2020-2021学年高一化学重难点探究（人教版2019必修第二册）重难点11 乙醇、乙酸的性质实验-（含解析）

2020-2021学年高一化学重难点探究（人教版2019必修第二册）
重难点11
乙醇、乙酸的性质实验
方法探究
一、乙醇与钠的反应实验
实验操作
实验现象
①开始钠位于试管底部，最终慢慢消失，试管中有气泡产生；
②放出的气体在空气中安静燃烧，烧杯内壁有水珠产生；
③向烧杯中加入澄清石灰水后，石灰水无明显现象产生。
实验结论
乙醇与钠反应生成氢气，化学方程式为：2Na+2CH3CH2OH2CH3CH2ONa+H2↑。
①乙醇与钠反应说明乙醇的结构是，而不是。
②乙醇乙醇羟基上的氢不如水中的氢活泼，乙醇分子中的—OH键比H2O分子中的O—H键更稳定。
二、乙醇的氧化反应
(1)燃烧
化学方程式为CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O。
(2)催化氧化
实验操作
实验现象
在空气中灼烧过的铜丝表面由黑变红，试管中的液体有刺激性气味
化学方程式
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(2)与强氧化剂反应
乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化，生成乙酸。交通警察检查司机是否酒后驾车的装置中，含有橙色的酸性重铬酸钾，当其遇到乙醇时橙色变为绿色，由此可以断定司机饮酒超过规定相当标准。
三、乙酸与碳酸酸性强弱的比较实验
四、乙酸与乙醇的酯化反应实验
酯化反应：酸跟醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。酯化反应是可逆反应，反应物不能完全转化成生成物。反应比较慢，一般要加入浓硫酸作催化剂，并加热。酯化反应的实质是酸脱羟基、醇脱氢(羟基上的)。乙酸与乙醇的酯化反应归纳如下：
实验步骤
在试管里先加入3
mL无水乙醇，然后一边摇动一边慢慢地加入2
mL浓硫酸和2
mL无水乙酸。然后用酒精灯小心均匀地加热试管3~5
min。同时将导管通到装有饱和碳酸钠溶液的试管中，观察现象，注意产物的气味
实验装置
实验现象
饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成，且能闻到香味
反应方程式
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
反应机理
羧酸脱去羧基上的羟基，醇脱去羟基上的氢原子：
问题思考
试剂的加入顺序：在试管中加入3
mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入
2
mL
浓硫酸和2
mL
乙酸
浓硫酸的作用：做催化剂提高反应速率；做脱水剂使反应向正反应方向进行
饱和碳酸钠溶液来的作用是吸收挥发出来的乙醇和中和挥发出来的乙酸；降低酯的溶解度，使乙酸乙酯和碳酸钠溶液分层
导管不能伸入饱和碳酸钠溶液中的原因是防止倒吸
采用分液法分离右侧试管中的液体混合物，所得上层液体即为乙酸乙酯
注意事项
对乙酸、乙醇、浓H2SO4的混合液加热时，要用小火慢慢加热，并且温度不能过高，目的是尽量减少乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率
典例剖析
例1
某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验，请回答下列问题：
(1)请写出铜网处发生反应的化学反应方程式_____________。若熄灭酒精灯，不断地鼓入空气，反应仍能继续进行，说明该反应是_______反应(填“吸热”或“放热”)。
(2)甲和乙两个“水浴”作用不相同，甲的作用是_____________。
(3)反应进行一段时间后，集气瓶中收集到的气体的主要成分是__________。
(4)若试管a中收集到的液体用湿润的紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，推测实验中反应还生成了一种有机副产物，该副产物为_______(填结构简式)，要除去该物质，可先在混合液中加入_______(填字母序号)，然后再通过_______(填操作名称)即可除去。
a．氯化钠溶液
b．苯
c．碳酸氢钠溶液
d．四氯化碳
【答案】(1)2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
放热
(2)使液态乙醇转化为乙醇蒸汽
(3)氮气(或
N2)
(4)CH3COOH
c
蒸馏
【解析】(1)铜网处乙醇发生催化氧化的化学方程式为：2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该反应时一个放热反应，因此，本题正确答案是：2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O；放热。
(2)根据反应流程可以知道：在甲处用热水浴加热使乙醇挥发与空气中的氧气混合，有利于下一步反应，因此，本题正确答案是：使液态乙醇转化为乙醇蒸汽。
