有机合成1
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(共32张PPT)
有机合成
30．（共10分）通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：下图是9个化合物的转变关系：
(1)化合物①是 ，它跟氯气发生反应的条件A是 。
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，
⑨的结构简式是 ，名称是 。
(3)化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接
合成它，此反应的化学方程式是 。
有机合成的历史
【远古】利用自然资源进行简单加工（酿酒、制药等）
【近代】19世纪20年代起，化学家不断合成并创造出功能各异、性能卓越的各种有机物。（自然界存在与不存在的）
【现代】据权威机构统计：人类发现或合成的有机化合物超过三千万种。二十世纪中期，三大合成材料的工业化生产。石油化工的精细加工，为人类的生产生活提供了丰富的性能优良的化工产品。逆合成分析法使得计算机应用于有机合成的设计成为现实。
【学习目标】
1.在各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习有机合成的过程。
2.学会常见官能团的引入或转化方法。
主要有机物之间转化关系图
还原
水
解
酯
化
酯
羧酸
醛
醇
卤代烃
氧化
氧化
水解
烯
烷
炔
【官能团的衍变】
【有机物的相互转化关系】
(以两碳有机物为例)
CH3-CH3
CH3-CH2-Cl
CH2=CH2
CH2Cl-CH2-Cl
CH CH
CH2=CHCl
[ CH-CH ] n
H
Cl
CH3-CH2-OH
CH3-CHO
CH3-COOH
CH3COOC2H5
CH3COONa
阅读第三自然段，回答：
1、什么是有机合成？
2、有机合成的任务有那些？
1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
(1)目标化合物分子骨架构建
(2)官能团的转化。
有机合成过程示意图
基础原料
辅助原料
副产物
副产物
中间体
中间体
辅助原料
辅助原料
目标化合物
3、有机合成的过程
4、有机合成的设计思路
5、有机合成的关键
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
【碳骨架的构建和官能团的引入 】
1).碳骨架构建:
包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
构建方法会以信息形式给出。
2).官能团的引入和转化:
(1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法：
2、引入卤原子的三种方法：
3、引入羟基的四种方法：
4、引入-ＣHＯ：
某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解
5、引入-ＣＯＯＨ：
醇被强氧化剂氧化，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解
6、引入-COO-：
酯化反应
①官能团种类变化：
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
②官能团数目变化：
CH3CH2-Br
消去
CH2=CH2
加Br2
CH2Br－CH2Br
③官能团位置变化：
CH3CH2CH2-Br
消去
CH3CH=CH2
加HBr
CH3CH-CH3
Br
(2)官能团的转化：
包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
2005年9月2日,中国包装网刊登了题为《美国:保鲜膜包食品有害健康》的文章,指出PVC含有致癌物质;
10月13日,《第一财经日报》报道称:日韩PVC食品保鲜膜大举进入中国。目前，中国超市生鲜产品及熟食包装中仍在大量使用PVC保鲜膜。
10月25日,国家质检总局针对PVC食品保鲜膜使用安全问题召开新闻发布会，公布：要求严禁用PVC保鲜膜直接包装肉食、熟食及油脂食品。
PVC保鲜膜到底怎么了？
新闻链接：
我国市面上普遍使用的保鲜膜中其中一种主要成分为聚氯乙烯，简称PVC，是由PVC树脂加入大量增塑剂(DHEA)和其他助剂加工而成，在受热条件下释放出有毒物质。PVC保鲜膜透明性好，不易破裂，具有很好的黏性，且价格较低。
PVC保鲜膜到底怎么了？
资料卡
同学们：你能够根据已学的知识，利用一些常用的原料，完成合成PVC的路线吗？
1、引入碳碳双键的三种方法举例：
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O
浓硫酸
170°
CH3CH2Cl + NaOH CH2=CH2 + NaCl
醇
△
CH=CH + H2 CH2=CH2
催化剂
卤代烃的消去
醇的消去
炔烃的不完全加成
2、引入卤原子的三种方法举例：
CH2=CH2 +HCl CH3CH2Cl
催化剂
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
光照
CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O
△
+ Br2
Fe
Br
+ HBr
醇(酚)的取代反应
烯(炔)的加成
烃的取代
3、引入羟基的四种方法举例：
CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH
催化剂
CH3CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaCl
H2O
△
CH3CHO + H2 CH3CH2OH
催化剂
CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH
稀硫酸
△
烯烃与水的加成
卤代烃的水解
醛的还原
酯的水解
HC=CH
CH2=CHCl
-CH2-CH-n
Cl
基础原料
目标化合物
中间体
中间体
HCl
催化剂
催化剂
….
