水发生取代反应
C [该物质的苯环上连有羧基，因此具有酸性，羧基和酚羟基均能与纯碱反应，A选项正确；该物质中含有酯基，因此可以发生水解反应，且水解产物只有一种(3,4,5?三羟基苯甲酸)，B选项正确；能与NaOH反应的有5个酚羟基、1个酯基、1个羧基，其中酯基水解后生成1个羧基和1个酚羟基，所以1
mol该有机物最多能与8
mol
NaOH反应，故C选项错误；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D选项正确。]
3．某有机物具有下列性质：①能发生银镜反应；②滴入石蕊溶液不变色；③加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失。则原有机物可能是下列物质中的( )
A．甲酸乙酯
B．乙酸甲酯
C．乙醛
D．甲酸
A [能发生银镜反应的有机物，其分子结构中一定含有醛基，排除选项B；滴入石蕊溶液不变色，说明溶液不呈酸性，即不含有羧基，排除选项D；加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失，说明该有机物能与碱溶液发生反应，排除选项C。]
4．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖类代谢的中间体，可由马铃薯、玉米等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的作用下发生氧化反应，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸作用下，A可发生如图所示的反应：
请回答下列问题：
(1)化合物A、B、D的结构简式________________、________________、________________。
(2)写出下列化学方程式并标明反应类型：A→E_____________，________反应；
A→F__________________，________反应。
[解析]
E能使溴水褪色，说明其分子结构中含碳碳双键；F为六元环状化合物，结合F的分子式可知，F是由2分子乳酸发生酯化反应生成的。
[答案]
(1)CH3CH(OH)COOH CH3CH(OH)COOCH2CH3 CH3COOCH(CH3)COOH
5．分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。则符合条件的有机物A的结构有________种，其结构简式为__________________________
_____________________________________________________。
[解析] 有机物A能在酸性条件下水解生成B和C，则可判断A为酯。B在一定条件下能转化成C，说明B为醇、C为羧酸，且两者的碳原子数及碳的骨架均相同，因此，醇B和羧酸C分子中均含有4个碳原子，且醇B的分子式应为C4H10O，其结构可能为(只写碳骨架)：
(能氧化成羧酸)、
(能氧化成羧酸)、
(只能氧化为酮)、
(不能被催化氧化)，前两种醇经氧化后生成的羧酸(C)可以和原来的醇反应生成酯，故符合条件的A的结构有2种。
[答案]
酯类异构体的书写思路(以C5H10O2为例)酯是由羧酸与醇反应生成，根据酯中碳原子数改变羧酸和相应醇的种类确定酯的种类。具体情况有：
1．下列关于羧酸化学性质的说法中，正确的是( )
A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱
B．羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应
C．羧酸发生化学反应的部位只有羧基
D．羧酸一定是由烃基与羧基连接而成
B [A项，有的羧酸比H2CO3的酸性强，有的比H2CO3的酸性弱；C项，有的羧酸烃基也可以反应，如不饱和烃基的加成反应；D项，甲酸分子是氢原子与—COOH相连而成。]
2．某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是( )
A．能与碳酸钠溶液反应
B．能发生银镜反应
C．不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．能与单质镁反应
C [甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。]
3．巴豆酸的结构简式为CH3CH===CHCOOH。现有
①HCl ②溴的四氯化碳溶液 ③纯碱溶液 ④2?丁醇 ⑤酸性KMnO4溶液，根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是( )
A．②④⑤
B．①③④
C．①②③④
D．①②③④⑤
D [因为含有，所以巴豆酸可以与HCl、Br2发生加成反应，也可以被酸性KMnO4溶液氧化；因为含有—COOH，所以可与2?丁醇发生酯化反应，也可与Na2CO3反应。]
4．已知分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，此有机物可能的结构有( )
A．5种
B．4种
C．3种
D．2种
D [分子式为C4H8O2的有机物既能发生银镜反应，又能发生水解反应，则该有机物含有一个甲酸酯基(HCOO—)和一个丙基(—C3H7)，丙基有正丙基和异丙基2种结构，故此有机物的结构共有2种。]
5．(素养题)根据下列图示内容填空：
