第2章官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第2节 醇和酚
第1课时 醇及其化学性质
课后篇素养形成
夯实基础轻松达标
1.下列有机化合物中,是1-丙醇在铜的催化作用下生成氧化产物的同分异构体的是( )
A.CH3COCH3
B.CH3CH2CHO
C.CH3CH(OH)CH3
D.CH3CH2COOH
答案A
2.(2020山东日照高二检测)下列有关醇的命名正确的是
( )
A.2,2-二甲基-3-丙醇
B.1-甲基-1-丁醇
C.2-甲基-1-丙醇
D.1,2-二甲基-乙二醇
答案C
解析先根据题目所给名称写出醇的结构简式,再由醇的系统命名法判断正误。A项,的名称应为2,2-二甲基-1-丙醇,错误;B项,的名称应为2-戊醇,错误;D项,的名称应为2,3-丁二醇,错误。
3.下列关于1-丙醇的叙述,正确的是( )
A.1-丙醇与氧气的混合气体通过赤热的铜,生成丙醛
B.1-丙醇不能和氢卤酸发生反应
C.1-丙醇的沸点低于乙醇
D.1-丙醇、2-丙醇、丙醚互为同分异构体
答案A
4.(2020山东威海高二检测)一定条件下,下列物质可以跟有机化合物反应的是
( )
①酸性KMnO4溶液 ②NaOH水溶液 ③KOH的醇溶液 ④Na ⑤CuO
A.只有①②④
B.只有①③④
C.只有①②④⑤
D.①②③④⑤
答案C
解析含有碳碳双键和羟基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化;含有氯原子,能与氢氧化钠溶液发生取代反应;该物质中不论是羟基还是氯原子均不能发生消去反应;含有羟基,能与金属钠反应;含有羟基,能与氧化铜发生催化氧化反应,C项符合题意。
5.分子式为C8H10O的含苯环的有机化合物有多种结构,其中能被氧化成醛的有( )
A.2种
B.4种
C.5种
D.6种
答案B
解析含有苯环,能氧化成醛,说明含有—CH2OH基团,故苯环上可能有—CH2OH和—CH3两个基团,两基团有邻、对、间三个位置,也可以只有一个—CH2CH2OH基团,共4种结构符合题意。
6.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是( )
A.不能发生消去反应
B.能发生取代反应
C.能溶于水,不溶于乙醇
D.符合通式CnH2nO3
答案B
解析根据二甘醇的结构简式可知,二甘醇能发生消去反应,也能发生取代反应。它能溶于乙醇。二甘醇的分子式为C4H10O3,不符合通式CnH2nO3。
7.已知维生素A的结构简式如下,有关维生素A的说法正确的是( )
A.维生素A是一种易溶于水的醇
B.维生素A的一个分子中含有3个碳碳双键
C.维生素A具有环己烷的结构单元
D.维生素A能发生加成、氧化、酯化等反应
答案D
解析维生素A的分子中含有一个—OH,属于醇类,但由于分子中含碳原子数较多,可推测其应难溶于水;一个维生素A的分子中应含有5个碳碳双键;维生素A分子中的六元环是环己烯的环状结构,故维生素A不存在环己烷的结构单元;维生素A含有碳碳双键、醇羟基,能发生加成、氧化、酯化等反应。
8.(2020广西桂林高二检测)橙花醇具有玫瑰及苹果的香气,可作为香料。其结构简式如下:
下列关于橙花醇的叙述,错误的是( )
A.既能发生取代反应,也能发生加成反应
B.在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃
C.1
mol橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4
L氧气(标准状况)
D.1
mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗240
g溴
答案D
解析橙花醇分子中含有羟基,可与羧酸发生取代反应(酯化反应),该有机化合物中含有碳碳双键,能发生加成反应,A项正确;在浓硫酸催化作用下加热,羟基可以与邻位甲基上的氢原子发生消去反应,也可以与另一邻位亚甲基(—CH2—)上的氢原子发生消去反应,可生成两种不同的四烯烃,B项正确;橙花醇的分子式为C15H26O,1
mol
C15H26O完全燃烧消耗O2的物质的量为
mol=21
mol,在标准状况下体积为21
mol×22.4
L·
mol-1=470.4
L,C项正确;1
mol橙花醇含有3
mol碳碳双键,能消耗3
mol
Br2,其质量为3
mol×160
g·mol-1=480
g,D项错误。
9.化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化:
(1)A分子中的官能团名称是 。?
(2)A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式: 。?
(3)A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化,且F的一氯取代物有三种。F的结构简式为 。?
答案(1)羟基
(2)(CH3)3C—OH+Cl2+HCl
(3)
解析(1)由A的分子式并结合A能与Na反应,可推知A是饱和一元醇,其官能团为羟基(—OH)。
(2)A只有一种一氯取代物B,说明A分子中只含有一种氢原子,则A的结构简式为。A转化为B的化学方程式为+Cl2+HCl。
(3)F为A的同分异构体且一氯代物有三种,则符合要求的结构简式为。
提升能力跨越等级
1.(双选)有关下列两种物质的说法正确的是( )
① ②
A.二者都能发生消去反应
B.二者都能在Cu作催化剂条件下发生催化氧化反应
C.相同物质的量的①和②分别与足量Na反应,产生H2的量:①=②
D.二者互为同分异构体
答案CD
解析由两种物质的结构简式可知,①中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,②中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能被催化氧化;相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时,产生H2的量相等,①与②互为同分异构体,选项C、D正确。
2.CH3OH和C2H5OH的混合物与浓硫酸共热,可能生成的有机化合物最多有( )
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
答案C
3.(2020内蒙古包头高二检测)将1
mol某饱和醇分成两等份,一份充分燃烧生成1.5
mol
CO2,另一份与足量的金属钠反应生成5.6
L(标准状况)H2。该醇核磁共振氢谱有3组吸收峰,则该醇的结构简式为( )
A.
