第1章有机化合物的结构与性质 烃
第2节 有机化合物的结构与性质
第2课时 有机化合物的同分异构现象 有机化合物结构与性质的关系
课后篇素养形成
夯实基础轻松达标
1.下列说法中,正确的是( )
A.相对分子质量相同的有机化合物一定互为同分异构体
B.氢的质量分数相同的两种有机化合物不一定是同分异构体
C.实验式相同的两种有机化合物一定互为同分异构体
D.互为同系物的两种有机化合物一定互为同分异构体
答案B
2.(2020天津高二检测)以下说法正确的是( )
①O2、O3、O2-、互为同素异形体
②乙烯和乙炔互为同系物
③35Cl、37Cl互为同位素
④乙酸()和羟基乙醛()互为同分异构体
A.①②
B.②③
C.①③
D.③④
答案D
解析同素异形体是相对于单质而言的,①错误;同系物需要结构相似,即要求官能团的种类和个数都相同,②错误;同位素的研究对象是原子,③正确;同分异构体必须是分子式相同而结构不同,④正确。
3.下列烷烃进行一氯取代反应后,有三种同分异构体的是
( )
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3
B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2
D.(CH3)3CCH2CH3
答案D
4.无机化合物中也存在同分异构体,下列互为同分异构体的一组无机化合物是( )
A.NH4CNO与尿素CO(NH2)2
B.H2O与D2O
C.[Cr(H2O)5Cl]Cl2·H2O与[Cr(H2O)4Cl2]Cl·2H2O
D.Si(OH)4与H4SiO4
答案C
5.有机化合物结构理论中有一个重要的观点:有机化合物分子中,原子(团)之间相互影响,从而导致化学性质不同。以下事实中,不能够说明此观点的是( )
A.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,而甲烷不能
B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能
C.乙酸能与NaHCO3反应放出气体,而乙醇不能
D.苯硝化反应一般生成硝基苯,而甲苯硝化反应生成三硝基甲苯
答案A
6.(2020吉林高二检测)青蒿素是抗疟疾特效药,属于萜类化合物,如图所示有机化合物也属于萜类化合物,该有机化合物的一氯取代物有(不含立体异构)( )
A.5种
B.6种
C.7种
D.8种
答案C
解析有机化合物分子中氢原子的种类数等于一氯取代物的种类数。分子结构不对称,分子中含有7种氢原子,故其一氯取代物有7种,C正确。
7.(2020宁夏银川高二检测)某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是( )
A.C3H8
B.C4H10
C.C5H12
D.C6H14
答案C
解析某烃的一氯代物只有一种,说明该烃分子中只有一种氢原子。通过分析题给四种有机化合物的同分异构体可知,只有C5H12的一种同分异构体存在一种等效氢原子,即其一氯代物只有一种。
8.已知C4H10的同分异构体有两种:
CH3—CH2—CH2—CH3、,则C4H9OH属于醇类的同分异构体共有( )
A.3种
B.4种
C.1种
D.2种
答案B
解析丁烷的2种同分异构体是:
①CH3—CH2—CH2—CH3、②。①中有2种氢原子,被—OH取代可形成2种同分异构体;②中有2种氢原子,被—OH取代可形成2种同分异构体,故可形成4种醇。
9.胡萝卜中含有较多的胡萝卜素,它是人体的主要营养元素,β-胡萝卜素的键线式结构为:
(1)写出β-胡萝卜素的分子式: 。?
(2)1
mol
β-胡萝卜素最多能与 mol
Br2反应。?
