第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点和甲烷
课前自主预习
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1．碳原子的结构
碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属原子形成共价化合物。
2．碳原子的成键方式
(1)碳碳之间的结合方式有单键()、双键()、三键(—C≡C—)，如CH3—CH3、
CH2===CH2、CH≡CH。
(2)多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状(且可带支链)，如。碳链和碳环也可以相互结合。
3．甲烷的分子结构
(1)甲烷分子的不同表示方法
(2)甲烷分子的空间构型
甲烷分子中，构成以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构，两个碳氢键之间的夹角均为109°28′。
点拨：在烷烃中每一个碳原子都位于其他与之成键的四个原子(碳原子或氢原子)形成的四面体中心。
二、甲烷
1．物理性质
甲烷是一种没有颜色、没有气味的气体，密度比空气小，极难溶于水。
2．化学性质
通常状况下，甲烷性质比较稳定，与强酸、强碱、强氧化剂都不反应。但在特定的条件下，甲烷也能发生某些反应。
(1)氧化反应
甲烷在空气中燃烧的化学方程式为CH4＋2O2CO2＋
2H2O；现象为安静地燃烧，火焰呈淡蓝色。
注：点燃甲烷前必须检验纯度。
(2)取代反应
①实验探究：甲烷与Cl2的取代反应
②甲烷的四种氯代产物的性质
a．水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均难溶于水。
b．状态：常温下除CH3Cl是气体，其余三种均为液体。
③取代反应概念：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
课堂互动探究
有机物分子结构和组成的表示方法
甲烷的分子结构
1．甲烷分子的结构特点
经过实验测定甲烷是一个空间正四面体结构，四个H原子分别位于正四面体的四个顶点上，C原子位于正四面体的中心，
4个C—H键的长度和强度相同，C—H键之间的夹角都是109°28′。
(1)若将CH4分子中的4个氢原子全部用其他的相同的原子或原子团替代，则形成的分子结构仍为正四面体，如CCl4。
(2)若CH4分子中的4个氢原子被其他的不同原子或原子团替代，则形成的分子结构仍为四面体，但不属于正四面体，如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3。
2．有机物分子中紧邻碳原子的四个原子的空间构型
有机物分子中，碳原子以四个单键与其他原子或原子团结合，则紧邻该碳原子的四个原子形成的空间结构就是四面体结构，即这四个原子一定不共平面。若这四个原子相同，则紧邻该碳原子的四个原子构成正四面体结构。
3．中学化学中常见的具有正四面体结构的物质有CH4、CCl4、P4、金刚石、晶体硅、SiO2、NH等。
甲烷的取代反应
1．甲烷与卤素单质的取代反应
反应条件
光照(强光照射会发生爆炸)
反应物
气态卤素单质和甲烷
生成物
卤化氢和各种卤代甲烷的混合物，其中生成的卤化氢最多
反应特点
①卤素单质不同，反应速率不同②逐步取代，各步反应同时进行③取代1
mol
H原子，消耗1
mol
X2，生成1
mol
HX
2.反应产物的性质比较
化学式
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
名称(俗称)
一氯甲烷
二氯甲烷
三氯甲烷(氯仿)
四氯甲烷(四氯化碳)
溶解性
不溶于水，溶于有机溶剂
不溶于水，溶于有机溶剂
不溶于水，是重要的有机溶剂
不溶于水，是重要的有机溶剂
常温状态
气态
液态
液态
液态
用途
－
－
有机溶剂
有机溶剂
3．取代反应和置换反应的比较
取代反应
置换反应
举例
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
Zn＋H2SO4===ZnSO4＋H2↑
定义
有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
一种单质跟一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应
反应物
一种化合物和另一种化合物或单质
一种化合物和一种单质
生成物
一般为两种新化合物
另一种化合物和另一种单质
反应中电子得失
不一定发生电子转移，因此不一定是氧化还原反应
一定发生电子转移，一定是氧化还原反应
反应是否可逆
有很多是可逆反应
一般是不可逆反应
典例题组训练
题组一 有机物的结构特点
1．目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物(有机化合物)，下列关于其原因的叙述中不正确的是( B )
A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B．碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键
D．多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合
解析：有机物种类繁多的一个重要原因是碳原子最外层有四个电子，可以自身之间成键，也可以与其他原子成键，既可以成单键，又可以成双键或三键，且可以形成碳链，也可以形成碳环，A、C、D正确；碳原子性质不活泼，B不正确。
2．有机化合物键线式的特点是以线表示键，每个拐点和端点均表示有一个碳原子，并以氢原子补足四价，C、H不表示出来，某有机化合物的立体结构如图所示。
(1)写出该有机化合物的分子式C7H12。
(2)该有机化合物属于AB。
A．环烷烃
B．饱和烃
C．不饱和烃
D．芳香烃
解析：(1)根据键线式可知，该有机化合物有7个碳原子，因为碳原子可以形成四个共价键，故拐点的5个碳原子上各连有2个氢原子，中间2个碳原子上各连有1个氢原子，故氢原子数目为5×2＋2×1＝12，该有机化合物的分子式是C7H12。
(2)该有机化合物属于环烷烃，所以是饱和烃，芳香烃中必须含有苯环。
?3?碳、氢原子不标注，其余原子必须标注?含羟基、醛基和羧基中的氢原子?。
?4?由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。
题组二 甲烷的结构与性质
3．(双选)下图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图，下列说法正确的是( BD )
A．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
B．CH4、CCl4都是正四面体结构
C．CH4和CCl4中的化学键均为非极性键
D．CH4、CCl4的结构相同，但性质不同
解析：CCl4的分子结构同CH4的分子结构，为正四面体结构，但性质不同，CH3Cl中的C—H和C—Cl键不同，不是正四面体结构。
4．下列叙述中正确的是( D )
A．甲烷分子中碳、氢原子间是离子键
B．甲烷分子的空间结构是正方体
C．甲烷的结构式为CH4
D．甲烷的取代产物CCl4分子中4个碳氯键完全相同
解析：非金属元素之间形成共价键，甲烷分子中碳、氢原子间是共价键，A错误；甲烷分子的空间结构是正四面体，而不是正方体，B错误；甲烷的结构式为，CH4为其分子式，C错误；CCl4分子同CH4结构相似，4个碳氯键完全相同，D正确。
题组三 取代反应
5．如图所示，U形管的左端用橡胶塞封闭，充有甲烷和氯气(体积比为1?4)的混合气体，假定氯气在水中的溶解可以忽略不计。将封闭有甲烷和氯气混合气体的装置放置在有漫射光的地方，让混合气体缓慢反应一段时间。
(1)假设甲烷与氯气反应充分，且只生成一种有机物，写出发生反应的化学方程式CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl。
(2)经过几个小时的反应，U形管右端的水面变化是B。
A．升高
B．降低
C．不变
D．无法确定
(3)U形管左端的气柱变化是B。
A．体积增大 B．体积减小 C．不变
(4)试分析U形管右端水面变化的原因。
答案：甲烷与氯气在光照条件下可发生的反应：①CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl、②CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl、③CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl、④CHCl3＋Cl2CCl4
＋HCl，反应生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均是油状液体，反应后气体的物质的量减少，且生成的HCl易溶于水，故U形管左端压强减小，气柱体积减小，U形管右端的水面降低。
6．下列反应属于取代反应的是( C )
解析：①CHCl3中的H原子被Cl原子取代，属于取代反应；②该反应属于置换反应；③该反应属于氧化还原反应；④CH3CH2CN分子中“—CH2—”上的1个H原子被Cl原子取代，属于取代反应；⑤CH3CH2OH分子中的—OH被Br原子取代，属于取代反应。故C项正确。
核心素养
取代反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
甲烷与Cl2反应
提醒：甲烷与氯气反应的产物中HCl和CH3Cl为气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液体。
【例1】 实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
【解析】 甲烷与氯气在光照条件下发生反应：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。黄绿色的氯气参加反应，逐渐减少，生成无色的气体，因此试管内气体颜色逐渐变浅；反应生成的HCl极易溶于水，使试管内气体压强减小，因此试管内液面上升；生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出现油状液滴；生成的HCl气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴，形成白雾，因此试管中有少量白雾。
【答案】 D
【例2】 下列反应中，属于取代反应的是( )
A．①②⑤
B．③④
C．①③
D．②④⑤
【答案】 B
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-第2课时 烷烃
课前自主预习
一、烷烃
1．烷烃的概念
烃分子中的碳原子之间只以单键结合，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到饱和。这样的烃叫做饱和烃也称为烷烃。
2．烷烃的结构特点
(1)烷烃分子里碳原子间都以单键相连接，每个碳原子最多能以四个共价单键与其他碳(或氢)原子相连接，如乙烷和丙烷的结构式分别为。
(2)烷烃都是链状结构，碳原子不在一条直线上。直链烷烃空间构型是折线型或锯齿状。
(3)碳碳单键可以旋转，因此烷烃(主链的碳原子数≥4)的碳链形状可以改变。
3．烷烃的性质
(1)物理性质