(1)化合物A含有的官能团是__________________________。
(2)1
mol
A与2
mol
H2反应生成1
mol
E，其反应方程式为______________________________________________________。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是
______________________________________________________。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支链，则D的结构简式是___________________________________________。
(5)F的结构简式是___________________________________；
由E→F的反应类型是________________________________。
[解析] 题中给出的已知条件中包含着以下四类信息：①反应(条件、性质)信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应，断定A分子中含有羧基。
②结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。
③数据信息：从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。
④隐含信息：从第(2)问题中提示“1
mol
A与2
mol
H2反应生成1
mol
E”可知A分子内除了含1个醛基外还含1个碳碳双键。
[答案]
(1)碳碳双键、醛基、羧基
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13
-(共62张PPT)
第三章
烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第2课时 羧酸衍生物——油脂与酰胺
必
备
知
识
自
主
预
习
高级脂肪酸
甘油
酯
C17H33COOH
C17H35COOH
烯烃
酯
肥皂
皂化反应
。
液态油
氢
半固态的脂肪
硬化
烃基
R—NH2
氨基
CH3—NH2
羟基
氨基
酰基
酰胺基
NH4Cl
关
键
能
力
核
心
突
破
油脂的结构与性质
胺、酰胺的结构与性质
学
科
素
养
应
用
养
成
双
基
达
标
随
堂
检
测
CH
OH
CH
COOCH
1735
催化剂
CHOH
→C,H,
COOCH+3HO
CH
OH
CH
COOCH
1735
催化齐
O
CH-0C—R
CH0C—R′
CH0C—R
油:常温
态,如花生油、豆油等植物油
油脂
肪:常温
如牛油、羊油等动物油脂
30
C.H.
COOCH
7--35
CH-OH
C,H2
COOCH+3NaOH—→CHOH
C
H
COOCH
CH—OH
+3cH
cooNa
催
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答宥
重难点
重难点2羧酸衍生物——油脂与酰胺
(建议用时：40分钟)
[合格过关练]
1．下列有机物中，属于油脂的是( )
C [油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，其结构可表示为，其中R、R′、R″都是高级脂肪酸的烃基，故只有选项C符合题意。]
2．下列物质不属于酰胺的是( )
[答案] C
3．下列物质不能发生水解反应的是( )
A．溴乙烷
B．油脂
C．苯胺
D．甲酰胺
[答案] C
4．关于油脂的说法中，不正确的是
( )
A．所有的油脂都能发生皂化反应
B．为了便于油脂的运输，工业上常常把液态油进行氢化
C．油脂都比水轻，浮在水面上
D．纯净的花生油不饱和度高，具有恒定的熔、沸点
D [油脂属于酯类物质，都可以发生水解反应，其中在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应，A项正确；对于不饱和度较高的液态油脂，可以通过氢化反应转化为半固态的脂肪，便于运输、贮存，B项正确；油脂的密度都比水小，且难溶于水，可浮在水面上，C项正确；天然的油脂都是混合物，无恒定的熔、沸点，D项错误。]
5．下列关于油脂的叙述不正确的是( )
A．油脂是指油和脂肪，它们不属于酯类
B．大多数油脂没有恒定的熔、沸点
C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯
D．油脂是一种有机溶剂，可溶解多种维生素
A [油脂是高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸、油酸等)和甘油形成的酯，是油和脂肪的总称，属于酯类；大多数油脂是混合物，没有恒定的熔、沸点；油脂可作有机溶剂，能溶解一些脂溶性的维生素，进食一定量的油脂可促进人体对食物中维生素的吸收。]
6．食品店出售的冰激凌是硬化油，它是以多种植物油为原料制得的，此过程中发生的反应类型是
( )
A．水解反应
B．加聚反应
C．加成反应
D．取代反应
[答案] C
7．生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是
( )
A．油脂属于天然高分子化合物
B．热的烧碱溶液去油渍效果更好
C．清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应
