第二节 有机物的结构特点
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第二节 有机物的结构特点
【复习指导】
学习目标：
1、掌握有机物的成键特点，同分异构现象。
2、掌握有机物同分异构体的书写。
学习重点：
有机化合物的成键特点；有机化合物的同分异构现象。
学习难点：
有机化合物同分异构体的书写。
【学法指导】
用球棍模型制作C3H6、C4H8、C2H6O的分之模型，找出有机物的同分异构。强化同分异构体的书写，应考虑几种异构形式——碳链异构、位置异构、官能团异构，强化同分异构体的书写练习。
【知识精讲】
一．有机物中碳原子的成键特点
1．有机物中碳原子的成键特点
（1）在有机物中，碳原子有 个价电子，碳呈 价。
（2）碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成 键，也可以形成 键或 键。（成键方式多）
①有机物常见共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C=O、C-X、C≡N、C-N、
苯环。
②在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子。
③C—C单键可以旋转而C＝C（或三键）不能旋转。
（3）多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。
[练习]写出甲烷和乙烯的分子式、电子式、结构式结和构简式。
甲烷的化学式：CH4
甲烷的电子式： __
甲烷的结构式： __
[小结] 甲烷是立体结构，
C原子和四个氢原子不处于同一平面，正四面体。
乙烯的分子式：
乙烯的电子式：
乙烯的结构式：
乙烯的结构简式：
[小结]
平面结构：两个C原子和四个氢原子处于
同一平面，平行四边形。
2．碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
（1）当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取 取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于 上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于 上。
（2）有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。
（3）杂化轨道理论：C原子的sp、sp2、sp3杂化
【注意】
判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在饱和碳原子。
拓展应用:有机分子空间构型解题规律
规律Ⅰ：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。
规律Ⅱ：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。
规律Ⅲ：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。
规律Ⅳ：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。
二．有机化合物的同分以后现象
1.有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义
同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。
同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。
（同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。）
（1）“同分”—— 相同分子式 （2）“异构”——结构不同
分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。
（“异构”可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构）
“同系物”的理解：（1）结构相似——— 一定是属于同一类物质；
（2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团—— 分子式不同
课堂练习：
下列五种有机物中，互为同分异构体； 互为同一物质；
互为同系物。
① ② ③
④ CH2=CH－CH3⑤ CH2=CH－CH=CH2
（1）由①和②是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构；
（2）②和③互为同一物质；
（3）由①和④是同系物，但与⑤不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。（不仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。）
（4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。）
2.同分异构体的类型
a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构
b.官能团异构：官能团不同引起的异构
c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构
3.同分异构体的性质差异
带有支链越多的同分异构体，沸点越低。
4.如何书写同分异构体
1）书写规则——四句话：
主链由长到短；支链由整到散； 支链或官能团位置由中到边； 排布对、邻、间。
（注:①支链是甲基则不能放1号碳原子上；若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上，依次类推。②可以画对称轴，对称点是相同的。）
2）几种常见烷烃的同分异构体数目：
丁烷：2种 ；戊烷：3种 ；己烷：5种 ；庚烷：9种
【思考与交流】
书写C5H12的三种同分异构体，复习有关同分异构现象和同分异构体的知识。教师应引导学生巩固同分异构体的书写规律，强调碳链异构体的书写方法，即先写出直链烃，然后应用“减碳法”，从主碳链的末端减一个碳原子，减去的碳原子作为甲基支链，尝试着连接在除端碳原子外的主链的每一个碳原子上，用排除法将重复出现的结构式删除；再减少主链两个碳原子，分别以两个甲基、一个乙基作为支链连接在除端碳原子外的主链碳原子上……体现出思考问题的有序和严密性，避免学生书写同分异构体时，出现“漏写”或“重写”的错误。
【学与问】
在练习书写己烷C6H14的5种同分异构体的结构简式时，由于己烷是饱和烃，因此书写时只考虑碳链异构。可以视学生的实际情况，继续练习书写丁基（—C4H9）的同分异构体。而在学生写出C3H6的同分异构体时，C3H6属于不饱和烃，首先引导学生判断是否存在碳链异构，其次思考是否存在官能团的位置异构，最后再考虑丙烯还存在着类别异构，即环丙烷的可能。
教师将解决问题的重点放在书写同分异构体时的思维有序性上。必要时，可根据学生的实际情况，书写C4H8的同分异构体，进一步掌握书写规律，体会思维有序性对书写同分异构体的影响。
【课后习题参考答案】