(3)α-胡萝卜素与β-胡萝卜素互为同分异构体,且只是虚线框内结构不同,但碳的骨架相同,写出α-胡萝卜素虚线框内可能的结构简式。
答案(1)C40H56 (2)11
(3)
解析(1)β-胡萝卜素的分子中共有40个C原子、11个和2个环,按照每有一个双键或一个环都比相同碳原子数的烷烃少两个氢原子的规则,β-胡萝卜素分子中的氢原子数为40×2+2-11×2-2×2=56。所以分子式为C40H56。
(2)每有一个双键即与一个Br2加成,故1
mol该烃能与11
mol
Br2加成。
(3)根据观察,虚线框内双键共有四种不同位置,故α-胡萝卜素有三种同分异构体。
提升能力跨越等级
1.(2020贵州铜仁高二检测)(双选)甲、乙两种有机化合物的球棍模型如下:
下列有关两者的描述中正确的是( )
A.甲、乙为同一物质
B.甲、乙互为同分异构体
C.甲、乙一氯取代物的数目相同
D.甲、乙分子中含有的共价键数目不同
答案BC
解析由甲、乙的球棍模型可知,甲、乙的分子式相同,均为C4H10,结构不同,互为同分异构体。甲和乙中都有2种不同化学环境的氢原子,一氯取代物都有2种。两物质所含共价键的数目相同。
2.(2020河北张家口高二检测)下列各组物质既不是同系物,也不是同分异构体,但最简式相同的是( )
A.1,2-二溴乙烷和1,1-二溴丙烷
B.和
C.CH3CH2CH2COOH和
D.丙炔和
答案C
解析A中两种有机化合物互为同系物;B中两种有机化合物互为同分异构体;D中两种有机化合物互为同系物;C项两种有机化合物既不是同分异构体也不是同系物,但最简式相同。
3.有机化合物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是( )
A.乙酸能跟NaOH溶液反应,乙醇不能与NaOH溶液反应
B.乙炔能发生加成反应,乙烷不能发生加成反应
C.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,乙烷、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.发生硝化反应时,苯需要加热,甲苯在常温下就能进行
答案B
4.(2020青海西宁高二检测)某烯烃与氢气加成后得到的饱和烃是,该烯烃可能的结构有( )
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
答案B
解析采用逆推法,以该饱和烃的碳链为基础,在不同的相邻碳原子之间去掉2个氢原子可得烯烃,只能得到两种:、
。
5.下列物质的一氯代物的同分异构体为4种的是( )
①
②
③
④
A.①②
B.③④
C.②③
D.②④
答案C
解析根据等效氢法可知,①②③④四种物质的等效氢如下图所示:、、、。则物质②③的一氯代物均为4种,物质①④的一氯代物均为7种。
6.(1)萨罗是一种消毒剂,其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等):
①根据上图模型写出萨罗的结构简式: ,分子式: 。?
②萨罗分子中含有的官能团有 。?
(2)下图所示的结构简式与球棍模型是某药物的中间体,通过对比可知结构简式中的“Et”表示 (填结构简式),该药物中间体分子的分子式为 。?
答案(1)① C13H10O3
②羟基、酯基
(2)—CH2CH3 C9H12O3
解析(1)根据萨罗的分子模型可以推出萨罗分子的结构简式为,分子式为C13H10O3,分子中含有的官能团为羟基和酯基。
(2)通过结构简式和球棍模型比较可知,“Et”表示CH3CH2—,该药物的分子式为C9H12O3。
7.有机化合物中的同分异构现象,除了碳骨架异构、官能团类型异构和官能团的位置异构之外还有顺反异构等,例如2-丁烯,有如下A、B两种顺反异构的形式:
A. B.
A中两个—CH3在双键同一侧,称顺-2-丁烯;B中两个—CH3在双键的两侧,称反-2-丁烯。若两个甲基换为—CH3和—CH2—CH3,只要是在同侧,便是顺式,在两侧便为反式。
现有分子式为C9H10的有机化合物可写成苯丙烯形式,即C6H5—C3H5。试写出由于双键的位置不同而形成的C、D两种异构体,然后再写出C的顺式结构E和反式结构F两种同分异构体:
C. ;?
D. ;?
E. ;?
F. 。?
答案C.
D.
E. F.
解析首先写出双键位置不同的异构体C、D。C分子存在顺反异构,两个氢可在双键的同侧或异侧,而D分子无顺反异构,因有一个双键碳上全部为氢原子。
贴近生活拓展创新
(2020山东日照高二检测)下图是异辛烷的球棍模型:
(1)根据异辛烷的球棍模型,写出异辛烷的结构简式: ;异辛烷与乙烷的关系是 。?
(2)写出异辛烷完全燃烧的化学方程式: (异辛烷用分子式表示)。1
mol异辛烷和1
mol正庚烷分别完全燃烧生成水和二氧化碳,消耗氧气的物质的量之差是
mol。?
(3)异辛烷的同分异构体有很多,其中一种同分异构体X的分子结构中含有6个甲基,则X的结构简式为 。?
答案(1) 互为同系物
(2)2C8H18+25O216CO2+18H2O 1.5
(3)
解析(1)异辛烷的球棍模型中小黑球为氢原子,灰色球为碳原子,则异辛烷的结构简式为;异辛烷与乙烷的结构相似,分子组成相差6个CH2,两者互为同系物。
(2)异辛烷的分子式为C8H18,完全燃烧可生成二氧化碳和水,反应的化学方程式为2C8H18+25O216CO2+18H2O;由反应方程式可知1
mol异辛烷完全燃烧消耗氧气
mol=12.5
mol,1
mol正庚烷(C7H16)完全燃烧消耗氧气(7+)
mol=11
mol,则1
mol异辛烷和1
mol正庚烷分别完全燃烧生成水和二氧化碳,消耗氧气的物质的量之差是1.5
mol。
(3)异辛烷的同分异构体有很多,其中一种同分异构体X的分子结构中含有6个甲基,说明只有2个碳不是甲基,应在主链上,则主链是4个碳原子,X的结构简式为。第1章有机化合物的结构与性质 烃
第2节 有机化合物的结构与性质
第1课时 碳原子的成键方式
课后篇素养形成
夯实基础轻松达标
1.下列分子中,所有碳原子均处于同一平面的是( )
A.
B.
C.
