课时20苯及其同系物
【考纲要求】
1. 了解苯及其同系物结构和性质。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
【基础知识梳理】
一、苯及其同系物
1．苯的物理性质
颜色 状态 气味 密度 水溶性 熔沸点 毒性
2. 苯的结构
(1)分子式： ，结构式： ，结构简式： _或 。
(2)成键特点：6个碳原子之间的键完全 ，是介于碳碳 键和碳碳 键之间的特殊的键。
(3)空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。
3．苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。
取代反应：
加成反应：
4、苯的同系物
（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为： (n≥6)。
（2）化学性质(以甲苯为例)
①氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。
②取代反应
a．苯的同系物的硝化反应
b．苯的同系物可发生溴代反应
有铁作催化剂时：
光照时：
5．苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
(1)异同点
①相同点：a．都含有碳、氢元素；b．都含有苯环。
②不同点：a．苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。
b．苯的同系物含一个苯环，通式为CnH2n－6；芳香烃含有一个或多个苯环；芳香族化合物含有一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。
(2)相互关系：
二、烃的来源及应用
来源 条件 产品
石油 常压分馏
减压分馏
催化裂化、
裂解
天然气 甲烷
煤 煤焦油的分馏 芳香烃
直接或间接液化 燃料油、多种化工原料
【巩固练习】
1.下列说法正确的是( )
A．乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2
B．液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷
C．甲烷和乙烯都可以与氯气反应
D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成
2.（2011·杨浦测试） 充分灼烧a g某含C、H、O元素的有机物时，测得生成了b g CO2和c g H2O，则以下判断正确的是 （ ）
A. 肯定能确定该物质的最简式 B. 肯定不能确定该物质的最简式
C. 肯定不能确定该物质的分子式 D. 肯定不能确定该物质的结构式
3.（2011·银川一中模拟）下列说法正确的是
A．液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷
B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键
C．3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）五种
D．1葡萄糖可水解生成2乳酸（）
4.（2010 山东卷）下列叙述错误的是 ( )
A．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同
B．淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同
C．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠
D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去
5.（2010 福建卷）下列关于有机物的正确说法是 ( )
A．聚乙烯可发生加成反应
B．石油干馏可得到汽油、，煤油等
C．淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体
D．乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成。
6.（2010 上海卷）丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2 —甲基丙烷。完成下列填空：
1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。
2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式。
3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。
A通入溴水：
A通入溴的四氯化碳溶液：
4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有 种。课时19烷、烯、炔
【考纲要求】
1.了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。
2.以烷、烯、炔的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。
3.了解甲烷、乙烯、炔等有机化合物的主要性质，了解加成反应、取代反应。
【基础知识梳理】
一、几类重要烃的代表物比较
1.结构特点及性质
甲烷 乙烯 乙炔
结构简式
结构特点
空间构型
物理性质 无色气体，难溶于水 无色气体，难溶于水 无色气体，微溶于水
化学性质 燃烧
溴
高锰酸钾
主要反应类型
2.取代反应、加成反应、加聚反应比较
有机反应类型 反应的定义 反应前后分子数目 反应特点 实例
取代反应 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 一般相等 可发生分布取代反应 CH3Br＋H2O→CH3OH＋HBr；CH3OH＋HBr→CH3Br＋H2O；
加成反应 有机物分子中的不饱和键（双键、三键、苯环等）所连接的两端的原子和其他原子或原子团直接结合生成新的有机物的反应 减少 有时只有一种加成方式，有时也有多种加成方式 CH2=CH2＋H2→CH3CH3
加聚反应 不饱和的有机物分子聚合生成高分子化合物的反应 减少 反应一般为单向进行，一般不可逆
二、烷烃、烯烃和炔烃
1．概念及通式
(1)烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为： (n≥l)。
(2)烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为： (n≥2)。
(3)炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为： (n≥2)。
2．物理性质
(1)状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为 态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。
(2)沸点：①随着碳原子数的增多，沸点逐渐 。②同分异构体之间， 越多，沸点越低。
(3)相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐 ，密度均比 的小。
(4)在水中的溶解性：均难溶于水。
3．化学性质
(1)均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：
(2)烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。
(3)烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。
【巩固练习】
1.下列反应属于取代反应的是 ( )
A．CH4与Cl2的混合气体光照后颜色变浅 B．C2H4通入KMnO4酸性溶液中，溶液褪色