D．烧碱具有强腐蚀性，故清洗时必须戴防护手套
A [油脂是高级脂肪酸的甘油酯，不是高分子化合物，A项错误；用热的烧碱溶液可以促进油脂的水解，去油渍效果更好，B项正确；油脂在碱性条件下水解，生成高级脂肪酸盐和甘油，C项正确；烧碱(NaOH)为强碱，具有强腐蚀性，皮肤不能直接接触烧碱，D项正确。]
8．光滑大米十分耐看，但在购买时要慎重，因为市场上曾出现过不法商贩利用石蜡油等工业用油给大米进行“抛光”处理后冒充优质米以牟取暴利的现象。食用油与石蜡油虽然都称为油，但从化学组成和分子结构上看，它们是完全不同的，下列叙述中正确的是( )
A．食用油属于有机物，石蜡油属于无机物
B．食用油属于纯净物，石蜡油属于混合物
C．食用油属于酯类物质，石蜡油属于烃类
D．食用油属于高分子化合物，石蜡油属于小分子化合物
[答案] C
9．油脂A的通式为
(R中不含有三键)，0.1
mol
A
与溶有96
g
Br2的四氯化碳溶液恰好完全反应。0.1
mol
A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为
10.6
mol。
根据以上信息，回答下列问题：
(1)油脂A的结构简式为_________________________________。
(2)油脂A完全氢化的化学方程式为_______________________
_____________________________________________________。
(3)A与KOH溶液发生反应的方程式为_____________________
_____________________________________________________。
[解析] 设与油脂A中的羧酸有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为CnH2nO2，则其形成的甘油酯的分子通式为C3n＋3H6n＋2O6。n(Br2)＝＝0.6
mol，说明此油脂A中含有6个不饱和，所以A的分子通式为C3n＋3H6n＋2－12O6，即C3n＋3H6n－10O6。每摩尔A燃烧可生成CO2(3n＋3)mol、H2O(3n－5)mol，0.1
mol×(3n＋3)＋0.1
mol×(3n－5)＝10.6
mol，解得n＝18。油脂A的结构简式为，由此可写出油脂A发生氢化反应的化学方程式。
[答案]
(1)
[素养培优练]
10．食用花生油中含有油酸，油酸是一种不饱和脂肪酸，对人体健康有益，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A．油酸的分子式为C18H34O2
B．油酸可与氢氧化钠溶液发生中和反应
C．1
mol油酸可与2
mol
H2发生加成反应
D．1
mol甘油可与3
mol油酸发生酯化反应
C [根据分子结构可知油酸的分子式为C18H34O2，A项正确；分子中含有羧基，能与NaOH溶液发生中和反应，B项正确；1个油酸分子中含1个碳碳双键，即1
mol油酸可与1
mol
H2发生加成反应，C项错误；1个油酸分子中含1个羧基，1个甘油分子中含3个羟基，即1
mol甘油可与3
mol油酸发生酯化反应，D项正确。]
11．10
g某天然油脂(含碳碳双键，不含碳碳三键)，需1.8
g
NaOH才能完全水解，又知1
kg该油脂进行催化加氢，消耗12
g氢气才能完全硬化。试推断1
mol该油脂平均含碳碳双键的物质的量
( )
A．2
mol
B．3
mol
C．4
mol
D．5
mol
C [先根据NaOH的质量求出参加皂化反应的该天然油脂的物质的量，进一步求出该天然油脂的摩尔质量，再利用发生氢化反应时油脂与H2的物质的量之比，确定碳碳双键的数目。
1
mol
120
g
n
1.8
g
列比例式，解得n＝0.015
mol
M(天然油脂)＝≈667
g·mol－1
n(天然油脂)∶n(H2)＝∶≈1∶4
所以1
mol该油脂平均含碳碳双键的物质的量为4
mol。]
12．(素养题)A、B、C、D、E均为有机物，相互间可发生如下图所示的转化：
试回答下列问题：
(1)上图中丙烯和Cl2在500
℃时发生的反应属于________反应，由A生成B的反应属于________反应。
E和NaOH溶液的反应在工业中称为________反应。
(2)B分子中含有的官能团是
_____________________________________________________，
结构简式为________。
(3)写出D可能
的结构简式：
_______________________________________。
(4)若R1—、R2—、R3—均为—C17H35，则E的结构简式为_____。
[解析] 根据题意可知A为CH2===CH—CH2Cl，B为
醇分子中每有1个羟基与乙酸发生酯化反应，所得产物的相对分子质量就比相应的醇大42。甘油的相对分子质量为92，D的相对分子质量为176，增加了84，可知每个甘油分子中有2个羟基与乙酸发生了酯化反应，可以确定D的结构。
[答案]
(1)取代 加成 皂化
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6
-第2课时 羧酸衍生物——油脂与酰胺
发
展
目
标
体
系
构
建