D.
答案B
2.下列化学式及结构式中,从成键情况看不合理的是
( )
A.CH3P
B.CH2SeO
C.CH4O
D.C2H4
答案D
3.烯烃、炔烃、芳香烃和乙醛都能发生加成反应,这是因为它们都含有( )
A.单键
B.不饱和键
C.非极性键
D.碳原子
答案B
4.(2020河北衡水高二检测)下列有机化合物分子中,所有原子不可能在同一平面上的是( )
A.CH2CH—C≡N
B.CH2CH—CHCH2
C.
D.
答案D
解析根据甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构可知,A、B、C项的有机化合物分子中所有原子均可能在同一平面上,D项的有机化合物分子中含有—CH3,所有原子不可能共平面。
5.下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法不正确的是
( )
A.乙烯是不饱和烃,乙烷是饱和烃
B.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,乙烷则不能
C.乙烯分子中相邻两个键的夹角比乙烷分子相邻两个键的夹角小
D.乙烯分子为平面形结构,乙烷分子为立体结构
答案C
6.下列表示乙醇的结构中不正确的是( )
A.CH3CH2OH
B.C2H5OH
C.
D.
答案D
解析D项中键线式表示的结构简式为CH3CH2CH2OH。
7.根据的结构分析,下列有关该有机化合物性质的说法中错误的是( )
A.能与新制氢氧化铜悬浊液反应
B.能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.能与乙醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应
D.不能使酸性KMnO4溶液褪色
答案D
解析该有机化合物中含有—COOH,显酸性,可以与新制氢氧化铜悬浊液发生酸碱中和反应,A项正确;该分子中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,B项正确,D项错误;该有机化合物分子中含有羧基,在浓硫酸催化作用下能与乙醇发生酯化反应,C项正确。
8.(2020甘肃庆阳高二检测)在①丙烯 ②氯乙烯
③苯 ④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面的是( )
A.①②
B.②③
C.③④
D.②④
答案B
解析在丙烯(CH2CH—CH3)和甲苯(C6H5—CH3)中均含有—CH3,所有原子不可能在同一平面内;氯乙烯和乙烯分子中六个原子共平面,苯分子中十二个原子共平面。
9.甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代,则可得到的分子如图所示。
(1)写出其分子式: 。?
(2)碳碳键之间的键角有 种。?
(3)一个该有机化合物分子中极性键有 个,非极性键有 个。?
答案(1)C25H20 (2)两 (3)20 28
解析CH4中的H原子位置被苯环中碳原子代替,因此四个C—C单键键角仍为109°28';苯环中碳碳键键角为120°,C原子之间的键都是非极性键,苯环上的C—H键为极性键。
提升能力跨越等级
1.下列双键或三键中,属于极性键且极性最强的是
( )
A.
B.
C.
D.
答案B
2.(2020湖北武汉高二检测)(双选)据报道,近年来发现了一种新的星际分子,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键、三键等,颜色相同的球表示同一种原子)。
下列对该物质的说法中正确的是( )
A.①处的化学键表示碳碳三键
B.此星际分子属于烃类
C.③处的原子可能是氯原子或氟原子
D.②处的化学键表示碳碳单键
答案AD
解析有机化合物分子中碳原子总要满足4个价键,由左向右推测其结构简式为
H—C≡C—C≡,所以①处是碳碳三键,③处是N原子(若为F原子或Cl原子,则C原子不能满足4个价键),②处是碳碳单键。
3.下列说法中正确的是( )
A.碳原子间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃
B.分子组成符合CnH2n+2的烃一定是烷烃
C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D.碳氢原子个数比为1∶3的烃有两种
答案B
4.已知C—C键可以绕键轴旋转,结构简式为的化合物中,处于同一平面内的原子最多可能有( )
A.10个
B.12个
C.16个
D.18个
答案D
5.某烃的结构简式为,分子中饱和碳原子数为a,可能在同一直线上的碳原子数为b,可能在同一平面上的碳原子数最多为c,则a、b、c分别为( )
A.4、3、7
B.4、3、8
C.2、5、4
D.4、6、4
答案B
6.某链状有机物分子中含有n个—CH2—、m个、a个—CH3,其余为—OH,则羟基的个数为
( )
A.m+2-a
B.2n+3m-a
C.n+m+a
D.m+2n+2-a
答案A
解析—CH2—均连在中间。1个有3个半键,可连接3个基团,2个连接形成含有4个半键,可连接4个基团,3个连接形成含有5个半键,可连接5个基团,以此类推,m个连接在一起含有m+2个半键,可连接m+2个基团,其中—CH3为a个,因此羟基的个数为m+2-a。
7.某有机化合物结构如下,分析其结构并回答下列问题。
(1)写出其分子式 。?
(2)其中含有 个不饱和碳原子,分子中有 种双键。?
(3)分子中的极性键有 (写出两种即可)。?
(4)分子中的饱和碳原子有 个。?
