第3章有机合成及其应用 合成高分子化合物
第3节 合成高分子化合物
课后篇素养形成
夯实基础轻松达标
1.下列塑料的合成,所发生的化学反应类型与另外三种不同的是( )
A.聚乙烯塑料
B.聚氯乙烯塑料
C.酚醛塑料
D.聚苯乙烯塑料
答案C
解析乙烯合成聚乙烯、氯乙烯合成聚氯乙烯、苯乙烯合成聚苯乙烯都属于加聚反应,苯酚和甲醛合成酚醛塑料属于缩聚反应,故选C。
2.新型弹性材料丁苯吡橡胶的结构简式如图所示,
其单体可能是下列6种中的几种:
①CH2CHCH2CHCH2
②CH2CH—CHCH2 ③
④CH3CH2CHCH2 ⑤
⑥CH2CHCH3
正确的组合是( )
A.②③⑥
B.②③⑤
C.①②⑥
D.②④⑥
答案B
解析根据丁苯吡橡胶的结构简式可知,其为加聚反应的产物。从高分子链一侧(左、右均可以)按“单键变双键,双键变单键,两个单键后键断”的原则进行拆分,得到相应的单体是CH2CH—CHCH2、、。
3.CH2CH2与CH2CHCH2CH3按物质的量之比1∶1聚合生成的高分子化合物的结构简式可能是
( )
A.
B.
C.?CH2CH2CHCH—CH2CH2?
D.?CH2(CH2)4CH2?
答案B
解析书写时,先将小分子中的双键打开,一个变为—CH2—CH2—,另一个变为,然后将其连接在一起即为一个结构单元:或
。
4.高分子材料的合成与应用使我们的生活变得更丰富多彩。下列关于高分子材料的说法正确的是( )
A.聚乙烯结构中存在碳碳双键
B.聚乙烯可由乙烯通过取代反应合成
C.聚乙烯与聚氯乙烯都是合成高分子材料
D.聚氯乙烯可由氯气与乙烯通过加聚反应合成
答案C
解析聚乙烯的单体是乙烯,乙烯通过加成聚合反应得到聚乙烯,所以聚乙烯结构中不存在碳碳双键,A项错误,B项错误;聚乙烯与聚氯乙烯都是人工合成的高分子化合物,属于合成高分子材料,C项正确;聚氯乙烯的单体是氯乙烯,氯乙烯通过加成聚合反应得到聚氯乙烯,D项错误。
5.下列合成有机高分子化合物的反应,属于加聚反应的是
( )
①
+(n-1)H2O
②nHCHO?CH2—O?
③nHCHO+n
+(n-1)H2O
④nCH2CH—CHCH2+n
A.①③
B.②④
C.①④
D.②③
答案B
解析根据加聚反应的特点,单体含有不饱和键以及反应中没有副产物产生,可以判断②和④为加聚反应。
6.涤纶的结构简式为
,下列有关说法不正确的是( )
A.羊毛的主要成分属于蛋白质
B.涤纶属于天然高分子化合物
C.合成涤纶的单体之一是HOCH2CH2OH
D.可用灼烧的方法区分羊毛和涤纶
答案B
解析羊毛的主要成分属于蛋白质,A正确;涤纶是人工合成的有机高分子化合物,是合成材料,B错误;合成涤纶的单体之一是乙二醇,C正确;羊毛的主要成分是蛋白质,属于天然高分子化合物,羊毛燃烧会有烧焦羽毛味,而涤纶没有,所以可以用灼烧的方法来区分羊毛和涤纶,D正确。
7.(2020浙北高二期中联考)关于天然橡胶
的下列叙述中,不正确的是
( )
A.天然橡胶属于天然高分子化合物
B.天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂
C.天然橡胶受空气、日光作用,会被还原而老化
D.天然橡胶含有碳碳双键,能发生加成反应
答案C
解析天然橡胶是一种天然的高聚物,相对分子质量非常大,符合高分子化合物的定义,A正确;天然橡胶是一种有机化合物,根据相似相溶原理,天然橡胶可以溶于汽油、苯等有机溶剂,B正确;空气中有氧气,氧气会缓慢氧化橡胶中的不饱和键,造成老化,不是被还原而老化,C错误;天然橡胶中有碳碳双键,可以发生加成反应,D正确。
8.一种有机玻璃的结构简式为。下列关于它的叙述不正确的是( )
A.与CH3OH在一定条件下发生缩聚反应即可合成该有机玻璃
