(共48张PPT)
第1课时 醛和酮
1.了解醛和酮的同分异构现象,能对醛和酮进行命名,了解常见的几种简单的醛和酮的结构、物理性质和用途,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
2.了解醛、酮的结构特点和异同,能够预测醛、酮可能发生的化学反应及它们在化学性质上的异同。理解醛、酮的主要化学性质,并从反应条件、生成物种类等角度对比醛、酮性质上的差异,知道醛、酮与羧酸、醇等烃的衍生物之间的相互转化,能以醛、酮为实例说明有机化合物分子中基团之间存在的相互影响,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
知识铺垫
必备知识
1.乙醛可通过乙醇催化氧化得到,该反应的化学方程式为
正误判断
知识铺垫
必备知识
正误判断
一、常见的醛、酮
1.醛和酮的结构
醛和酮的分子中都含有羰基(
)。
(1)醛:羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连,醛的官能团名称为醛基(
或—CHO)。
(2)酮:羰基碳原子与两个烃基相连,烃基可以相同,也可以不同。酮的官能团名称为酮羰基(
)。
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.饱和一元醛和饱和一元酮
(1)通式:CnH2nO。
(2)关系:碳原子数相同的饱和一元醛和一元酮互为同分异构体。
(3)醛、酮的命名
知识铺垫
必备知识
正误判断
知识铺垫
必备知识
正误判断
3.常见的醛、酮
名称
结构简式
状态
气味
溶解性
用途
甲醛
HCHO
气体
强烈刺激性气味
易溶于水
制酚醛树脂、脲醛树脂
乙醛
CH3CHO
液体
刺激性气味
易溶于水
—
苯甲醛
液体
苦杏仁气味,工业上称苦杏仁油
—
制造染料、香料的重要中间体
丙酮
液体
特殊气味
与水以任意比互溶
有机溶剂、有机合成原料
知识铺垫
必备知识
正误判断
二、醛、酮的化学性质
1.羰基的加成反应
(1)乙醛的加成反应
知识铺垫
必备知识
正误判断
(2)丙酮的加成反应
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.醛、酮的氧化反应
(1)醛能够被氧气氧化,也能被弱氧化剂银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液氧化。
(2)酮对一般的氧化剂比较稳定,只能被很强的氧化剂氧化。
知识铺垫
必备知识
正误判断
3.醛、酮的还原反应
知识铺垫
必备知识
正误判断
【微思考1】醛类能否使酸性KMnO4溶液褪色?
提示:醛类物质中含有醛基,可被弱的氧化剂银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液氧化,也可以被强氧化剂酸性KMnO4溶液氧化,因此可使酸性KMnO4溶液褪色。
【微思考2】甲醛被银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液充分氧化,可得到什么产物?
提示:可得到CO2和H2O。HCHO被氧化先生成HCOOH,HCOOH分子中仍含有醛基,可继续被氧化生成H2CO3,H2CO3不稳定,分解生成H2O和CO2。
知识铺垫
必备知识
正误判断
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)
属于醛。( )
(2)甲醛和乙醛都是无色液体,不溶于水。( )
(3)乙醛既能发生氧化反应又能发生还原反应。( )
(4)甲醛的水溶液称为福尔马林,可用于浸制生物标本。( )
(5)1
mol
HCHO与足量银氨溶液充分反应,可生成4
mol
Ag。( )
答案:(1)√ (2)× (3)√ (4)√ (5)√
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
醛、酮的结构
问题探究
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
1.根据丙醛和丙酮的球棍模型,分析醛和酮在结构上各有什么特点。
提示:醛与酮结构中都存在着羰基,醛的官能团是醛基(—CHO),酮的官能团是酮羰基[
]。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
2.分子式为C5H10O且属于醛或酮的同分异构体有多少种?
提示:(1)醛类碳链异构的写法:
C5H10O可写成C4H9—CHO,C4H9—的碳链异构体数目即C5H10O醛类异构体的数目,C4H9—的碳链异构体有四种,则C5H10O醛类同分异构体的数目就有4种。
(2)酮类碳链异构的写法:
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
深化拓展
醛、酮形成同分异构体的规律
根据醛、酮的组成通式可知,饱和的一元脂肪醛和一元脂肪酮分子式的通式相同,那么它们在碳原子数相同时,相互之间属于同分异构体。醛和酮之间形成的同分异构现象称为官能团种类异构。分子中含4个及4个碳以上的醛,可以出现碳骨架异构。
醛可以用R—CHO来表示,因此烃基R—有几种不同的结构,则醛(R—CHO)就有几种因碳骨架异构所形成的同分异构体。
饱和一元脂肪醛的官能团异构除了同碳原子数的饱和一元脂肪酮外,还有同碳原子数的脂肪烯醇和烯醚。例如,丙醛(CH3CH2CHO)的同分异构体有丙酮(CH3COCH3)、丙烯醇(
)、甲基乙烯基醚(
)。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例1有机化合物A的碳骨架结构为
,已知立方烷(C8H8)与
互为同分异构体,请写出与有机化合物A互为同分异构体、含有苯环且属于醛类的结构简式:?
