第2章 微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 课件（24张ppt）

※微项目※ 探秘神奇的医用胶
——有机化学反应的创造性应用

1.通过对医用胶结构与性能关系的探究,深入领会“结构决定性质,性质反映结构”的学科思想,建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系,体验有机化学反应在实践中的创造性应用,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
2.通过对医用胶改性的研讨,形成应用有机化合物性质分析解释实际现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路,进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法,培养变化观念与平衡思想的化学学科核心素养。
必备知识
正误判断
1.从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理
(1)理想的医用胶通常应满足以下性能需求
①在血液和组织液存在的条件下可以使用。
②常温、常压下可以快速固化实现黏合。
③具有良好的黏合强度及持久性,黏合部分具有一定的弹性和韧性,安全,可靠,无毒性。
(2)医用胶的安全性
①黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物等是否对人体有害。
②聚合物在人体内的代谢过程中,聚合物代谢时间、产生的小分子等是否对人体有害。
必备知识
正误判断
(3)医用胶结构和性能的关系
首先,应含有能够发生聚合反应的官能团,如碳碳双键等;其次,应含有对聚合反应具有活化作用的官能团,如邻近碳碳双键的氰基、酯基等;再次,还应含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团,如氰基等。具备上述结构特点的医用胶,室温下受到人体组织中的水的引发,可快速聚合,固化成膜,并与创面紧密镶嵌,表现出良好的黏合及止血性能。
必备知识
正误判断
2.通过结构转化改进医用胶的安全性等性能
医用胶分子中的官能团和碳骨架在不同程度上决定其各种性能——黏合性、安全性、降解性等。化学家基于性能改进的需求设计新的医用胶分子,即通过对医用胶的结构进行改造实现其性能改良。结构的改造则需要利用有机化学反应来实现,为了使反应按照人们预期的方向发生,需要从反应物、反应类型、反应试剂及反应条件等多个角度全面考虑。
必备知识
正误判断
【微思考1】α-氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)是常用的医用胶,其结构简式为 ,该分子中含有哪些官能团?
提示:含有的官能团有碳碳双键、氰基、酯基。
必备知识
正误判断
【微思考2】在α-氰基丙烯酸正丁酯中,怎样改变分子的结构以提高医用胶的耐水性、柔韧性、降解性等性能?把医用胶中原有的酯基转化为烷氧基等功能性基团应使用什么反应?
提示:增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热;在酯基部位引入易水解的官能团有利于加快其降解速率;氰基丙烯酸部分的结构中有两个或多个碳碳双键,则可发生交联聚合,形成体型高聚物,有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能。利用酯交换等有机化学反应,可使医用胶分子中原有的酯基转化为烷氧基等功能性基团。
必备知识
正误判断
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)含CN-的无机盐有毒,因此含有—CN的504医用胶有毒。(　　)
(2)医用胶中的氰基可与蛋白质端基的氨基、羧基形成氢键。(　　)
(3)α-氰基丙烯酸乙酯(俗称502)的聚合速度较快,可用作医用胶。(　　)
(4)α-氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)、α-氰基丙烯酸正辛酯(俗称508)在使用过程中可较快聚合,该聚合反应为缩聚反应。(　　)
(5)把α-氰基丙烯酸正丁酯医用胶结构修饰变为 有利于加快降解速率。(　　)
答案:(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√
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α-氰基丙烯酸酯医用胶的结构与性能的关系
问题探究
根据504医用胶的分子结构 ,回答问题:分子中的官能团在黏合过程中分别起到怎样的作用?在黏合过程中发生了怎样的反应?