(5)分子中所含元素的电负性数值由大到小的顺序是 。?
答案(1)C16H16O5 (2)12 2
(3)碳氧键、碳氢键、氧氢键(任填两种)
(4)4 (5)O>C>H
解析根据碳原子的结构特点,与4个原子形成共价键的碳原子称为饱和碳原子,双键、三键碳原子称为不饱和碳原子,苯环上的碳原子为不饱和碳原子,题给有机化合物分子中有12个不饱和碳原子;此分子中有碳碳双键和碳氧双键2种双键;凡是不同原子间形成的共价键称为极性键,此分子中有碳氢键、碳氧键、氧氢键三种极性键;具有四面体结构的碳原子为饱和碳原子,共有4个。H、C、O三种元素电负性由大到小的顺序为O>C>H。
8.某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元素,其分子的球棍模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。
(1)该有机化合物中表示的原子为 (用元素符号表示,下同),表示的原子为 ,表示的原子为 。?
(2)该有机化合物中存在的极性键有 ,?
非极性键有 。?
(3)该产品的分子的结构简式为 。?
(4)下列物质中,与该产品的分子互为同分异构体的是 (填序号,下同),与该产品的分子互为同系物的是 。?
①
②
③
④CH3CH(CH3)COOH
答案(1)H C O
(2)C—H键、C—O键、O—H键、键 C—C键、键
(3) (4)①② ③
解析(1)根据碳原子的4价键、氢原子的1价键、氧原子的2价键原则,结合分子的球棍模型可知,表示H,表示C,表示O。
(2)由碳、氢、氧原子的价键原则,结合球棍模型可知,该有机化合物的结构简式为,其中C—H键、C—O键、O—H键、键均为极性键,C—C键、键属于非极性键。
(4)与题给有机化合物分子式相同,结构不同的是①和②,故与题给有机化合物分子互为同分异构体的是①和②。同系物的结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,③分子中含有1个碳碳双键和1个羧基,其分子组成上比题给有机化合物分子多一个CH2,它们互为同系物。④中的物质与题给有机化合物分子式不同,且分子中不含有碳碳双键,故其与题给有机化合物分子既不属于同系物也不属于同分异构体。
贴近生活拓展创新
(2020四川绵阳高二检测)酚酞是中学化学中常用的酸碱指示剂,其结构简式如图所示,回答下列问题:
(1)酚酞的分子式为 。?
(2)1个酚酞分子中含有 个饱和碳原子和 个不饱和碳原子。?
(3)酚酞分子中的双键有 种,是 ;极性键有 (写两种即可)。?
答案(1)C20H14O4 (2)1 19 (3)1
H—O键、C—O键(或CO键或C—H键)
解析根据碳原子的结构特点,与4个原子形成共价键的碳原子称为饱和碳原子,其他的碳原子称为不饱和碳原子,所以酚酞分子中有19个不饱和碳原子,具有四面体结构的碳原子为饱和碳原子,酚酞分子中有1个饱和碳原子。酚酞分子中只有碳氧双键一种双键;不同原子间形成的共价键为极性键。(共43张PPT)
第2课时 有机化合物的同分异构现象
有机化合物结构与性质的关系
1.通过对典型实例的分析,了解有机化合物存在的同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构现象的三种表现形式,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。
2.理解官能团与有机化合物性质的关系,能列举事实说明有机化合物分子中基团之间存在的相互关系,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
知识铺垫
必备知识
正误判断
1.C5H12的同分异构体有三种,它们的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH3、
、
,用系统命名法命名,其名称依次为戊烷、2-甲基丁烷、2,2-二甲基丙烷,这三种同分异构体在结构上的主要不同点是碳骨架不同。
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.有机化合物CH3CH2CH2OH与
结构上的相同点是含有相同种类和数目的官能团,官能团名称为羟基,它们都属于醇,结构上的不同点是官能团的位置不同,二者互为同分异构体。
知识铺垫
必备知识
正误判断
一、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象
(1)定义:分子组成相同而结构不同的现象。
(2)产生的原因:碳原子成键方式的多样性。
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.同分异构体
(1)定义:分子组成相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。
(2)分类
知识铺垫
必备知识
正误判断
二、有机化合物结构和性质的关系
1.官能团和有机化合物性质的关系
(1)关系:一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。
(2)官能团具有一定特性的原因
①一些官能团含有不饱和键。例如,烯烃分子中的
键、炔烃分子中的—C≡C—键,易发生相关的化学反应。
②一些官能团含有极性键。例如,醇的官能团是羟基(—OH),氢氧键有很强的极性,易发生相关的化学反应。
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.不同基团之间的相互影响与有机化合物性质的关系
有机化合物分子中相连接的基团间往往相互影响,从而导致键的极性发生改变,使有机化合物表现出一些性质上的差异。
(1)乙酸和乙醇分子中都有羟基(—OH),但在乙酸分子中羟基与
相连,在乙醇分子中羟基与CH3—CH2—相连,因此乙酸和乙醇的化学性质有所不同。
(2)醇和酚的分子中都有羟基,但由于分子中与羟基相连的烃基不同,使得醇和酚的化学性质有所不同。
(3)醛和酮的分子中都有羰基,但醛的羰基上只能连接一个烃基、酮的羰基上连接着两个烃基,使得醛和酮的化学性质有所不同。
知识铺垫
必备知识
正误判断
【微思考1】10个碳原子以内的烷烃,一氯代物只有一种的有4种,试写出它们的结构简式,并用系统命名法命名。
知识铺垫
必备知识
正误判断
【微思考2】某烷烃分子中含有1个
,2个—CH2—和3个—CH3,试写出满足条件的烷烃的结构简式。
知识铺垫
必备知识
正误判断
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)分子式为C3H8的烃一定是纯净物。( )
(2)两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体。( )
