第一节 油脂
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第一节 油脂
【基础知识梳理】
一 、油脂
（1）组成：多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。
（2）结构：
R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基，它们可以相同，也可以不同。R1、R2、R3相同称为单甘油酯；不同称为混甘油酯。天然油脂都是混甘油脂。
（3）状态
油脂
（4）性质
物理性质：密度比水小，粘度大，不溶于水，易溶于有机溶剂。
化学性质：兼有不饱和烃和酯的性质。
① 油脂的氢化：
硬脂酸甘油酯（脂肪）
这个反应可以使植物油（液态）转化成固态的人造脂肪，即硬化油。
②油脂的水解
硬酯酸钠是肥皂的有效成份，因此，油脂在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应。
二、肥皂和洗涤剂
（1）肥皂的制取
（2）肥皂的去污原理：R—COONa中，—R为憎水基，—COONa为亲水基。
洗涤中—R插入油污内，—COONa插入水中，将油污包围起来，经摩擦、振动，大油污分散成小油珠，最后脱离纤维而分散到水中。
（3）合成洗涤剂：分固态洗衣粉和液态洗涤剂两大类，主要成分为烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠。如
优点：洗涤不受水质影响，便宜，去污能力强。
（4）“赤潮”和“水华”：含磷洗涤剂的废水排入江河中，造成水体富营养化，促使水生藻类大量繁殖，水中溶解氧降低、水质变坏、导致鱼虾、贝类等水生动物死亡。这种现象发生在海洋中叫“赤潮”，发生在“淡水”中叫“水华”。
【疑难点解析】
1． 油脂和酯有什么区别和联系？
酯 油脂
结构特点 酸和醇酯化产物。可表示为 由高级脂肪酸与甘油酯化的产物。可表示为：
化学性质 水解 氧化、水解、皂化
关系 油脂是一类特殊的酯
2． 油脂和矿物油有什么区别？
油脂 矿物油
脂肪 油
组成 高级脂肪酸的甘油脂 多种烃
含饱和烃基 含不饱和烃基
性质 固态 液态 具有烃的性质不能水解
具有酯的性质，可水解；兼有烯烃的性质
鉴别 加含酚酞的NaOH溶液加热，红色变浅 加含酚酞的NaOH溶液加热无变化
【知识拓展】
1.油脂的氢化
一般油脂成分中多少都含有不同比率的不饱和脂肪酸。由于这些不饱和脂肪酸的存在，一方面降低了油脂的熔点，使其在常温下呈现液态，给运输和储存带来不便；另一方面也降低了油脂的化学稳定性，这些含有不饱和键的脂肪酸，在酸、碱、光或微生物的作用下，能够跟空气中的氧气发生反应，生成低碳原子数的醛、酮一类化合物。这些化合物常具有难闻的气味，这就是油脂的酸败。
为了克服这些缺点，我们常对天然油脂进行氢化，实际上就是 的催化加氢。氢化所用的催化剂为镍粉，把它悬浮在液态的油脂中，然后在搅拌下通入氢气(最好还要加压)。为了保持逐渐氢化的油脂有一定的流动性，在加氢过程中要维持一定的温度。待氢化反应完成，分离催化剂，提纯，即得常温下为固体的氢化油脂，俗称硬化油。
硬化油性质稳定(因其 已消失)，在工业上有多种用途，如用于制皂、食品、化妆品以及脂肪酸工业中。
2.干性油
有些含有不饱和脂肪酸的油脂具有特殊的性质，如我国的特产桐油中的桐油酸有3个双键形成共轭体系，它的结构简式如下：
CH3(CH2)3CH＝CH－CH＝CH－CH＝CH(CH2)7COOH
把桐油刷在一个平面上并和空气接触时，它就逐渐变成一层干硬而有弹性的膜，因此像桐油这样的油脂又叫干性油。干性油形成硬膜的详细过程还不十分清楚，但是跟氧化和聚合很有关系。干性油在油漆工业中得到广泛应用。
