第七章 有机化合物
知识导航
第一节 认识有机化合物
1．知道有机化合物分子是有空间结构的，认识有机物中碳原子的成键特点，知道有机化合物存在同分异构现象。
2．认识甲烷的结构及其主要性质与应用，知道氧化反应、取代反应等反应类型。
第二节 乙烯与有机高分子材料
1．认识乙烯的结构及其主要性质与应用；结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、加成、聚合等有机反应类型。
2．认识常见的天然高分子材料和合成有机高分子材料，了解合成有机高分子材料在生产、生活中的重要应用，知道高分子材料结构和性质的关系。
第三节 乙醇与乙酸
1．认识乙醇、乙酸的结构及其主要性质与应用；结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、加成、酯化等有机反应类型。
2．根据乙醇、乙酸的性质中的物质变化，从化学键的断裂角度理解乙醇、乙酸性质的反应机理。
第四节 基本营养物质
1．认识糖类、油脂、蛋白质的结构及其主要性质与应用；结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、水解等有机反应类型。
2．结合实例认识油脂、糖类、蛋白质等有机化合物在生产、生活中的重要应用。
学法指导
1．明确标准·细分类。依据有机物的组成、结构、性能等方面的共性或者差异，对有机物进行分类，在分类的基础之上，研究烃、烷烃、烯烃、苯、醇、羧酸、酯之间的关系并建立分类的观点。
2．理解本质·重应用。结合烃及烃的含氧衍生物概念来理解烷烃、烯烃、苯以及醇、羧酸、酯的概念和本质，明确划分的依据，应用相关的知识解释日常生活中的问题和自然现象。
3．把握内涵·懂实质。依据代表物：甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯的性质，推测烷烃、烯烃、芳香烃、醇、羧酸、酯的性质，明确决定有机化合物性质的根本原因是物质的结构及组成。
4．微观分析·练规范。明确烷烃同分异构体的书写方法和规则，书写有机化合物的同分异构体，并能判断有机化合物同分异构体的种类。
第一节 认识有机化合物
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
学习目标
核心素养
1．知道有机化合物是有空间结构的，以甲烷为例认识有机物中碳原子的成键特点。2．知道同系物、同分异构体的概念，能根据结构式或结构简式判断它们是否为同分异构体或同系物。
宏观辨识与微观辨析：1．能从原子、分子水平分析烷烃的微观特征，能运用化学符号说明同系物、同分异构现象。2．能从物质的微观角度说明烷烃的结构特征。3．能用不同的化学符号描述常见的简单有机物。
新课情景呈现
目前，在自然界里发现的和由人工合成的有机化合物已经有几千万种，而且新的有机化合物仍在不断地被发现或合成出来。其中，有些物质有特殊的性质和功能，有些物质与人类的生命活动息息相关。为了人类的生存和发展，化学家们不断地对有机化合物进行研究，逐渐揭开了包括生命之谜在内的许多科学奥秘，也使我们的物质世界更加丰富多彩。
通过初中化学的学习，你已经了解到有机化合物具有一些共同的性质，如大多数有机化合物具有熔点和沸点低、难溶于水、可以燃烧等性质。下面以甲烷为例，进一步研究有机化合物的性质。让我们一起走进丰富多彩前景广阔的有机化学世界，去探索知识的奥秘吧！
课前素能奠基
新知预习
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1．甲烷是最简单的有机化合物，甲烷的分子式为__CH4__，电子式为____，结构式为____。
2．有机物中碳原子的结构及成键特点
3．有机物种类繁多的原因
(1)碳原子间成键方式多样
①碳碳之间的结合方式有单键(____)、双键(____)、三键(__—C≡C—__)。
②多个碳原子可以相互结合成__链__状，也可以结合成__环__状(且可带支链)，如下图所示。
③碳原子还可以和__H、O、N、S、P、卤素__等多种非金属原子形成共价键。
(2)组成有机物的碳原子数目灵活
有机物分子中可能只含有1个或几个碳原子，也可以含有成千上万个碳原子。
二、烷烃的结构
1．烷烃的结构
(1)甲烷的结构
甲烷的空间构型是__正四面体__结构，空间结构示意图是。甲烷的球棍模型为，空间充填模型为。
(2)烷烃结构上的特点
__CnH2n＋2(n≥1)__
点拨：烷烃中碳碳结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链，如图所示。
2．烷烃的命名
(1)表示
碳原子数(n)及表示
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
__甲__
__乙__
__丙__
__丁__
__戊__
__己__
__庚__
__辛__
__壬__
__癸__
n>10
相应汉字数字
(2)碳原子数n相同，结构不同时，用正、异、新表示。
(3)举例：C6H14命名为__己烷__，C18H38命名为__十八烷__；C4H10的两种分子的命名：
无支链时：CH3CH2CH2CH3命名为__正丁烷__；有支链时：命名为__异丁烷__。
3．同系物
(1)概念：__结构__相似，在分子组成上相差一个或若干个__CH2原子团__的化合物。
(2)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
(3)判断有机物之间是否互为同系物的方法：
a．同系物间的分子结构相似，属于同一类物质；b．同系物间的组成上相差一个或若干个CH2原子团。
4．同分异构体
(1)概念
①同分异构现象：化合物具有相同的__分子式__，但具有不同__结构__的现象。
②同分异构体：具有__同分异构现象__的化合物。
(2)写出C4H10的同分异构体：__CH3CH2CH2CH3__和__
。
(3)戊烷的同分异构体有__3__种，己烷的同分异构体有__5__种。
预习自测
1．判断下列说法是否正确(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)同分异构体具有相同的组成元素。( √ )
(2)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体。( × )
(3)烷烃都是直线状的。( × )
(4)烷烃都有同分异构体。( × )
解析：(1)同分异构体具有相同的分子式，所以组成元素一定相同。
(2)同分异构体具有相同的分子式，相对分子质量一定相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。
(3)烷烃的碳原子呈锯齿状。
(4)甲烷、乙烷、丙烷都没有同分异构体。
2．大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是( C )
A．只有非极性键
B．只有极性键
C．非极性键和极性键
D．只有离子键
解析：因为碳原子有4个价电子，在有机物里，碳原子与碳原子间以非极性键结合，碳原子还可与其它原子形成极性键，所以选C。
3．以下结构表示的物质中是烷烃的是( C )
A．CH3OH
B．CH2==CH2
C．
D．
解析：CH3OH中含氧元素，不属烃类，A项错误；烷烃中没有碳碳双键，B项错误；烷烃是链状饱和烃，C项正确，D项错误。
4．下列分子只表示一种物质的是( B )
A．C3H7Cl
B．C3H8
C．C5H12
D．C4H10
解析：C3H7Cl有CH3CH2CH2Cl和两种同分异构体，C3H8只有CH3CH2CH3一种结构简式，C5H12有H3C—CH2CH2CH2CH3、、三种同分异构体，C4H10有CH3CH2CH2CH3和两种同分异构体，所以选B。
5．下列分子中，含有极性共价键且呈正四面体结构的是( C )
A．NH3
B．CH2Cl2
C．CCl4
D．P4
解析：NH3分子中有三个相同的N—H键，而正四面体需要四条相同共价键，A项错误；二氯甲烷是2个氯原子取代了甲烷中2个氢原子，结构为四面体，不是正四面体，B项错误；四氯化碳是四个氯原子取代了甲烷中四个氢原子，结构为正四面体，C项正确；白磷(P4)分子结构为，白磷分子呈正四面体，含非极性键，D项错误。
课堂素能探究
同系物的理解与判断
知识点?
问题探究
1．CH3CH2CH2CH3与是否属于同系物？为什么？
提示：不是。因为同系物在分子组成上必须相差1个或若干个CH2原子团，一定具有不同的分子式。而CH3CH2CH2CH3与分子式相同，属于同分异构体。
2．CH2==CHCH3和的组成相同，二者中哪一个与CH2==CH2互为同系物？由此判断，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物吗？
提示：与CH2==CH2互为同系物的是CH2==CHCH3，因为CH2==CH2和CH2==CHCH3分子中都含有，结构相似，且分子组成上相差1个CH2原子团。分子中含碳碳单键而不含双键，化学键类型不同，结构不相似。由此可知分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物结构不一定相似，故不一定是同系物。
知识归纳总结
1．同系物判断的三个关键点：
(1)同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。
(2)同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
2．同系物判断的几个“一定”和“不一定”
(1)同系物在分子组成上一定相差一个或若干个“CH2”原子团；但在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物不一定是同系物。
(2)同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机物不一定是同系物。
(3)同系物的化学性质一定相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物。
(4)同系物的相对分子质量一定不相同。
┃┃典例剖析__■
典例1
下列关于同系物的说法中，错误的是( A )
A．同系物具有相同的最简式
B．同系物能符合同一通式
C．同系物中，相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团
D．同系物的化学性质基本相似，物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化
解析：同系物不一定具有相同的最简式，如甲烷、乙烷、丙烷是烷烃的同系物，其最简式分别是CH4、CH3、C3H8，A项错误；同系物分子式的通式相同，B项正确；由同系物定义知，C项正确；同系物结构相似，化学性质相似，物理性质随碳原子数增加呈规律性变化，D项正确。
┃┃变式训练__■
1．下列各组物质互为同系物的是( B )
A．O2和O3
B．CH4和C3H8
C．CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH
D．H和H
解析：O2和O3互为同素异形体，A项错误；CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH的分子式相同，不是同系物，C项错误；H和H互为同位素，D项错误；只有B项符合要求。
知识点?