B.该有机玻璃能发生氧化反应
C.合成该有机玻璃的原料可能有甲烷
D.该有机玻璃在一定条件下发生水解反应时C—O键断裂
答案A
解析A项,与CH3OH在浓硫酸的作用下得到甲基丙烯酸甲酯(),再发生加聚反应可得到该有机玻璃;B项,该有机玻璃可燃烧,能发生氧化反应;C项,合成该有机玻璃需要CH3OH,CH4与Cl2反应可得CH3Cl,CH3Cl发生取代反应可得CH3OH;D项,该有机玻璃含有酯基,在一定条件下发生水解反应导致C—O键断裂。
9.(2020重庆一中高二期末)现有下列几种有机化合物:
A.CH4 B.C2H4 C. D. E.C6H12
F. G. H.
I.CH3CHBrCH2CH3
(1)上述有机化合物中一定互为同系物的是 (填字母,下同),互为同分异构体的是 。?
(2)上述有机化合物中一定能因发生化学反应而使溴水褪色的有 。?
(3)E只有一种化学环境的氢,请任写一种E可能的结构简式: 。?
(4)H在浓硫酸、加热的条件下,与足量的浓硝酸充分反应,所得有机产物的结构简式为 。(提示:烷基对苯环的邻、对位起活化作用,对间位不起活化作用)。?
(5)I可转化为一种所有碳原子一定共平面的气体,该转化反应的化学方程式为 。?
(6)有机高分子化合物在日常生活中有着广泛的应用。
①请写出C发生加聚反应生成顺式产物的化学方程式: 。?
②请设计以B为原料合成聚氯乙烯的合成路线(无机试剂任选),合成路线示例如下:CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OH
答案(1)G和H C和F (2)BCF
(3)(CH3)2CC(CH3)2或
(4)
(5)CH3CHBrCH2CH3+NaOH
CH3CHCHCH3↑+NaBr+H2O
(6)①nCH2CHCHCH2
②CH2CH2CH2ClCH2Cl
CH2CHCl?CH2—CHCl?或CH2CH2CH2ClCH2ClHC≡CH
CH2CHCl?CH2—CHCl?
解析(1)和结构相似,组成上相差两个CH2原子团,故一定互为同系物的是G和H;C()和F()的分子式都为C4H6,C为二烯烃,F为炔烃,故互为同分异构体的是C和F。
(2)B为烯烃、C为二烯烃、F为炔烃,均能与溴发生加成反应,故一定能因发生化学反应而使溴水褪色的有BCF。
(3)E的化学式为C6H12,不饱和度为1,有一个碳碳双键或一个圆环,只有一种化学环境的氢,说明结构对称,E可能的结构简式为(CH3)2CC(CH3)2或。
(4)烷基对苯环的邻、对位起活化作用,对间位不起活化作用,在浓硫酸、加热的条件下,与足量的浓硝酸充分反应,甲基的邻、对位被硝基取代,所得有机产物的结构简式为。
(5)I为CH3CHBrCH2CH3,属于卤代烃,发生消去反应转化为一种所有碳原子一定共平面的气体2-丁烯,该转化反应的化学方程式为CH3CHBrCH2CH3+NaOHCH3CHCHCH3↑+NaBr+H2O。
(6)①C发生加聚反应生成顺式产物的化学方程式为nCH2CHCHCH2。②以B为原料合成聚氯乙烯的合成路线如下:CH2CH2CH2ClCH2ClCH2CHCl
?CH2—CHCl?或CH2CH2CH2ClCH2ClHC≡CHCH2CHCl
?CH2—CHCl?。
提升能力跨越等级
1.(双选)丁腈橡胶具有优良的耐油、耐高温性能,它的结构简式为
,则合成丁腈橡胶的原料是( )
A.CH2CH—CHCH2
B.CH3—CHCH—CN
C.CH2CH—CN
D.CH3—CHCH—CH3
答案AC
解析该高聚物链节主链不含杂原子,属于加聚反应的产物,链节主链上存在碳碳双键结构,有6个碳原子,其单体必为两种,按如图所示断开
