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一 有机物的分类
1.按碳的骨架分类
按照碳原子组成的分子骨架,有机化合物可分为链状化合物和环状化合物,环状化合物又分为脂环化合物(如环己烷
)和芳香化合物(如甲苯 )
第一章 认识有机化合物
2.按官能团分类
按有机物中的官能团不同,有机物可分为烃和烃的衍生物
(1)烃:只含有碳 氢元素的有机化合物
(2)烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代生成的有机化合物
(3)有机物的主要类别及官能团
特别提醒:因官能团是决定有机物特殊性质的原子或原子团,书写时注意规范性,常出现的错误有:把“ ”写成“C===C”,“—CHO”写成“CHO—”,“碳碳双键”写成“双键”
二 有机物的结构特点
1.成键特点
(1)每个碳原子与其他原子形成4个共价键
(2)碳原子间不仅可以形成单键,也可以形成双键或三键
(3)多个碳原子间可以形成碳链,也可以形成碳环
(4)相同的分子式可以有不同的结构,即同分异构现象
2.同分异构体的类型
3.同分异构体的书写方法
(1)书写步骤
①根据分子式书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构
②就每一类物质,写出官能团的位置异构体
③碳链异构体按“主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边”的规律书写
④检查是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原理检查是否有书写错误
(2)常见的几种烃基的同分异构体数目
①—C3H7:2种,结构简式分别为:
②—C4H9:4种,结构简式分别为:
③—C5H11:8种,如C5H11Cl共有8种同分异构体
(3)同分异构体数目的判断方法
①基元法:例如丁基有四种,则丁醇 戊醛 戊酸等都有四种同分异构体
②替代法:例如二氯甲苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷的一氯代物也只有一种
③等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:a.同一碳原子上的氢等效;b.同一碳原子上的甲基中氢原子等效;c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效
特别提醒:①同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同 但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO,C2H5OH与HCOOH不是同分异构体
②同分异构体的最简式相同 但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2与C6H6,HCHO与CH3COOH不是同分异构体
三 有机物的命名
1.烷烃的习惯命名法
(1)碳原子数在十以下的,从一到十依次用甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸来表示
(2)碳原子数在十以上的,就用数字来表示
(3)当碳原子数相同时,在某(碳原子数)烷前面加“正”“异”“新”等
如C5H12的同分异构体有3种,分别是:CH3CH2CH2CH2CH3
用习惯命名法命名分别为正戊烷 异戊烷 新戊烷
2.烷烃的系统命名法
烷烃命名的基本步骤是:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算
(1)最长 最多定主链
①选择最长碳链作为主链
应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示
②当有几个等长的不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链 如:
含7个碳原子的链有A B C三条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链
(2)编号位要遵循“近”“简”“小”
①以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近” 如:
②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号 即同“近”考虑“简” 如:
③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次之和最小者即为正确的编号,即同“近” 同“简”考虑“小” 如:
命名为:2,4,6—三甲基—3—乙基庚烷
3.烯烃和炔烃的命名
(1)选主链:将含有 或—C≡C—的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”