C．苯与溴水混合后振荡，水层褪色 D．C2H4通入溴水中，溴水褪色
2.（2011·海南高考·7）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有( )
A．乙烷 B．甲苯 C．氟苯 D．四氯乙烯
3.（2011·山东高考·11）下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是( )
A.乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2
B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下能水解
C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同
D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键
4.（2010 广东理综）下列说法正确的是 ( )
A．乙烯和乙烷都能发生加聚反应 B．蛋白质水解的最终产物是多肽
C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应 D．石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程
5.（2010·新课标全国卷·） PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：
已知以下信息：
①A可使溴的CCl4溶液褪色；②B中有五种不同的化学环境的氢；
③C可与FeCl3的溶液发生显色反应；
④D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰。
请回答下列问题：
（1）A的化学名称是________________________________________。
（2）B的结构简式为________________________________________。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________________________。
（4）D有很多同分异构体中含有苯环的有__________种，其中在核磁共振中出现两组峰，且面积之比为3∶1的是__________（写出结构简式）。
课时20苯及其同系物
【考纲要求】
1. 了解苯及其同系物结构和性质。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
【基础知识梳理】
一、苯及其同系物
1．苯的物理性质
颜色 状态 气味 密度 水溶性 熔沸点 毒性
2. 苯的结构
(1)分子式： ，结构式： ，结构简式： _或 。
(2)成键特点：6个碳原子之间的键完全 ，是介于碳碳 键和碳碳 键之间的特殊的键。
(3)空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。
3．苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。
取代反应：
加成反应：
4、苯的同系物
（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为： (n≥6)。
（2）化学性质(以甲苯为例)
①氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。
②取代反应
a．苯的同系物的硝化反应
b．苯的同系物可发生溴代反应
有铁作催化剂时：
光照时：
5．苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
(1)异同点
①相同点：a．都含有碳、氢元素；b．都含有苯环。
②不同点：a．苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。
b．苯的同系物含一个苯环，通式为CnH2n－6；芳香烃含有一个或多个苯环；芳香族化合物含有一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。
(2)相互关系：
二、烃的来源及应用
来源 条件 产品
石油 常压分馏
减压分馏
催化裂化、
裂解
天然气 甲烷
煤 煤焦油的分馏 芳香烃
直接或间接液化 燃料油、多种化工原料
【巩固练习】
1.下列说法正确的是( )
A．乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2
B．液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷
C．甲烷和乙烯都可以与氯气反应
D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成
2.（2011·杨浦测试） 充分灼烧a g某含C、H、O元素的有机物时，测得生成了b g CO2和c g H2O，则以下判断正确的是 （ ）
A. 肯定能确定该物质的最简式 B. 肯定不能确定该物质的最简式
C. 肯定不能确定该物质的分子式 D. 肯定不能确定该物质的结构式
3.（2011·银川一中模拟）下列说法正确的是
A．液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷
B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键
C．3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）五种
D．1葡萄糖可水解生成2乳酸（）
4.（2010 山东卷）下列叙述错误的是 ( )
A．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同
B．淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同
C．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠
D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去
5.（2010 福建卷）下列关于有机物的正确说法是 ( )
A．聚乙烯可发生加成反应
B．石油干馏可得到汽油、，煤油等
C．淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体
D．乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成。
6.（2010 上海卷）丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2 —甲基丙烷。完成下列填空：
1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。
2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式。
3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。
A通入溴水：
A通入溴的四氯化碳溶液：
4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有 种。课时18认识有机化合物（选修5）
【考纲要求】
1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式
2.了解确定有机化合物的化学方法和某些物理方法。
四、研究有机物的一般步骤和方法
1．研究有机物的基本步骤
2．元素分析与相对分子质量的测定
(1)元素分析
①定性分析:用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C―→CO2，H―→ H2O，S―→SO2，N―→ N2.