B.
C.CH3CH2CH2OH
D.
答案A
解析0.5
mol饱和醇充分燃烧生成1.5
mol
CO2,可知其分子中含有3个碳原子;又知0.5
mol该醇与足量金属钠反应生成5.6
L(标准状况)H2,可知其分子中含有1个—OH,B、D项均不符合题意;由于该醇分子的核磁共振氢谱有3组吸收峰,说明分子中含有3种不同类型的氢原子,可知A项符合题意。
4.(双选)(2020福建福州高二检测)维生素A是人体必需的一种营养素,也是最早被发现的一种维生素,如果儿童缺乏维生素A时,会出现夜盲症,并可导致全身上皮组织角质变性等病变。已知维生素A的结构简式如下,关于它的正确说法是( )
A.维生素A分子式为C20H32O
B.维生素A是一种极易溶于水的醇
C.维生素A在铜作催化剂并加热的条件下可以发生催化氧化反应生成一种醛
D.1
mol维生素A最多可以和5
mol
H2加成
答案CD
解析根据维生素A的结构简式可以知道其分子式为C20H30O;分子中含有—OH,属于醇类化合物,由于醇分子中烃基碳原子数越多,在水中溶解度越小,所以维生素A在水中溶解度应该不大,所以说它极易溶于水是错误的;因为与—OH相连的碳原子上有2个氢原子,所以可以被催化氧化为醛;一个分子中只有5个碳碳双键,因此1
mol该物质最多可以加成5
mol
H2,C、D正确。
5.(双选)(2020山东菏泽高二检测)芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中,有玫瑰和橙花香气。下面的说法不正确的是
( )
A.两种醇都能与溴水反应
B.两种醇互为同分异构体
C.两种醇都可在铜催化下与氧气反应生成相应的醛
D.两种醇都难溶于水
答案C
解析两种醇的分子式相同(都是C10H18O),但结构不同,互为同分异构体;两种醇分子中均含有,都能与溴水反应;其碳原子数大于4,应难溶于水;因芳樟醇中与—OH相连的碳原子上没有H原子,不能被催化氧化。
6.(2020山东潍坊高二检测)化合物甲、乙、丙有如下转化关系:
甲(C4H10O)乙(C4H8)丙(C4H8Br2)
回答:
(1)甲中官能团的名称是 ,甲属于 类物质,甲可能的结构有 种,其中可催化氧化为醛的有 种。?
(2)反应条件①为 ,条件②为 。?
(3)甲乙的反应类型为 ,乙丙的反应类型为 。?
(4)丙的结构简式不可能是 。?
A.CH3CH2CHBrCH2Br
B.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3
D.(CH3)2CBrCH2Br
答案(1)羟基 醇 4 2
(2)浓硫酸、加热 溴水或溴的CCl4溶液
(3)消去反应 加成反应 (4)B
解析依据甲、乙、丙的组成元素及其之间发生的变化可知,条件①是浓硫酸、加热,条件②是溴水或溴的CCl4溶液,然后进一步推导甲是醇类,乙是烯烃。
(1)甲为醇类,分子中除—OH外,还含有丁基(C4H9—),C4H9—有4种结构,因此甲有4种结构。可被催化氧化为醛的醇含有—CH2OH结构,剩余部分为C3H7—,C3H7—有2种,因此可催化氧化为醛的醇有2种。
(4)丙是烯烃与Br2发生加成反应的产物,因此两个溴原子应连在两个相邻碳原子上,因此不可能是B。
贴近生活拓展创新
松油醇是一种调香香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产品A(下式中18是为区分两个羟基而加上去的)经下列反应制得(如图所示)。
请回答下列问题:
(1)α-松油醇的分子式为 。?
(2)α-松油醇所属的有机化合物类别是 。?
A.醇
B.酚
C.饱和一元醇
(3)α-松油醇能发生的反应类型是 。?
A.加成反应
B.取代反应
C.氧化反应
(4)写出结构简式:β-松油醇 ,γ-松油醇 。?
