(共50张PPT)
第1课时 有机化学的发展 有机化合物的分类
1.知道有机化学的研究对象和范围,了解有机化学的发展历程及其所面临的挑战,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
2.了解有机化合物常见的分类方法及类别,认识常见官能团及其结构,了解有机化合物的类别与官能团的关系及其代表物质,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
3.体会科学分类法在认识事物和科学研究中的作用,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。
必备知识
正误判断
一、有机化学的发展
1.有机化学的研究对象
有机化学就是以有机化合物为研究对象的学科。它的研究范围包括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用以及有关理论和方法等。
必备知识
正误判断
2.有机化学的发展
(1)萌发和形成阶段
①有机化学萌发于17世纪。19世纪初,瑞典化学家贝采里乌斯首先提出了“有机化合物”和“有机化学”这两个概念。
②1828年,贝采里乌斯的学生维勒首次在实验室里用无机物合成了CO(NH2)2(尿素)这种有机化合物。
③1830年,李比希创立了有机化合物的定量分析方法。
④1848~1874年,关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论相继被提出,之后研究有机化合物的官能团体系又被建立起来,使有机化学成为一门较为完整的学科。
必备知识
正误判断
(2)发展和走向辉煌时期
①有机结构理论的建立和有机反应机理的研究,使人们对有机化学反应有了新的掌控能力。
②红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、质谱(MS)和X射线衍射(XRD)等物理方法的引入,使有机分析达到了微量、高效、准确的程度。
③随着逆合成分析法设计思想的诞生以及有机合成路线设计实现程序化并进入计算机设计时代,新的有机化合物的合成速度大大提高。
必备知识
正误判断
二、有机化合物的分类
1.按组成元素分
(1)烃:只由碳、氢两种元素组成的有机化合物。
必备知识
正误判断
(2)烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而形成的产物。烃的衍生物种类很多,卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等都是烃的衍生物。
必备知识
正误判断
2.按分子中碳骨架的形状分
(1)链状有机化合物:不含环状结构的有机化合物。
(2)环状有机化合物:含有环状结构的有机化合物。
3.按分子中是否含有特殊的原子或原子团分
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、
羧酸、酯、胺和酰胺等。
必备知识
正误判断
4.有机化合物的主要类别、官能团及典型代表物
(1)烃类物质
必备知识
正误判断
(2)烃的衍生物
必备知识
正误判断
必备知识
正误判断
必备知识
正误判断
5.同系列、同系物
(1)同系列:分子结构相似,组成上彼此相差一个或若干个CH2的一系列有机化合物。
(2)同系物:同系列中的各化合物互称同系物。
(3)同系物的结构特点
①分子结构相似;
②具有相同的通式,如烷烃的通式为CnH2n+2(n≥1),烯烃(分子中只含一个碳碳双键)的通式为CnH2n(n≥2)。
必备知识
正误判断
【微思考1】甲基、羟基、醛基是否都是官能团?
提示:“基”是有机化合物分子里含有的原子或原子团,“官能团”是决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团,“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”。如—OH、—CHO是“基”也是官能团,但—CH3是“基”不是“官能团”。
必备知识
正误判断
【微思考2】羟基与氢氧根离子有何区别?
提示:羟基的结构简式为—OH,呈电中性,不能独立存在。其中短线表示氧原子上有一个成单电子可与其他原子或原子团结合形成化合物,其电子式为·
H,该微粒中共含有9个电子;氢氧根离子可表示为OH-,比较稳定,可在溶液或熔融状态下独立存在,其电子式为
,该微粒中共含有10个电子。
必备知识
正误判断
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)所有的有机化合物都有官能团,甲苯的官能团是苯环。( )
(2)丙烯分子中存在的官能团名称是双键。( )
(3)乙醛的官能团是—COH。( )
(4)
属于环状化合物而且含有苯环。( )
(5)含相同官能团的有机化合物一定是同类有机化合物。( )
(6)
分子中含有的官能团为羰基和羟基。( )
答案:(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)×
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
有机化合物的分类
问题探究
汽车所加的汽油中含有多种烃,如戊烷、癸烷、环己烷、己烷、
1-己烯、环己烯、甲苯等。如何对下列有机化合物进行分类?
CH3CH2CH2CH2CH3 戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 癸烷
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
提示:可用树状分类法分类如下:
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.有机化合物的分类
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例1下列有机化合物中,都含有多个官能团。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
(1)可以看作醇类的是 (填编号,下同)。?
(2)可以看作酚类的是 。?
(3)可以看作羧酸类的是 。?
(4)可以看作酯类的是 。?