(3)同素异形体之间、同分异构体之间的转化均属于物理变化。( )
(4)同系物之间可以互为同分异构体。( )
(5)两种相邻同系物的相对分子质量相差14。( )
答案:(1)√ (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)×
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
有机化合物的同分异构现象
问题探究
苹果酸存在于山楂、苹果和葡萄果实的浆汁中,它是人体内部循环的重要中间产物,易被人体吸收,因此作为性能优异的食品添加剂和功能性食品广泛应用于食品、化妆品、医疗和保健品等领域。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(1)HOOC—CH2—CH(OH)—COOH是不是苹果酸的同分异构体?
提示:不是。二者是同种物质。
提示:羧基、酯基。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.有机化合物的构造异构
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
2.同分异构体的书写方法
书写同分异构体要注意不重复,不遗漏,书写时要有一定的原则和顺序。
(1)碳骨架异构
碳骨架异构是由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象。烷烃只存在碳骨架异构现象,书写时应注意全面而不重复,一般采用“减碳法”,先写出所有碳原子在一条碳链上的结构简式,再减去一个碳作为一个甲基取代不同的氢,再减去两个碳作为一个乙基或两个甲基取代不同的氢,依次类推。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(2)官能团的位置异构
官能团的位置异构是由官能团(如碳碳双键、碳碳三键等)位置不同引起的异构现象。如
和
属于官能团的位置异构。
(3)官能团的类型异构
官能团的类型异构是由官能团的种类不同引起的异构现象。如CH3CH2OH(乙醇)和CH3—O—CH3(二甲醚)属于官能团类型异构,前者的官能团为羟基(—OH),后者的官能团为醚键
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
常见互为官能团类型异构的同分异构体:
①含一个双键的烯烃和环烷烃,通式为CnH2n(n≥3);
②二烯烃、含一个三键的炔烃及含一个双键和一个环的烃类,通式为CnH2n-2(n≥4);
③苯及其同系物与含四个双键的烯烃,通式为CnH2n-6(n≥6);
④饱和一元醇与饱和一元醚,通式为CnH2n+2O(n≥2);
⑤饱和一元醛、烯醇(含一个双键)、环氧烷与饱和一元酮,通式为CnH2nO(n≥3);
⑥饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯及饱和一元羟基醛,通式为CnH2nO2(n≥2);
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
⑦酚、芳香醇和芳香醚(除苯环外其他烃基均饱和),通式为
CnH2n-6O(n≥7);
⑧葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12
O11);
⑨氨基酸(
)与硝基烷(R'—NO2)(R、R'均为饱和烃基),通式为CnH2n+1O2N(n≥2)。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(4)立体异构:
①定义:有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同,但原子或原子团的空间排布情况不同的异构现象称为立体异构。
②分类:立体异构包括顺反异构和对映异构。
a.顺反异构:含有碳碳双键的有机化合物,当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时,就会产生顺反异构现象。例如,2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种顺反异构体。
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
b.对映异构:当有机化合物分子中的饱和碳原子连接着四个不同的原子或原子团时,就可能存在对映异构现象。人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例1写出C6H14的同分异构体(不考虑立体异构)。
答案:CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3、
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
解析:①先写直链:C—C—C—C—C—C。②减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置(摘一碳,挂中间,往边移,不到端):
探究一
探究二
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规律方法
烷烃同分异构体的书写方法
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
变式训练1分子式为C7H16的烷烃,主链上有5个碳原子的同分异构体有几种(不考虑立体异构)?试写出它们的结构简式。
答案:有5种:
探究一
探究二
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随堂检测
解析:主链有5个碳原子,说明有两个碳原子作为支链。两个碳原子可以是乙基或两个甲基。若支链为乙基,只有1种结构:
探究一
探究二
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随堂检测
典例2分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.6种
B.7种
C.8种
D.9种
答案:C
探究一
探究二
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规律方法
判断有机化合物的一取代产物的数目时常用等效氢法
一种有机化合物分子中有几种等效氢原子,其一氯代物就有几种。
(1)同一碳原子上连接的氢原子互为等效氢原子,如CH4分子中的四个氢原子等效。
(2)同一碳原子上连接的甲基上的氢原子互为等效氢原子,如
分子中的12个氢原子等效。
(3)同一分子中处于对称位置上的氢原子等效,如CH3—CH3分子中的6个氢原子等效。