随分子中碳原子数增加，烷烃沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大。
①常温下，碳原子数小于或等于4时，均为气态(新戊烷常温下也为气态)。
②烷烃不溶于水而易溶于有机溶剂(填“不溶于”或“易溶于”)。
③当碳原子数相同时，一般支链越多，沸点越低。如沸点：正丁烷>异丁烷、正戊烷>异戊烷>新戊烷(填“>”“<”或“＝”)。
(2)化学性质
烷烃的化学性质与甲烷类似，具有如下规律：
①烷烃通常较稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与强酸、强碱发生反应。
②在空气或氧气中点燃，完全燃烧时生成CO2和H2O。在相同情况下，随着烷烃分子里碳原子数的增加，燃烧会越来越不充分，燃烧火焰更明亮，甚至伴有黑烟；烷烃的燃烧通式为
CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。
③在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。生成一卤代物可简单表示如下：CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX。
4．习惯命名法
(1)当碳原子数(N)≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；若N>10，用数字表示。
如：C8H18命名为辛烷，C11H24命名为十一烷。
(2)当碳原子数(N)相同时，用正、异、新来区别。
如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，
二、同系物
1．同系物的概念
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
2．同系物的判断
判断有机物之间是否互为同系物的标准有两个，两者缺一不可：
(1)分子结构相似，即两种物质均属于同一类物质，通式相同。
(2)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
三、同分异构体
1．同分异构现象、同分异构体
(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。
(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
2．两化合物互为同分异构体的必备条件
(1)两化合物的分子式相同。
(2)两化合物的结构不同，即分子中原子的连接方式不同。
课堂互动探究
烷烃的结构和性质
1．烷烃的组成和结构
(1)烷烃分子里只含有C、H两种原子。
(2)烷烃分子里只有两种键：碳碳单键和碳氢键。每个碳原子都以四个共价单键与其他碳原子或氢原子相连接。
(3)烷烃是饱和烃，碳原子数一定的烷烃分子中氢原子数已达到最多，其他含有相同碳原子数的烃分子中的氢原子数都比烷烃的少。
(4)烷烃的通式为CnH2n＋2(n为正整数)，符合其通式的烃一定是烷烃。
(5)烷烃分子中的氢原子数一定是偶数，相对分子质量也一定为偶数。
(6)烷烃都是立体结构，非平面或直线结构，碳原子不在一条直线上，而是呈折线型或锯齿状。碳碳单键可以旋转，因此烷烃(主链的碳原子数≥4)的碳链形状可以改变。
2．烷烃的性质
(1)物理性质
烷烃的物理性质随C原子个数的增多呈现规律性的变化：
递变性
①烷烃的熔、沸点较低，且随碳原子数的增加烷烃的熔、沸点逐渐升高；②碳原子数≤4的烷烃在常温常压下是气体，其他烷烃在常温常压下是液体或固体；③烷烃的相对密度都较小，且随碳原子数的增加，烷烃的相对密度逐渐增大；④碳原子数相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低。
相似性
烷烃不溶于水而易溶于有机溶剂。液态烷烃的密度均小1
g·cm－3。
同系物的判断
1．判断标准——“同类不同碳”
2．正确理解
(1)结构相似
①结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。例如：和CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。
②结构相似，则组成元素必相同，反之，不一定成立。
如CH4与CH2===CH2，二者组成元素均为C、H，但不互为同系物。
③结构相似，则必符合同一通式，反之，不一定成立。
如CH2===CH2(乙烯)和
(环丙烷)，二者均符合通式CnH2n，但不互为同系物。
(2)组成上相差n个CH2原子团
①同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。
②同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n，n≥1)。
3．判断方法
两化合物互为同系物的必备条件有三：
(1)同通式、同类物；
(2)结构相似；
(3)分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。
同时满足这三个条件的化合物才是互为同系物的关系。
判断同系物时要注意以下两种情况：
①根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物，要注意所给的物质是不是分子式相同，若分子式相同则不属于同系物，如CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于同分异构体。
②组成元素相同且各元素的质量分数相同的物质不一定为同系物。如：C2H4与C3H6的最简式相同，C、H的质量分数相同，但C2H4只能为CH2===CH2，而C3H6若为时不是同系物。
同分异构体
1．同分异构体的判断标准——“一同一异”：
(1)判断标准的“一同”，即分子式相同。可理解如下：
①分子式相同一定具有相同的组成元素，反之，不一定成立。如CH4、C3H8组成元素均为C、H，显然二者不是同分异构体。
②分子式相同一定具有相同的相对分子质量，反之，不一定成立。如C2H4、N2的相对分子质量均为28，但二者不是同分异构体。
③分子式相同各元素的质量分数一定分别相同，反之，不一定成立。如C2H4、C3H6分子中C、H的质量分数均分别相同，但二者不是同分异构体。
(2)判断标准的“一异”，即结构不同。可理解如下：
①原子或原子团的连接顺序不同。
②原子的空间排列不同。
2．烷烃同分异构体的书写：烷烃同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体书写的基础。由于烷烃只存在碳原子的连接方式不同所引起的异构(即碳链异构)，其书写技巧一般采用“减链法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。这样可以无遗漏、无重复地快速写出烷烃的同分异构体。
烷烃的同分异构体的书写技巧如下：
减链法
以C6H14为例(为了简便，在所写结构式中删去了H原子)：
①将分子中全部碳原子连成一条直链。
C—C—C—C—C—C
②从母链的一端取下一个C原子，依次连接到剩余的含5个C原子的主链上，即得到多个带有甲基的同分异构体骨架。
注意：不能连接在端位，不能重复，要考虑对称性。
典例题组训练
题组一 烷烃
1．下列有关烷烃的叙述中，正确的是( C )
①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
③分子通式为CnH2n＋2(n为正整数)的烃不一定是烷烃
④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色
A．①③⑤
B．②③
C．①④
D．①②④
解析：烷烃分子中无论是碳碳键还是碳氢键，都是单键，①说法正确；烷烃属饱和链烃，其化学性质一般比较稳定，通常烷烃不与酸、碱、氧化剂(如酸性KMnO4溶液)反应，也不能使溴水褪色，②⑤说法不正确；因分子通式CnH2n＋2中的氢原子已达完全饱和，因此符合通式CnH2n＋2的有机物一定是烷烃，③说法不正确；烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应，这是烷烃的主要特性之一，④说法正确。
2．(双选)某气态烃在恒容密闭容器内与氧气混合完全燃烧，如果燃烧前后容器内(温度高于100
℃)压强保持不变，该烃可能是
( AB )
A．CH4
B．C2H4
C．C3H8
D．C3H6
解析：烃燃烧的化学方程式为：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O，因为燃烧前后容器内压强不变，说明燃烧前后气体总体积不变，即：1＋x＋＝x＋，则y＝4，A、B项正确。
(1)碳原子数相同时，一般支链越多，熔、沸点越低。如沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷。
(2)化学性质：烷烃的化学性质与甲烷类似，具有如下规律：
稳定性
烷烃通常较稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与强酸、强碱发生反应
氧化反应
①在空气或氧气中点燃，完全燃烧时生成CO2和H2O②在相同情况下，随着烷烃分子里碳原子数的增加，往往燃烧起来越不充分，燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟③烷烃的燃烧通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O
取代反应
在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成种类更多的有机物和相应的卤化氢气体。生成一卤代物可简单表示如下：CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX
题组二 同系物
3．观察下面几种烷烃的球棍模型：
(1)与C互为同系物的是AB，与C互为同分异构体的是D。
(2)在烷烃的同系物中，随碳原子数增加，其熔、沸点依次升高(其中碳原子数满足小于或等于4条件的烷烃常温下呈气态)，液态时密度依次增大。
解析：理解同系物、同分异构体的概念，会判断同系物、同分异构体。了解随碳原子数增加，烷烃熔点、沸点、密度的递变规律。
4．(双选)下列各组物质中一定互为同系物的是( BD )
解析：C3H4和C5H8不符合同一通式，A错误；C3H8和C5H12符合通式CnH2n＋2(n>0)，属于烷烃，组成上相差2个CH2原子团，属于同系物，B正确；C项中两种分子都符合通式CnH2n＋2(n>0)，属于烷烃，分子式相同，属于同分异构体，C错误；D项中C2H5Cl和C4H9Cl均为烷烃的一氯代物，属于同系物，D正确。
同系物的判断
题组三 同分异构体
5．同学们已经学习了同位素、同系物、同素异形体、同分异构体，你能区别这些概念吗？下面列出了几组物质，请将物质的合适组号填写在下表中。
解析：解答此题首先要对物质进行分类：④⑧都属于单质，所以属于同素异形体；⑤⑥都属于原子，所以属于同位素；①②③⑦⑨都属于有机物，①③结构相似(都属于烷烃)，碳原子个数不同(①中分别为4个碳原子、5个碳原子；③中分别为1个碳原子、3个碳原子)，所以①③分别属于同系物；②⑦⑨中分子式相同，②⑦中结构不同，属于同分异构体，⑨结构相同，是同种物质不同的表示方法。
6．某烃具有同分异构体，且各同分异构体的一氯代物的种数相同，该烃的分子式是( C )