答案:(1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
规律方法
(1)一种有机化合物根据不同的分类方法,可以属于不同的类别,如(
苯酚)既属于环状化合物又属于酚类。
(2)根据有机化合物中所含官能团来确定有机化合物的类别时,若一种有机化合物只含一种官能团,则该有机化合物含有哪种官能团即可归属于哪类有机化合物。若一种有机化合物具有多种官能团,在按官能团分类时也可认为属于不同的类别,如有机化合物HO—CH2—COOH中含有两种官能团(—OH和—COOH),则该有机化合物既可以看作醇类化合物,又可以看作羧酸类化合物。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
(3)具有相同官能团的有机化合物不一定是同类物质,如
属于酚类,CH3CH2—OH属于醇类。注意醇与酚在结构上的区别:凡羟基直接与苯环相连的有机化合物均属于酚类,凡羟基与除苯环之外的其他烃基相连的有机化合物属于醇类。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
变式训练1请指出下列有机化合物的种类,填在横线上。
(1)CH3CH2CH2OH ;?
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
答案:(1)醇 (2)酚 (3)芳香烃 (4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
变式训练2(2020湖北襄阳高二检测)下列有机化合物按碳的骨架进行分类,其中与其他三种有机化合物属于不同类别的是( )
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
答案:C
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
同系物的判断
问题探究
1.(1)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质一定是同系物吗?
(2)官能团相同的物质一定是同系物吗?
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
提示:(1)不一定。例如,C6H5OH、C6H5CH2OH分子组成上相差一个CH2原子团,但它们的结构不相似,前者苯环与羟基直接相连,属于酚类,后者苯环与羟基不直接相连,属于醇类(芳香醇)。再例如,
的分子式为C2H4、环丙烷(△)的分子式为C3H6,二者分子组成上相差一个CH2原子团,但它们的结构不相似,不属于同系物。
(2)CH3OH、HOCH2CH2OH、C6H5OH分子中的官能团均是羟基,由于它们的结构不相似,且组成上不是相差一个或多个CH2原子团,所以它们不属于同系物。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
2.同系物必须符合同一通式吗?符合同一通式的一定是同系物吗?
提示:同系物一定符合同一通式,但符合同一通式的不一定是同系物。如乙烯(C2H4)与环丙烷(C3H6)均符合通式CnH2n,但乙烯和环丙烷结构不相似,不是同系物。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.同系物的判断
2.同系物具有相同的通式
如烷烃的组成通式为CnH2n+2(n≥1),烯烃(只含一个碳碳双键)的组成通式为CnH2n(n≥2)等。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
3.判断同系物时应注意的问题
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
(3)同系物中官能团的种类和数目一定相同,否则不属于同系物。例如,CH3CH2OH(乙醇)和HOCH2CH2OH(乙二醇),二者的官能团种类相同,但数目不同,不属于同系物。
(4)同系物分子组成上相差n个CH2原子团,其相对分子质量相差14n。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例2下列各组中的物质不属于同系物的是( )
答案:D
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
易错警示
(1)羟基与脂肪烃基或与芳香烃侧链上的碳原子相连的有机化合物属于醇;羟基与芳香烃苯环上的碳原子直接相连的有机化合物是酚。芳香醇和酚的官能团相同,但类别不同,二者分子构成上相差一个或若干个CH2原子团时,二者并不是同系物。
(2)符合通式CnH2n+2且n值不同的烃一定互为同系物,因为符合通式为CnH2n+2的烃一定是烷烃;但是符合通式CnH2n、CnH2n-2等且n值不同的烃则不一定互为同系物,因为符合通式CnH2n的烃可能是烯烃或环烷烃,符合通式CnH2n-2的烃可能是炔烃、二烯烃或环烯烃等。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
变式训练3下列各组物质,互为同系物的是( )
C.CH3COOCH3与CH3CH2COOCH3
D.CH3CH2Cl与CH3CHClCH2Cl
答案:C
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
