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第1课时 乙醇
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练后感悟
醇的催化氧化反应规律
醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下,可以发生催化氧
化反应生成醛,但并不是所有的醇都能被氧化生成醛
(1)凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇,在
定条件下都能被氧化成醛
催化剂
2R--CH2OH+O2
>2R-CHO+2H2O
(2)凡是含有R—CH—R′结构的醇,在一定条件下也
能被氧化,但生成物不是醛,而是酮(R-C—R
(3)凡是含有R
OHⅠ结构的醇通常情况下不能被氧化乙醇
[学业达标]
1．决定乙醇主要化学性质的原子或原子团是( )
A．羟基(—OH)
B．乙基(—CH2CH3)
C．氢氧根离子(OH－)
D．氢离子(H＋)
2．下列说法正确的是( )
A．乙醇在水中能电离出少量的H＋，所以乙醇是电解质
B．乙醇与O2发生不完全燃烧生成乙醛
C．乙醇分子中所有的氢原子都可被钠置换出来
D．乙醇是一种很好的溶剂，能溶解多种物质
3．有机物Ⅰ和Ⅱ的结构式如下，下列说法中不正确的是( )
A．Ⅰ和Ⅱ是同分异构体
B．Ⅰ和Ⅱ物理性质有所不同
C．Ⅰ和Ⅱ化学性质相同
D．Ⅰ和Ⅱ含12C的质量分数相同
4．如图是某有机物分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。则该物质不具有的性质是( )
A．使紫色石蕊变红
B．与钠反应
C．发生酯化反应
D．发生氧化反应
5．下列化合物和乙醇具有相似的化学性质的是( )
6．下列说法中正确的是( )
A．凡是含有羟基的化合物都是醇
B．可以通过加成反应制得乙醇
C．钠与乙醇反应比与水反应更剧烈
D．乙醇与钠反应生成氢气，此现象说明乙醇具有酸性
7．下列说法正确的是( )
①检测乙醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜，如变蓝则含水 ②除去乙醇中微量水可加入金属钠，使其完全反应 ③获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏 ④获得无水乙醇的方法通常采用先用生石灰吸水，然后再加热蒸馏
A．①③
B．②④
C．①④
D．③④
8．结合乙烯和乙醇的结构与性质，推测丙烯醇(CH2===CH—CH2OH)不能发生的化学反应有( )
A．加成反应
B．氧化反应
C．与Na反应
D．与Na2CO3溶液反应放出CO2
9．按照下图装置持续通入X气体或蒸气，可以看到a处有红色物质生成，b处变蓝，c处得到液体，则X气体或蒸气可能是(假设每个反应均完全)( )
A．CH3CH2OH
B．CO或H2
C．NH3
D．H2
[等级突破]
10．已知C4H10的同分异构体有两种：CH3CH2CH2CH3、，则C4H9OH属于醇类的同分异构体共有( )
A．1种
B．2种
C．3种
D．4种
11．已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。乙醇、乙二醇()、丙三醇()分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气。则这三种醇的物质的量之比为( )
A．6:3:2 B．1:2:3
C．3:2:1
D．4:3:2
12．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量增加的是( )
A．硝酸
B．稀盐酸
C．Ca(OH)2溶液
D．乙醇
13．实验室可用如图所示的装置实现“路线图”中的部分转化，下列叙述错误的是( )
A．铜网表面乙醇发生氧化反应
B．甲、乙烧杯中的水均起冷却作用
C．试管a收集的液体中至少有两种有机物
D．实验开始后熄灭酒精灯，铜网仍能红热，说明发生的是放热反应
14．如图是A分子的球棍模型和B分子的空间填充模型，回答下列问题：
(1)A和B的关系是________________________________________________________________________。
(2)写出A分子在催化剂存在条件下加热和氧气反应的化学方程式：________________________________________________________________________。
(3)写出B分子和金属钠反应的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)B在加热条件下能够和HBr发生反应生成溴乙烷，该反应类型是：______________。
15．乙醇是生活中常见的有机物，能进行如下图所示的多种反应，A、C都是有机物。
写出下列反应的化学方程式：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________。
16．有关催化剂的催化机理等问题可从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，其实验装置如图所示。其实验操作为预先使棉花团浸透乙醇，并照图安装好装置；在铜丝的中间部分加热，片刻后开始(间歇性)鼓入空气，即可观察到明显的实验现象。
请回答下列问题：
(1)被加热的铜丝处发生反应的化学方程式为__________________________________。
(2)从A管中可观察到的实验现象是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
从中可认识到在该实验过程中，催化剂参加了化学反应，还可认识到催化剂起催化作用时需要一定的________________。
