必修三第三章 烃的衍生物第五节 有机合成基础训练（含答案）

2020-2021学年第二学期高二化学人教版（2019）选择性必修三第三章烃的衍生物第五节有机合成基础训练
一、选择题
1．某有机物A的分子式为C10H20O2，已知A～E有如右图转化关系。则A的结构可能有(
)
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
2．如图表示4-溴-1-环己醇所发生的4个不同反应,其中产物只含有一种官能团的反应是（
）
A．①②
B．②③
C．③④
D．①④
3．由CH3CH2CH3制备聚合物过程中依次发生的化学反应是（
）
①取代反应
②消去反应
③加聚反应
④醋化反应
⑤还原反应
⑥水解反应
A．②④⑤
B．①②③
C．②③⑥
D．①②④
4．环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的黏结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂中间产物的合成路线：
其中A能使溴水褪色，则下列说法不正确的是
A．反应①是取代反应
B．A使溴水褪色是因为发生了加成反应
C．B的结构简式为CH3-?CH=CHCl
D．C可以发生酯化反应
5．某烃与溴水反应生成CHBr2CBr2CH2CH3，则与该烃不同类别的同分异构体是
A．CH≡C-CH2CH3
B．CH3C≡CH
C．CH3CH2CH=CH2
D．CH2=CH-CH=CH2
6．酚酞是制药工业原料，其结构如图所示。下列关于酚酞的说法错误的是
A．含有酚羟基、酯基两种含氧官能团
B．能发生取代反应、加成反应、氧化反应
C．苯环上的一个氢原子被溴取代的产物有2种
D．1
mol?酚酞最多消耗9
mol
H2
7．合成药物“异搏定”路线中某一步骤如下：
+
下列说法正确的是
A．X的分子式为C8H8O2
B．1
mol
Z最多与6
mol
H2氢气发生加成反应
C．Y能发生取代、氧化、加成反应
D．X、Y中所有原子均在同一平面内
8．某有机物在O2中充分燃烧，生成36g水和44gCO2，则该有机物的组成必须满足的条件是（
）
A．分子式一定是CH4
B．分子式一定是CH4O
C．分子式可能是CH4或CH4O
D．以上说法均不正确
9．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，下列叙述正确的是（
）
MNW
A．M的结构简式是
B．①②的反应类型分别为取代反应、消去反应
C．反应②的反应条件是浓硫酸、加热
D．利用酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为
10．已知R—CHO。现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系，其中A的分子式为C4H8O3。下列判断正确的是
A．反应①属于氧化反应
B．有机物B、D的最简式相同
C．A的同分异构体中，与A具有相同官能团的有9种
D．等物质的量的D、E与足量钠反应，产生H2的量相同
11．某酯CnH2n+1COOCmH2m+1，其中m+n=5，该酯的一种水解产物经催化氧化可以转化为该酯的另一种水解产物，则该酯是(
)
A．乙酸丙酯
B．丙酸乙酯
C．乙酸乙酯
D．丙酸丙酯
12．新型冠状病毒传染性极强，应做好防护处理。阿比朵尔是治疗“新冠”疾病的一种药物，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是
A．阿比朵尔的分子式：C22H25BrN2O3S
B．1
mol阿比朵尔最多可与6
mol
H2发生加成反应
C．阿比朵尔不能使溴水褪色
D．阿比朵尔分子不能和金属钠反应
13．下列反应类型不能引入羟基的是（
）
A．加聚反应
B．取代反应
C．加成反应
D．水解反应
14．某有机物的结构为下图所示，这种有机物不可能具有的性质是（）
①可以燃烧；②能使酸性KMnO4溶液褪色；③能跟NaOH溶液反应；④能发生酯化反应；⑤能发生加聚反应；⑥能发生水解反应
A．①②③④
B．④⑤
C．⑤⑥
D．只有⑥
15．如图为某有机物的结构简式，则等物质的量的该物质分别与Na，NaOH，NaHCO3反应是消耗的物质的量之比是
A．4∶2∶1
B．3∶2∶1
C．1∶1
∶1
D．1∶2∶4
二、填空题
16．以苯酚为原料合成
的路线如图所示．请按要求作答
（1）写出鉴别苯酚与A这2种有机物的方法_____________．
（2）写出以下物质的结构简式：B________，F________．
（3）写出反应④的化学反应方程式：④_________，
（4）反应⑤可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式为_______．
17．已知乙烯能发生以下转化：
（1）①的原子利用率为100%，则①的反应类型为_________________。
（2）乙烯的官能团名称为_____________，B的官能团名称为_____________，D的官能团名称为_____________。
（3）B和D经过反应②可生成乙酸乙酯，则反应②的化学方程式为_____。
（4）下列物质的反应类型与反应②相同的是_____
A．甲烷燃烧
B．乙烯生成聚乙烯
C．苯与液溴反应产生溴苯
D．甲烷和氯气混合并光照
（5）下列关于乙烯和化合物
B的说法不正确的是_____。（填字母）
A．乙烯分子中六个原子在同一个平面内
B．乙烯能使溴水溶液褪色
C．可用过滤的方法除去乙酸乙酯中混有的乙醇
D．可用乙醇提取中药的有效成分
18．碳化钙(CaC2)是重要的基本化工原料，工业上主要用于生产乙炔，进而用于生产其他有机物。以碳化钙为原料生产聚1，3-丁二烯()的合成路线如下图所示。回答下列问题：
(l)写出碳化钙生成乙炔的化学方程式：______________。
(2)A的结构简式为______________；①和②的反应类型分别为_______、_______。
(3)若聚1，3-丁二烯的平均相对分子质量为27000，则n=______________。
(4)三分子乙炔在一定条件下可聚合成环状分子，该分子的结构简式可表示为______________。
(5)以丙炔和溴苯为原料（无机试剂任选），设计制备正丙苯的合成路线：____________________________。
19．I.咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式为：
（1）写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称：______________、____________。
（2）根据咖啡酸的结构，列举咖啡酸可以发生的三种反应类型：________________________。
（3）蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇A，则醇A的分子式为________。
（4）已知醇A含有苯环，且分子结构中无甲基，写出醇A在一定条件下与乙酸反应的化学方程式：___________________________。
II．石油裂解得到某烃A，其球棍模型为，它是重要的化工基本原料。