官能团的识别、结构和名称的书写
问题探究
下图所示的分子酷似企鹅,因此化学家将该物质取名为Penguinone。
试写出Penguinone的分子式及Penguinone分子中含有的官能团名称。
提示:分子式为C10H14O,Penguinone分子中含有酮羰基和碳碳双键。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.官能团的理解:官能团是决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。但是通常情况下,烷基和苯环不是官能团。
2.书写官能团的结构简式时,应注意不能漏掉短线,如“—C≡C—”不能写成“C≡C”;书写官能团的名称时,注意名称书写要规范、准确,如“碳碳双键”不能只写成“双键”。
4.分子中官能团不同,其化学性质也不同;分子中官能团相同,但若其连接方式和位置不同,化学性质也可能不同。如当羟基直接连在苯环上时属于酚类,当羟基连在脂肪烃基上时则属于醇类。
5.硝基(—NO2)和氨基(—NH2)也属于官能团。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例3(2020安徽合肥高二检测)维生素C的结构简式为
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
官能团的说法正确的是( )
A.均含酯基
B.均含醇羟基和酚羟基
C.均含碳碳双键
D.均为含苯环的有机化合物
答案:C
解析:维生素C中含有的官能团为碳碳双键、(醇)羟基、酯基,分子中没有苯环;丁香油酚中含有的官能团为碳碳双键、醚键、(酚)羟基,分子结构中含有苯环。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
变式训练4(2020河北秦皇岛高二检测)下列有机化合物中,含有两种官能团的是( )
答案:C
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
1.1828年,德国化学家用无机化合物合成了第一种有机化合物,由此突破了无机物和有机化合物之间的界限,开创了有机合成的新时代。人类利用无机物合成的第一种有机化合物是( )
A.蛋白质
B.甲烷
C.尿素
D.醋酸
答案:C
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
2.下列属于烷烃的是( )
答案:B
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
3.下列化合物的类别与所含官能团不正确的是( )
答案:B
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
4.(2020河北邯郸高二检测)下列物质不属于卤代烃的是( )
A.CH2==CHBr
B.CH3COCl
C.CH2Cl2
D.C6H5Br
答案:B
解析:卤代烃分子中与卤素原子直接相连的是烃基,即烃分子中氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物是卤代烃,故A、C、D选项中的有机化合物均属于卤代烃。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
5.下列有12种有机化合物,将它们所属的类别填入下表(填序号)。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
物质
类别
烷烃
烯烃
炔烃
环烷烃
芳香烃
卤代烃
醇
酚
有机
化合物
?
?
?
?
?
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?
?第1章有机化合物的结构与性质 烃
第1节 认识有机化学
第1课时 有机化学的发展 有机化合物的分类
课后篇素养形成
夯实基础轻松达标
1.下列事件表明有机化学成为一门独立化学分支的是
( )
A.德国化学家维勒第一次在实验室里合成出尿素
B.中国科学院生物化学研究所等人工合成了具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
C.瑞典化学家贝采里乌斯首先提出了“有机化学”的概念
D.自从天然的有机化合物不能满足人们的需要,而开始人工合成塑料、合成纤维、合成橡胶、合成药物等
答案C
2.现代家居装修材料中,普遍存在着甲醛、苯及苯的同系物等有毒物质,如果不及时处理,就会对人体产生极大的危害。按照有机化合物的分类,甲醛属于醛类化合物,下列各项对有机化合物的分类方法与此方法相同的是( )
A.属于环状化合物
B.属于烃的衍生物
C.属于链状化合物
D.属于醚
答案D
3.下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
A. 酚 —OH
B. 酯 —COOH
C. 醛 —CHO
D. 酮
答案D
4.下列物质不属于乙烯的同系物的是( )
A.
B.
C.
D.
答案C
5.(2020山东日照高二检测)青蒿素是从中药青蒿中提取的一种抗疟有效成分,具有抗白血病和免疫调节功能,其结构简式如图所示。青蒿素分子中的官能团除醚键()和过氧键(—O—O—)外还有( )
A.羧基
B.酯基
C.甲基
D.羟基
答案B
解析青蒿素分子中的官能团除醚键和过氧键外还有(酯基)。