②定量分析:将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子的最简单整数比，即
③李比希氧化产物吸收法
(2)相对分子质量的测定——质谱法
①原理
样品分子 分子离子和碎片离子到达检测器的时间因质量不同而先后有别 质谱图
②质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值．最大的数据即为有机物的相对分子质量．
3．分子结构的鉴定
(1)结构鉴定的常用方法
①化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认．
②物理方法：质谱、红外光谱 、紫外光谱、核磁共振谱等．
(2)红外光谱(IR)
当用红外线照射有机物分子时，不同 或 吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置．
(3)核磁共振氢谱①处在不同 中的氢原子在谱图上出现的位置不同；②吸收峰的面积与氢原子数成 ．
【巩固练习】
1.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是 （ ）
A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式
B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式
D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
2.（2011·江苏高考·11）. β--紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。
下列说法正确的是( )
A.β-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B.1mol中间体X最多能与2mol H2发生加成反应
C.维生素A1易溶于NaOH溶液 D.β--紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
3.（2011·海南高考）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是
4.电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。
(1)产生的O2按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是___________________________。(2)C装置中浓硫酸的作用是__________________。
(3)D装置中MnO2的作用是_________________。
(4)燃烧管中CuO的作用是_____________________。
(5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92 g样品，经充分反应后，A管质量增加1.76 g，B管质量增加1.08 g，则该样品的实验式为_________。
(6)要确定该物质的分子式，还要知道该物质的________。经测定其蒸气密度为2.054 g/L(已换算为标准状况下)，则其分子式为____________。
(7)该物质的核磁共振氢谱如图29－3所示，则其结构简式为____________________。
5．(2011·上海师大附中模拟)下列是八种环状的烃类物质：
(1)互为同系物的有________和________(填名称)．互为同分异构体的有________和________、________和________(填写名称，可以不填满，也可以再补充)．
(2)正四面体烷的二氯取代产物有________种；立方烷的二氯取代产物有________种；金刚烷的一氯取代产物有________种．
(3)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)并用系统命名法命名：________________________、__________________________.课时21卤代烃
【考纲要求】
1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。
2.了解卤代烃取代反应和消去反应的条件。
3.认识卤代烃在有机合成和有机化工中的重要作用。
【基础知识梳理】
一、卤代烃
1．卤代烃的结构特点： 是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向 ，形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。
2．卤代烃的物理性质
(1)溶解性： 溶于水， 溶于大多数有机溶剂。
(2)状态、密度：CH3Cl常温下呈 态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度> (填“>”或“<”)1 g/cm3。
3．卤代烃的化学性质(以CH3CH2Br为例)
(1)取代反应
①条件：
②化学方程式为：
（2）消去反应
①条件：
②化学方程式为：
3．检验卤代烃分子中卤素的方法(X表示卤素原子)
(1)实验原理：
(2)实验步骤：①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液；⑦根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤族元素(氯、溴、碘)。
(3)实验说明：①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。
