第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法1
文档属性
| 名称 | 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法1 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 75.9KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2011-11-28 15:22:35 | ||
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文档简介
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法1
【复习指导】
学习目标：
1.有机物的分离和提纯的一般方法，对学生的科学方法教育，提高学生的科学素养。
2.有机物分子式的确定方法
学习重点：
1.有机物分子式的确定
2.有机物的分离和提纯的一般方法
【学法指导】
本节通过解决实际问题的形式，让学生初步了解怎样研究有机化合物，应该采取什么步骤和常用方法等，从中体验研究一个有机化合物（药物、试剂、染料、食品添加剂等）的过程和科学方法。
【知识精讲】
一、 分离、提纯
1．蒸馏
完成演示【实验1-1】
【实验1-1】注意事项：
（1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”。
（2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。
（3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。不要忘记在蒸馏前加入沸石。如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。
（4）乙醇易燃，实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！
物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。
2．重结晶
【思考和交流】
1． P18“学与问”
温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。
2． 为何要热过滤？
【实验1-2】注意事项：
苯甲酸的重结晶
1）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。
2）结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。
3．萃取
注：主要是萃取剂的选择
1） 与原溶剂不互溶
2） 不与原溶剂和溶质反应
3） 溶质在其中溶解度大
二、 元素分析与相对原子质量的测定
从公元八世纪起，人们就已开始使用不同的手段制备有机物，但由于化学理论和技术条件的限制，其元素组成及结构长期没有得到解决。直到19世纪中叶，李比希在拉瓦锡推翻了燃素学说，在建立燃烧理论的基础上，提出了用燃烧法进行有机化合物中碳和氢元素定量分析的方法。准确的碳氢分析是有机化学史上的重大事件，对有机化学的发展起着不可估量的作用。随后，物理科学技术的发展，推动了化学分析的进步，才有了今天的快速、准确的元素分析仪和各种波谱方法。
【设问】定性检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一，如何用实验的方法探讨物质的元素组成？
1．元素分析
例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验
原理：碳、氢两元素通常采取将有机物氧化分解，使碳氧化生成二氧化碳，使氢氧化生成水的方法而检出。例如：
C12H22O11+24CuO 12CO2+11H2O+24Cu
实验：取干燥的试样──蔗糖0.2 g和干燥氧化铜粉末1 g，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。如图1-1所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样，观察现象。
结论：若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元素；试管口壁出现水滴（让学生思考：如何证明其为水滴？），则表明试样中有氢元素。
补充：有机物燃烧的规律归纳
1． 烃完全燃烧前后气体体积的变化
完全燃烧的通式：CxHy ＋(x+ )O2 xCO2＋ H2O
（1） 燃烧后温度高于100℃时，水为气态：
① y＝4时， ＝0，体积不变；
② y>4时， >0，体积增大；
③ y<4时， <0，体积减小。
（2） 燃烧后温度低于100℃时，水为液态：
例：盛有CH4和空气的混和气的试管，其中CH4占1/5体积。在密闭条件下，用电火花点燃，冷却后倒置在盛满水的水槽中（去掉试管塞）此时试管中
A．水面上升到试管的1/5体积处；
B．水面上升到试管的一半以上；
C．水面无变化；
D．水面上升。
答案：D
2．烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律
完全燃烧的通式：CxHy ＋(x+ )O2 xCO2＋ H2O
（1） 相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，(x+ )值越大，则耗氧量越多；
（2） 质量相同的有机物，其含氢百分率（或 值）越大，则耗氧量越多；
（3） 1mol有机物每增加一个CH2，耗氧量多1.5mol；
（4） 1mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小0.5mol；
（5） 质量相同的CxHy， 值越大，则生成的CO2越多；若两种烃的 值相等，质量相同，则生成的CO2和H2O均相等。
3．碳的质量百分含量c％相同的有机物（最简式可以相同也可以不同），只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。
4．不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量之比相等，则它们分子中的碳原子和氢原子的原子个数比相等。
2．质谱法
注：该法中主要引导学生会从质谱图中“质荷比”代表待测物质的相对原子质量以及认识质谱仪。
有机物分子式的确定
1．有机物组成元素的判断
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。
2．实验式(最简式)和分子式的区别与联系
(1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。
注意：
①最简式是一种表示物质组成的化学用语；
②无机物的最简式一般就是化学式；
③有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种；