6.有机化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,该有机化合物的官能团有( )
A.5种
B.4种
C.3种
D.2种
答案C
7.(2020贵州兴仁高二检测)抗生素药物“芬必得”的主要成分的结构简式如图所示:
下列关于“芬必得”主要成分的叙述中正确的是( )
A.该物质的分子式为C13H20O2
B.该物质属于芳香烃
C.该物质属于羧酸类有机化合物,与乙酸属于同系物
D.该物质可以发生取代反应
答案D
解析由该物质的结构简式可以看出,该物质的分子式为C13H18O2,A项错误;该物质除含有碳、氢元素外,还含有氧元素,不属于烃,B项错误;该物质中含有羧基,属于羧酸类有机化合物,但该分子中含有苯环,与乙酸不属于同系物,C项错误;该物质中含有羧基,能与醇发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,D项正确。
8.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下:
下列对该有机化合物叙述正确的是( )
A.属于芳香烃
B.属于卤代烃
C.属于芳香烃的衍生物
D.属于酚类
答案C
解析芳香烃是指分子中含有苯环的烃,分子中只含有碳、氢两种元素,卤代烃中含有碳、氢和卤素,题给分子中含有N、O、Br,A、B项均错误;该分子中含有苯环,还含有Br、N、O元素,因此属于芳香烃的衍生物,C项正确;该分子中无酚羟基,不属于酚类,D项错误。
9.下列有16种有机化合物,将它们所属的类别填入下表。
①
CH3CH2CH3 ② ③
④ ⑤
⑥ ⑦CH3—CH2Cl ⑧CH3COOH
⑨HCOOCH3 ⑩CH3OH
CH3CHO
(CH3)3CCH2CH3
分类依据
烷烃
烯烃
炔烃
环烷烃
环烯烃
芳香烃
有机物序号
分类依据
卤代烃
醇
酚
醛
羧酸
酯
有机物序号
答案① ② ③ ⑤ ⑦ ④⑩
⑥ ⑧ ⑨
解析首先根据只含C、H两种元素的有机化合物是烃,可判定①②③⑤是烃类。而④⑥⑦⑧⑨⑩都是烃的衍生物,其中④⑩是醇,⑥是酚,是醛,⑧是羧酸,⑨是酯,⑦是卤代烃。在烃中又根据是否为链状或环状可分出③⑤是环状烃,其中③是环烷烃,是环烯烃,⑤是芳香烃;在链烃中又可根据碳原子间是否全部以单键相连可判断①是烷烃,②是烯烃,是炔烃。
提升能力跨越等级
1.如图是某有机化合物的空间填充模型,有关该有机物的推断不正确的是( )
A.分子中可能含有羟基
B.分子中可能含有羧基
C.分子中可能含有氨基
D.该物质的分子式可能为C3H6O3
答案C
2.(2020陕西西安高二检测)(双选)红辣椒中含有多种色泽鲜艳的天然色素,其中呈深红色的色素是辣椒红。依据下列结构简式判断,辣椒红( )
A.含有羟基、羰基
B.属于芳香烃的衍生物
C.属于链状化合物
D.分子中含有10个碳碳双键
答案AD
解析辣椒红的结构简式中含有羟基、羰基及碳碳双键;不含苯环,不属于芳香烃的衍生物;属于环状化合物,不属于链状化合物;分子中含有10个碳碳双键。
3.(双选)下列对有机化合物的分类结果正确的是( )
A.苯乙烯()、苯都属于芳香烃
B.苯、环戊烷()、环己烷同属于脂肪烃
C.乙烯(CH2CH2)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃
D.、 、同属于脂环烃
答案AD
解析苯和苯乙烯均为含有苯环的烃,都属于芳香烃,A正确。环戊烷、环己烷为脂环烃中的环烷烃,B错误。乙炔属于炔烃,不是烯烃,C错误。、 、都属于脂环烃,D正确。
4.下列物质中属于同系物的是( )
①CH3CH2Cl ②
③CH3CH2CH2Cl
④CH2ClCH2Cl
⑤CH3CH2CH2CH3
⑥CH3CH(CH3)2
A.①②
B.①④
C.①③
D.⑤⑥
答案C
5.已知几种有机化合物的结构简式如下:
①CH3—CHO ②
③ ④CH3COOC2H5
⑤ ⑥
有关上述有机化合物的类别叙述正确的是( )
A.①醛,②酚,③环烷烃,④酯,⑤羧酸,⑥酯
B.①醇,②酚,③芳香烃,④酯,⑤芳香烃,⑥羧酸
C.①醛,②醇,③芳香烃,④羧酸,⑤羧酸,⑥醛
D.①醛,②酚,③芳香烃,④酯,⑤羧酸,⑥羧酸
答案D
解析有机化合物中存在两种或两种以上官能团时,有机化合物兼有这几种官能团的特性,可属于不同的类别。含有醛基的有机化合物属于醛,①⑥属于醛;②中—OH直接连在苯环上,属于酚;③是含苯环的烃,属于芳香烃;④含有酯基,属于酯;⑤和⑥中含—COOH,属于羧酸。
6.依据不同的分类标准可将一种物质归属多个类别。现有下列物质:
①CH3—CH3 ②
③ ④
⑤ ⑥ ⑦
⑧ ⑨
⑩ CH2ClCH2Cl
其中:
(1)属于链状化合物的有 (填序号,下同)。?
(2)属于卤代烃的有 。?
(3)属于烃的衍生物的有 。?
(4)属于芳香烃的有 。?
(5)属于醇的有 。?
答案(1)①②④⑥⑧⑨ (2)⑥⑦
(3)④⑤⑥⑦⑩ (4)③ (5)④⑤⑩
解析(1)①②④⑥⑧⑨分子中不含有碳环,属于链状化合物。
(2)⑥⑦中的分子可以看成是烃分子中的氢原子被氯原子取代,属于卤代烃。
(3)④⑤⑩中的分子可以看成是烃分子中的氢原子被—OH取代,属于醇,卤代烃和醇都属于烃的衍生物,即④⑤⑥⑦⑩属于烃的衍生物。
(4)③是含有苯环的烃,是苯,二者属于芳香烃。
(5)④⑤⑩分子中含有醇羟基,属于醇。
贴近生活拓展创新
(1)G(结构简式为)是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称: 和 。?