(3)反应进行一段时间后，由于未反应的乙醇和反应生成的乙醛在装置乙中被冷凝为液态，所以集气瓶中收集到的气体是未反应的氧气和空气中的氮气，故其主要成分为氮气；因此，本题正确答案是：氮气(或
N2)。
(4)乙酸能使紫色石蕊试纸显红色，醋酸具有酸的通性，可以用碳酸氢钠来检验醋酸的存在，看是否产生无色无味的气体物质，要除去该物质，可先在混合液中加入碳酸氢钠溶液，发生反应：NaHCO3+CH3COOH===CH3COONa+H2O+CO2↑，然后，再利用乙醛的沸点低，通过蒸馏即可除去，因此，本题正确答案是：CH3COOH；c；蒸馏。
例2
某兴趣小组制备一定量的乙酸乙酯。取3mL无水乙醇,2mL浓硫酸,2mL冰醋酸进行实验，用5mL饱和碳酸钠溶液收集产物。
I.实验装置如图所示
（1）制备乙酸乙酯的化学方程式为____________。
（2）浓硫酸的作用是_________。
（3）接收装置还可选择下图中的_______。（填序号）
Ⅱ.甲同学用含有酚酞的饱和碳酸钠溶液（呈碱性）收集产物后振荡，发现红色迅速退去。
甲同学认为是蒸出的乙酸中和了碳酸钠.乙同学通过查阅资料并进行如下实验，证明甲同学的推测是错误的。
已知：酚酞难溶于水，易溶于有机溶剂；酚酞试剂是酚酞的乙醇溶液。
实验i，取振荡后的下层无色液体，分成两份，分别完成以下实验
序号
实验操作
实验现象
结论
1
滴加几滴酸酞试剂
溶液①______（填“变红”成“不变红”）
碳酸钠并未被乙酸完全中和，仍有大量剩余
2
滴入乙酸溶液
有大量气泡产
实验ii.取振荡后的上层液体，加入②____溶液，振荡，发现出现浅红色，静置分层后红色消失。
实验iii，取5mL饱和碳酸钠溶液，滴入几滴酚酞试剂，再加入3mL乙酸乙酯（不含乙酸）振荡，溶液先变红，振荡后红色消失。回答下列问题
（4）完成上述实验：①________。②________。
（5）结合实验ii和实验iii的现象，可得出的结论是__________。
（6）实验iii的实验目的是___________。
【答案】(1)CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
(2)催化剂、吸水剂
(3)CD
(4)变红
碳酸钠溶液
(5)酚酞被萃取到乙酸乙酯层中
(6)作为对照实验，验证酚酞褪色的原因不是因为乙酸与碳酸钠反应
【解析】(1)乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为:
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O；
(2)乙酸与乙醇在加热、浓硫酸作催化剂的条件下，发生酯化反应生成乙酸乙酯，该反应为可逆反应，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动，所以浓硫酸的作用为催化剂、吸水剂；
(3)乙酸乙酯中常混有乙醇和乙酸，需要除去，但乙醇易溶于水，乙酸能与较快与碳酸钠反应，所以可能出现倒吸现象，则
A．生成的乙酸乙酯和随之挥发过来的乙酸和乙醇都是有机物，通入CCl4中会发生倒吸，而且CCl4能溶解乙酸乙酯，使产率降低，
A错误；
B．直接通入饱和碳酸钠溶液中，可能出现倒吸，B错误；
C．干燥管体积较大，可防倒吸，同时插入液面下，除杂更充分彻底，
C正确；
D．图中多孔球泡能防倒吸，同时可增大与碳酸钠溶液的接触面积，除杂效果更好，
D正确；
故选CD；
(4)乙同学通过实验证明下层无色液体是否含有碳酸钠，碳酸钠溶液呈碱性，可加入酚酞，根据结“论碳酸钠并未被乙酸完全中和，仍有大量剩余”可知酚酞变红；根据酚酞难溶于水，易溶于有机溶剂的信息，溶液开始时变成浅红色，静置分层后红色消失，说明加入的是碳酸钠等碱性物质；
(5)通过实验iii的对照，说明实验ii中上层液体含有酚酞，即实验ii中上层液体中的酚酞被乙酸乙酯萃取；
(6)根据实验ii和实验iii的现象可知，酚酞褪色的原因是酚酞进入乙酸乙酯层中。不是因为乙酸与碳酸钠反应，所以该实验的目的为作对照实验。验证酚酞褪色的原因不是因为乙酸与碳酸钠反应，而是酚酞进入乙酸乙酯层中。
精选习题
1．下列由实验得出的结论正确的是
实验
结论
A．
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明
生成的1，2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
B．
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
C．
用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除
乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D．
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
【答案】A
【解析】A.乙烯与溴发生加成反应生成的1，2?二溴乙烷无色，可溶于四氯化碳，故A正确；
B.