,再将双键中的1个C—C打开,然后将半键闭合即可得该高聚物单体CH2CH—CHCH2和CH2CH—CN,故选AC。
2.高分子材料W的结构简式为
,其单体A可由淀粉转化而来,并可发生如图所示一系列变化,关于各步反应的反应类型描述正确的是( )
A.A→B是酯化反应,且生成的B能使溴水因反应而褪色
B.A→W是加聚反应
C.A→C是消去反应
D.由淀粉转化为葡萄糖的反应是取代反应
答案D
解析有机化合物W的单体A为CH3CHOHCOOH;CH3CHOHCOOHCH2CHCOOH是消去反应,生成的B能使溴水因反应而褪色,故A错误;CH3CHOHCOOH发生缩聚反应生成,故B错误;CH3CHOHCOOH发生分子间酯化反应生成环酯C,故C错误;由淀粉转化为葡萄糖是多糖的水解,属于取代反应,故D正确。
3.(2020河北沧州一中高二检测)某高分子化合物R的结构简式如图所示,下列有关R的说法正确的是( )
A.R的一种单体的分子式可能为C9H10O2
B.R完全水解后的产物均为小分子有机化合物
C.化合物R在空间上不存在对映异构
D.可以通过加聚反应和缩聚反应合成R
答案D
解析R的单体分子分别是2-甲基丙烯酸、乙二醇和一种分子式为C9H10O3的有机化合物,A项错误;R完全水解,产物除了小分子有机化合物外,还有聚合物,B项错误;化合物R存在手性碳原子,故在空间上存在对映异构,C项错误;根据结构简式分析可知,R可通过加聚反应和缩聚反应合成,D项正确。
4.(2020河南安阳一中高二测试)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,可广泛用作防护材料。其结构片段如下图:
下列关于该高分子化合物的说法正确的是( )
A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2
C.氢键对该高分子化合物的性能没有影响
D.结构简式为
答案B
解析芳纶纤维的结构片段中含有肽键,完全水解产物的单个分子为、,和的苯环上都只有1种化学环境的氢原子,A错误;芳纶纤维完全水解产物的单个分子为和,含有的官能团为—COOH或—NH2,B正确;氢键对该分子的性能有影响,如影响沸点等,C错误;该高分子化合物由和通过缩聚反应合成,形成高分子的结构简式为,D错误。
5.(2020浙江湖州中学高二月考)聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构简式如图(图中虚线表示氢键),下列说法不正确的是( )
A.聚维酮碘是一种水溶性物质
B.聚维酮的单体是
C.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成
D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应
答案C
解析根据题目信息“聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂”可知,聚维酮碘是一种水溶性物质,故A正确;根据聚维酮碘的结构简式可知聚维酮的单体应为,故B正确;聚维酮的单体为,根据聚维酮碘的结构特点可知聚维酮分子由2m+n个单体加聚生成,故C错误;聚维酮分子内存在类似于肽键的结构,在氢氧化钠溶液中能发生水解反应,故D正确。
6.(2020北京四中高二期末)以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶,有关合成路线图如下:
已知:不稳定。
(1)乙炔中官能团的名称是 。?
(2)试剂a是 。?
(3)写出物质B的结构简式: 。?
(4)反应④的反应类型是 。?
(5)写出下列反应的化学方程式:反应⑤ ;反应⑦ 。?