同分异构体的书写与判断
问题探究
1．与是否为同分异构体？说明理由。
提示：不是同分异构体，由于二者均为四面体结构，为同一种物质。
2．CH3—CH==CH2与互为同分异构体吗？同分异构体的化学性质一定相同吗？
提示：二者分子式相同，碳原子与碳原子间的连接方式不同，结构不同，是同分异构体；同分异构体可能是不同类的物质，如题干所述两种物质，它们的化学性质不同。
3．丁烷有几种同分异构体？其一氯代物有几种？
提示：丁烷有两种同分异构体，它们分别是正丁烷和异丁烷。其一氯代物共有4种，它们分别是CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、(CH3)2CHCH2Cl、(CH3)2CClCH3。
知识归纳总结
1．烷烃同分异构体的书写规律
(1)方法速记口诀：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间。
(2)书写原则与操作思路：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线；碳原子必须满足四个键；主链上的链端不能接甲基，主链上的第二个碳原子或倒数第二个碳原子不能接乙基．否则主链会改变。而容易出现重复结构。
(3)实例：书写戊烷(C5H12)同分异构体
①先写出碳链最长的直链烃：CH3CH2CH2CH2CH3。
②从主链上减少一个—CH3作为取代基(支链)，在所得主链上依次移动可能的位置，得。
③再从主链上减少一个碳原子作为所得主链的取代基，得。
故C5H10的同分异构体共有三种，依次称为正戊烷、异戊烷、新戊烷。
2．“等效氢法”判断一卤代烃的数目
要判断某烃的一卤取代物的同分异构体的数目，首先要观察烃的结构是否具有对称性。
(1)连在同一碳原子上的氢原子等效，如甲烷中的4个氢原子等效。
(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。
烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一卤取代物就有几种同分异构体。
┃┃典例剖析__■
典例2
下列物质中，互为同分异构体的是( B )
A．与
B．与CH3CH2CH2CH2Cl
C．CH4与CH3CH3
D．CH3CH(CH3)CH2CH2CH3与CH3CH2CH2CH(CH3)CH3
解析：两种物质是否为同分异构体，一看分子式(相同)，二看结构式(不同)。如下图：
┃┃变式训练__■
2．已知某烷烃分子中电子数为42。
(1)该烷烃的分子式为__C5H12__。
(2)写出该烷烃分子的所有同分异构体的结构简式：
____。
解析：(1)烷烃分子通式为CnH2n＋2，则其分子中电子数为6n＋(2n＋2)＝42，n＝5，烷烃分子式为C5H12。
(2)烷烃C5H12有三种同分异构体，其结构简式分别为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、。
名师博客呈现
1．烷烃同分异构体的书写——减碳法
(1)遵循的原则
主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列对邻到间。
(2)书写的步骤
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。
(3)书写方法示例
以C6H14的同分异构体书写为例：
①将分子中所有碳原子连成一条直链。(为了简便起见，只写碳骨架，下同)即C—C—C—C—C—C。
②从主链的一端取下一个C原子，依次连在主链，即得到多个带有甲基的同分异构体碳骨架。即、。
③从主链上取下两个C原子，看成一个整体或分开，依次连接到剩余的含4个碳原子的主链。即、。
2．同系物判断的三个关键点
(1)“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。
(2)“似”——结构相似，是指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。
(3)“差”——组成上相差n个CH2原子团(n≥1)。
注意：①同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。
②同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
3．化学中“四同”比较
概念
化学式
结构
性质
同位素
质子数相同、中子数不同的同一元素的不同原子
原子符号表示不同，如H、H、H
电子排布相同，原子核结构不同
物理性质不同，化学性质相同
同素异形体
同一种元素形成的不同单质
元素符号表示相同，分子式不同，如石墨和金刚石、O2和O3
单质的组成或结构不同
物理性质不同，化学性质相似
同分异构体
分子式相同、结构不同的化合物
相同，如正丁烷和异丁烷
不同
物理性质不同，化学性质不一定相同
同系物
结构相似，组成相差一个或多个CH2原子团的化合物
组成元素相同，通式相同，相对分子质量相差14n，如C2H6和C3H8等
同一类物质，结构相似
物理性质不同，化学性质相似
〔即时训练〕
根据下列物质的组成、结构特点及有关概念，完成下列问题。
①液氯 ② ③氯气
④ ⑤氯水 ⑥
⑦ ⑧Cl ⑨Cl
⑩
(1)互为同系物的是__②④(或⑥)⑦⑩__。
(2)互为同分异构体的是__④⑥__。
(3)互为同位素的是__⑧⑨__。
(4)属于同种物质的是__①③__。
解析：(1)结构相似，组成相差一个或多个CH2原子团的一系列化合物互为同系物。(2)分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体。(3)质子数相同、中子数不同的同一元素的不同原子互为同位素。(4)液氯与氯气均为氯气单质。
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1
-第2课时 烷烃的性质
学习目标
核心素养
1．认识甲烷的结构及其主要性质和应用。2．了解有机化合物的性质特点。
宏观辨识与微观探析：1．能从原子、分子水平分析烷烃及其反应的微观特征。2．能从烷烃的微观结构解释化学性质的相似性和物理性质的递变性。3．能识记烷烃的物理性质，化学性质。科学探究与创新意识：1．能有较强的问题意识。根据已有烷烃的性质，独立完成实验探究。2．能用简单实验探究烷烃取代反应的条件和反应方式。3．能依据教材给出的问题，设计简单的实验方案。
新课情景呈现
这种天然气水合物是一种由气体和水形成的冰状白色固态晶体，水分子一般通过氢键合成多面体笼，笼中含有固体的天然气分子。其分子式是M·nH2O，式中M是气体分子，主要是甲烷、乙烷和丙烷等烃类同系物及CO2、N2和H2S等；n是水分子数。水分子组成笼形类冰晶格架，气体分子充填在格架空腔中，组成单一或复合成分的天然气水合物。这种类冰气水合物遇火即可燃烧。
我们已经初步认识了甲烷的分子结构和性质，除甲烷外，还有一系列结构和性质与它很相似的烃，如下面两种物质：
我们称这类烃为烷烃。那么，它们具有什么样的结构特点和性质呢？让我们一起走进教材第2课时烷烃的性质。
课前素能奠基
新知预习
一、烷烃的性质
1．物理性质(随分子中碳原子数增加)
(1)熔、沸点：逐渐__升高__；
(2)状态：由气态→液态→固态，其中常温、常压下碳原子数小于或等于4的烷烃为气态；
(3)密度：逐渐__增大__且均比水的密度__小__，__难溶__于水。
2．化学性质
通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不反应。但一定条件下可燃烧，在较高温度下会发生分解。与氯气等发生取代反应。
(1)烷烃的燃烧通式为CnH2n＋2＋____O2__nCO2＋(n＋1)H2O__。
(2)以甲烷为例探究烷烃的取代反应
实验装置
实验现象
A装置：试管内气体颜色逐渐__变浅__；试管内壁有__油状液体__出现，试管中有少量白雾，且试管内液面__上升__，水槽内有固体析出B装置：__无明显现象__
实验结论
CH4与Cl2需在__光照__时才能发生化学反应，有关化学方程式：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(一氯代物)，CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl(二氯代物)，CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl(三氯代物)，CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl(四氯代物)。
产物性质
水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均__难__溶于水。状态：常温下除__CH3Cl__是气体，其余三种均为液体。
取代反应概念
有机物分子里的某些原子或原子团被其他__原子或原子团__所替代的反应。
二、有机物的性质
1．物理性质：大多数有机物的熔点比较低，难溶于水，易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。
2．化学性质：大多数有机物容易燃烧，受热会分解；有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发生，很多反应需要在加热、光照或催化剂的条件下进行。
预习自测
1．关于烷烃性质的叙述中，不正确的是( B )
A．烷烃同系物的熔沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，再递变到固态
B．烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水轻递变到比水重
C．烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应
D．烷烃同系物都不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
解析：烷烃的结构相似，相对分子质量越大，分子间作用力越大，密度越大，但都比水轻，故B不正确。
2．在常温、常压下，取下列四种气态烃各1
mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是( C )
A．CH4
B．C3H8
C．C4H10
D．C2H6
解析：设烃为CxHy,1
mol该烃充分燃烧耗氧气多少看x＋大小，A项，x＋＝2，B项，x＋＝5，C项，x＋＝6.5，D项，x＋＝3.5，所以选C。
3．“可燃冰”是天然气与水相互作用形成的晶体物质，主要存在于冻土层和海底大陆架中。据测定每0.1
m3固体“可燃冰”能释放20
m3的甲烷气体，则下列说法中不正确的是( B )
A．“可燃冰”释放的甲烷属于烃
B．“可燃冰”是水变油，属于化学变化
C．“可燃冰”将成为人类的后续能源
D．青藏高原可能存在巨大体积的“可燃冰”
解析：可燃冰是天然气与水的混合物，水不可能变成油，B项不正确，选B。
4．下列关于甲烷的叙述中不正确的是( B )
A．甲烷是一种无色、难溶于水的气体
B．将甲烷通入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色
C．甲烷只有1种二氯代物，证明它是正四面体结构
D．CH4和Cl2在光照条件下能发生反应，得到多种产物
解析：常温下，甲烷是一种无色无味气体，难溶于水，A项正确；甲烷中只有C—H单键，不能与高锰酸钾溶液反应，B项错误；甲烷的取代产物二氯甲烷没有同分异构体，可证明甲烷是正四面体结构，C项正确；甲烷与Cl2在光照条件下反应可生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和HCl，D项正确。
课堂素能探究
有机物的表示方法
知识点?
问题探究
1．一种烃的球棍模型为试着写出其分子式和结构简式。
提示：分子式为C4H10结构简式为CH3CH2CH2CH3。
2．结合化学键理论分析有机物的分子结构中是否真像球棍模型一样原子通过“棍”相互连接？球棍模型中的“棍”表示什么？
提示：有机物分子中原子通过化学键相互结合。球棍模型中的“棍”表示的是化学键。
知识归纳总结
种类
实例
含义
分子式
CH4
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式(实验式)
乙烷C2H6最简式为CH3
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量
电子式
用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
结构简式(示性式)
CH3CH3
将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用，是结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)
键线式
(戊烷)
(丙烯)
将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式
球棍模型
小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)
空间充填模型
①用不同体积的小球表示不同大小的原子②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
┃┃典例剖析__■
典例1
下列各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实存在状况( D )
解析：甲烷的空间充填模型表示的是甲烷分子中各原子的相对大小及连接方式，更接近甲烷分子的真实结构，故选D。
┃┃变式训练__■
1．有4种碳骨架如图所示的烃，下列说法正确的是( B )
A．a和b互为同分异构体
B．b和c互为同系物
C．b、c互为同分异构体
D．只有b和c能发生取代反应
解析：a的分子式为C4H8，b的分子式为C4H10不互为同分异构体，A错误；b的分子式为C4H10，c的分子式为C5H12，均是烷烃，结构相似，相差一个CH2原子团，互为同系物，B正确，C错误；d是环丁烷也能发生取代反应，D错误。
认识烷烃取代反应的特点
知识点?
问题探究
1．甲烷和氯气发生反应时，所得的产物有几种？其反应类型是什么？
提示：产物有5种，分别为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl；取代反应。
2．能否用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl?
提示：CH4和Cl2的反应是连锁反应，不可能只发生第一步取代反应，生成物为混合物，即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物，CH3Cl的产率低，因此不能用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl。
知识归纳总结
1．甲烷与氯气的取代反应归纳
反应物
甲烷与氯气(不能用氯水)
反应条件
漫散光照射(不用太阳光直射，以防爆炸)
生成物
甲烷与氯气反应生成四种有机产物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl，其中HCl的产量最多
反应特点
连锁反应
甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行
数量关系
每取代1
mol氢原子，消耗1
mol
Cl2，生成1
mol
HCl
2．在光照条件下，烷烃与Cl2\，Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应。
┃┃典例剖析__■
典例2
某课外活动小组利用如图所示装置探究甲烷与氯气的反应。根据题意，回答下列问题：
(1)CH4与Cl2发生反应的条件是__光照(或光亮处)__；若用日光直射，可能会引起__爆炸__。
(2)实验中可观察的实验现象有：量筒内壁出现油状液滴，饱和食盐水中有少量固体析出，__量筒内黄绿色气体颜色变浅__，__量筒内液面上升__等。
(3)实验中生成的油状液滴的化学式为__CH2Cl2、CHCl3、CCl4__，其中__CHCl3、CCl4__是工业上重要的溶剂。
(4)用饱和食盐水而不用水的原因是__降低Cl2在水中溶解度，抑制Cl2和水的反应__。
解析：CH4和Cl2光照可以反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，随着反应进行，Cl2不断消耗，黄绿色逐渐消失。又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下是无色油状液体，故量筒内壁上有油滴。因生成的HCl易溶于水，量筒内的压强减小，量筒内液面上升。HCl溶于水后，溶液中Cl-浓度增大，使NaCl固体析出。
┃┃变式训练__■
2．下列化学反应中不属于取代反应的是( C )
A．CH2Cl2＋Br2CHBrCl2＋HBr
B．CH3OH＋HClCH3Cl＋H2O
C．2Na＋2H2O==2NaOH＋H2↑
D．CH3—CH2—Br＋H2OCH3—CH2—OH＋HBr
