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本章整合
一、官能团与有机化学反应 烃的衍生物
二、烃的衍生物之间的转化关系
突破一
突破二
“分碳法”书写醚、酮、酯的同分异构体
醚、酮和酯都可以看作由两部分碳骨架构成,因此可用分碳的方法书写它们的同分异构体。醚中间的氧原子把碳骨架分为两部分;酮
突破一
突破二
突破一
突破二
典例1写出A(
)的属于酯类化合物且分子结构中含有苯环的同分异构体的结构简式。
突破一
突破二
解析:满足条件的同分异构体除苯环外还含有2个碳原子,其中一个碳原子形成—COO—结构。运用分碳法,可写为甲酸酯、乙酸酯、苯甲酸酯三类。
甲酸酯有4种:
突破一
突破二
变式训练1某有机化合物的分子式为C9H10O2,分子中含有苯环,苯环上有2个取代基,且其中一个为甲基,则能与NaOH溶液反应的该物质的结构有( )
A.4种
B.7种
C.9种
D.12种
答案:D
突破一
突破二
突破一
突破二
变式训练2(2020山东新泰高二检测)已知下面反应可以发生:
(1)若A、C都能发生银镜反应,则C6H12O2可能的结构简式有
种,分别为 ?? (写结构简式)。?
(2)若A能发生银镜反应而C不能,则C6H12O2可能的结构简式有
种。?
(3)若A、C都不能发生银镜反应,则C6H12O2可能的结构简式有
种。?
(4)若A不能发生银镜反应,C氧化可得A,则C6H12O2可能的结构简式有 种。?
突破一
突破二
突破一
突破二
解析:由题可知A为饱和一元羧酸,B为饱和一元醇且含α-H。
(1)若A、C都能发生银镜反应,则A一定是甲酸,B是分子式为C5H11OH的醇。在戊醇C5H11OH的同分异构体中,只有含—CH2OH结构才能氧化得—CHO,因此,C5H11OH可写为C4H9—CH2OH,而C4H9—(丁基)有四种,因此这样的醇有4种。
(2)A能发生银镜反应,而C不能,说明A一定为甲酸,B为含5个碳原子的饱和一元醇(C5H11OH),其中羟基所连的碳上只有一个H原
突破一
突破二
突破一
突破二
确定多官能团有机化合物的性质
烃的衍生物的重要类别和化学性质
类别
官能团
一般通式
结构特点
主要化学性质
卤代
烃
—X
R—X(CnH2n+1X)
C—X键有极性,易断裂
①取代(水解)反应;
②消去反应
醇
—OH
R—OH(CnH2n+2O)
C—O键、
O—H键有极性,易断裂
①与钠反应;
②取代反应;
③消去反应;
④分子间脱水;
⑤氧化反应;
⑥酯化反应
突破一
突破二
突破一
突破二
典例2(2020广东广州高二检测)Y是一种皮肤病用药,它可以由原料X经过多步反应合成。
下列说法正确的是( )
A.X与Y互为同分异构体
B.1
mol
X最多可以与5
mol
H2发生加成反应
C.产物Y能发生氧化、加成、取代、消去反应
D.1
mol
Y最多能与2
mol
NaOH发生反应
突破一
突破二
答案:A
解析:原料X与产物Y的分子式相同,但结构不同,则二者互为同分异构体,故A正确;X中苯环和碳碳双键能与氢气加成,则1
mol
X最多可以与4
mol
H2发生加成反应,故B错误;苯环较稳定,羟基连接在苯环上,不能发生消去反应,故C错误;Y中酚羟基和酯基能与NaOH反应,并且酯基可水解生成酚羟基和羧基,则1
mol
Y最多能与3
mol
NaOH发生反应,故D错误。
突破一
突破二
规律方法
确定多官能团有机化合物性质的三步骤
突破一
突破二
变式训练3(2020云南曲靖高二检测)某有机化合物的结构简式如图所示,下列有关该有机化合物的说法不正确的是( )
A.既能与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可在光照条件下与Br2发生取代反应
B.1
mol该有机化合物最多可与3
mol
NaOH反应
C.既可催化加氢,又可使酸性KMnO4溶液褪色
D.既可与FeCl3溶液发生显色反应,又可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
突破一
突破二
答案:D
解析:该有机化合物分子中含有碳碳双键,故可与Br2发生加成反应,又含有甲基,故可与Br2在光照条件下发生取代反应,A正确;该有机化合物分子中含有酚羟基和酯基,1
mol酚羟基消耗1
mol
NaOH,2
mol
酯基消耗2
mol
NaOH,B正确;苯环和碳碳双键都可催化加氢,碳碳双键和酚羟基还可使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;该有机化合物分子中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,但酚的酸性比H2CO3的弱,故不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,D错误。
突破一
突破二
变式训练4(2020山东济南高二检测)某有机化合物M的结构简式如图所示,若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应,则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为( )
A.1∶1∶1
B.2∶4∶1