辅助原料
辅助原料
辅助原料
副产品
副产品
官能团的引入
引入
-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
引入-X
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代
引入C=C
某些醇和卤代烃的消去,炔烃不完全加氢
引入
-CHO
某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解
引入
-COOH
醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解
引入
-COO-
酯化反应
有机合成的关键—碳骨架的构建。
1、如何增长碳链？
(1)加成反应：
(2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN
2、如何缩短碳链？
(1)烯烃、炔烃的氧化：
(2)羧酸盐脱羧基成CO2
3、完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式：CH3COONa+NaOH CH4↑ +Na2CO3
练习:书67页1
1)2-氯丁烷
2)2-丁醇
3)2,3-二氯丁烷
4)2,3-丁二醇
催化剂
CH3CH=CHCH3+HCl
CH3CHCH2CH3
Cl
催化剂
CH3CH=CHCH3+H2O
CH3CHCH2CH3
OH
CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCHCH3
Cl
Cl
CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCHCH3
Cl
Cl
CH3CHCHCH3+2NaOH
Cl
Cl
水
CH3CHCHCH3+2NaCl
OH
OH
5) 1,3-丁二烯
CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCHCH3
Cl
Cl
CH3CHCHCH3+2NaOH
Cl
Cl
醇
CH2=CHCH=CH2+2NaCl
学习目标:
1.初步学会逆向合成法
2.通过简单化合物的逆合成分析,巩固各类有机物的性质和转化关系,并认识到有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义.
逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
逆向合成分析法示意图
解题思路:
①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)
②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架
③目标分子中官能团引入
二、逆合成分析法（科里）
例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成
基础原料
中间体
目标化合物
中间体
C— OH
C— OH
O
O
H2C— OH
H2C— OH
H2C— Cl
H2C— Cl
CH2
CH2
C— OC2H5
C— OC2H5
O
O
+2CH3CH2OH
1
+H2O
2
+Cl2
3
4
[O]
5
浓H2SO4
水解
思考与交流:
从绿色化学的角度出发,有机合成的设计有哪些注意事项
有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染
2）步骤最少的合成路线
3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
4）满足“绿色化学”的要求。
课堂小结
思路
关键
碳架
官能团
课后习题 2、3题
让我们来归纳研究一些常用官能团引入的方法：
1、引入碳碳双键的三种方法：
； ； 。
卤代烃的消去
醇的消去
炔烃的不完全加成
2、引入卤原子的三种方法：
； ； 。
醇(酚)的取代反应
烯(炔)的加成
烃的取代
3、引入羟基的四种方法：
； ； ；
。
烯烃与水的加成
卤代烃的水解
酯的水解
醛的还原
有机合成
30．（共10分）通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：下图是9个化合物的转变关系：
(1)化合物①是 ，它跟氯气发生反应的条件A是 。
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，
⑨的结构简式是 ，名称是 。
(3)化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接
合成它，此反应的化学方程式是 。
有机合成的历史
【远古】利用自然资源进行简单加工（酿酒、制药等）
【近代】19世纪20年代起，化学家不断合成并创造出功能各异、性能卓越的各种有机物。（自然界存在与不存在的）
【现代】据权威机构统计：人类发现或合成的有机化合物超过三千万种。二十世纪中期，三大合成材料的工业化生产。石油化工的精细加工，为人类的生产生活提供了丰富的性能优良的化工产品。逆合成分析法使得计算机应用于有机合成的设计成为现实。
【学习目标】
1.在各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习有机合成的过程。
2.学会常见官能团的引入或转化方法。
主要有机物之间转化关系图
还原
水
解
酯
化
酯
羧酸
醛
醇
卤代烃
氧化
氧化
水解
烯
烷
炔
【官能团的衍变】
【有机物的相互转化关系】
(以两碳有机物为例)
CH3-CH3
CH3-CH2-Cl
CH2=CH2
CH2Cl-CH2-Cl
CH CH
CH2=CHCl
[ CH-CH ] n
H
Cl
CH3-CH2-OH
CH3-CHO
CH3-COOH
CH3COOC2H5
CH3COONa
阅读第三自然段，回答：
1、什么是有机合成？
2、有机合成的任务有那些？
1、有机合成的概念
利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
(1)目标化合物分子骨架构建
(2)官能团的转化。
有机合成过程示意图
基础原料
辅助原料
副产物
副产物
中间体
中间体
辅助原料
辅助原料
目标化合物
3、有机合成的过程
4、有机合成的设计思路
5、有机合成的关键
设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。
【碳骨架的构建和官能团的引入 】
1).碳骨架构建:
包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。
构建方法会以信息形式给出。
2).官能团的引入和转化:
(1)官能团的引入：
思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法：
2、引入卤原子的三种方法：
3、引入羟基的四种方法：
4、引入-ＣHＯ：
某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解
5、引入-ＣＯＯＨ：