(3)实验一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应还能否继续进行？________，原受热部分的铜丝有什么现象？________________________________________________________________________
________________，其原因是________________。
17．乙醇在能源、生产及日常生活等许多方面都有十分广泛的应用。请计算：
(1)将足量乙醇与9.2
g金属钠充分反应，则标准状况下生成气体的体积是________L。
(2)若一定量的乙醇和O2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(g)。产物依次经过浓硫酸和碱石灰使其被充分吸收，浓硫酸增重10.8
g，碱石灰增重13.2
g。则氧气的物质的量是________mol，燃烧产物的平均摩尔质量是________g·mol－1。
课时作业13 乙醇
1．答案：A
2．解析：乙醇在水中不能电离，是非电解质；乙醇与O2在催化剂的作用下可生成乙醛，但发生的不是燃烧反应；乙醇能与Na发生反应，但钠只能置换羟基上的氢原子；乙醇是良好的有机溶剂。
答案：D
3．解析：Ⅰ和Ⅱ分子式相同、分子结构不同，互为同分异构体，同分异构体不仅物理性质有差异，化学性质也有差异。Ⅰ和Ⅱ含C的质量分数相同，12C是C的稳定同位素，所以Ⅰ和Ⅱ含12C的质量分数相同。
答案：C
4．解析：根据该有机物的比例模型判断该有机物为乙醇，A项，乙醇呈中性，不能使紫色石蕊变红，符合题意；B项，乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气，不符合题意；C项，乙醇能与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，不符合题意；D项，乙醇能发生氧化反应，不符合题意。
答案：A
5．解析：决定乙醇化学性质的为—OH，则由化学式可知C中含有—OH，故选C。
答案：C
6．答案：B
7．解析：用无水CuSO4可检验是否有水存在，因为无水CuSO4遇水变蓝，故①正确；乙醇和水均与金属钠反应生成气体，故②错误；含水的酒精直接加热蒸馏，水也会挥发，酒精不纯，③错误；④正确。
答案：C
8．解析：丙烯醇分子中含碳碳双键，应具有烯烃的性质，能发生加成反应和氧化反应；含有醇羟基，具有醇的性质，与钠反应，但不具有酸性，不能与Na2CO3溶液反应放出CO2。
答案：D
9．解析：选项中气体均可还原CuO，但本题的关键点是所得产物冷凝后得到液体，该液体不可能是水(干燥管中盛有足量CuSO4)，所以一定是乙醛，X气体为乙醇。
答案：A
10．解析：在所给两种同分异构体中各有两种不同的氢原子，所以羟基取代这些氢原子，共得到4种同分异构体。
答案：D
11．解析：羟基个数与被置换的氢原子个数之比为1:1。三种醇与钠反应放出等量的氢气，则三种醇提供的羟基数相同，因此三种醇的物质的量之比为1::＝6:3:2。
答案：A
12．解析：铜片在酒精灯上加热，发生化学反应：2Cu＋O22CuO，使质量增加。当遇到硝酸和稀盐酸后，发生反应的化学方程式分别为CuO＋2HNO3===Cu(NO3)2＋H2O、CuO＋2HCl===CuCl2＋H2O，反而使铜片质量减少；当遇到乙醇时发生化学反应：CuO＋CH3CH2OHCH3CHO＋H2O＋Cu，CuO被还原为Cu，反应前后质量不变；当遇到Ca(OH)2溶液时，CuO不与它反应，故加热后的铜片比原铜片质量增加。
答案：C
13．解析：A对，铜网作催化剂，乙醇在其表面发生氧化反应，生成乙醛。B错，甲烧杯中应为热水，目的是将乙醇变为乙醇蒸气，与氧气一起进入有铜网的硬质玻璃管中，乙烧杯中的水为冷水，冷却生成的乙醛和水。C对，试管a收集的液体中一定含有生成的乙醛和挥发出来的乙醇，还可能含有乙醛的氧化产物乙酸。D对，实验开始后熄灭酒精灯，铜网仍能红热，说明反应放热，能维持反应继续进行。
答案：B
14．解析：根据成键原则，可以判断A和B的结构简式分别是CH3OH(甲醇)和CH3CH2OH，它们结构相似，互称为同系物；它们都含—OH，甲醇和乙醇性质相似，能被氧化成相应的醛，能够与金属钠反应，根据B在加热条件下能与HBr发生反应生成溴乙烷的特点可知该反应为取代反应。
答案：(1)同系物
(2)2CH3OH＋O22HCHO＋2H2O
(3)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
(4)取代反应
15．答案：①2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
②CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O
③2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
16．解析：乙醇在Cu作催化剂时发生氧化反应的机理为2Cu＋O22CuO(铜丝变黑)；CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O(铜丝由黑变红)。
答案：(1)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
(2)受热部分的铜丝随间歇性地鼓入空气而交替出现变黑、变红 温度
(3)能 仍可看到原受热部分的铜丝交替出现变黑、变红的现象 醇的催化氧化反应是放热反应
17．解析：(1)由题意：2Na ～ H2↑
46
g 22.4
L
9.2
g
V(H2)
V(H2)＝＝4.48
L。
(2)根据氢原子守恒，可得：
C2H5OH ～ 3H2O
1
mol
54
g
n(C2H5OH)
10.8
g
n(C2H5OH)＝＝0.2
mol。
碱石灰增重的质量即为生成CO2的质量，故n(CO2)＝＝0.3
mol。
根据化学反应过程中碳原子守恒可得：n(CO)＝2×0.2
mol－0.3
mol＝0.1
mol。根据氧原子守恒：
n(O2)＝
＝0.55
mol。
产物的总物质的量n＝(0.6＋0.3＋0.1)mol＝1
mol；
产物的总质量m＝(10.8＋13.2＋2.8)g＝26.8