C.1∶2∶1
D.1∶2∶2
答案:B
解析:金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应;氢氧化钠溶液能使酯基水解、溴原子发生取代反应,也能与酚羟基和羧基反应;碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应,因此1
mol
M消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2
mol、4
mol、1
mol。第2章测评
(时间:90分钟 满分:100分)
一、选择题:本题共10小题,每小题2分,共20分。每小题只有一个选项符合题意。
1.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次发生的反应类型和反应条件都正确的是( )
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
2.有下列物质:①乙醇;②苯酚;③乙醛;④丙烯酸(CH2CHCOOH);⑤乙酸乙酯。其中与溴水、酸性KMnO4溶液、NaHCO3溶液都能反应的是( )
A.①③
B.②⑤
C.④
D.③④
3.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是( )
A.Br2的CCl4溶液
B.[Ag(NH3)2]OH溶液
C.HBr
D.H2
4.下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A.戊烷
B.戊醇
C.戊烯
D.乙酸乙酯
5.下列5种有机化合物中,能够发生酯化、加成和氧化3种反应类型的是( )
①CH2CHCOOH ②CH2CHCOOCH3
③CH2CHCH2OH ④CH3CH2CH2OH
⑤
A.①③④
B.②④⑤
C.①③⑤
D.①②⑤
6.“魔棒”常被用于晚会现场气氛的渲染。其发光原理是利用H2O2氧化草酸二酯产生能量,该能量被传递给荧光物质后便发出荧光,草酸二酯(CPPO)结构简式为:
下列有关说法不正确的是( )
A.草酸二酯属于芳香烃的衍生物
B.草酸二酯的分子式为C26H24O8Cl6
C.草酸二酯难溶于水
D.1
mol草酸二酯最多可与4
mol
NaOH反应(不考虑苯环上氯原子水解)
7.(2020浙江选考)下列说法不正确的是( )
A.相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧,放出的热量依次增加
B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与棉花
D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
8.某有机化合物的分子结构如下所示,现有试剂:①Na;②H2/Ni;③[Ag(NH3)2]OH溶液;④新制Cu(OH)2悬浊液;⑤NaOH溶液;⑥酸性KMnO4溶液。能与该化合物中两个或两个以上官能团都发生反应的试剂有
( )
A.仅①②⑤⑥
B.仅①②④⑥
C.仅①③④⑤
D.全部
9.(2020安徽合肥高二检测)下列四种有机化合物均含有多个官能团,其结构简式如下所示,下面有关说法中正确的是( )
A.①属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B.②属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色
C.1
mol
③最多能与3
mol
Br2发生反应
D.④属于醇类,可以发生消去反应
10.下列有机化合物中均含有酸性杂质,除去这些杂质的方法中正确的是( )
A.苯中含苯酚杂质:加入溴水,过滤
B.乙醇中含乙酸杂质:加入碳酸钠溶液洗涤,分液
C.乙醛中含乙酸杂质:加入氢氧化钠溶液洗涤,分液
D.乙酸丁酯中含乙酸杂质:加入碳酸钠溶液洗涤,分液
二、选择题:本题共5小题,每小题4分,共20分。
11.苹果酸的结构简式为,下列说法正确的是( )
A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B.1
mol苹果酸可与3
mol
NaOH发生中和反应
C.1
mol苹果酸与足量金属Na反应生成1
mol
H2
D.与苹果酸互为同分异构体
12.下列三种有机化合物是某些药物中的有效成分,关于它们的说法正确的是( )
A.三种有机化合物都是芳香烃
B.向等物质的量的三种有机化合物中加入足量的NaOH溶液,阿司匹林消耗的NaOH的量最多
C.三种有机化合物苯环上的氢原子若被氯原子取代,其一氯代物都只有2种
D.1
mol对羟基桂皮酸最多可以与1
mol
Br2反应
13.水杨酸环己酯具有花香气味,可作为香精配方,其合成路线如下:
++H2O
下列说法中正确的是( )
A.水杨酸的核磁共振氢谱有4组峰
B.水杨酸和水杨酸环己酯都能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1
mol水杨酸与浓溴水反应时,最多消耗2
mol
Br2
D.1
mol水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解时,最多消耗3