答案(1)C10O (2)A (3)ABC
(4)(共44张PPT)
第1课时 醇及其化学性质
1.了解醇的分类、物理性质、用途和一些常见的醇,能够用系统命名法对简单的醇进行命名,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
2.知道饱和一元醇的结构特征和化学性质,能举例说明醇的反应机理(断键和成键规律)。掌握醇的转化在有机合成中的应用,会设计醇到烯烃、卤代烃、醛、酮、酯的转化路线,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.写出乙醇发生的下列反应:
知识铺垫
必备知识
正误判断
一、醇概述
1.定义
脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为醇。官能团是羟基。
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.分类
知识铺垫
必备知识
正误判断
3.三种重要的醇
知识铺垫
必备知识
正误判断
4.饱和一元醇
(1)通式:CnH2n+1OH(n≥1)。
(2)物理性质
①沸点
a.随着碳原子数的增多,饱和一元醇的熔、沸点逐渐升高。
b.饱和一元醇的沸点比与它相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高,主要是因为醇分子间可形成氢键。
②溶解性
a.碳原子数为1~3的饱和一元醇能与水以任意比互溶。
b.碳原子数为4~11的饱和一元醇为油状液体,仅部分溶于水。
c.碳原子数更多的高级醇(饱和一元醇)为固体,难溶于水。
d.多元醇在水中的溶解度较大。
知识铺垫
必备知识
正误判断
5.醇的命名
如
可命名为4-甲基-2-戊醇。
知识铺垫
必备知识
正误判断
二、醇的化学性质
1.醇分子中发生反应的部位及反应类型
醇发生反应主要涉及分子中的碳氧键和氢氧键。
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.醇的化学性质(以1-丙醇为例)
知识铺垫
必备知识
正误判断
【微思考1】乙醇在浓硫酸作用下加热可发生分子内脱水和分子间脱水,这两个反应都是消去反应吗?
提示:乙醇分子内脱水生成乙烯是消去反应,乙醇分子间脱水生成乙醚为取代反应。
【微思考2】分子式为C4H10O的醇,能发生氧化反应生成醛的有几种?试写出它们的结构简式。
提示:两种。能发生氧化反应生成醛的醇,分子中含有—CH2OH结构,满足题意的醇为
C3H7—CH2OH,C3H7—有两种结构,因此相应的醇有两种,分别为CH3CH2CH2CH2OH和(CH3)2CHCH2OH。
知识铺垫
必备知识
正误判断
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)从碘水中提取单质碘时,不能用无水乙醇代替CCl4。( )
知识铺垫
必备知识
正误判断
(4)等物质的量的CH3CH2OH和C2H4完全燃烧时的耗氧量相同。( )
(5)乙醇与乙醚互为同分异构体。( )
答案:(1)√ (2)× (3)√ (4)√ (5)× (6)×
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
醇的同分异构体
问题探究
异丁醇(
)是一种高品质的汽油替代燃料,与当前市场上
最为常见的燃料乙醇相比,异丁醇有更高的能量密度、不易吸水、可以通过现有的汽油销售设施进行输送等优势,并且对汽车发动机的损伤小,可直接用于汽油动力汽车。近日,中科院某研究中心开发出一种简单的方法,可以直接将甲醇和生物乙醇转化为异丁醇。他们通过调控催化剂的结构,比如金属Ir的价态和粒径分布,可以准确地控制反应路径,使异丁醇的选择性由不足30%提高到90%以上。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(1)异丁醇用系统命名法应如何命名?
提示:2-甲基-1-丙醇。
(2)异丁醇属于醇类的异构体还有几种?试写出它们的结构简式。
提示:还有3种。分别是
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
醇的同分异构现象
(1)醇分子内,因羟基位置不同产生位置异构的同分异构体,因碳链的长短不同产生碳骨架异构的同分异构体。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例1分子式为C5H12O的饱和一元醇,其分子中含有2个—CH3、2个—CH2—、1个
和1个—OH,它可能的结构有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
答案:C
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
变式训练1含有4个碳原子的饱和一元醇的所有醇类同分异构体中,能被氧化为醛的有( )
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
答案:B
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
醇的化学性质
问题探究
实验室中可用乙醇与HBr反应制取溴乙烷。
如图所示装置,在试管Ⅰ中依次加入2
mL蒸馏水、4
mL
浓硫酸、2
mL
95%的乙醇和3
g溴化钠粉末,在试管Ⅱ中注入蒸馏水,烧杯中注入自来水。加热试管Ⅰ至微沸状态数分钟后,冷却。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(1)你怎样证明试管Ⅱ中收集到的就是溴乙烷?
提示:取少许试管Ⅱ中收集的油状有机化合物置于小试管中,加入NaOH溶液,振荡,加热,静置,取上层清液(或取少量清液)置于小试管中,加入过量的稀硝酸酸化,向上述酸化的溶液中滴加AgNO3溶液,有淡黄色沉淀生成,说明溶液中含有Br-,即原有机化合物中含有溴元素,是溴乙烷。
(2)试管Ⅰ中液体为什么会发黄?
提示:浓硫酸具有强氧化性,而HBr有还原性,会发生副反应生成溴单质而使液体发黄。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.从结构上预测醇的化学性质
由于氧元素的电负性比碳元素和氢元素的电负性都大,醇分子中的羟基上的氧原子对共用电子对的吸引能力增强,共用电子对偏向氧原子,从而使碳氧键和氢氧键都显出极性,容易断裂。
由于羟基上氧原子的强吸电子作用,α-C上的碳氢键和β-C上的碳氢键也较容易断裂。
总之,上图中①②③④号位置的化学键都可在反应中断裂。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
以乙醇为例,分子中的断键位置与反应如下:
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
2.醇类的相关反应及反应规律
(1)醇的消去反应规律
①条件:醇能否发生消去反应及消去反应产物的种类取决于醇分子中是否有β-H(与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上的氢原子)及β-H的种类。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
②具体规律
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(2)醇的催化氧化规律
①条件:醇能否发生催化氧化及氧化生成何种物质取决于醇分子中是否有α-H(与羟基相连的碳原子上的氢原子)及α-H的个数。
②具体规律
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例2(2020陕西西安高二检测)下列醇既能被催化氧化生成醛,又能发生消去反应生成烯烃的是( )
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
答案:D
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
方法规律醇发生催化氧化的结构特点
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
变式训练2分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在该醇的下列同分异构体中:
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(1)可以发生消去反应生成两种单烯烃的是 ;?