②加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
(4)量的关系：据R—X～NaX～AgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银(除F外)沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。
二．卤代烃对环境的污染
(1)氟氯烃在平流层中会破坏臭氧 层，是造成臭氧 空洞的罪魁祸首。
(2)氟氯烃破坏臭氧层的原理
①氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子
②氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：
Cl＋O3―→ClO＋O2 ClO＋O―→Cl＋O2 总的反应式：O3＋O2O2
③实际上氯原子起了催化作用
【巩固练习】
1.（2010 全国卷1）下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是( )
A．①④ B．③④
C．②③ D．①②
2.(09 重庆卷 11)下列对有机物结构或性质的描述，错误的是 （ ）
A．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
B．苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱
C．乙烷和丙烯的物质的量各1mol，完成燃烧生成3molH2O
D．光照下2，2—二甲基丙烷与Br2反应其一溴取代物只有一种
3.（09 宁夏卷 8） 3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构） （ ）
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
4．(2011·无锡模拟)要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是 ( )
A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色溴出现
B．滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
5. (2011·苏州模拟)已知：CH3CH2CH2CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2CH＝CH2＋HBr
已知D为 ，F1和F2互为同分异构体，G1和G2互为同分异构体。
请填空：
(1)A的结构简式是：________。
(2)框图中属于取代反应的是 (填数字代号) ________ 。
(3)框图中属于加成反应的是 (填数字代号) ________ 。
(4)G1的结构简式是：_______________。
6.已知：R—CH == CH2＋HX―→
A、B、C、D、E有下列转化关系：
其中A、B分别是化学式C3H7Cl的两种同分异构体．根据上图中各物质的转化关系，填写下列空白：
(1)A、B、C、D、E的结构简式为：
A:______________.B:____________.C:____________
D：______________.E：______________.
(2)完成下列反应的化学方程式：
①A ―→ E： .
②B ―→ D：___________ __ _ _____ _________.
③C ―→ E：____________________ ________ ________.课时23生命中的基础有机物
【考纲要求】
1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。
2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要性质。了解氨基酸和人体健康的关系。
3.了解蛋白质的组成、结构和性质。
4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
【基础知识梳理】
一、糖类
1.糖类的概念：从结构上看，分子中含有多 和 ，以及水解后能生成它们的有机物．
2.糖类根据其能否水解以及水解产物的多少，可分为 、 和 等．
3.单糖——葡萄糖
(1)自然界中的存在：葡萄和其他带甜味的水果中，以及蜂蜜和人的血液里．
(2)结构：分子式为C6H12O6(与甲醛、乙酸、乙酸乙酯等的最简式相同，均为CH2O)，其结构简式为： ，是一种多羟基醛．
(3)化学性质：兼有醇和醛的化学性质．
①能发生银镜反应：
②与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液共热生成红色沉淀．
③能被H2还原：
④酯化反应：
(4)用途：①是一种重要的营养物质，它在人体组织中进行氧化反应，放出热量，以供维持人体生命活动所需要的能量；②用于制镜业、糖果制造业；③用于医药工业．体弱多病和血糖过低的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养．
4.二糖——蔗糖和麦芽糖
蔗糖(C12H22O11) 麦芽糖(C12H22O11)
分子结构特征 分子中不含－CHO 分子中含有－CHO
物理性质 无色晶体，溶于水，比葡萄糖甜 白色晶体，易溶于水，不如蔗糖甜
化学性质 ①没有还原性，不能发生银镜反应，也不能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应②能水解： ①有还原性，能发生银镜反应，能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应②能水解：