g；
产物平均摩尔质量M＝26.8
g·mol－1。
答案：(1)4.48 (2)0.55 26.8
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7
-第三节 乙醇与乙酸
人们很早就知道用粮食或水果________生产酒和醋。酒中含有的________和醋中含有的________是两种常见的有机化合物。
第1课时 乙醇
核心微网络
素养新目标
1.了解乙醇的分子结构与主要性质。
2．学会分析化学实验现象及化学反应过程。
3．认识烃的衍生物和官能团的含义。
学
业
基
础
[预习新知]
一、乙醇
1．物理性质
除去乙醇中的水需加生石灰吸水，然后蒸馏。
2．分子结构
3．化学性质
(1)与钠的反应
化学方程式为____________________________。
1.乙醇燃烧产生淡蓝色火焰。
2．乙醇可用作燃料。
3．乙醇是一种可再生的生物质能源。
(2)氧化反应
①燃烧
化学方程式为__________________________。
②催化氧化
实验操作
实验现象
在空气中灼烧过的铜丝表面________，试管中的液体有________气味
化学方程式
__________________________
③与强氧化剂反应
乙醇可被______________________氧化，生成________。
4．用途
(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。
(2)用作化工原料。
(3)医疗上常用体积分数为________的乙醇溶液作消毒剂。
二、烃的衍生物和官能团
1．烃的衍生物
烃分子中的________被其他________或________所________而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。如：乙醇可看成是________的一个氢原子被________取代后的衍生物。
2．官能团
决定有机化合物____________的原子或原子团。如—Cl__________、—OH________、
(碳碳双键)等。
[即学即练]
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)CH3Cl是烃的衍生物。( )
(2)能用分液的方法分离酒精和水的混合物。( )
(3)可用无水硫酸铜检验工业酒精中是否有水。( )
(4)乙醇中的羟基不如水中的羟基活泼。( )
(5)乙醇分子中含有六个氢原子，故1
mol乙醇与足量的钠反应可以生成3
mol的氢气。( )
(6)乙醇是常用消毒剂。( )
2．下列说法正确的是( )
A．白酒都可以用作消毒剂
B．乙醇是比水轻的液体，与水混合时浮在水面上
C．含乙醇99.5%以上的酒精叫做无水乙醇
D．乙醇可作为提取碘水中碘的萃取剂
3．在下列物质中分别加入金属钠，不能产生氢气的是( )
A．苯
B．蒸馏水
C．无水乙醇
D．75%的乙醇溶液
4．某化学反应过程如下图所示。由图得出的判断，错误的是( )
A．生成物是乙醛
B．乙醇发生了还原反应
C．铜是此反应的催化剂
D．反应中有红黑颜色交替变化的现象
5．下列物质属于烃的衍生物的是________。
核
心
素
养
目标一 乙醇、水分别与钠反应的比较判断
[例1] 向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对该实验现象的描述中正确的是( )
A．钠块沉在乙醇液面的下面
B．钠块熔化成小球
C．钠块在乙醇的液面上游动
D．钠块表面剧烈放出气体
1.要用无水乙醇，原因是水的存在会干扰乙醇与金属钠反应的现象。
2．金属钠的用量要稍大些，便于观察实验现象；钠块的表面要无氧化膜，并吸干煤油，以免实验现象异常。
3．点燃实验产生的气体前，要先验纯。
[提升1] 关于乙醇的说法中正确的是( )
A．乙醇结构中有—OH，所以乙醇溶解于水，可以电离出OH－而显碱性
B．乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有氧化性
C．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性
D．乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水分子中羟基上的氢原子活泼
[核心能力]
乙醇、水与钠反应的比较
水与Na反应
乙醇与Na反应
反应方程式
2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
反应实质
水中氢原子被置换
羟基氢原子被置换
现象
声现象
有“嘶嘶”声响
无声响
钠变化
浮、熔、游、响
沉于底部、不熔化
结论
羟基氢的活泼性
H2O>CH3CH2OH
密度大小
ρ(Na)<ρ(H2O)
ρ(Na)>ρ(CH3CH2OH)
定量计算关系
2H2O～2Na～H2
2CH3CH2OH～2Na～H2
①钠只能取代羟基上的氢原子，不能取代烃基上的氢。②钠与乙醇反应不如与水反应剧烈，说明乙醇中羟基不如水中羟基活泼(由于乙基对羟基的影响，使羟基上的氢原子活泼性减弱)。③活泼金属K、Ca、Mg等也能与乙醇发生类似的反应。
目标二 乙醇的性质与分子结构的关系
[例2] 乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是( )
A．和金属钠反应时键①断裂
B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③键
C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤键
D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键
1.乙醇的“催化氧化”不同于乙醇的“燃烧”，反应条件不同，产物不同。
2．Cu和Ag都可用作乙醇的催化氧化的催化剂。
[提升2] 可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是( )