答案(1)碳碳三键 (2)HCl
(3)CH2CH—CN (4)加聚反应
(5)2CH≡CHCH≡C—CHCH2
解析(1)由结构简式知,乙炔中官能团为碳碳三键。
(2)由图可知,A经过加聚反应得到聚氯乙烯,可知A为氯乙烯,乙炔与试剂a反应得到氯乙烯,发生的是加成反应,故试剂a为HCl。
(3)由图可知,乙炔和试剂HCN在一定条件下发生加成反应得B,B又能转变为聚丙烯腈,则B的结构简式为CH2CH—CN。
(4)B是CH2CH—CN,通过反应④得到,则该反应为加聚反应。
(5)D在催化剂作用下发生加聚反应得到,该反应是1,4-加聚反应,则D为氯丁橡胶的单体即,又因为C+HCl,属于加成反应,则C为CH≡C—CHCH2,C分子只能由2个乙炔分子反应所得,则反应⑤的化学方程式为2CH≡CHCH≡C—CHCH2;反应⑦的化学方程式为。
7.(2019全国Ⅱ,36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的黏结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:
已知以下信息:
①+
②++NaOH+NaCl+H2O
③+
回答下列问题:
(1)A是一种烯烃,化学名称为 ,C中官能团的名称为 、 。?
(2)由B生成C的反应类型为 。?
(3)由C生成D的化学反应方程式为?
。?
(4)E的结构简式为 。?
(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式: 、 。?
①能发生银镜反应;
②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1
mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765
g,则G的n值理论上应等于 。?
答案(1)丙烯 氯原子 羟基 (2)加成反应
(3)+NaOH+NaCl+H2O(或+NaOH+NaCl+H2O)
(4) (5)
(6)8
解析A为CH2CH—CH3,在光照条件下与Cl2发生取代反应,生成物B为CH2CH—CH2Cl,B与HOCl发生加成反应生成C,C为或者。
(1)根据以上分析可知,C中含有氯原子和羟基两种官能团。
(2)根据以上分析可知由B生成C为加成反应。
(3)由C生成D可以认为是去掉了1个Cl原子和—OH上的一个H原子,生成HCl,再与NaOH反应生成NaCl与H2O,故反应的化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O或者+NaOH+NaCl+H2O。
(4)根据所给信息①和F的结构简式可知E为。
(5)根据能发生银镜反应,可以判断分子中有—CHO,根据核磁共振氢谱中有三组峰,且面积之比为3∶2∶1,可以判断分子中一定有一个—CH3,且该物质结构一定高度对称,可以判断—CH3与—CHO处于苯环的对位,故可以写出符合要求的有机化合物的结构简式:
、。
(6)根据题目所给信息,可写出反应的化学方程式:(n+2)+(n+1)+(n+2)NaOH
+(n+2)NaCl+(n+2)H2O,由于生成的NaCl与H2O的总质量为765
g,即NaCl和H2O的物质的量均为10
mol,因此n+2=10,所以n=8。
贴近生活拓展创新
(2020广东梅州中学高二月考)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:
已知:
①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子
②化合物B为一氯代烃;化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林溶液的溶质
④R1CHO+R2CH2CHO
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 。?
(2)由B生成C的化学方程式为 。?
(3)由E和F生成G的反应类型为 ,G的化学名称为 。?
(4)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构);?
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是 (写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填标号)。?