(2)可以发生催化氧化生成醛的是 ;?
(3)不能发生催化氧化的是 ;?
(4)能被催化氧化为酮的有 种;?
(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有 种。?
答案:(1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
1.可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是( )
A.1
mol乙醇燃烧生成3
mol
H2O
B.1
mol乙醇燃烧生成2
mol
CO2
C.1
mol乙醇与足量的Na作用得0.5
mol
H2
D.1
mol乙醇可以催化氧化生成1
mol乙醛
答案:C
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
2.下列由实验得出的结论正确的是( )
选项
实验
结论
A.
将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明
生成的1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
B.
乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体
乙醇分子中的氢原子与水分子中的氢原子具有相同的活性
C.
用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除
乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D.
甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
生成的氯甲烷具有酸性
答案:A
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
3.乙醇分子结构中各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A.与金属钠反应时键①断裂
B.与浓硫酸共热到170
℃时,键②与键⑤断裂
C.与浓硫酸共热到140
℃时,仅有键②断裂
D.在铜催化下与O2反应时,键①和键③断裂
答案:C
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
4.(2020贵州毕节高二检测)以下四种有机化合物分子式均为C4H10O:
其中既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能被氧化生成相应醛的是( )
A.①和②
B.只有②
C.②和③
D.③和④
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
答案:C
解析:①能发生消去反应,能发生催化氧化反应,但生成物不是醛;②既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛;③既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛;④能发生消去反应,但不能发生催化氧化反应。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
请回答下列问题:
(1)在A~E五种物质中,互为同分异构体的是 (填字母代号)。?
(2)写出由A生成B的化学方程式: 。?
(3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面内,则上述分子中所有的原子有可能都在同一平面内的是 (填字母代号)。?
(4)C能形成高聚物,该高聚物的结构简式为 。?
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
解析:(1)A发生催化氧化反应生成B,A发生消去反应生成C,A与甲酸发生酯化反应生成D,该反应也为取代反应,A发生分子内酯化反应生成E,也属于取代反应。A~E五种物质中只有C和E的分子式相同,但结构不同,则C与E互为同分异构体。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面内,表明羰基是平面结构。A、B、D、E分子中均含有亚甲基,是空间四面体结构,C分子中含有苯环、碳碳双键及羧基,分子中所有的原子有可能都在同一平面内。第2章官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第2节 醇和酚
第2课时 酚
课后篇素养形成
夯实基础轻松达标
1.下列说法中正确的是( )
A.含有羟基的化合物一定属于醇类
B.羟基与链烃基相连的有机化合物是醇类
C.醇和酚都含有羟基,它们的化学性质相同
D.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚
答案B
2.下列说法中正确的是( )
A.和含有的官能团
相同,二者的化学性质相似
B.实验时手指上不小心沾上苯酚,立即用70
℃以上的热水清洗
C.往溶液中通入少量CO2的离子方程式为2+H2O+CO22+C
D.苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性
答案D
3.下列离子方程式或化学方程式正确的是( )
A.向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳:+CO2+H2O+NaHCO3
B.在1-氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液,加热:ClCH2CH2CH3+NaOHCH2CHCH3↑+NaCl+H2O
C.向碳酸钠溶液中滴加足量苯酚溶液:2+Na2CO32+CO2↑+H2O
D.苯甲醇与钠反应:+Na+H2↑
答案A
4.(2020吉林高二期末)某有机化合物的结构简式如图所示,它可以发生反应的类型有( )
①加成 ②消去 ③酯化 ④氧化 ⑤加聚
A.①②④⑤
B.①②③④
C.①②③⑤
D.②③④⑤
答案B
解析由结构简式可知,该有机化合物含有羟基、羧基、苯环结构,可表现出酚、醇和羧酸的性质。①该物质中苯环能发生加成反应,故正确;②该物质中含有醇羟基,与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上含有氢原子,能发生消去反应,故正确;③该物质中含有醇羟基、羧基,能发生酯化反应,故正确;④该物质中含有醇羟基、酚羟基,都能发生氧化反应,故正确;⑤该物质中不含碳碳双键,不能发生加聚反应,故错误。
5.有机化合物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应
C.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应
D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要Fe作催化剂
答案B
解析甲苯中苯环对—CH3的影响,使—CH3可被酸性KMnO4溶液氧化为—COOH,从而使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯能与溴水发生加成反应,是因为含碳碳双键;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性;苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被取代。A、C、D项符合题意,B项不符合题意。
6.下列说法正确的是( )
A.苯酚是粉红色晶体
B.苯酚能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C.苯酚和环己醇可用FeCl3溶液来鉴别
D.向苯酚钠溶液中通入足量CO2,再经过滤可得到苯酚
答案C
解析苯酚是无色晶体,因部分被氧化而呈粉红色;因苯酚的酸性强于HC而弱于H2CO3,故苯酚不能与NaHCO3溶液反应;苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应而环己醇不能,故可用FeCl3溶液来鉴别苯酚和环己醇;苯酚钠溶液中通入过量的CO2所得的苯酚为油状液体,不能用过滤法分离,可用分液法得到较纯净的苯酚。
7.关于、、的下列说法中不正确的是( )
A.都能与金属钠反应放出氢气
B.都能与FeCl3溶液发生显色反应
C.都能使酸性KMnO4溶液褪色
D.都能在一定条件下发生取代反应
答案B
解析属于酚类,、属于醇类,只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应,选项B不正确;三种物质都含有—OH,能与钠反应产生氢气;苯酚和含或—CH2OH结构的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色;含—OH或苯环,在一定条件下能发生取代反应。
8.(2020宁夏银川高二检测)从葡萄籽中提取的原花青素结构为。原花青素具有生物活性,如抗氧化和自由基清除能力等,可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是( )
A.该物质既可看作醇类,也可看作酚类
B.1
mol该物质可与4
mol
Br2反应
C.1
mol该物质可与7
mol
NaOH反应
D.1
mol该物质可与7
mol
Na反应
答案C
解析原花青素分子结构中既有酚羟基又有醇羟基,故A正确;该有机化合物分子结构中能与Br2发生反应的只是酚羟基的邻位或对位,共4个可被取代的位置,故B正确;酚羟基能与NaOH溶液反应,一个原花青素分子中有5个酚羟基,故C错;一个该有机化合物分子中酚羟基和醇羟基共有7个,都能与Na反应,故D正确。
9.(2020山东日照高二检测)A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色。若投入金属钠,只有B没有变化。
(1)写出A、B的结构简式:A 、B 。?