A．1
mol乙醇完全燃烧生成3
mol水
B．乙醇可以制酒精饮料
C．1
mol乙醇跟足量的Na作用得到0.5
mol
H2
D．1
mol乙醇可以生成1
mol乙醛
[核心能力]
乙醇的结构和性质——断键与反应
1.乙醇的催化氧化反应分析
2．在CH3CHO(乙醛)中，—CHO(或COH)是“醛”类有机物的官能团，名称是醛基。—CHO不可写为—COH。
学考评价
1．下列有机物中，不属于烃的衍生物的是( )
2．下列说法错误的是( )
A．可用无水硫酸铜检验工业酒精中是否有水
B．乙醇的分子式是C2H6O，分子中的6个氢原子完全相同
C．乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．乙醇中的羟基不如水中的羟基活泼
3．比较乙烷和乙醇的结构，下列说法错误的是( )
A．分子中的化学键都包括极性键和非极性键
B．分子里都含6个氢原子且氢原子的化学环境相同
C．乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子
D．乙基与一个羟基相连就是乙醇分子
4．为减少汽车尾气对大气造成的污染，市场上推出了使用乙醇汽油(在汽油中加入适量乙醇)的汽车。下列叙述错误的是( )
A．乙醇汽油是一种化合物
B．汽车使用乙醇汽油可以减少有害气体的排放
C．乙醇充分燃烧生成CO2和H2O
D．用粮食发酵可制得乙醇
5．乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。以乙烯为主要原料合成重要的有机化合物的路线如图所示。请回答下列问题。
,①,②
(1)物质A的结构简式________。A物质所含官能团的名称是________。
(2)反应②的反应类型是________________。
(3)以乙烯为原料可合成有机高分子化合物D(聚乙烯)，反应的化学方程式是________________________________________________________________________。
第三节 乙醇与乙酸
发酵 乙醇 乙酸
第1课时 乙醇
学
业
基
础
[预习新知]
无色液体 比水小 与水互溶 容易挥发
C2H6O —OH CH3CH2OH或C2H5OH 2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑
CH3CH2OH＋3O2
,2CO2＋3H2O 由黑变红 刺激性 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 乙酸 75% 氢原子 原子
原子团 取代 乙烷分子 羟基 化学特性 (氯原子) (羟基)
[即学即练]
1．答案：(1)√ (2)× (3)√ (4)√ (5)× (6)√
2．答案：C
3．解析：乙醇、H2O都能与Na反应生成H2；75%的乙醇溶液是水和乙醇组成的混合物，也能与Na反应生成H2；苯是烃，尽管苯分子中含有氢原子，但不能与Na反应生成H2，故选A。
答案：A
4．答案：B
5．解析：烃分子的氢原子被其他原子或原子团所代替的一系列物质称为烃的衍生物。即烃的衍生物除了含有C、H元素之外，还含有其他元素。
答案：②④⑤⑥⑦
核
心
素
养
[例1] 解析：钠的密度比乙醇的大，故A正确，C错误；钠与乙醇反应产生氢气比较缓慢，放出的热量不足以使钠熔化，故B、D错误。
答案：A
[提升1] 解析：乙醇不能电离出氢氧根离子，—OH和OH－是完全不同的粒子；乙醇的氧化反应表现的是乙醇的还原性；乙醇与钠反应可以产生氢气，此时，并不是氢离子的性质，不能说明乙醇显酸性；乙醇与钠反应比水与钠反应平缓，说明乙醇羟基上的氢原子不如水分子中羟基上的氢原子活泼。
答案：D
[例2] 解析：乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的O—H键断裂，A正确；乙醇催化氧化成乙醛时，断裂①和③化学键，B正确，C错误；乙醇完全燃烧时，化学键①②③④⑤全部断裂。
答案：C
[提升2] 解析：一个乙醇分子中含有6个氢原子，分子式为C2H6O，其可能的结构有CH3OCH3和C2H5OH。因为1
mol乙醇与足量的钠反应只得到0.5
mol
H2，说明6个氢原子中只有1个氢原子可以被钠置换，这个氢原子与另外的氢原子所处环境应该不同。醇中的氢原子只有羟基上的氢才能与钠发生反应，所以该反应常用于判断醇分子中羟基的个数。
答案：C
学考评价
1．解析：烃的衍生物是指烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。从组成上看，烃的衍生物除含C、H元素外，还有氧、卤素、氮、硫等元素中的一种或几种。
答案：D
2．答案：B
3．解析：乙烷和乙醇的结构简式分别是CH3—CH3、CH3CH2—OH，故A、C、D项均为正确叙述；CH3CH3分子中的6个氢原子完全等效，而CH3CH2OH分子中有3类不同化学环境的氢原子(分别为—CH3、—CH2—、—OH上的氢原子)。
答案：B
4．解析：乙醇汽油属于混合物，因此A错误。
答案：A
5．解析：乙烯和水发生加成反应CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH生成A，则A是乙醇，乙醇和氧气在铜或银的催化作用下生成B(乙醛)：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，乙烯分子含有碳碳双键，可发生加聚反应，反应为nCH2===CH2―→?CH2—CH2?，生成聚乙烯，D为聚乙烯。据此可得下列结论：
(1)由上述分析可知，A的结构简式为CH3CH2OH。其官能团的名称是羟基。(2)乙烯和水发生加成反应：CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。(3)乙烯分子含有碳碳双键，可发生加聚反应，反应为nCH2===CH2?CH2—CH2?。
答案：(1)CH3CH2OH 羟基 (2)加成反应
(3)nCH2===CH2?CH2—CH2?