mol
NaOH
14.已知有下列三种有机化合物:
下列叙述不正确的是( )
A.1
mol阿司匹林最多能与3
mol
NaOH反应
B.青霉氨基酸既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应
C.麻黄碱属于芳香烃,苯环上的一氯代物有3种
D.三种有机化合物都能发生取代反应、加成反应
15.含苯环的化合物C8H8O2能与NaHCO3反应生成CO2,该化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)( )
A.15种
B.16种
C.17种
D.18种
三、非选择题:本题共5小题,共60分。
16.(12分)已知:—CHO+(C6H5)3PCH—R—CHCH—R+(C6H5)3PO,R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体,结构简式为
HOOC—CHCH—CHCH—COOH,其合成方法如下:
其中,M、X、Y、Z分别代表一种有机化合物,合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N,N的相对分子质量为168。
请回答下列问题:
(1)W能发生反应的类型有 。(填字母)?
A.取代反应
B.水解反应
C.氧化反应
D.加成反应
(2)已知为平面结构,则W分子中最多有 个原子在同一平面内。?
(3)写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式: 。?
(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式: 。?
(5)写出第②步反应的化学方程式: 。?
17.(13分)化合物C和E都是医用功能高分子材料,且有相同的元素百分数,均可由化合物A(C4H8O3)制得,如图所示,B和D互为同分异构体。
(1)请写出下列化学方程式:
A→D ;?
B→C 。?
(2)请写出下列反应类型:
A→B ;?
B→C ;?
A→E 。?
(3)写出E的结构简式: 。?
(4)写出A的同类别且有支链的同分异构体的结构简式: 、?
。?
18.(11分)(2020山东济南高二检测)冬青油又叫水杨酸甲酯,是一种重要的有机合成原料。某化学小组用水杨酸()和甲醇在酸性催化剂催化下合成水杨酸甲酯并计算其产率。
实验步骤:
Ⅰ.如图,在三颈瓶中加入13.8
g
(0.1
mol)水杨酸和24
g
(0.75
mol)甲醇,向混合物中加入约10
mL甲苯(甲苯与水形成共沸物,沸点为85
℃,该实验中加入甲苯,易将水蒸出),再小心地加入5
mL浓硫酸,摇动混匀,加入1~2粒沸石,组装好实验装置,在85~95
℃下恒温加热反应1.5小时。
Ⅱ.待装置冷却后,分离出甲醇,然后转移至分液漏斗,依次用少量水、5%
NaHCO3溶液和水洗涤;向分离出的产物中加入少量无水MgSO4固体,过滤得到粗酯。
Ⅲ.将粗酯进行蒸馏,收集221~224
℃的馏分,得到水杨酸甲酯9.12
g。
几种有机化合物的物理性质:
名称
相对分
子质量
颜色
状态
熔点/
℃
沸点/
℃
水杨
酸甲
酯
152
无色
液体
1.18
-8.6
218~
224
水杨
酸
138
白色
晶体
1.44
158
210
甲醇
32
无色
液体
0.792
-97
64.7
请根据以上信息回答下列问题:
(1)仪器A的名称是 ,加入沸石的作用是 。若加热后发现未加沸石,应采取的正确方法是?________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(2)制备水杨酸甲酯时,最合适的加热方法是_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。?
(3)实验中加入甲苯对合成水杨酸甲酯的作用是___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。?
(4)反应结束后,分离出甲醇采用的方法是___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。?
(5)实验中加入无水硫酸镁的作用是___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。?
本实验的产率为 (结果保留两位有效数字)。?
19.(12分)(2020湖南株洲高二检测)甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料,可按如图所示路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J。
已知:
请回答:
(1)写出下列反应的化学方程式:
①B+DE 。?
②GH 。?
(2)①的反应类型为 ;②的反应类型为 ;F的结构简式为 。?
(3)E、J有多种同分异构体,写出符合下列条件的4种同分异构体结构简式。
要求:ⅰ.与E、J属同类物质;ⅱ.苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。
① ?;② ?;?