A．CH4 B．C3H8
C．C4H10 D．C5H12
等效氢原子法判断同分异构体数目的基本思路
如果要判断某烃的一元取代物的同分异构体的数目，首先要观察该烃的结构是否具有对称性，明确其中的等效氢原子：
①连在同一碳原子上的氢原子等效，如甲烷中的4个氢原子等效；
②连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；
③处于对称位置上的氢原子等效。
核心素养
1．烷烃的结构与性质
2.烷烃的习惯命名法
(1)当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n＞10时，用汉字数字表示。
(2)当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。
如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。
【例1】 (双选)丁烷(分子式C4H10)广泛应用于家用液化石油气，也用于作打火机中燃料，下列关于丁烷的叙述不正确的是( )
A．在常温下，C4H10是液体
B．C4H10与CH4互为同系物
C．丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体
D．C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物
【解析】 在常温下，C4H10是气体，C4H10与CH4均是烷烃，碳原子数不同，互为同系物，A错误，B正确；丁烷有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷(CH3CHCH3CH3)两种同分异构体，它们进行一氯取代后共生成2＋2＝4种沸点不同的产物，C正确，D错误。
【答案】 AD
【例2】 进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( )
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3)2CHCH3
C．(CH3)2CH—CH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH3
【解析】 能生成三种沸点不同的产物，即生成三种一氯代物。A中有5种位置不同的氢，其一氯代物有5种，错误；B中有2种位置不同的氢，其一氯代物有2种，错误；C中含有2种等效氢，其一氯代物有2种，错误；D中有3种位置不同的氢，其一氯代物有3种，正确。
【答案】 D
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-第1课时 乙烯和烃
课前自主预习
一、乙烯
1．乙烯的组成和结构
2.乙烯的物理性质
3.乙烯的化学性质
(1)氧化反应
①乙烯在空气中燃烧，火焰明亮，伴有黑烟，燃烧的化学方程式为CH2===CH2＋3O22CO2＋2H2O。
②乙烯能被酸性KMnO4溶液等氧化，使紫色KMnO4溶液褪色。
(2)加成反应
①概念：有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②乙烯的加成反应
a．乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色，反应的化学方程式为：CH2===
CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br。
b．乙烯与H2O的加成，反应的化学方程式为：
CH2===
CH2＋H2OCH3CH2OH。
c．乙烯与H2的加成，反应的化学方程式为：
CH2===CH2＋H2CH3CH3。
d．乙烯与HCl的加成，反应的化学方程式为：
CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl。
(3)加聚反应
乙烯能发生自身的加聚反应生成高分子化合物聚乙烯
(?CH2—CH2?)，化学方程式为：nCH2===CH2
?CH2—CH2?。
4．乙烯的用途
(1)重要化工原料，用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。
(2)在农业生产中用作植物生长调节剂。
(3)乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
二、烃
1．烃
仅含碳和氢两种元素的有机化合物，称为碳氢化合物，也称为烃。
2．饱和烃
分子中的碳原子之间只以单键结合，剩余价键均被氢原子“饱和”的烃称为饱和烃，即烷烃。
3．不饱和烃
(1)分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”的烃称为不饱和烃。
(2)其中分子中含有碳碳双键的称为烯烃，含有碳碳三键的称为炔烃，含有苯环的称为芳香烃。
(3)根据碳架骨的不同，可以将烃分为链状烃和环状烃。
4．炔烃和苯
(1)乙炔是最简单的炔烃。
(2)苯是芳香烃的母体，是一种具有环状分子结构的不饱和烃，其结构式习惯上简写为，实际上苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，所以常用来表示苯分子的结构。
5．烃的分类
课堂互动探究
乙烯的分子结构和性质特点
1．结构特点
2．性质特点
因为乙烯碳碳双键中的一个键易断裂，故乙烯的特征性质是易发生加成反应。
3．乙烷和乙烯的结构和性质的比较
乙烯的氧化反应和加成反应
1．氧化反应
(1)燃烧
①空气中若含3.4%～34%的乙烯，遇明火极易发生爆炸，点燃乙烯前要先验纯。
②利用燃烧时的现象与甲烷不同，可用燃烧法鉴别甲烷和乙烯。
③若反应中温度高于100
℃，则H2O为气体，且反应前后气体体积不变。
④完全燃烧后产生的CO2和H2O的物质的量之比为1?1。
(2)被酸性高锰酸钾溶液氧化
①乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色。利用该性质可鉴别甲烷(或烷烃)和乙烯(或烯烃)。
②该反应中高锰酸钾将乙烯最终氧化为CO2，所以除去甲烷中的乙烯时不能用酸性高锰酸钾溶液。
2．加成反应
(1)反应原理：CH2===CH2＋X2―→CH2XCH2X或
CH2===CH2＋XY―→CH2XCH2Y
(2)理解要点
①加成反应发生在不饱和碳原子上。碳原子之间形成的碳碳双键或碳碳三键都是不饱和键，加成反应中的原子或原子团加在双键或三键两端的碳原子上。
②碳碳双键中有一个键不稳定，加成时这个键发生断裂，双键变成单键。
③加成反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物。
④加成反应前后有机物的结构将发生变化，如乙烯加氢变成乙烷时，结构由平面形变成立体形。
⑤加成反应是不饱和有机物的特征反应。
烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质比较
苯的特殊结构和性质
苯的结构的特殊性
(1)苯的分子式为C6H6，是一种高度不饱和烃。
(2)实验探究苯的结构
实验内容和步骤
实验现象
实验结论
先向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象
液体分层，上层为无色，下层为紫色
苯与酸性高锰酸钾溶液不反应
先向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡试管，观察现象
液体分层，上层为橙色，下层为无色
苯与溴水不反应
苯的分子式为C6H6，己烷的分子式为C6H14，两者碳原子数相同，但相差8个H原子，从分子式分析苯远远不饱和，但苯却不具有不饱和烃的性质，所以苯的分子结构是十九世纪化学界的一个谜。直到德国化学家凯库勒经过多年的研究在1866年提出了苯是环状结构后，人类才慢慢地解开了苯的结构。对苯的进一步研究表明，苯分子具有平面正六边形结构，分子中六个碳原子形成一个六元环，六个碳碳键完全等同，是一种介于单键和双键之间的独特的共价键，分子中六个碳原子和六个氢原子处于同一平面内，是一种高度对称的平面形分子。
(3)苯的分子结构
典例题组训练
题组一 乙烯的分子结构
1．(多选)下列说法不正确的是( AD )
A．乙烯的结构简式为CH2CH2
B．乙烯分子中6个原子共平面
C．乙烯分子的一氯代物只有一种
D．CHBr===CHBr分子中所有原子不可能共平面
解析：乙烯的结构简式为CH2===CH2，分子中6个原子共平面，分子完全对称，一氯代物只有一种，且直接连在双键碳上的原子和2个碳原子共平面，B、C正确，A、D错误。
2．下列有关乙烯的说法不正确的是( B )
A．由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n
B．乙烯的电子式为
C．从乙烯与溴发生加成反应生成1,2－二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂
D．乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高
解析：乙烯分子中含有一个碳碳双键，碳原子结合的氢原子比相同碳原子数烷烃少两个，因此单烯烃通式为CnH2n，A正确；乙烯的电子式为，B错误；乙烯分子中的碳碳双键经加成反应后变为碳碳单键，即反应时碳碳双键中断裂一个键，C正确；乙烯含碳量高于甲烷，易不完全燃烧，伴有黑烟，D正确。
题组二 乙烯的性质
3．(双选)下列说法错误的是( CD )
A．无论是乙烯与Br2的加成反应，还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都与分子内含有碳碳双键有关
B．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C．相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同
D．乙烷的化学性质比乙烯的化学性质活泼
解析：乙烯发生加成反应和氧化反应的过程中碳碳双键都断裂，A项正确；乙烯能与Br2和酸性KMnO4溶液反应，但乙烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷，B项正确；乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同，C项错误；乙烯分子中含有碳碳双键，化学性质比乙烷的活泼，D项错误。
4．如图是某种有机物分子的球棍模型图。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述不正确的是( D )
A．该有机物可能的分子式为C2HCl3
B．该有机物的分子中一定有
C．该有机物分子中的所有原子在同一平面上
D．该有机物可以由乙烯和氯化氢加成反应得到
解析：由该分子的球棍模型可看出，碳碳之间成双键，结合CH2===CH2分子结构特点可推断A、B、C正确。
加成反应与取代反应的比较
题组三 有机物分子中共线、共面的规律
5．下列有机分子中，所有原子不可能处于同一平面的是( D )
6．在①丙烯、②氯乙烯、③苯、④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( B )
A．①② B．②③
C．③④ D．②④