存在或制法 存在于甘蔗、甜菜中 2(C6Hl005)。+nH2O→nCl2H22011 (淀粉) (麦芽糖)
相互联系 ①都属于二糖，分子式都是C12H22O11，互为同分异构体②蔗糖为非还原糖，而麦芽糖为还原糖③水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制的Cu(OH)2悬浊液
5.多糖——淀粉和纤维素：（1）淀粉和纤维素的比较．
淀粉[(C6H10O5)n] 纤维素[(C6H10O5)n]
结构特征 由葡萄糖单元构成的天然高分子化合物．n值小于纤维素 由葡萄糖单元构成的天然高分子化合物．每个葡萄糖单元中含三个－OH
物理性质 白色粉末，不溶于冷水，在热水中部分溶解 白色、无味的固体，不溶于水和有机溶剂
化学性质 ①无还原性，为非还原糖②水解的最终产物为葡萄糖：(C6H10O5)n +nH2O→nC6H1206 (淀粉) (葡萄糖) ③遇淀粉变蓝色 ①无还原性，为非还原糖②能水解，但比淀粉难(C6H10O5)n +nH2O→nC6H1206 (纤维素) (葡萄糖) ③能发生酯化反应：与HNO，、乙酸反应分别生成硝酸酯、乙酸酯
存 在 植物种子、块根、谷类中 棉花、木材中
用 途 制造葡萄糖和酒精： 造纸，制造硝酸纤维(火棉、胶棉)、醋酸纤维、人造丝、人造棉、炸药等
注意点 淀粉、纤维素的分子式都是C6H10O5)n。，但两者的n值不同，所以不是同分异构体
(2)判断淀粉水解程度的实验方法．
实验内容 结论
加入碘水 银镜反应实验
变蓝色 无银镜生成 尚未水解
变蓝色 有银镜生成 部分水解
不变蓝色 有银镜生成 已完全水解
说明 在用稀H2SO4作催化剂使蔗糖、淀粉或纤维素水解而进行银镜反应实验前，必须加入适量的NaOH溶液中和稀H2SO4，使溶液呈碱性，才能再加入银氨溶液并水浴加热．
二、油脂
1.油脂的组成和结构：油脂属于酯类，是脂肪和油的统称．油脂是由多种 (如硬脂酸、软脂酸等)与 生成的甘油酯．
2.油脂的物理性质：
①状态：熔点较低，常温下呈 态，称为油；熔点较高，常温下呈 态，称为脂肪．油脂是油和脂肪的混合物．
②溶解性： 溶于水，易溶于有机溶剂．
(3)油脂的化学性质：
①油脂的氢化(又叫做油脂的硬化)．
说明 工业上常利用油脂的氢化反应把多种植物油转变成硬化油(人造脂肪)．硬化油性质稳定，不易变质，便于运输，可用作制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料．
②油脂的水解．油脂属于酯类的一种，具有酯的通性．
a．在无机酸做催化剂的条件下，油脂能水解生成甘油和高级脂肪酸(工业制取高级脂肪酸和甘油的原理)．例如：
b．皂化反应．在碱性条件下，油脂水解彻底，发生皂化反应，生成甘油和高级脂肪酸盐(肥皂的有效成分)．例如：
三、蛋白质
1.组成元素： 等．蛋白质是由不同的氨基酸通过发生缩聚反应而成的天然高分子化合物．
3. 蛋白质的性质
性质 内 容
①溶解性 有些蛋白质能溶于水，如鸡蛋白；有些蛋白质难溶于水，如丝、毛等。
②水解 在酸、碱或酶的作用下，最终水解生成多种α－氨基酸。
③盐析 浓的无机轻金属盐溶液可以降低蛋白质的溶解度，使蛋白质凝聚而从溶液中析出，这种作用叫做盐析。
④变性 热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机物如甲醛、酒精、等都能使蛋白质变性，产生凝聚现象。
⑤颜色反应 一般地，蛋白质和浓硝酸作用显黄色。因此颜色反应通常可用于鉴别蛋白质。
⑥灼烧 蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味，可用于蛋白质的鉴别。
【巩固练习】
1.（2011·浙江高考·11）褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。
下列说法不正确的是( )
A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点
B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出
C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应
D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性
2.（2010 福建卷）下列关于有机物的正确说法是
A．聚乙烯可发生加成反应
B．石油干馏可得到汽油、，煤油等
C．淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体
D．乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成。
3.（2010 广东理综卷）下列说法正确的是
A．乙烯和乙烷都能发生加聚反应
B．蛋白质水解的最终产物是多肽
C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应
D．石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程
4.如右图所示为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图．进行皂化反应时的步骤如下：
(1)在圆底烧瓶中装入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2 g～3 g的氢氧化钠、5 mL水和10 mL酒精，加入酒精的作用为____________________________________________．