解析：CH2Cl2中H被Br取代，是取代反应，A项不选；CH3OH中—OH被Cl取代是取代反应，B项不选；2Na＋2H2O==2NaOH＋H2为置换反应，C项选；CH3CH2Br中—Br被—OH取代，是取代反应，D项不选。
名师博客呈现
1．气态烃完全燃烧体积变化的规律
CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O ΔV＝V后-V前
1 x＋ x
(1)若反应后水为气态，ΔV＝-1。
当y>4，ΔV>0，气体总体积变大；
当y＝4，ΔV＝0，气体总体积不变，CH4、C2H4、C3H4符合，
当y<4，ΔV<0，气体总体积变小，只有C2H2符合。
(2)若反应后水为液态，ΔV＝-(1＋)，反应后气体体积始终减小，且减小量只与氢原子数有关。
2．等量的不同烃(CxHy)完全燃烧时的耗氧量与产物的量的关系
等质量
等物质的量
耗氧量
越大，耗氧量越多
x＋越大，耗氧量越多
产物量
越大，生成的CO2越少而水越多
x值越大，生成的CO2越多；y越大，生成的水越多
说明：越大，则烃中含氢元素的质量分数会越大，质量一定的烃，氢元素的质量就越多，碳元素的质量就越小，而等质量的氢元素和碳元素相比显然氢元素耗氧量多，所以等质量的烃，氢元素质量分数越大，耗氧量就越多，生成的水就越多。同理可以得出最简式相同的不同烃(或它们的混合物)，质量一定时，耗氧量为定值，与各烃的含量无关。
〔即时训练〕
120
℃时，1体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后，恢复到原来的温度和压强，测得反应前后气体的体积不变。该烃分子中所含的碳原子数不可能是( D )
A．1
B．2
C．3
D．4
解析：烃燃烧通式为CxHy＋(x＋)O2―→xCO2＋H2O(g)，由燃烧前后体积不变，得1＋(x＋)＝x＋(120
℃)，解得y＝4。依题意，4体积O2为适量或过量，故x＋≤4，因为y＝4，故x≤3。
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1
-第1课时 乙烯
学习目标
核心素养
1．认识乙烯的结构及其主要性质与应用。2．知道氧化、加成、聚合反应等有机反应类型。3．知道有机化合物之间在一定条件下是可以相互转化的。
宏观辨识与微观探析：1．能从原子、分子水平分析乙烯反应的微观特征。2．能从乙烯的微观结构解释其化学性质。科学探究与创新意识：1．能有较强的问题意识，根据已有乙烯的性质，独立完成实验探究原因。2．能用简单实验探究乙烯氧化反应、加成反应的条件和反应方式。3．能依据教材给出的问题，设计简单的实验方案。
新课情景呈现
到目前为止，世界各国所用的燃料几乎都是化石燃料，即石油、天然气和煤。石油和煤又分别被誉为“工业的血液”和“工业的粮食”。你知道煤和石油为什么有这样的美誉吗？因为除了作燃料，它们还是生产许多化工产品的主要原料。
你知道身边的哪些材料或者环境问题与石油和煤有关系吗？
南方的香蕉在未成熟时采摘下来(青香蕉)运到北方后，有经验的消费者常把购回家的青香蕉同几个熟透的苹果一起放入塑料袋中，放一段时间后就会吃上金黄的、香喷喷的香蕉；同样在一些水果存贮库及花店里，人们常把水果或花朵密封好后再放入一些浸泡过高锰酸钾溶液的硅土，就大大提高了它们的保鲜期，延长了销售期，获得了很好的经济效益。
你知道青香蕉变熟的原理吗？高锰酸钾硅土为什么能延长水果的保鲜期？
课前素能奠基
新知预习
一、乙烯的组成、结构、物理性质
1．乙烯组成的表示方法
2．空间结构
3．物理性质
__无色__、稍有气味的气体，__难__溶于水，密度比空气__小__。
二、乙烯的化学性质
1．乙烯的氧化反应
实验
现象及反应
点燃乙烯
火焰明亮，伴有黑烟，同时放出大量热，化学方程式为__C2H4＋3O22CO2＋2H2O__
通入酸性高锰酸钾溶液
__酸性高锰酸钾溶液褪色__
点拨：高锰酸钾将乙烯最终氧化为CO2，所以除去烷烃中的乙烯时不能用酸性高锰酸钾溶液。
2．加成反应
(1)乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)__褪色__，反应的化学方程式为__CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br__。
(2)乙烯与H2加成，反应的化学方程式为__CH2==CH2＋H2CH3CH3__。
(3)乙烯与H2O加成，反应的化学方程式为__CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH__。
(4)加成反应概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他__原子或原子团__直接结合生成新的化合物的反应。
3．聚合反应
(1)乙烯之间相互加成可得到聚乙烯，化学方程式为__nCH2==CH2?CH2—CH2?__。
(2)认识加成聚合反应
①由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是__加成反应__，称为加成聚合反应，简称加聚反应。
②能合成高分子的小分子物质称为单体；高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为__链节__；含有链节的数目称为__聚合度__，通常用n表示。例如：
预习自测
1．对比甲烷和乙烯的燃烧反应，下列叙述中正确的是( C )
A．二者燃烧时现象完全相同
B．点燃前都不需验纯
C．甲烷燃烧的火焰呈淡蓝色，乙烯燃烧的火焰较明亮且伴有黑烟
D．二者燃烧时都有黑烟生成
解析：CH4与C2H4都是可燃性气体。若气体不纯，点燃时可能发生爆炸，因此点燃前需验纯；因为二者含碳量不同，故燃烧时的现象不同，甲烷含碳量较低，火焰呈淡蓝色，不产生黑烟，而乙烯含碳量较高，燃烧时火焰较明亮且伴有黑烟，故C选项正确。
2．下列说法正确的是( C )
A．乙烯的电子式为
B．乙烯的球棍模型为
C．乙烯分子是空间平面结构
D．乙烯的结构简式为CH2CH2
解析：乙烯含有碳碳双键，电子式为，A项错误；碳原子半径大于氢原子半径，黑球应比白球大，B项错误；乙烯分子中六个原子在同一平面上，C项正确；乙烯结构简式为CH2==CH2，D项错误。
3．甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶( B )
A．澄清石灰水，浓硫酸
B．溴水，浓硫酸
C．酸性高锰酸钾溶液，浓硫酸
D．浓硫酸，酸性高锰酸钾溶液
解析：乙烯与石灰水不反应，无法除乙烯，A项错；乙烯与溴水反应产物是液体，再经浓硫酸除去水蒸气，B项正确；乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成CO2，CO2混入甲烷中，C、D项错误。
4．关于乙烯分子结构的说法中，错误的是( C )
A．乙烯分子里含有碳碳双键
B．乙烯分子里所有的原子共平面
C．乙烯分子中碳碳双键和乙烷分子中碳碳单键相同
D．乙烯分子里共价键之间的夹角为120°
解析：碳碳双键()键长比碳碳单键()键长短。
5．乙烯性质较活泼，能与多种物质反应，是重要的化工原料。
(1)将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液颜色__褪色__(填“褪色”或“不变”)。
(2)乙烯在空气中燃烧时会产生黑烟，黑烟的主要活性成分是__C__(填化学式)。
(3)在CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH中，每生成1
mol乙醇，有__1__mol碳碳双键转化为碳碳单键。
解析：(1)乙烯分子中含碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化，即看到酸性KMnO4溶液褪色。(2)乙烯分子中含碳量较高，在空气中燃烧不完全，产生黑烟，黑烟的主要化学成分是碳(C)。(3)该反应中1
mol
CH2==CH2和1
mol
H2O发生加成反应生成1
mol
CH3CH2OH，即有1
mol碳碳双键转化为碳碳单键。
课堂素能探究
探究乙烯化学反应的原理
知识点
问题探究
1．为什么甲烷燃烧没有黑烟，而乙烯燃烧有较浓的黑烟？
提示：CH2==CH2＋3O22CO2＋2H2O，乙烯燃烧时有较浓的黑烟是因为乙烯分子里含碳量(85.7%)比较大，未完全燃烧，产生碳的小颗粒造成的。
2．除去甲烷中的乙烯能否用酸性KMnO4溶液？为什么？
提示：不能用酸性KMnO4溶液，因为酸性KMnO4将乙烯最终氧化为CO2，引入新杂质CO2。
知识归纳总结
1．乙烯氧化反应的原理探究
(1)燃烧反应：C2H4＋3O22CO2＋2H2O，乙烯中的碳碳键、碳氢键全部破坏。
(2)乙烯与酸性高锰酸钾溶液的反应
①乙烯与酸性高锰酸钾反应时，碳碳双键被破坏，乙烯被氧化为二氧化碳，高锰酸钾溶液被还原为无色的Mn2＋。
②应用：高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯。
2．乙烯加成反应、加聚反应的原理分析
(1)乙烯加成反应的示意图(以乙烯与溴加成为例)
(2)乙烯加聚反应的示意图
CH2==CH2＋CH2==CH2＋CH2==CH2＋……—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋……—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……
(3)乙烯与常见物质的加成反应
X2或XY
反应条件
主要产物
应用
Br2
溴的四氯化碳溶液
CH2BrCH2Br
鉴别甲烷和乙烯
HCl
催化剂加热
CH3CH2Cl
制取纯净的氯乙烷
H2O
高温、高压和催化剂
CH3CH2OH
制取乙醇
n个CH2==CH2
催化剂(在一定条件下)
?CH2—CH2?聚乙烯
制备聚乙烯
┃┃典例剖析__■
典例
下面是石蜡油在炽热碎瓷片的作用下产生乙烯并检验其性质的实验，完成下列问题。
(1)A中碎瓷片的作用是__催化剂__。
(2)乙烯的电子式为____。
(3)下列物质中，可以通过乙烯的加成反应得到的是__ACD__(填字母代号)。
A．CH3CH3
B．CH3CHCl2
C．CH3CH2OH
D．CH3CH2Br
(4)运输水果时，为了吸收水果产生的乙烯，防止水果早熟腐烂，常将浸泡有__酸性高锰酸钾__溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中。
解析：(1)由题意：石蜡油在炽热碎瓷片的作用下产生乙烯，可知其作用主要是催化剂，加快反应速率。(2)乙烯分子中含有碳碳双键，电子式为。(3)乙烯与氢气发生加成反应生成CH3CH3，A正确；CH3CHCl2不能通过乙烯的加成反应得到，B错误；乙烯与水发生加成反应生成CH3CH2OH，C正确；乙烯与溴化氢发生加成反应生成CH3CH2Br，D正确。(4)酸性高锰酸钾溶液能吸收乙烯，因此运输水果时，为了吸收水果产生的乙烯，防止水果早熟腐烂，常将浸泡有酸性高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中。
┃┃变式训练__■
使1
mol乙烯与氯气完全发生加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照条件下发生完全取代反应，则两个过程中消耗氯气的总物质的量是( C )
A．3
mol
B．4
mol
C．5
mol
D．6
mol
解析：由反应CH2==CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl可知1
mol乙烯与1
mol
Cl2发生加成反应；又因CH2ClCH2Cl＋4Cl2CCl3CCl3＋4HCl,1
mol
CH2ClCH2Cl与4
mol
Cl2反应，共耗5
mol
Cl2，故选C。
名师博客呈现
取代反应与加成反应的比较
比较名称
取代反应
加成反应
概念
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
反应特点
取而代之有进有出
加而成之，有进无出
断键情况
C—H键等断裂
不饱和键断裂
产物特点
至少为两种产物，通常产物较复杂，为混合物
只有有机产物，产物相对较纯净
注意：制备较纯净的氯乙烷可以通过乙烯与氯化氢加成的方法，而不能用乙烷的取代反应。
〔即时训练〕
下列反应中属于加成反应的是( B )
A．CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
B．CH2==CH2＋HCl―→CH3CH2Cl
C．2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
D．＋HO—NO2＋H2O
解析：A为取代反应，B为加成反应，C为氧化反应，D为取代反应。
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1
-第2课时 烃 有机高分子材料
学习目标
核心素养
1．了解烃的概念，了解常见烃的种类。2．了解高分子化合物的结构特点和基本性质。3．知道塑料、合成纤维、合成橡胶的性质和用途。
宏观辨识与微观探析：1．能从微观结构解释塑料、合成纤维、合成橡胶中同类物质的共性和不同类物质性质差异及其原因。2．能从宏观上认识常见高分子材料，了解高分子化合物的结构特点和性质。
新课情景呈现
材料家族中有一大类非常重要的材料——有机高分子材料。如不粘锅涂层、滑雪板涂层、水立方外面膜结构材料等都是合成有机高分子材料。这些材料是怎样合成的，有怎样的优良性能，让我们走进教材，学习烃和有机高分子材料。
课前素能奠基
新知预习
一、烃
1．烃的概念：仅含__碳和氢__两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。
2．烃的分类
3．苯
苯是芳香烃的母体，是一种具有环状结构的不饱和烃，其结构简式习惯上简写为____。实际上苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，常用____表示苯的结构。
二、有机高分子材料
1．塑料
(1)组成
①主要成分：__合成树脂__。如__聚乙烯__、__聚丙烯__、聚氯乙烯、酚醛树脂等。
②特定作用的添加剂：提高塑性的__增塑剂__，防止塑料老化的__防老剂__，增强材料，着色剂等。
(2)性能：强度高、密度小、耐腐蚀、易加工。
2．橡胶
(1)橡胶是一类具有高弹性的高分子材料，是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料的必需原料。天然橡胶的主要成分是__聚异戊二烯__，结构简式为。其单体为____；天然橡胶分子中含有碳碳双键，易发生氧化反应。
(2)橡胶的分类
橡胶
(3)合成橡胶
①原料：以石油、天然气中的二烯烃和烯烃为原料。
②性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐高温或耐低温等性能。
3．纤维
(1)分类
(2)合成纤维的性质和用途
①性质：合成纤维具有__强度高__、__弹性好__、__耐磨__、耐化学腐蚀、不易虫蛀等优良性能。
②用途：制作衣物、绳索、渔网、工业用滤布和飞机、船舶的结构材料等。
预习自测
1．判断下列说法是否正确(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)乙烯和聚乙烯均可以使溴水褪色。( × )
(2)合成塑料的原料只能是单烯烃或二烯烃。( × )
(3)为了减少白色污染对环境的影响，应将废旧塑料回收焚烧。( × )
(4)一种有机物完全燃烧，产物只有二氧化碳和水，则该有机物一定是烃。( × )
解析：(1)乙烯可以使溴水褪色，乙烯中的碳碳双键发生加聚反应生成聚乙烯，因此聚乙烯不能使溴水褪色。
(2)合成塑料的单体不只是二烯烃和单烯烃，还可以是含有碳碳双键的其他有机物分子。
(3)废旧塑料回收后，可以重新加工成各类材料，或者热解制成单体，焚烧也会带来环境污染。
(4)有机物中若含有氧元素燃烧产物也是二氧化碳和水。
2．下列高分子化合物不能用来生产塑料薄膜的是( D )
A．聚丙烯
B．聚氯乙烯
C．聚乙烯
D．硫化橡胶
解析：硫化橡胶属于热固性塑料，不能用于生产塑料薄膜。
3．下列关于天然橡胶的叙述不正确的是( D )
A．天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂
B．天然橡胶是天然高分子化合物
C．天然橡胶含有碳碳双键，能发生加成反应
D．天然橡胶受空气、日光作用，会被还原而老化
解析：有机物之间相互溶解，A项正确；天然橡胶属于天然高分子化合物，B项正确；天然橡胶含有不饱和碳碳双键，能发生加成反应，C项正确；天然橡胶含有碳碳双键，易被空气中氧气氧化而老化，D项不正确。
4．现代以石油化工为基础的三大合成材料是( B )
①合成氨 ②塑料 ③合成盐酸 ④合成橡胶 ⑤合成尿素 ⑥合成纤维 ⑦合成洗涤剂
A．①④⑦
B．②④⑥
C．①③⑤
D．④⑤⑥
解析：合成塑料、合成橡胶、合成纤维是以石油化工为基础的三大合成材料，所以选B。
5．合成材料的大量使用为人类生活生产带来便利的同时也产生了许多新的环境问题。
(1)观察图片，思考造成“白色污染”的原因是什么？
(2)思考怎样解决“白色污染”问题？
答案：(1)塑料制品的大量使用。
(2)①减少塑料制品的使用；②废弃塑料资源化(就是回收废旧塑料，作为资源，加以开发和利用)；③开发新型的可降解塑料。
课堂素能探究
加聚产物单体的推断
知识点?
