第1章有机化合物的结构与性质 烃
第3节 烃
第2课时 烯烃和炔烃及其性质
课后篇素养形成
夯实基础轻松达标
1.(2020山东潍坊高二检测)某有机化合物的键线式为,它的名称是( )
A.丁烯
B.2-丁烯
C.1-戊烯
D.2-戊烯
答案D
2.(2020黑龙江大庆高二检测)鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( )
A.通入溴水中,观察溴水是否褪色
B.通入酸化的高锰酸钾溶液中,观察颜色是否变化
C.点燃,检验完全燃烧产物
D.点燃,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
答案D
解析乙烯和乙炔均可以使溴水和高锰酸钾溶液褪色,故A、B项错误;三者均属于烃类物质,因此完全燃烧的产物均为CO2和H2O,故不能通过检验完全燃烧产物鉴别,C项错误;由于它们三者中碳元素的百分含量有着显著的差别,故燃烧时产生的现象有所不同,甲烷燃烧时有淡蓝色火焰,无烟,乙烯燃烧时火焰明亮并伴有黑烟,乙炔燃烧时火焰明亮并伴有浓烟,D项正确。
3.某炔烃与氢气加成后的产物的结构简式为
,此炔烃可能的结构有( )
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
答案B
4.下面有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是( )
A.如图所示,丙烷、丙烯、丙炔的空间填充模型分别为
B.相同物质的量的3种物质完全燃烧,生成的气体在标准状况下的体积比为3∶2∶1
C.相同质量的3种物质完全燃烧,丙烷消耗的氧气最多
D.丙烷的一氯代物只有1种
答案C
5.有a
L乙炔和乙烯的混合气体,在催化剂作用下与足量的H2发生加成反应,消耗H2
1.25a
L,则乙烯与乙炔的体积比为( )
A.1∶1
B.2∶1
C.3∶1
D.4∶1
答案C
6.下列烯烃和HBr发生加成反应所得的产物中有同分异构体的是( )
A.CH2CH2
B.CH3CHCH2
C.CH3CHCHCH3
D.CH3CH2CHCHCH2CH3
答案B
7.(2020福建福州高二期末)柠檬烯是一种食用香料,其结构简式为。下列说法正确的是
( )
A.柠檬烯的分子式为C10H14
B.一定条件下,柠檬烯可发生加成、取代、氧化、还原反应
C.柠檬烯有属于苯的同系物的同分异构体
D.柠檬烯的分子中所有碳原子可能处在同一平面上
答案B
解析由结构简式可知柠檬烯的分子式为C10H16,故A错误;含碳碳双键,能发生加成、氧化、还原反应,含甲基可发生取代反应,故B正确;柠檬烯分子式为C10H16,不符合苯的同系物通式CnH2n-6,故C错误;分子中含多个饱和碳原子,则所有的碳原子不可能在同一平面上,故D错误。
8.烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时CC键发生断裂,RCHCHR'可以被氧化成RCOOH和R'COOH。下列烯烃分别被氧化后,产物只有丙酸的是( )
A.CH3CH2CHCH(CH2)2CH3
B.CH2CH(CH2)2CH3
C.CH3CHCH—CHCHCH3
D.CH3CH2CHCHCH2CH3
答案D
解析烯烃被酸性KMnO4溶液氧化所得氧化产物只有丙酸,则烯烃应为CH3CH2CHCHCH2CH3,故D项符合题意。
9.A、B、C、D、E为五种气态烃,其中A、B、C能使酸性KMnO4溶液褪色,1
mol
C能与2
mol溴单质完全加成,生成物质分子中每个碳原子上都有一个溴原子。A与C具有相同的通式,A与H2加成得B,B与相同条件下N2的密度相同,D是所有的烃中含碳质量分数最低的,E是D的同系物,完全燃烧等物质的量的B、E生成CO2的量相同。请回答:
(1)写出C的结构简式: 。?
(2)B的电子式为 ,其在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式为 。?
(3)当碳原子数4≤n≤10时,在D、E的同系物中,其一氯代物没有同分异构体,二氯代物有3种同分异构体的物质是 (写名称)。?
(4)将A、B、C、D等物质的量混合,120
℃时,取V
L
混合物在6V
L
O2中充分燃烧,保持温度不变,反应后所得气体体积为 。?
答案(1)
(2)H
?CH2—CH2?
(3)2,2,3,3-四甲基丁烷
(4)7V
L
解析1
mol
C能与2
mol溴单质完全加成,生成物质分子中每个碳原子上都有一个溴原子,说明C为二烯烃,由于C为气态烃,碳原子应为4个,故C为1,3-丁二烯()。A、B、C能使酸性KMnO4溶液褪色,A与C具有相同的通式,A与H2加成得B,说明A为炔烃,B为烯烃,由于B与相同条件下N2的密度相同,即B的相对分子质量为28,故B为,则A为。D是所有的烃中含碳质量分数最低的,说明D为CH4,E是D的同系物,完全燃烧等物质的量的B、E生成CO2的量相同,可推知E为乙烷(C2H6)。
(3)当碳原子数4≤n≤10时,在烷烃中,其一氯代物没有同分异构体,即指该烷烃中只有一种氢原子,符合要求的有2种:(CH3)4C、(CH3)3C—C(CH3)3。一氯代物分别为(CH3)3CCH2Cl、(CH3)3C—C(CH3)2CH2Cl,它们的分子中分别含有2种、3种氢原子,故一氯代物有1种,而二氯代物有3种的烷烃为(CH3)3C—C(CH3)3。
(4)根据平均量可知,C2H2、C2H4、C4H6、CH4等物质的量混合,该混合烃可表示为C2.25H4。
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(g) ΔV
1
(x+)
x
-1
由于混合烃C2.25H4中氢原子数等于4,故ΔV=-1=-1=0,反应后所得气体体积与反应前气体的体积相等,即为V
L+6V
L=7V
L。
提升能力跨越等级
1.(双选)两种气态烃以任意比例混合,在105
℃时1
L
该混合烃与9
L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍为10
L。下列各组混合烃中不符合此条件的是( )
A.CH4、C2H4
B.CH4、C3H6
C.C2H4、C3H4
D.C2H2、C3H6
答案BD
2.(2020陕西渭南高二检测)关于分子式为C5H10的烯烃的下列说法正确的是( )
A.该烯烃的一种同分异构体为CH2CHCH(CH3)2,名称为2-甲基-3-丁烯
B.其属于烯烃的同分异构体有5种(不考虑立体异构)
C.有一种同分异构体的名称为2,2-二甲基-1-丙烯
D.该物质的结构简式最多有两个侧链
答案B
解析给烯烃命名时应该从距离碳碳双键较近的一端为起点给主链上的碳原子编号,以确定支链和碳碳双键的位置,CH2CHCH(CH3)2的名称为3-甲基-1-丁烯,A错误;分子式为C5H10的烯烃的同分异构体(不考虑立体异构)有CH2CH—CH2CH2CH3、CH3—CHCH—CH2CH3、CH2CH—CH(CH3)2、CH3—CHC(CH3)2、CH2C(CH3)CH2CH3,共五种不同的结构且不存在有两个侧链的同分异构体,B正确,D错误;C5H10不存在名称为2,2-二甲基-1-丙烯的同分异构体,C错误;故选B。
3.(双选)由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )
A.分子中3个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子在同一平面内
C.与HCl加成可生成两种产物
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
答案CD
解析
4.(2020福建福州高二期末)有关
分子的下列叙述错误的是( )
A.与苯环直接相连的原子都在同一平面上
B.分子中的碳原子分别采取sp、sp2、sp3杂化,分子中共有10个不饱和碳原子
C.最多有18个原子可能处在同一个平面上
D.分子式为C11H6ClF3
答案C
解析由于苯环是平面结构,则该有机化合物分子中与苯环直接相连的原子都在同一平面上,A正确;该有机化合物分子中有饱和碳原子、碳碳双键和碳碳三键,因此分子中的碳原子分别采取sp、sp2、sp3杂化,分子中共有10个不饱和碳原子,B正确;由于碳碳单键可以旋转,因此3个氟原子中可能有一个氟原子与苯环共平面,则分子中最多有19个原子处在同一个平面上,C错误;根据结构简式可知分子式为C11H6ClF3,D正确。
5.(2020辽宁大连高二检测)有机化合物的结构可用“键线式”表示,如CH3CHCHCH3可简写为,有机化合物X的键线式为,下列说法不正确的是
( )
A.X的化学式为C8H8
B.有机化合物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为
C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种
答案D
解析由X的键线式可知其分子式为C8H8,与苯乙烯()互为同分异构体,X分子中含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子,故其一氯代物有两种。
6.某烃CnHm,n≤8,若它为单烯烃,且与HX加成产物只有一种,符合该条件的结构式有X种;若它为链状烷烃,且一氯代物只有一种,符合该条件的结构式有Y种。则X、Y分别为( )
A.7、4
B.8、3
C.4、7
D.5、6
答案A
解析碳原子数小于等于8的单烯烃与HX加成产物只有一种,说明烯烃的碳碳双键两边烃基相同,因此烯烃有可能为:CH2CH2、CH3CHCHCH3、
CH3CH2CHCHCH2CH3、(CH3)2CC(CH3)2、CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3、
、,共有7种。碳原子数小于等于8的烷烃,一氯代物只有一种的有CH4、CH3CH3、C(CH3)4、(CH3)3C—C(CH3)3,共有4种。
7.某混合气体可能由H2、CO、C2H4中的一种或几种气体组成。为了测定混合气体的组成,实验室可选用下图中的部分或全部装置用橡胶管连接,设法将一定体积的混合气体通过组合装置完全反应。已知:
2CxHy+(4x+y)CuO2xCO2+(4x+y)Cu+yH2O
3CH2CH2+2KMnO4(稀)+4H2O
3CH2OHCH2OH+2KOH+2MnO2↓
(1)若取用V
L混合气体(标准状况),只测定其中乙烯的体积分数,必须选用的装置是 。确定混合气体中含有乙烯的现象是 。?