(2)化合物A(结构简式为)的含氧官能团名称为 和 。?
(3)C(结构简式为)分子中有2个含氧官能团,其名称分别为 和 。?
(4)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可由下列反应路线合成(部分反应条件略去):
HCCl3+C6H5CHO
A
B
(结晶玫瑰)
A的类别是 (填名称,下同),能与Cl2反应生成A的烷烃是 ,B中的官能团是 。?
(5)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,结构简式为:
非诺洛芬
非诺洛芬中的含氧官能团的名称为 和 。?
答案(1)(酚)羟基 酯基 (2)(酚)羟基 醛基
(3)羧基 醚键 (4)卤代烃 甲烷 醛基 (5)醚键
羧基
解析(4)A为HCCl3,官能团为—Cl,属于卤代烃,可通过CH4与Cl2在光照条件下发生取代反应得到。B分子中含有的官能团为—CHO,其名称为醛基。
(5)非诺洛芬分子中的含氧官能团为“”和“—COOH”,其名称分别为醚键和羧基。(共38张PPT)
第2课时 有机化合物的命名
知道简单烷烃的习惯命名法。学会烷烃的系统命名法,并能根据该命名法对简单的烷烃进行命名,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
必备知识
正误判断
1.分子中没有支链的烷烃的命名法
必备知识
正误判断
2.烷烃的系统命名法
(1)系统命名法命名有机化合物的基本思路:将有机化合物分为
母体和取代基两部分,再将取代基全部假想为氢原子对母体进行命名,然后确定取代基的名称和位置。
(2)系统命名法命名的基本方法:以含碳原子数目最多的碳链作为主链,将连在主链上的原子团看作取代基,并按规定注明取代基的数目和位次,得到有机化合物的名称。采用系统命名法命名时要经过选主链、定编号、写名称等步骤。用系统命名法命名的有机化合物名称通常包括取代基的位置、数目和名称以及母体的名称。
必备知识
正误判断
3.习惯命名法
除系统命名法外,人们也用习惯命名法来命名分子结构相对简单的烷烃。如C5H12的同分异构体有3种,分别是CH3(CH2)3CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4,用习惯命名法分别命名为正戊烷、
异戊烷、新戊烷。
必备知识
正误判断
【微思考1】给C(CH3)4按照系统命名法命名,其名称是什么?
提示:系统命名法为2,2-二甲基丙烷。
必备知识
正误判断
提示:相同。名称为2,3-二甲基戊烷。
必备知识
正误判断
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n+1。( )
(2)—CH3是甲烷失去一个氢离子形成的,所以带一个单位的负电荷。( )
(3)给烷烃命名时,1号碳原子上不可能连甲基、2号碳原子上不可能连乙基。( )
(4)
的名称为2-乙基丙烷。( )
(5)戊烷有三种同分异构体,其中一氯代物只有一种的是2,2-二甲基丙烷。( )
答案:(1)√ (2)× (3)√ (4)× (5)√
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
烃基和烷基
问题探究
丙烷的球棍模型如下图:
根据图片分析,丙烷分子中有几种氢原子?
提示:丙烷分子中有2种氢原子。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.烃基和烷基
相关
定义
烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团称为烃基。烷烃失去一个氢原子所剩余的原子团叫烷基
实例
—CH3叫甲基,—CH2CH3叫乙基
特点
不带正负电荷,不能独立存在
【微点拨】烷基属于烃基的一种,一般用“R—”表示烷基。
探究一
探究二
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2.常见烷基的结构
甲基:—CH3。
乙基:—CH2CH3。
丙基:—C3H7(结构有2种),结构简式为
CH3CH2CH2—和(CH3)2CH—。
丁基:—C4H9(结构有4种),结构简式为
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素能应用
典例1分子式为C4H10的烷烃有两种结构,试写出它们的结构简式。分子式为C4H9Cl的卤代烃有几种?写出它们的结构简式。
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规律方法
一种烃分子中有几类氢原子,则该烃去掉一个氢原子所形成的烃基就有几种,该烃的一取代产物就有几种。
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变式训练1已知戊基—C5H11有8种,则分子式为C5H12O的有机化合物中能与金属钠反应放出H2的有( )
A.4种
B.6种
C.8种
D.10种
答案:C
解析:分子式为C5H12O的有机化合物能与金属钠反应放出H2,则满足条件的有机化合物为醇类,其结构可表示为C5H11—OH,由于
—C5H11有8种,则C5H11—OH有8种。
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烷烃的系统命名法
问题探究
辛烷值是衡量汽油在汽缸内抗爆震能力的一种数字指标,列于车用汽油规格的首项。汽油的辛烷值越高,抗爆性就越好,发动机就可以用更高的压缩比。不同化学结构的烃类,具有不同的抗爆震能力。异辛烷的抗爆性较好,辛烷值给定为100。异辛烷的球棍模型如图所示,用系统命名法如何对该物质进行命名?