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提示:氰基(—CN)中的碳原子和氮原子通过三键相连接,使得氰基相当稳定,通常在化学反应中都以一个整体存在。氰基具有较强的极性,对碳碳双键基团具有活化作用,使其在常温、常压下即可发生加聚反应。氰基体积小,能够深入蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的相互作用——氢键。
碳碳双键:能发生加聚反应,由小分子变为高聚物,使得医用胶可以由液态转变为固态。
酯基:有极性,使双键活化从而更易发生加聚反应,并增大聚合物分子间作用力;能发生水解反应,有利于医用胶使用后的降解。
黏合过程发生加聚反应。室温下受到人体组织中水的引发,可快速聚合,固化成膜。
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深化拓展
1.结构特点
α-氰基丙烯酸酯所含有的官能团:碳碳双键、氰基、酯基。
2.反应类型
加聚反应。
3.医用胶结构改进对性能的影响
增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热;在酯基部位引入易水解的官能团有利于加快其降解速率;氰基丙烯酸部分的结构中有两个或多个碳碳双键,则可发生交联聚合,形成体型高聚物,有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能。
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素能应用
典例(2020山东化学,12)α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如下图。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是(　　)
A.其分子式为C8H11NO2
B.分子中的碳原子有3种杂化方式
C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
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答案:C
解析:根据α-氰基丙烯酸异丁酯的结构简式可知,其分子式为
C8H11NO2,A正确;在其结构简式( )中,①号C为sp2杂化,
②号碳为sp杂化,③号碳为sp3杂化,B正确;在分子中存在
结构,可能共平面的碳原子最多为7个,C错误;D项,根据残基思想,由
C8H11NO2-C6H5=C2H6NO2可知,在—C2H6NO2中不存在不饱和键,则会存在—OH、—NH2、—CH3(或—CH2CH3、—CH2—),所以等效氢原子大于4种。
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变式训练(2020黑龙江大庆高二检测)在2020年的新型冠状病毒的防疫工作中,口罩和医用酒精起到了重要作用,医用口罩由三层无纺布制成,无纺布的主要原料是聚丙烯树脂。下列说法正确的是(　　)
A.84消毒液、二氧化氯泡腾片可作环境消毒剂
B.聚丙烯树脂属于合成无机高分子材料
C.医用酒精中乙醇的体积分数为95%
D.抗病毒疫苗冷藏存放的目的是避免蛋白质盐析
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答案:A
解析:84消毒液、二氧化氯都具有强氧化性,可作为环境消毒剂,A正确;聚丙烯树脂属于合成有机高分子材料,B错误;医用酒精中乙醇的体积分数为75%,C错误;抗病毒疫苗冷藏存放的目的是避免蛋白质受热而变性,D错误。
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A.淀粉是糖类物质,有甜味,反应①是水解反应
B.反应③是消去反应、反应④是加聚反应、反应⑤是取代反应
C.乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键,均可被酸性KMnO4溶液氧化
D.在水浴加热条件下,可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区分开
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答案:D
解析:淀粉没有甜味,A错误;反应⑤是氧化反应,不是取代反应,B错误;聚乙烯分子中没有碳碳双键,C错误;葡萄糖可被银氨溶液氧化,乙醇不能,D正确。
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2.(2020广东佛山高二检测)有一种合成维生素的结构简式为 ,对该合成维生素的叙述正确的是(　　)
A.该合成维生素的一个分子中有三个苯环
B.该合成维生素1 mol最多能中和5 mol氢氧化钠
C.该合成维生素1 mol最多能和含6 mol单质溴的溴水反应
D.该合成维生素可用有机溶剂萃取
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答案:D
解析:该合成维生素的一个分子中只有2个苯环,A错误;该分子中有5个羟基,其中一个是醇羟基,不能和氢氧化钠反应,所以1 mol该分子最多能中和4 mol氢氧化钠,B错误;该分子中酚羟基的邻、对位共有4个H可以被取代,所以1 mol该分子可以和4 mol单质溴发生取代反应,还有一个碳碳双键能和单质溴发生加成反应,所以1 mol该分子最多能和含5 mol单质溴的溴水反应,C错误。
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3.(2020湖北武汉高二检测)多巴胺结构如图所示,下列说法错误的是(　　)
A.多巴胺分子式为C8H11NO2
B.多巴胺可以发生加成、取代、氧化反应
C.和溴水反应时,1 mol多巴胺可以消耗6 mol溴单质
D.多巴胺既可以与强酸反应,又可以与强碱反应
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答案:C
解析:由多巴胺的结构简式可知,其分子式为C8H11NO2,A正确;多巴胺分子中含有苯环,能发生加成和取代反应,含酚羟基易发生氧化反应,B正确;与酚羟基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子易被溴取代,故多巴胺和溴水反应时,1 mol多巴胺可消耗2 mol溴单质,C错误;多巴胺分子中含有氨基和酚羟基,既可以与强酸反应,又可以与强碱反应,D正确。
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4.(双选)(2020吉林长春高二检测)我国科学家发现金丝桃素对高致病性禽流感病毒杀灭效果良好,某种金丝桃素的结构简式如图所示:
下列有关金丝桃素的说法错误的是(　　)
A.属于烃的衍生物,燃烧只产生CO2和H2O
B.可以发生取代、加成、酯化、消去等反应
C.分子式为C17H23O3N,苯环上的一氯取代物有3种
D.1 mol该物质最多能和6 mol H2发生加成反应
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答案:AD
解析:金丝桃素中含氮元素,则其燃烧产物不只是CO2和H2O,A错误;分子中含有羟基、酯基和苯环,可发生取代、加成、酯化、消去等反应,B正确;分子式为C17H23O3N,苯环上的一氯代物有邻、间、对3种,C正确;1 mol该物质中只有苯环能与3 mol H2发生加成反应,D错误。