乙醇与Na反应不如水与Na反应剧烈，则水中羟基的氢活泼，故B错误；
C.
乙酸与碳酸钙发生反应生成乙酸钙、二氧化碳和水，即强酸制取弱酸的原理，则乙酸的酸性大于碳酸的酸性，故C错误；
D.
甲烷与氯气在光照下反应生成HCl溶于水显酸性，一氯甲烷不溶于水即不具有酸性，HCl能使湿润的石蕊试纸变红，故D错误；
故选A。
2．实验室用乙酸、乙醇、浓H2SO4制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和Na2CO3溶液的液面上得到无色油状液体，当振荡混合时，有气泡产生，原因是(　　)。
A．产品中有被蒸馏出的H2SO4
B．有部分未反应的乙醇被蒸馏出来
C．有部分未反应的乙酸被蒸馏出来
D．有部分乙醇跟浓H2SO4作用生成乙烯
【答案】C
【解析】A．浓硫酸是难挥发性酸，在该温度下不能蒸馏出来，故A错误；
B．乙醇易挥发，蒸馏出的乙酸乙酯含有乙醇，但乙醇不与碳酸钠反应，没有气泡产生，故B错误；
C．乙酸易挥发，制备的乙酸乙酯含有乙酸，乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳，有气泡产生，故C正确；
D．醇跟浓H2SO4作用在170℃下发生消去反应生成乙烯，但酯化反应温度达不到此温度，不会有乙烯生成，故D错误；
故选C。
3．乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸分别制备乙酸乙酯（沸点77.2℃）。下列说法不正确的是
A．浓硫酸能加快酯化反应速率
B．不断蒸出酯，会降低其产率
C．装置b比装置a原料损失的少
D．可用分液的方法分离出乙酸乙酯
【答案】B
【解析】A.乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应,化学反应为:
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
,该反应为可逆反应，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动，故浓硫酸的作用为催化剂,吸水剂,浓硫酸能加快酯化反应速率,故A正确；
B.该制备乙酸乙酯反应为可逆反应,不断蒸出酯,减少生成物浓度,有利于反应正向移动,会提高其产率，故B错误；
C.乙醇、乙酸易挥发，甲装置则采取直接加热的方法，温度升高快，温度不易于控制，装置b采用水浴受热均匀，相对于装置a原料损失的少，故C正确；
D.分离乙酸乙酯时先将盛有混合物的试管充分振荡,让饱和碳酸钠溶液中和挥发出来的乙酸,使之转化为乙酸钠溶于水中,溶解挥发出来的乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,静置分层后取上层得乙酸乙酯,故D正确；
故选B。
【点睛】
乙酸乙酯中含有乙酸和乙醇，可以采用把混合物加入到饱和碳酸钠溶液中，乙酸和碳酸钠反应生成溶于水的乙酸钠，乙醇和水互溶，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度较低，密度比水小，在溶液的上层析出，采用分液进行分离。
4．在探究乙醇的有关实验中，得出的结论正确的是
选项
实验步骤及现象
实验结论
A
在酒精试样中加入少量CuSO4·5H2O，搅拌，试管底部有蓝色晶体
酒精试样中一定含有水
B
在乙醇燃烧火焰上方罩一冷的干燥烧杯，内壁有水珠出现，另罩一内壁涂有澄清石灰水的烧杯，内壁出现白色沉淀
乙醇由C、H、O三种元素组成
C
将灼热后表面变黑的螺旋状铜丝伸入约50℃的乙醇中，铜丝能保持红热一段时间
乙醇催化氧化反应是放热反应
D
在0.01
mol金属钠中加入过量的乙醇充分反应，收集到标准状况下气体112
mL
乙醇分子中有1个氢原子与氧原子相连，其余与碳原子相连
【答案】C
【解析】A、无水硫酸铜与水反应生成的五个结晶水的硫酸铜为蓝色，硫酸铜与酒精不反应，可以用无水硫酸铜检验酒精中是否含有水．如有水，则出现现象是白色变蓝色，本题直接加CuSO4·5H2O，无法判断，故A错误；B、在乙醇燃烧火焰上方罩一冷的干燥烧杯，内壁有水珠出现，说明乙醇中含H，另罩一内壁涂有澄清石灰水的烧杯，内壁出现白色沉淀，说明乙醇中含C元素，不能确定是否含有O元素，故B错误；C、将灼热后表面变黑的螺旋状铜丝伸入约50
℃的乙醇中，铜丝能保持红热一段时间，说明反应放热，故C正确；D、在0.01
mol金属钠中加入过量的乙醇充分反应，收集到标准状况下气体112
mL，因为乙醇过量，无法确定就是一个H与O相连，故D错误；故选C。
5．经测定乙醇的化学式是C2H6O，由于有机物普遍存在同分异构现象，推测乙醇的结构可能是下列两种结构之一。
为测定其结构，应利用物质的特殊性进行定性、定量实验。现给出乙醇、钠、水及必要的仪器，请甲、乙两位同学直接利用如图给定装置开始进行实验确定乙醇的结构。
(1)学生甲得到一组实验数据如下表：
乙醇的物质的量/mol
氢气的体积/L
