2020-2021学年高一化学重难点探究（人教版2019必修第二册 重难点12 常见的有机反应类型（含解析）

2020-2021学年高一化学重难点探究（人教版2019必修第二册）
重难点12
常见的有机反应类型
方法探究
一、重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表
基本类型
有机物类别
取代反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
某些水解反应
卤代烃、酯、糖（二糖、多糖）、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等
氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等
直接（或催化）氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖
加聚反应（实为加成反应）
烯烃等
显色反应
淀粉遇碘溶液呈蓝色、蛋白质（分子中含苯环）与浓HNO3反应后显黄色等
二、反应类型与重要的反应
反应类型
重要的有机反应
取代反应
烷烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
烯烃的卤代：CH2==CH—CH3＋Cl2CH2==CH—CH2Cl＋HCl
卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
皂化反应：＋3NaOH3C17H35COONa＋
酯化反应：＋C2H5OH
＋H2O、
＋H2O
糖类的水解：C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6
(蔗糖)　　　　　　(葡萄糖)　(果糖)
取代反应
苯环上的卤代：＋Cl2＋HCl
苯环上的硝化：＋HO—NO2＋H2O
加成反应
烯烃的加成CH3—CH==CH2＋HCl
炔烃的加成：CH≡CH＋H2O―→
苯环加氢：＋3H2
加聚反应
单烯烃的加聚：nCH2==CH2―→
CH2—CH2
共轭二烯烃的加聚：　　
异戊二烯　　　　　　聚异戊二烯(天然橡胶)
(此外，需要记住丁苯橡胶、氯丁橡胶的单体)
氧化反应
催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
还原反应
醛基加氢：CH3CHO＋H2CH3CH2OH
硝基还原为氨基：
典例剖析
例1
（2020·齐河县实验中学高一期中）对下列有机反应类型的认识中，错误的是
A．+HNO3+H2O
；取代反应
B．CH2＝CH2＋Br2→CH2Br－CH2Br；加成反应
C．CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
；置换反应
D．CH3CH2OH++H2O；酯化反应
【答案】C
【解析】A.苯环上的H被硝基替代，生成硝基苯，为取代反应，A正确，不符合题意；
B.碳碳双键打开，连接两个溴原子，不饱和键变成饱和键，为加成反应，B正确，不符合题意；
C.甲烷上的H被氯原子替代，为取代反应，且没有单质生成，不是置换反应，C错误，符合题意；
D.乙醇和乙酸生成乙酸乙酯，属于酯化反应，也是取代反应，D正确，不符合题意；
答案选C。
例2
指出下列化学反应类型(氧化、酯化、加成、取代)
(1)CH2Cl2＋Br2
CHBrCl2＋HBr
_____________
(2)CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
__________
(3)+HNO3NO2
+H2O
_______________
(4)
___________
【答案】取代
加成
取代
氧化
【解析】有机物中的原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应叫做取代反应；有机物中的双键或三键两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应；有机物中加氧或者去氢的反应叫做氧化反应。
（1）根据定义，该反应是将CH2Cl2中的一个H被Br取代的反应，故属于取代反应；
（2）根据定义，反应是将Br2与CH2=CH2中的碳原子直接相连的反应，故属于加成反应；
（3）根据定义，该反应是将苯环上的一个H被硝基取代的反应，故属于取代反应；
（4）根据定义，该反应是甲醇上去掉H的反应，故属于氧化反应。
【点睛】
需要注意的是，有机反应中硝化反应属于取代反应。
精选习题
1．加成反应是有机化学中的一类重要的反应，下列过程中发生加成反应的是
A．甲烷与氯气混合后光照条件下发生反应
B．乙烯通入溴的四氯化碳溶液发生反应
C．乙烯通入酸性高锰酸钾溶液后溶液褪色
D．在苯中滴入溴水，振荡后溴水层颜色变浅
【答案】B
【解析】A.
甲烷与氯气混合后光照条件下发生的是取代反应，A不选；B.
乙烯含有碳碳双键，通入溴的四氯化碳溶液发生加成反应，B选；C.
乙烯通入酸性高锰酸钾溶液后溶液褪色，发生的是氧化反应，C不选；D.