问题探究
巴西三叶橡胶树产出的橡胶，通常称为天然橡胶，结构简式为，该高聚物的单体是什么？
提示：。
知识归纳总结
1．凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其合成单体必为一种，将链节两端两个半键断开向内闭合即可。
如，其单体是。
2．凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，在链节两端及正中央画线断开，然后左右两个半键闭合即可。
如的单体为CH2==CH2和CH3—CH==CH2。
3．凡链节主链上只有碳原子且存在C==C键结构的高聚物，判断其合成单体的规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合，将单、双键互换即可。
如的单体是。
┃┃典例剖析__■
典例1
按要求完成下列问题。
(1)聚苯乙烯的结构为，试回答下列问题：
①聚苯乙烯的链节是__
__，单体是__
__。
②实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52
000，则该高聚物的聚合度n为__500__。
(2)完成下列反应的化学方程式，并指出其反应类型。由丙烯制取聚丙烯：__nCH3—CH==CH2
__，__加聚反应__。
解析：(1)聚苯乙烯的链节是，单体是，n＝＝500。
(2)丙烯制取聚丙烯的反应是加聚反应。
┃┃变式训练__■
1．氯丁橡胶的化学结构可表示为
其链节为__
__，单体为__
__。
解析：由氯丁橡胶的结构可知，合成它的单体是。
知识点?
加聚反应的特点和类型,
问题探究
1．具有什么结构特点的物质才能发生加成反应？
提示：含有碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。
2．丙烯能发生加聚反应吗？试写出其化学方程式。
提示：能。nCH3—CH==CH2。
知识归纳总结
1．特点
(1)反应物：分子中含有不饱和键，如碳碳双键等。
(2)产物：高分子化合物与反应物具有相同的化学组成。
(3)反应特点：没有小分子化合物生成。
2．主要类型
(1)单烯烃加聚：单体中只含一个时，断开双键，断键原子与其他分子中的断键原子结合，依次重复形成高聚物，如丙烯的聚合：nCH3—CH==CH2。
(2)二烯烃加聚：当一个分子中存在两个时，断键原子与其他分子中的断键原子相结合，而内部其他的断键原子再结合成不饱和键。
如顺丁橡胶的生成：nCH2==CH—CH==CH2?CH2—CH==CH—CH2?
(3)共聚：是两种或多种化合物在一定的条件下发生聚合反应生成一种高聚物的反应。例如，丙烯和乙烯在一定条件下能生成聚乙丙烯。
nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3
3．加聚反应高聚物的写法
(1)含一个碳碳双键的单体聚合物的写法：断开双键，键分两端，添上括号，n在后面。
(2)含“C==C—C==C”的单体聚合物的写法：双变单，单变双，括住两头，n在后面。
(3)含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法：双键打开，彼此相连，括住两头，n在后面。
┃┃典例剖析__■
典例2
下图是以乙炔为主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶的转化关系图。
(1)写出A、B、C、D四种物质的结构简式：
A：__CH2==CHCl__；
B：__CH2==CHCN__；
C：____；
D．__CHCH2CClCH2__。
(2)写出②④的反应类型：
②__加聚反应__，④__加聚反应__。
(3)写出有关反应的化学方程式：
②__nCH2==CHCl__。
③__CH≡CH＋HCNCH2==CH—CN__。
⑤__2CH≡CHCH2==CH—C≡CH__。
⑦____。
解析：制备聚氯乙烯的单体为氯乙烯，因此反应①为CH≡CH与HCl发生加成反应生成氯乙烯；乙炔与HCN发生加成反应生成丙烯腈(CH2==CH—CN)，丙烯腈发生加聚反应生成聚丙烯腈；根据氯丁橡胶的结构简式可以得知其单体D的结构简式为，进而可以推出C的结构简式为CH2CHCCH。
┃┃变式训练__■
2．下列合成高分子化合物的反应中，属于加聚反应的是( C )
A．n＋(n-1)H2O
B．nHCHO＋n＋(n-1)H2O
C．nCH2==CHCl
D．nHOOCCOOH＋nHO—CH2CH2—OH
＋(2n-1)H2O
解析：根据加聚反应的特点，产物除高分子外无小分子，且高分子化合物与反应物具有相同的组成，则C项正确。
名师博客呈现
链状烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质比较
类别
链状烷烃
链状单烯烃
链状单炔烃
代表物
CH4
CH2==CH2
CH≡CH
通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
结构特点
含碳碳双键
—C≡C—含碳碳三键
化学性质
取代反应
光照卤代
—
—
加成反应
—
与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
氧化反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮，伴有黑烟
燃烧火焰明亮，伴有浓烈黑烟
与KMnO4溶液不反应
使KMnO4溶液褪色
使KMnO4溶液褪色
加聚反应
—
能发生
能发生
鉴别
KMnO4溶液和溴水均不褪色
KMnO4溶液和溴水均褪色
〔即时训练〕
鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( D )
A．通入溴水中，观察溴水是否褪色
B．通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化
C．点燃，检验燃烧产物
D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
解析：乙烯和乙炔均可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，A、B错误；三者均属于烃类物质，因此完全燃烧的产物均为CO2和H2O，无法从产物中鉴别，C错误；三者中碳元素百分含量有着显著的差别，燃烧时产生的现象不同，分别点燃甲烷、乙烯、乙炔，火焰越来越明亮，黑烟越来越浓，D正确。
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-第1课时 乙醇
学习目标
核心素养
1．认识乙醇的结构及其主要性质与应用。2．结合实例认识官能团与性质的关系，知道有机物之间在一定条件下是可以转化的。
宏观辨识与微观探析：1．能从原子、分子水平分析乙醇及其反应的微观特征，推测其他醇类物质的性质。2．能从乙醇的微观结构出发利用官能团解释乙醇的化学性质。3．能识记乙醇的物理性质、化学性质。科学探究与创新意识：1．能有较强的问题意识，根据乙醇的性质，独立完成实验探究原因。2．能用简单实验探究乙醇反应的条件和反应方式。3．能依据教材给出的问题，设计简单的实验方案。
新课情景呈现
中国的酒文化源远流长，酒在我国具有悠久的历史。“借问酒家何处有，牧童遥指杏花村”，“对酒当歌，人生几何”！“明月几时有，把酒问青天”，“李白斗酒诗三百”，中华民族灿烂的文化史上记载了许多与酒有关的典故与诗文。酒自古以来是日常生活中一种重要的饮品，而且在全球能源日益枯竭的今天，科学家已成功地研制成燃料乙醇技术，以缓解燃眉之急。其基本的操作方法：甜高粱秸秆(籽粒)—压榨(粉碎)—出浆—糖液—乙醇发酵—酵母分离—蒸馏—燃料乙醇。这一生产技术实现了“草变油”的神话，乙醇俗称酒精，那么，你对乙醇的性质和用途了解吗？酒的庐山真面目是什么呢？
课前素能奠基
新知预习
一、乙醇的物理性质与组成和结构
1．乙醇的物理性质
俗称
颜色
气味
密度
溶解性
挥发性
酒精
__无色__
__特殊香味__
比水的__小__
能与水以任意比__互溶__，易溶于有机溶剂
__易挥发__
2．乙醇的组成与结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
分子模型
球棍模型
空间充填模型
__C2H6O__
__CH3CH2OH__或__C2H5OH__
__—OH__
二、乙醇的化学性质和用途
1．乙醇与钠的反应：
实验操作
实验现象
①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生__无色可燃性__气体；②烧杯内壁有__水珠__产生；③向烧杯中加入澄清石灰水__不变浑浊__
实验结论
乙醇与钠反应生成__H2__，化学方程式为__2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑__
2．氧化反应：
(1)燃烧：
化学方程式：__C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O__
现象：乙醇在空气中燃烧，产生淡蓝色火焰，放出大量的热。
(2)催化氧化：
实验操作
实验现象
红色的铜丝变__黑__色变__红__色
实验结论
乙醇被氧化为乙醛，化学方程式为__2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O__
(3)被强氧化剂氧化：
CH3CH2OH__CH3COOH__
三、乙醇的用途
(1)用作酒精灯、内燃机等的燃料。
(2)用作化工原料。
(3)医疗上常用体积分数为__75%__的乙醇溶液作消毒剂。
点拨：乙醇与水互溶，故不能用乙醇萃取溴水中的溴；可以用金属钠鉴别乙醇和苯。
预习自测
1．判断下列说法是否正确(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)乙醇的结构简式为C2H5OH，说明乙醇分子中共有两种氢原子。( × )
(2)乙醇的分子结构中有OH-。( × )
(3)羟基的电子式为∶∶H。( × )
(4)乙烯的官能团是碳碳双键，乙烷的官能团是碳碳单键。( × )
(5)乙醇的官能团是OH-。( × )
(6)乙醇与金属钠反应时，是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂。( √ )
(7)检验乙醇中是否含有水，可加入少量无水硫酸铜，若变蓝则含水。( √ )
(8)甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物。( × )
解析：(1)乙醇分子中有三种氢原子，其中烃基上的氢原子有两种，羟基上有一种。
(2)乙醇结构中没有OH-而是羟基(—OH)。
(3)羟基的电子式为·∶H。
(4)乙烷中没有官能团。
(5)官能团均为电中性基团，乙醇的官能团是羟基(—OH)不是OH-。
(6)乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂。
(7)检验乙醇中是否含有水可用无水硫酸铜检验，若变蓝则表明乙醇中含水。
(8)甲烷、乙烯、苯都不溶于水，但乙醇却能与水以任意比例互溶。
2．关于乙醇的说法中正确的是( D )
A．乙醇结构中有—OH，所以乙醇溶于水，可以电离出OH-而显碱性
B．乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有氧化性
C．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性
D．乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼
解析：乙醇不能电离出OH-，—OH和OH-是完全不同的粒子，乙醇的氧化反应表现的是乙醇的还原性；乙醇与钠反应比水与钠反应缓慢，说明乙醇羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，水呈中性，所以乙醇不显酸性。
3．决定乙醇主要化学性质的原子或原子团是( A )
A．羟基
B．乙基(—CH2CH3)
C．氢氧根离子
D．氢离子
解析：乙醇不同于乙烷性质的原因是乙醇具有羟基官能团，乙烷和乙醇均有乙基，但二者性质不同，乙醇中不含H＋和OH-离子，所以选A。
4．下列化合物和乙醇具有相似的化学性质的是( C )
A．CH3—O—CH3
B．CHOH
C．CH3—OH
D．
解析：乙醇的官能团为羟基(—OH)，含有羟基的物质与乙醇的化学性质相似，所以选C。
5．能证明乙醇分子中含有一个羟基的事实是( C )
A．乙醇完全燃烧生成水
B．乙醇能与水以任意比互溶
C．0.1
mol乙醇与足量金属钠反应生成0.05
mol氢气
D．乙醇易挥发
解析：乙醇与生成氢气的物质的量比为0.1∶0.05＝2∶1，说明乙醇分子中含有一个活泼的氢原子可被金属钠取代，即乙醇分子中含有一个羟基，故C正确。
课堂素能探究
从化学键、官能团的角度认识乙醇的化学性质
知识点
问题探究
1．所有的醇类物质均能与金属钠反应放出氢气吗？
提示：所有醇类物质都有羟基，因此都能与钠反应放出氢气。
2．根据乙醇催化氧化的实质。推测的催化氧化产物是什么，能被催化氧化吗？
提示：因为乙醇催化氧化的实质是
，故的催化氧化产物为，而分子中与羟基相连的碳原子上无氢原子，所以该物质不能被催化氧化。
知识归纳总结
1．乙醇的结构与化学键的断裂情况
乙醇的性质