a.质谱仪
b.红外光谱仪
c.元素分析仪
d.核磁共振仪
答案(1)
(2)+NaOH+NaCl+H2O
(3)加成反应 3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)
(4)5 c
解析烃A的相对分子质量为70,由=5……10,则A的分子式为C5H10,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子,故A的结构简式为;A与氯气在光照条件下发生取代反应生成一氯代烃B,则B的结构简式为;B发生消去反应生成C的结构简式为,化合物C的分子式为C5H8;C发生氧化反应生成D的结构简式为HOOC(CH2)3COOH;F是福尔马林溶液的溶质,则F为HCHO,E、F为相对分子质量差14的同系物,可知E为CH3CHO;由信息④可知E与F发生加成反应生成的G为HOCH2CH2CHO,G与氢气发生加成反应生成的H为HOCH2CH2CH2OH,D与H发生缩聚反应生成
PPG()。
(1)由上述分析可知,A的结构简式为。
(2)由B生成C的化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O。
(3)由E和F生成G的反应类型为加成反应,G为HOCH2CH2CHO,G的化学名称为3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)。
(4)D为HOOC(CH2)3COOH,它的同分异构体中能同时满足:①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明含官能团羧基,②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,说明含有官能团醛基和酯基,则应含有HCOO—,D分子中共5个C原子,则可认为是CH3CH2CH3上的2个H分别被—COOH、—OOCH取代,共有5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是;D的同分异构体与D的元素组成相同,因此由元素分析仪显示的信号(或数据)完全相同。(共65张PPT)
第3节 合成高分子化合物
1.了解高分子化合物的分类、组成与结构特点,能根据加成聚合反应产物的分子式确定单体和链节,形成证据推理与模型认知的化学学科核心素养。
2.能说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点,能列举常见高分子化合物的聚合反应并写出其反应的化学方程式。
3.知道高分子化学反应是合成某些特殊聚合物的方法,并能够实现高分子化合物的改性。知道高分子材料与高分子化合物的关系,了解几种功能高分子材料的特殊性能。培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
必备知识
正误判断
一、高分子化合物
1.高分子化合物的相关概念
概念
内容
举例
高分子
化合物
由成千上万个原子以共价键连接形成的、相对分子质量很大(104~106甚至更大)的化合物,又称大分子化合物、高聚物、聚合物
?CH2—CH2?
单体
能用来合成高分子化合物的小分子化合物
CH2==CH2
链节
高分子化合物中化学组成和结构均可以重复的最小单位称为重复结构单元,又称链节
—CH2—CH2—
链节数
高分子链中重复结构单元数n又称为链节数
—
必备知识
正误判断
2.高分子化合物的分类
必备知识
正误判断
二、高分子化合物的合成——聚合反应
1.定义及分类
(1)定义:由小分子物质合成高分子化合物的化学反应称为聚合反应。
(2)分类:通常分为加成聚合反应和缩合聚合反应。
必备知识
正误判断
2.加成聚合反应
(1)反应特点
单体通过加成的方式生成高分子化合物的聚合反应,简称加聚反
(3)加成产物的特点
单体和高分子的组成相同,即元素的质量比、原子个数比相同。
必备知识
正误判断
3.缩合聚合反应
(1)反应特点
单体通过分子间的相互缩合而生成的高分子化合物的聚合反应。在缩聚反应过程中,还伴随有小分子化合物(如H2O、HX等)生成。如己二酸与己二胺的缩合反应可表示为
必备知识
正误判断
(2)单体的结构特点
单体分子中一般有两个能生成小分子的官能团,如羧基和羟基、
氨基等。
(3)缩聚反应产物的特点
单体与高分子化合物的链节组成不同,相差脱去的小分子。
必备知识
正误判断
三、高分子化学反应
1.定义
有高分子化合物参与的化学反应。
2.应用
(1)合成带有某种特定功能或性质,或者是得到一种全新的高分子化合物,如纤维素的改性可以制得黏胶纤维、硝化纤维和醋酸纤维。
(2)合成不能直接通过小分子物质聚合而得到的高分子化合物,如可先制得聚乙酸乙烯酯,并使其与甲醇发生酯交换反应而间接制得聚乙烯醇。聚乙酸乙烯酯与甲醇发生反应的化学方程式为
必备知识
正误判断
(3)聚苯乙烯的磺化反应表示式如下:
3.降解
高分子化合物在力、热、光、化学物质、水或微生物等作用下降解,发生聚合度变小的反应。
必备知识
正误判断
四、合成高分子材料
以合成高分子化合物为基本原料,加入适当助剂,通常指填料、