(2)C有多种同分异构体,请写出苯环上一溴代物最少的结构简式: 。?
答案 (1)
(2)
解析根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断,C应属酚类;A不与FeCl3溶液发生显色反应,但能和金属钠反应,且分子中只含一个氧原子,应属醇类;同理可分析得出B中不含羟基。结合三种物质的分子式,可推得三种物质的结构简式:A为、B为,分子式为C7H8O且属于酚类的同分异构体有、和,苯环上一溴代物最少的结构简式为。
提升能力跨越等级
1.下列说法中,正确的是( )
A.含有羟基的有机化合物都是醇类,都能与钠反应产生氢气
B.与有机化合物互为同分异构体的芳香族化合物共有4种
C.除去苯中所含的苯酚的方法是加适量浓溴水,过滤
D.乙醇的沸点比乙烷的高,其原因是乙醇分子间易形成氢键
答案D
解析含有羟基的有机化合物可能是醇类(如CH3OH),也可能是酚类(如);有机化合物的分子式为C7H8O,而分子式为C7H8O的芳香族化合物有、、、、,共5种;除去苯中所含的苯酚的方法应是先加NaOH溶液充分反应后分液,而加浓溴水尽管能使苯酚转化为三溴苯酚沉淀,但溴和三溴苯酚又都能溶于苯中,又会形成新的杂质。
2.己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质,主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等,如图所示分别取1
mol己烯雌酚进行4个实验。
下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是( )
A.①中生成7
mol
H2O
B.②中无CO2生成
C.③中最多消耗3
mol
Br2
D.④中发生消去反应
答案B
3.(双选)(2020山东枣庄高二检测)NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:
关于NM-3和D-58的叙述错误的是( )
A.都能与NaOH溶液反应,原因相同
B.都能与溴水反应,原因不完全相同
C.都不能发生消去反应,原因相同
D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同
答案AC
解析NM-3分子中能与NaOH溶液反应的官能团有—COOH、和酚羟基,而D-58分子中只有酚羟基能与NaOH溶液反应,A说法错误。两种化合物均能和溴水反应,NM-3既有碳碳双键的加成,也有酚的取代,而D-58只有酚的取代反应,故B说法正确;NM-3不能发生消去反应是由于不含醇羟基,而D-58不能发生消去反应是由于与醇羟基相连的碳的邻位碳上不含H原子,故原因不同,C说法错误;而两种化合物都含酚羟基,故均能使FeCl3溶液显色,D说法正确。
4.有机化合物A的结构简式如图所示,下列有关该物质的说法不正确的是( )
A.A分子中的所有碳原子可能共平面
B.1
mol
A与碳酸钠溶液反应,最多消耗1.5
mol
Na2CO3
C.向A中滴入酸性KMnO4溶液,紫色褪去,不能证明A的结构中存在碳碳双键
D.1
mol
A分别与浓溴水和H2反应,最多消耗的Br2和H2的物质的量分别为4
mol、7
mol
答案B
解析根据苯分子和乙烯分子的结构分析可知,A分子中所有碳原子可能共平面,A正确;1
mol
A与碳酸钠溶液反应,生成酚钠和碳酸氢钠,故最多消耗3
mol
Na2CO3,B不正确;有机化合物A中碳碳双键、酚羟基都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去,所以紫色褪去不能证明A的结构中存在碳碳双键,C正确;酚羟基的邻、对位上的氢原子能被溴取代,碳碳双键能与溴加成,所以1
mol
A最多消耗4
mol
Br2,苯环、碳碳双键都能与H2发生加成反应,最多可消耗7
mol
H2,D正确。故选B。
5.(双选)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )
A.X分子中所有原子一定在同一平面上
B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子
C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.X→Y的反应为取代反应
答案BD
解析A项,羟基上的氧原子一定与苯环共平面,但是羟基上的氢原子不一定与苯环共平面,错误;B项,Y与Br2加成后的产物中,与甲基相连的碳原子为手性碳原子,正确;C项,X中的酚羟基、Y中的碳碳双键均可以被酸性KMnO4溶液氧化,KMnO4溶液颜色褪去,错误;D项,X生成Y的另一产物为HCl,可以理解成“”取代了X中酚羟基上的氢原子,正确。
6.醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色,根据醇和酚的定义和性质回答下列问题。
(1)下列物质属于醇类的是 。?