(2)编号定位:从距离 最近的一端对主链碳原子编号
(3)写名称:将支链作为取代基,写在某烯或某炔的前面,用阿拉伯数字标明 或—C≡C—的位置
例如: 命名为4—甲基—1—
戊炔
4.苯的同系物命名
苯作为母体,其他基团作为取代基
例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,其三种同分异构体可分别用邻 间 对表示
将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号选取最小位次给另一个甲基编号
特别提醒:有机化合物的命名看似简单,对生疏物质的命名往往易产生误差,主要体现在主链选取过短,号码编写过大,取代基主次不分
四 分离 提纯有机物
提纯混有杂质的有机物的方法很多,基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离 分离 提纯有机物的常用方法有蒸馏 重结晶 萃取 色谱法等
五 有机物分子式的确定
1.有机物组成元素的推断
(1)一般来说,有机物完全燃烧后,各元素的对应产物为:C→CO2,H→H2O,Cl→HCl 某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O,其组成元素可能为C H或C H O
(2)欲判定该有机物中是否含有氧元素,首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然后将碳 氢元素的质量之和与原有机物质量比较,若两者相等,则原有机物的组成中不含氧;否则,原有机物的组成中含氧
2.有机化合物相对分子质量的确定方法
(1)根据标准状况下气体的密度ρ,求算该气体的摩尔质量,即数值上等于该气体的相对分子质量:M=22.4 L·mol-1·ρ(限于标准状况下)
(2)依据气体在非标准状况下的密度ρ,求算该气体的摩尔质量,即数值上等于该气体的相对分子质量
(3)依据气体的相对密度D,求气体的相对分子质量:
MA=D·MB
(4)求混合气体的平均相对分子质量:
r=MA·w(A)+MB·w(B)+Mc·w(C)+…[w(A) w(B)
w(C)…为A B C…在混合气体中的体积分数或物质的量分数]
(5)求混合物的平均摩尔质量:
(6)运用质谱法来测定相对分子质量
3.求分子式
由该有机物的实验式和相对分子质量求出分子式
六 有机物结构式的确定
1.鉴定有机物结构的物理方法
(1)红外光谱法在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当,所以,当用红外线照射有机物时,分子中的化学键或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息
(2)核磁共振氢谱的应用原理
氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁 用核磁共振仪可以记录到有关信号,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,且吸收峰的面积与氢原子数成正比 因此,从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目
2.确定有机化合物结构式的一般思路
(1)物质的结构决定物质的性质,物质的性质又反映其结构特点 确定物质的结构,主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特殊结构,即主要确定该物质的官能团
(2)确定有机物结构式的一般步骤
①根据分子式写出它可能具有的同分异构体
②利用该物质的性质推测其可能含有的官能团,最后确定所写同分异构体中的一种结构
分子式和结构式的确定途径:
体验热身
1.“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值标定为100,如图是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为( )
A.1,1,3,3—四甲基丁烷
B.2,2,4—三甲基—戊烷
C.2,4,4—三甲基戊烷
D.2,2,4—三甲基戊烷
答案:D
解析:根据异辛烷的球棍模型写出其结构简式如
下: ,其系统命名为
2,2,4—三甲基戊烷
2.某有机物的分子式为C8H8,经研究表明该有机物不能发生加成反应和加聚反应,在常温下难被酸性KMnO4溶液氧化,但在一定条件下却可与Cl2发生取代反应,而且其一氯代物只有一种 下列对该有机物结构的推断中一定正确的是( )
A.该有机物中含有碳碳双键
B.该有机物属于芳香烃
C.该有机物分子具有平面环状结构
D.该有机物分子具有三维空间的立体结构
答案:D
解析:根据该烃不能发生加成 加聚反应以及难被酸性KMnO4
溶液氧化,推知该烃分子中不存在 —C≡C或 ;该烃的一氯代物只有一种,表明该分子为具有三维空间的完全对称结构,其结构简式为 .