计算混合气体中乙烯的体积分数所需数据是?
。?
(2)若将不含乙烯的混合气体依次通过由②③⑤连接的装置,装置③质量增加m1
g,装置⑤质量增加m2
g,混合气体中CO的体积分数为 。?
(3)在实验(2)中不易测得准确数据的原因可能是 。?
A.气体的反应和吸收不完全
B.装置③中的浓硫酸易吸收空气中的水分
C.装置⑤中的碱石灰易吸收空气中的水和CO2
D.混合气体难以控制在标准状况下测出准确体积
答案(1)④ 高锰酸钾稀溶液紫色变浅,产生黑色沉淀 通入装置④中的混合气体的体积,装置④中生成固体的质量
(2)×100%(或×100%)
(3)A、B、C
解析(1)乙烯能够被高锰酸钾溶液氧化,而H2和CO不能,所以可以将混合气体通过足量的高锰酸钾稀溶液,若溶液紫色变浅,产生黑色沉淀,则说明含乙烯。通过称量产生的MnO2的质量,可以计算出乙烯的体积,再除以混合气体的总体积,即可确定混合气体中乙烯的体积分数。
(2)将H2和CO的混合气体通过装置②时,发生的反应是:CuO+H2Cu+H2O和CuO+COCu+CO2,所以装置③增加的质量m1
g为水的质量,装置⑤增加的质量m2
g为CO2的质量,n(H2O)=n(H2)=
mol,n(CO)=n(CO2)=
mol,n(总)=n(H2)+n(CO)=
mol+
mol,因为同温、同压下,气体的体积比等于物质的量之比,所以CO的体积分数为×100%=×100%。
(3)气体和固体反应时,气流可以快速流经固体,气体不可能都反应完,也不可能被完全吸收,容易造成误差;浓硫酸若密封不严,会吸收空气中的水分;装置⑤的末端直接和空气连通,其中的碱石灰能够吸收空气中的水和CO2;测混合气体中CO的体积分数,可以根据阿伏加德罗定律,测出反应消耗的CO和H2的物质的量,而不必要测定混合气体在标准状况下的体积。
8.在有机化学分析中,根据反应物的性质和所得的产物,即可确定烯烃中双键的位置,如:
(A)CH3CHO+HCHO
(B)+HCHO
某有机化合物X的分子式为C9H14,经催化加氢后得到分子式为C9H18的饱和化合物,X可发生如下变化:
X(C9H14)+
则有机化合物X可能的结构简式是 、 。?
答案
解析由题给信息可知,烯烃与臭氧反应后经锌和水处理:
—CHO、。
若将产物按以上逆过程分析可得以下残基:
;
。
再结合有机化合物X经加氢后得到C9H18的饱和有机化合物,这表明X分子中含一个碳环。根据以上分析,将2个残基组合可得、
两种结构。
贴近生活拓展创新
鲨鱼是世界上唯一不患癌症的动物,科学研究表明,鲨鱼体内含有一种角鲨烯,具有抗癌性。很多食物中含有角鲨烯,其中鲨鱼肝油中含量较高,在橄榄油和米糠油等少数几种植物油中角鲨烯含量也相对较高。实验测得角鲨烯分子是链状结构,分子中含有30个碳原子且碳氢质量比为7.2∶1。
(1)角鲨烯的分子式为 。?
(2)角鲨烯可与H2发生加成反应,1
mol角鲨烯最多可消耗
mol
H2。?
(3)角鲨烯与一定量H2发生加成反应得到的一种产物A可以被酸性KMnO4溶液氧化生成、HOOC—CH2—COOH和(—R为烷基),则A的结构简式为 (烷基—R不需推断)。?
答案(1)C30H50 (2)6
(3)
解析(1)根据角鲨烯中碳氢质量比为7.2∶1,则N(C)∶N(H)==3∶5,由于碳原子数为30,则氢原子数为50,则其分子式为C30H50。
(2)角鲨烯分子是链状结构,分子中的碳碳双键全部与H2加成则得到烷烃分子式为C30H62,则一个角鲨烯分子中的双键数为=6,因此1
mol角鲨烯最多可消耗6
mol
H2。
(3)A被酸性KMnO4溶液氧化生成、HOOC—CH2—COOH和,说明A中含有、和三种结构,则可得A的结构简式为
。(共43张PPT)
第3课时 苯、苯的同系物及其性质
1.学会苯的同系物的命名方法。了解苯的结构特点,通过对比,找出苯与乙烯、乙炔性质上差异的原因;了解各基团之间的相互影响,会分析比较苯与苯的同系物在性质上的差异,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
2.能举例说明苯及其同系物与卤素单质、硝酸、浓硫酸、酸性KMnO4溶液等物质的反应,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
3.了解某些特殊的芳香族化合物,记住它们的主要性质和用途,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
知识铺垫
必备知识
正误判断
知识铺垫
必备知识
正误判断
1.苯及其同系物的组成和结构
(1)分子中只含1个苯环,且苯环上的取代基是烷基的烃才是苯的同系物。
(2)苯及苯的同系物通式:CnH2n-6(n≥6,n为正整数)。
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.苯的同系物的命名
(1)苯的同系物以苯为母体来命名。
(2)苯分子中一个氢原子被取代时根据取代基的名称命名,如
(3)苯分子中多个氢原子被取代时:
①取代基的位置可用“邻”“间”或“对”表示。
②也可以给苯环上的碳原子编号(从连有取代基的碳原子开始)来区分多个取代基的相对位置。
知识铺垫
必备知识
正误判断
知识铺垫
必备知识
正误判断
3.苯及其同系物的物理性质
苯是无色、有毒的液体,密度比水小;沸点为80
℃,熔点为5.5
℃,不溶于水;能溶解许多物质,是良好的有机溶剂。甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似,毒性比苯稍小。
知识铺垫
必备知识
正误判断
4.苯及其同系物的化学性质(以苯和甲苯为例)
知识铺垫
必备知识
正误判断
【微思考1】甲苯在光照和Fe作催化剂条件下均可与Cl2发生反应,试写出可得到的一氯代物的结构简式。
知识铺垫
必备知识
正误判断
【微思考2】如何鉴别三种无色液体苯、甲苯和环己烯?
提示:可利用酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液进行鉴别。取少量三种无色液体,分别滴加酸性KMnO4溶液并振荡,不能使酸性KMnO4溶液褪色的是苯,使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯和环己烯。再取少量甲苯和环己烯,分别滴加溴的四氯化碳溶液振荡,使溴的四氯化碳溶液褪色的是环己烯,不褪色的是甲苯。
知识铺垫
必备知识
正误判断
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)符合CnH2n-6(n≥6)通式的有机物一定是苯及其同系物。( )
(2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种,均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。( )
(3)甲苯在一定条件下与浓硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯,说明苯环对甲基的性质有影响。( )
(4)分子式为C8H10且属于芳香烃的同分异构体只有三种。( )
(5)
分子中所有原子可在同一平面上。( )
(6)分子式为C10H14的苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸的有4种。( )
答案:(1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)×
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
苯的结构和性质
问题探究
凯库勒能够从梦中得到启发,成功地提出重要的结构学说并不是偶然的。这是由于他善于独立思考,平时总是冥思苦想有关原子、分子、结构的问题,才会梦其所思;更重要的是,他懂得化合价的真正意义,善于捕捉直觉形象,以事实为依据,用科学的态度进行多方面的分析和探讨,这一切都为他取得成功奠定了基础。
苯分子是一种不饱和烃,为什么不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色?