③ ?;④ ?。?
20.(12分)(2020黑龙江大庆高二检测)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的过程如下:
回答下列问题:
(1)葡萄糖的分子式为 。?
(2)A中含有的官能团的名称为 。?
(3)由B到C的反应类型为 。?
(4)C的结构简式为 。?
(5)由D到E的化学反应方程式为?
。?
(6)F是B的同分异构体,7.30
g的F与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可释放出2.24
L二氧化碳(标准状况),F的一种同分异构体的核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为3∶1∶1的结构简式为 。?
第2章测评
(时间:90分钟 满分:100分)
一、选择题:本题共10小题,每小题2分,共20分。每小题只有一个选项符合题意。
1.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次发生的反应类型和反应条件都正确的是( )
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
答案B
2.有下列物质:①乙醇;②苯酚;③乙醛;④丙烯酸(CH2CHCOOH);⑤乙酸乙酯。其中与溴水、酸性KMnO4溶液、NaHCO3溶液都能反应的是( )
A.①③
B.②⑤
C.④
D.③④
答案C
解析能与溴水、酸性KMnO4溶液反应,表明该物质含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基等,②③④可以反应;①能与酸性KMnO4溶液反应,但不能与溴水反应;能与NaHCO3反应的应是比H2CO3酸性更强的无机酸或羧酸,只有④正确,答案选C。
3.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是( )
A.Br2的CCl4溶液
B.[Ag(NH3)2]OH溶液
C.HBr
D.H2
答案A
4.下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A.戊烷
B.戊醇
C.戊烯
D.乙酸乙酯
答案A
5.下列5种有机化合物中,能够发生酯化、加成和氧化3种反应类型的是( )
①CH2CHCOOH ②CH2CHCOOCH3
③CH2CHCH2OH ④CH3CH2CH2OH
⑤
A.①③④
B.②④⑤
C.①③⑤
D.①②⑤
答案C
解析能发生酯化反应说明分子中含有—OH或—COOH,②不符合题意。能发生加成反应,说明分子中含有不饱和基团,④不符合题意。题中所给物质均可燃烧,均可发生氧化反应,因此答案选C。
6.“魔棒”常被用于晚会现场气氛的渲染。其发光原理是利用H2O2氧化草酸二酯产生能量,该能量被传递给荧光物质后便发出荧光,草酸二酯(CPPO)结构简式为:
下列有关说法不正确的是( )
A.草酸二酯属于芳香烃的衍生物
B.草酸二酯的分子式为C26H24O8Cl6
C.草酸二酯难溶于水
D.1
mol草酸二酯最多可与4
mol
NaOH反应(不考虑苯环上氯原子水解)
答案D
解析(酯基)能水解,且水解生成的酚羟基也能与NaOH反应,所以1
mol草酸二酯最多可与6
mol
NaOH反应。
7.(2020浙江选考)下列说法不正确的是( )
A.相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧,放出的热量依次增加
B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与棉花
D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
答案A
解析相同条件下等质量的汽油、甲烷、氢气完全燃烧,放出的热量依次增加,A项错误。
8.某有机化合物的分子结构如下所示,现有试剂:①Na;②H2/Ni;③[Ag(NH3)2]OH溶液;④新制Cu(OH)2悬浊液;⑤NaOH溶液;⑥酸性KMnO4溶液。能与该化合物中两个或两个以上官能团都发生反应的试剂有
( )
A.仅①②⑤⑥
B.仅①②④⑥
C.仅①③④⑤
D.全部
答案D
解析Na可与—OH、—COOH反应;H2可与碳碳双键、—CHO反应;[Ag(NH3)2]OH、新制Cu(OH)2悬浊液均可与—CHO、—COOH反应;NaOH可与酯基、—COOH反应;酸性KMnO4溶液可与碳碳双键、—OH、—CHO反应,D项符合题意。
9.(2020安徽合肥高二检测)下列四种有机化合物均含有多个官能团,其结构简式如下所示,下面有关说法中正确的是( )
A.①属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B.②属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色
C.1
mol
③最多能与3
mol
Br2发生反应