探究一
探究二
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变式训练2(2020陕西延安高二检测)分子式为有C4H10O且能与金属钠反应放出H2的有机化合物有( )
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
答案:B
解析:分子式为C4H10O且能与金属钠反应放出H2,则该有机化合物属于醇类。该物质可表示为C4H9OH,由于C4H9—有4种结构,则C4H9OH有4种结构。
探究一
探究二
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有机化合物结构与性质的关系
问题探究
下列是乙醇和水分子的球棍模型:
在乙醇和水分子中都含有相同基团—OH,C2H5OH可看作H2O中的一个氢原子被—C2H5取代后的产物,因此乙醇具有类似于H2O的性质,可与Na反应放出H2,但钠与乙醇反应的速率比钠与水反应的速率慢,试分析其可能的原因。
提示:由于乙基对羟基的影响,使乙醇分子中羟基的反应活性降低,因此钠与乙醇反应的速率比钠与水反应的速率慢。
探究一
探究二
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深化拓展
1.有机化合物结构与性质的关系
(1)官能团决定有机化合物的性质
①有些官能团含有极性较强的键,容易发生化学反应。例如乙酸分子中羧基上的氧氢键极性很强,因此在水中容易断裂,使乙酸呈现较强的酸性。
②有些官能团含有不饱和碳原子,容易发生加成反应。如烯烃中的碳碳双键、炔烃中的碳碳三键,虽然都是非极性键,但是由于碳原子不饱和,烯烃分子双键中的一个碳碳键、炔烃分子三键中的两个碳碳键键能较小,容易断裂,可在分子中加入其他的原子或原子团形成新产物,因此烯烃和炔烃的性质比较活泼。
探究一
探究二
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(2)不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
有机化合物的性质并不是所含各基团性质的简单加和,各个基团之间相互影响,使有机化合物表现出一些特征性质。例如,甲苯中的甲基会影响苯环,使苯环上的氢原子更容易被取代:
探究一
探究二
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随堂检测
2.预测有机化合物性质的一般步骤
(1)找出官能团;
(2)分析键的极性、碳原子的饱和程度;
(3)进一步分析不同基团之间的相互影响;
(4)预测有机化合物的性质。
探究一
探究二
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素能应用
典例3化合物分子中原子(或原子团)之间的相互影响会导致其化学性质的不同,下面所列实验事实不能证明这一点的是( )
A.钠与水反应比钠与C2H5OH反应剧烈
B.甲酸的酸性比乙酸强
C.丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原子取代
D.相等质量的甲醇和乙醇分别与足量金属钠反应,甲醇产生的H2更多
答案:D
探究一
探究二
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易错警示
由于许多有机化合物含有不止一种基团,这就需要我们熟悉各基团之间的相互影响,通过相互影响理解有机化合物的性质。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
变式训练3下列有关甲苯的实验中能说明苯环对侧链性质有影响的是( )
A.甲苯与硝酸发生取代反应生成2,4,6-三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
C.甲苯燃烧产生带浓烈的黑烟的火焰
D.1
mol甲苯最多能与3
mol
H2发生加成反应
答案:B
探究一
探究二
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探究一
探究二
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1.(2020北京怀柔区高二期末)互为同分异构体的物质不可能( )
A.具有相同的相对分子质量
B.具有相同的熔、沸点和密度
C.具有相同的分子式
D.组成元素相同
答案:B
探究一
探究二
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2.下列选项属于碳骨架异构的是( )
答案:B
解析:A、D选项属于官能团位置异构,C选项是官能团类型异构,选项B是碳骨架异构。
探究一
探究二
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3.下列说法正确的是( )
B.HCOOCH3和CH3OCHO互为同分异构体
C.乙醇与乙醛互为同分异构体
D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
答案:D
解析:A项,两种有机化合物的分子式均为C10H14O,但结构不同,故两者互为同分异构体;B项,两者是同一种物质;C项,乙醇的分子式为C2H6O,乙醛的分子式为C2H4O,两者不是同分异构体;D项,两种物质分别是乙酸乙酯、丙酸甲酯,两者互为同分异构体。
探究一
探究二
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4.(2020天津高二检测)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是( )
A.分子式为C7H6O5
B.分子中含有2种官能团
C.可发生加成和取代反应
D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+
莽草酸
答案:C
探究一
探究二
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5.下图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子,小棍表示化学键,假设碳原子上其余的化学键都是与氢结合。
探究一
探究二
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随堂检测
(1)图中属于烷烃的是 (填字母)。?
(2)在上图的有机化合物中,碳原子与碳原子之间不仅可以形成碳碳单键,还可以形成 和 ;不仅可以形成 ,还可以形成碳环。?