（5）A的结构简式为_________________。
（6）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为__________________________。
（7）A能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应类型为：___________________。
（8）A是否存在顺反异构？_____________（答“是”或“否”）
20．有机物A的结构简式为，它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。
请回答下列问题：
（1）指出反应的类型：A→C：___________。
（2）在A~E五种物质中，互为同分异构体的是_______________（填代号）。
（3）写出由A生成B的化学方程式
______________________________________
（4）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内，则在上述分子中所有的原子有可能都在同一平面的物质是___________（填序号）。
（5）C能形成高聚物，该高聚物的结构简式为_____________________________。
（6）写出D与NaOH溶液共热反应的化学方程式
________________________________________________________________。
三、计算题
21．常温下一种气态烷烃和一种气态烯烃的混合物共10g，平均相对分子质量为25。使混合气体通过足量溴水，溴水增重8.4g。
(1)根据“平均相对分子质量为25”可知，混合气体中一定含有的组分是___________(填分子式)。
(2)根据烷烃、烯烃的化学性质，由“溴水增重8.4g”可确定8.4g为混合气体中_________(填“烷烃”或“烯烃”)的质量。
(3)10g混合气体的总物质的量为n(总)=___________mol。
(4)综上可确定混合气体中的另一种组分是___________(填结构简式)。
四、有机推断题
22．我国中科院有机化学研究所制造出一种新的有机物，其结构简式为：。已知其在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成该有机物的一种路线如下：
若已知信息如下：
a.芳香烃D的结构为：
b.RCHO+
c.
回答下列问题：
(1)有机物B的名称为：__________________；有机物E的结构简式为：___________________；
(2)C与F反应的方程式为：_____________________________；
(3)有机物D的核磁共振氢谱上有______________种峰；由A生成B的反应条件为：_____________；
(4)有机物B发生聚合的反应方程式为：_____________________________；
(5)写出有机物E满足下列要求的一种同分异构体的结构简式：____________________________；
①苯环上的一氯取代只有两种
②能使三氯化铁溶液显紫色
③能发生银镜反应
23．I.现有甲、乙两种有机物：
甲
分子式
C9H8O
部分性质
能使Br2/CCl4褪色
乙
由甲出发合成乙的路线之一如下：
（1）物质甲中官能团的名称为：________________________________，反应②的反应类型为：________________________________。
（2）一定条件下，能与物质
B
反应的有________________________________（选填字母序号）。
A．金属钠
B．溴的四氯化碳溶液
C．碳酸钠溶液
D．乙酸
（3）C
的结构简式为________________________________；乙的结构简式为________________________________。
（4）D
有多种同分异构体，任写两种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式________________________________。
a.苯环上的一氯代物有两种
b.遇
FeCl3溶液显紫色
c.能与
Br2/CCl4发生加成反应
II.以
1，3—丁二烯为原料制备
2，3
一二氢呋喃（
），请将下列合成路线补充完整。
已知醇在浓硫酸加热条件下可脱水生成醚。
（5）条件
1：________________________________条件
2：________________________________产物
X：________________________________产物
Y：________________________________
24．高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药Ⅰ的合成路线如下：
已知：①RCHO+CH3CHO
RCH=CHCHO
②
RCHO
③
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_________；
(2)B的结构简式为________；G中所含官能团的名称是________；
(3)①的反应类型是________；写出反应②的化学方程式_________；
(4)化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件的W的结构有____种，其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积之比为?2∶2∶2∶1∶1的
W的结构简式为_____。
①遇FeCl3溶液显紫色
②属于芳香族化合物
③能发生银镜反应
(5)设计用甲苯、、乙醛为原料制备的合成路线，其他无机试剂任选______。
参考答案
1．B2．B3．B4．C5．D6．C7．A8．C9．B10．D11．B12．A13．A14．D15．A
16．（1）分别加入浓溴水，若有白色沉淀生成的，原物质为苯酚，没有沉淀的为；
（2）；；
（3）；
（4）．
17．加成反应
碳碳双键
羟基
羧基
CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O
CD
C
18．CaC2+2H2O=Ca(OH)2+CH≡CH↑
CH3C≡CCH3
取代反应
消去反应
500
19．羧基
酚羟基
加成(还原)反应、取代反应、氧化反应、酯化反应(任意三个即可)
C8H10O
+CH3COOH＋H2O
CH3CH=CH2
CH3CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br
氧化反应
否
20．消去反应
CE
C
21．CH4
烯烃
0.4
CH2=CH2
22．2，3-二甲基-2-丁烯
5
NaOH的醇溶液、加热
或
23．碳碳双键
取代反应或水解反应
AD
或或
溴水或溴的四氯化碳溶液
氢氧化钠水溶液加热
BrCH2-CH=CH-CH2Br
HOCH2-CH=CH-CH2OH
24．苯甲醇
羟基、醛基
取代反应
+3+3H2O
13