3.某烃有两种或两种以上的同分异构体,其同分异构体中的某一种烃的一氯代物只有一种,则这种烃可能是( )
①分子中具有7个碳原子的芳香烃
②分子中具有4个碳原子的烷烃
③分子中具有5个碳原子的烷烃
④分子中具有8个碳原子的烷烃
A.①② B.②③
C.③④ D.②④
答案:C
解析:分子中具有7个碳原子的芳香烃为 ,其一氯代物有4种 分子中含有8个碳原子的烷烃中,(CH3)3CC(CH3)3
的一氯代物只有一种
4.下列各物质中,互为同系物的一组是( )
①C2H5COOH ②C6H5COOH
③C15H31COOH ④C17H33COOH
⑤CH2===CH—COOH ⑥CH3CH2CHO
A.①③ B.③④ C.④⑤ D.⑤⑥
答案:A
解析:根据有机化合物的分类方法:①和③为一元饱和羧酸;④⑤为一元不饱和羧酸,但④的烃基也可为环状结构;②为芳香酸;⑥为一元饱和醛 再根据同系物的定义可得答案
5.根据碳四价 氧二价 氢一价 氮三价的原则,可能成立的分子式是( )
A.C3H9O B.C7H15O C.C4H4 D.C4H7NO
答案:CD
解析:题干中的“价”指的是“价键”,不要理解为化合价 根据选项中的分子式分别写出其可能的结构简式,A项碳原子饱和时最多连有8个氢,因此不可能存在;B项氢原子数为奇数,无法找出其合理结构;C项可能是 或正四面体结构;D项可能为
6.如图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是( )
A.分子中可能含有羟基
B.分子中可能含有羧基
C.分子中可能含有氨基
D.该物质的化学式可能为C3H6O3
答案:C
解析:根据题给比例模型可知该有机物的结构简式为HOCH2CH2COOH,是一种羟基酸
7.2008年2月14日中央电视台报道,美国探测发现,在“土卫”六上的碳氢化合物的储量是地球上的几百倍 对此,有关说法不正确的是( )
A.碳氢化合物就是我们通常所说的烃
B.这一发现可以为我们提供足够的化石燃料,从而减少开发新能源的投资
C.从石油中可以获得重要的有机化工原料——乙烯
D.碳氢化合物中氢的质量分数越高,完全燃烧消耗的O2越多
答案:B
解析:从“土卫”六上开发碳氢化合物的成本较高,且并不能提供足够的化石燃料
8.某气态有机物X含碳 氢 氧三种元素 现已知下列条件:①X中含碳的质量分数;②X中含氢的质量分数;③X在标准状况下的体积;④X对氢气的相对密度;⑤X的质量 现欲确定X的分子式,至少需要知道( )
A.①② B.①②④ C.①②⑤ D.③④⑤
答案:B
解析:要确定X的分子式,需先确定其最简式,故要知道碳 氢 氧三种元素的质量分数,即要知道①和② 由最简式确定分子式,还要求出有机物的相对分子质量,可用④或③和⑤,因此确定X的分子式,至少需要知道①②④或①②③⑤
重点探究
常见有机物的分离与提纯方法
确定有机物中官能团的方法
官能团决定有机化合物的特殊化学性质,通过一些特殊的化学反应和反应的实验现象,我们可以确定有机化合物中含有何种官能团,进而确定有机物的分子结构
常见重要官能团的检验方法如下表所示:
命题聚焦
聚焦1 同分异构体
【例1】 如图是4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出):
(1)写出有机物(a)的系统命名法的名称____________
(2)有机物(a)有一种同分异构体,试写出其结构简式______________________
(3)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是___________(填代号)
2—甲基丙烷
CH3CH2CH2CH3
(b)(f)
(4)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式______________
(5)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有_________(填代号)
(6)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中,4个碳原子一定处于同一平面的有___________________(填代号)
CH≡CH
(a)(f)
(b)(c)(d)
解析:(a)~(f)6种有机物的结构简式和名称分别为:
方法归纳:分析每个问题时注意以下几个方面:①用系统命名法命名有机化合物时要选含有官能团的碳链作为主链;②互为同分异构体的物质要求分子式相同,结构不同;③互为同系物的有机物要求结构相似(即属于同类物质),组成上相差若干个“CH2”原子团;④分子中含有不饱和碳碳键的有机物能使溴水褪色
聚焦2 有机物的命名
【例2】 下列有机物命名正确的是( )
A.3,3—二甲基丁烷
B.3—甲基—2—乙基戊烷
C.2,3—二甲基戊烯
D.3—甲基—1—戊烯.