1.了解油脂的组成与结构，理解其化学性质及应用，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。2.了解胺、酰胺的结构特点、主要性质及其应用。培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。
一、油脂
1．油脂的形成、结构与分类
(1)形成：日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。
硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)与甘油(丙三醇)反应生成油脂的化学方程式分别为3C17H35COOH＋
(2)结构
油脂的结构可表示为
其中R、R′、R″是高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。
(3)分类
(4)常见高级脂肪酸
名称
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
示性式
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
2.油脂的化学性质
油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因而油脂不仅具有酯的化学性质，还兼有烯烃的化学性质。
(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)
①酸性条件下水解方程式：
②碱性(以氢氧化钠溶液为例)条件下水解方程式：
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。工业上常用于生产肥皂。
(2)油脂的氢化——油脂的加成反应
①油脂氢化的定义
不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。
②应用：制造人造脂肪(硬化油)，防止了油脂的氧化变质，便于储存和运输。
③油酸甘油酯氢化反应方程式为
。
微点拨：①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应。
②肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐。
③热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解程度大，碱性强使油脂易水解。
二、酰胺
1．胺
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。
(2)通式可表示为R—NH2，官能团的名称为氨基。如甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为。
(3)主要性质：胺类化合物具有碱性。
苯胺与盐酸反应的化学方程式为。
(4)用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
2．酰胺
(1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
(2)通式表示为，其中叫做酰基，叫做酰胺基。
(3)常见酰胺的结构简式：
乙酰胺，苯甲酰胺，N，N?二甲基甲酰胺
(4)酰胺()的水解反应方程式
①酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl，
②碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。
(5)应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N?二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(1)植物油和动物的脂肪都属于酯类。
( )
(2)油脂可以发生水解反应不能发生还原反应。
( )
(3)油脂是高级脂肪酸的甘油酸，属于高分子化合物。
( )
(4)酯在碱性条件下的水解反应属于皂化反应。
( )
(5)酰胺与胺属于同类化合物，官能团均为—NH2。
( )
[答案]
(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)×
2．下列关于油脂的叙述不正确的是( )
A．油脂属于酯类
B．油脂没有固定的熔点和沸点
C．油脂难溶于水
D．油脂都不能使溴水褪色
[答案] D
3．一种有机物的结构简式为
试回答下列问题：
(1)该化合物属于________(填字母，下同)。
A．烯烃
B．酯
C．油脂
D．高分子化合物
(2)该化合物的密度________。
A．比水大
B．比水小
(3)该化合物常温下的状态为________。
A．液态
B．固态 C．气态
(4)能与该物质反应的物质有________。
A．NaOH(aq) B．碘水 C．H2
[答案]
(1)BC (2)B (3)A (4)ABC
油脂的结构与性质
1．从常温下的状态，油脂分为油和脂肪，但二者在结构上有什么区别？主要化学性质有什么不同？
[提示] 油分子中的烃基一般含不饱和键如，使熔点低呈液态，而脂肪分子中的烃基一般不含不饱和键，使熔点高，呈固态，二者化学性质上均能发生水解反应；油又可以发生加成反应，易被酸性KMnO4溶液氧化等而脂肪一般不发生加成反应，难被氧化。
2．肥皂的制取过程为
若用植物油(油酸甘油酯)和NaOH溶液混合共热，写出化学式方程式。
[提示]
3．甘油是油吗？为什么？
