第二节 糖类(一)
【学习目标】
1. 了解糖类的组成和分类
2. 了解葡萄糖的还原性、蔗糖和麦芽糖的水解反应以及葡萄糖、蔗糖、麦芽糖的用途。
3. 了解淀粉、纤维素的重要性质。
4. 了解淀粉、纤维素的主要用途以及它们在日常生活中和工业生产等方面的重要意义。
【重点难点】
糖类、油脂、蛋白质与维生素、无机盐和水是食物的主要成分,通常称为营养素,是人类为了维护生命与健康必须摄取的营养物质。而且,糖类、油脂、蛋白质也是重要的工业原料,可用来制造纺织品、日用品、药物和某些化工产品。所以,这些物质与我们的生产和生活实际密切相关。本节重点是葡萄糖、蔗糖的性质和用途。
【基础知识精讲】
一、 糖类
糖类:是指含有多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。
1、组成:大多数糖可用通式Cn(H2O)m表示,习惯上称为碳水化合物。
2、结构:糖一般为多羟基醛或多羟基酮或水解能生成它们的化合物。
3、分类:
糖的分类
①单糖:不能水解成更简单的糖。
②二糖:每摩二糖水解后产生2mol单糖。
③多糖:每摩多糖水解后可产生许多摩单糖,多糖水解的最终产物是单糖。
二、单糖——葡萄糖
1、分子结构的确定
(1)经元素定量分析,含有碳、氢、氧三种元素。实验式为CH2O,测定相对分子量为180,故确定分子式为C6H12O6。
(2)葡萄糖可发生银镜反应。定量分析结果,1mol葡萄糖产生2mol Ag单质,说明葡萄糖分子中含有一个醛基。
(3)葡萄糖加氢的还原产物为已六醇,且1mol葡萄糖可以和1mol H2反应,说明分子中含有一个醛基,无C=C双键结构,即为链状。
(4)葡萄糖能发生酯化反应,生成五乙酸葡萄糖酯。由于一个碳原子上连接2个羟基不稳定,说明分子中的5个羟基分别连在5个碳原子上。
根据以上事实,葡萄糖的结构简式为:CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO
它是一种多羟基醛。官能团—OH、—CHO。
2、主要化学性质
(1)还原性
①和银氨溶液反应:
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3
②和新制Cu(OH)2反应:
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
(2)加成反应:
(3)酯化反应:
—OH的作用,可与羧酸发生酯化反应。
(4)发酵生成酒精:C6H12O6 2C2H5OH+2CO2
(5)生理氧化:C6H12O6+6O2 → 6CO2+6H2O
※ 果糖:果糖属单糖,分子式C6H12O6,结构为多羟基酮。与葡萄糖互为同分异构体。
三、二糖—蔗糖、麦芽糖
二糖:每摩二糖水解后产生2mol单糖的糖类。
蔗糖 麦芽糖
分子式 C12H22O11 C12H22O11
所属类型 二糖 二糖
物理性质 无色晶体、溶于水、甜味 白色晶体、溶于水、甜味
结构区别 无—CHO 有—CHO
还原性 无 有
水解反应 C12H22O11+H2O C6H12O6+C6H12O6葡萄糖 果糖 C12H22O11+H2O 2C6H12O6葡萄糖
二者关系 互为同分异构体
主要来源 甘蔗、甜菜 农产品(大米、玉米)
四、多糖——淀粉和纤维素
(1)多糖的概念:能水解生成多个分子单糖的糖叫多糖。
(2)多糖的共性
① 多糖一般不溶于水,无甜味,无还原性,能水解,属于天然高分子化合物。
② 淀粉和纤维素是两种常见的多糖,通式都可以用(C6H10O5) n表示。但由于聚合度n值不同,二者不是同分异构体。
淀粉 纤维素
化学式 (C6H10O5) n n小 (C6H10O5) n n大
相互关系 都属于多糖,但彼此不是同分异构体,都不含醛基
物理性质 白色、无气味、无味道、粉末、不溶于冷水;与热水糊化 白色、无气味、无味道、纤维状结构;不溶于水也不溶于有机溶剂
化学性质 ① 遇I2变蓝②水解③无还原性 ①水解② 酯化反应③ 无还原性
存在 植物种子、块根里 木材、棉花、麻
用途 食物,制造葡萄糖和酒精 制造纤维素硝酸酯,得到火棉(制无烟火药)和胶棉(制喷漆和塑料及用于封瓶口);制造纤维素乙酸酯(用于制电影胶片片基);制造粘胶纤维(短的称人造棉,长的称人造丝,薄膜称玻璃纸);造纸
【课后习题参考答案】
1.C 2.A 3.D 4.B 5.D 6. 1.04t