键的断裂
与钠反应
断①键
燃烧
断①②③④⑤键
催化氧化
断①③键
2．乙醇与钠反应的位置和方式
点拨：(1)乙醇与钠的反应比水与钠的反应要缓和得多，这说明乙醇分子羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。(2)1
mol乙醇与足量钠反应，产生0.5
mol
H2，该关系可延伸为1
mol羟基(—OH)跟足量钠反应产生0.5
mol
H2。
3．乙醇催化氧化的过程
(1)将弯成螺旋状的铜丝灼烧，铜丝表面变黑色。
2Cu＋O22CuO
(2)将灼烧后的铜丝插入乙醇中，铜丝表面由黑变红。
总方程式2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
(3)醇的催化氧化反应规律
醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下，可以发生催化氧化反应生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。
①凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛；
2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O。
②凡是含有结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，()。
③凡是含有结构的醇通常情况下不能被催化氧化。
┃┃典例剖析__■
典例
下列四种有机物的分子式都是C4H10O，其中不能被氧化为同碳原子数醛的是( D )
①
②
③
④
A．①和②
B．②和③
C．③和④
D．①和④
解析：醇分子结构中与—OH相连的碳原子上至少有一个氢原子才能发生催化氧化反应；—OH连在链端碳原子上的醇，即R—CH2OH结构的醇，可被催化氧化为醛，所以选D。
┃┃变式训练__■
乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法中不正确的是( C )
A．和金属钠反应时键①断裂
B．在铜或银催化共热下与O2反应时断裂①和③
C．在铜或银催化共热下与O2反应时断裂①和⑤
D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤
解析：乙醇与钠反应生成乙醇钠，是羟基中的O—H键断裂，A正确；乙醇催化氧化生成乙醛时，断裂①和③化学键，B正确，C错误；乙醇完全燃烧时化学键①②③④⑤全部断裂，D正确。
名师博客呈现
固体酒精
在餐馆里或野外就餐时常用一种白色凝胶状的方便燃料，它就是固体酒精。但是，固体酒精并不是固态酒精，而是酒精与饱和醋酸钙[(CH3COO)2Ca]溶液混合形成的一种固态凝胶。固体酒精携带方便，点燃后火焰温度高，无有害气体生成。
酒的度数
酒可由粮食或水果等发酵酿造而成。酒中乙醇的体积分数，称为酒的度数；1°表示100
mL酒中含有1
mL乙醇。
品名
酒的度数(°)
啤酒
3～5
葡萄酒
6～20
黄酒
8～15
白酒
30～70
酒精的快速检测
让驾车人呼出的气体接触载有经过硫酸酸化处理的氧化剂三氧化铬(CrO3)的硅胶，可测出呼出的气体中是否含有乙醇及乙醇含量的高低。如果呼出的气体中含有乙醇蒸气，乙醇会被三氧化铬氧化成乙醛，同时橙红色的三氧化铬被还原成绿色的硫酸铬。
随着科学技术的进步，新一代酒精测试仪还能通过液晶显示，定量显示出饮酒者饮酒的程度。
〔即时训练〕
饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH,4.6
g某饱和一元醇与足量金属钠反应，得到1.12
L(标准状况)的氢气。则该饱和一元醇的分子式为( B )
A．CH3OH
B．C2H5OH
C．C3H7OH
D．C4H9OH
解析：注意该反应的比例关系：2
mol饱和一元醇与足量的钠反应可得1
mol
H2。
设该饱和一元醇的摩尔质量为M。
2CnH2n＋1OH＋2Na―→2CnH2n＋1ONa＋H2↑
2M
22.4
L
4.6
g
1.12
L
解得：M＝46
g·mol-1。该饱和一元醇的相对分子质量为46，由该饱和一元醇的通式CnH2n＋1OH，得等式：12n＋2n＋1＋16＋1＝46，n＝2。故该醇为C2H5OH。
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-第2课时 乙酸
学习目标
核心素养
1．认识乙酸的结构及其主要性质与应用。2．结合实例认识官能团与性质的关系，知道有机物之间在一定条件下是可以转化的。
宏观辨识与微观探析：1．能从原子、分子水平分析乙酸及其反应的微观特征。2．能从乙酸的微观结构解释乙酸的化学性质。3．能识记乙酸的物理性质、化学性质。科学探究与创新意识：1．能有较强的问题意识，根据已有乙酸的性质，独立完成实验探究原因。2．能用简单实验探究乙酸发生酯化反应的条件和反应方式。3．能依据教材给出的问题，设计简单的实验方案。
新课情景呈现
食醋是我们日常生活中必不可少的调味品，厨师在烧菜时，总喜欢在加了酒之后再放些醋。于是菜就变得香喷喷的了，这种炒菜的方法确有其科学道理，因为酒与醋在热锅里碰了头，就会起化学反应生成香料——乙酸乙酯，因此菜就有股香味了。
食醋有多种功能：它能杀菌消毒解腥。用醋的蒸气熏蒸居室能杀灭病毒与病菌、防止感冒与传染病。在浸泡腌制生鱼时加少量的醋可以防止腐败变质。醋还能溶解营养素，如无机盐中的钙、铁等，也能保护蔬菜中的维生素C在加热时减少损坏。在烧煮糖醋排骨、醋辣白菜等时用糖醋调味，既有独特的甜酸味，又可使钙、铁溶入汤汁中，喝汤吃肉时钙、铁易被人体吸收。另外醋还有保健与食疗的作用。醋还有降血压防止动脉硬化和治疗冠心病及高血压的效果。在食用大量油腻荤腥食品后可用醋做成羹汤来解除油腻帮助消化。食醋的用途，举不胜举，是什么物质在发挥作用呢？
课前素能奠基
新知预习
一、乙酸
1．乙酸的分子组成与结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
球棍模型
空间充填模型
__C2H4O2__
CHHHCOOH
__CH3COOH__
—COOH
2．物理性质
俗名
颜色
状态
气味
溶解性
醋酸
无色
液体
__强烈刺激性__
易溶于水和__乙醇__
点拨：当温度低于16.6℃时，乙酸会凝结成冰一样的晶体，故又名冰醋酸。
3．化学性质
(1)弱酸性
①电离方程式：__CH3COOH??CH3COO-＋H＋__，是一元__弱酸__，具有酸的通性。如使紫色石蕊溶液变__红色__，与金属钠反应产生气体的化学方程式为__H2__，与NaOH、NaHCO3反应的化学方程式分别为__CH3COOH＋NaOH==CH3COONa＋H2O__，__CH3COOH＋NaHCO3==CH3COONa＋CO2↑＋H2O__。
②证明乙酸的酸性比碳酸强的方法：
利用强酸制弱酸的原理：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。
(2)酯化反应
①实验
实验操作
实验现象
饱和Na2CO3溶液的液面上有__透明的油状液体__生成，且能闻到__香味__
化学方程式
__CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O__
②概念：酸和醇反应生成__酯和水__的反应。
③特点：是__可逆__反应，反应进行得比较缓慢。
④反应条件：__浓硫酸、加热__。
点拨：加入石蕊溶液变红或加入碳酸氢钠溶液产生气体的有机物含有官能团——羧基。
二、酯
1．概念
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，结构简式：____，官能团为____。
2．物理性质
低级酯(如乙酸乙酯)密度比水__小__，__不溶__于水，易溶于有机溶剂，具有芳香气味。
3．用途
(1)用作香料，如作饮料、香水等中的香料；
(2)作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂等。
点拨：除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇，应加饱和碳酸钠溶液，振荡后分液，而不能用氢氧化钠溶液，否则乙酸乙酯会水解。
三、官能团与有机化合物的分类
类别
官能团
代表物
烷烃
甲烷CH4
烯烃
____碳碳双键
乙烯__CH2==CH2__
炔烃
__—C≡C—__碳碳三键
乙炔HC≡CH
芳香烃
苯____
卤代烃
—X(X表示卤素原子)
溴乙烷__CH3CH2Br__
醇
—OH__羟基__
乙醇CH3CH2OH
醛
__醛基__
乙醛
羧酸
__羧基__
乙酸____
酯
__酯基__
乙酸乙酯____
点拨：决定有机物特殊性质的原子或原子团叫官能团。
预习自测
1．判断下列说法是否正确(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)乙酸中含有双键，因此属于不饱和烃。( × )
(2)乙酸的结构简式可以写成CH3COOH或COOHCH3。( × )
(3)在标准状况下醋酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体。( × )
(4)乙醇和乙酸的官能团相同。( × )
(5)乙酸可以除去铁锈和铜锈。( √ )
(6)制取乙酸乙酯时，导管应插入碳酸钠溶液中。( × )
(7)所有有机物都具有官能团。( × )
解析：(1)乙酸中含有氧原子，属于烃的衍生物。
(2)乙酸的结构简式只能写成CH3COOH。
(3)在标准状况下醋酸是一种固体。
(4)乙醇的官能团为—OH，乙酸的官能团为—COOH。
(5)乙酸是有机酸，能与Fe2O3和Cu2(OH)2CO3反应。
(6)乙醇和乙酸易溶于水，导管若插入碳酸钠溶液中会引起倒吸现象。
(7)烷烃、苯和苯的同系物都没有官能团。
2．下列有关乙酸性质的叙述错误的是( D )
A．乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇
B．乙酸的沸点比乙醇高
C．乙酸的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳酸盐反应
D．在发生酯化反应时，乙酸分子羧基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水
解析：酯化反应的实质是：酸去羟基、醇去氢，发生酯化反应时，乙酸分子中的羟基与醇分子中的羟基氢结合成水，故D错误。
3．如图是某种有机物的简易球棍模型，该有机物中只含有C、H、O三种元素。下列有关于该有机物的说法中不正确的是( B )
A．分子式是C3H6O2
B．不能和NaOH溶液反应
C．能发生酯化反应
D．能使紫色石蕊溶液变红
解析：由球棍模型可知有机物为CH3CH2COOH，为丙酸，其分子式C3H6O2，A项正确；含有羧基，能与NaOH溶液反应，B项错误；含有羧基，能与醇发生酯化反应，C项错误；含有羧基能在水中电离出H＋，具有酸性，能使紫色石蕊溶液变红，D项正确。
4．将1
mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是( A )
A．生成的水分子中一定含有18O
B．生成的乙酸乙酯中含有18O
C可能生成45
g乙酸乙酯
D．不可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯
解析：乙醇与乙酸反应方程式为CH3COOH＋H18OCH2CH3CH3CO18OCH2CH3＋H2O，由反应知H2O中无18O，酯CH3CO18OCH2CH3的相对分子质量为90，因酯化反应是可逆反应，1
mol乙醇反应不完全，可能生成45
g乙酸乙酯，所以选A。
5．乙酸分子的结构式为，下列反应及断键部位正确的是( B )
①乙酸的电离，是①键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂
③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：
CH3COOH＋Br2＋HBr，是③键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应：
2CH3COOH→CCH3OOCOCH3＋H2O，是①②键断裂
A．①②③
B．①②③④
C．②③④
D．①③④
解析：乙酸电离时氧氢键(①)断，乙酸与乙醇发生酯化反应时，乙酸中碳氧键(②)断，红磷存在时，Br2与乙酸反应时，乙酸中碳氢键(③)断，乙酸变成乙酸酐时乙酸中碳氧键(②)和氧氢键(①)同时断，故选B。
6．用食醋浸泡有水垢(主要成分CaCO3)的暖瓶或水壶，可以清除其中的水垢。
(1)清除水垢利用了醋酸的什么性质？写出反应的化学方程式。
(2)通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗？
答案：(1)利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性，化学方程式为2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑。
(2)该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。
课堂素能探究
乙酸、碳酸、水和乙醇分子中羟基氢原子活泼性的比较
知识点?