(2)隔着石棉网给反应混合物加热约10 min，皂化反应基本完成，所得的混合物为________(填“悬浊液”、“乳浊液”、“溶液”或“胶体”)．
(3)可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是________．
A．反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B．反应液使蓝色石蕊试纸变红色
C．反应后，静置，反应液分为两层 D．反应后，静置，反应液不分层
(4)向所得混合物中加入________，静置一段时间，溶液分为上下两层，肥皂在________层，这个操作称为________．
(5)图中长玻璃导管的作用为______________________．
(6)写出该反应的化学方程式__________________________
__________________________________________________.
5.(2011·西城区高三期末)与淀粉相关的物质间转化关系
如下图所示．其中B的分子中含有一个甲基，B与羧酸和醇均能发生酯化反应；C的催化氧化产物既是合成酚醛树脂的原料之一，又是常见的居室污染物；E能使Br2的CCl4溶液褪色．
(1)B的结构简式是________．
(2)E―→F的化学方程式是____________________________．
(3)某同学欲验证淀粉完全水解的产物A，进行如下实验操作：①在试管中加入少量淀粉溶液 ②加热3～4 min ③加入少量新制的Cu(OH)2悬浊液 ④加入少量稀硫酸 ⑤加热 ⑥待冷却后，滴加NaOH溶液至溶液呈碱性．则以上操作步骤正确的顺序是(填选项序号)________．
a．①②④⑤③⑥ b．①④②③⑤⑥ c．①④②⑥③⑤ d．①⑤③④⑥②
6.（2010 重庆卷）阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉积结垢，经由下列反应路线可得到E和R两种阻垢剂（部分反应条件略去）．
（1）阻垢剂E的制备
① A可由人类重要的营养物质________水解制得（填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”）．
② B与新制的Cu(OH)2反应生成D，其化学方程式为______________．
③ D经加聚反应生成E，E的结构简式为______________．
（2）阻垢剂R的制备
①为取代反应，J的结构简式为__________________．
②J转化为L的过程中，L分子中增加的碳原子来源于 __________________．
③由L制备M的反应步骤依次为：
、_____、_____（用化学方程式表示）．
④1 mol Q的同分异构体T（碳链无支链）与足量NaHCO3溶液作用产生2 mol CO2，T的结构简式为__________（只写一种）．课时22烃的含氧衍生物
【考纲要求】
1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。
3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
【基础知识梳理】
一、烃的衍生物性质对比
1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5CH2OH
官能团 -OH -OH -OH
结构特点 -OH与链烃基相连 -OH与芳烃侧链相连 -OH与苯环直接相连
主要化性 （1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应 （1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应
特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或铜） 与FeCl3溶液显紫色
2．醛、羧酸、酯的综合比较
通式 醛R—CHO 羧酸R—COOH 酯R—COOR＇
化学性质 加氢银镜反应③催化氧化成酸 酸性酯化反应③脱羰反应 水解酸性条件碱性条件
代表物 甲醛、乙醛 甲酸 硬脂酸乙酸 软脂酸丙烯酸 油酸 硝酸乙酯乙酸乙酯
3．烃的羟基衍生物性质比较
物质 结构简式 羟基中氢原子活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应
乙醇苯酚乙酸 CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH 增强 中性 能 不能 不能
比H2CO3弱 能 能 能
强于H2CO3 能 能 能
4．烃的羰基衍生物性质比较
物质 结构简式 羰基稳定性 与H2加成 其它性质
乙醛 CH3CHO 不稳定 容易 醛基中C-H键易被氧化（成酸）
乙酸 CH3COOH 稳定 不易 羧基中C-O键易断裂（酯化）
乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 稳定 不易 酯链中C-O键易断裂（水解）
5．酯化反应与中和反应的比较
酯化反应 中和反应
反应的过程 酸脱-OH醇去-H结合生成水 酸中H+与碱中OH—结合生成水
反应的实质 分子间反应 离子反应
反应的速率 缓慢 迅速
反应的程序 可逆反应 可进行彻底的反应
是否需要催化剂 需浓硫酸催化 不需要催化剂
二、有机反应的主要类型
反应类型 定 义 举例(反应的化学方程式)
消去反应 有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应 C2H5OHCH2＝CH2↑+ H2O
苯酚的显色反应 苯酚与含Fe3＋的溶液作用，使溶液呈现紫色的反应
还原反应 有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应 CH≡CH + H2CH2＝CH2CH2＝CH2 + H2CH3CH3R—CHO + H2R－CH2OH
氧化反应 燃烧或被空气中的O2氧化 有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O2CH3CHO + O2 2CH3COOH
银镜反应 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+ 3NH3↑+ H2O
红色沉淀反应 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O
取代反应 卤代烃的水解反应 在NaOH水溶液的条件下，卤代烃与水作用，生成醇和卤化氢的反应 R－CH2X + H2ORCH2OH + HX