解析：丙烯和甲苯中都含有甲基，甲基中的碳氢原子不在同一平面上(呈四面体结构)，所以含有甲基的有机物的所有原子不可能都在同一个平面上；氯乙烯和苯均为平面形结构。故选B。
要掌握有机物分子中多原子共线、共面的规律，可从以下几个方面入手分析：一是在同一个共价键两端的原子的位置关系。无论单键、双键、三键还是更复杂的键，都可看作一条线段，则在同一个共价键两端的原子在同一条直线上。
二是同共价键原子的旋转性。共价单键两端的原子可沿着共价键的轴心自由旋转，原子的位置关系保持不变。共价双键、三键等两端的原子不能沿着共价键的轴心旋转，自然就不涉及原子的位置关系的问题。
例如：中可能共面的碳原子最多9个，一定共面的碳原子是7个，可能共面的所有原子最多17个，一定共面的原子是12个。
三是根据常见分子空间构型分析时要以面为中心进行分析。在判断有机物分子中原子共面情况时，要把被分析的分子看作简单的、常见分子的衍生物，即复杂问题简单处理。如判断丙烷分子中的原子共面时，可把其看作一个甲烷分子中的两个氢原子分别被2个甲基(—CH3)取代而得，这样根据甲烷分子的结构，可判断出丙烷中至少有3个原子共平面；但所有原子不可能共平面。
核心素养
加成反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
乙烯发生加成反应的化学方程式：
【例1】 (双选)有4种碳骨架如下的烃，下列说法正确的是( )
A．a和d是同分异构体
B．b和c是同系物
C．a和d都能发生加聚反应
D．只有b和c能发生取代反应
【解析】 由题图可知，a为2?甲基丙烯(CH3)2C===CH2，分子式为C4H8；b为新戊烷C(CH3)4，分子式为C5H12；c为2?甲基丙烷(CH3)3CH，分子式为C4H10；d为环丁烷，分子式为C4H8，故A、B正确；d不能发生加聚反应，故C错误；b和c能发生取代反应，但a、d也能发生取代反应，故D错误。
【答案】 AB
【例2】 有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类(填写序号)。
①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在氧气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应
其中属于取代反应的是________；属于氧化反应的是________；属于加成反应的是________；属于聚合反应的是________。
【答案】 ⑥ ②④ ①③ ⑤
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12
-第2课时 有机高分子材料
课前自主预习
1．有机高分子材料
(1)天然有机高分子材料如：棉花、羊毛、天然橡胶等。
(2)合成有机高分子材料如：塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等。
2．塑料
(1)塑料的主要成分是合成树脂，像聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂等都是生产塑料的合成树脂，此外，人们还根据需要加入一些具有特定作用的添加剂，如能提高塑性的增塑剂、防止塑料老化的防老剂，以及增强着色剂等。
(2)塑料具有强度高、密度小、耐腐蚀、易加工等优良的性能。
3．几种常见塑料的性能和主要用途
4.橡胶
(1)经过分析发现，天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯。
(2)通过模仿天然橡胶的分子组成和结构，人们以异戊二烯为单体进行聚合反应，制得了异戊橡胶。异戊橡胶的性能与天然橡胶十分接近，又被称为合成天然橡胶。随着技术的发展，人们还开发了丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶等一系列合成橡胶。
许多橡胶具有线型结构，有一定弹性，但强度和韧性差。为了克服这些缺点，工业上常用硫与橡胶作用进行橡胶硫化，使线型的高分子链之间通过硫原子形成化学键产生交联，形成网状结构。硫化橡胶具有更好的强度、韧性、弹性和化学稳定性。人们还开发了耐热和耐酸、碱腐蚀的氟橡胶，耐高温和严寒的硅橡胶等特种橡胶。特种橡胶在航空、航天和国防等尖端技术领域中发挥着重要的作用。
5．纤维
随着化学科学的发展，人类开始用化学方法将农林产品中的纤维素、蛋白质等天然高分子加工成黏胶纤维、大豆蛋白纤维等再生纤维，后来发展到以石油、天然气和煤等为原料制成有机小分子单体，再经聚合反应生产合成纤维。再生纤维与合成纤维统称为化学纤维。
常见的合成纤维有聚丙烯纤维(丙纶)、聚氯乙烯纤维(氯纶)、聚丙烯腈纤维(腈纶)、聚对苯二甲酸乙二酯纤维(涤纶)和聚酰胺纤维(锦纶、芳纶)等。合成纤维具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等优良性能，除了供人类穿着外，还可以制成绳索、渔网、工业用滤布，以及飞机、船舶的结构材料等，广泛应用于工农业生产的各个领域。
课堂互动探究
有机高分子化学反应的特点及有机高分子化合物的结构和性质
1．有机高分子化学反应的特点
(1)与结构的关系
结构决定性质，高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。如碳碳双键易氧化和加成。
(2)常见的有机高分子化学反应
①降解
在一定条件下，高分子材料解聚为小分子。如有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)热解为甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理，能分解为苯乙烯；生物降解塑料；化学降解塑料；光降解塑料等。
②橡胶硫化
天然橡胶经硫化，破坏了碳碳双键，形成单硫键(—S—)或双硫键(—S—S—)，线型变为体型结构。
③催化裂化
塑料催化裂化得柴油、煤油、汽油及可燃气体等。
2．有机高分子化合物的结构和性质
常见的三大合成材料
1．常见的塑料
2.常见合成纤维——六大纶
3．常见合成橡胶
典例题组训练
题组一 有机高分子化合物的特点
1．橡胶树是热带植物，在我国海南已大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶是异戊二烯的聚合物，具有顺式结构，其结构简式为。
试回答下列问题：
(1)天然橡胶能溶于汽油的根本原因是天然橡胶是线型结构，天然橡胶加入适量的硫化剂进行硫化后，其结构由线型结构变成网状结构(或体型结构)，因而硫化橡胶不能(填“能”或“不能”)溶于汽油。
(2)天然橡胶的单体是一种无色液体，将该无色液体加入溴水中，溴水能(填“能”或“不能”)褪色。
解析：(1)由天然橡胶的结构简式可知，天然橡胶为线型高分子，能溶于汽油等有机溶剂。天然橡胶硫化后，通过双硫键使高分子链发生交联，形成网状结构，故硫化橡胶不能溶于汽油。
(2)天然橡胶的单体是，其分子中含有两个碳碳双键，能发生加成反应，故能使溴水褪色。
2．下列原料或制成的产品中，若出现破损不可以进行热修补的是( B )
A．聚氯乙烯凉鞋
B．电木插座
C．自行车内胎
D．聚乙烯塑料膜
有机高分子化合物的性质，主要有四个方面
(1)一般线型的高分子化合物可溶于有机溶剂，网状的一般难溶于有机溶剂，有的只有一定程度的溶胀。
(2)线型的具有热塑性，体型的具有热固性。
(3)它们一般不导电。
(4)它们往往易燃烧，线型高分子化合物一般不耐高温。
题组二
橡胶、纤维、塑料
3．下列高分子化合物中，可溶于有机溶剂的是( C )
①有机玻璃
②从废轮胎上刮下的橡胶粉末
③涤纶(其主要成分是
④网状结构的酚醛树脂
A．①④ B．②③
C．①③ D．③④
解析：本题主要考查高分子化合物的结构与性质的关系，从废弃轮胎上刮下的橡胶粉末、网状结构的酚醛树脂均为体型高分子化合物，不溶于任何溶剂；有机玻璃和涤纶为线型结构，可溶于适当的有机溶剂。
4．(双选)下列说法中，正确的是( CD )
A．只有热塑性高分子材料才可能是塑料
B．用于包装食品的塑料通常是聚氯乙烯
C．有机玻璃是一种透光性好的塑料制品
D．塑料在自然环境下不易分解，会造成白色污染
解析：塑料有热塑性塑料和热固性塑料两种；聚氯乙烯易分解生成有毒的氯气，不可用于食品包装，用于食品包装的是聚乙烯塑料；有机玻璃是一种透光性好、质轻、耐水、耐酸碱、抗霉、易加工的塑料制品；塑料在自然界中难降解，会造成白色污染。
各种纤维的鉴别方法,识别各种纤维最简单的方法就是燃烧法，根据燃烧时的现象即烟、焰、味和燃烧后产物的形态即燃烧后灰烬的状态，可以区分出各种纤维。
?1?棉纤维：易燃，燃烧迅速，有燃烧纸的气味，燃烧后灰烬保持原形，手触灰烬即散碎。
?2?麻：燃烧快，产生黄色或蓝色火焰，燃烧后仍保持原形，有烧枯草的气味，灰烬少，呈浅灰色。
?3?羊毛：近火即蜷缩，燃烧时气味与烧毛发的气味相同，灰烬为墨色膨胀易碎的颗粒。
?4?丝：现象与羊毛相似，但烧前丝线长而细，有光泽。
?5?人造纤维?黏胶纤维?：易燃，燃烧迅速，有燃烧纸的气味，但灰烬很少。
?6?锦纶?尼龙?：接近火焰时立即蜷缩，边熔融边缓慢燃烧，有芹菜的气味，趁热可以拉成丝，灰烬为灰褐色玻璃状小球，不易破碎。
?7?涤纶?的确良?：接近火焰时，纤维迅速蜷缩，边熔融边冒黑烟燃烧，火焰呈黄色，有芳香气味，灰烬为黑褐色玻璃状小球，能用手压碎。
?8?腈纶?人造羊毛?：接近火焰时，边蜷缩熔融边燃烧，火焰呈亮白色，有酸味，灰烬为脆的黑色无光泽硬球。
?9?维纶：近火软化蜷缩同时缓缓燃烧，冒浓烟，有特殊臭味，灰烬为褐色小球，可用手捻碎。
?10?丙纶：接近火焰蜷缩熔融，缓缓燃烧，燃烧时有石蜡气味，灰烬为硬块，能捻碎。
核心素养
【例1】 (双选)下列有关塑料的说法中不正确的是( )
A．塑料的主要成分是合成树脂
B．热塑性塑料不可以反复加工，多次使用
C．酚醛树脂可制热固性塑料
D．通用塑料可以在任何领域中通用
【解析】 塑料的主要成分是合成树脂，为了适应工农业生产和生活的各种要求，通常在高分子材料中掺入各种加工助剂来改善其性能，A项正确；塑料根据其受热特征可分为热塑性塑料和热固性塑料，酚醛树脂就是热固性塑料，B错误、C项正确；通用塑料指价格低、产量大、用途广泛的塑料，在日常生活中通用性强，但在许多领域需用特殊塑料，D项错误。
【答案】 BD
【例2】 下列关于纤维的说法中不正确的是( )
A．化学纤维包括天然纤维、人造纤维和合成纤维
B．棉花、羊毛、蚕丝和麻都是天然纤维
C．用木材等为原料，经过化学加工处理的是人造纤维
D．用石油、煤、天然气和农副产品作原料加工制得单体，经聚合反应制成的是合成纤维
【解析】 纤维包括天然纤维和化学纤维，化学纤维又包括人造纤维和合成纤维。
【答案】 A
【例3】 下列说法不正确的是( )
A．天然橡胶能使溴水褪色
B．硫化橡胶遇汽油能发生溶胀现象
C．聚硫橡胶具有良好的耐严寒、耐高温性能
D．合成橡胶是以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃等为单体聚合而成的高分子
【解析】 硅橡胶才具有良好的耐寒性和耐高温性能、而聚硫橡胶具有耐油性。
【答案】 C
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13
-第1课时 乙醇
课前自主预习
一、烃的衍生物
1．烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
2．官能团
(1)定义
决定有机化合物化学特性的原子或原子团。
(2)实例
二、乙醇
1．1.乙醇的分子组成和结构
分子式：C2H6O，
结构式：。