(3)上图中互为同分异构体的是:A与 ,B与 ,D与 (填字母)。?
答案:(1)A、C
(2)碳碳双键 碳碳三键 碳链
(3)C E、F、H G(共37张PPT)
第1课时 碳原子的成键方式
1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,认识有机化合物种类繁多的原因,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
2.了解单键、双键和三键的特点,知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
3.理解极性键和非极性键的概念,知道共价键的极性对有机化合物性质有重要影响,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
知识铺垫
必备知识
2.乙烷、乙烯和乙炔的结构简式分别为CH3—CH3、CH2==CH2、CH≡CH。
正误判断
知识铺垫
必备知识
正误判断
一、碳原子的成键方式
1.碳原子的结构特点及成键方式
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.碳原子的成键方式与空间结构的关系
知识铺垫
必备知识
正误判断
空间结构
四面体形
平面形
直线形
碳原子与其他4个原子形成四面体结构
形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上
形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上
知识铺垫
必备知识
正误判断
二、极性键与非极性键
根据共用电子在形成共价键的原子间是否偏移,可将共价键分为极性键与非极性键。
1.非极性共价键(简称非极性键)
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.极性共价键(简称极性键)
知识铺垫
必备知识
正误判断
【微思考1】根据甲烷和乙烯的结构分析,CH2==CH—CH3分子中所有原子是否在同一平面内?分子中在同一平面的原子最多有多少?分子中三个碳原子在同一直线上吗?
提示:CH2==CH—CH3分子中所有原子不在同一平面内;同一平面的原子最多有7个;分子中三个碳原子不在同一直线上。
知识铺垫
必备知识
正误判断
【微思考2】在CHCl3、CH2==CH2、CH≡CH和
中,只含有饱和键的有机化合物有哪些?既含有极性键又含有非极性键的有机化合物有哪些?
提示:只含有饱和键的有机化合物是CHCl3;既含有极性键又含有非极性键的有机化合物有CH2==CH2、CH≡CH和
。
知识铺垫
必备知识
正误判断
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)烯烃分子中所有原子都在同一平面上。( )
(2)炔烃分子中所有原子都在同一直线上。( )
(3)烷烃分子中的碳链是一条直线。( )
(4)乙烷和乙烯分子中都既有极性键,又有非极性键。( )
答案:(1)× (2)× (3)× (4)√
探究一
探究二
探究三
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有机化合物中碳原子的成键方式
问题探究
已知甲烷分子中的两个氢原子被两个氯原子取代后的结构只有一种,能否证明CH4的空间构型是正四面体结构,而不是平面结构?
提示:CH2Cl2分子的空间结构只有一种能证明甲烷分子是正四面体结构,因为如果CH2Cl2的空间结构为平面形的话应存在两种结构:
探究一
探究二
探究三
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深化拓展
碳原子的成键特点
碳原子最外层有4个电子,在有机化合物分子中,碳原子总是形成4个共价键,每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4个共价键,
探究一
探究二
探究三
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素能应用
典例1下列说法正确的是( )
A.有机化合物分子中每个碳原子最外层都有四对共用电子
B.所有的有机化合物中每个碳原子都形成四个单键
C.碳原子只能与碳原子之间形成双键或三键
D.由甲烷、乙烯、乙炔的结构可推知,有机化合物分子中不能同时存在单键、双键和三键
答案:A
探究一
探究二
探究三
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规律方法
在有机化合物分子中,每个碳原子都形成四个价键,这四个价键可以是四个单键,可以是一个双键和两个单键,也可以是一个三键和一个单键。一般不写两个双键连在同一个碳原子上的情况,因为这种结构不稳定,易发生分子内的重排转化成其他物质。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
变式训练1在有机化合物分子中,同一个碳原子与其他原子不能同时形成的化学键是( )
A.四个共价单键
B.一个双键和一个三键
C.两个单键和一个双键
D.一个单键和一个三键
答案:B
探究一
探究二
探究三
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共价键的极性
问题探究
1.通过对氢原子和氟原子的核外电子排布的了解,你知道F2和HF分子中形成的共价键有什么不同吗?