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
提示:苯虽然是不饱和烃,但其分子结构中并不存在典型的碳碳单键和碳碳双键,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键,苯分子中这种比较稳定的碳碳键不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.苯分子的结构
(1)苯分子的结构简式一般用
表示,苯的这一结构式被称为凯库勒式。凯库勒式
不符合苯分子结构的实际情况。但是,以凯库勒式表示苯分子结构的方法仍被沿用。
(2)在用凯库勒式表示苯的分子结构时,绝不应认为苯环是碳碳间以单、双键交替构成的环状结构。实际上,苯分子里任意两个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于单、双键之间的独特的键,这可以从以下事实中得到证明。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
①苯分子中的碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。
③苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
2.苯的化学性质
(1)取代反应
①苯与溴的反应
反应物:苯和液溴(不能用溴水)在铁粉的作用下发生取代反应。
溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体,溴苯中溶解了溴时显褐色。除去溴苯中溶解的溴的方法是用NaOH溶液洗涤,然后用分液漏斗分液得到溴苯。
注意:溴水和苯混合后苯层变为橙色是苯将溴从溴水中萃取出来的结果,该过程为物理变化。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
②苯的硝化反应
反应条件:催化剂浓硫酸,加热。
苯与硝酸反应的温度是50~60
℃,用水浴加热的方法控制。在向反应容器中添加反应物和催化剂时,添加的顺序依次是浓硝酸、浓硫酸、苯。苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴加入,以防浓硫酸溅出,且可以防止副反应发生。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
③苯的磺化反应
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(2)加成反应
苯及其同系物在一定条件下可与H2发生加成反应,注意反应中1
mol苯环与3
mol
H2加成生成的六元环中不再含有碳碳双键。苯
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例1某同学为探究苯与液溴发生反应的原理,用如下图所示装置进行了实验。根据相关知识回答下列问题:
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(1)实验开始时,关闭止水夹K2,开启止水夹K1和分液漏斗活塞,滴加苯和液溴的混合溶液,反应开始。过一会儿,在装置Ⅲ中可能观察到的现象是
。?
(2)整套实验装置中能防止倒吸的装置有 (填装置序号)。?
(3)你认为通过该实验,在苯与液溴反应的原理方面能得出的结论是 。?
(4)本实验能不能用溴水代替液溴? 。?
(5)采用冷凝装置,其作用是
。?
(6)装置Ⅲ中小试管内苯的作用是
。?
(7)若实验时没有液溴,但实验室有溴水,该实验 (填“能”或“不能”)成功。?
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
答案:(1)小试管中有气泡,液体变棕黄色;有白雾出现;广口瓶内溶液中有浅黄色沉淀生成
(2)Ⅲ和Ⅳ (3)苯与液溴可以发生取代反应
(4)不能 (5)防止溴和苯挥发,减少苯和溴的损失
(6)除去HBr中的Br2,防止干扰HBr的检验
(7)能
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
变式训练1下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D.反应④中1
mol苯最多与3
mol
H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键
答案:B
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
苯的同系物的化学性质
问题探究
向两份酸性KMnO4溶液中分别滴加苯和甲苯,振荡,可观察到苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,而甲苯可使酸性KMnO4溶液褪色。
甲苯使酸性KMnO4溶液褪色发生了怎样的反应?可说明什么问题?
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.苯与其同系物化学性质的区别
(1)侧链对苯环的影响
①苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应,苯主要发生一元取代,而苯的同系物能发生邻、对位取代。如苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50~60
℃时反应生成硝基苯(
),而甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在约30
℃时反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯,继续升高温度可生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
②苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂条件下,卤素原子取代氢原子的位置不同。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(2)苯环对侧链的影响
烷烃不易被强氧化剂氧化,但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物中,如果与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子,该苯的同系物就能使酸性高锰酸钾溶液褪色,侧链烃基通常被氧化为羧基;而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。如
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
2.判断芳香烃同分异构体的方法及技巧
(1)等效氢法
分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”,其中引入一个新的原子或原子团时只形成一种物质。
(2)定一(或二)动一法
在苯环上连有2个新原子或原子团时,可固定一个,移动另一个,从而写出邻、间、对三种同分异构体;在苯环上连有3个新原子或原子团时,可先固定2个原子或原子团,得到3种结构,再逐一插入第3个原子或原子团,从而确定出同分异构体的数目。在移动原子、原子团时要按照一定的顺序,避免重复。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(3)常见的苯的同系物的同分异构体
①分子式为C8H10的苯的同系物的同分异构体(4种):
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
②分子式为C9H12的苯的同系物的同分异构体(8种):
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例2分子式为C10H14的有机化合物,含苯环且苯环上只有两个取代基的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A.3种
B.6种
C.9种
D.12种
答案:C
解析:分子式为C10H14的芳香烃,其苯环上有两个取代基时分为两大类:第一类是一个取代基为—CH3,另一个取代基为—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2,它们在苯环上分别有邻、间、对三种位置,共有6种结构;第二类是两个取代基均为—CH2CH3,它们在苯环上有邻、间、对三种位置。故共有9种同分异构体,C正确。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
规律方法
书写苯的同系物的同分异构体时,可以采用“侧链先整后散,位置邻、间到对”的方法。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
变式训练2(双选)下列苯的同系物分别与液溴在铁粉的作用下发生反应,苯环上的氢原子被取代,所得一溴代物有三种同分异构体的是( )
A.邻二甲苯
B.间二甲苯
C.对二甲苯
D.乙苯
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
答案:BD
解析:苯的同系物在苯环上有一个氢原子被其他原子或原子团取代后,可通过画对称轴来判断同分异构体的种类,对称位置上的取代产物是同一种取代产物。例如,邻二甲苯的对称轴及对称位置为
,其中3和6、4和5是对称位置,则苯环上的一元取代
产物只有两种,用同样的方法可判断出乙苯苯环上的一元取代物有三种同分异构体,对二甲苯苯环上的一元取代物有一种,间二甲苯苯环上的一元取代物有三种同分异构体。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
1.下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是( )
A.③④
B.②③④⑤⑥
C.①②⑤⑥
D.②⑤
答案:D
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
2.(2020黑龙江大庆高二检测)有机化合物的结构可以用“键线式”简化表示,有机化合物A的“键线式”如下图,下列说法错误的是( )
A.该物质属于烃类
B.该物质的一氯代物有1种
C.该物质的二氯代物有3种
D.相同条件下,完全燃烧该物质与等质量的苯,耗氧量不同
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
答案:D
解析:根据有机化合物A的“键线式”可得A的分子式为C8H8,该物质属于烃类,故A正确;根据结构可知,有机化合物A的结构高度对称,其分子中只含有1种氢原子,则其一氯代物有1种,故B正确;根据A的结构可知,有机化合物A的二氯代物有3种,故C正确;有机化合物A的分子式为C8H8,苯的分子式为C6H6,二者最简式都为CH,则等质量的两种有机化合物完全燃烧时耗氧量相同,故D错误。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
3.在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡后褪色,正确的解释是( )
A.苯的同系物分子中碳原子数比苯多
B.苯环受侧链影响,易被氧化
C.侧链受苯环影响,易被氧化
D.由于侧链与苯环相互影响,使侧链和苯环均易被氧化
答案:C
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
4.(2020山东威海高二检测)下列变化中发生取代反应的是( )
A.苯与溴水混合,水层褪色
B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
C.由甲苯制三硝基甲苯
D.苯和氯气在一定条件下反应生成六氯环己烷
答案:C
解析:A项苯与溴水不反应,但苯可萃取溴水中的溴而使之褪色;B、D项发生的是加成反应;C项由甲苯制三硝基甲苯为取代反应。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
5.某含苯环的化合物A,其相对分子质量为104,碳的质量分数为92.3%。
(1)A的分子式为 。?
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为?
,?
反应类型是 。?
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(4)一定条件下,A与氢气反应,得到的化合物中碳的质量分数为85.7%,写出此化合物的结构简式:
。?
(5)在一定条件下,由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为 。?
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测第1章有机化合物的结构与性质 烃
第3节 烃
第1课时 烷烃及其性质
课后篇素养形成
夯实基础轻松达标
1.①丁烷,②2-甲基丙烷,③戊烷,④2-甲基丁烷,⑤2,2-二甲基丙烷的沸点的排列顺序正确的是( )
A.①>②>③>④>⑤
B.⑤>④>③>②>①
C.③>④>⑤>①>②
D.②>①>⑤>④>③
答案C
2.0.1
mol两种气态烃组成的混合物完全燃烧得到0.16
mol
二氧化碳和3.6
g水。下列说法正确的是
( )
A.一定有甲烷
B.一定是甲烷和乙烯
C.可能有乙烷
D.一定有乙炔
答案A
3.下列各物质,在日光照射下不能发生化学变化的是
( )
A.甲烷和氯气的混合气体
B.溴化银
C.氮气和氧气的混合气体
D.氯水
答案C
4.(2020福建福州高二期末)某有机化合物的结构简式如下,下列说法错误的是( )
A.该有机化合物属于饱和烷烃
B.该有机化合物可由两种单炔烃分别与氢气加成得到
C.该烃与2,3-二甲基丁烷互为同系物
D.该烃的一氯取代物共有5种
答案C
解析由结构简式可知该有机化合物为2-甲基戊烷,属于饱和烷烃,故A正确;该有机化合物可由
HC≡C—CH2CH(CH3)2、CH3C≡CCH(CH3)2与氢气发生加成反应生成,故B正确;该烃与2,3-二甲基丁烷分子式相同,互为同分异构体,故C错误;结构不对称,分子中含有5种不同的H原子,则其一氯取代物共有5种,故D正确。
5.(2020吉林高二检测)下列烷烃在光照下与Cl2反应只生成一种一氯代物的是( )
A.CH3CH2CH2CH3
B.