提示:2,2,4-三甲基戊烷。
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深化拓展
1.烷烃命名的步骤
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(1)主链碳原子数为6,称为己烷。
(2)取代基的名称为甲基。
(3)取代基的数目为2。
(4)取代基的位置为2号碳和3号碳,则该有机化合物的名称为2,3-二甲基己烷。
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2.烷烃命名的原则
(1)最长——含碳原子数最多的碳链为主链。
(2)最多——当有几条碳原子数相等的最长碳链时,选择含取代基最多的一条为主链。
(3)最近——从离取代基最近的一端开始给主链碳原子编号。
(4)最简——若有两个不同的取代基且分别处于主链两端同等距离时,则从简单的一端开始编号。
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(5)最小——若有相同的取代基分别位于离主链两端等距离的位置,且中间还有其他取代基,从主链两个方向编号时可得两组不同的序列,依次比较两种序列中各取代基的位次和,位次和最小的为正确编号。例如有机化合物
的名称为2,5-二甲基-3-乙基己烷,而不是2,5-二甲基-4-乙基己烷。
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素能应用
典例2结合下面烷烃的结构简式,回答下列问题:
(1)请标出主链上碳原子的编号顺序(从起点到终点)。该烷烃分子中的最长碳链上的碳原子有几个?
(2)用系统命名法给上述烷烃命名。
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答案:(1)
该烷烃的最长碳链上有9个碳原子。
(2)该烷烃的系统命名法的名称为3,4,6-三甲基-5-丙基壬烷。
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规律方法
烷烃命名时需要注意的地方
(1)取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示。
(2)相同取代基合并,取代基位置编号之间必须用“,”相隔(不能用“、”)。
(3)相同取代基合并,取代基数目必须用汉字数字“二,三,四……”表示。
(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开。
(5)若有多种取代基,不管其位置编号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
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变式训练2用系统命名法命名下列烷烃:
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答案:(1)2-甲基丁烷
(2)2,4-二甲基己烷
(3)2,5-二甲基-3-乙基己烷
(4)3,5-二甲基庚烷
解析:烷烃命名必须按照三条原则进行:(1)选最长的碳链为主链,当最长的碳链不止一条时,应选取支链最多的为主链。(2)给主链碳原子编号时,应从距离取代基最近的一端开始编号,若两端距离取代基一样近,应从全部取代基位置编号之和最小的一端来编号。(3)命名要规范。
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典例3(2020山东济南高二检测)下列有机化合物命名正确的是( )
A.3,3-二甲基丁烷
B.3-甲基-2-乙基戊烷
C.4,5-二甲基己烷
D.2,3-二甲基丁烷
答案:D
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易错警示
判断有机化合物的命名正误的关键是根据题目给出的名称写出结构简式或碳骨架,再按照有机化合物的命名方法写出正确命名,然后进行对比。注意烷烃分子命名时若支链是甲基则不能放在1号碳原子上,若支链是乙基则不能放在1号和2号碳原子上。
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变式训练3下列烷烃的命名是否正确?若有错误,请加以改正,并把正确的名称填写在横线上。
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答案:(1)3-甲基戊烷
(2)2,3-二甲基戊烷
(3)3-甲基己烷
(4)正确
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1.下列有机化合物命名正确的是( )
A.3,3-二甲基丁烷
B.2,2-二甲基丁烷
C.2-乙基丁烷
D.2,3,3-三甲基丁烷
答案:B
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2.(2020辽宁营口高二期末)有机化合物
的正确命名为( )
A.2-乙基-3,3-二甲基戊烷
B.3,3-二甲基-4-乙基戊烷
C.3,3,4-三甲基己烷
D.2,3,3-三甲基己烷
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答案:C
解析:根据烷烃的系统命名方法可得,有机化合物
的名称是3,3,4-三甲基己烷,C正确。
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3.现有一种烃的结构简式为
,该烃主链的碳原子数应是( )
A.11
B.9
C.10
D.12
答案:A
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4.下列有机化合物命名正确的是( )
①3,3-二甲基-4-乙基戊烷 ②3,3,4-三甲基己烷 ③3,4,4-三甲基己烷 ④2,3,3-三甲基己烷
A.①②
B.①④
C.②④
D.①③
答案:C
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5.(1)根据系统命名法给下列有机化合物命名:
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(2)根据下列有机化合物的系统命名写出相应的结构简式。
①2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷 。?