D.④属于醇类,可以发生消去反应
答案D
解析①物质中羟基直接连在苯环上,属于酚类,但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应,A项错误;②物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上,属于醇类,不能使FeCl3溶液显紫色,B项错误;③物质含有酚羟基,苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代,根据③物质的结构简式可知1
mol
③最多能与2
mol
Br2发生反应,C项错误;④物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类,并且与羟基相连的碳的邻位碳原子上有H原子,所以④物质可以发生消去反应,D项正确。
10.下列有机化合物中均含有酸性杂质,除去这些杂质的方法中正确的是( )
A.苯中含苯酚杂质:加入溴水,过滤
B.乙醇中含乙酸杂质:加入碳酸钠溶液洗涤,分液
C.乙醛中含乙酸杂质:加入氢氧化钠溶液洗涤,分液
D.乙酸丁酯中含乙酸杂质:加入碳酸钠溶液洗涤,分液
答案D
解析A项苯酚与溴水生成的三溴苯酚仍溶于苯中,无法通过过滤除去杂质,A项错误;乙醇与水互溶,B项操作溶液不分层,无法通过分液达到分离、提纯目的,B项错误;乙醛与水互溶,C项操作溶液不分层,无法通过分液达到分离、提纯目的,C项错误;乙酸丁酯不溶于Na2CO3溶液,而乙酸与Na2CO3溶液作用转化为乙酸钠而进入水相从而与乙酸丁酯分离,D项正确。
二、选择题:本题共5小题,每小题4分,共20分。
11.苹果酸的结构简式为,下列说法正确的是( )
A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B.1
mol苹果酸可与3
mol
NaOH发生中和反应
C.1
mol苹果酸与足量金属Na反应生成1
mol
H2
D.与苹果酸互为同分异构体
答案A
解析苹果酸中含有羟基和羧基,都能发生酯化反应,A正确;分子中含有两个—COOH,1
mol苹果酸能与2
mol
NaOH发生中和反应,B错误;分子中—OH与—COOH都能与Na反应,故1
mol苹果酸与足量金属Na反应能生成1.5
mol
H2,C错误;D中该物质与苹果酸结构相同,两者是同种物质,D错误。
12.下列三种有机化合物是某些药物中的有效成分,关于它们的说法正确的是( )
A.三种有机化合物都是芳香烃
B.向等物质的量的三种有机化合物中加入足量的NaOH溶液,阿司匹林消耗的NaOH的量最多
C.三种有机化合物苯环上的氢原子若被氯原子取代,其一氯代物都只有2种
D.1
mol对羟基桂皮酸最多可以与1
mol
Br2反应
答案B
解析三种有机化合物中均含有O元素,故它们均不是芳香烃,A项错误;1
mol对羟基桂皮酸中含有1
mol酚羟基和1
mol羧基,它能消耗2
mol
NaOH,1
mol布洛芬中含有1
mol羧基,它能消耗1
mol
NaOH,1
mol阿司匹林中含有1
mol羧基和1
mol由酚羟基与羧基形成的酯基,它能消耗3
mol
NaOH,故B项正确;阿司匹林中苯环上的两个不同取代基处于邻位,苯环上的4个氢原子均不等效,故其苯环上的一氯代物有4种,C项错误;对羟基桂皮酸中酚羟基的两个邻位上的氢原子可以被溴原子取代,而分子中的碳碳双键可以与Br2发生加成反应,故1
mol对羟基桂皮酸可以与3
mol
Br2反应,D项错误。
13.水杨酸环己酯具有花香气味,可作为香精配方,其合成路线如下:
++H2O
下列说法中正确的是( )
A.水杨酸的核磁共振氢谱有4组峰
B.水杨酸和水杨酸环己酯都能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1
mol水杨酸与浓溴水反应时,最多消耗2
mol
Br2
D.1
mol水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解时,最多消耗3
mol
NaOH
答案BC
解析水杨酸分子中含有6种不同类型的氢原子,故其在核磁共振氢谱中应有6组峰,A错误;水杨酸和水杨酸环己酯均含有酚羟基,都能与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;1
mol水杨酸与浓溴水反应时,最多消耗2
mol
Br2,C项正确;1
mol水杨酸环己酯水解最多消耗2
mol
NaOH,D错误。
14.已知有下列三种有机化合物:
下列叙述不正确的是( )
A.1
mol阿司匹林最多能与3
mol
NaOH反应
B.青霉氨基酸既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应
C.麻黄碱属于芳香烃,苯环上的一氯代物有3种
D.三种有机化合物都能发生取代反应、加成反应
答案CD
解析1
mol阿司匹林含有1
mol羧基,可消耗1
mol
NaOH,含有1
mol酚酯基,可消耗2
mol