C.
D.
答案C
解析A选项中的有机化合物有2种等效氢;B选项中的有机化合物有2种等效氢;C选项中的有机化合物有1种等效氢;D选项中的有机化合物有4种等效氢,因此一氯代物只有一种的应选C。
6.下列各组化合物中,不论两者以什么比例混合,只要总质量一定,则完全燃烧时消耗O2的质量、生成水的质量或CO2的质量不变的是( )
A.CH4 C2H6
B.C2H6 C3H6
C.C2H4 C3H6
D.C2H4 C3H4
答案C
解析最简式相同的烃不论以什么比例混合,只要总质量一定,碳的质量不变,氢的质量也不变,即消耗O2的量、生成水的量及生成CO2的量均不变。
7.已知液化气的主要成分是丙烷,下列有关丙烷的叙述不正确的是( )
A.是直链烃,但分子中碳原子不在一条直线上
B.在光照条件下能够与氯气发生取代反应
C.丙烷的球棍模型图为
D.1
mol丙烷完全燃烧消耗5
mol
O2
答案C
解析C3H8是链烃,但其中的碳原子为饱和碳原子,每个碳原子和与之相邻的四个原子形成四面体结构,故3个碳原子不可能在一条直线上,A项正确;C3H8在光照时与Cl2发生取代反应,B项正确;丙烷的球棍模型为,C项错误;1
mol丙烷完全燃烧消耗5
mol
O2,D项正确。
8.(2020江西南昌高二检测)25
℃时某气态烃与O2混合,在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25℃,此时容器内压强为原来的一半,再经NaOH溶液处理,容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为( )
A.C2H4
B.C2H6
C.C3H6
D.C4H8
答案A
解析设该烃的分子式为CxHy,则CxHy+(x+)O2xCO2+H2O,由题意可知,烃和O2的物质的量之和应为CO2物质的量的2倍,即1+x+=2x,解得x=1+。当y=4时,x=2;当y=6时,x=2.5,不合题意;当y=8时,x=3。故A项符合题意。
9.有机化合物A、B的分子式不同,它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果将A、B不论以何种比例混合,只要其物质的量之和不变,完全燃烧时消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。那么A、B组成必须满足的条件是 。?
若A是甲烷,则符合上述条件的化合物B中相对分子质量最小的是(写分子式) ,相对分子质量最小的含有(—CH3)的B的两种同分异构体的结构简式是 、 。?
答案A、B的分子式中氢原子数相同,且相差n个碳原子时,相差2n个氧原子(n为正整数) C2H4O2 CH3COOH HCOOCH3
解析由题意直接可得出A、B含氢原子数一定相同。若二者都为烃,设A为CnHa,B为CmHa,则二者分子式中n与m不等时耗氧量一定不同,所以可推论出A、B可能是一种为烃,一种为含氧化合物或二者都含碳、氢、氧三种元素。又因为有机化合物燃烧1
mol碳原子一定消耗1
mol氧气,所以B如果比A多一个碳原子必须多含2个氧原子,这样才能保证二者消耗氧气量相同。即相差n个碳原子,同时要相差2n个氧原子。若A为CH4,则B一定含氧原子,按上述结论B相对分子质量最小时应比CH4多1个碳原子、2个氧原子,即C2H4O2。
提升能力跨越等级
1.(2020河北石家庄高二检测)标准状况下35
mL气态烷烃完全燃烧,恢复到原来状况下,得到二氧化碳气体140
mL,则该烃的分子式为( )
A.C5H12
B.C4H10
C.C2H6
D.C3H8
答案B
解析根据同温、同压条件下气体的体积比等于其分子数比,烷烃分子数与二氧化碳气体分子数比为35
mL/140
mL=1/4,该1个烃分子中含有4个碳原子,即该烷烃为丁烷。
2.(2020吉林高二检测)某混合气体由一种气态烷烃和一种气态烯烃组成,在同温同压条件下,混合气体对氢气的相对密度为13,在标准状况下,将13.44
L混合气体通入足量溴水,溴水质量增重8.4
g。下列说法错误的是( )
A.混合气体中一定含有甲烷
B.13.44
L混合气体中含有烷烃的物质的量为0.45
mol
C.此烯烃有两种同分异构体
D.混合气体中烷烃与烯烃的物质的量之比为3∶1
答案C
解析在同温同压下,混合气体对氢气的相对密度为13,则混合气的平均相对分子质量为26,在烯烃中,相对分子质量最小的乙烯,其相对分子质量为28,所以一定含甲烷,A正确;n(混)==0.6
mol。则16
g·
mol-1×n(CH4)+8.4
g=26
g·
mol-1×0.6
mol,由此得出n(CH4)=0.45
mol,B正确;n(烯烃)=0.15
mol,M(烯烃)==56
g·
mol-1,按烯烃的通式可计算出烯烃的分子式为C4H8,则有三种同分异构体CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3、CH2C(CH3)2,C错误;混合气体中烷烃与烯烃的物质的量之比为0.45
mol∶0.15
mol=3∶1,D正确。
3.(双选)(2020河北衡水高二检测)下列有关烷烃的说法正确的是( )
A.戊烷的同分异构体有3种,其习惯命名分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷
B.沸点:正丁烷<异丁烷
C.符合通式CnH2n+2(n≥0)的物质一定是烷烃的同系物
D.随着碳原子数的依次增加,烷烃中碳的质量分数逐渐增大,无限趋近于
答案AD
解析戊烷存在3种同分异构体:正戊烷、异戊烷和新戊烷,故A正确;对于互为同分异构体的烷烃,直链烃沸点大于有支链的沸点,正丁烷沸点大于异丁烷沸点,故B错误;符合通式CnH2n+2(n≥0)的物质,当n=0时,该物质为氢气,氢气不是烷烃的同系物,故C错误;烷烃分子的通式为CnH2n+2,故烷烃分子的含碳量:,所以随着碳原子数的依次增加,烷烃中碳的质量分数逐渐增大,无限趋近于,故D正确。
4.(双选)下列物质在一定条件下,可与CH4发生化学反应的是( )
A.氯气
B.溴水
C.氧气
D.酸性KMnO4溶液
答案AC
5.在1.01×105
Pa、120
℃时,1体积某气态烃和8体积足量O2混合点燃,充分燃烧后恢复至原状况,混合气体的密度减少了,则原气态烃的分子式可能是( )
①C3H8 ②C2H6 ③C2H2 ④C4H8
A.①④
B.①②
C.②④
D.③④
答案A
6.如图所示,将1体积甲烷和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中,将此试管倒立于盛有A溶液的水槽中,放在光亮处,试推测该实验可能观察到的现象。
(1)若A为饱和NaCl溶液,则片刻后发现气体的颜色 ,试管中的液面 ,试管内壁上有 出现。?
(2)若A为紫色石蕊溶液,则水槽中可以观察到?
。?
答案(1)变浅 上升 无色油珠
(2)溶液先变红后褪色
解析CH4和Cl2光照生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等物质,随着反应的进行,Cl2不断消耗,黄绿色逐渐消失。由于CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下均为无色液体,生成的HCl又极易溶于水,反应后,试管内气体压强减小,则试管内液面会上升。
(2)因Cl2溶于水,与水反应生成HCl和HClO,因此紫色石蕊溶液先变红后褪色。
7.著名科学家泽维尔用激光闪烁照相机拍摄到化学反应中化学键断裂和形成的过程,因而获得1999年诺贝尔化学奖。激光有很多用途,例如波长为10.3
μm的红外激光能切断B(CH3)3分子中的一个B—C键,使之与HBr发生取代反应:B(CH3)3+HBrB(CH3)2Br+CH4,而利用9.6
μm的红外激光能切断两个B—C键,并与HBr发生二元取代反应。
(1)试写出二元取代的化学方程式:?
。?
(2)现用5.6
g
B(CH3)3和9.72
g
HBr恰好完全反应,则生成物中除了甲烷外,其他两种产物的物质的量之比为多少?