结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH。
2．乙醇的性质
(1)物理性质：无色透明，有特殊香味的液体，密度比水小，易挥发，能溶解多种有机物和无机物，能与水以任意比互溶。
(2)化学性质
①乙醇与金属钠反应
在乙醇与金属钠的反应中，金属钠置换出了羟基中的氢原子，生成了氢气和乙醇钠，化学方程式：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。
②氧化反应
a．燃烧：乙醇易燃烧，完全燃烧的化学方程式是C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O。
b．催化氧化
乙醇在加热和催化剂(Cu和Ag)存在条件下，被空气中氧气氧化成乙醛。可用以下实验演示该反应。
把一端绕成螺旋形的铜丝，放在酒精灯外焰上烧至红热，铜丝表面变黑，趁热将铜丝插入乙醇溶液中。铜丝立即变成红色。重复上述操作几次，原有的乙醇气味消失而带有强烈的刺激性气味的物质生成。
上述实验可用下列化学方程式表示：2Cu＋O22CuO和
CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。
Cu是催化剂，乙醇催化氧化生成乙醛的化学方程式(合并上述两个反应)为：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
(工业上根据这个原理，由乙醇制取乙醛)
c．与强氧化剂反应
乙醇还可以与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，直接被氧化为乙酸。
课堂互动探究
乙醇与钠的反应
1．钠与乙醇、水反应的比较
2.乙醇与钠的反应的有关规律
(1)在乙醇分子中被钠置换的氢是羟基中的氢原子，而不是乙基中的氢原子。
(2)CH3CH2OH中羟基中的氢原子能被置换，但不能电离产生H＋，CH3CH2OH为非电解质。
(3)其他活泼金属如钾、镁、铝等，也能把乙醇分子中羟基上的氢原子置换出来，如
2CH3CH2OH＋Mg―→(CH3CH2O)2Mg＋H2↑。
(4)注意几个关系
①密度关系
金属钠与乙醇反应时沉在乙醇的底部，而与水反应时浮在水面上，说明三者的密度关系为ρ水>ρ钠>ρ乙醇。
②氢原子的活动性
乙醇与钠反应时没有熔化成小球，也没有发出声响，这说明乙醇分子中羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。
③数量关系
1
mol乙醇跟足量钠反应，产生0.5
mol
H2，说明钠只能与羟基(—OH)中的氢原子反应而不能与烃基中的氢原子反应。该关系可延伸为1
mol
羟基(—OH)跟足量钠反应，产生0.5
mol
H2。
3．乙醇分子结构的探究——乙醇与钠反应实验的应用
问题提出：已知乙醇的化学式C2H6O，根据有机物分子结构的构造原理，对化学式C2H6O可写出下列两种不同的结构式Ⅰ和Ⅱ，但事实上乙醇分子只有一种结构式。
又知乙醇跟金属钠发生化学反应，方程式如下：
2C2H6O＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑
请通过化学实验和定量分析，确定乙醇的结构是Ⅰ式还是Ⅱ式。
猜想与假设：如果乙醇的分子结构是Ⅰ式，它有两种不同结构的氢原子，如果乙醇的分子结构是Ⅱ式，它有一种结构的氢原子。比较实际参加反应的乙醇的量和实际生成的氢气的量，可确定乙醇的结构是Ⅰ式还是Ⅱ式。
实验用品：实验装置如图所示，另有镊子、小刀、玻璃片、滤纸、10
mL量筒、托盘天平等，实验试剂有无水乙醇和金属钠。
实验步骤：将分液漏斗和烧瓶进行彻底干燥。按图所示组装实验装置，检验并使实验装置气密性合格。将新切取并擦净煤油的金属钠3
g～4
g(钠在化学反应中过量)加入烧瓶，重新组装实验装置。量取6.0
mL(0.10
mol)无水乙醇通过分液漏斗快速加入烧瓶，关闭分液漏斗活塞。化学反应结束、实验装置的温度恢复到室温后，调整量筒的高度，使量筒和广口瓶内水面齐平，读取并记录水的体积(假设氢气标准状况下的体积为1
120
mL)。
结论分析：0.10
mol
C2H6O在过量的Na中反应，生成1.12
L
H2(标准状况)，则1.0
mol
C2H6O有1
mol
H原子被置换。这就是说在C2H6O分子中有1个H原子与其他5个H原子结构不同，C2H6O的分子结构是Ⅰ式而不是Ⅱ式。
乙醇的结构与性质
1．乙醇的结构特点：
2.化学键的断裂：
(1)乙醇反应时的断键情况：
化学反应
键的断裂
与钠反应
断①键
燃烧
断①②③④⑤键
催化氧化
断①③键
(2)举例(乙醇的催化氧化)：
总的化学方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，反应中铜(也可用银)作催化剂。
典例题组训练
题组一 乙醇与钠的反应
1．已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。乙醇、乙二醇()、丙三醇()分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气。则这三种醇的物质的量之比为( A )
A．6?3?2
B．1?2?3
C．3?2?1
D．4?3?2
解析：羟基个数与被置换的氢原子个数之比为1?1。三种醇与钠反应放出等量的氢气，则三种醇提供的羟基数相同，因此三种醇的物质的量之比为1??＝6?3?2。
2．若等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量金属钠作用，则这三种醇产生的H2的物质的量之比为( B )
A．6?3?2
B．1?2?3
C．3?2?1
D．4?3?2
Na与乙醇的反应：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑，故2—OH～H2↑。
题组二 乙醇的结构与性质
3．乙醇分子中的化学键如图所示，则乙醇在催化氧化时，化学键断裂的位置是( B )
A．②③ B．①②
C．③④ D．①③
解析：乙醇的催化氧化，“去氢”的位置是羟基氢及与羟基直接相连的碳原子上的氢原子。
4．(双选)乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是( AC )
A．和金属钠反应时键②断裂
B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③
C．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤
D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤
解析：乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的O—H键断裂，A错误；乙醇催化氧化成乙醛时，断裂①和③化学键，B正确，C错误；乙醇完全燃烧时，化学键①②③④⑤全部断裂。
醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。
核心素养
醇的化学性质
【例1】 (双选)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是( )
A．分子式为C10H16O
B．含有两种官能团
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生取代反应、加成反应
【解析】 分子式应为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基，B正确；含有碳碳双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。
【答案】 AC
【例2】 芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示，下列有关叙述正确的是( )
A．橙花叔醇的分子式为C15H28O
B．芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体
C．芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物
D．二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应
【解析】 A项，橙花叔醇分子中碳原子数为15，不饱和度为3，分子式应为C15H26O，错误；B项，芳樟醇的分子式为C10H18O，两者分子式不同，故芳樟醇与橙花叔醇不属于同分异构体，错误；C项，芳樟醇和橙花叔醇与氢气完全加成后所得产物的分子式分别是C10H22O、C15H32O，两者都属于醇，且含有1个羟基，碳的连接方式相同，不饱和度均为0，互为同系物，正确；D项，两种有机物含有的官能团都是碳碳双键和羟基，均能发生取代反应、加成反应、还原反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，二者也都能燃烧，因此芳樟醇和橙花叔醇都能发生氧化反应，错误。
【答案】 C
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10
-第2课时 乙酸
课前自主预习
一、乙酸
1．物理性质
乙酸俗称醋酸，是有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是117.9
℃，熔点是16.6
℃，温度低于16.6
℃时，凝结成像冰一样的晶体，又称为冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇等。
2．分子结构
乙酸的分子式为C2H4O2，结构式为，结构简式为CH3COOH，羧基为官能团，乙酸是由甲基和羧基组成的，乙酸的化学性质主要由官能团—COOH决定。
3．化学性质
(1)乙酸的酸性
乙酸是一种有机弱酸，但酸性比碳酸强，具有酸的通性。
①可使紫色石蕊溶液变红?CH3COOH??CH3COO－＋H＋。
②能与活泼金属反应，如能与Mg反应：2CH3COOH＋Mg―→(CH3COO)2Mg＋H2↑。
③能与CaCO3反应：2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。
④能与Mg(OH)2反应：2CH3COOH＋Mg(OH)2―→
(CH3COO)2Mg＋2H2O。
(2)与乙醇的酯化反应
在浓硫酸存在并加热的条件下，乙酸和乙醇发生反应生成乙酸乙酯和水，反应的方程式为CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOCH2CH3＋H2O。
①酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。
②酯化反应是可逆的，浓硫酸的作用是催化剂(提高化学反应速率)和吸水剂(提高乙醇、乙酸的转化率)。
二、酯
1．概念
酯是羧酸中的—COOH中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写成RCOOR′，官能团为或—COOR。
2．性质
(1)物理性质
酯在水中的溶解性：一般难溶于水；密度(与水相比)：比水小，低级酯具有果香气味。
(2)化学性质：能发生水解反应。
课堂互动探究
乙酸和乙醇的酯化反应
1．实验原理
CH3COOH＋HO—CH2CH3CH3COOCH2CH3＋H2O