1.4 4 共价 单键 双键 三键 2.3 3.B 4.C(CH3)4
5.CH3CH=CH2
【复习指导】
学习目标：
1、掌握有机物的成键特点，同分异构现象。
2、掌握有机物同分异构体的书写。
学习重点：
有机化合物的成键特点；有机化合物的同分异构现象。
学习难点：
有机化合物同分异构体的书写。
【学法指导】
用球棍模型制作C3H6、C4H8、C2H6O的分之模型，找出有机物的同分异构。强化同分异构体的书写，应考虑几种异构形式——碳链异构、位置异构、官能团异构，强化同分异构体的书写练习。
【知识精讲】
一．有机物中碳原子的成键特点
1．有机物中碳原子的成键特点
（1）在有机物中，碳原子有 个价电子，碳呈 价。
（2）碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成 键，也可以形成 键或 键。（成键方式多）
①有机物常见共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C=O、C-X、C≡N、C-N、
苯环。
②在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子。
③C—C单键可以旋转而C＝C（或三键）不能旋转。
（3）多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。
[练习]写出甲烷和乙烯的分子式、电子式、结构式结和构简式。
甲烷的化学式：CH4
甲烷的电子式： __
甲烷的结构式： __
[小结] 甲烷是立体结构，
C原子和四个氢原子不处于同一平面，正四面体。
乙烯的分子式：
乙烯的电子式：
乙烯的结构式：
乙烯的结构简式：
[小结]
平面结构：两个C原子和四个氢原子处于
同一平面，平行四边形。
2．碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
（1）当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取 取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于 上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于 上。
（2）有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。
（3）杂化轨道理论：C原子的sp、sp2、sp3杂化
【注意】
判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在饱和碳原子。
拓展应用:有机分子空间构型解题规律
规律Ⅰ：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。
规律Ⅱ：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。
规律Ⅲ：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。
规律Ⅳ：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。
二．有机化合物的同分以后现象
1.有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义
同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。
同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。
（同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。）
（1）“同分”—— 相同分子式 （2）“异构”——结构不同
分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。
（“异构”可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构）
“同系物”的理解：（1）结构相似——— 一定是属于同一类物质；
（2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团—— 分子式不同
课堂练习：
下列五种有机物中，互为同分异构体； 互为同一物质；
互为同系物。
① ② ③
④ CH2=CH－CH3⑤ CH2=CH－CH=CH2
（1）由①和②是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构；
（2）②和③互为同一物质；
（3）由①和④是同系物，但与⑤不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。（不仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。）
（4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。）
2.同分异构体的类型
a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构
b.官能团异构：官能团不同引起的异构
c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构
3.同分异构体的性质差异
带有支链越多的同分异构体，沸点越低。
4.如何书写同分异构体
1）书写规则——四句话：
主链由长到短；支链由整到散； 支链或官能团位置由中到边； 排布对、邻、间。
（注:①支链是甲基则不能放1号碳原子上；若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上，依次类推。②可以画对称轴，对称点是相同的。）
2）几种常见烷烃的同分异构体数目：
丁烷：2种 ；戊烷：3种 ；己烷：5种 ；庚烷：9种
【思考与交流】
书写C5H12的三种同分异构体，复习有关同分异构现象和同分异构体的知识。教师应引导学生巩固同分异构体的书写规律，强调碳链异构体的书写方法，即先写出直链烃，然后应用“减碳法”，从主碳链的末端减一个碳原子，减去的碳原子作为甲基支链，尝试着连接在除端碳原子外的主链的每一个碳原子上，用排除法将重复出现的结构式删除；再减少主链两个碳原子，分别以两个甲基、一个乙基作为支链连接在除端碳原子外的主链碳原子上……体现出思考问题的有序和严密性，避免学生书写同分异构体时，出现“漏写”或“重写”的错误。
【学与问】
在练习书写己烷C6H14的5种同分异构体的结构简式时，由于己烷是饱和烃，因此书写时只考虑碳链异构。可以视学生的实际情况，继续练习书写丁基（—C4H9）的同分异构体。而在学生写出C3H6的同分异构体时，C3H6属于不饱和烃，首先引导学生判断是否存在碳链异构，其次思考是否存在官能团的位置异构，最后再考虑丙烯还存在着类别异构，即环丙烷的可能。
教师将解决问题的重点放在书写同分异构体时的思维有序性上。必要时，可根据学生的实际情况，书写C4H8的同分异构体，进一步掌握书写规律，体会思维有序性对书写同分异构体的影响。
【课后习题参考答案】
1.4 4 共价 单键 双键 三键 2.3 3.B 4.C(CH3)4
5.CH3CH=CH2