3.油脂的酸性水解
把已经脱水并经加热到105 ℃～110 ℃的油脂，在搅拌下加入密度为1.84 g/cm3的硫酸，其用量为油脂质量的3%～5%，油脂的颜色即变成青紫色、褐色，最后是黑色。如果反应液在玻璃片上能生成良好的晶体，即说明反应已经完成。静置0.5 h～1 h。待黑色的酸性沥青沉淀，分出上层的酸化油脂，分阶段加水水解约15 h，再用水洗涤脂肪酸使硫酸完全除去。
水解所得的高级脂肪酸主要用于制香皂、化妆品和医药。
水解副产物甘油可回收利用。
4.油脂的碱性水解──皂化
制肥皂的关键问题是各种原料的配料比和皂化反应进行的程度。通常制皂所用油脂都是混合油脂，即是用各种不同来源的油脂经过试验，确定一个恰当的比。皂化时碱的用量一般为混合油脂的15%以上。皂化进行得愈完全，游离的碱和油脂的含量愈少，肥皂的质量也愈高。
皂化作用完成后加食盐盐析，肥皂即凝结在液面上。
制取肥皂时，还要加入多种填料，主要有：
松香先把松香跟Na2CO3作用制得松香皂，然后混入制皂的混合油脂中，它有能增加肥皂的泡沫等作用。
水玻璃能增加水对纺织品的润湿能力，对肥皂有防腐作用。
陶土或高岭土能增加洗涤时的摩擦力。
香料或消毒药物等。
5.油脂的消化
油脂进入小肠后即与胆盐混合。胆盐能使油脂乳化成微滴，还可以使脂肪酶的活力增强。因此，胆盐是促使油脂消化的一个重要因素。小肠内接近中性的环境，也有利于脂肪酶的作用。胰液中含有消化油脂的脂肪酶。在脂肪酶的作用下，油脂被水解为甘油和脂肪酸。小肠既能吸收完全被水解的油脂，也可吸收部分被水解或未经水解的油脂微滴。吸收后，主要经淋巴系统进入血液循环，也有小部分经门静脉进入肝脏。未被小肠吸收的油脂进入大肠后，被细菌分解成甘油和脂肪酸后再加以吸收。
由淋巴系统进入血液循环中的脂肪或由甘油与脂肪酸在肝脏内合成的脂肪，是与脂蛋白结合在一起运送的。脂肪在脂肪组织中，经β-脂蛋白酶水解成游离的脂肪酸和甘油，然后再合成脂肪而储存起来。
【基础知识梳理】
一 、油脂
（1）组成：多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。
（2）结构：
R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基，它们可以相同，也可以不同。R1、R2、R3相同称为单甘油酯；不同称为混甘油酯。天然油脂都是混甘油脂。
（3）状态
油脂
（4）性质
物理性质：密度比水小，粘度大，不溶于水，易溶于有机溶剂。
化学性质：兼有不饱和烃和酯的性质。
① 油脂的氢化：
硬脂酸甘油酯（脂肪）
这个反应可以使植物油（液态）转化成固态的人造脂肪，即硬化油。
②油脂的水解
硬酯酸钠是肥皂的有效成份，因此，油脂在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应。
二、肥皂和洗涤剂
（1）肥皂的制取
（2）肥皂的去污原理：R—COONa中，—R为憎水基，—COONa为亲水基。
洗涤中—R插入油污内，—COONa插入水中，将油污包围起来，经摩擦、振动，大油污分散成小油珠，最后脱离纤维而分散到水中。
（3）合成洗涤剂：分固态洗衣粉和液态洗涤剂两大类，主要成分为烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠。如
优点：洗涤不受水质影响，便宜，去污能力强。
（4）“赤潮”和“水华”：含磷洗涤剂的废水排入江河中，造成水体富营养化，促使水生藻类大量繁殖，水中溶解氧降低、水质变坏、导致鱼虾、贝类等水生动物死亡。这种现象发生在海洋中叫“赤潮”，发生在“淡水”中叫“水华”。
【疑难点解析】
1． 油脂和酯有什么区别和联系？
酯 油脂
