【原】化学：2-2《苯》课件（莒南）（人教版选修5）

(共38张PPT)
苯
一、苯的物理性质
比水轻，密度为0.88g/ml。
无色液体，有特殊气味；
熔点为5.5℃，沸点为80℃，
不溶于水；
如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体，放入沸水中，将沸腾挥发；
（苯有毒！！是常用的有机溶剂。）
苯是一种什么样的物质呢？
问题：苯分子具有怎样的分子组成呢？
实验：将少量的苯加入到蒸发皿中点燃，观察发生的现象；可得出结论。
法拉第发现苯以后，对苯的组成进行测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍。苯的分子式 。
结构？
C6H6
（1） CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２
（2） CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ
（3） CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3
（4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3
（5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ
科学家提出的苯分子结构模型
凯库勒式
（1） 6个碳原子构成平面六边形环； （2） 每个碳原子均连接一个氢原子； （3） 环内碳碳单双键交替。
苯环结构的有关观点：
从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？
【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静置，观察现象。
问题：
这些结构是否合理？如何用实验证实？
1ml溴水
2ml苯
2ml苯
1mlKMnO4(H+)溶液
（ ）
振荡
振荡
（ ）
（ ）
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。
紫红色不褪色
上层橙黄色
下层几乎无色
实验与结论
水层颜色为何变浅？
苯是饱和烃吗？你可以找出实验佐证吗？
苯与液溴的反应
但是！
一定条件下，苯可以和氢气发生加成反应；
缺陷2：苯的一氯代物只有一种；苯的邻二氯代物也只有一种；
凯库勒式
凯库勒苯环结构的的缺陷
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应
到底是饱和烃还是不饱和烃呢？科学家为此费尽了周折。
凯库勒的振荡假说：
现代技术对苯分子结构的进一步研究表明:
苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。
键角 键 能(KJ/mol) 键 长 (10-10 m)
C—C 109o28’ 348 1.54
C==C 120o 615 1.33
苯中碳碳键 120o 约494 1.40
键参数的比较
苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。大π键！
分子式：
C6H6
最简式：
CH
结构式
结构简式
二、苯的分子结构
由于大π键的形成，使得苯分子中6个碳原子之间的电子云密度很大，因而它们之间结合的更牢固了，使C与C间的化学键较难被破坏。故，通常状况下，它不与高锰酸钾、溴水等反应，比较稳定！
正是由于大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更牢固了，使与C相连的氢原子活动性增强。即在一定条件下，苯分子中的C-H键可以断裂，H原子被其他的原子或原子团取代！当然，能量足够、条件适宜时，苯分子中的大π键仍然会被破坏，因而，苯也可以发生加成反应。易取代、难加成！
苯具有怎样的化学性质呢？
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃的性质
不饱和烃的性质
取代反应
加成反应
？
现象：
明亮的火焰并伴有大量的黑烟
2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O
点燃
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：
不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
三、苯的化学性质
1、氧化反应
（1）苯与Br2的反应
Br－Br
+
催化剂
+ HBr
－Br
溴苯
在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发生取代反应，称为卤代反应。
2、取代反应
注意溴苯的物理性质
硝基苯
烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应
硝基:－NO2(注意与NO2－ 区别）
（２）苯与硝酸反应
浓H2SO4
55℃~60℃
－NO2
+H2O
+ HO－NO2
H
注意硝基苯的物理性质
吸水剂和催化剂
浓硫酸的作用：
条件＿＿＿＿＿＿
*（３）磺化反应
磺酸基中的硫原子和苯环直接相连
吸水剂和磺化剂
（磺酸基：—SO3H）
苯磺酸
磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
磺酸基与苯环的连接方式：
浓硫酸的作用：
环己烷
3、加成反应
+ 3H2
催化剂
△
催化剂
△
+ 3H2
苯在一定的条件下能进行加成反应。
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
苯也能与Ｃl2 发生加成反应
1.芳香族化合物
在有机化合物中，含有一个或多个苯环的化合物，属于芳香族化合物。
芳香族化合物中有一大类物质，其组成只含有C、H两种元素，称之为芳香烃。苯是最简单的芳香烃。
概念介绍：芳香族化合物 芳香烃
2.芳香烃
苯的硝化反应实验
苯的同系物
一、概念：
二、组成和结构：
三、同分异构现象和同分异构体：
四、性质：
一、概念：
分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团的物质。
结合同系物的概念总结
问题：比苯多一个“—CH2—”原子团的物质是什么？比苯多2个“—CH2—” 原子团的物质是什么？比苯多3个“—CH2—”原子团的物质又是什么？
二、组成：
只含有一个苯环，且侧链上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。
通式：CnH2n-6(n≥6)
空间结构：以苯环为中心，至少12个原子共平面。
应熟悉各类烃的代表物的空间结构特点，熟悉各类综合结构中组成原子的相对位置关系；注意：C—C是可以旋转的！
在同一平面上的原子最多可能有多少个？
在同一条直线上的原子最多有多少个？
三、同分异构现象和同分异构体的书写：
练习1、分子式为C8H10和分子式为C9H12的芳香族化合物的同分异构体各有哪些？
练习2、用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（ ）
A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
练习3、分子式为C8H8和分子式为C9H10的芳香族化合物的结构各有哪些？
四、苯的同系物的性质（1）
物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密度小于水的、有特殊气味的液体（或固体）
思考：分子式为C8H10的三种芳烃同分异构体的沸点高低情况如何呢？为什么？
邻-二甲苯
间-二甲苯
对-二甲苯
沸点：144.40C
沸点：139.10C
沸点：138.40C
四、苯的同系物的性质（2）
1、取代反应：
⑴卤代反应
产物以邻、对位取代为主
Fe
Fe
Fe
+
Cl2
+
HCl
CH3
Cl
CH3
光
+
Cl2
+
HCl
CH3
CH2Cl
以下两个反应能否发生？若能发生请指出反应的条件是什么？
四、苯的同系物的性质（2）
⑵ 硝化反应
2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸
—CH3对苯环的影响使苯环上某些部位的活动性增强，取代反应更易进行
浓硫酸
1、取代反应：
2、氧化反应
⑴可燃性
⑵可使酸性高锰酸钾褪色
KMnO4溶液
H+
KMnO4溶液
H+
请分析，下列物质被酸性高锰酸钾氧化之后生成什么产物？
KMnO4
（H+）
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
CH3
CH3
CH2CH3
CHCH3
CH3
CH3
CH3
C CH3
苯的同系物的性质：
可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反应而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。
3、加成反应
催化剂
△
+ 3H2
归纳小结
烃
链烃
环烃
饱和链烃
不饱和链烃
脂环烃
芳香烃
（脂肪烃）
烷烃
环烷烃
环烯烃
单环芳烃：苯的同系物等；
稠环芳烃：
多环芳烃：
烯烃
二烯烃
炔烃