2．实验中的注意事项
(1)加入试剂的顺序
化学药品加入大试管时，一定注意不能先加浓硫酸，以防液体飞溅。通常做法是：乙醇、浓硫酸、乙酸(使浓硫酸得到稀释)，且体积比为3?2?2。
(2)装置
①长导管兼起冷凝回流作用，导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中，其目的是防止液体发生倒吸。
②加热前，大试管中常要放入几粒碎瓷片，目的是防止加热过程中液体暴沸。
③实验中用酒精灯缓慢加热，其目的是：防止乙醇挥发，提高反应速率；使生成的乙酸乙酯挥发便于收集。提高乙醇、乙酸的转化率。
④试管应向上倾斜45°，以增大试管的受热面积。
(3)浓硫酸的作用
浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。
(4)饱和碳酸钠溶液的作用
①吸收挥发出来的乙酸，生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；②溶解挥发出来的乙醇；③减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层，便于得到酯。
(5)酯的分离
对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液，将酯和饱和碳酸钠溶液分离。
乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性
1．设计实验验证
(1)给四种物质编号
(2)设计实验
2.实验结论总结
典例题组训练
题组一 酯化反应
1．实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在甲试管(如图)中加入3
mL乙醇、2
mL浓硫酸和2
mL乙酸的混合溶液。
②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀地加热3～5
min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。
(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸；反应中浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂。
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是BC(填字母)。
A．中和乙酸和乙醇
B．中和乙酸并吸收部分乙醇
C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的小，有利于分层析出
D．加速酯的生成，提高其产率
(3)欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有分液漏斗；分离时，乙酸乙酯应该从仪器上口倒出(填“下口放出”或“上口倒出”)。
解析：(1)浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热，操作不当会造成液体迸溅，故应将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸，或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸，并在加入过程中不断振荡。(2)饱和碳酸钠溶液的作用：①中和乙酸并吸收部分乙醇；②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。(3)分离不相混溶的液体应采用分液法，上层液体从分液漏斗的上口倒出，下层液体从分液漏斗的下口放出。
2．具有一个羟基的化合物A
10
g，与乙酸反应生成乙酸某酯11.85
g，并回收了未反应的A
1.3
g，则A的相对分子质量为( B )
A．98
B．116
C．158
D．278
解析：设醇为ROH，其相对分子质量为x，实际参加反应的A的质量为：10
g－1.3
g＝8.7
g。
＝，解得x＝116，故选B。
酯化反应
(1)特点：可逆反应。
(2)类型：取代反应。
(3)实质：羧酸去羟基醇去氢。
可用原子示踪法证明：用含18O的乙醇参与反应，生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O原子，表明反应物羧酸分子中的羟基与乙醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合生成酯(即水中的氧原子来自于羧酸)。
题组二 乙酸的酸性
3．同温同压下，某有机物和过量的金属钠反应得到V1
L氢气，取另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2
L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则该有机物可能是( A )
解析：1
mol羟基与足量的金属钠反应产生0.5
mol
H2，1
mol羧基与足量的金属钠反应产生0.5
mol
H2；NaHCO3只能与有机物中的羧基反应而不与羟基反应，且1
mol羧基与足量的NaHCO3溶液反应产生1
mol
CO2；若满足题干条件，该有机物中应既有羟基又有羧基，且个数相等，故选A。
4．莽草酸()是从烹调香料“八角”中提取出的一种有机物，是合成抗禽流感药物的基本原料。1
mol莽草酸与足量的Na和NaOH反应，消耗的Na和NaOH的物质的量之比为( A )
A．4?1
B．1?1
C．3?1
D．1?4
解析：醇羟基、羧基都能与Na反应，而只有羧基与NaOH反应，有关反应的化学方程式如下：
官能团反应时量的规律
(1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2—OH～H2↑或2Na～2—COOH～H2↑。
(2)能与NaHCO3和Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH，反应关系为NaHCO3～—COOH～CO2↑或Na2CO3～2—COOH～CO2↑。
核心素养
制备乙酸乙酯的注意事项
(1)为防止试管中液体在受热时暴沸，盛反应液的试管要倾斜约45°，加热前在试管中加入几块碎瓷片或沸石。
(2)玻璃导管的末端不要插入饱和Na2CO3溶液中，以防液体倒吸。
(3)开始时要用小火均匀加热，加快反应速率，减少乙醇和乙酸的挥发；待有大量产物生成时，可大火加热，以便将产物蒸出。
(4)装置中的长导管起导气兼冷凝作用。
(5)饱和Na2CO3溶液的作用：
挥发出的乙酸与Na2CO3溶液反应生成易溶于水的盐，乙醇易溶于Na2CO3溶液，有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。另外乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，与饱和Na2CO3溶液混合时易分层，可用分液法分离。
(6)不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。
(7)欲提高乙酸的转化率，可采取以下措施：
①用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动；
②加热将酯蒸出；
③可适当增加乙醇的量，并加装冷凝回流装置。
【例】 已知下列数据：
实验室制乙酸乙酯的主要装置如图甲所示，主要步骤如下：
①在30
mL的大试管中按体积比1?4?4的比例配制浓硫酸、乙
++醇和乙酸的混合液；
②按照图甲连接装置，使产生的蒸气经导管通入到15
mL试管所盛饱和Na2CO3溶液(加入1滴酚酞溶液)上方约0.5
cm处；
③小火加热试管中的混合液；
④待小试管中收集约4
mL产物时停止加热，撤出小试管并用力振荡，然后静置待其分层；
⑤分离出纯净的乙酸乙酯。
请回答下列问题：
(1)步骤①中，配制这一比例的混合液的操作是
____________________________________________。
(2)步骤③中，用小火加热试管中的混合液，其原因是
___________________________________________________。
(3)步骤④所观察到的现象是_______________________。
(4)步骤⑤中，分离出乙酸乙酯选用的仪器是__________，产物应从________口倒出，因为______________________________。
(5)为提高乙酸乙酯的产率，A、B两位同学分别设计了如图乙、丙的装置(B同学待反应完毕冷却后再用饱和Na2CO3溶液提取烧瓶中产物)。你认为哪种装置合理，为什么？________________________________________________。
【解析】 (1)要注意题目对三种液体的比例的限制，30
mL的试管最多加入10
mL液体加热，故乙醇和乙酸均加入4
mL，浓硫酸加1
mL，要将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，冷却后再加乙酸并振荡，并不断振荡混合均匀。(2)乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸点较低且接近，大火加热，会使反应物大量挥发而损失。(3)Na2CO3溶液显碱性，加入1滴酚酞溶液变红色，乙酸乙酯密度比水小，难溶于水，在上层，振荡时挥发出来的乙酸与碳酸钠反应产生气泡，溶液的红色变浅，油层变薄。(5)丙中的反应物能够冷凝回流，损失少，乙酸乙酯的产率高。
【答案】 (1)先加4
mL乙醇，再缓缓加入1
mL浓硫酸，边加边振荡，冷却后再加4
mL乙酸并振荡混合均匀
(2)防止暴沸且减少反应物的挥发
(3)在浅红色Na2CO3溶液上层有无色液体，振荡后Na2CO3溶液层红色变浅且有气泡产生，油层变薄
(4)分液漏斗 上 乙酸乙酯的密度比水的密度小
(5)丙装置合理，丙中的反应物能够冷凝回流，损失少，乙酸乙酯的产率高
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10
-第3课时 官能团与有机化合物的分类
课前自主预习
1．相关概念
2．有机物的主要类别、官能团及典型代表物
(1)烃类物质
(2)烃的衍生物
课堂互动探究
官能团的判断和有机化合物的类别
1．常见官能团的名称和结构
定义：决定有机物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。如：乙烯的官能团为碳碳双键；乙醇的官能团为羟基(—OH)；乙酸的官能团为羧基()，一氯甲烷(CH3Cl)的官能团为氯原子(—Cl)。
2．常见官能团
中学常见的官能团及其结构等如下表所示：
官能团、基、根(离子)的比较
1．基与官能团
区别：基是有机物分子里含有的原子或原子团；官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团。
联系：“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”。如是基也是官能团，但—CH3是基却不是官能团。
2．基与根
典例题组训练
题组一 官能团的判断
1．下列各种物质，有的具有多种官能团：
请填写下列空白(填编号)：
(1)属于烷烃的是①⑤；
(2)属于烯烃的是③；
(3)属于芳香烃的是⑧；
(4)属于醇类的是④⑥；