① ②CH2OH—CH2OH
③ ④
⑤
(2)300多年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为,用没食子酸制造墨水主要利用了 (填代号)类化合物的性质。?
A.醇
B.酚
C.油脂
D.羧酸
(3)尼泊金酯()是国际上公认的广谱性高效食品防腐剂,是国家允许使用的食品添加剂。
①下列对尼泊金酯的判断不正确的是 。?
a.能发生水解反应
b.能与FeCl3溶液发生显色反应
c.分子中所有原子都在同一平面上
d.与浓溴水反应时,1
mol尼泊金酯消耗1
mol
Br2
②尼泊金酯与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式为 。?
答案(1)①②③④ (2)B
(3)①cd
②+2NaOH+CH3OH+H2O
解析(1)羟基与烃基(苯环除外)或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇,羟基直接连在苯环上为酚,注意苯环和环己烷的区别。
(2)根据题意分析可知,用没食子酸制造墨水主要利用酚的性质。
(3)尼泊金酯分子中含有酚羟基、酯基,能发生水解反应,能与FeCl3溶液发生显色反应。与浓溴水反应时1
mol尼泊金酯消耗2
mol
Br2。含有一个甲基,分子中所有原子不可能都在同一平面上。尼泊金酯在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇,而酚呈酸性,也会与NaOH反应,所以与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式是+2NaOH+CH3OH+H2O。
贴近生活拓展创新
(1)为了防止水源污染,用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,此方法是 。从废水中回收苯酚的方法是:①用有机溶剂萃取废液中的苯酚;②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离;③通入某物质又析出苯酚。试写出第②步反应的化学方程式: 。?
(2)处理含苯酚的工业废水流程如下:
①上述流程,设备Ⅰ中进行的是 (填写操作名称)操作。实验室里这一步操作可用 (填写仪器名称)进行。?
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是 (写化学式,下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是 。?
③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为 。?
④在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO反应后,产物是NaOH、H2O和 。通过 (填写操作名称)操作,可以使产物相互分离。?
⑤上图中,能循环使用的物质是苯、CaO、 、 。?
答案(1)向废水中加入浓溴水(或FeCl3溶液),若有白色沉淀(或溶液变为紫色)即说明废水中含有苯酚+NaOH+H2O
(2)①萃取(或萃取分液) 分液漏斗
② NaHCO3 ③+CO2+H2O+NaHCO3 ④CaCO3 过滤 ⑤NaOH水溶液 CO2(共37张PPT)
第2课时 酚
1.了解苯酚的物理性质以及酚类化合物的用途,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
2.了解生活中常见的酚类化合物,并能对酚进行命名,能够区别酚与醇。掌握苯酚的化学性质,并能够从苯环和羟基之间的相互影响来理解苯酚的化学性质,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
必备知识
正误判断
一、酚
1.定义
芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为酚。
2.结构特点
羟基直接与苯环相连。
必备知识
正误判断
二、苯酚
1.物理性质
颜色
状态
气味
溶解性
无色
晶体
特殊气味
常温下溶解度不大,65
℃以上时与水互溶;易溶于有机溶剂
必备知识
正误判断
2.化学性质
(1)酸性
苯酚俗称石炭酸,酸性比碳酸弱。
①电离方程式:
必备知识
正误判断
(2)苯环上的取代反应(与溴水反应)
②反应现象:产生白色沉淀,可用于苯酚的定量检测。
(3)氧化反应:常温下苯酚暴露在空气中会因部分被氧化而呈
粉红色。
必备知识
正误判断
(4)显色反应:苯酚遇FeCl3溶液显紫色。
(5)聚合反应:苯酚与甲醛发生聚合反应,可制造酚醛树脂,化学方程
必备知识
正误判断
【微思考1】除去苯中混有的苯酚,能否加入溴水过滤除去?
提示:不能。苯酚与溴水反应生成的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯中,不能过滤除去,而且加入的溴水过量时,溴也会溶于苯中。
【微思考2】苯酚能否与钠、Na2CO3溶液反应?
提示:能。苯酚分子中的氢氧键比乙醇分子中的氢氧键更容易断裂,乙醇可与钠反应,苯酚也可与钠反应放出H2。
苯酚的电离程度介于H2CO3的一级电离和二级电离之间,因此苯酚
必备知识
正误判断
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)苯酚溶液能使石蕊、甲基橙试剂变色。( )
(2)苯酚沾到皮肤上可以用酒精或氢氧化钠溶液洗涤。( )
(3)—OH中H的活泼性:
>C2H5OH。( )
(4)苯酚能发生取代反应,不能发生加成反应。( )
(5)检验苯酚可以用FeCl3溶液或浓溴水。( )
(6)苯酚俗称石炭酸,因此苯酚是一种有机酸。( )
答案:(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)×
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
苯环对羟基的影响
问题探究
怎样证明苯酚具有酸性?怎样证明苯酚的酸性比碳酸弱?