问题探究
1．能否用NaHCO3溶液鉴别乙酸和乙醇？
提示：可以。乙酸比碳酸酸性强，可以与NaHCO3反应生成CO2气体，而乙醇中的羟基氢活泼性比碳酸中的羟基氢弱，不能与NaHCO3反应。
2．能用NaOH溶液除去乙醇中混有的乙酸吗？
提示：不能。乙酸与NaOH反应生成的乙酸钠溶于水，而乙醇与水互溶。
知识归纳总结
1．理论分析
乙醇
水
碳酸
乙酸
电离程度
不电离
微弱电离
部分电离
部分电离
酸碱性
中性
中性
弱酸性
弱酸性
与Na
反应
反应
反应
反应
与NaOH
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
不反应
不反应
不反应
反应
羟基中氢原子的活泼性
2．实验验证
(1)给四种物质编号。
A．
B．H—OH
C．CH3CH2—OH
D．
(2)实验结论。
羟基氢的活泼性：
?A>D>B>C
┃┃典例剖析__■
典例1
分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( B )
A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1
mol分枝酸最多可与3
mol
NaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
解析：该分子中含有羧基、碳碳双键、醚键、羟基4种官能团，A错误；由于既含有羟基又含有羧基，所以既能与乙酸也能与乙醇发生酯化反应，发生反应的类型相同，B正确；1
mol分枝酸只含有2
mol羧基，所以只能与2
mol
NaOH发生中和反应，C错误；分枝酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，原理不同，D错误。
┃┃变式训练__■
1．脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，则有关脱落酸的说法中正确的是( C )
A．脱落酸的分子式为C15H18O4
B．脱落酸只能和醇类发生酯化反应
C．脱落酸可以和金属钠发生反应
D．1
mol脱落酸最多可以和2
mol
H2发生加成反应
解析：根据有机物的结构简式，脱落酸的分子式为C15H20O4。故A错误；脱落酸中含有羧基、羟基，能与羧酸、醇发生酯化反应，故B错误；能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基，脱落酸中含有羟基和羧基，因此脱落酸可以和金属钠发生反应，故C正确；脱落酸中含有3个碳碳双键和1
mol羰基。即1
mol脱落，酸至少可以和4
mol
H2发生加成反应，故D错误。
探究乙酸的酯化反应
知识点?
问题探究
1．在酯化反应实验中为什么加热温度不能过高？如何对实验进行改进？(乙酸乙酯的沸点为77
℃)
提示：尽量减少乙醇和乙酸的挥发，提高乙酸和乙醇的转化率。对实验的改进方法是水浴加热。
2．装置中长导管的作用是什么？
提示：长导管起到导气、冷凝的作用。
知识归纳总结
1．酯化反应的机理
通常用同位素示踪原子法来证明：如用含18O的乙醇与乙酸反应，可以发现，生成物乙酸乙酯中含有18O。
可见，发生酯化反应时，有机酸断C—O键，醇分子断O—H键，即“酸去羟基，醇去氢”。
2．实验装置
3．注意事项
(1)仪器及操作。
酒精灯
用酒精灯加热的目的是加快反应速率；使生成的乙酸乙酯及时蒸出，从而提高乙酸的转化率
碎瓷片
加热前，大试管中常加入几片碎瓷片，目的是防暴沸
导气管
竖立试管中导气管末端恰好和液面接触，目的是防倒吸
大试管倾斜45°角目的
增大受热面积
均匀加热目的
加快反应速率，并将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成
反应物加入顺序
先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸
酯的分离
对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液，其中乙酸乙酯位于上层
(2)几种试剂的作用。
浓硫酸
①作催化剂：加快反应速率②作吸水剂：提高反应物的转化率
饱和碳酸钠溶液
①溶解乙醇②吸收乙酸③降低乙酸乙酯的溶解度，便于液体分层
点拨：酯化反应的特点
(1)酯化反应属于可逆反应，反应物的转化率不能为100%。
(2)加热的温度不能过高目的是尽量减少乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率。
┃┃典例剖析__■
典例2
下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。
【实验目的】制取乙酸乙酯
【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，浓硫酸的作用是__作催化剂和吸水剂__。
【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：
请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，应选择的装置是__乙__(填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的导气管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是__防倒吸__。
【实验步骤】
(1)按选择的装置组装仪器，在试管中先加入3
mL乙醇，然后沿器壁慢慢加入2
mL浓硫酸，冷却后再加入2
mL冰醋酸。
(2)将试管固定在铁架上。
(3)在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液。
(4)用酒精灯对试管①加热。
(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
【问题讨论】
a．步骤(1)装好实验装置，加入样品前还应检查__装置的气密性__。
b．根据试管②中观察到的现象，可知乙酸乙酯的物理性质有__无色、不溶于水、密度比水小等__。
c．试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是__溶解挥发出的乙醇__、__与挥发出来的乙酸反应__、__降低乙酸乙酯的溶解度__。
d．从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是__分液__。
解析：实验室用乙醇、乙酸在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯。浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂。由于乙酸乙酯、乙酸、乙醇的沸点都较低，加热时都能挥发出来，故加热后在试管②的上层为乙酸、乙醇、乙酸乙酯的混合液，用饱和Na2CO3溶液可以除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸。在上层得到乙酸乙酯油状液体。经分液漏斗分液即可。该实验中由于酒精灯加热可能使试管内液体受热不均匀，若导管插入液面以下有可能发生倒吸现象，所以装置要能防止倒吸。
┃┃变式训练__■
2．(2018·全国卷Ⅰ)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( D )
A B C D
名师博客呈现
制取乙酸乙酯的操作要点及说明
1．本实验一方面加入过量乙醇，另一方面在反应过程中不断蒸出产物，促进平衡向生成酯的方向移动。乙酸乙酯和水、乙醇形成二元或三元共沸混合物，共沸点都比原料的沸点低，故可在反应过程中不断将其蒸出。这些共沸物的组成和沸点如下：
共沸物组成 共沸点
(1)乙酸乙酯91.9%，水8.1%
70.4
℃
(2)乙酸乙酯69.0%，乙醇31.0%
71.8
℃
(3)乙酸乙酯82.6%，乙醇8.4%，水9.0%
70.2
℃
最低共沸物是三元共沸物，其共沸点为70.2
℃，二元共沸物的共沸点为70.4
℃和71.8
℃，三者很接近。蒸出来的可能是二元组成和三元组成的混合物。加过量48%的乙醇，一方面使乙酸转化率提高，另一方面可使产物乙酸乙酯大部分蒸出或全部蒸出反应体系，进一步促进乙酸的转化，即在保证产物以共沸物蒸出时，反应瓶中，仍然是乙醇过量。
2．本实验的关键问题是控制酯化反应的温度和滴加速度。控制反应温度在120
℃左右。温度过低，酯化反应不完全；温度过高(>140
℃)，易发生醇脱水和氧化等副反应。
〔即时训练〕
某有机物的结构简式如图，下列关于该有机物的说法正确的是( B )
A．分子式为C7H6O5
B．1
mol该物质能与4
mol
Na发生反应
C．分子中含有两种官能团
D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋
解析：根据该有机物的结构简式可确定其分子式为C7H10O5，需要注意不存在苯环，故A错误；1
mol该物质有3
mol羟基和1
mol羧基，能与4
mol钠反应，故B正确；由结构可知有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，故C错误；在水溶液中羧基可以电离出H＋，羟基不能发生电离，故D错误。
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1
-第1课时 糖类
学习目标
核心素养
1．知道糖类的组成、重要性质和主要应用。2．认识葡萄糖的分子结构和特征反应。3．能够设计实验确认淀粉水解的产物及水解的程度。
宏观辨识与微观探析：1．能根据淀粉、纤维素的性质，推测其他多糖的性质。2．能从葡萄糖的微观结构出发利用官能团解释葡萄糖的化学性质。3．能识记糖的组成、性质和主要应用。科学探究与创新意识：1．能有较强的问题意识，根据多糖的性质，独立完成实验探究淀粉水解的程度。2．能用简单实验探究葡萄糖反应的性质。3．能依据教材给出的问题，设计简单的实验方案。
新课情景呈现
糖类也叫碳水化合物，是由碳、氢和氧三种元素组成的。我们日常吃的“糖”就是糖类的一种。人体热能的产生和各器官系统活动时所需能量主要由食物中所摄取的糖类提供。人们每天所吃的食物约有80%是糖类。人体缺少糖类，人就会变瘦，干活、工作没劲，还会影响脂肪和蛋白质发挥作用。
哪些食物含糖类比较多？糖类主要来源于谷类(含量70%～80%)，如米、面粉、玉米面等；薯类、根茎类食物(含量10%～20%)如马铃薯、甘薯、藕、山药、芋头等；部分坚果(含12%～40%)如栗子、花生、核桃等；还有各种纯糖(含量80%以上)如葡萄糖粉、麦芽糖、蜂蜜、红糖、白糖、冰糖等。
课前素能奠基
新知预习
一、糖类的组成及其分类
1．糖类组成：糖类是由__C、H、O__三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多可以用通式Cn(H2O)m表示，过去曾称其为__碳水化合物__。
2．糖的分类：糖类可以根据其能否水解以及水解产物的多少不同，划分为__单糖__、__二糖__、__多糖__。
3．重要糖类：
类别
代表物
分子式
相互关系
单糖
__葡萄糖、果糖__
__C6H12O6__
__同分异构体__
二糖
__蔗糖、麦芽糖__
C12H22O11
同分异构体
多糖
__淀粉、纤维素__
(C6H10O5)n
不属于同分异构体
二、葡萄糖
1．葡萄糖的结构
葡萄糖是一种有甜味的无色晶体，__能__溶于水，其分子式为__C6H12O6__，葡萄糖的结构简式：__CH2OH(CHOH)4CHO__。在葡萄糖分子中含有两种决定葡萄糖化学性质的原子团，它们分别是__—OH(羟基)__和
(—CHO醛基)。
2．主要化学性质
(1)与新制Cu(OH)2悬浊液反应。完成下列实验：
实验现象：__试管中有砖红色沉淀生成__。
实验结论：葡萄糖具有__还原__性，能被弱氧化剂如__新制Cu(OH)2悬浊液__氧化，生成砖红色的__Cu2O__沉淀。
(2)在试管中加入1
mL
2%
AgNO3溶液，然后一边振荡试管，一边逐滴加入2%稀氨水，到沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液，再加入1
mL
10%葡萄糖溶液，振荡，然后放在水浴中加热，观察现象。
实验现象：在试管内壁形成__光亮的银镜__。
实验结论：葡萄糖具有__还原__性，能被弱氧化剂如__银氨溶液__氧化，生成光亮的银镜。
三、蔗糖、淀粉、纤维素
1．淀粉的特征反应：将碘酒分别滴到一片土豆和面包上，观察并记录实验现象。
现象：__变蓝__。结论：__淀粉遇碘变蓝__。
2．蔗糖、淀粉、纤维素的水解反应
(1)蔗糖的水解方程式为
。
(2)淀粉或纤维素的水解反应
现象：__最终有砖红色沉淀生成__；
解释：__淀粉水解生成的葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀__。
淀粉或纤维素的水解方程式为
。
(3)在人体内缓慢氧化，提供人体活动所需能量，写出葡萄糖在人体内氧化的化学方程式：__C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O__。
(4)葡萄糖酿酒的反应为__C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑__。
预习自测
1．判断下列说法是否正确(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)单糖就是碳原子数最少的糖。( × )
(2)可以用新制氢氧化铜悬浊液鉴别蔗糖和葡萄糖。( √ )
(3)蔗糖和麦芽糖是同分异构体。( √ )
(4)淀粉水解的最终产物是二氧化碳和水。( × )
解析：(1)单糖是指不能再水解的糖。
(2)葡萄糖可以与新制氢氧化铜悬浊液共热反应生成砖红色沉淀，蔗糖不能。
(3)蔗糖和麦芽糖的化学式都是C12H22O11，但是二者结构不同，因此属于同分异构体。
(4)淀粉水解的最终产物是葡萄糖。
2．运动员无论是在比赛或者是训练时都需要大量的体力消耗，需比较快地补充能量，可以饮用葡萄糖水。则葡萄糖在人体内发生的主要反应是( B )
A．酯化反应
B．氧化反应
C．还原反应
D．水解反应
解析：葡萄糖在人体内发生的反应是C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O，属氧化反应。
3．关于糖类物质的说法正确的是( D )
A．糖类均有甜味
B．淀粉和纤维素均不是糖类
C．糖类均不可水解
D．糖类都含有C、H、O元素
解析：纤维素属于糖类，无甜味，A项错；淀粉、纤维素的通式为(C6H10O5)n，属糖类，B项错误；只有单糖不水解，C项错误；糖类都含有C、H、O元素，D项正确。
4．将碘水滴到新切开的马铃薯(又称土豆)表面上，马铃薯表面变蓝色，该现象表明马铃薯含有( C )
A．葡萄糖
B．蔗糖
C．淀粉
D．纤维素
解析：碘水遇到淀粉变蓝色，所以选C。
5．葡萄糖的结构简式为
CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，其对应的性质中不正确的是( D )
A．与钠反应放出氢气
B．可与乙酸发生酯化反应
C．能发生银镜反应
D．可使小苏打溶液冒出气泡
解析：葡萄糖分子结构中有羟基，与钠反应生成氢气，与乙酸发生酯化反应；有醛基可发生银镜反应；两种官能团都不与小苏打反应，所以选D。
课堂素能探究
葡萄糖的结构与性质
知识点?