答案:D
解析:按名称写出相应的结构简式,重新命名,判断名称是否正确
A.结构为 ,根据从离支链较近
的一端开始给主链碳原子编号的原则,应命名为2,2—二甲基丁烷,A不正确
B.结构为 ,主链碳原子数为6而不是5,命名为戊烷不正确,名称应为3,4—二甲基己烷,B不正确
C.结构可为
也可为,命名未指明碳碳双键位置,因此无法确定其结构,则C名称不正确
D.结构为 ,符合命名原则
方法归纳:烯烃或其他含官能团的有机物命名时,较常见的错误是
不指明碳碳双键(或其他官能团)的位置
聚焦3 有机物的分离和提纯方法
【例3】 (2007年宁夏高考)下列除去杂质的方法正确的是( )
①除去乙烷中少量的乙烯:光照条件下通入Cl2,气液分离
②除去乙酸乙酯中少量的乙酸:用饱和碳酸氢钠溶液洗涤,分液 干燥 蒸馏
③除去CO2中少量的SO2:气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶
④除去乙醇中少量的乙酸:加足量生石灰,蒸馏
A.①② B.②④ C.③④ D.②③
B
解析:①光照条件下,乙烷可与Cl2发生取代反应,该法不合适;②乙酸与Na2CO3溶液反应,乙酸乙酯与Na2CO3溶液不反应,且在其中溶解度很小,故可用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙酸;③CO2和SO2均可与Na2CO3溶液反应,不合适;④乙酸可与生石灰反应生成盐,蒸馏即可得到乙醇
聚焦4 有机物分子式的确定
【例4】 有机物A和B无论以何种比例混合,组成中所含原子的核外电子总数均不变
(1)若A是分子中含8个氢原子的烃,B是分子中含3个碳原子的烃的含氧衍生物 写出两组符合下述条件的有机物的分子式:
①相对分子质量之差为2:A______;B_____________________
②相对分子质量相等:A______;B______________
(2)若A是分子中含有4个碳原子的烃,B是饱和链烃的一元含氮衍生物,则A的分子式为__________,B的分子式为___________ 符合B的分子式的同分异构体有_______种
C4H8
C3H6O(或C8H8 C3H6O4)
C7H8
C3H8O3
C4H10
C3H9N
4
解析:本题是一道开放性试题,解题时要紧紧抓住A与B电子数相等这一主线,灵活运用等量代换思想,由A变式过渡到B (1)设A的分子式为CxH8,B的分子式为C3HyOz A与B电子数相等,相对分子质量相差2,注意观察C和O的电子数之差和相对原子质量之差,如下表所示:
C O
电子数 6 8
相对原子质量 12 16
①若A为C4H8,则B为C3H6O(用O替换CH2,既是等电子代换又是相对分子质量之差为2) 若A为C8H8,则B可以用3个氧原子代替4个碳原子(等电 等质代换),再用1个氧原子替换1个亚甲基(—CH2—),那么B的分子式为C3H6O4 ②若选定A为C7H8,根据电子总数相等,相对分子质量相等,即4个碳原子换为3个氧原子,即B为C3H8O3
(2)设A为C4Hx,将A分子中的“CH”用N替换(等电子代换)可得B 由于B是饱和链烃的一元含氮衍生物,可推知相应的A为C4H10,B为C3H9N,B的同分异构体有4种
聚焦5 分子结构的鉴定
【例5】 为了测定某有机物A的结构,做如下实验:①将2.3理学g该有机物完全燃烧,生成0.1 mol CO2和2.7 g水;②用质谱仪测定其相对分子质量,得如图一所示的质谱图;③用核磁共振仪处理该化合物,得到如图二所示图谱,图中三个峰的面积之比是1∶2∶3 试回答下列问题
(1)有机物A的相对分子质量是______
(2)有机物A的实验式是_________
(3)能否根据A的实验式确定A的分子式_____ (填“能”或“不能”),若能,则A的分子式是______ (若不能,则此空不填)
(4)写出有机物A可能的结构简式:________________
46
C2H6O
能
C2H6O
CH3CH2OH
解析:(1)在A的质谱图中,最大质荷比为46,所以其相对分子质量也是46