NaOH,A正确;青霉氨基酸既含有氨基又含有羧基,具有两性,B正确;麻黄碱含有N、O元素,不属于烃,C错误;三种有机化合物均能发生酯化反应,而酯化反应属于取代反应,青霉氨基酸不能发生加成反应,D错误。
15.含苯环的化合物C8H8O2能与NaHCO3反应生成CO2,该化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)( )
A.15种
B.16种
C.17种
D.18种
答案C
解析含苯环的化合物C8H8O2能与NaHCO3溶液反应生成CO2,说明含羧基,若苯环含有1个侧链,侧链为—CH2COOH,若苯环含有两个侧链,侧链为—COOH、—CH3,且有邻、间、对三种位置,共有4种同分异构体,分别为、、、,对应化合物中连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物分别有4、5、5、3,共17种。
三、非选择题:本题共5小题,共60分。
16.(12分)已知:—CHO+(C6H5)3PCH—R—CHCH—R+(C6H5)3PO,R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体,结构简式为
HOOC—CHCH—CHCH—COOH,其合成方法如下:
其中,M、X、Y、Z分别代表一种有机化合物,合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N,N的相对分子质量为168。
请回答下列问题:
(1)W能发生反应的类型有 。(填字母)?
A.取代反应
B.水解反应
C.氧化反应
D.加成反应
(2)已知为平面结构,则W分子中最多有 个原子在同一平面内。?
(3)写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式: 。?
(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式: 。?
(5)写出第②步反应的化学方程式: 。?
答案(1)ACD (2)16
(3)HOCH2CH2OH+
HOOC—CHCH—CHCH—COOH
+2H2O
(4)HOCH2CH2CH2OH
(5)OHC—CHO+2(C6H5)3PCHCOOC2H52(C6H5)3PO+
C2H5OOCCHCH—CHCHCOOC2H5
17.(13分)化合物C和E都是医用功能高分子材料,且有相同的元素百分数,均可由化合物A(C4H8O3)制得,如图所示,B和D互为同分异构体。
(1)请写出下列化学方程式:
A→D ;?
B→C 。?
(2)请写出下列反应类型:
A→B ;?
B→C ;?
A→E 。?
(3)写出E的结构简式: 。?
(4)写出A的同类别且有支链的同分异构体的结构简式: 、?
。?
答案(1)+H2O nCH2CHCH2COOH
(2)消去反应 加聚反应 缩聚反应
(3)
(4)
解析由题目给定条件“A分子式为C4H8O3”及“具有酸性”可知,A分子中应有一个—COOH,且除“”之外再无双键。又因为A可以发生消去反应生成B,也可以脱去一分子H2O形成五元环状化合物,则A的结构简式应为。B为A发生消去反应的产物,则B的结构简式为CH2CHCH2COOH。C为B发生加聚反应得到的高分子化合物,则C的结构简式为。D中含有五元环,则D为分子内酯化的产物,D的结构简式为。E为A发生缩聚反应生成的高分子化合物,E的结构简式为。
18.(11分)(2020山东济南高二检测)冬青油又叫水杨酸甲酯,是一种重要的有机合成原料。某化学小组用水杨酸()和甲醇在酸性催化剂催化下合成水杨酸甲酯并计算其产率。
实验步骤:
Ⅰ.如图,在三颈瓶中加入13.8
g
(0.1
mol)水杨酸和24
g
(0.75
mol)甲醇,向混合物中加入约10
mL甲苯(甲苯与水形成共沸物,沸点为85
℃,该实验中加入甲苯,易将水蒸出),再小心地加入5
mL浓硫酸,摇动混匀,加入1~2粒沸石,组装好实验装置,在85~95
℃下恒温加热反应1.5小时。
Ⅱ.待装置冷却后,分离出甲醇,然后转移至分液漏斗,依次用少量水、5%
NaHCO3溶液和水洗涤;向分离出的产物中加入少量无水MgSO4固体,过滤得到粗酯。
Ⅲ.将粗酯进行蒸馏,收集221~224
℃的馏分,得到水杨酸甲酯9.12
g。
几种有机化合物的物理性质:
名称
相对分
子质量
颜色
状态
熔点/
℃
沸点/
℃
水杨
酸甲
酯
152
无色
液体
1.18
-8.6
218~
224
水杨
酸
138
白色
晶体
1.44
158
210
甲醇
32
无色
液体
0.792
-97
64.7
请根据以上信息回答下列问题:
(1)仪器A的名称是 ,加入沸石的作用是 。若加热后发现未加沸石,应采取的正确方法是?________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(2)制备水杨酸甲酯时,最合适的加热方法是_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。?