答案(1)B(CH3)3+2HBrB(CH3)Br2+2CH4
(2)n[B(CH3)2Br]∶n[B(CH3)Br2]=4∶1。
解析(2)n[B(CH3)3]==0.1
mol,
n(HBr)==0.12
mol,
设生成B(CH3)2Br的物质的量为a,生成B(CH3)Br2的物质的量为b,则有:
a+b=0.1
mol,a+2b=0.12
mol。
解得:a=0.08
mol,b=0.02
mol。
所以n[B(CH3)2Br]∶n[B(CH3)Br2]=4∶1。
贴近生活拓展创新
如图所示表示页岩气中某些烃分子的结构模型:
(1)有机化合物乙的名称为 ,有机化合物甲与有机化合物乙互为 。?
(2)有机化合物甲的二氯取代物有 种;请你根据甲烷分子的空间结构推测,有机化合物乙中最多有 个C原子在同一平面内。?
(3)有机化合物甲和乙的沸点:甲 (填“>”“=”或“<”)乙,1
mol甲和乙的混合气体完全燃烧消耗O2的物质的量为
mol。?
答案(1)异丁烷(或2-甲基丙烷) 同分异构体
(2)6 3
(3)> 6.5
解析(1)根据有机化合物乙的空间填充模型可知,乙的结构简式为,名称为异丁烷(或2-甲基丙烷);根据有机化合物甲的球棍模型可知,甲的结构简式为CH3—CH2—CH2—CH3,有机化合物甲和乙的分子式相同,均为C4H10,而结构不同,二者互为同分异构体。
(2)根据甲的碳骨架结构分析,甲的二氯代物有6种。根据CH4分子的空间结构示意图可知,CH4分子中最多有3个原子在同一平面内,相当于CH4分子中的3个H原子被3个—CH3取代,则有机化合物乙分子中最多有3个C原子在同一平面内。
(3)甲和乙互为同分异构体,甲没有支链,乙有支链,因此沸点甲>乙。甲和乙的分子式均为C4H10,1
mol
C4H10完全燃烧消耗6.5
mol
O2。(共29张PPT)
第1课时 烷烃及其性质
1.能根据甲烷的性质理解烷烃的化学性质,如取代反应、氧化反应等,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。
2.由烷烃的通式能写其燃烧的化学方程式,会分析有关的燃烧规律,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
知识铺垫
必备知识
正误判断
甲烷是最简单的烷烃,主要的化学性质有两点:可以燃烧,可与卤素单质发生取代反应。甲烷燃烧的化学方程式为CH4+2O2
CO2+2H2O,甲烷与氯气发生取代反应生成一氯甲烷的化学方程式为CH4+Cl2
CH3Cl+HCl。
知识铺垫
必备知识
正误判断
一、烷烃
烷烃是一种饱和链烃,属于脂肪烃,通式为CnH2n+2(n≥1)。
二、烷烃的性质
1.物理性质
(1)颜色:均为无色物质。
(2)熔、沸点:烷烃的熔、沸点一般随碳原子数的增加而升高。
(3)状态:常温、常压下烷烃的状态随碳原子数的增加逐渐由气态、液态变到固态。
(4)密度:随着碳原子数增多,密度逐渐增大,但都比水的密度小。
(5)溶解性:烷烃都不溶于水,易溶于苯、乙醚等有机溶剂。
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.化学性质
(1)常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等都不发生反应。
(2)氧化反应:
(3)取代反应:可以与卤素单质在一定条件下发生取代反应。
①反应条件:纯净的卤素单质、光照。
②反应举例:CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl。
知识铺垫
必备知识
正误判断
【微思考1】戊烷有3种同分异构体,这三种同分异构体的沸点有什么规律?
提示:戊烷有三种同分异构体,它们的沸点从高到低的顺序是:正戊烷>异戊烷>新戊烷,新戊烷在常温下是气态。一般来说,碳原子数相同的烷烃,支链越多,沸点越低。
【微思考2】丙烷的一氯代物有几种?试写出它们的结构简式。丙烷的二氯代物有几种?
提示:丙烷的一氯代物有2种,分别为CH3CH2CH2Cl和
丙烷的二氯代物有4种。
知识铺垫
必备知识
正误判断
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)甲烷与氯气发生取代反应生成的产物中CH3Cl最多。( )
(2)1
mol
CH3CH3与氯气发生反应生成CCl3CCl3最多消耗3
mol
Cl2。( )
(3)甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4,都属于取代反应。( )
(4)含有多个碳原子的直链烷烃中碳链是直线形的。( )
(5)甲烷跟氯气反应生成的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4的空间结构均为正四面体形。( )
(6)丙烷(C3H8)发生取代反应生成的C3H7Cl的结构只有一种。( )
(7)分子式为CH4的烃与分子式为C10H22的烃一定互为同系物。( )
答案:(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)×
(7)√
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
烷烃的取代反应
问题探究
为了探究甲烷与氯气的反应,某同学设计了如图所示装置,在U形管的左端被水和胶塞封闭有甲烷和氯气(体积比为1∶4)的混合气体,假定氯气在水中的溶解度可以忽略。将封闭有甲烷和氯气的混合气体的装置放置在有光亮的地方,让混合气体缓慢地反应一段时间。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
请思考并回答下列问题:
(1)反应结束后能否只得到一种有机取代产物?
(2)假设甲烷与氯气充分反应只产生一种有机产物,其应为哪种有机物?写出该反应的化学方程式。
(3)经过几个小时的反应后,U形管左端的气柱体积怎样变化?
(4)若水中含有Na2SiO3,在U形管的左端会观察到什么现象?
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
提示:(1)不能。因为甲烷与氯气的取代反应不能只停留在某一步,最终得到四种有机取代产物的混合物。
(2)四氯化碳。CH4+4Cl2
CCl4+4HCl。
(3)体积减小。
(4)有白色沉淀生成。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例1(2020福建泉州高二检测)丙烷(C3H8)是一种环保型燃料。下列有关丙烷的说法正确的是( )
A.丙烷既能发生取代反应,又能发生加成反应
B.丙烷完全燃烧,其产物对空气没有污染
C.丙烷燃料电池中,丙烷在正极发生反应
D.丙烷的一氯代物有三种同分异构体
答案:B
解析:烷烃能发生取代反应,但不能发生加成反应,A错误;丙烷完全燃烧生成CO2和H2O,不会对空气造成污染,B正确;丙烷燃料电池中,丙烷发生氧化反应,应在负极上发生反应,C错误;丙烷中存在对称碳原子,只有两种氢原子,故其一氯代物只有两种,D错误。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
典例2(2020四川雅安高二检测)分子式为C4H8Cl2的有机物(不考虑立体异构)有( )
A.7种
B.8种
C.9种
D.10种
答案:C
解析:C4H8Cl2可以看作C4H10中的2个H原子被2个Cl原子取代,C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2两种同分异构体,这两种同分异构体中均含有2种氢原子。因此第一个氯原子(用①表示)
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
规律方法
判断有机化合物二元取代产物的同分异构体数目时可用定一动一法。首先确定有机化合物中可被取代的氢原子有几种,据此确定第一个取代基可连接的位置;判断有机化合物连接第一个取代基后有几类氢原子,确定第二个取代基可连接的位置。注意如果两个取代基相同,还应注意不要出现重复。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
变式训练1(2020辽宁营口高二检测)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
答案:B
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
烃的燃烧规律
问题探究
把某纯净气体点燃,在火焰上方罩一烧杯,观察到烧杯内壁有水珠生成,迅速倒转烧杯,倒入少量澄清石灰水并振荡,石灰水变浑浊。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(1)若该气体为甲烷,请写出上述过程中发生反应的化学方程式。
(2)上面实验能否证明该气体一定属于烃类化合物?
提示:不能。可证明该气体中含有C、H两种元素,不能确定是否含有氧元素。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
烃完全燃烧的规律
(1)对于气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O,可表示为:
①当H2O为液态时,1体积气态烃燃烧前后气体总体积的变化为
②当H2O为气态时,1体积气态烃燃烧前后气体总体积的变化有三种情况:
a.当y=4时,ΔV=0,即反应前后气体总体积相等。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(2)当等物质的量的烃完全燃烧时,消耗氧气的量取决于(x+
)的值,此值越大,耗氧量越多。
(3)等质量的烃完全燃烧时,消耗氧气的量取决于CxHy中
的比值,此值越大,耗氧量越大。
(4)若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2,则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
(5)等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时,其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例3现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物:
(1)等质量的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是 。?
(2)相同状况、相同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是 。?
(3)等质量的以上三种物质完全燃烧时,生成二氧化碳最多的是 ,生成水最多的是 。?
(4)在120
℃、1.01×105
Pa时,上述两种气态烃和足量的氧气混合点燃,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化,这两种气体是 。?
答案:(1)CH4 (2)C2H6
(3)C2H4 CH4 (4)CH4和C2H4
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
变式训练3一般来说,分子中碳原子数小于5的烷烃在常温下为气态,现有甲烷、乙烷、丙烷、丁烷四种烷烃,请用它们的分子式填空。
(1)相同状况下,等体积的上述气态烃充分燃烧后,消耗氧气的量最多的是 。?