增塑剂、颜料、发泡剂等,经过一定加工过程制成的材料。
1.常见的合成高分子材料
(1)塑料
塑料通常是由树脂及各种助剂组成的。主要成分是树脂。
(2)涂料
涂料中最主要的成分是成膜物质,成膜物质一般是天然树脂或合成树脂。
(3)黏合剂
黏合剂是以各种树脂如酚醛树脂、脲醛树脂等为主要成分制成的。
必备知识
正误判断
2.功能高分子材料
除了具有一般高分子的力学性能外,还具有特殊物理、化学或生物等功能的高分子。一般在高分子链的主链、侧链或交联网络的内部或表面含有某种功能性基团。
必备知识
正误判断
(1)离子交换树脂
离子交换树脂是通过普通高分子化合物的化学反应制得的,最常用的树脂母体是苯乙烯与二乙烯基苯的交联聚合物。向聚合物中引入磺酸基(—SO3H)、羧基(—COOH)等基团,得到酸性的阳离子交换树脂,可与溶液中的阳离子进行交换反应。例如:
2R—SO3H+Ca2+
(R—SO3)2Ca+2H+
如果向聚合物中引入氨基(—NH2)、季铵基[R—N+(CH3)3]等基团,则得到碱性的阴离子交换树脂,可与溶液中的酸根离子进行交换。
必备知识
正误判断
(2)医用高分子
医用高分子材料可用于制作医疗部件或装置,也可用于诊断治疗或代替人体的组织和器官。医用高分子材料按照性能分为生物可降解型和非降解型两类。生物可降解型的医用高分子材料有可吸收缝合线、黏合剂、缓释药物等,当它们降解成小分子后可被生物体
吸收或通过代谢而排出体外。例如,聚乳酸
就是一种可降解的医用高分子材料,它对人体有高度安全性并可被组织吸收。
必备知识
正误判断
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃。( )
(4)乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。( )
(5)用于制造CPU芯片的良好半导体材料单晶硅属于功能高分子材料。( )
(6)加聚反应和缩聚反应都可以由一种或几种单体发生反应生成聚合物。( )
提示:(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)√
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
常见聚合反应
问题探究
1.酚醛树脂的结构简式是
吗?工业上如何合成酚醛树脂?
探究一
探究二
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2.高聚物
由哪几种单体加聚得到?
提示:高聚物
由苯乙烯和1,3-丁二烯两种单体加聚得到。
探究一
探究二
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随堂检测
3.1
mol
在碱性条件下完全水解,消耗n
mol
NaOH,正确吗?
提示:1
mol
在碱性条件下完全水解,1个链节消耗1个NaOH,则1
mol高聚物消耗n
mol
NaOH,正确。
探究一
探究二
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随堂检测
深化拓展
1.常见加聚反应的类型
(1)单烯烃的加聚
如乙烯的加聚:
探究一
探究二
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(2)共轭二烯烃的加聚
共轭二烯烃单体加聚时,单体的两个双键中有一个键同时打开,单体之间直接连接形成含有一个新双键的链节而成为高分子化合物。
如1,3-丁二烯的加聚:
探究一
探究二
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(3)单烯烃与共轭二烯烃共聚
单烯烃打开双键中的一个键,共轭二烯烃的两个双键中的一个键也同时打开,彼此相互连接,而共轭二烯烃又形成一个新双键。
如丙烯与1,3-丁二烯的加聚:
探究一
探究二
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探究一
探究二
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2.常见缩聚反应的类型
能发生缩聚反应的物质含有多种官能团(如—OH、—COOH、
—NH2等),缩聚反应主要有如下几种类型:
(1)羧酸与醇缩聚
探究一
探究二
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随堂检测
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
探究一
探究二
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素能应用
典例1黏合剂M的合成路线如下图所示:
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
请完成下列填空。
(1)写出A和B的结构简式:
A ,B 。?
(2)写出反应的类型:反应⑥ ;反应⑦ 。?
(3)写出反应的条件:反应② ;反应⑤ 。?