提示:F2分子中的共价键由于两个成键原子吸引电子的能力相同,共用电子不偏移;HF分子中的共价键由于两个成键原子吸引电子的能力不同,共用电子发生偏移。
探究一
探究二
探究三
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2.查阅有关元素的电负性数值,将C—H、N—H、O—H和F—H键按键的极性由强到弱的顺序进行排列。
提示:F—H>O—H>N—H>C—H。
探究一
探究二
探究三
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深化拓展
极性键与非极性键的比较
共价键类型
极性键
非极性键
定义
不同元素原子间形成的共价键
同种元素原子间形成的共价键
特点
共用电子偏向吸引电子能力较强的原子,该原子带部分负电荷,吸引电子能力较弱的原子带部分正电荷
成键原子相同,吸引共用电子的能力相同,共用电子不偏向成键原子的任何一方,故成键两原子均不显电性
探究一
探究二
探究三
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说明:(1)共价键的极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小有关,电负性差值越大,键的极性越强。
(2)键的极性并不是一成不变的,受分子中邻近基团或外界环境的影响,键的极性及其强弱程度可能会发生变化。共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机化合物的性质有着重要的影响。
探究一
探究二
探究三
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素能应用
典例2下列叙述正确的是( )
A.CO2分子内存在着非极性键
B.C2H4分子中一定存在双键
C.含有双键的有机化合物分子中所有原子共平面
D.烷烃分子中一定存在非极性键
答案:B
探究一
探究二
探究三
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随堂检测
变式训练2(双选)下列说法中错误的是( )
A.所有的烷烃中都是既有极性键,又有非极性键
B.所有的烯烃中都是既有极性键,又有非极性键
C.因为碳元素的电负性为2.5,而氯元素的电负性为3.0,所以在CCl4中碳元素呈现+4价
D.有机化学反应只能发生在极性键上
答案:AD
探究一
探究二
探究三
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分子的空间结构
问题探究
观察甲烷、乙烯、乙炔等有机化合物的球棍模型,思考问题:碳原子的成键方式与分子的空间结构的关系。
探究一
探究二
探究三
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提示:若一个碳原子与4个原子成键,则四个键的夹角总接近109°28',所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链;若一个碳原子与3个原子成键,则三个键的夹角总接近120°,所以烯烃分子中至少有6个原子共平面;若一个碳原子与2个原子成键,则两个键的夹角总是接近180°,所以炔烃分子中至少有4个原子共直线。
探究一
探究二
探究三
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深化拓展
几种烃的典型代表物的空间结构和性质的比较
探究一
探究二
探究三
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探究一
探究二
探究三
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随堂检测
溴的CCl4
溶液
不反应
加成反应
加成反应
在铁的作用
下与液溴发
生取代反应
酸性高锰
酸钾溶液
不反应
氧化反应
氧化反应
不反应
主要反
应类型
取代反应
加成反应、
聚合反应
加成反应、
聚合反应
加成反应、
取代反应
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
特别提醒(1)分子式、实验式、电子式、结构式、结构简式都不能反映分子的空间结构。
(2)由实验式(最简式)扩大整数倍,可以求分子式。
(3)等质量的具有相同实验式(最简式)的有机化合物完全燃烧时,消耗O2的质量相等,生成的CO2的质量相等,生成的H2O的质量也相等。
(4)乙烯分子中含有碳碳双键,碳碳双键中两个键的性质不同,其中一个键较另一个键容易断裂,易发生加成反应和氧化反应。
(5)乙炔分子中含有碳碳三键,碳碳三键中三个键的性质不完全相同,其中有两个键较另一个键容易断裂,与乙烯类似,易发生加成反应和氧化反应。
(6)苯和含有苯环的有机化合物中,虽然其结构中含有不饱和碳原子,却与烯烃、炔烃的性质大不相同。这是苯环上碳原子成键方式的特殊性造成的。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
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素能应用
典例3下列化学式及结构式中,从成键情况看不合理的是( )
探究一
探究二
探究三
素养脉络
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答案:B
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
变式训练3在下图所示的分子中,处于同一平面上的原子最多有( )
A.12个 B.14个 C.18个 D.20个
答案:D
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
1.下列说法不正确的是( )
A.只有成键两原子为同种元素的原子,才有可能形成非极性键
B.极性键中吸引共用电子能力强的原子带部分正电荷
C.键的极性除受成键原子吸引共用电子能力的强弱影响,还受邻近原子团的影响
D.不同元素原子的核内质子数不同,核对外层电子吸引作用的强弱程度就不同
答案:B
探究一
探究二
探究三
素养脉络
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2.下列说法中正确的是( )
A.烷烃中只可能存在碳碳单键和碳氢单键
B.烯烃中的碳碳双键是完全相同的两个键
C.烯烃和炔烃中所有的碳原子都是共面的
D.烯烃和炔烃都能与氯气发生加成反应生成氯代烃和氯化氢
答案:A
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
3.(2019全国Ⅲ,8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是( )
A.甲苯
B.乙烷
C.丙炔
D.1,3-丁二烯
答案:D
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
4.(2020山西太原高二检测)下列分子中,既具有极性键又具有非极性键的分子是( )
A.CH2Cl2
B.HCHO
C.H2O
D.CH2==CH—CH3
答案:D
解析:CH2==CH—CH3中存在碳碳双键、碳碳单键及碳氢键,其中碳碳单键、碳碳双键都是非极性键,碳氢键为极性键。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
5.试分析下图所示的分子结构:
(1)在同一条直线上的原子最多有 个。?
(2)肯定在同一平面内的原子最多有 个。?
(3)可能在同一平面内的原子最多有 个。?
答案:(1)4 (2)12 (3)17