(5)属于羧酸类的是②④；
(6)属于酚类的是⑥；
(7)其中物质⑦中含有的官能团是碳碳双键、醛基；
(8)属于同系物的有①⑤。
解析：①、③、⑤、⑧只含碳和氢两种元素，属于烃类，其中③含碳碳双键，是烯烃；⑧含苯环，属于芳香烃；①和⑤是烷烃，且互为同系物。⑥中的羟基连在苯环上，属于酚类；④和⑥中的羟基连在链烃碳原子上，属于醇类；②和④中含羧基，属于羧酸类。
下列关于二者所含官能团的说法正确的是( AC )
A．均能发生加成反应和取代反应
B．均含有醇羟基和酚羟基
C．均含有碳碳双键
D．均属于芳香化合物
解析：分析维生素C和丁香油酚中分别含有的官能团及是否含有苯环。维生素C中含有酯基、醇羟基、碳碳双键，但其中的五元环不是苯环，没有酚羟基，不属于芳香化合物；丁香油酚分子中含有酚羟基、醚键、碳碳双键和苯环，属于芳香化合物，但没有酯基和醇羟基，另外二者均可发生加成和取代反应。
题组二 官能团、基、根的比较
3．有9种微粒：①NH；②—NH2；③Br－；④OH－；⑤—NO2；⑥—OH；⑦NO2；⑧CH；⑨—CH3。
(1)上述9种微粒中，属于官能团的有(填序号)②⑤⑥。
(2)其中能跟—C2H5结合生成有机物分子的微粒有(填序号)②⑤⑥⑨。
(3)其中能跟C2H结合生成有机物分子的微粒有(填序
号)①③④。
解析：(1)官能团属于基，而基不一定是官能团，容易判断②⑤⑥是官能团，要注意烷基、苯环都不是官能团。
(2)—C2H5是基，根据“基与基之间能直接结合成共价化合物”的原则可知：能跟—C2H5结合成有机物分子的微粒有②⑤⑥⑨。
(3)C2H带正电荷，根据“带异性电荷的微粒相互吸引结合成化合物”的原则可知：能跟C2H结合生成有机物分子的微粒有
①③④。
4．迷迭香酸是可从唇形科植物中提取到的酸性物质，结构简式如图所示，则其含有的官能团有( C )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
解析：由迷迭香酸的结构简式可知，该有机物中含有酚羟基、羧基、酯基、碳碳双键4种官能团。
有机物分子中官能团的识别与判断方法,这类题在高考中的考查形式有三种：①将结构式中所表示的结构转化，从而写出分子式；②识别结构式中的各种官能团；③根据所得的分子式、官能团对该物质的性质进行推测。
解题思路为：
核心素养
按官能团分类
【例】 (双选)按官能团分类，下列说法正确的是( )
【解析】 A项，该物质为环己醇，不含苯环，所以不属于芳香族化合物，错误；B项，苯甲酸分子中含有羧基，所以属于羧酸，正确；C项，该物质中含有羰基，不含醛基，所以不属于醛类，错误；D项，羟基与苯环直接相连的烃的衍生物为酚类，而该物质中羟基与链烃基相连，所以属于醇类，正确。
【答案】 BD
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11
-第1课时 糖类
课前自主预习
一、基本营养物质
1．种类
食物中的营养物质主要包括：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。其中，糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。
2．组成元素
糖类、油脂、蛋白质组成的共同元素为C、H、O，蛋白质除含有上述几种元素外还含有S、P、N等元素。
二、糖类
1．分类及代表物
2.化学性质
(1)葡萄糖的特征反应：
①在加热条件下，使新制的氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀；
②在碱性、加热条件下，能与银氨溶液反应析出单质银(也叫银镜反应)。
(2)淀粉的特征反应：
常温下，淀粉遇碘显蓝色。
(3)双糖、多糖的水解：
①蔗糖水解
如图所示
现象：有砖红色沉淀生成。
解释：蔗糖水解生成的葡萄糖和Cu(OH)2共热生成Cu2O。
蔗糖水解的化学方程式为：C12H22O11(蔗糖)＋H2O
C6H12O6(葡萄糖)＋C6H12O6(果糖)。
②多糖水解
淀粉(或纤维素)水解的化学方程式为：(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)或(C6H10O5)n(纤维素)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)。
3．糖类在生产、生活中的应用
(1)医疗输液中用到的糖类物质是葡萄糖；
(2)食用白糖、冰糖等的成分为蔗糖；
(3)用来生产葡萄糖和酒精的糖类物质是淀粉；
(4)纤维素在人体中可以加强胃肠蠕动，其含量丰富的物质可以用来造纸。
课堂互动探究
葡萄糖的分子结构与性质
1．分子结构
2．化学性质
(1)醛基的性质(还原性)
①在加热、碱性条件下，能还原弱氧化剂银氨溶液而析出银(银镜反应)。
②碱性条件下，在加热至沸腾时，能还原弱氧化剂新制氢氧化铜而生成砖红色沉淀(Cu2O)。
③能被强氧化剂如酸性高锰酸钾氧化。
(2)羟基的性质(类比乙醇)
①与金属钠反应放出H2：1
mol葡萄糖与足量钠反应放出H2
2.5
mol。
②酯化反应：1
mol葡萄糖能与5
mol乙酸发生酯化反应。
(3)完全氧化：C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O，该反应放出热量，以维持人体生命活动所需能量。
淀粉的水解
1．原理
淀粉在20%的H2SO4溶液的作用下，加热发生水解反应，其水解过程是分步进行的，最终水解产物为葡萄糖。其水解过程为
化学方程式为：
2．检验淀粉水解及水解程度的实验步骤
实验现象及结论：
情况
现象A
现象B
结论
①
溶液呈蓝色
未产生砖红色沉淀
未水解
②
溶液呈蓝色
出现砖红色沉淀
部分水解
③
溶液不呈蓝色
出现砖红色沉淀
完全水解
典例题组训练
题组一
葡萄糖的结构与性质
1．(双选)糖尿病患者的糖代谢功能紊乱，以高血糖为主要标志。血糖是指血液中的葡萄糖，下列有关说法不正确的是( AD )
A．葡萄糖分子可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子含有6个H2O
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体
C．糖尿病病人尿糖较高，可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖
D．淀粉水解的最终产物是葡萄糖和果糖
解析：A项，葡萄糖分子中不存在H2O分子；B项，葡萄糖和果糖分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体；C项，葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀；D项，淀粉水解的最终产物是葡萄糖。
2．下列有关葡萄糖的说法错误的是( D )
A．葡萄糖的分子式是C6H12O6
B．葡萄糖能发生银镜反应
C．葡萄糖是人体重要的能量来源
D．葡萄糖属于高分子化合物
解析：葡萄糖的分子式为C6H12O6，结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，是多羟基醛，所以能发生银镜反应，葡萄糖被氧化生成CO2和H2O，同时释放出热量供人体活动所需，只有相对分子质量达到一万以上的化合物才可能是高分子化合物，所以葡萄糖不属于高分子化合物。故选D。
书写双糖、多糖水解反应方程式时，要在分子式下边注明其名称。
题组二 糖类的水解
3．某学生设计了三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。
方案甲：淀粉液水解液溶液变蓝
结论：淀粉完全没有水解。
方案乙：淀粉液水解液无明显现象
结论：淀粉完全没有水解。
方案丙：淀粉液水解液中和液
有砖红色沉淀
结论：淀粉已经水解。
根据上述操作、现象，首先回答结论是否正确，然后简要说明理由。
答案：见解析
解析：解本题时应注意两点：第一，实验过程中，淀粉是在酸性条件下水解，葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应必须在碱性条件下进行。第二，实验结论一定要分清未水解、部分水解和全部水解三种情况，甲方案操作是正确的，但结论错误，因为加碘水后溶液变蓝，可能是淀粉未水解或淀粉部分水解。乙方案操作错误，结论亦错误，因做过淀粉水解实验后，没有用碱中和过量的酸，因此，不可能得到正确的结论。丙在实验过程中综合考虑了甲、乙两种情况的不足，实验方案操作和结论均正确。
4．把①蔗糖、②淀粉、③纤维素、④乙酸乙酯在稀硫酸存在下分别进行水解，最终产物只有1种的是( D )
A．①和②
B．只有③
C．只有④
D．②和③
解析：蔗糖的水解产物有葡萄糖和果糖两种产物；乙酸乙酯的水解产物也有两种。
?1?淀粉的检验，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。
?2?因水解反应是用硫酸作催化剂，而银镜反应或与新制Cu?OH?2悬浊液的反应的溶液必须呈碱性，所以应先中和再检验。
核心素养
【例1】 为检验淀粉水解的情况，进行如图所示的实验，试管甲和丙均用60～80
℃的水浴加热5～6
min，试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜，加热，没有砖红色沉淀出现。
实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。
实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。
下列结论错误的是( )
A．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
B．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘
C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜并加热
D．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象
【解析】 实验甲与乙、甲与丙都是对照实验，前者探究温度的影响，后者探究催化剂的影响，通过对照实验可知A正确；因为I2可与NaOH发生反应：I2＋2NaOH===NaI＋NaIO＋H2O，故用I2检验淀粉时，不能有NaOH存在，B正确；用新制Cu(OH)2检验水解产物的还原性时，必须在碱性环境中进行，故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至碱性后，再加入新制Cu(OH)2并加热，C错误；若用唾液代替稀硫酸，则不必加碱中和，直接加入新制Cu(OH)2，加热即可出现预期现象，D正确。
【答案】 C
【例2】 (双选)以淀粉为基本原料可制备许多物质，如
下列有关说法中正确的是( )
A．淀粉是糖类物质，有甜味，反应①是水解反应
B．反应④是加聚反应，反应⑤是氧化反应
C．乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可被酸性KMnO4溶液氧化
D．在加热条件下，可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区别开
【解析】 淀粉没有甜味，A项错；反应⑤是氧化反应，B项正确；聚乙烯分子中没有碳碳双键，C项错；葡萄糖可与银氨溶液反应生成银镜，乙醇不能，D项正确。
【答案】 BD