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12
-(共40张PPT)
第2课时 乙酸
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练后感悟
判断醋酸与碳酸酸性强弱的实验设计
试剂:A是醋酸,B是碳酸钠溶液,C
是澄清石灰水
现象:澄清石灰水变浑浊
反应:2CH3COOH+Na2CO
2CH3
COONa+H2O+CO2↑
CO2+Ca(oH)2=CaCO3乙酸
[学业达标]
1．下列有机物中，不属于烃的衍生物的是( )
2．下列物质中含有两种官能团的烃的衍生物为( )
3．下列物质中可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色的是( )
A．甲烷
B．乙烯
C．乙酸
D．苯
4．下列除去杂质的方法正确的是( )
①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离 ②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏 ③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶 ④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰、蒸馏
A．①②
B．②④
C．③④
D．②③
5．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是( )
A．乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以与碳酸盐溶液反应，产生CO2气体
B．乙酸具有氧化性，能跟钠反应放出H2
C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色
D．乙酸在温度低于16.6
℃时，就凝结成冰状晶体
6.
右图是某有机物分子的比例模型，灰色的是碳原子，白色的是氢原子，黑色的是氧原子。该物质不具有的性质是( )
A．与氢氧化钠反应
B．与稀硫酸反应
C．发生酯化反应
D．使紫色石蕊溶液变红
7．下列关于酯化反应的说法正确的是( )
A．用CH3CHOH与CH3COOH发生酯化反应，生成HO
B．反应液混合时，先倒入乙醇再倒入浓硫酸，最后倒入乙酸
C．乙酸乙酯不会和水反应生成乙酸和乙醇
D．用蒸馏的方法从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯
8．下列说法错误的是( )
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高
C．乙醇能发生氧化反应，而乙酸不能发生氧化反应
D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应
9．下列对有机反应类型的认识中错误的是( )
A．；取代反应
B．CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br；加成反应
C．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；取代反应
D．CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O；酯化反应也属于取代反应
10．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是( )
A．分液、萃取、蒸馏
B．萃取、蒸馏、分液
C．分液、蒸馏、萃取
D．蒸馏、萃取、分液
11．将1
mol乙醇(其中的氧用18O标记)在浓硫酸存在时与足量乙酸充分反应。下列叙述错误的是( )
A．生成的乙酸乙酯中含有18O
B．生成的水分子中含有18O
C．可能生成88
g乙酸乙酯
D．不可能生成90
g乙酸乙酯
[等级突破]
12．以下用于除去乙酸乙酯中乙酸和乙醇杂质最好的试剂是( )
A．饱和碳酸钠溶液
B．氢氧化钠溶液
C．苯
D．水
13．乙酸乙酯广泛应用于药物、染料、香料等工业，某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸作原料分别制备乙酸乙酯(沸点77.2
℃)。下列有关说法不正确的是( )
A．浓硫酸能加快酯化反应速率
B．不断蒸出酯，会降低其产率
C．装置b比装置a原料损失的少
D．可用分液的方法分离出乙酸乙酯
14．为了确认乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，有人设计用如图所示装置，一次实验达到目的(不能再选用其他酸性溶液)。
(1)锥形瓶内装有某种可溶性正盐固体(其中含有3种酸的酸根的其中一种)，此固体为________，分液漏斗中所盛试剂是________________。
(2)装置B中所盛试剂的名称是________，试剂的作用是____________________________________。
(3)装置C中出现的现象是________________________________________________________________________。
(4)由实验可知三种酸的酸性强弱为____________________(用化学式表示)。
15．乙酸乙酯广泛用于药物、燃料、香料等工业，在中学化学实验室里常用下图装置来制备乙酸乙酯。(部分夹持仪器已略去)
已知：
密度(g/cm3)
熔点(℃)
沸点(℃)
溶解性
乙醇
0.789
－117.3
78.5
与水互溶
乙酸
1.05
16.6
117.9
易溶于水、乙醇
乙酸乙酯
0.90
－83.6
77.2
微溶于水，能溶于乙醇
(1)制备粗品(图1)
在A中加入少量碎瓷片，将三种原料依次加入A中，用酒精灯缓慢加热，一段时间后在B中得到乙酸乙酯粗品。
①浓硫酸、乙醇、乙酸的加入顺序是________________，A中发生反应的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
②A中碎瓷片的作用是__________________，长导管除了导气外，还具有的作用是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
③B中盛装的液体是________，收集到的乙酸乙酯在____(填“上”或“下”)层。
(2)制备精品(图2)
将B中的液体分液，对乙酸乙酯粗品进行一系列除杂操作后转移到C中，利用图2装置进一步操作即得到乙酸乙酯精品。
①C的名称是________。
②实验过程中，冷却水从________(填字母)口进入；收集产品时，控制的温度应在________℃左右。