醇被强氧化剂氧化，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解
6、引入-COO-：
酯化反应
①官能团种类变化：
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
②官能团数目变化：
CH3CH2-Br
消去
CH2=CH2
加Br2
CH2Br－CH2Br
③官能团位置变化：
CH3CH2CH2-Br
消去
CH3CH=CH2
加HBr
CH3CH-CH3
Br
(2)官能团的转化：
包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
2005年9月2日,中国包装网刊登了题为《美国:保鲜膜包食品有害健康》的文章,指出PVC含有致癌物质;
10月13日,《第一财经日报》报道称:日韩PVC食品保鲜膜大举进入中国。目前，中国超市生鲜产品及熟食包装中仍在大量使用PVC保鲜膜。
10月25日,国家质检总局针对PVC食品保鲜膜使用安全问题召开新闻发布会，公布：要求严禁用PVC保鲜膜直接包装肉食、熟食及油脂食品。
PVC保鲜膜到底怎么了？
新闻链接：
我国市面上普遍使用的保鲜膜中其中一种主要成分为聚氯乙烯，简称PVC，是由PVC树脂加入大量增塑剂(DHEA)和其他助剂加工而成，在受热条件下释放出有毒物质。PVC保鲜膜透明性好，不易破裂，具有很好的黏性，且价格较低。
PVC保鲜膜到底怎么了？
资料卡
同学们：你能够根据已学的知识，利用一些常用的原料，完成合成PVC的路线吗？
1、引入碳碳双键的三种方法举例：
CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O
浓硫酸
170°
CH3CH2Cl + NaOH CH2=CH2 + NaCl
醇
△
CH=CH + H2 CH2=CH2
催化剂
卤代烃的消去
醇的消去
炔烃的不完全加成
2、引入卤原子的三种方法举例：
CH2=CH2 +HCl CH3CH2Cl
催化剂
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
光照
CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O
△
+ Br2
Fe
Br
+ HBr
醇(酚)的取代反应
烯(炔)的加成
烃的取代
3、引入羟基的四种方法举例：
CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH
催化剂
CH3CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaCl
H2O
△
CH3CHO + H2 CH3CH2OH
催化剂
CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH
稀硫酸
△
烯烃与水的加成
卤代烃的水解
醛的还原
酯的水解
HC=CH
CH2=CHCl
-CH2-CH-n
Cl
基础原料
目标化合物
中间体
中间体
HCl
催化剂
催化剂
….
辅助原料
辅助原料
辅助原料
副产品
副产品
官能团的引入
引入
-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
引入-X
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代
引入C=C
某些醇和卤代烃的消去,炔烃不完全加氢
引入
-CHO
某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解
引入
-COOH
醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解
引入
-COO-
酯化反应
有机合成的关键—碳骨架的构建。
1、如何增长碳链？
(1)加成反应：
(2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN
2、如何缩短碳链？
(1)烯烃、炔烃的氧化：
(2)羧酸盐脱羧基成CO2
3、完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式：CH3COONa+NaOH CH4↑ +Na2CO3
练习:书67页1
1)2-氯丁烷
2)2-丁醇
3)2,3-二氯丁烷
4)2,3-丁二醇
催化剂
CH3CH=CHCH3+HCl
CH3CHCH2CH3
Cl
催化剂
CH3CH=CHCH3+H2O
CH3CHCH2CH3
OH
CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCHCH3
Cl
Cl
CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCHCH3
Cl
Cl
CH3CHCHCH3+2NaOH
Cl
Cl
水
CH3CHCHCH3+2NaCl
OH
OH
5) 1,3-丁二烯
CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCHCH3
Cl
Cl
CH3CHCHCH3+2NaOH
Cl
Cl
醇
CH2=CHCH=CH2+2NaCl
学习目标:
1.初步学会逆向合成法
2.通过简单化合物的逆合成分析,巩固各类有机物的性质和转化关系,并认识到有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义.
逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
逆向合成分析法示意图
解题思路:
①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)
②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架
③目标分子中官能团引入
二、逆合成分析法（科里）
例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成
基础原料
中间体
目标化合物
中间体
C— OH
C— OH
O
O
H2C— OH
H2C— OH
H2C— Cl
H2C— Cl
CH2
CH2
C— OC2H5
C— OC2H5
O
O
+2CH3CH2OH
1
+H2O
2
+Cl2
3
4
[O]
5
浓H2SO4
水解
思考与交流:
从绿色化学的角度出发,有机合成的设计有哪些注意事项
有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染
2）步骤最少的合成路线
3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
4）满足“绿色化学”的要求。
课堂小结
思路
关键
碳架
官能团
课后习题 2、3题
让我们来归纳研究一些常用官能团引入的方法：
1、引入碳碳双键的三种方法：
； ； 。
卤代烃的消去
醇的消去
炔烃的不完全加成
2、引入卤原子的三种方法：
； ； 。
醇(酚)的取代反应
烯(炔)的加成
烃的取代
3、引入羟基的四种方法：
； ； ；
。
烯烃与水的加成
卤代烃的水解
酯的水解
醛的还原