结构特点 酸和醇酯化产物。可表示为 由高级脂肪酸与甘油酯化的产物。可表示为：
化学性质 水解 氧化、水解、皂化
关系 油脂是一类特殊的酯
2． 油脂和矿物油有什么区别？
油脂 矿物油
脂肪 油
组成 高级脂肪酸的甘油脂 多种烃
含饱和烃基 含不饱和烃基
性质 固态 液态 具有烃的性质不能水解
具有酯的性质，可水解；兼有烯烃的性质
鉴别 加含酚酞的NaOH溶液加热，红色变浅 加含酚酞的NaOH溶液加热无变化
【知识拓展】
1.油脂的氢化
一般油脂成分中多少都含有不同比率的不饱和脂肪酸。由于这些不饱和脂肪酸的存在，一方面降低了油脂的熔点，使其在常温下呈现液态，给运输和储存带来不便；另一方面也降低了油脂的化学稳定性，这些含有不饱和键的脂肪酸，在酸、碱、光或微生物的作用下，能够跟空气中的氧气发生反应，生成低碳原子数的醛、酮一类化合物。这些化合物常具有难闻的气味，这就是油脂的酸败。
为了克服这些缺点，我们常对天然油脂进行氢化，实际上就是 的催化加氢。氢化所用的催化剂为镍粉，把它悬浮在液态的油脂中，然后在搅拌下通入氢气(最好还要加压)。为了保持逐渐氢化的油脂有一定的流动性，在加氢过程中要维持一定的温度。待氢化反应完成，分离催化剂，提纯，即得常温下为固体的氢化油脂，俗称硬化油。
硬化油性质稳定(因其 已消失)，在工业上有多种用途，如用于制皂、食品、化妆品以及脂肪酸工业中。
2.干性油
有些含有不饱和脂肪酸的油脂具有特殊的性质，如我国的特产桐油中的桐油酸有3个双键形成共轭体系，它的结构简式如下：
CH3(CH2)3CH＝CH－CH＝CH－CH＝CH(CH2)7COOH
把桐油刷在一个平面上并和空气接触时，它就逐渐变成一层干硬而有弹性的膜，因此像桐油这样的油脂又叫干性油。干性油形成硬膜的详细过程还不十分清楚，但是跟氧化和聚合很有关系。干性油在油漆工业中得到广泛应用。
3.油脂的酸性水解
把已经脱水并经加热到105 ℃～110 ℃的油脂，在搅拌下加入密度为1.84 g/cm3的硫酸，其用量为油脂质量的3%～5%，油脂的颜色即变成青紫色、褐色，最后是黑色。如果反应液在玻璃片上能生成良好的晶体，即说明反应已经完成。静置0.5 h～1 h。待黑色的酸性沥青沉淀，分出上层的酸化油脂，分阶段加水水解约15 h，再用水洗涤脂肪酸使硫酸完全除去。
水解所得的高级脂肪酸主要用于制香皂、化妆品和医药。
水解副产物甘油可回收利用。
4.油脂的碱性水解──皂化
制肥皂的关键问题是各种原料的配料比和皂化反应进行的程度。通常制皂所用油脂都是混合油脂，即是用各种不同来源的油脂经过试验，确定一个恰当的比。皂化时碱的用量一般为混合油脂的15%以上。皂化进行得愈完全，游离的碱和油脂的含量愈少，肥皂的质量也愈高。
皂化作用完成后加食盐盐析，肥皂即凝结在液面上。
制取肥皂时，还要加入多种填料，主要有：
松香先把松香跟Na2CO3作用制得松香皂，然后混入制皂的混合油脂中，它有能增加肥皂的泡沫等作用。
水玻璃能增加水对纺织品的润湿能力，对肥皂有防腐作用。
陶土或高岭土能增加洗涤时的摩擦力。
香料或消毒药物等。
5.油脂的消化
油脂进入小肠后即与胆盐混合。胆盐能使油脂乳化成微滴，还可以使脂肪酶的活力增强。因此，胆盐是促使油脂消化的一个重要因素。小肠内接近中性的环境，也有利于脂肪酶的作用。胰液中含有消化油脂的脂肪酶。在脂肪酶的作用下，油脂被水解为甘油和脂肪酸。小肠既能吸收完全被水解的油脂，也可吸收部分被水解或未经水解的油脂微滴。吸收后，主要经淋巴系统进入血液循环，也有小部分经门静脉进入肝脏。未被小肠吸收的油脂进入大肠后，被细菌分解成甘油和脂肪酸后再加以吸收。
由淋巴系统进入血液循环中的脂肪或由甘油与脂肪酸在肝脏内合成的脂肪，是与脂蛋白结合在一起运送的。脂肪在脂肪组织中，经β-脂蛋白酶水解成游离的脂肪酸和甘油，然后再合成脂肪而储存起来。