0.10
1.12(标准状况)
根据以上数据推断乙醇的结构式为
(用Ⅰ、Ⅱ表示)，理由为
，该反应的化学方程式为
。
(2)同学乙分别准确称量4.60
g
乙醇进行多次实验，结果发现以排在量筒内水的体积作为生成的H2体积，换算成标准状况后都小于1.12
L，如果忽略量筒本身及乙同学读数造成的误差，那么乙认为可能是由于样品中含有少量水造成的，你认为正确吗？
(填“正确”或“不正确”)。请说明你判断的理由
。
(3)实验后，两名同学从乙醇的可能结构分析入手，对乙醇和钠的量的关系进行了讨论，如果乙醇的物质的量为n
mol，那么对钠的物质的量的取值要求必须是
n(填“大于”、“小于”或“等于”)。
【答案】(1)Ⅰ
因为n(Na)/n(H)=0.10/0.10=1∶1，所以Na不可能置换与C直接相连的H原子，只能置换与O相连的那一个H原子
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑
(2)不正确
因为若混有水则产生的氢气体积大于1.12
L
(3)大于
【解析】(1)实验数据表明：1
mol?C2H6O与足量的钠反应，产生11.2
L?H2，即0.5
mol?H2，也就是1
mol?H。说明1个C2H6O分子中只有1个氢原子被Na置换，故结构式为Ⅰ而不是Ⅱ。
(2)乙同学认为样品中含少量水是错误的，因为2Na+2H2O===2NaOH+H2↑，等质量的水产生的氢气比等质量的乙醇多，应大于1.12
L，真正的原因是广口瓶与量筒之间玻璃导管中水柱的体积没计算在内
(3)本实验目的是推测乙醇分子的结构，乙醇必须作用完，因此金属钠的物质的量必须大于n?mol。
6．实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。已知：乙醛可被氧化为乙酸。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式__________________
、_____________________。
(2)在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇催化反应是____________
反应。进一步研究表明，鼓入空气的速率与反应体系的温度关系曲线如图所示。
试解释出现图中现象的原因_______________________。
(3)甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是_______________；乙的作用是______________。
(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有_______。要除去该物质，可在混合液中加入________
(填写字母)。然后，再通过________________(填实验操作名称)即可除去。
A．氯化钠溶液
B．苯
C．碳酸氢钠溶液
D．四氯化碳
【答案】(1)2Cu+O22CuO
CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O
(2)放热
流速过快的气体将体系中的热量带走
(3)加热乙醇，便于乙醇的挥发
冷却，便于乙醛的收集
(4)乙酸
C
蒸馏
【解析】(1)乙醇的催化氧化反应实质是：金属铜被氧气氧化为氧化铜，反应方程式为：2Cu+O22CuO，氧化铜将乙醇氧化为乙醛，方程式为：CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O；
(2)熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇催化反应是放热反应，根据图示的曲线：反应放出的热的多少和乙醇以及氧气的量有关，鼓气多反应放热多，所以开始阶段温度升高，但是过量的气体会将体系中的热量带走，所以后阶段温度降低；
(3)甲和乙两个水浴作用不相同，甲是热水浴，作用是使乙醇平稳气化成乙醇蒸气，乙是冷水浴，目的是将乙醛冷却下来，便于乙醛的收集；
(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有乙酸，四个选择答案中，只有碳酸氢钠可以和乙酸反应，生成乙酸钠、水和二氧化碳，故合理选项是C；实现两种互溶物质的分离用蒸馏法。
7．有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识，某教师设计了如图所示装置(夹持装置等已省略)，其实验操作为：先按图安装好装置，关闭活塞a、b、c，在铜丝的中间部分加热片刻，然后打开活塞a、b、c，通过控制活塞a和b，而有节奏(间歇性)地通入气体。在M处观察到明显的实验现象。试回答以下问题：
(1)写出A中发生反应的化学方程式：_________；B的作用是_________；C中热水的作用是_________。
(2)写出M处发生反应的化学方程式为_________________________。