所以n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol=2∶6∶1
A的实验式是C2H6O
(3)因为实验式是C2H6O的有机物中,氢原子数已经达到饱和,所以其实验式即为分子式
(4)A有如下两种可能的结构:CH3OCH3或CH3CH2OH;若为前者,则在核磁共振氢谱中应只有一个峰;若为后者,则在核磁共振氢谱中应有三个峰,而且三个峰的面积之比是1∶2∶3 显然后者符合,所以A为乙醇
高效作业
1.核磁共振氢谱是测定有机物分子结构最有用的工具之一 在有机物分子中,不同的氢原子在质子核磁共振谱中给出的峰值(信号)不同,根据峰(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类 下列有机物分子中,在质子核磁共振谱中只给出一种峰(信号)的是( )
A.CH3OH B.CH3OCOOCH3
C.C(CH3)4 D.CH3COOH
答案:BC
解析:CH3OH和CH3COOH分子中都有两种不同化学环境的氢原子,可以给出两种峰;CH3OCOOCH3的结构简式
为 ,和C(CH3)4一样都只有一种化学环境的氢原子,只能给出一种峰
2.充分燃烧某液态芳香烃X,并收集产生的全部水,恢复到室温时,得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等 则X的分子式是( )
A.C10H16 B.C11H14 C.C12H18 D.C13H20
答案:C
解析:烃燃烧后,其中的氢全部转入水中,故水中氧元素的质量等于烃中碳元素的质量
因水中m(O)∶m(H)=16∶2,则芳香烃中:
符合这一比值的只有C项
3.现有三组混合溶液:①乙酸乙酯和乙酸钠溶液;②丁醇和乙醇;③溴化钠和单质溴的水溶液 分离以上各混合液的正确方法依次是( )
A.分液 萃取 蒸馏 B.萃取 蒸馏 分液
C.分液 蒸馏 萃取 D.蒸馏 萃取 分液
答案:C
解析:乙酸乙酯难溶于水,乙酸钠易溶于水,利用溶液分层采取分液的方法将两者分开;乙醇和丁醇互溶,不能用分液的方法分离,但两者的沸点相差较大,可采用蒸馏方法分离;NaBr和单质Br2的混合物,可利用Br2在有机溶剂中的溶解度比在水中的溶解度大得多而采用萃取法将Br2从溶液中萃取出来,从而达到与NaBr分离的目的
4.在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3∶2的化合物是( )
答案:D
解析:本题考查的是核磁共振氢谱问题 A项,有两组峰,氢原子数之比为3∶1,不符合;B项,有三组峰,氢原子数之比为3∶1∶1;C项,有两组峰,氢原子数之比为3∶4,不符合题意;D项符合
有甲 乙 丙 丁四个同学分别将其命名为:2—甲基—4—乙基—4—戊烯;2—异丁基—1—丁烯;2—乙基—4—甲基—1—戊烯;4—甲基—2—乙基—1—戊烯 下面对4位同学的命名判断正确的是( )
A.甲的命名主链选择是错误的
B.乙的命名对主链碳原子的编号是错误的
C.丙的命名主链选择是错误的
D.丁的命名是正确的
答案:D
解析:甲同学的命名主链选择正确,但对主链碳原子的编号错误;乙同学的命名主链选择错误;丙同学的命名主链选择正确;只有丁同学的命名完全正确
6.某有机物分子中含n个—CH2—,m个 a个—OH,其余为甲基,则甲基的个数为( )
A.2n+3m-a B.n+m+a
C.m+2-a D.m+2n+2-a
答案:C
解析:n个—CH2—相连后剩余2个键,m个 相连后剩余(m+2)个键,则n个—CH2—及m个 相连后共剩余(m+2)个键,现已有a个—OH,则还需(m+2-a)个—CH3
7.某物质的分子式为C2H6O,若要确定其结构,下列方法能实现的是( )
A.质谱法
B.李比希法
C.红外光谱法
D.核磁共振氢谱法
答案:D
解析:要测定其结构,需借助于核磁共振氢谱法
8.有机物的分离和提纯是有机化学研究的重要内容,分离和提纯下列物质所用的方法不正确的是( )
A.酒精和水——分液
B.淀粉溶液中混有氯化钠——用半透膜进行渗析