在苯中滴入溴水，振荡后溴水层颜色变浅，发生萃取，D不选；答案选B。
2．（2020·济南市济钢高级中学高一期中）类比乙烯和乙醇的化学性质，推测丙烯醇(CH2=CH—CH2OH)不可发生的化学反应有（
）
A．加成反应
B．聚合反应
C．取代反应
D．与Na2CO3溶液反应放出CO2
【答案】D
【解析】由丙烯醇的结构简式：CH2=CH—CH2OH中含碳碳双键和羟基，含碳碳双键，则可发生加成反应、氧化反应、加聚反应；含-OH，可发生氧化反应、取代反应，但是CH2=CH—CH2OH不能和Na2CO3溶液反应放出CO2，故D符合题意；
故选D。
【点睛】丙烯醇的结构简式：CH2=CH—CH2OH中含碳碳双键和羟基，根据碳碳双键和羟基的性质来解答。
3．（2020·广东省湛江二十一中高一月考）黄酒在存放过程中，有部分乙醇转化为乙酸，导致黄酒变酸。该过程中发生的反应为（
）
A．取代反应
B．氧化反应
C．加成反应
D．酯化反应
【答案】B
【解析】黄酒在存放过程中，有部分乙醇转化为乙酸，导致黄酒变酸，说明乙醇分子中的-OH被氧化成了-COOH，发生了氧化反应；
故选：B。
4．（2019·甘肃省玉门市第一中学高一期末）如图所示的某有机反应，其反应类型为（
）
A．取代反应
B．加成反应
C．水解反应
D．氧化反应
【答案】A
【解析】由图可知，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，羧酸脱-OH，醇脱H，也属于取代反应，故选A。
5．如图是以石油为原料的部分转化流程图，下列说法正确的是（
）
A．反应①与反应③反应类型相同
B．反应①与反应④反应类型相同
C．反应③与反应④反应类型相同
D．反应②与反应④反应类型相同
【答案】B
【解析】CH2=CH2与H2SO4(H—O—SO3H)反应生成C2H5O—SO3H，反应①是加成反应；C2H5O—SO3H与H2O(H—OH)反应生成H2SO4与C2H5OH，反应②是取代反应；丙烯(C3H6)经反应③④生成C3H5Br2Cl，增加了一个氯原子，两个溴原子，可推出反应③是取代反应，反应④是加成反应；因此反应①与反应④反应类型相同，为加成反应，故B正确。
综上所述，答案为B。
【点睛】
根据前后分子式分析，一个原子或原子团取代了另一个原子或原子团则为取代反应，两种物质变为一种物质则为加成反应。
6．下列有机反应中与其他三个反应的反应类型不同的反应是（
）
A．
B．
C．
D．
【答案】B
【解析】A．乙醇和乙酸生成乙酸乙酯和水，属于酯化反应，也是取代反应；
B．乙醇的催化氧化反应生成醛，是氧化反应；
C．卤代烃的水解反应，也是取代反应；
D．苯和液溴在FeBr3作催化剂的作用下生成溴苯，属于取代反应；
综上，反应类型不同的是B。
答案选B。
7．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是
A．光照甲烷与氯气的混合物；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇
D．在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯使溴水褪色
【答案】C
【解析】A、甲烷和氯气混合光照发生的是甲烷中的氢原子被氯原子所代替生成氯代物，所以属于取代反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是高锰酸钾和乙烯发生了氧化反应的结果，选项A错误；
B、乙烯中的双键断裂，每个碳原子上结合一个溴原子生成1，2-二溴乙烷，所以属于加成反应；苯和氢气在一定条件下反应生成环己烷也是加成反应，选项B错误；
C、在浓硫酸和加热条件下，苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基苯，所以属于取代反应；乙烯与水蒸气在一定条件下，乙烯中的双键断裂，一个碳原子上结合一个氢原子，另一个碳原子上结合羟基，生成乙醇，该反应属于加成反应，选项C正确；
D、苯能萃取溴水中的溴而使水层无色，不是加成反应是萃取；乙烯使溴水褪色属于加成反应，选项D错误。
答案选C。
8．下列各组中两个变化所发生的反应，属于同一类型的是
A．由甲苯制甲基环己烷、由乙烷制溴乙烷
B．乙烯使溴水褪色、乙烯使酸性高锰酸钾水溶液褪色
C．由乙烯制聚乙烯、由乙醇制乙醛
D．由苯制硝基苯、由乙醇制取乙酸乙酯
【答案】D
【解析】由甲苯制甲基环己烷为加成反应，由乙烷制溴乙烷为取代反应；乙烯使溴水褪色为加成反应，乙烯使酸性高锰酸钾水溶液褪色为氧化反应；由乙烯制聚乙烯为加聚反应，由乙醇制乙醛为氧化反应。
9．（2020·广东省湛江二十一中高一月考）CH3-CH=CH-COOH，该有机物能发生的反应是(　　)
①取代反应　②加成反应　③使溴水褪色　④使酸性KMnO4溶液褪色　⑤酯化反应　⑥聚合反应
A．以上反应均可发生
B．只有⑤不能发生
C．只有⑥不能发生
D．只有②不能发生
【答案】A
【解析】【分析】有机物分子中含有C=C键和-COOH，结合烯烃和羧酸的性质来解答。