(3)从M管中可观察到的现象为_______________，从中可认识到该实验过程中催化剂________(填“参加”或“不参加”)化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的________。
(4)实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应________(填“能”或“不能”)继续进行，其原因是_________________________________。
【答案】(1)2H2O22H2O+O2↑　干燥O2
使D中乙醇变为蒸气进入M中参加反应
(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(3)受热部分的铜丝由于间歇性地鼓入氧气而交替出现变黑、变红的现象　参加　温度
(4)能　乙醇的催化氧化反应是放热反应，反应放出的热量能维持反应继续进行
【解析】装置中各部分作用为：A为氧气的简易制备装置；B的作用是干燥O2；C利用水浴加热方式，可以控制乙醇蒸气的量；在M中Cu的作用下，乙醇被O2氧化成乙醛，进入F试管中。该反应为放热反应，所以撤掉酒精灯后利用放出的热量能维持反应继续进行。
8．下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。
【实验目的】制取乙酸乙酯
【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯。
【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：
请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，较合理的是________(选填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置进行了改进，将其中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是_______。
【实验步骤】
(1)用酒精灯对试管①加热；(2)将试管①固定在铁架台上(3)按所选择的装置组装仪器，在试管①中先加入3
mL乙醇，并在摇动下缓缓加入2
mL浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入2
mL冰醋酸；(4)在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液；(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
【问题讨论】
a．用序号写出该实验的步骤：____________；
b．装好实验装置，加入药品前还应检查____________；
c．写出试管①发生反应的化学方程式(注明反应条件)：_____________________；
d．试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是_____________________________。
【答案】【装置设计】乙
能防止倒吸
【实验步骤】a．(3)(2)(4)(1)(5)
b．检查装置的气密性
c．CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
d．吸收乙醇，除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，使其分层
【解析】【装置设计】乙酸和乙醇易溶于水，不插入液面下是为了防止倒吸；球形干燥管导气的同时也起到防倒吸作用，则较合理的是装置是乙、丙。
【实验步骤】a．实验步骤：(3)按所选择的装置组装仪器，在试管①中先加入3mL乙醇，并在摇动下缓缓加入2
mL浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入2
mL冰醋酸并加入碎瓷；(2)将试管①固定在铁架台上；(4)在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液，并滴加几滴酚酞溶液；(1)用酒精灯对试管①加热；(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。b．实验前，要检查装置的气密性。c．酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应为可逆反应为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。d．饱和Na2CO3溶液的作用有：吸收乙醇，除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，使其分层。