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
提示:常温下,苯酚在水中的溶解度较小,苯酚与水形成的浊液静置后会分层。取苯酚的浊液2
mL置于试管中,向其中逐滴加入氢氧化钠溶液,浊液将变澄清,说明苯酚有酸性,能与NaOH发生中和反应,
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.苯环对其所连羟基的影响
苯酚中羟基由于受到苯环的影响,变得更活泼,易断裂,能发生电离,所以苯酚具有酸性。常见的几种酸(或酸式酸根离子)的酸性由强
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
乙醇、水、苯酚、碳酸、乙酸分子中羟基氢原子的活泼性比较:
物质
乙醇
水
苯酚
碳酸
乙酸
分子结构
C2H5OH
H—OH
CH3COOH
与石蕊
溶液混合
不变红
不变红
不变红
变浅红
变红
与Na反应
产生H2
产生H2
产生H2
产生H2
产生H2
与NaOH
溶液混合
不反应
不反应
反应
反应
反应
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
物质
乙醇
水
苯酚
碳酸
乙酸
与Na2CO3
溶液混合
不反应
部分水解
(溶液呈
碱性)
生成苯酚钠和NaHCO3
反应生成
NaHCO3
生成
CH3COONa、
CO2和H2O
与NaHCO3
溶液混合
不反应
部分水解
(溶液呈
碱性)
不反应
不反应
生成
CH3COONa、
CO2和H2O
羟基氢的
活泼性
强弱
CH3COOH>H2CO3>
>H2O>C2H5OH
特别说明:(1)酸性越强,越易电离出氢离子,羟基中的氢也越活泼。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(2)醇、水、苯酚、羧酸等物质均能与钠反应,其中—OH上的氢原子被置换产生氢气,存在定量关系式:2—OH~2Na~H2,2—COOH~2Na~H2。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
2.苯酚酸性的应用
分离苯和苯酚或乙醇和苯酚的混合物或有关苯酚的除杂问题常利用苯酚的弱酸性。以分离苯和苯酚或乙醇和苯酚的混合物为例分析如下。
(1)分离苯和苯酚:在混合液中加入足量NaOH溶液,分液得上层液体为苯;向下层液体通入足量CO2,分液(注意在有少量水存在时,苯酚为液态,因此该操作是分液,不是过滤)得下层液体为苯酚。
(2)分离乙醇和苯酚:在混合液中加入足量NaOH溶液,蒸馏得到乙醇;向剩余溶液通入足量CO2,分液得下层液体为苯酚。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例1丹参素能明显抑制血小板的聚集,丹参素的结构简式如图所示,下列说法正确的是( )
A.丹参素分子中有四种官能团,它与苯甲酸不互为同系物
B.丹参素分子中C原子上的H原子被取代,所得一氯代物有4种
C.在Ni催化下1
mol丹参素最多可与4
mol
H2发生加成反应
D.等量的丹参素在一定条件下分别与足量Na、NaOH反应,消耗两者的物质的量之比为4∶3
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
答案:D
解析:丹参素分子中有醇羟基、酚羟基、羧基三种官能团,它与苯甲酸所含官能团不完全相同,二者不互为同系物,故A错误;丹参素分子结构不对称,分子中C原子上的H原子有5种,被取代所得一氯代物有5种,故B错误;只有苯环与氢气发生加成反应,1
mol丹参素最多可与3
mol
H2发生加成反应,故C错误;酚羟基、醇羟基、羧基均与Na反应,酚羟基、羧基可以与NaOH反应,则等量的丹参素在一定条件下分别与足量Na、NaOH反应,消耗两者的物质的量之比为4∶3,故D正确。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
变式训练1(2020吉林长春高二期末)茶是我国的传统饮品,茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂,用于多种食品保鲜等,如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式,关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是( )
①儿茶素A的分子式为C15H12O7 ②1
mol儿茶素A在一定条件下最多能与7
mol
H2加成 ③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应,消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1 ④1
mol儿茶素A与足量的浓溴水反应,最多消耗4
mol
Br2
A.①④
B.②③
C.③④
D.①②
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
答案:D
解析:①由儿茶素A的结构简式可知其分子式为C15H12O7,故①正确;②分子中含有2个苯环和1个碳碳双键,则1
mol儿茶素A在一定条件下最多能与7
mol
H2加成,故②正确;③分子中含有5个酚羟基,可与氢氧化钠反应,含有5个酚羟基和1个醇羟基,都可与钠反应,则反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6∶5,故③错误;④分子中酚羟基共有4个邻位或对位H原子可被取代,且双键可与溴发生加成反应,则1
mol儿茶素A与足量的浓溴水反应,最多消耗5
mol
Br2,故④错误。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
羟基对苯环的影响
问题探究
向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入浓溴水,边加边振荡,有白色沉淀产生。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
此反应可用于苯酚的鉴别和定量测定。除去苯中混有的少量苯酚可以用浓溴水吗?