②2,2,3,3-四甲基庚烷 。?
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答案:(1)①3,4-二甲基-4-乙基庚烷 ②3,3-二甲基-6-乙基辛烷 ③2,5-二甲基-3-乙基己烷
④2,4,4,5-四甲基庚烷
(2)第1章有机化合物的结构与性质 烃
第1节 认识有机化学
第2课时 有机化合物的命名
课后篇素养形成
夯实基础轻松达标
1.下列有机化合物的名称错误的是( )
A. 2-甲基丁烷
B. 3-乙基戊烷
C. 2-乙基戊烷
D. 2,3-二甲基丁烷
答案C
2.(2020天津高二检测)已知两个结构简式:CH3—CH3和CH3—,这两个结构简式中均有短线“—”,这两条短线所表示的意义是( )
A.都表示一对共用电子对
B.都表示一个共价单键
C.前者表示一对共用电子对,后者表示一个未成对电子
D.前者表示分子内只有一个共价单键,后者表示该基团内无共价单键
答案C
解析结构简式CH3—CH3中的短线表示碳碳单键,即表示一对共用电子对,而结构简式CH3—中的短线仅表示1个电子,所以A、B均错误,C正确;CH3—CH3和CH3—均含有C—H单键,所以D错误。
3.主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有
( )
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
答案A
4.下列对于烃分子的命名正确的是( )
A.4-甲基-4,5-二乙基己烷
B.3-甲基-2,3-二乙基己烷
C.4,5-二甲基-4-乙基庚烷
D.3,4-二甲基-4-乙基庚烷
答案D
5.下列烷烃分子中去掉一个氢原子后所得的烃基的结构最多的是( )
A.甲烷
B.乙烷
C.丙烷
D.丁烷
答案D
6.某有机化合物的结构简式如下图。下列说法不正确的是( )
A.该有机化合物属于烷烃
B.该烃的名称是3,5-二甲基庚烷
C.该烃与2-甲基-3-乙基己烷互为同分异构体
D.它的最简单的同系物的二氯代物有两种
答案D
解析题给烷烃的最简单的同系物为甲烷,甲烷的二氯代物只有一种,D项错误。
7.某烷烃一个分子里含有9个碳原子,其一氯代物只有2种,这种烷烃的名称是( )
A.正壬烷
B.2,6-二甲基庚烷
C.2,2,4,4-四甲基戊烷
D.2,3,4-三甲基己烷
答案C
解析正壬烷的结构简式为
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3,其分子中在5号碳原子处有一对称轴,分子中含有5种氢原子,其一氯代物有5种,A项错误;2,6-二甲基庚烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2CH2CH(CH3)2,分子中含有4种不同的氢原子,其一氯代物有4种,B项错误;C项,2,2,4,4-四甲基戊烷的结构简式为(CH3)3C—CH2—C(CH3)3,其分子中含有2种不同的氢原子,其一氯代物有2种,C项正确;D项,2,3,4-三甲基己烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)CH2CH3,其分子中含有8种不同的氢原子,其一氯代物有8种,D项错误。
8.(2020山东潍坊高二检测)某有机化合物的名称是2,2,3,3-四甲基戊烷,下列有关其结构简式的书写正确的是
( )
A.(CH3)3CCH(CH3)2
B.(CH3)3CCH2C(CH3)3
C.(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3
D.(CH3)3CC(CH3)3
答案C
解析根据有机物的名称2,2,3,3-四甲基戊烷可写出其结构为,则C项正确。
9.(1)经分析知某有机化合物分子中共含有3个—CH3、2个—CH2—和1个,则它可能的结构简式和名称分别为 。?
(2)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷分子中含有 个甲基。?
(3)分子中有6个甲基,而一卤代物只有1种的烷烃的分子式是 ,结构简式是 。?
(4)有机化合物的结构简式可用“键线式”表示,如异丁烷CH(CH3)3的结构简式用键线表示为。则表示的有机化合物可用系统命名法命名为 。?