[提示] 不是。因为甘油是三元醇，油是油脂，属酯类。
4．油脂与矿物油(石油产品如煤油、汽油等)在属类上相同吗？为什么？
[提示] 不相同，油脂是酯类，矿物油为烃类。
1．油脂的分类
2．油脂的官能团与化学性质
官能团
化学性质
发生水解反应。酸性条件下水解产物是高级脂肪酸和甘油，碱性条件下水解产物是高级脂肪酸盐和甘油
能与氢气发生加成反应，能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
3.油脂、酯和矿物油的比较
油脂
酯
矿物油
油
脂肪
组成
高级脂肪酸的甘油酯
含氧酸与醇类反应的生成物
多种烃(石油及其分馏产品)
含较多不饱和烃基
含较多饱和烃基
状态
液态
固态
液态或固态
液态
性质
具有酯的性质，能水解，兼有不饱和烃的性质
在酸或碱的作用下水解
具有烃的性质，不能水解
鉴别
加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油
相互关系
1．下列说法正确的是( )
A．油脂水解产物之一是甘油
B．天然植物油在常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点
C．油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同
D．煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类
A [油脂无论是在酸性条件下还是在碱性条件下水解，产物之一都是甘油，A说法正确；天然植物油是混合物，无恒定的熔点、沸点，B说法错误；油脂在酸性条件下水解的产物是高级脂肪酸和甘油，而在碱性条件下水解的产物是高级脂肪酸盐和甘油，产物不完全相同，C说法错误；花生油以不饱和酯为主，D说法错误。]
2．(双选)亚油酸又称9,12?十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高达60%以上，经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是
( )
A．玉米油属于酯类，是天然高分子化合物
B．常温下玉米油呈固态
C．亚油酸能使溴水褪色
D．玉米油具有高营养价值
CD [玉米油是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，但不是高分子化合物，A项错误；玉米油是不饱和脂肪酸甘油酯，其熔、沸点较低，常温下为液态，B项错误；亚油酸分子中含有碳碳双键，故能使溴水褪色，C项正确；油脂营养价值的高低取决于不饱和脂肪酸的含量及必需脂肪酸的含量，亚油酸不饱和度高，且是人体内不能合成的必需脂肪酸，故玉米油营养价值高，D项正确。]
3．能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( )
A．点燃，能燃烧的是矿物油
B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
D [地沟油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，主要是从饭店剩菜残渣中提取的，与矿物油一样，也能燃烧，A项错误；矿物油和地沟油都是混合物，都没有固定的沸点，B项错误；矿物油和地沟油的密度都小于水且都不溶于水，加入水中都会浮在水面上，C项错误；地沟油能与氢氧化钠溶液反应生成溶于水的甘油和高级脂肪酸钠，而矿物油不能与氢氧化钠溶液反应，D项正确。]
胺、酰胺的结构与性质
1．甲胺与乙酰胺分子中均有—NH2，二者互为同系物吗？为什么？
[提示] 不是。因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差若干个CH2。
2．酰胺与酯类化学性质有什么相似性？
[提示] 二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。
氨、胺、酰胺和铵盐比较
物质
氨
胺(甲胺)
酰胺(乙酰胺)
铵盐(NH4Cl)
组成元素
N、H
C、N、H
C、N、O、H
N、H、Cl
结构式
化学性质
与酸反应生成铵盐
与酸反应生成盐
水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3
与碱反应生成盐和NH3
用途
化工原料
化工原料
化工原料和溶剂
化工原料、化肥
微点拨：酰胺基的结构简式为，R、R′可以是H或烃基。
1．下列说法不正确的是( )
A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
B．胺和酰胺都含有C、N、H元素
C．胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物
D．酰胺中一定含酰基
A [胺分子中不含氧原子，不是含氧衍生物，A错误。]
2．(双选)下列关于胺、酰胺的性质和用途中正确的是( )
A．胺和酰胺都可以发生水解
B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水
C．酰胺在碱性条件下水解可生成NH3
D．胺和酰胺都是重要的化工原料
CD [胺不能发生水解反应，胺与酸反应没有水生成，A、B项不正确。]
制取肥皂的实验有以下步骤：
①在一个干燥的蒸发皿中加入植物油8
mL、乙醇8
mL、NaOH溶液4
mL；