④最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最简式相同，均为CH，故它们所含C、H元素的质量分数是相同的。
(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。
注意：
①分子式是表示物质组成的化学用语；
②无机物的分子式一般就是化学式；
③由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种；
④分子式＝(最简式)n。即分子式是在实验式基础上扩大n倍， 。
3．确定分子式的方法
(1)实验式法 由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。
(2)物质的量关系法 由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。（标况下M=dg/cm3×103·22.4L/mol）
(3)化学方程式法 利用化学方程式求分子式。
(4)燃烧通式法 利用通式和相对分子质量求分子式。
由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。
[例1] 3.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。
解：(1)求各元素的质量分数
样品 CO2 H2O
3.26g 4.74g 1.92g
（2）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比
这个样品的实验式为CH2O。
（3）求分子式
通过实验测得其相对分子质量为60，这个样品的分子式=（实验式）n。
故这个样品的分子式为C2H4O2。
答：这个样品的实验式为CH2O，分子式为C2H4O2。
[例2] 实验测得某烃A中含碳85.7%，含氢14.3%。在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。求此烃的分子式。
解：
（1）求该化合物的摩尔质量
根据 得
（2）求1mol该物质中碳和氢原子的物质的量
即1mol该化合物中含2molC原子和4molH原子，故分子式为C2H4。
[例3] 6.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成4.36g。这时氢气的利用率是80%。求该一元醇的分子。
解：设与CuO反应的氢气的物质的量为x
而这种一元醇反应后生成的氢气的物质的量为 。
饱和一元醇的通式为 ，该一元醇的摩尔质量为M（A）。
该一元醇的相对分子质量是60。根据这一元醇的通式，有下列等式： 则饱和一元醇的分子式是C2H6O。
[例4] 有机物A是烃的含氧衍生物，在同温同压下，A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。1.38gA完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加3.06g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加1.08g；取4.6gA与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为1.68L；A不与纯碱反应。通过计算确定A的分子式和结构简式。
解：燃烧产物通过碱石灰时，CO2气体和水蒸气吸收，被吸收的质量为3.06g；若通过浓硫酸时，水蒸气被吸收，被吸收的质量为1.08g。故CO2和水蒸气被吸收的物质的量分别为：
列方程解之得x=3 y=8
由题意知A与金属钠反应，不与Na2CO3反应，可知A含羟基不含羧基（—COOH）。
4.6gA所含物质的量为
4.6gA中取代的H的物质的量为 。
即1molA取代H的物质的量为3mol，可见1个A分子中含有3个羟基，故A为丙三醇，
结构简式为：
由上述几种计算方法，可得出确定有机物分子式的基本途径：
【复习指导】
学习目标：
1.有机物的分离和提纯的一般方法，对学生的科学方法教育，提高学生的科学素养。
2.有机物分子式的确定方法
学习重点：
1.有机物分子式的确定
2.有机物的分离和提纯的一般方法
【学法指导】
本节通过解决实际问题的形式，让学生初步了解怎样研究有机化合物，应该采取什么步骤和常用方法等，从中体验研究一个有机化合物（药物、试剂、染料、食品添加剂等）的过程和科学方法。
【知识精讲】
一、 分离、提纯
1．蒸馏
完成演示【实验1-1】
【实验1-1】注意事项：
（1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”。
（2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。
（3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。不要忘记在蒸馏前加入沸石。如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。
（4）乙醇易燃，实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！
物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。
2．重结晶
【思考和交流】
1． P18“学与问”
温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。
2． 为何要热过滤？
【实验1-2】注意事项：
苯甲酸的重结晶
1）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。
2）结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。
3．萃取
注：主要是萃取剂的选择
1） 与原溶剂不互溶
2） 不与原溶剂和溶质反应
3） 溶质在其中溶解度大
二、 元素分析与相对原子质量的测定
从公元八世纪起，人们就已开始使用不同的手段制备有机物，但由于化学理论和技术条件的限制，其元素组成及结构长期没有得到解决。直到19世纪中叶，李比希在拉瓦锡推翻了燃素学说，在建立燃烧理论的基础上，提出了用燃烧法进行有机化合物中碳和氢元素定量分析的方法。准确的碳氢分析是有机化学史上的重大事件，对有机化学的发展起着不可估量的作用。随后，物理科学技术的发展，推动了化学分析的进步，才有了今天的快速、准确的元素分析仪和各种波谱方法。
【设问】定性检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一，如何用实验的方法探讨物质的元素组成？
1．元素分析
例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验
原理：碳、氢两元素通常采取将有机物氧化分解，使碳氧化生成二氧化碳，使氢氧化生成水的方法而检出。例如：
C12H22O11+24CuO 12CO2+11H2O+24Cu