酯化反应 酸(无机含氧酸或羧酸)与醇作用，生成酯和水的反应 RCOOH + R'CH2OHRCOOCH2R′+ H2O
酯的水解反应 在酸或碱存在的条件下，酯与水作用生成醇与酸的反应 RCOOR′+ H2ORCOOH + R'OHRCOOR′+ NaOH → RCOONa + R'OH
三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系
【巩固练习】
1.（09 安徽卷 8）北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是 （ ）
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
2.(09 全国卷Ⅰ 12) 有关下图所示化合物的说法不正确的是 （ ）
A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应
B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应
C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
3.（09 全国卷Ⅱ 12）
1 mol HO与足量的NaOH
溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为 （ ）
A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol
4.（09 江苏卷 10） 具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是 ( )
A．分子式为 B．不能与溶液发生显色反应
C．不能发生酯化反应
D. 一定条件下，1mol该物质最多可与1mol反应
5.（2011·江苏高考·17）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 。
（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 填官能团名称）。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧。
（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为 。
（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：
6.（2011·天津高考·8）.(18分)已知：RCH2COOH
+RCl+NaCl
I.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：
⑴A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24L CO2（标准状况），A的分子式为 。
⑵写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式： 。
⑶B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出BC的反应方程式： 。
⑷C+EF的反应类型为 。
⑸写出A和F的结构简式：A. ；F. 。
⑹D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为 ；写出a、b所代表的试剂：a. ；b. 。
II.按如下路线，由C可合成高聚物H：
CGH
⑺CG的反应类型为 。
⑻写出GH的反应方程式： 。
—OC—
O
—OCCH3
O课时17认识有机化合物
【考纲要求】
1.了解常见有机物的结构，了解常见有机物中的官能团，能正确表示简单有机物的结构。
2.了解有机物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体的结构简式（不包手性异构体）。
3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。
【基础知识梳理】
一、有机化合物的分类
1．按碳的骨架分类
链状化合物：如 等
（1）有机化合物 脂环化合物：如 ，
环状化合物 芳香化合物：如
（2）烃的分类
2．按官能团分类
(1)官能团：决定化合物特殊性质的
类别 官能团结构及名称 类别 官能团结构及名称
烷烃 烯烃
炔烃 芳香烃
卤代烃 醇
醚 酚
酮 醛
羧酸 酯
又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。
二、有机化合物的结构特点
1.有机化合物中碳原子的成键特点
(1)碳原子的结构特点
(2)碳原子间的结合方式
2．有机化合物的同分异构现象
(1)概念：化合物具有 的分子式 ，但具有 结构的现象叫同分异构现象．具有同分异构现象的化合物互为 ．
(2)同分异构体的类别
①碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷；
②位置异构：由于官能团 在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象，如1 丁烯和 2 丁烯；
③官能团异构：有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和甲酸甲酯；
④给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构．
3.同分异构体的书写方法
（1）同分异构体的书写规律
①烷烃:烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间．
②具有官能团的有机物: 一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构．
③芳香族化合物: 取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种．
⑵常见的几种烃基的异构体数目 (1)—C3H7：2种，结构简式分别为:
(2)—C4H9：4种，结构简式分别为：
⑶同分异构体数目的判断方法
①基元法:如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有 种同分异构体．
②替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有 种同分异构体(将H替代Cl)．
③等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