(3)实验中加入甲苯对合成水杨酸甲酯的作用是___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。?
(4)反应结束后,分离出甲醇采用的方法是___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。?
(5)实验中加入无水硫酸镁的作用是___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。?
本实验的产率为 (结果保留两位有效数字)。?
答案(1)球形冷凝管 防止暴沸 停止加热,待冷却后再加入
(2)水浴加热
(3)加入甲苯易将水蒸出,使平衡向右移动,从而提高反应的产率
(4)蒸馏或水洗分液
(5)除水(或干燥) 60%
解析(1)仪器A的名称是球形冷凝管,加热时为了防止暴沸应加入沸石,若加热后发现未加沸石,应采取的正确方法是停止加热,待冷却后再加入。
(2)制备水杨酸甲酯时,由于甲醇的沸点是64.7
℃,为了保证反应物不逸出,所以最合适的加热方法是水浴加热。
(3)反应产生水杨酸甲酯和水,水杨酸甲酯易溶于甲苯,所以实验中加入甲苯易将水蒸出,使平衡向右移动,从而提高反应的产率。
(4)甲醇的沸点是64.7
℃,可以用蒸馏法分离,也可以利用甲醇易溶于水的性质,用水洗分液法分离。
(5)实验中加入无水硫酸镁的作用是除水,起到干燥的作用;加入0.1
mol水杨酸和0.75
mol甲醇,甲醇过量,以水杨酸为标准计算,理论上产生0.1
mol即15.2
g水杨酸甲酯,实际得水杨酸甲酯9.12
g,所以本实验的产率为×100%=60%。
19.(12分)(2020湖南株洲高二检测)甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料,可按如图所示路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J。
已知:
请回答:
(1)写出下列反应的化学方程式:
①B+DE 。?
②GH 。?
(2)①的反应类型为 ;②的反应类型为 ;F的结构简式为 。?
(3)E、J有多种同分异构体,写出符合下列条件的4种同分异构体结构简式。
要求:ⅰ.与E、J属同类物质;ⅱ.苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。
① ?;② ?;?
③ ?;④ ?。?
答案 (1)①CH3COOH++H2O
②+4NaOH+3NaCl+2H2O
(2)取代反应 酯化(或取代)反应
(3)
解析乙醇CH3CHOCH3COOH,E为乙酸某酯,结合题意分析可知E为,D为,C为;;由I为并结合信息可得,H为,G为。
20.(12分)(2020黑龙江大庆高二检测)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的过程如下:
回答下列问题:
(1)葡萄糖的分子式为 。?
(2)A中含有的官能团的名称为 。?
(3)由B到C的反应类型为 。?
(4)C的结构简式为 。?
(5)由D到E的化学反应方程式为?
。?
(6)F是B的同分异构体,7.30
g的F与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可释放出2.24
L二氧化碳(标准状况),F的一种同分异构体的核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为3∶1∶1的结构简式为 。?
答案(1)C6H12O6 (2)羟基 (3)取代(或酯化)反应
(4) (5)+NaOH+CH3COONa
(6)
解析(1)葡萄糖的分子式为C6H12O6。
(2)葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A,因此A中含有的官能团的名称为羟基。
(3)B与乙酸发生酯化反应生成C,由B到C的反应类型为酯化反应或取代反应。
(4)根据B的结构简式可知C的结构简式为:。
(5)由D到E是乙酸形成的酯基水解,反应方程式为:+NaOH+CH3COONa。
(6)F是B的同分异构体,7.30
g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24
L二氧化碳(标准状况),说明F分子中含有羧基,7.30
g
F的物质的量为=0.05
mol,2.24
L二氧化碳(标准状况)的物质的量是0.1
mol,因此一个F分子中含有两个羧基,则F相当于丁烷分子中2个氢原子被羧基取代,F的一种同分异构体核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1,说明F中含有三种不同的氢,并且个数比为3∶1∶1,因此F的结构简式为。