课时作业14 乙酸
1．解析：可看作甲苯分子中的一个氢原子被Cl取代；CH3CH2OH可看作CH3CH3分子中的一个氢原子被羟基取代；CH2===CHCOOH可看作CH2===CH2分子中的一个氢原子被—COOH所取代的产物；只有?CH2—CH2?不属于烃的衍生物。
答案：D
2．解析：B项中含有两种官能团和—Br；而A、C项中仅有一种官能团，分别为—COOH和—Cl；D项不是烃的衍生物。
答案：B
3．解析：甲烷、苯、乙酸既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色。
答案：C
4．解析：在光照条件下通入Cl2时乙烷也和Cl2发生取代反应，①错；③中通入饱和碳酸钠溶液时CO2也和Na2CO3反应生成NaHCO3，③错。
答案：B
5．答案：C
6．解析：由比例模型知，该物质为CH3COOH，显酸性，能使紫色石蕊溶液变红，能与NaOH反应，能与醇发生酯化反应，B正确。
答案：B
7．解析：A项，CH3CHOH与CH3COOH发生酯化反应，生成CH3CO18OCH2CH3和H2O，错误；B项，浓硫酸的密度比乙醇的大，浓硫酸溶于乙醇放出大量的热，为防止酸液飞溅，加入药品时应先在试管中加入一定量的乙醇，然后边加边振荡试管将浓硫酸慢慢加入试管，最后再加入乙酸，正确；C项，乙酸乙酯在酸性条件下水解可生成乙酸和乙醇，错误；D项，乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液分层，因此应采取分液操作实现二者的分离，错误。
答案：B
8．答案：C
9．解析：C中的反应属于乙醇的催化氧化反应，其余各项均正确。
答案：C
10．答案：C
11．解析：酯化反应的机理是“酸去羟基醇去氢”，即：
故18O存在于生成物乙酸乙酯中，而生成的水分子中无18O；若1
mol乙醇完全酯化可生成1
mol
，其质量为90
g，但酯化反应为可逆反应，1
mol乙醇不可能完全转化为酯，故生成乙酸乙酯的质量应小于90
g。
答案：B
12．解析：饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度。
答案：A
13．解析：乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应，该反应为可逆反应，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动，故浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂，浓硫酸能加快酯化反应速率，A项正确；制备乙酸乙酯的反应为可逆反应，不断蒸出酯，有利于反应正向进行，会提高其产率，B项错误；乙醇、乙酸易挥发，甲装置采取直接加热的方法，温度升高快，温度不易控制，装置b采用水浴加热的方法，受热均匀，相对于装置a原料损失的少，C项正确；分离乙酸乙酯时先将盛有混合物的试管充分振荡，让饱和碳酸钠溶液将挥发出来的乙酸转化为乙酸钠溶于水中，并溶解挥发出来的乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，静置分层后上层液体即为乙酸乙酯，D项正确。
答案：B
14．解析：由于CH3COOH可与Na2CO3反应生成CO2，可以证明酸性：CH3COOH>H2CO3；由于CH3COOH具有挥发性，挥发出的CH3COOH对CO2与Na2SiO3溶液的反应有干扰作用，所以事先应除去混在CO2中的CH3COOH蒸气，除去CO2中的CH3COOH蒸气应用饱和的NaHCO3溶液；由于CO2可与Na2SiO3溶液反应生成硅酸沉淀(溶液变浑浊)，可以证明酸性：H2CO3>H2SiO3。
答案：(1)碳酸钠 乙酸
(2)饱和NaHCO3溶液 除去CO2中的CH3COOH蒸气
(3)有白色浑浊产生
(4)CH3COOH>H2CO3>H2SiO3
15．解析：(1)①浓硫酸溶于水放热，且密度大于水，则浓硫酸、乙醇、乙酸的加入顺序是乙醇→浓硫酸→乙酸，A中发生酯化反应，反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。②反应需要加热，A中碎瓷片的作用是防止暴沸；乙醇、乙酸易挥发，因此长导管除了导气外，还具有的作用是冷凝回流。③可以用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸，因此B中盛装的液体是饱和碳酸钠溶液；乙酸乙酯的密度小于水，因此收集到的乙酸乙酯在上层。(2)①C的名称是蒸馏烧瓶。②实验过程中，冷却水应该逆向冷凝，即从b口进入；乙酸乙酯的沸点是77.2℃，因此收集产品时，控制的温度应在77.2℃左右。
答案：(1)①乙醇→浓硫酸→乙酸 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ②防止暴沸 冷凝回流
③饱和碳酸钠溶液 上
(2)①蒸馏烧瓶 ②b 77.2
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-第2课时 乙酸
核心微网络
素养新目标
1.了解乙酸的组成和分子结构特点。
2．学会分析乙酸的性质，认识酯化反应规律及有关实验操作。
3．了解常见官能团与有机物分类方法。
学
业
基
础
[预习新知]
一、乙酸
1．分子组成和分子结构
2．乙酸的物理性质
当温度低于16.6
℃时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为________。
“冰”“干冰”“冰醋酸”
“冰”是指固态的水。
“干冰”是指固态的二氧化碳。
“冰醋酸”是指纯净的乙酸，不一定是固态乙酸。
3．乙酸的化学性质
(1)乙酸的酸性
乙酸是一种常见的有机酸，且其酸性强于碳酸，其电离方程式为CH3COOH??CH3COO－＋H＋，具有酸的通性：
(2)乙酸的酯化反应
实验装置
实验现象
饱和Na2CO3溶液的液面上有________生成，且能闻到________
化学方程式
______________________
1.浓硫酸的作用
催化剂——加快反应速率
吸水剂——提高乙酸乙酯的产率
2．饱和碳酸钠溶液的作用
(1)降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层得到酯。
(2)与挥发出来的乙酸反应。
(3)溶解挥发出来的乙醇。
3．酯的分离
用分液法分离出乙酸乙酯。
二、酯
1．酯
羧酸分子羧基中的________被—OR′取代后的产物称为酯，简写成RCOOR′，结构简式为______________________，官能团为______________________。
2．物理性质
酯(如乙酸乙酯)密度比水________，________于水，易溶于有机溶剂，具有________气味。