实验：取干燥的试样──蔗糖0.2 g和干燥氧化铜粉末1 g，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。如图1-1所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样，观察现象。
结论：若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元素；试管口壁出现水滴（让学生思考：如何证明其为水滴？），则表明试样中有氢元素。
补充：有机物燃烧的规律归纳
1． 烃完全燃烧前后气体体积的变化
完全燃烧的通式：CxHy ＋(x+ )O2 xCO2＋ H2O
（1） 燃烧后温度高于100℃时，水为气态：
① y＝4时， ＝0，体积不变；
② y>4时， >0，体积增大；
③ y<4时， <0，体积减小。
（2） 燃烧后温度低于100℃时，水为液态：
例：盛有CH4和空气的混和气的试管，其中CH4占1/5体积。在密闭条件下，用电火花点燃，冷却后倒置在盛满水的水槽中（去掉试管塞）此时试管中
A．水面上升到试管的1/5体积处；
B．水面上升到试管的一半以上；
C．水面无变化；
D．水面上升。
答案：D
2．烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律
完全燃烧的通式：CxHy ＋(x+ )O2 xCO2＋ H2O
（1） 相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，(x+ )值越大，则耗氧量越多；
（2） 质量相同的有机物，其含氢百分率（或 值）越大，则耗氧量越多；
（3） 1mol有机物每增加一个CH2，耗氧量多1.5mol；
（4） 1mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小0.5mol；
（5） 质量相同的CxHy， 值越大，则生成的CO2越多；若两种烃的 值相等，质量相同，则生成的CO2和H2O均相等。
3．碳的质量百分含量c％相同的有机物（最简式可以相同也可以不同），只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。
4．不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量之比相等，则它们分子中的碳原子和氢原子的原子个数比相等。
2．质谱法
注：该法中主要引导学生会从质谱图中“质荷比”代表待测物质的相对原子质量以及认识质谱仪。
有机物分子式的确定
1．有机物组成元素的判断
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。
2．实验式(最简式)和分子式的区别与联系
(1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。
注意：
①最简式是一种表示物质组成的化学用语；
②无机物的最简式一般就是化学式；
③有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种；
④最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最简式相同，均为CH，故它们所含C、H元素的质量分数是相同的。
(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。
注意：
①分子式是表示物质组成的化学用语；
②无机物的分子式一般就是化学式；
③由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种；
④分子式＝(最简式)n。即分子式是在实验式基础上扩大n倍， 。
3．确定分子式的方法
(1)实验式法 由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。
(2)物质的量关系法 由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。（标况下M=dg/cm3×103·22.4L/mol）
(3)化学方程式法 利用化学方程式求分子式。
(4)燃烧通式法 利用通式和相对分子质量求分子式。
由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。
[例1] 3.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。
解：(1)求各元素的质量分数
样品 CO2 H2O
3.26g 4.74g 1.92g
（2）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比
这个样品的实验式为CH2O。
（3）求分子式
通过实验测得其相对分子质量为60，这个样品的分子式=（实验式）n。
故这个样品的分子式为C2H4O2。
答：这个样品的实验式为CH2O，分子式为C2H4O2。
[例2] 实验测得某烃A中含碳85.7%，含氢14.3%。在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。求此烃的分子式。
解：
（1）求该化合物的摩尔质量
根据 得
（2）求1mol该物质中碳和氢原子的物质的量
即1mol该化合物中含2molC原子和4molH原子，故分子式为C2H4。
[例3] 6.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成4.36g。这时氢气的利用率是80%。求该一元醇的分子。
解：设与CuO反应的氢气的物质的量为x
而这种一元醇反应后生成的氢气的物质的量为 。
饱和一元醇的通式为 ，该一元醇的摩尔质量为M（A）。
该一元醇的相对分子质量是60。根据这一元醇的通式，有下列等式： 则饱和一元醇的分子式是C2H6O。
[例4] 有机物A是烃的含氧衍生物，在同温同压下，A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。1.38gA完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加3.06g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加1.08g；取4.6gA与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为1.68L；A不与纯碱反应。通过计算确定A的分子式和结构简式。
解：燃烧产物通过碱石灰时，CO2气体和水蒸气吸收，被吸收的质量为3.06g；若通过浓硫酸时，水蒸气被吸收，被吸收的质量为1.08g。故CO2和水蒸气被吸收的物质的量分别为：
列方程解之得x=3 y=8
由题意知A与金属钠反应，不与Na2CO3反应，可知A含羟基不含羧基（—COOH）。
4.6gA所含物质的量为
4.6gA中取代的H的物质的量为 。
即1molA取代H的物质的量为3mol，可见1个A分子中含有3个羟基，故A为丙三醇，
结构简式为：
由上述几种计算方法，可得出确定有机物分子式的基本途径：