②在不断搅拌下，将蒸发皿中液体微微加热，直到混合物变稠；
③继续加热，直到皂化反应完成；
④把盛有混合物的蒸发皿放在冷水浴中冷却，等待片刻，向混合物中加20
mL热蒸馏水，再放在冷水中冷却，然后加入25
mL
NaCl饱和溶液充分搅拌；
⑤用纱布滤出固体物质，弃去滤液，把固体物质挤压成条状、晾干，即得肥皂。
(1)实验①加入乙醇的目的是什么？如何验证皂化反应完成？
(2)若植物油的主要成分是软脂酸甘油酯，写出该实验中皂化反应的化学方程式。
(3)实验④中加饱和NaCl溶液的目的是什么？利用了什么原理？
(4)从结构上分析，肥皂去污的原理是什么？
[提示](1)植物油、NaOH溶液都能与乙醇混溶，加入乙醇可使植物油和NaOH溶液充分接触，有利于反应的进行；取反应液，滴入热水中，若液面上无油滴，则说明水解已完成。
(3)高级脂肪酸盐结晶析出即盐析；胶体的聚沉原理。
(4)肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠盐。从结构上看，它的分子可以分为两部分，一部分是极性的—COONa(或—COO－)，易溶于水，是亲水基，插入水中。另一部分是非极性的烃基—R，易溶于油，不溶于水，是憎水基，插入油污中。通过外力，将油污拉入水中去污。
通过肥皂的制备实验，培养学生“实验探究与社会责任”的核心素养。
1．下列各组物质，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是( )
A．软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯
B．甲酸甲酯和乙酸
C．苯甲醇和邻甲基苯酚
D．油酸甘油酯和乙酸甘油酯
D [根据同分异构体及同系物的定义可知，A中两种物质互为同系物；B中两种物质互为同分异构体；C中两种物质互为同分异构体；D中油酸甘油酯中含有碳碳双键，乙酸甘油酯中不含碳碳双键，二者既不互为同系物，也不互为同分异构体。
]
2．(双选)下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中，正确的是( )
A．油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在室温下都是液体
B．油脂和乙酸乙酯都能水解生成羧酸和醇
C．油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色
D．油脂和乙酸乙酯都不溶于水，而易溶于有机溶剂
BD [大多数油脂属于混合物，且室温下有的油脂为固体，A项错误；油脂可以分为油和脂肪，油是不饱和的高级脂肪酸甘油酯，因此油可以使溴水褪色，C项错误。]
3．(素养题)下列关于皂化反应的说法中错误的是( )
A．油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液
B．加入食盐可以使高级脂肪酸钠析出，这一过程叫盐析
C．向皂化反应后的混合溶液中加入食盐并搅拌，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠
D．皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法分离提纯
C [油脂在碱性溶液的作用下发生的水解反应，叫皂化反应，生成的高级脂肪酸钠、甘油都溶于水，故能形成混合液，A项正确；加食盐细粒可降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度而使其析出，这一过程叫做盐析，B项正确；盐析后，上层是密度较小的高级脂肪酸钠，下层是甘油和食盐的混合液，C项错误；加入食盐后，高级脂肪酸钠析出，可用过滤的方法分离提纯，D项正确。]
4．某物质的结构简式为，关于该物质的叙述正确的是( )
A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酸
C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
C [从结构看，相应羧酸的烷基有的有17个碳原子、有的有15个碳原子，加H2后生成混合甘油酯，不会形成硬脂酸甘油酯或软脂酸甘油酯，所以A、B项错。高级脂肪酸在碱性条件下的水解，称为皂化反应，可得肥皂，C项正确。D项，据题给要求，应是三个基团(—C17H35、—C17H33、—C15H31)交换位置引起的同分异构，故与互为同分异构体的油脂有
两种，D项错误。]
5．(1)油酸甘油酯硬化的化学方程式为
_______________________________________________________
_____________________________________________________，
反应类型为________________或________________。
(2)苯胺与盐酸反应的化学方程式为
_____________________________________________________
_____________________________________________________。
(3)甲酰胺在NaOH溶液中水解的化学方程式为
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
[答案]
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