(2)等质量的上述气态烃充分燃烧后,消耗氧气的量最多的是 。?
(3)在120
℃、1.01×105
Pa条件下,某气态烃与足量的O2完全反应后,测得反应前后气体的体积没有发生变化,则该气态烃为 。?
(4)10
mL上述某气态烃在50
mL
O2中完全燃烧后,得到液态水及体积为35
mL的混合气体(所有气体的体积均在相同条件下测定),则该气态烃是 。?
答案:(1)C4H10 (2)CH4 (3)CH4 (4)C2H6
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
1.(2018全国Ⅱ,9)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。
光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
探究一
探究二
素养脉络
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答案:D
探究一
探究二
素养脉络
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2.(2020河北石家庄高二期末)已知有一种烃的结构类似自行车,简称“自行车烃”,其键线式如下图。
下列关于该烃的叙述正确的是( )
A.易溶于水
B.可用于灭火
C.密度大于水
D.沸点高于环己烷
答案:D
解析:烃类物质都难溶于水,故“自行车烃”难溶于水,A错误;烃类物质都易燃烧,“自行车烃”不能用于灭火,B错误;烃的密度比水的密度小,C错误;“自行车烃”的相对分子质量大于环己烷,其沸点高于环己烷,D正确。
探究一
探究二
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3.在常温、常压下,取下列四种气态烃各1
mol,分别在足量的氧气中燃烧,消耗氧气最多的是( )
A.CH4
B.C2H6
C.C3H8
D.C4H10
答案:D
探究一
探究二
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4.如图所示,一端封闭的U形管,封闭的一端有一段CH4和Cl2的混合气体,在水平部分有一段气柱,其他两段为液体,已知液体与气体不反应,使CH4和Cl2在稍暗的光线下缓慢反应,则中间气柱的长度的变化情况是(假设中间气柱未移出U形管的水平部分)( )
A.变大
B.变小
C.不变
D.难以确定
答案:A
探究一
探究二
素养脉络
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5.已知烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍。
(1)该烷烃A的分子式为 。?
(2)写出A可能存在的结构简式:? 。?
(3)若A的某种同分异构体B的一氯代物只有一种。
①B的系统名称为 。?
②B与Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为 。?
③B燃烧的化学方程式为 。?
探究一
探究二
素养脉络
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答案:(1)C5H12
(2)CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、
CH3C(CH3)2CH3
(3)①2,2-二甲基丙烷
②CH3C(CH3)2CH3+Cl2
CH3C(CH3)2CH2Cl+HCl
③C5H12+8O2
5CO2+6H2O(共36张PPT)
第2课时 烯烃和炔烃及其性质
1.熟知烯烃、炔烃的化学性质,会写烯烃、炔烃发生加成反应、加聚反应的化学方程式。能够根据加成产物判断烯烃、炔烃的结构,学会鉴别烯烃、炔烃的方法,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。
2.能从结构的角度分析烷烃、烯烃和炔烃的化学性质的不同及烯烃和炔烃化学性质相似的原因,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
知识铺垫
必备知识
正误判断
知识铺垫
必备知识
正误判断
1.烯烃和炔烃的命名
知识铺垫
必备知识
正误判断
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.烯烃和炔烃的物理性质
(1)烯烃和炔烃的熔点、沸点一般随分子中碳原子数的增加而升高。
(2)难溶于水,易溶于有机溶剂。
(3)密度比水小。
知识铺垫
必备知识
正误判断
3.烯烃和炔烃的化学性质
(1)烯烃的化学性质(以乙烯为例)
知识铺垫
必备知识
正误判断
(2)炔烃的化学性质(以乙炔为例)
知识铺垫
必备知识
正误判断
【微思考】丙炔(CH3—C≡CH)在一定条件下与HBr发生加成反应,可能得到哪些卤代烃?试写出它们的结构简式。
知识铺垫
必备知识
正误判断
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)C4H8的同分异构体中属于烯烃的顺反异构体有2种。( )
(2)甲烷和乙烯可用酸性高锰酸钾溶液区别,也可用酸性KMnO4溶液除去甲烷中混有的乙烯。( )
(3)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。( )
(4)CH2==C(CH2CH3)2的名称为2-乙基-1-丁烯。( )
(5)聚丙烯分子中含有碳碳双键,可使溴的四氯化碳溶液褪色。( )
(6)烷烃C(CH3)4、(CH3)3CCH2C(CH3)3均不能通过烯烃或炔烃与H2发生加成反应得到。( )
答案:(1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)√
探究一
探究二
探究三
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烯烃和炔烃的命名
问题探究
某烯烃的键线式为
,应如何命名?该烯烃与H2发生加成反应后的产物如何命名?
提示:2-乙基-1-戊烯;与H2发生加成反应的产物为3-甲基己烷。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
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深化拓展
烯烃和炔烃的命名与烷烃相似,由于烷烃中不含官能团,而烯烃和炔烃中含有官能团碳碳双键和碳碳三键,因此要选择含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链为主链,定编号要从离碳碳双键或碳碳三键最近的一端开始。
探究一
探究二
探究三
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素能应用
典例1某烯烃的结构简式为
(1)该烯烃的分子式为 ,主链上含有 个碳原子,请标出主链碳原子的编号: 。?
(2)该烯烃的名称为 。?
探究一
探究二
探究三
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答案:(1)C13H26 7
(2)3,4,5,5-四甲基-2-乙基-1-庚烯
解析:(1)该烯烃含有13个碳原子,根据烯烃的通式,可以确定分子式为C13H26。选主链时,应选择包含碳碳双键在内的最长的碳链为主链;定编号时,应从离碳碳双键最近的一段开始编号。
易错警示
在给烯烃命名时,第二个碳原子上可以出现乙基,这点与烷烃不同。
探究一
探究二
探究三
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变式训练1根据烯烃、炔烃的命名原则,回答下列问题:
(3)写出2-甲基-2-戊烯的结构简式: 。?
(4)某烯烃的错误命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯,那么它的正确命名应是 。?
探究一
探究二
探究三
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答案:(1)3,3-二甲基-1-丁炔
(2)2-甲基-1-丁烯
(4)2,4-二甲基-2-己烯
探究一
探究二
探究三
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烷烃、烯烃和炔烃结构和性质的比较
问题探究
分析乙烯和乙炔分子的结构有何异同。碳碳双键、碳碳三键有何化学特性?预测丙炔的主要化学性质。
提示:乙烯和乙炔都有不饱和键;乙烯是平面形分子,乙炔是直线形分子。碳碳双键、碳碳三键分别有一个、两个键容易断裂,易发生化学反应。丙炔能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色。
探究一
探究二
探究三
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深化拓展
1.烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质的比较
有机化合物
烷烃
烯烃
炔烃
通式
CnH2n+2(n≥1)
只含一个碳碳双键:CnH2n(n≥2)
只含一个碳碳三键:CnH2n-2(n≥2)
结构特点
碳碳单键,碳原子饱和,锯齿状分子
碳碳双键,双键碳原子不饱和
碳碳三键,三键碳原子不饱和
代表物结构
甲烷:正四面体
乙烯:平面结构
乙炔:直线结构
化学活泼性
稳定
活泼
活泼
取代反应
卤代
—
—
加成反应
不能发生加成反应
能够与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
能够与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
探究一
探究二
探究三
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有机化合物
烷烃
烯烃
炔烃
加聚反应
不能发生
能够发生
能够发生
酸性KMnO4
溶液
不褪色
褪色
褪色
鉴别
溴水不褪色或酸性KMnO4溶液不褪色
溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色
溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色
探究一
探究二
探究三
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2.取代反应和加成反应的比较
类型
取代反应
加成反应
定义
有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
有机化合物分子中的双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
反应
通式
A—B+C—D
A—C+B—D(C代替B或B代替C)
探究一
探究二
探究三
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类型
取代反应
加成反应
键的
变化
一般是C—H、O—H或C—O键断裂,结合1个原子或原子团,另一个原子或原子团与替代下来的基团结合成另一种物质
不饱和键中不稳定的键断裂,不饱和碳原子直接和其他原子或原子团结合
产物
两种或多种物质
一般是一种物质
探究一
探究二
探究三
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素能应用
典例21
mol某链烃最多能和2
mol
HCl发生加成反应,生成1
mol氯代烷烃,该氯代烷烃能和6
mol
Cl2发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烃。该烃可能是( )
A.丙烯 B.丙炔
C.1-丁炔
D.1,3-丁二烯
答案:B
方法规律通过加成反应能够使分子中的不饱和结构变为饱和结构,一般可通过加成时的定量配比,确定分子中的不饱和键的数目,从而确定其分子组成和分子结构。
探究一
探究二
探究三
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变式训练2某气态烃0.5
mol能与1
mol
Cl2完全加成,加成后产物分子上的氢原子又可被1
mol
Cl2完全取代,则此气态烃可能是( )
答案:A
解析:某气态烃与Cl2能按物质的量之比1∶2完全加成,表明该烃分子中含有一个碳碳三键或两个碳碳双键。而0.5
mol该烃与Cl2的加成产物又能与1
mol
Cl2发生完全取代,表明1
mol加成产物中含有2
mol氢原子,即原气态烃分子中含有2个氢原子,只有CH≡CH符合题意。
探究一
探究二
探究三
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酸性KMnO4溶液氧化烯烃的规律和烃类的检验
问题探究
乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,生成二氧化碳,其他烯烃也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,反应后,会得到什么产物?
乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
探究一
探究二
探究三
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探究一
探究二
探究三
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深化拓展
烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物
探究一
探究二
探究三
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素能应用
典例3自然科学史中很多发现和发明都是通过类比推理法提出来的。化合物A的结构简式为
它与过量的酸性高锰酸钾溶液作用得到下列三种化合物:
若化合物B与A互为同分异构体,且A、B分别与酸性高锰酸钾溶液反应得到的产物相同,则化合物B的结构简式正确的是( )
探究一
探究二
探究三
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答案:A
探究一
探究二
探究三
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变式训练3请根据有关规律判断下列烯烃被酸性KMnO4溶液氧化后的产物可能有CH3COOH的是( )
答案:A
探究一
探究二
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探究一
探究二
探究三
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1.(2020山东日照高二检测)下列有机化合物命名中不正确的是( )
A.3,3-二甲基-1-丁烯
B.2-甲基-1-丁炔
C.4-甲基-2-戊烯
D.2-甲基-1-丙烯
答案:B
探究一
探究二
探究三
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2.从柑橘中可提炼得到1,8-萜二烯(
)。下列有关该物质的说法不正确的是( )
A.分子式为C10H16
B.常温下呈液态,难溶于水
C.其一氯代物有8种
D.能与溴发生加成反应
答案:C
探究一
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3.(2020辽宁大连高二期末)2020年春季,在抗击新冠肺炎过程中,N95口罩成为“明星”。丙烯是生产口罩原材料聚丙烯的原料,下列有关丙烯(CH3—CH==CH2)的说法错误的是( )
A.丙烯和乙烯互为同系物
B.丙烯使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理不同
C.丙烯分子中所有的原子可能在同一个平面上
D.由丙烯制备聚丙烯的化学方程式为
探究一
探究二
探究三
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答案:C
解析:乙烯的结构简式为CH2==CH2,分子中含有1个碳碳双键,与丙烯结构相似,二者分子组成上相差1个“CH2”,二者互为同系物,A正确;丙烯与Br2发生加成反应,从而使溴的四氯化碳溶液褪色,丙烯含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,原理不同,B正确;丙烯中含有—CH3,其空间结构类似于CH4,所有原子不可能共平面,C错误;丙烯发生加聚反应得到聚丙烯,化学方
探究一
探究二
探究三
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4.在下列有机化合物中,经催化加氢后不能生成2-甲基戊烷的是( )
答案:B
探究一
探究二
探究三
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5.某烃的分子式为C11H20,1
mol该烃在催化剂作用下可以吸收2
mol
H2;用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到下列三种有机化合物:
由此推断该烃可能的结构简式是
。?
答案:第1章有机化合物的结构与性质 烃
第3节 烃
第3课时 苯、苯的同系物及其性质
课后篇素养形成
夯实基础轻松达标
1.下列关于苯的说法中,正确的是( )
A.苯的分子式为C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式()看,苯分子中含有碳碳双键,应属于烯烃
C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生了加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的价键完全相同
答案D
2.鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是( )
A.液溴和铁粉
B.浓溴水
C.酸性KMnO4溶液
D.在空气中点燃
答案C
3.(2020安徽合肥高二检测)下列说法正确的是( )
A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥6,且n为正整数)
B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
答案D
解析芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物;而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环,且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,苯的同系物的通式为CnH2n-6(n>6,且n为正整数);苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能,这是苯环与侧链之间的影响所致。
4.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开,该试剂是( )
A.酸性高锰酸钾溶液
B.溴化钾溶液
C.溴水
D.硝酸银溶液
答案C
解析A项,酸性KMnO4溶液有强氧化性,能氧化甲苯、己烯而褪色,不能用于区分它们。B项,溴化钾溶液加入上述4种液体中,由于甲苯、己烯的密度都比水小,与溴化钾溶液混合后分层,有机层在上层,都无化学反应发生,从而不能区分;与CCl4混合后分层,但有机层在下层,因为CCl4比水密度大;与KI溶液混合不分层。D项AgNO3溶液与B项类似,遇KI溶液会出现黄色沉淀。C项,甲苯与溴水分层,溴被萃取到甲苯中处于上层,呈橙黄色,下层为水层,近似无色;己烯使溴水褪色,可见上下分层,但都无色;CCl4萃取Br2,上层为水层,近似无色,下层为Br2的CCl4溶液,呈橙红色;溴水与KI溶液混合不分层,但发生化学反应,Br2可置换出I2使溶液颜色加深,四种溶液的现象各不相同,因此可区分四种溶液。
5.(2020天津卷)关于的说法正确的是( )
A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B.分子中共平面的原子数目最多为14
C.分子中的苯环由单双键交替组成
D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
答案A
解析在分子中,—CH3中碳原子采取sp3杂化,苯环中碳原子采取sp2杂化,中碳原子采取sp杂化,A项正确;分子中共平面的原子数最多为15,因为单键可以旋转,—CH3中碳原子和一个氢原子可与苯环共平面,B项错误;苯环中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,存在大π键,C项错误;与Cl2发生取代反应时,氯原子能取代苯环和—CH3中的氢原子,产物不止两种,故D项错误。
6.关于有机化合物的说法正确的是( )
A.所有碳原子有可能都在同一平面上
B.最多可能有9个碳原子在同一平面上
C.只可能有3个碳原子在同一直线上
D.有7个碳原子可能在同一直线上
答案A
解析乙炔分子是直线形分子,苯分子是平面形分子,乙烯分子是平面形分子。甲基取代乙烯分子中的一个氢原子,甲基碳原子仍在乙烯的平面上。由于乙炔基取代苯环上的一个氢原子后所有原子可在苯分子的平面上,苯分子与乙烯分子的平面可能共平面,如图所示:。所以所有碳原子有可能都在同一平面上,A正确;从图中结构可知最多在一个平面上的碳原子数为11,B错误;苯分子中处于对位的碳原子在一条直线上,与苯环上处于对位的两个碳原子相连的碳原子也在这条直线上,乙烯分子中键角是120°,因此有5个碳原子在同一直线上,C、D错误。
7.(2020河南郑州高二期末)螺环烃是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。螺环烃A()是其中的一种。下列关于螺环烃A的说法中正确的是
( )
A.所有碳原子可能共平面
B.属于芳香烃的同分异构体有5种
C.常温时密度比水小,能溶于水及甲苯
D.与HBr以物质的量之比1∶1加成生成的产物有2种
答案D
解析两个碳环共用的碳原子为饱和碳原子,其与其他相连的碳原子构成空间四面体结构,类似于CH4,因此所有碳原子不可能都共面,A错误;该物质的分子式为C9H12,其芳香烃的同分异构体中除了苯环外,侧链共有3个碳原子,只能为烷基。若只有一个侧链,侧链为正丙基(—CH2CH2CH3)或异丙基[—CH(CH3)2]两种;若有2个侧链,分别为—CH3和—CH2CH3,在苯环上有邻、间、对3种位置;若为3个—CH3,在苯环上的同分异构体有3种,则一共有8种,B错误;该物质为烃类,不溶于水,C错误;与HBr发生加成反应时,可生成两种物质,结构简式分别为、,D正确。
8.某苯的同系物分子式为C8H10,若苯环上的氢原子被卤素原子取代,生成的一卤代物有三种同分异构体,则该苯的同系物可能有( )
A.4种
B.3种
C.2种
D.1种
答案C
解析分子式为C8H10的苯的同系物有4种同分异构体:、、、。苯环上的一个氢原子被卤素原子取代得到一卤代物,相当于苯环上的取代基多一个卤素原子,因此只要分析出上述四种同分异构体中苯环上不同化学环境氢原子的种数即可。根据对称性分析如下:、、、,分别有3种、2种、3种、1种结构。故生成的一卤代物有三种同分异构体的该苯的同系物可能是或。
9.某化合物W的分子结构可表示为。
(1)W的分子式为 。?
(2)W的一氯代物有 种。?
(3)下列有关W的说法不正确的是 (填编号)。?
a.能发生加成反应
b.能发生氧化反应
c.能发生加聚反应
d.等质量的W与苯分别完全燃烧所消耗的氧气量,前者大
(4)写出W的芳香族同分异构体(能发生聚合反应)的结构简式: 。该物质发生聚合反应的化学方程式为 。?