问题探究
1．在葡萄糖的银镜反应实验中应注意哪些事项？
提示：①试管洁净；②银氨溶液应现用现配；③采用水浴加热；④不能振荡试管。
2．做葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液反应的实验时，应注意哪些事项？
提示：①Cu(OH)2悬浊液要现用现配；②配制时NaOH要过量，将少量CuSO4滴到过量的NaOH溶液中，若CuSO4过多易形成黑色的CuO沉淀；③要用酒精灯加热至沸腾。
知识归纳总结
1．葡萄糖的分子结构特点
2．葡萄糖的化学性质
官能团决定物质的主要化学性质，因此葡萄糖兼有醛基和羟基的性质。
3．糖的特征反应：
(1)葡萄糖可与银氨溶液反应产生光亮的银镜，也可以与新制氢氧化铜溶液反应产生砖红色沉淀。
(2)淀粉遇碘单质可显蓝色。
点拨：(1)淀粉遇到碘单质才变成蓝色，而遇到化合态的碘(如I-、IO等)不变色。
(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，一定要使NaOH溶液稍过量，否则实验不能成功。
┃┃典例剖析__■
典例1
核糖是合成核酸的重要原料，其结构简式为
CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列关于核糖的叙述中，正确的是( B )
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．可以与银氨溶液作用形成银镜
C．与葡萄糖互为同系物
D．1
mol核糖能与过量的钠反应生成1
mol氢气
解析：核糖中含有—OH和—CHO，均能与高锰酸钾发生氧化反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；因其分子中有—CHO，故能发生银镜反应，故B正确；核糖和葡萄糖分子中羟基数目不同，不是同系物，故C错误；1
mol核糖与过量的钠反应生成2
mol氢气，故D错误。
┃┃变式训练__■
1．糖尿病患者的糖代谢功能紊乱，以高血糖为主要标志，因此平时饮食应注意减少糖类的摄入量。血糖是指血液中的葡萄糖，下列有关说法不正确的是( A )
A．葡萄糖分子可表示为C6(H2O)6，则每个葡萄糖分子含有6个H2O
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体
C．糖尿病病人尿糖较高，可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖
D．淀粉水解的最终产物是葡萄糖
解析：A项，葡萄糖分子中不存在H2O分子；B项，葡萄糖和果糖分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体；C项，葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀；D项，淀粉水解的最终产物是葡萄糖。
糖类的水解反应
知识点?
问题探究
1．是不是所有糖都能发生水解？
提示：不是。单糖不能水解。
2．蔗糖、淀粉水解的条件是什么？
提示：用稀硫酸作催化剂并加热。
3．能不能直接取水解液做银镜反应检验淀粉是否水解？
提示：不能。因为水解液中含有H2SO4，必须把H2SO4中和才能进行银镜反应。
知识归纳总结
1．水解规律：
单糖：不发生水解；
双糖：水解生成2
mol单糖；
多糖：水解生成n
mol单糖。
2．水解的条件：
蔗糖、淀粉的水解均用稀硫酸作催化剂，并且水浴加热。
3．淀粉水解程度的实验探究：
(1)探究思路。
①若淀粉没有水解，没产生葡萄糖，不会发生银镜反应；
②若淀粉完全水解，已经不存在淀粉，加碘水不会变蓝；
③若淀粉部分水解，既能发生银镜反应，又遇碘变蓝。
(2)探究流程。
点拨：(1)书写双糖、多糖水解方程式时，要在化学式下边注明其名称。
(2)淀粉的检验，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。
(3)不能直接取水解液做银镜反应检验淀粉是否水解，因为水解液中含H2SO4，必须先用NaOH溶液把H2SO4中和才能进行银镜反应。
┃┃典例剖析__■
典例2
为了检验淀粉水解产物，某学生设计了如下实验方案：
淀粉液水解液混合液红色沉淀
回答下列问题：
(1)试剂1是__稀硫酸__，作用是__催化作用__。
(2)试剂2是__NaOH溶液__，作用是__中和作催化剂的硫酸，使检验水解产物的实验得以顺利进行__，发生的离子反应为__H＋＋OH-==H2O__；如果实验过程中没有加入试剂2而直接加入试剂3，能否实现实验目的__否__，若不能，其原因是__硫酸能溶解Cu(OH)2而使实验失败__。
(3)如何检验第①步实验已基本完成__用试管取出少量水解液，加入碘水，若不显蓝色，说明水解反应已基本完成__。
解析：(1)因淀粉水解需用硫酸作催化剂，所以试剂1是H2SO4溶液，作催化剂。(2)因淀粉水解用稀硫酸作催化剂，检验葡萄糖时溶液要呈碱性，所以试剂2是NaOH溶液，中和作催化剂的硫酸，反应的离子方程式为H＋＋OH-==H2O，使检验水解产物的实验得以顺利进行，如果实验过程中没有加入试剂2而直接加入试剂3，因为硫酸能溶解Cu(OH)2而使实验失败。(3)因淀粉未完全水解时还有少量的淀粉，而碘能使淀粉变蓝，故用碘水检验。
┃┃变式训练__■
2．将蔗糖放入试管中，加水和稀硫酸振荡，水浴加热5分钟，取水解液3
mL加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热后没有看到砖红色物质出现，这是因为( D )
A．加热时间不够
B．蔗糖纯度不够
C．Cu(OH)2的量不足
D．水解液未用碱液中和
解析：蔗糖水解用稀硫酸作催化剂，检验水解产物葡萄糖时溶液要呈碱性，若未加NaOH溶液中和，硫酸能溶解Cu(OH)2而使实验失败，所以选D。
名师博客呈现
常见有机物的鉴别
1．水溶性
水溶性
2．密度
密度
3．燃烧
燃烧
〔即时训练〕
要检验淀粉的水解程度，提供了以下实验操作过程：①取少量淀粉加水制成溶液、②加热、③加入碱液，中和并呈碱性、④加入银氨溶液、⑤加入几滴稀硫酸、⑥再加热(水浴)、⑦加入几滴碘水。甲、乙、丙三位同学分别做了以下三个实验，指出他们的实验目的或现象：
(1)甲：①→⑤→②→③→④→⑥，现象：无银镜产生。甲同学的实验目的是__证明淀粉还没开始水解__。
(2)乙：①→⑤→②→③→④→⑥，现象：有银镜产生；①→⑤→②→⑦，现象：溶液变蓝。乙同学的实验目的是__证明淀粉已发生水解，但还有剩余__。
(3)丙：①→⑤→②→⑦，现象：__溶液不变蓝__。
丙同学的实验目的是证明淀粉已完全水解。
【延伸探究】丁同学做了①→⑤→②→④→⑥，现象：无银镜产生。丁同学认为淀粉没有水解，合理吗？为什么？
解析：(1)不存在能发生银镜反应的葡萄糖，故能证明淀粉还没开始水解。(2)有银镜产生，证明淀粉已经水解；溶液变蓝，证明淀粉还有剩余。(3)淀粉已完全水解，加入碘水时溶液不变蓝。
【延伸探究】提示：不合理，因淀粉的水解反应是用稀硫酸作催化剂，而银镜反应必须在碱性条件下进行，丁同学没有先中和催化剂稀硫酸，故不合理。
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-第2课时 蛋白质 油脂
学习目标
核心素养
1．了解油脂、蛋白质的组成，掌握糖类、油脂、蛋白质的主要性质。2．了解油脂和蛋白质在日常生活、生产中的应用。
宏观辨识与微观探析：1．能从原子、分子水平分析常见物质及其反应的微观特征，能运用化学符号说明物质的组成及其变化。2．能从油脂的微观结构出发利用官能团解释油脂的化学性质。3．能识记油脂、蛋白质的组成，性质和主要应用。科学探究与创新意识：1．能有较强的问题意识，根据蛋白质、油脂的性质，独立完成实验探究油脂的性质。2．能用简单实验探究蛋白质的性质。3．能依据教材给出的问题，设计简单的实验方案。
新课情景呈现
很多水果和花草具有芳香气味，这些芳香气味是什么物质产生的？
很多食物富含油脂。油脂是重要的营养物质，能向人体提供能量，这是为什么？
油脂和酯之间有什么关系？
恩格斯说：“没有蛋白质就没有生命。”你能理解这句话的含义吗？蛋白质究竟是一种什么样的物质？
课前素能奠基
新知预习
一、蛋白质
1．组成特点
蛋白质是构成细胞的基本物质，是一类非常复杂的天然有机高分子，由__碳、氢、氧、氮、硫__等元素组成。
2．化学性质
(1)蛋白质的水解反应
蛋白质__多肽____氨基酸__
(2)蛋白质的变性
①按下列实验操作完成实验：
②实验现象：加入醋酸铅溶液，试管内蛋白质__产生沉淀__；加入蒸馏水后沉淀__不溶解__。
③结论：在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。能使蛋白质变性的因素有
物理因素：__加热__、加压、搅拌、振荡、__紫外线照射__、超声波等；
化学因素：__强酸__、__强碱__、__重金属盐__、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等有机物。
④蛋白质的变性是一个__不可逆__过程，变性后的蛋白质在水中__不溶解__，同时也会失去__原有的生理活性__。利用蛋白质的变性，可用于杀菌消毒，而疫苗等生物制剂的保存则要防止变性。
(3)蛋白质的特征反应
①颜色反应：向盛有鸡蛋清溶液的试管中滴加3～5滴浓硝酸，在酒精灯上微热，观察到的现象是__溶液遇浓硝酸变黄色__。实验结论：__浓硝酸可使某些蛋白质显黄色__，常用此反应来鉴别蛋白质。
②蘸取少量鸡蛋清或取一根头发，放在酒精灯火焰上灼烧，可闻到__烧焦羽毛的特殊气味__。常用此反应区分毛料纤维与合成纤维。
3．蛋白质的用途
蛋白质是人类必需的营养物质，绝大多数酶是蛋白质，是生物体内重要的催化剂。蛋白质在医药、食品、纺织等领域有重要的应用价值。
二、油脂
1．油脂的分子结构
(1)油脂是由多种__高级脂肪酸__跟__甘油__生成的酯，其结构如图所示：
结构式里，R1、R2、R3为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯；R1、R2、R3为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯。天然油脂大都是混合甘油酯。
(2)组成油脂的高级脂肪酸种类较多，常见的有：
①饱和脂肪酸：如硬脂酸，结构简式为__C17H35COOH__；软脂酸，结构简式为__C15H31COOH__。
②不饱和脂肪酸：如油酸，结构简式为__C17H33COOH__；亚油酸，结构简式为__C17H31COOH__。
(3)脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响
植物油为含较多__不饱和脂肪酸__成分的甘油酯，常温下一般呈__液__态；动物油为含较多__饱和脂肪酸__成分的甘油酯，常温下一般呈__固__态。
2．油脂的化学性质
(1)油脂的水解反应
①油脂＋水__高级脂肪酸＋甘油__
②油脂＋氢氧化钠__高级脂肪酸钠＋甘油__
(2)油脂的氢化反应
植物油分子中存在，能与氢气发生__加成__反应，将__液态__油脂转化为__半固态__油脂。
3．油脂在人体内的转化