提示:不能在苯与苯酚的混合物中加入浓溴水除去其中的苯酚,因为苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚沉淀可以溶解在苯中,无法分离。应向混合液中加入适量的NaOH溶液,振荡后静置分液,可以除去苯中的少量苯酚。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.羟基对其所连苯环的影响
羟基的存在,使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼,尤其是羟基邻、对位上的氢原子,故苯酚比苯及其同系物更容易发生取代反应。苯和苯酚的溴代反应比较如下表:
物质
苯
苯酚
反应物
液溴和苯
溴水和苯酚
反应条件
催化剂
常温,不需催化剂
产物
取代苯环上的一个氢原子
取代苯环上的三个氢原子
结论
苯酚与溴的取代反应比苯与溴的取代反应易进行
原因
酚羟基对苯环的影响,使苯环上的氢原子变得更活泼
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
特别提醒用溴水和苯酚反应检验苯酚时,应该用浓溴水。若用稀溴水,生成的三溴苯酚的量很少,容易溶于苯酚,而不易观察到白色沉淀。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
2.脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
官能
团
羟基(—OH)
结构
特点
羟基与脂肪
烃基相连
羟基与苯环上
的侧链相连
羟基与苯环直接相连
主要
化学
性质
①与钠反应;②分子间脱水;③消去反应;④与HX取代;⑤与酸发生酯化反应(取代);⑥催化氧化成醛或酮
①弱酸性(与Na、NaOH、Na2CO3反应);②取代反应;③显色反应;④氧化反应
特性
—
①与浓溴水反应产生白色沉淀;②与FeCl3溶液反应显紫色;③暴露在空气中因部分被氧化而呈粉红色
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例2(2020黑龙江哈尔滨高二检测)某有机化合物的结构简式为
,它不可能具有的性质是( )
①可以燃烧 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③能跟KOH溶液反应 ④能发生加聚反应 ⑤能发生消去反应 ⑥能与金属钠反应 ⑦能发生取代反应 ⑧能被氧化
A.①⑤⑦
B.①②③④⑥⑦⑧
C.⑤
D.⑤⑧
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
答案:C
解析:题给有机化合物分子中含有碳碳双键、醇羟基和酚羟基。该有机化合物只含C、H、O三种元素,可以燃烧,①正确;碳碳双键、醇羟基、酚羟基都可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,②正确;酚羟基可与KOH发生中和反应,③正确;分子中含有碳碳双键,可发生加聚反应,④正确;该物质醇羟基连接的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,⑤错误;分子中的醇羟基、酚羟基均可与Na反应,⑥正确;苯环、醇羟基均可发生取代反应,⑦正确;分子中的碳碳双键、酚羟基均可被氧化,⑧正确。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
方法规律(1)碳碳双键、碳碳三键、苯环的侧链、醇(羟基所连碳原子上含有氢原子)、酚均可被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)酚与溴水发生取代反应时,应注意是苯环上酚羟基的邻、对位发生取代反应。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
变式训练2(2020云南普洱高二检测)苯在催化剂存在下与液溴反应,而苯酚与溴水反应不用加热也不需要催化剂,原因是( )
A.苯环与羟基相互影响,但苯环上的氢原子活泼性不变
B.苯环与羟基相互影响,但羟基上的氢原子变活泼
C.羟基影响了苯环,使苯环上的氢原子变得活泼
D.苯环影响羟基,使羟基变活泼
答案:C
解析:苯酚中苯环和羟基相互影响,使得苯环上羟基邻、对位碳原子上的氢原子和羟基上的氢原子更活泼。苯酚与溴水的取代反应容易发生,说明是羟基使苯环上的氢原子变得更活泼。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
1.能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是( )
A.苯酚能与溴水迅速反应
B.苯酚具有酸性
C.室温时苯酚不易溶解于水
D.液态苯酚能与钠反应放出氢气
答案:B
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
2.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,下列合理的操作组合是( )
①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④加足量钠 ⑤通入过量CO2 ⑥加入足量NaOH溶液 ⑦加入乙酸和浓硫酸的混合液后加热 ⑧加入浓溴水
A.④⑤③
B.⑦①
C.⑧②⑤③
D.⑥①⑤③
答案:D
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
3.(2020山东枣庄高二检测)下列叙述正确的是( )
A.苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使之生成2,4,6-三溴苯酚,再过滤除去
B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50
℃溶液仍保持澄清
C.苯酚的酸性很弱,不能使指示剂变色,但可以与碳酸氢钠溶液反应放出CO2
D.苯酚可以与硝酸进行硝化反应
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
答案:D
但能溶于有机化合物苯中,因此不能过滤出来,故A项不正确。溶有苯酚的溶液冷却后,苯酚从溶液中析出,溶液变浑浊,故B项不正确。苯酚的酸性比碳酸弱,不能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2,故C项不正确。苯酚可以与硝酸发生硝化反应生成三硝基苯酚,故D项正确。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
4.下列有机化合物的性质能体现羟基对苯环产生影响的是( )
A.苯酚溶液显弱酸性
B.向苯酚和乙醇中分别加入金属钠,苯酚反应剧烈
C.苯酚比苯容易发生溴代反应
D.苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而苯甲醇不能
答案:C
解析:苯酚溶液显弱酸性说明苯环影响羟基,使O—H键易断裂,A不符合题意;苯环影响羟基,使苯酚具有酸性,而乙醇为中性,与Na反应可体现O—H中H的活泼性,B不符合题意;—OH影响苯环,使苯环上羟基邻、对位H较活泼,则苯酚比苯容易发生溴代反应,C符合题意;苯环影响羟基,则苯酚具有酸性,使苯酚能与NaOH溶液反应,而苯甲醇不能与NaOH溶液反应,D不符合题意。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
5.为了确定CH3COOH、
及H2CO3的酸性强弱,有人设计了如下图所示的装置进行实验。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(1)若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体,则A中发生反应的离子方程式为 。?
(2)装置B中盛放的试剂是 ,它的作用是 。?
(3)实验中观察到C中出现的主要现象是 。?