(4)反应③和⑤的目的是?
。?
(5)与C具有相同官能团的同分异构体共有 种。?
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
答案:(1)CH3CH==CH2 CH2==CHCH2X(X为卤素原子)
(2)酯化反应(或取代反应) 加聚反应
(3)NaOH(或KOH)/H2O,加热 NaOH(或KOH)醇溶液,加热
(4)保护碳碳双键
(5)4
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
探究一
探究二
素养脉络
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(1)可发生加聚反应的化合物是 (填字母),生成的加聚物的结构简式为 。?
(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是 (填字母),生成的缩聚物的结构简式为 。?
(3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是 (填字母),生成的缩聚物的结构简式为 。?
探究一
探究二
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解析:c分子结构中含有碳碳双键,所以可发生加聚反应;a分子结构中含有两个不同的可以在一定条件下发生反应的官能团,所以同种分子间可发生缩聚反应;b、e分子中均含有两个相同的官能团,且这两种官能团在一定条件下可以发生反应,所以两种分子间可发生缩聚反应。
探究一
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易错警示
(1)分子中含有碳碳双键或碳碳三键可发生加聚反应,碳氧双键不发生加聚反应。
(2)d分子虽然也有羧基,但只有一个,不能和b发生缩聚反应,只能发生酯化反应。
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A.全部
B.①②③⑤
C.①②③④
D.③⑤⑥
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答案:B
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变式训练2下列高聚物中,由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是( )
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答案:D
解析:A、B、C三项中主链上只有碳原子,故为加聚产物,其中A项的单体是乙烯,B项的单体是1,3-丁二烯,C项是由1,3-丁二烯与苯乙烯共聚得到的;D项是由乙二醇和对苯二甲酸发生缩聚反应得到的。
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推断高分子化合物的单体
问题探究
1.通过聚合物的链节可以写出聚合物的单体,你知道下面两个聚合物是由何种单体聚合成的吗?单体与链节有什么关系?
(2)单体是反应物,链节是高分子化合物中最小的重复单位;单体能独立存在,链节只能存在于高分子化合物中;单体发生聚合反应就生成链节。
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2.含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩聚产物呈线型结构,含有三个官能团的单体缩聚后生成的缩聚产物可能呈现什么样的结构呢?
提示:高分子链间产生交联,可能形成体型(网状)结构。
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3.如果一个聚合物是由缩聚反应得到的,在寻找它的单体时不但要看它的链节结构,还要分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的。你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成的吗?
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深化拓展
推断高分子化合物单体的一般步骤
(1)判断聚合物的类型。
①链节主链上全部是碳原子的聚合物,一般为加聚产物;
②链节主链上含有杂原子(如N、O等)的聚合物,一般为缩聚产物。
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(2)推断聚合物的单体。
①加聚产物单体的推断方法:边键回合法。
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特别提醒运用上述方法找单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物,然后运用逆向思维法逐步还原,准确判断单体的前提是熟练掌握加聚反应与缩聚反应的原理及方程式的书写。进行单体判断时,不要被书写方式迷惑,要注意到单键是可旋转的,同时要按照一般规律进行判断。
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素能应用
典例3按要求回答下列问题:
探究一
探究二
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探究一
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变式训练3使用有机材料制成的塑料薄膜,可能会给环境带来“白色污染”,后果十分严重。我国成功研制了一类可降解塑料的结构如下,该类塑料具有良好的生物适应性和分解性,能够自然腐烂分解。试回答下列问题:
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(1)这类可降解塑料中(A)、(B)、(C)的单体分别为 、 、 。?
(2)可降解塑料在自然界可通过 (填反应类型)反应分解为小分子物质。?