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8
-第2课时 蛋白质
课前自主预习
一、蛋白质
1．化学组成
(1)元素组成：C、H、O、N、P、S等。
(2)代表物：肌肉、毛发等。
2．化学性质
(1)特征反应
①浓硝酸可以使蛋白质变黄，称为蛋白质的颜色反应。
②烧焦时有烧焦羽毛的气味。
(2)水解反应
蛋白质在酶等催化剂作用下可以水解，生成氨基酸。
二、蛋白质在生产、生活中的重要作用
1．蛋白质的存在：作为生命的基础物质，蛋白质是细胞结构里复杂多变的化合物，存在于一切细胞中。
2．蛋白质的主要作用
(1)人们从食物中摄取的蛋白质，在人体胃蛋白酶和胰蛋白酶的作用下，经过水解最终生成氨基酸。氨基酸被人体吸收后，重新结合成人体所需要的各种蛋白质，其中包括上百种的激素和酶。人体内的各种组织蛋白质也在不断地分解，最后主要生成尿素排出体外。
(2)动物的毛和皮、蚕丝等可以制作纺织原料，动物胶可以制造照相用片基，驴皮制的阿胶还是一种药材。从牛奶中提取的酪素，可以用来制作食品和塑料。
(3)酶是一类特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。
课堂互动探究
蛋白质性质的拓展应用
1．蛋白质的盐析和变性
(1)加少量的轻金属盐能促进蛋白质的溶解。加浓的轻金属盐能使蛋白质降低溶解度而从溶液中析出，这种作用叫做蛋白质的盐析。蛋白质的盐析具有可逆性，蛋白质的生理活性不会改变。利用这个性质，可以采用多次盐析的方法来分离、提纯蛋白质。
(2)在紫外线或X射线照射、加热或加入重金属盐(如铜、汞、铅、钡等的盐)、强酸、强碱、乙醇、甲醛、苯酚、高锰酸钾、84消毒液、过氧乙酸等物质的作用下，使蛋白质发生性质上的改变而聚沉，这种作用叫做蛋白质变性。蛋白质的变性是不可逆的，蛋白质失去生理活性不能再恢复成原来的蛋白质。利用这个性质，可以采取措施灭菌、消毒、预防中毒或缓解中毒的程度，保存动物体的标本，鞣制皮革等。
蛋白质的盐析和变性可按下列方案进行实验。
2.蛋白质的鉴别、分离与提纯
(1)鉴别蛋白质的依据主要有：
①有些蛋白质分子中有苯环存在，这样的蛋白质跟浓HNO3作用时呈黄色。
②蛋白质被灼烧时，有烧焦羽毛的气味(常以此来区别毛纺物和棉纺物)。
(2)常用盐析来分离提纯蛋白质，因为盐析是可逆的，在蛋白质溶液中加入浓的盐溶液，蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，析出的蛋白质又能溶于水中，并不影响它原来的性质。应该注意的是：盐析与蛋白质的变性凝结有区别，当蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、乙醇、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结叫变性，不可逆，不可能再使它们恢复为原来的蛋白质。
典例题组训练
题组 蛋白质
1．下列关于蛋白质的叙述不正确的是( A )
A．鸡蛋黄的主要成分是蛋白质
B．部分鸡蛋白遇硝酸变黄色
C．鸡蛋炒煳时有烧焦羽毛的气味
D．蛋白质水解最终产物是氨基酸
解析：鸡蛋白的主要成分是蛋白质，A项错；鸡蛋白的主要有机成分是蛋白质，蛋白质遇硝酸变黄色，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味。
2．“没有蛋白质，就没有生命”。下面关于蛋白质的叙述不正确的是( C )
A．可以通过灼烧时的特殊气味来鉴别蛋白质
B．部分蛋白质遇浓硝酸变黄
C．蛋白质在酶的作用下水解的最终产物是葡萄糖
D．若误食重金属盐，可服用大量鲜牛奶或豆浆进行解救
解析：蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味，蛋白质遇浓HNO3变黄为蛋白质的颜色反应，蛋白质遇重金属盐会发生变性，服用鲜牛奶或豆浆可以缓解重金属盐对人体的伤害，故A、B、D均正确；蛋白质水解的最终产物是氨基酸。
1.蛋白质的分离与提纯
(1)常用盐析法分离提纯蛋白质，因为盐析是可逆的。
(2)可用渗析法除去蛋白质溶液(属于胶体)中的杂质离子，因为蛋白质属于高分子化合物，不能透过半透膜，而离子可以通过。
2．蛋白质的颜色反应
不是所有的蛋白质都能发生颜色反应，只有结构中含有苯环的才能遇浓HNO3呈黄色。
3．蛋白质的检验
加浓HNO3溶液显黄色或灼烧有烧焦羽毛气味。
核心素养
蛋白质盐析和变性的比较
【例1】 (双选)“没有蛋白质，就没有生命”。下面关于蛋白质的叙述正确的是( )
A．可以通过灼烧时的特殊气味来鉴别蛋白质
B．所有蛋白质遇浓硝酸变黄
C．蛋白质在蛋白酶的作用下水解的最终产物是氨基酸
D．蛋白质、氨基酸均属于高分子化合物
【解析】 蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味，部分蛋白质遇浓硝酸变黄为蛋白质的颜色反应，蛋白质是由氨基酸缩合成的高分子化合物，蛋白质在蛋白酶作用下水解的最终产物是氨基酸，氨基酸不是高分子化合物。
【答案】 AC
【例2】 下列说法正确的是( )
A．蛋白质属于天然高分子化合物，组成元素只有C、H、O、N
B．蛋白质在浓硝酸的作用下可发生水解反应
C．蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应
D．蛋白质在酶等催化剂作用下可以水解，生成氨基酸
【解析】 蛋白质的组成元素除C、H、O、N外还可含S、P等元素，A错误；蛋白质在浓硝酸的作用下显黄色，B错误；酶具有专一性，蛋白酶仅可以催化蛋白质的水解反应，C错误。
【答案】 D
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-第3课时 油脂
课前自主预习
一、油脂
1．油脂的结构
油脂是由多种高级脂肪酸(如硬脂酸：C17H35COOH；软脂酸：C15H31COOH；油酸：C17H33COOH)和甘油生成的酯。常温下呈液态的叫做油，来自植物；呈固态的叫做脂肪，来自动物。油和脂肪统称为油脂，油脂是多种酯的混合物。
油脂的结构可以表示为，R1、R2、R3代表烃基，可相同，也可不同；可以是不饱和的(油中烃基)，也可以是饱和的(脂肪中烃基)。
2．油脂的水解反应
在适当条件下(如有酸或碱或高温水蒸气存在)，油脂跟水能够发生水解反应，生成甘油和相应的高级脂肪酸(或盐)。例如，硬脂酸甘油酯水解生成甘油和硬脂酸的化学方程式
油脂在有碱存在的条件下的水解反应叫做皂化反应。硬脂酸钠是肥皂的有效成分，工业上就是利用这个反应来制造肥皂的。写出其反应的化学方程式：
二、油脂在生产、生活中的重要作用
1．油脂的存在：油脂主要存在于各种植物的种子(油料植物种子中油脂含量特别多)、动物的组织和器官(动物的皮下脂肪组织，油脂含量最丰富)中。人体中的脂肪约占体重的10%～20%。
温馨提示：①油脂中碳链含碳碳双键时，主要是低沸点的植物油；油脂中的碳链为碳碳单键时，主要是高沸点的动物脂肪。②液态植物油中有碳碳双键与H2加成后可以生成固态物质——人造脂肪，可用于制作奶油、人造牛油等。
2．油脂的主要作用
(1)油脂是食物组成中的重要部分，也是产生能量最高的营养物质。1
g油脂完全氧化生成CO2和H2O时，放出热量约为39_kJ，大约是糖或蛋白质的2倍，成人每日需进食50～60
g脂肪。脂肪在人体内的化学变化是在脂肪酶的催化下，进行水解，生成甘油和高级脂肪酸，然后再分别进行氧化分解，释放能量。
(2)油脂有保持体温和保护内脏器官的作用。
(3)油脂能增加食物的滋味，增进食欲，保证机体的正常生理功能。但在饮食中要注意控制油脂的摄入量。
(4)油脂可用于制肥皂。
课堂互动探究
油脂的分子结构与性质
1．分子结构
油脂是高级脂肪酸的甘油酯，可用通式(如图)表示：
其中R1、R2、R3代表烃基，并且R1、R2、R3可以相同，也可以不同。
2．化学性质
多数油脂兼有烯烃和酯类的性质。
(1)水解反应(油脂的共性)：油脂在酸或碱的催化条件下发生水解反应，生成甘油和高级脂肪酸或高级脂肪酸盐。
例如硬脂酸甘油酯在酸性和碱性条件下发生水解的反应方程式分别为：
(2)加成反应(不饱和油脂的性质)：液态植物油含碳碳双键，能与氢气加成后生成像动物脂肪一样的固态物质，称为人造脂肪。例如：
典例题组训练
题组 油脂的分子结构与性质
1．(双选)下列有关油脂的叙述中不正确的是( CD )
A．油脂没有固定的熔、沸点，故油脂是混合物
B．油脂是由高级脂肪酸和甘油所形成的酯
C．油脂是糖类的一种
D．油脂都不能使溴水褪色
解析：纯净物有固定的熔、沸点，油脂没有固定的熔、沸点，故油脂是混合物，A项正确。从结构上分析，B项正确。油脂是酸与醇作用的产物，含有酯基(—COO—)，属于酯类，C项错误。油脂结构中的烃基有些是不饱和的，含有碳碳双键，可使溴水褪色，D项错误。
2．区别植物油和矿物油的正确方法是( D )
A．加水振荡，观察是否有分层现象
B．加溴水振荡，观察溴水是否褪色
C．加酸性高锰酸钾溶液，振荡，观察是否褪色
D．加入NaOH溶液并煮沸，观察有机物是否溶解
解析：植物油是高级脂肪酸甘油酯，矿物油的主要成分是烃类物质，无论是酯还是烃，都不溶于水，加水后都会出现分层现象，无法区别，A项错误；植物油和矿物油中都含有不饱和键，都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，所以利用溴水或酸性高锰酸钾溶液不能区别，B、C两项错误；油脂在NaOH溶液中可以发生水解反应，生成易溶于水的高级脂肪酸钠，矿物油在此条件下不能水解，利用此方法可以区别植物油和矿物油，D项正确。
油脂和矿物油的比较
核心素养
油脂
(1)天然油脂既包含饱和高级脂肪酸甘油酯，又包含不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于混合物，因此没有固定的熔、沸点，但某种具体的、有确定分子组成的油脂属于纯净物，有固定的熔、沸点。
(2)油脂不是高分子化合物，淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物。
(3)天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点。
【例1】 能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( )
A．点燃，能燃烧的是矿物油
B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
【解析】 地沟油主要成分为油脂，可在碱性条件下水解，因此地沟油与NaOH溶液共热后不再分层；矿物油为烃的混合物，不能与NaOH溶液反应，因此液体分层，D正确；地沟油和矿物油均可燃烧，A错误；地沟油和矿物油均为混合物，均没有固定的沸点，B错误；地沟油和矿物油密度均小于水，均不溶于水，C错误。
【答案】 D
【例2】 (双选)下列说法不正确的是( )
A．油脂是高级脂肪酸的甘油酯
B．油脂都能与氢气发生加成反应
C．油脂在碱性条件下，可以发生皂化反应
D．油脂有固定的熔、沸点
【解析】 A项，油脂可以看作是高级脂肪酸与甘油反应生成的酯；B项，只有含有不饱和键的油脂才能与H2发生加成反应生成饱和高级脂肪酸甘油酯；C项，皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解反应；D项，自然界中的油脂是多种物质的混合物，因此没有固定的熔、沸点。
【答案】 BD
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