3．用途
(1)用作香料，如作饮料、香水等中的香料。
(2)用作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂。
三、官能团与有机化合物的分类
有机化合物类别
官能团
代表物
烷烃
—
________甲烷
烯烃
________
CH2===CH2________
炔烃
碳碳三键
____________乙炔
芳香烃
—
________
卤代烃
________
____________溴乙烷
醇
________羟基
CH3CH2OH________
醛
________
____________________ 乙醛
羧酸
______________________羧基
______
酯
______
____________________乙酸乙酯
[即学即练]
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)乙酸的官能团是羟基。( )
(2)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸。( )
(3)可用食醋除去水壶中的水垢(以CaCO3为主)。( )
(4)制取乙酸乙酯时，适当增大乙醇的浓度，可使乙酸完全反应。( )
(5)酯化反应是加成反应。( )
2．下列关于乙酸的说法中，不正确的是( )
A．乙酸是一种重要的有机酸，常温下是具有刺激性气味的液体
B．乙酸的分子式为C2H4O2，分子里含有4个氢原子，所以乙酸是四元酸
C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
D．乙酸易溶于水和乙醇
3．乙酸的结构简式是CH3COOH，其官能团是( )
4．下列说法中不正确的是( )
A．羧基是乙酸的官能团，羟基是乙醇的官能团
B．乙酸能和碳酸钠反应生成二氧化碳气体，说明乙酸的酸性强于碳酸
C．乙醇能与钠反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色
D．乙酸不与钠反应，也不能使酸性KMnO4溶液褪色
5．下列物质不能用来鉴别乙酸溶液和乙醇溶液的是( )
A．金属钠
B．CuO
C．石蕊溶液
D．碳酸钠溶液
6．酯化反应属于( )
A．中和反应
B．不可逆反应
C．离子反应
D．取代反应
核
心
素
养
目标一 不同物质中羟基的活泼性
[例1] 下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是( )
①C2H5OH ②CH3COOH溶液 ③H2O
A．①>②>③ B．③>①>②
C．③>②>①
D．②>③>①
[提升1] 探究水、乙醇、碳酸、乙酸分子中羟基的活泼性。将四种物质分别置于四支试管中，并编号
①H—OH，②CH3CH2OH，③，
④
(1)设计实验验证：
操作
现象
结论(－OH中氢原子活泼性顺序)
四种物质各取少量于试管中，各加入紫色石蕊溶液两滴
③、④变红，其他不变
在③、④试管中，各加入少量碳酸钠溶液
④中产生气体
在①、②中各加入少量金属钠
①产生气体，反应迅速；②产生气体，反应缓慢
(2)实验结论总结：羟基氢的活泼性：________________________________________________________________________。
[核心能力]
乙酸、碳酸、水和乙醇四种物质的性质比较
物质
乙醇
水
碳酸
乙酸
羟基氢的活泼性
逐渐增强
电离程度
不电离
部分电离
部分电离
部分电离
酸碱性
—
中性
弱酸性
弱酸性
与Na
√
√
√
√
与NaOH
×
×
√
√
与NaHCO3
×
×
×
√
(说明：√表示反应，×表示不反应)
在有机化学中通常利用羧酸的弱酸性鉴别羧基、常用的试剂是(1)紫色石蕊溶液(溶液变红)，(2)碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液(产生无色气体)，(3)新制氢氧化铜悬浊液(蓝色絮状沉淀溶解)。
目标二 酯化反应的实验设计
[例2]
实验室用如图所示的装置制取乙酸乙酯，下列说法正确的是( )
A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边振荡试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸
B．用CH3CHOH与乙酸反应制取乙酸乙酯，18O存在于水中
C．试管b中的液体是饱和NaHCO3溶液
D．实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
[提升2] 酯化反应是有机化学中的一类重要反应，下列对酯化反应理解不正确的是( )
A．酯化反应的产物只有酯
B．酯化反应可看成取代反应的一种
C．酯化反应是有限度的
D．浓硫酸可作酯化反应的催化剂
[核心能力]
1．酯化反应原理
酸和醇反应生成酯和水的反应叫做酯化反应。其反应原理如下：
CH3COOCH2CH3＋H2O
发生酯化反应时，“酸脱羟基，醇脱氢”。酯的结构式是RCOOR′。
2．实验装置及注意事项
(1)实验装置
(2)注意事项
仪器
酒精灯
用酒精灯加热的目的：加快反应速率；将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成
试管
作反应器的大试管倾斜45°角的目的：增大受热面积
导气管
导气管末端的位置：不能伸入液面以下，防止倒吸
试剂
反应物
先加入乙醇，然后慢慢加入浓硫酸和乙酸
催化剂
浓硫酸作催化剂和吸水剂，既加快了反应速率又提高了反应物的转化率
吸收剂
用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯的目的：溶解乙醇，和乙酸反应，降低乙酸乙酯的溶解度，便于液体分层
酯化反应的特点：
a．酯化反应属于可逆反应，反应物的转化率不能为100%。
b．加热的温度不能过高，目的是尽量减少乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率。
学考评价
1．下列关于乙酸的说法中不正确的是( )
A．是食醋的主要成分
B．其官能团是羧基
C．能使酸性KMnO4溶液褪色
D．能与碱发生中和反应
2．下列有关乙酸性质的叙述错误的是( )
A．乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇
B．乙酸的沸点比乙醇高
C．乙酸的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳酸盐反应
D．在发生酯化反应时，乙酸分子羧基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水