(5)W属于 (填编号)。?
a.芳香烃
b.环烃
c.不饱和烃
d.炔烃
答案(1)C8H8 (2)2 (3)d
(4) n
(5)bc
解析(1)根据结构简式可知W的分子式是C8H8。
(2)W的分子中有2种H,所以W的一氯代物有2种。
(3)W和苯的最简式相同,则等质量的W与苯分别完全燃烧所消耗的氧气量相等,d错误。
(4)W的芳香族同分异构体能发生聚合反应,结合W的分子式可得该同分异构体是苯乙烯。
(5)W属于环烃、不饱和烃。
提升能力跨越等级
1.(2020黑龙江大庆高二检测)下列反应能说明苯环对侧链有影响的是( )
A.对二甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生反应;甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应
B.甲苯与浓硝酸和浓硫酸混合溶液加热;苯与浓硝酸和浓硫酸混合溶液加热
C.乙苯与氢气在催化剂作用下加热反应;苯与氢气在催化剂作用下加热反应
D.邻二甲苯与氯气在光照下发生反应;甲烷在光照下与氯气发生反应
答案A
解析对二甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应,说明苯环对甲基有影响,甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应,说明甲烷稳定,A项符合题意;甲苯中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼,易发生取代反应,说明甲基对苯环有影响,B项不符合题意;乙苯和苯都能与氢气在催化剂、加热条件下发生加成反应,说明它们具有相似的结构,C项不符合题意;邻二甲苯与氯气在光照下发生侧链取代反应,甲烷与氯气也能发生取代反应,D项不符合题意。
2.(2020宁夏银川高二期末)关于有机化合物2-苯基丙烯()的下列说法中正确的是( )
A.可以发生加聚反应
B.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.分子中所有原子共平面
D.易溶于水及甲苯
答案A
解析分子内含碳碳双键,故可以发生加聚反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确,B错误;分子中含甲基,故所有原子不可能共平面,C错误;烃难溶于水,D错误。
3.(双选)下列有关有机化合物的结构和性质的叙述,正确的是( )
A.苯的硝化反应、丙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应都属于取代反应
B.C8H10含苯环的同分异构体有4种
C.乙烯、苯、乙烷分子中的所有原子都在同一平面上
D.莽草酸()能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案BD
解析丙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色属于氧化反应,A项错误;C8H10含有苯环的同分异构体有4种,分别为邻、间、对二甲苯和乙苯,B项正确;乙烷分子中的所有原子不可能共平面,C项错误;莽草酸分子中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色,D项正确。
4.化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是( )
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
答案D
解析b为苯,对应的同分异构体可为环状烃,也可为链状烃,如HC≡C—CHCH—CHCH2,则b的同分异构体不仅仅是d和p两种,故A错误;给d分子中碳原子编号如图,对应的二氯代物中,两个氯原子可分别位于1、2,1、3,1、4,2、3等位置,故B错误;p与酸性高锰酸钾溶液不反应,且b与酸性高锰酸钾溶液也不反应,故C错误;d、p都含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,则d、p所有原子不可能处于同一平面,只有b为平面形结构,故D正确。
5.某有机化合物分子中碳和氢原子个数比为3∶4,不能与溴水反应,却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在Fe存在时与液溴反应,能生成两种一溴代物。该有机化合物可能是
( )
A.CH≡C—CH3
B.
C.CH2CHCH3
D.
答案B
解析有机化合物分子中碳和氢原子个数比为3∶4,可排除C项;又因其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍,则其相对分子质量为120,只有B项和D项符合题意;D项在Fe存在时与液溴反应能生成四种一溴代物,B项在Fe存在时与液溴反应能生成两种一溴代物。
6.(2020山东临沂高二期中)下列关于同分异构体的说法正确的是( )
A.分子式为C3H6BrCl的有机化合物(不考虑立体异构)共4种
B.C8H11N的同分异构体中含苯环且苯环上有两个取代基的种数为9
C.的一氯代物有5种
D.的一氯代物有4种
答案B
解析A项所给物质可以看作—Br、—Cl取代C3H8上的H原子,有5种方式,先将—Br取代C3H8上的H,再确定Cl原子的位置,氯原子的位置如箭头所示,分别为,因此同分异构体有5种,A错误;B项中物质苯环上有2个取代基,可以是—CH2CH3、—NH2,存在邻、间、对3种结构,还可以是—CH2—NH2、—CH3,存在邻、间、对3种结构,还可以是—CH3,—NHCH3,存在邻、间、对3种结构,一共有9种结构,B正确;C项中物质有2条对称轴,由于单键可以旋转,因此只有3种氢原子,如图所示,其一氯代物只有3种,C错误;D项中物质有3种氢原子,如图所示,因此其一氯代物有3种,D错误。
7.蒽()与苯炔(|)反应生成化合物X(立体对称图形),如下图所示:
(1)蒽与X都属于 (填字母,下同)。?
a.环烃 b.烃 c.不饱和烃
(2)苯炔的分子式为 ,苯炔不具有的性质是 。?
a.能溶于水
b.能发生氧化反应
c.能发生加成反应
d.常温常压下为气体
(3)下列属于苯的同系物的是 。?
A.
B.
C.
D.
答案(1)abc (2)C6H4 ad (3)D
解析(1)蒽和X都只含C、H两种元素,都有环状结构,且都含有不饱和碳原子,故a、b、c项均正确。
(2)由苯炔的结构简式,结合碳的四价结构,可确定其分子式为C6H4。烃都不溶于水,常温常压下是气体的烃其碳原子数一般不超过4,因苯炔分子内含有不饱和键,可以发生氧化反应、加成反应。
(3)苯的同系物分子中只有一个苯环,且侧链均为烷基,满足条件的只有D项。
8.苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响,其规律如下:
Ⅰ.苯环上新导入的取代基所取代的位置主要取决于原有取代基的性质。
Ⅱ.可以把原有取代基分为两类:第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位,如—OH、—CH3(或烃基)、—Cl、—Br等;第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位,如—NO2、—SO3H、—CHO等。
根据上述规律,写出下列转化过程中②④⑤三步反应的化学方程式。
答案②+Br2+HBr;
④2+2HNO3++2H2O;
⑤2+2Br2++2HBr。
解析首先根据苯的化学性质可推知A为,因为—NO2为间位定位基,可推知②反应产物中—Br应在苯环上—NO2的间位,同理可推知④反应产物中—NO2在苯环上—Br的邻位或对位,即C为,在⑤反应中,因的苯环上可取代的两个位置,既属于—Br的邻、对位,又属于—NO2的间位,因此可得D、E结构简式分别为、。
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人们对苯及芳香烃的认识是一个不断深化的过程。
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出分子式为C6H6的含两个三键且无支链的链烃的结构简式: (写一种即可)。?
(2)已知分子式为C6H6的结构有多种,其中的两种为
(Ⅰ) (Ⅱ)
①这两种结构的区别。
定性方面(即化学性质方面):(Ⅱ)能 而(Ⅰ)不能。?
a.被酸性高锰酸钾溶液氧化
b.与溴水发生加成反应
c.与溴发生取代反应
d.与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面):1
mol
C6H6与H2加成时(Ⅰ)需消耗氢气
mol,而(Ⅱ)需消耗氢气
mol。?
②今发现C6H6还可能有另一种正三棱柱形的立体结构,该结构的二氯代物有 种。?
(3)萘也是一种芳香烃,它的分子式是C10H8,它的结构简式可能是下列中的 。?
A.
B.
C.
D.
(4)根据第(3)小题中得到的萘的结构简式,它不能解释萘的下列 事实。?
A.萘不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.萘能与H2发生加成反应
C.萘分子中所有原子在同一平面内
D.一溴代萘(C10H7Br)只有2种同分异构体
(5)现代化学认为萘分子中碳碳之间的键是 。?
答案(1)CH≡C—C≡C—CH2—CH3(其他合理答案均可)
(2)①ab 3 2 ②3
(3)C (4)A (5)介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊的化学键
解析(1)分子式为C6H6,含有两个三键且无支链的链烃的结构简式有CH3—C≡C—C≡C—CH3、
CH≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH≡C—CH2—C≡C—CH3、CH≡C—C≡C—CH2—CH3。
(2)①(Ⅱ)中含有碳碳双键,能发生a、b、d项中的反应,含有,能发生c中的反应,(Ⅰ)只能发生c、d项中的反应;与氢气发生加成反应,1
mol(Ⅰ)消耗氢气3
mol,而1
mol(Ⅱ)消耗氢气2
mol。②二氯代物中的两个氯原子在同一底面内只有1种结构,在同一侧面内有2种结构,故二氯代物共有3种。
(3)根据分子式判断只有C项符合。
(4)萘分子中苯环能发生加成反应,所有原子在同一平面内,一溴代物有2种结构,不能解释A项。
(5)萘分子的结构与苯环类似,其中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。