答案(1),3-甲基戊烷或,2-甲基戊烷
(2)6
(3)C8H18
(4)2,3,3-三甲基戊烷
解析(1)2个—CH2—和1个有2种排列方式:、,将3个—CH3连上得到2种物质。
(2)乙基中含有1个—CH3,主链两端有2个—CH3,再加上3个—CH3支链,共有6个—CH3。
(3)可考虑由乙烷衍变,CH3CH3只有一种一卤代物,6个H被6个—CH3取代后,一卤代物也只有1种,即符合要求的烷烃为,其分子式为C8H18。
(4)表示的有机化合物的结构简式为,其名称为2,3,3-三甲基戊烷。
提升能力跨越等级
1.下列物质中,其分子式为C6H14的是( )
A.2-甲基丁烷
B.2,3-二甲基戊烷
C.2-甲基己烷
D.2,3-二甲基丁烷
答案D
2.某烷烃的结构为,下列命名正确的是( )
A.2,4-二甲基-3-乙基己烷
B.3-异丙基-4-甲基己烷
C.2-甲基-3,4-二乙基戊烷
D.3-甲基-4-异丙基己烷
答案A
3.(双选)在系统命名法中下列有机化合物主链名称是丁烷的是( )
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3
B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2
D.(CH3)3CCH2CH3
答案CD
4.下列有机化合物的系统命名正确的是( )
A.3-甲基-4-乙基戊烷
B.3,3,4-三甲基己烷
C.3,4,4-三甲基己烷
D.3,5-二甲基己烷
答案B
5.(2020甘肃兰州高二检测)分子式为C8H18,一氯代物只有一种的烷烃的名称为( )
A.2,2,3,3-四甲基丁烷
B.3,4-二甲基己烷
C.2,2,3-三甲基戊烷
D.3-甲基-3-乙基戊烷
答案A
6.(2020重庆高二检测)用NA表示阿伏加德罗常数的值。下列叙述正确的是( )
A.15
g甲基(—CH3)所含有的电子数是10NA
B.1
mol苯乙烯()中含有的碳碳双键数为4NA
C.常温下,14
g乙烯和丙烯的混合物中总原子数为3NA
D.4.2
g
C3H6中含有的碳碳双键数一定为0.1NA
答案C
解析甲基的电子式为·H,1
mol
—CH3含有9NA个电子,A项错误;苯环中无碳碳双键,B项错误;C3H6可能为环丙烷,D项错误。
7.写出下列有机化合物的结构简式。
(1)2,6-二甲基-4-乙基辛烷: 。?
(2)2,4,8-三甲基-6-乙基壬烷: 。?
(3)在同温同压下与CO2密度相同的烷烃: 。?
(4)碳的质量分数最低的烷烃: 。?
(5)支链中只有一个乙基,且相对分子质量最小的烷烃:
。?
答案(1)
(2)
(3)CH3CH2CH3
(4)CH4
(5)
解析(1)根据烷烃的系统命名法分析,2,6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式为。
(2)根据烷烃的系统命名法分析,2,4,8-三甲基-6-乙基壬烷的结构简式为
。
(3)同温同压下,气体的密度之比等于其相对分子质量之比,与CO2密度相同的烷烃的相对分子质量为44,设该烷烃的分子式为CnH2n+2,则12n+2n+2=44,则n=3,即该烷烃为丙烷,结构简式为CH3CH2CH3。
(4)碳的质量分数最低的烷烃为甲烷,结构简式为CH4。
(5)乙基不能连到1、2号碳原子上,故支链中只有一个乙基,且相对分子质量最小的烷烃的结构简式为。
8.用系统命名法命名下列有机化合物:
(1): 。?
(2): 。?
(3)
: 。?
(4): 。?
答案(1)3-乙基戊烷
(2)2,5-二甲基-3-乙基庚烷
(3)3-甲基-6-乙基辛烷
(4)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷
解析(1)选取最长的碳链上应有5个碳原子,因—C2H5位于3号碳原子上,即主链编号为
,其名称为3-乙基戊烷。
(2)该有机化合物的最长碳链上有7个碳原子,最长碳链有两条,选取含支链较多的碳链作为主链,则主链碳原子编号为,该有机物的正确名称为2,5-二甲基-3-乙基庚烷。
(3)该有机化合物的最长碳链有8个碳原子,编号时应从离甲基较近的一端给主链碳原子编号:。则该有机化合物的名称为3-甲基-6-乙基辛烷。
(4)该有机化合物主链上有6个碳原子,根据“支链位次和最小”的原则可得,该有机化合物主链碳原子编号为,则该有机化合物的名称为2,2,5-三甲基-3-乙基己烷。
贴近生活拓展创新
汽油的主要成分是含C5~C11的烃类,是一种无色或淡黄色、易挥发、易燃液体,具有特殊臭味,是小型汽车的主要燃料。请给汽油中含有的下列烷烃用系统命名法命名。
(1)结构简式为(CH3)3CCH(CH3)2: 。?
(2)球棍模型为: 。?
(3)键线式为: 。?
(4)结构简式为: 。?
答案(1)2,2,3-三甲基丁烷
(2)2,2,5-三甲基庚烷
(3)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷
(4)3,3,4-三甲基己烷