a.同一碳原子上的氢等效；b.同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效．
三、有机化合物的命名
1．烷烃的习惯命名法
2．有机物的系统命名法（写出下列物质的名称）
【巩固练习】
1.某烯烃与H2加成后得到2,2 二甲基丁烷，该烯烃的名称是 ( )
A．2,2 二甲基 3 丁烯 B．2,2 二甲基 2 丁烯 C．2,2 二甲基 1 丁烯 D．3,3 二甲基 1 丁烯
2.(2011·襄阳模拟) 的正确名称是 ( )
A．2,5 -二甲基-4-乙基己烷 B．2,5 -二甲基-3-乙基己烷
C．3-异丙基-5-甲基己烷 D．2-甲基-4-异丙基己烷
3.（2011·新课标全国卷·8）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）( )
A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种
4.(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机化合物有________种．
(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为________．A．醇 B．醛 C．羧酸 D．酚
(3)与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为__________________________．
(4)苯氧乙酸( )有多种酯类的同分异构体．其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是 (写出任意2种的结构简式)．
(5)分子式为C5H10的烯烃共有(不考虑顺反异构)________种．
课时18认识有机化合物
【考纲要求】
1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式
2.了解确定有机化合物的化学方法和某些物理方法。
一、研究有机物的一般步骤和方法
1．研究有机物的基本步骤
2．元素分析与相对分子质量的测定
(1)元素分析
①定性分析:用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C―→CO2，H―→ H2O，S―→SO2，N―→ N2.
②定量分析:将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子的最简单整数比，即
③李比希氧化产物吸收法
(2)相对分子质量的测定——质谱法
①原理
样品分子 分子离子和碎片离子到达检测器的时间因质量不同而先后有别 质谱图
②质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值．最大的数据即为有机物的相对分子质量．
3．分子结构的鉴定
(1)结构鉴定的常用方法
①化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认．
②物理方法：质谱、红外光谱 、紫外光谱、核磁共振谱等．
(2)红外光谱(IR)
当用红外线照射有机物分子时，不同 或 吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置．
(3)核磁共振氢谱①处在不同 中的氢原子在谱图上出现的位置不同；②吸收峰的面积与氢原子数成 ．
【巩固练习】
1.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是
A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式
B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式
D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
2.（2011·江苏高考·11）. β--紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。
下列说法正确的是( )
A.β-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B.1mol中间体X最多能与2mol H2发生加成反应
C.维生素A1易溶于NaOH溶液 D.β--紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
3.（2011·海南高考）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是
4.电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。
(1)产生的O2按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是___________________________。(2)C装置中浓硫酸的作用是__________________。
(3)D装置中MnO2的作用是_________________。
(4)燃烧管中CuO的作用是_____________________。
(5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92 g样品，经充分反应后，A管质量增加1.76 g，B管质量增加1.08 g，则该样品的实验式为_________。
(6)要确定该物质的分子式，还要知道该物质的________。经测定其蒸气密度为2.054 g/L(已换算为标准状况下)，则其分子式为____________。
(7)该物质的核磁共振氢谱如图29－3所示，则其结构简式为____________________。
5．(2011·上海师大附中模拟)下列是八种环状的烃类物质：
(1)互为同系物的有________和________(填名称)．互为同分异构体的有________和________、________和________(填写名称，可以不填满，也可以再补充)．
(2)正四面体烷的二氯取代产物有________种；立方烷的二氯取代产物有________种；金刚烷的一氯取代产物有________种．
(3)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)并用系统命名法命名：________________________、__________________________.