3．下列关于乙醇和乙酸的说法中不正确的是( )
A．等物质的量的乙酸和乙醇分别与足量的钠反应产生氢气的物质的量相等
B．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别
C．乙酸和乙醇都能与K和KOH溶液反应
D．乙醇和乙酸都能发生氧化反应和取代反应
4．若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，则乙醇与过量乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有( )
A．1种
B．2种
C．3种
D．4种
5．实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在甲试管(如图)中加入2
mL浓硫酸、3
mL乙醇和2
mL乙酸的混合溶液。
②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀地加热3～5
min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。
(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
反应中浓硫酸的作用是________________________________________________________________________。
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是________(填字母)。
A．中和乙酸和乙醇
B．中和乙酸并吸收部分乙醇
C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出
D．加速酯的生成，提高其产率
(3)欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有________；分离时，乙酸乙酯应该从仪器________(填“下口放出”或“上口倒出”)。
第2课时 乙酸
学
业
基
础
[预习新知]
C2H4O2
F3羧基 F4
或—COOH F5
或CH3COOH F6强烈刺激性 F7冰醋酸 F82CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑
F9CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O 2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O 油状液体 香味
CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O
—OH
小 不溶 芳香 CH4 碳碳双键 乙烯 苯 碳卤键(X表示卤素原子) CH3CH2Br —OH 乙醇 醛基
乙酸 酯基
[即学即练]
1．答案：(1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)×
2．答案：B
3．答案：D
4．答案：D
5．答案：A
6．答案：D
核
心
素
养
[例1] 解析：Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈，故反应速率③>①，CH3COOH部分电离，溶液显酸性，H2O只有极微弱的电离，显中性，故反应速率②>③，所以反应速率大小为②>③>①，故选D。
答案：D
[提升1] 答案：(1)③、④>①、② ④>③ ①>② (2)乙醇<水<碳酸<乙酸
[例2] 解析：A项，制取乙酸乙酯时，先加入乙醇，再边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸，因为先加浓硫酸再加乙醇或乙酸，浓硫酸会放出大量的热使液体溅出，发生危险，错误；B项，制取乙酸乙酯的反应中，产物水中的氧原子来自乙酸，乙醇只提供氢原子，错误；C项，制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯，目的是除去乙醇和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，错误；D项，该反应为可逆反应，故加热试管a可及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动，正确。
答案：D
[提升2] 答案：A
学考评价
1．答案：C
2．解析：乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇，含有一个羧基属于一元酸，酸性强于碳酸，沸点高于乙醇，发生酯化反应时乙酸分子脱羟基。
答案：D
3．解析：2
mol
CH3COOH或2
mol
CH3CH2
OH分别与足量的钠反应放出的氢气均为1
mol，A正确；乙醇与Na2CO3溶液互溶，不分层，不反应，没有CO2气体放出，乙酸与Na2CO3溶液反应有CO2气体放出，乙酸乙酯不溶于饱和Na2
CO3溶液，液体分层，B正确；乙醇能与K反应，与KOH溶液不反应，乙酸与K和KOH溶液都反应，C不正确；乙醇和乙酸发生酯化反应，酯化反应为取代反应，乙醇催化氧化、乙酸的燃烧反应都是氧化反应，D正确。
答案：C
4．解析：明确酯化反应中酸和醇各自的断键位置是解题的关键。
根据酯化反应的原理：酸脱羟基醇脱氢，写出化学方程式：
显然，在反应物乙酸以及产物乙酸乙酯和水分子中都存在18O。而即使乙酸乙酯水解重新生成乙醇，16O依然跟随着乙基，生成的乙醇中不会有18O。
答案：C
5．解析：(1)浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热，操作不当会造成液体迸溅，故应将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸，或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸，并在加入过程中不断振荡。(2)饱和碳酸钠溶液的作用是：①中和乙酸并吸收部分乙醇；②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。(3)分离不相混溶的液体应采用分液法，上层液体从分液漏斗的上口倒出，下层液体从分液漏斗的下口放出。
答案：(1)将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡) 作催化剂和吸水剂 (2)BC (3)分液漏斗 上口倒出
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