油脂在人体小肠中通过酶的催化可以发生水解反应，生成高级脂肪酸和甘油，然后再分别氧化分解，释放能量。
预习自测
1．判断下列说法是否正确(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)蛋白质溶液遇到盐就会变性。( × )
(2)可以用灼烧法来区别棉线和羊毛线。( √ )
(3)油脂和蛋白质都是天然高分子化合物。( × )
解析：(1)只有可溶性重金属盐才可以使蛋白质变性。
(2)棉属于糖类，羊毛属于蛋白质，灼烧时羊毛线有烧焦羽毛的气味，而棉线没有。
(3)油脂的相对分子质量只有几百，不是高分子化合物。
2．下列关于油脂的说法不正确的是( B )
A．油脂不溶于水，易溶于有机溶剂
B．油脂在酸性条件下的水解反应称为皂化反应
C．油脂中的碳链含有碳碳双键时，主要是低沸点的植物油
D．植物油通过氢化可以变为脂肪
解析：油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，B错误；A、C、D正确。
3．棉花和羊毛都具有的特点是( D )
A．遇浓硝酸显黄色
B．灼烧后有烧焦羽毛的气味
C．燃烧产物只有二氧化碳和水
D．在一定条件下能发生水解反应
解析：棉花的主要成分为纤维素，羊毛的主要成分为蛋白质，二者共同的性质是都能发生水解反应。“遇浓硝酸显黄色、灼烧后有烧焦羽毛的气味”是蛋白质的特征反应；蛋白质燃烧不仅生成二氧化碳和水，还生成含氮的物质、硫的氧化物等。
4．绿色荧光蛋白在紫外线照射下会发出鲜艳绿光。下列有关说法正确的是( A )
A．蛋白质存在于一切细胞中
B．天然蛋白质属于纯净物
C．该蛋白发出荧光是蛋白质的颜色反应
D．蛋白质通常用新制氢氧化铜检验
解析：天然蛋白质是混合物。蛋白质遇到浓硝酸显黄色是蛋白质的颜色反应，通常用颜色反应或灼烧的方法检验蛋白质的存在，故选A。
5．农业上用的杀菌剂波尔多液(由硫酸铜和生石灰制成)，它能防治植物病毒的原因是( D )
A．硫酸铜使菌体蛋白质盐析
B．石灰乳使菌体蛋白质水解
C．菌体蛋白质溶解于波尔多液
D．铜离子和石灰乳使菌体蛋白质变性
解析：CuSO4属于重金属盐使菌体蛋白质变性，A项错误；D项正确；石灰乳中的Cu(OH)2是碱，使菌体蛋白质变性，B、C项错误。
6．蛋白质是生命的基础，没有蛋白质就没有生命。
(1)蛋白质分子中主要含有__碳、氢、氧、氮__四种元素。
(2)蛋白质是人体必需的营养物质之一，下列各类食物中，蛋白质含量最丰富的是__C__(填字母)。
(3)蛋白质在一定条件下能发生变性，从而失去生理活性。万一误服硫酸铜溶液，此时应立即做怎样的处理？
__喝大量牛奶或鸡蛋清__
解析：(1)蛋白质的主要构成元素有碳、氢、氧、氮，除此之外还有硫、磷、铁、锌等元素；(2)蛋白质的来源有两种：一种是动物性蛋白质，如鸡、鸭、鱼、肉、蛋等；另一种是植物性蛋白质，如水果、蔬菜、豆类等，其中以动物性蛋白质含量最为丰富；(3)硫酸铜是重金属盐，误服硫酸铜溶液，应立即喝大量的牛奶或鸡蛋清来缓解毒性，以减轻人体蛋白质中毒的程度。
课堂素能探究
蛋白质化学性质的应用
知识点?
问题探究
1．为什么生物实验室用甲醛溶液(福尔马林)保存动物标本？
提示：甲醛溶液能使动物标本蛋白质及细菌病毒蛋白质变性而失去生理活性。
2．钡盐也属于重金属盐，医院在做胃透视时要服用“钡餐”BaSO4为何不会中毒？能否改服BaCO3?
提示：BaSO4是一种不溶性的重金属盐，BaCO3在胃酸的作用下会溶解，重金属离子Ba2＋会使人体蛋白质变性而中毒，所以不能服用BaCO3。
知识归纳总结
1．鉴别蛋白质的两种方法：
方法一：利用颜色反应
鉴别蛋白质可利用蛋白质的颜色反应，即某些蛋白质遇到浓硝酸变黄。
方法二：灼烧
蛋白质灼烧时产生特殊的气味，即烧焦羽毛的气味。
2．蛋白质盐析与变性的比较
盐析
变性
概念
蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度降低而析出
蛋白质在加热、酸、碱等条件下性质发生改变而聚沉
特征
可逆
不可逆
实质
溶解度降低，物理变化
结构、性质改变，化学变化
条件
碱金属、镁、铝等轻金属盐的浓溶液及铵盐溶液
加热、强酸、强碱、重金属盐类、紫外线、X射线、甲醛、酒精、苯甲酸等
用途
提纯蛋白质
杀菌消毒
┃┃典例剖析__■
典例1
下列说法中错误的是( B )
A．在豆浆中加入少量的石膏，能使豆浆凝结为豆腐
B．酶是一种蛋白质，温度越高，酶的催化活性越强
C．用灼烧的方法可以鉴别毛织物和棉织物
D．浓硝酸使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应
解析：在一定温度范围内，温度越高，酶的催化活性越强，但超过一定温度，温度越高，酶的催化活性越低，甚至完全丧失活性，B项是错误的。A项中实际是在蛋白质和水的混合体系中加入无机盐．使蛋白质的溶解度降低，形成凝胶，而蛋白质的生理活性没有发生变化；C项中毛织物的主要成分是天然蛋白质，灼烧有烧焦羽毛的气味，棉织物的主要成分是纤维素，灼烧时，无明显的气味；D项叙述是正确的。
┃┃变式训练__■
1.2018年诺贝尔化学奖获得者为弗朗西斯·阿诺德(Frances
H．
Amold)、乔治·史密斯(George
P．
Smith)及格雷戈里·温特(Gregor
P．
Winter)爵士。上述三位化学奖得主成功利用基因变化和选择研究出可以解决人类化学问题的蛋白质。关于蛋白质的组成与性质的叙述正确的是( A )
A．蛋白质在酶的作用下水解的最终产物为氨基酸
B．向蛋白质溶液中加入CuSO4、Na2SO4浓溶液，均会使其变性
C．天然蛋白质仅由碳、氢、氧、氮四种元素组成
D．蛋白质、纤维素、油脂都是高分子化合物
解析：蛋白质水解的最终产物为氨基酸，故A正确；Na2SO4是轻金属盐，向蛋白质溶液中加入Na2SO4浓溶液，会使其发生盐析而不是变性，故B错误；某些蛋白质还含有S、P等元素，故C错误；蛋白质和纤维素是高分子化合物，油脂不属于高分子化合物，故D错误。
知识点?
油脂的化学性质
问题探究
1．能否用植物油萃取溴水中的溴？
提示：不能，植物油含有不饱和键，能与溴发生反应。
2．人们经常用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污，其原理是什么？
提示：炊具上的油污一般是油脂，它属于酯类物质，不溶于水。在碱性条件下水解生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油。纯碱水溶液呈碱性，并且温度越高，碱性越强，因此用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污效果很好。
知识归纳总结
1．油脂的物理性质：
(1)油脂密度比水小，难溶于水，易溶于汽油、乙醚等有机溶剂，没有固定的熔沸点，为混合物。
(2)油脂在常温下既有液态也有固态。油脂中的碳链含碳碳双键时，主要是低沸点的植物油；油脂中的碳链为碳碳单键时，主要是高沸点的动物脂肪。
2．分子结构
3．化学性质
实例：(1)油酸甘油酯的氢化反应：
(2)硬脂酸甘油酯在酸性和碱性条件下发生水解反应的方程式分别为
＋3H2O
＋3C17H35COOH
＋3NaOH
＋3C17H35COONa
点拨：(1)液态植物油含碳碳双键，能与溴单质发生加成反应而使溴水褪色。
(2)有些油脂是由饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯，不能使溴的CCl4溶液褪色。
(3)油脂在碱性条件下的水解反应才是皂化反应。
(4)油脂在酸性、碱性条件下的水解反应都生成甘油，但另一物质分别为高级脂肪酸、高级脂肪酸盐。
(5)油脂不是高分子化合物。
3．油脂和矿物油的比较
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基
含不饱和烃基
性质
固态或半固态
液态
具有烃的性质，不能水解
能水解并部分兼有烯烃的性质
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
┃┃典例剖析__■
典例2
在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：
下列叙述错误的是( C )
A．生物柴油由可再生资源制得
B．生物柴油是由不同酯组成的混合物
C．动植物油脂是高分子化合物
D．“地沟油”可用于制备生物柴油
解析：油脂、短链醇均可来自动植物资源，根据化学方程式可知，生物柴油由可再生资源制得，A项正确；根据生物柴油的分子结构可知，生物柴油是由不同酯组成的混合物，B项正确；动植物油脂虽然相对分子质量较大，但不是高分子化合物，C项错误；“地沟油”主要是动植物油脂，利用上述反应，可用于制备生物柴油，D项正确。
┃┃变式训练__■
2．下列关于油脂的说法不正确的是( A )
A．油脂在人体内的水解产物是硬脂酸和甘油
B．天然油脂大多是由混合甘油酯分子组成的混合物
C．脂肪里的饱和烃基的相对含量较大，熔点较高
D．油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类
解析：油脂在小肠内的消化产物是高级脂肪酸和甘油，高级脂肪酸有好多种，不一定是硬脂酸，A错误；天然油脂都是混合物，B正确；脂肪中饱和烃基的相对含量较高，熔点较大，常温下呈固态，C正确，油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，D正确。
名师博客呈现
1．变性和盐析的比较
盐析
变性
含义
加入无机盐使蛋白质的溶解度降低而析出
一定条件下，使蛋白质凝聚失去原有生理活性
条件
浓的轻金属盐或铵盐溶液，如饱和硫酸铵、硫酸钠、氯化钠溶液等
重金属盐、强酸、强碱、乙醇、甲醛、加热、紫外线等
实质
物理变化
化学变化
特点
可逆，蛋白质仍保持原有活性
不可逆，蛋白质已失去原有活性
用途
分离提纯蛋白质
消毒、灭菌，如给果树使用波尔多液、用甲醛溶液保存动物标本等
2．油脂和酯的区别与联系
物质
酯
油脂
油
脂肪
组成
含氧酸与醇类反应生成的一类物质
含较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯
含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯
状态
液态或固态
液态
固态
性质
在酸或碱的作用下水解
酯的性质，兼有不饱和烃的性质
酯的性质
存在
水果、花草等
植物油
动物脂肪
联系
油和脂肪统称油脂，均属于酯类
〔即时训练〕
下列有关油和脂肪的叙述中，正确的是( B )
A．植物油和矿物油均不能使溴水褪色
B．油脂属于酯类，没有固定的熔沸点
C．油脂的水解反应叫皂化反应
D．由反应后反应液使石蕊试液变红色可以判断皂化反应基本完成
解析：植物油是不饱和脂肪酸和甘油形成的酯，结构中含碳碳双键，能使溴水褪色，故A错误；油脂中含有多种高级脂肪酸甘油酯，属于混合物，故B正确；油脂只有在碱性条件下的水解是皂化反应，故C错误；皂化反应是在碱性条件下进行。不会使石蕊试液变为红色，故D错误。
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