C.汽油和柴油——分馏
D.三氯甲烷和水——分液
答案:A
解析:酒精和水互溶,不能用分液法分离,但可以加入新制的CaO蒸馏,收集馏分即可得到比较纯净的酒精;其他各项所用的方法均合理
9.由C H O三种元素组成的化合物8.8 g完全燃烧后得到CO2 22.0 g,H2O 10.8 g,该化合物的实验式是( )
A.C5H6O B.C5H12O
C.C5H12O2 D.C5H10O
答案:B
10.将高温度的水蒸气通入某些混合物中,就能使混合物中的某些成分在低于100 ℃的温度下,随水蒸气一起蒸馏出来 这样的操作叫做水蒸气蒸馏 现用水蒸馏含苯胺
( )的混合物,得到苯胺和水,其实验装置如下图(包括水蒸气发生器A 蒸馏部分B 冷凝部分C和接受器D四部分,A与B用T形管相连,T形管的支管配有活塞F),请回答下列问题:
(1)在水蒸气发生器中,除在烧瓶中加水外,还应加_________ 长玻璃管E的作用是____________________________
________________________________________
(2)在蒸馏部分装置中,水蒸气导入管的末端插入烧瓶底部的原因是_________________________________
(3)在冷凝部分,冷却水必须从______________进入,从
____________________流出
(4)由于该装置装卸较困难,在实验结束时,最简便的操作应先_______,然后再____________,以免发生倒吸现象
碎瓷片(或沸石)
通过对长玻璃管内水面高低的观察
,就可知道整个水蒸气蒸馏系统是否畅通
使被蒸馏的混合物充分受热
打开活塞F
移去酒精灯
H
G
解析:蒸馏法是分离和提纯有机物的重要方法 在蒸馏操作中,要特别注意:(1)在液体中加入沸石或碎瓷片;防止混合液在受热时剧烈跳动(即暴沸),以避免发生危险;(2)冷凝管的进水口和气流方向采用“逆流原理”,以保证最佳的冷凝效果;(3)实验结束时,要先打开活塞F,使多余的水蒸气排出,以免停止加热后,蒸馏烧瓶中气压急剧降低,而发生倒吸现象
11.某天然高聚物A的水溶液加热会凝聚 A在一定条件下发生水解,产物之一B是生命所需的重要组成物质 经测定,B的相对分子质量不超过120,其中氧元素所占质量分数约为40.3%;等物质的量的B分别与NaOH Na充分反应,消耗两者的物质的量之比为1∶2;B分子中不含“—CH2—”基团,在一定条件下发生消去反应可得两种不同产物
(1)B的摩尔质量为____________________
(2)写出B与乙醇反应的化学方程式______________
(3)一定条件下n个B分子发生反应,脱去(n-1)个水分子,生成与A不属于同一类别的另一种高聚物,该高聚物的结构简式为______________
(4)与B含有相同官能团的同分异构体有多种,写出其中氧化产物能发生银镜反应,且分子结构中不含甲基的所有同分异构体的结构简式:______________
119 g·mol-1
解析:(1)B分子中N(O)≤ ,即N(O)≤3,根据B与NaOH Na反应时n(NaOH)∶n(Na)=1∶2,推知B分子中应存在一个—COOH和一个—OH,因此B分子中N(O)=3,Mr(B)= =119
(2)B是水解产物,且B是生命所需的重要组成物质,结合B分子中不含—CH2—,发生消去反应时可生成两种产物,推知B为
(3)符合限定条件的B应发生—OH和—COOH间的缩聚反应
(4)B的某同分异构体的氧化产物能发生银镜反应,则此同分异构体结构中必存在—CH2OH,变换分子中—NH2和—COOH的相对位置即得其相应的同分异构体
12.丁烷催化裂解可按两种方式进行:
,某化学兴趣小组为了测定裂解气中CH4和C2H6的比例关系,设计实验如下图所示:
如图连接好装置后,需进行的实验操作有:①给D G装置加热;②检查整套装置的气密性;③排出装置中的空气等
(注:CuO能将烃氧化成CO2和H2O;G后面装置已省略)
(1)这三步操作的先后顺序依次是(填写序号)__________