【详解】有机物含有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应和氧化反应，则②③④⑥正确；含有羧基，具有酸性，可发生酯化反应、取代反应，则①⑤正确，还含有甲基，甲基也能发生取代反应，以上反应均能发生，故答案选A。
10．具有相同官能团的有机物化学性质相似。下列5个有机物中，能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是
①CH2=CHCOOH　
②CH2=CHCOOCH3
③CH2=CHCH2OH
④CH3CH2CH2OH
⑤
A．①③⑤
B．②④⑤
C．①③④
D．①②⑤
【答案】A
【解析】①分子中含有碳碳双键，能发生加成反应和氧化反应，含有羧基，能发生酯化反应，符合；
②分子中含有碳碳双键，能发生加成和氧化反应，含有酯基，能发生水解反应，但不能发生酯化反应，不符合；
③分子中含有碳碳双键，能发生加成和氧化反应，含有羟基，能发生氧化反应和酯化反应，符合；
④分子中含有羟基，能发生氧化反应和酯化反应，没有不饱和键，不能发生加成反应，不符合；
⑤分子中含有醛基，能发生加成反应和氧化反应，含有羟基，能发生氧化反应和酯化反应，符合；以上物质中符合条件的有①③⑤。
答案选A。
【点睛】
本题考查了常见有机物的官能团及性质。根据有机物结构决定性质的特点，能够发生酯化反应，则含有羧基或羟基；能发生加成反应，则应含有不饱和键；能发生氧化反应，则应含有还原性官能团，如：双键、醛基、羰基等，另外有机物的燃烧也属于氧化反应。
11．（2020·四川省三台中学高一月考）某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应。
根据如图回答下列问题：
（1）写出B、D的结构简式：B___；D___。
（2）写出②⑤两步反应的化学方程式，并注明反应类型：
②________________
(反应类型__________)。
⑤________________(反应类型__________)。
（3）戊烷的同分异构体中，在相同条件下沸点最低的是__(写结构简式)，其系统命名为：___。
【答案】（1）CH3CH3
CH3CH2OH
（2）CH2=CH2＋HClCH3CH2Cl
加成反应
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
取代反应
（3）
2，2-二甲基丙烷
【解析】【分析】烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为CH2=CH2；A与HCl发生加成反应生成C则C为CH3CH2Cl，A与氢气发生加成反应生成CH3CH3，乙烷与氯气发生取代反应生成CH3CH2Cl；A与水发生加成反应生成D，则D为CH3CH2OH；A发生加聚反应生成E为聚乙烯。
【详解】(1)根据分析可知B为CH3CH3；D为CH3CH2OH；
(2)②为乙烯与HCl的加成反应，方程式为：CH2=CH2＋HClCH3CH2Cl；
⑤为乙烷与氯气的取代反应，方程式为CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；
(3)碳原子数相同的烃类支链越多熔沸点越低，所以戊烷的同分异构体中，在相同条件下沸点最低的是，系统命名为2，2-二甲基丙烷。
12．（2020·嘉祥县第一中学高一月考）Ⅰ.如图是实验室制乙烯的发生装置和乙烯性质实验装置，反应原理为CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O，回答下列问题：
（1）图1中仪器①、②的名称分别为______、______。
（2）收集乙烯气体最好的方法是______。
（3）向溴的四氯化碳溶液中通入乙烯(如图2)，溶液的颜色很快褪去，该反应属于_____(填反应类型)，若将反应后无色液体中的反应产物分离出来，则宜采用的方法是_____。
II.为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量的工业用乙烯气体(在储气瓶中)，使气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。
乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性的气体杂质，由此他提出必须先除去杂质，然后再使乙烯与溴水反应。
请回答下列问题：
（4）甲同学的实验中有关的化学方程式为______。
（5）甲同学设计的实验______(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴发生加成反应，其理由是_____(填字母)。
A．使溴水褪色的反应，未必是加成反应
B．使溴水褪色的反应，就是加成反应
C．使溴水褪色的物质，未必是乙烯
D．使溴水褪色的物质就是乙烯