(3)相同条件下焚烧下列物质,污染大气最严重的是 (填选项字母)。?
a.聚氯乙烯
b.可降解塑料
c.聚丙烯
d.有机玻璃
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解析:(1)根据三种塑料的结构可写出其单体的结构简式。(2)三种塑料均含酯基,故可通过水解反应分解为小分子物质。(3)聚氯乙烯的燃烧产物中除了有碳的氧化物和水外,还有含氯元素的有害物质,比其他三种物质对大气的污染严重。
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1.(2020云南曲靖高二检测)下列物质,不属于高分子化合物的是( )
①甘油 ②油脂 ③纤维素 ④淀粉 ⑤有机玻璃 ⑥蛋白质 ⑦蔗糖 ⑧天然橡胶 ⑨2,4,6-三硝基甲苯 ⑩涤纶
A.①④⑦
B.①②⑦⑨
C.③⑤⑥⑩
D.②③⑦⑧
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答案:B
解析:①甘油分子式为C3H8O3,相对分子质量为92,不属于高分子化合物;②油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯,相对分子质量不大,不属于高分子化合物;③纤维素与④淀粉都属于天然有机高分子化合物;⑤有机玻璃化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯,是由甲基丙烯酸甲酯聚合而成的,属于人工合成高分子化合物;⑥蛋白质是由氨基酸缩聚形成的高分子化合物;⑦蔗糖属于二糖,相对分子质量较小,不属于高分子化合物;⑧天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,由异戊二烯加聚形成,属于天然高分子化合物;⑨2,4,6-三硝基甲苯,相对分子质量不大,不属于高分子化合物;⑩涤纶属于人工合成的高分子化合物。综上可知,不属于高分子化合物的是①②⑦⑨。
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2.某高聚物的结构片段如图所示,下列分析正确的是( )
A.它是缩聚反应的产物
B.其单体是CH2==CH2和HCOOCH3
C.其链节是CH3CH2COOCH3
D.其单体是CH2==CHCOOCH3
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答案:D
解析:该高聚物链节的主链上只有碳原子,故其为加聚反应的产物,A项错误;该高聚物的链节为
,故其单体是CH2==CHCOOCH3,B、C项错误,D项正确。
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3.下列合成高分子材料的化学反应式和反应类型均正确的是( )
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答案:C
解析:A项,加聚反应产物结构简式应为
,A项错误;苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂属于缩聚反应,B项错误;乙烯与丙烯反应生成高分子化合物属于加聚反应,D项错误。
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4.(2020河南安阳高二测试)下列有关功能高分子材料用途的叙述不正确的是( )
A.高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠
B.离子交换树脂主要用于物质的分离和提纯
C.医用高分子材料可用于制造医用器械和人造器官
D.掺杂了碘的聚乙炔可用于制造绝缘体
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答案:D
解析:保水剂是一种高吸水性树脂,能在短时间内吸收自身质量几百倍至上千倍的水分,高吸水性树脂可作保水剂,A项正确;离子交换树脂是带有官能团(有交换离子的活性基团)、具有网状结构、不溶于水的高分子化合物,主要用于物质的分离和提纯,B项正确;医用高分子材料是指用以制造人体内脏、体外器官、药物剂型及医疗器械的聚合物材料,可用于制造医用器械和人造器官,C项正确;掺杂了碘的聚乙炔属于导电高分子材料,可用于制造电子元件,D项不正确。
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5.A是烃的含氧衍生物,还原A可生成醇B,氧化A可生成酸C。其中,由B、C经过缩聚反应可生成高分子化合物D,D的结构简式为
(1)B的名称为 。?
(2)A的结构简式为 ;C的结构简式为 。?
(3)D水解的化学方程式为 。?
(4)B和C可合成环状有机化合物E,E的结构简式为 。?
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解析:由高分子化合物D的结构简式可知,形成D的单体为HOCH2CH2OH和HOOC—COOH,由于B为醇,C为酸,故B的结构简式为HOCH2CH2OH,名称为乙二醇,C的结构简式为HOOC—COOH。A是烃的含氧衍生物,还原A可生成醇B,氧化A可生成酸C,则A为乙二醛,结构简式为OHC—CHO。D的结构中含有酯基,能发生水解反应,该反应的化学方程式为
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