(2)简要说明排空气的方法和证明空气已排尽的方法______________
(3)B装置所起的作用是______________
②③①
打开开关K,使丁烷气体流经各装置;从G装置右边导管中收集一试管气体,用拇指堵住试管口移近火焰,若无爆鸣声,则证明空气排尽
通过观察气泡冒出的速度,调节开关K,控制气流
(4)若对E装置中的混合物再按以下流程实验:
①分离操作Ⅰ Ⅱ是:Ⅰ__________,Ⅱ________________
②Na2SO3溶液的作用是(用离子方程式表示)
___________________________________
③B的结构简式为______________
分液
蒸馏
CH2BrCHBrCH3
解析:(1)首先要检查装置的气密性,然后用丁烷气体排尽系统内空气,接着加热装置D G使丁烷发生裂解,CH4和C2H6被CuO氧化
(2)通过检验从装置G出来的丁烷气体的纯度来证明系统内空气已排尽
(3)利用装置B中导气管口产生气泡的多少来控制丁烷气体的流速
(4)使Na2SO3与混合物中Br2发生反应
除去混合物中Br2,然后利用操作Ⅰ(分液)分离得到CH2Br—CH2Br和CH3—CHBr—CH2Br的混合物,再通过操作Ⅱ(蒸馏)分离得到A:CH2Br—CH2Br,B:CH3—CHBr—CH2Br
13.酚酞是中学化学中常用的酸碱指示剂,其结构如下,回答下列问题:
(1)酚酞的分子式为______________________
(2)1个酚酞分子中含有__________________个饱和碳原子和________________________个不饱和碳原子
(3)酚酞分子中的双键有_______________种,它们是
_____________ _;极性键有____________(写两种即可)
C20H14O4
1
19
1
氧氢键 碳氧单键 碳氧双键(任写两种)
解析:根据碳原子的结构特点,与4个原子形成共价键的碳原子称为饱和碳原子,其他的碳原子称为不饱和碳原子,所以此分子中有19个不饱和碳原子 具有四面体结构的碳原子即为饱和碳原子,共有1个 此分子中双键只有一种,即碳氧双键;不同原子间形成的共价键为极性键,此分子中有碳氢 碳氧和氧氢三种极性键
14.(1)按系统命名法填写下列有机物的名称:
的名称是___________
(2)2,6—二甲基—4—乙基辛烷的结构简式是__________,1 mol该烃完全燃烧需要消耗氧气____________mol
3,4—二甲基辛烷
18.5
(3)在烃的分子结构中,若每减少2个氢原子,则相当于碳碳间增加1对共用电子 试完成下列问题:
①分子式为CnH2n+2的烃分子中碳碳间共用电子对数为___________
②有n对共用电子对的单烯烃的分子式为_________
n-1
CnH2n
解析:(1)(2)严格按照命名原则去书写名称或结构 (3)每个碳原子能形成4个价键,对于烃CxHy分子,除了氢与碳间的共用电子对之外就是碳与碳之间的共用电子对,由于每两个碳共用这些电子对,因此碳与碳之间的共用电子对数为
,利用此公式代入即可求解本题
15.通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X,其相对分子质量为46,其中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.0%
(1)X的分子式是__________;
(2)X与金属钠反应放出氢气,反应的化学方程式是______________________________________________(有机物用结构简式表示);
C2H6O
(3)X与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成Y,Y的结构简式是________________;
(4)X与高锰酸钾酸性溶液反应可生成Z 在加热和浓硫酸作用下,X与Z反应可生成一种有香味的物质W,若184 g X和120 g Z反应能生成106 g W,计算该反应的产率
60.2%