（6）乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体是______，它与溴水反应的化学方程式是___。在验证过程中必须全部除去，除去该杂质的试剂可选用______。
（7）为了验证乙烯与溴水的反应是加成反应而不是取代反应，可采取方法有______。
【答案】（1）温度计
圆底烧瓶
（2）排水法
（3）加成反应
蒸馏
（4）
（5）不能
AC
（6）H2S
CuSO4溶液(或NaOH溶液等)
（7）分别用pH计测量反应前后溴水的pH，若反应后pH明显减小，则是取代反应，否则是加成反应
【解析】【分析】Ⅰ.实验室制乙烯的反应原理为CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O，根据乙烯的物理性质和化学性质进行问题的解答。
II.探究乙烯与溴的反应类型：如果发生取代反应，生成氢溴酸，溶液的酸性增强，若果发生加成反应，生成卤代烃，酸性减弱；要注意制备的乙烯气体中，会含有杂质气体硫化氢等，硫化氢也能与溴水发生氧化还原反应，影响实验的结果，在检验乙烯气体之前，一定要除去硫化氢气体。
【详解】(1)图1中仪器①、②的名称分别为：温度计、圆底烧瓶，故答案为：温度计、圆底烧瓶；
(2)乙烯的密度和空气相差不大，不用排空气法收集，乙烯不溶于水，所以收集乙烯气体最好的方法是排水法，故答案为：排水法；
(3)乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷溶于四氯化碳，但二者沸点不同，可用蒸馏方法分离，故答案为：加成反应；蒸馏；
(4)乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，方程式为：，故答案为：；
(5)溴水褪色，未必发生加成反应，也未必就是乙烯反应，也可能是乙烯中的杂质气体与溴反应而使溴水褪色，AC满足题意，故答案为：不能；AC；
(6)褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，该淡黄色浑浊物为S，溴水有强氧化性，可以推断乙烯中含还原性气体H2S，发生的反应为：，可以用CuSO4溶液(或NaOH溶液等)除去H2S，故答案为：H2S；；CuSO4溶液(或NaOH溶液等)；
(7)如果乙烯与溴发生取代反应，必定生成HBr，HBr溶于水酸性会明显增强，故可用pH计予以验证，方法为：分别用pH计测量反应前后溴水的pH，若反应后pH明显减小，则是取代反应，否则是加成反应，故答案为：分别用pH计测量反应前后溴水的pH，若反应后pH明显减小，则是取代反应，否则是加成反应。
【点睛】HBr的溶于水为氢溴酸溶液，氢溴酸是强酸，若为取代反应，将有HBr生成，溶液酸性会明显增强，pH会显著减小。
13．如图是模拟石油深加工来合成丙烯酸乙酯等物质的过程，请回答下列问题：
(1)A的结构简式为__________________。
(2)写出B+C→E的化学方程式：____________________________________，反应类型为__________________。
(3)在催化剂条件下，由丙烯酸还可生成聚丙烯酸塑料，写出该反应的化学方程式：______________________________，反应类型为______________________________。
(4)写出由苯生成硝基苯的化学方程式：______________________________，反应类型为_______________。
【答案】(1)CH2=CH2
(2)CH2=CH-COOH+C2H5OHCH2=CH-COOC2H5+H2O
酯化反应
(3)nCH2=CH-COOH
加聚反应
(4)+HNO3+H2O
取代反应
【解析】【分析】B与丙烯酸反应生成丙烯酸乙酯，为酯化反应，可知B为乙醇，A与水发生加成反应生成乙醇，则A为乙烯，丙烯含有碳碳双键，可发生加聚反应生成聚丙烯，据此解答。
【详解】(1)B与丙烯酸反应生成丙烯酸乙酯，则B为乙醇，A与水在催化剂条件下反应生成乙醇，则A为乙烯，结构简式为CH2=CH2；
(2)B是乙醇，结构简式是C2H5OH，分子中含有官能团-OH，C为丙烯酸，结构简式是CH2=CH-COOH，分子中含有官能团-COOH，二者在浓硫酸存在条件下加热发生酯化反应生成丙烯酸乙酯和水，由于该反应是可逆反应，故反应的化学方程式为CH2=CH-COOH+C2H5OHCH2=CH-COOC2H5+H2O；
(3)丙烯酸分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下可发生加聚反应生成聚丙烯酸，反应的化学方程式为nCH2=CH-COOH；
(4)苯与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成硝基苯，化学方程式为+HNO3+H2O。
【点睛】
本题考查了有机物的推断与合成，注意把握官能团、有机反应类型、有机方程式书写等知识，侧重考查学生对知识的掌握及分析能力。