。?
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
规律方法
书写同分异构体的常见题型:①限定范围书写或补写,须看清解题范围,找出补写规律;②判断是否为同分异构体,看分子式相同,结构不同的物质;③同分异构体数目的确定。近几年侧重于按要求写符合题意的化合物结构,侧重于考查官能团异构和官能团位置异构。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
变式训练1已知戊基共有8种结构,不必试写,立即可断定分子式为C6H12O的醛应有( )
A.6种
B.7种
C.8种
D.9种
答案:C
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
醛、酮的加成反应
问题探究
1.醛和酮分子中都含有羰基,羰基中碳原子有没有饱和?
提示:羰基上有双键,因此羰基上的碳原子没有饱和。
2.羰基上的电荷的分布情况是怎样的?
提示:羰基上氧原子的得电子能力大于碳原子,因此羰基上的电荷的分布为
。
3.说一说羰基与极性试剂的加成原理。
提示:加成原理是羰基上带正电荷的部分加上了试剂中带负电荷的原子或原子团,羰基上带负电荷的部分加上了试剂中带正电荷的原子或原子团。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
深化拓展
羰基的加成反应
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
素能应用
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
答案:(1)HCHO CH3CH2CHO (2)消去 加成 消去
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
方法技巧读懂题给信息,理解信息反应的机理,熟悉有关转化关系发生的条件并结合所学知识进行类比、模仿是解题的关键。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
变式训练2已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生反应,所得产物经水解可得醇:
若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,可选用的醛或酮与格氏试剂是( )
A.HCHO与CH3CH2CH(CH3)MgX
B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
C.CH3CHO与(CH3)2CHMgX
D.CH3COCH3与CH3CH2MgX
答案:D
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
醛、酮的氧化反应
问题探究
在一支洁净的试管中,加入1
mL
2%
AgNO3溶液,边振荡边滴加2%氨水,直至最初产生的沉淀恰好消失,便得到银氨溶液。银氨溶液与乙醛的反应需要在60~70
℃的水浴中进行。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
1.写出反应的实验现象。
提示:向试管a中滴加氨水,现象是先出现白色沉淀后变澄清,c中水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜。
2.写出反应过程中的化学方程式。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.醛、酮的氧化反应
(1)醛、酮都能发生氧化反应。醛相对酮更容易被氧化,甚至一些弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等也能将醛氧化,只有很强的氧化剂才能氧化酮,利用这一性质差异,可以用来鉴别醛和酮。
(2)醛与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应时,要在碱性环境中进行。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
2.醛基的检验
(1)能和银氨溶液发生银镜反应
实验中注意的事项:
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
(2)与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀
实验中注意的事项:
①Cu(OH)2悬浊液要新制备的;
②制备Cu(OH)2悬浊液是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液,应保持碱过量;
③加热时须将混合溶液加热至沸腾。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
3.醛与新制Cu(OH)2反应或发生银镜反应的定量关系
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
所以,甲醛分子相当于有2个—CHO,当与足量新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应时,可存在如下量的关系:
1
mol
HCHO~4
mol
Cu(OH)2~2
mol
Cu2O;
1
mol
HCHO~4
mol
[Ag(NH3)2]OH~4
mol
Ag。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
4.醛的转化关系
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例3已知柠檬醛的结构简式为
,根据已有知识判断下列说法不正确的是( )
A.它可使酸性KMnO4溶液褪色
B.它可以与溴发生加成反应
C.它可以发生银镜反应
D.它被催化完全加氢后的产物的分子式为C10H20O
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
答案:D
解析:柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基,这两种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;碳碳双键可与溴发生加成反应,B正确;醛基在一定条件下可以发生银镜反应,C正确;柠檬醛与氢气完全加成后的产物的分子式应为C10H22O,D不正确。
规律方法
判断一种陌生物质的性质,应首先分析该物质中所含有的官能团,综合官能团的性质,确定该物质的性质。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
变式训练3某醛的结构简式为
(CH3)2C==CHCH2CH2CHO。
(1)可用银镜反应来检验分子中的醛基,发生反应的化学方程式为 。?
(2)检验分子中碳碳双键的方法是 ,检验碳碳双键时发生反应的化学方程式为 。?
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
解析:(1)加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明有醛基,反应的化学方程式为
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
1.下列说法正确的是( )
A.甲醛、乙醛、丙醛通常情况下都是液体
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
答案:D
解析:甲醛在通常情况下是气体,A项错误;
不是乙醛的同系物,B项错误;银镜反应实验生成的银镜可用稀硝酸洗去,Ag和盐酸不反应,C项错误。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
2.某同学做乙醛还原性的实验,取1
mol·L-1的硫酸铜溶液2
mL和0.4
mol·L-1的氢氧化钠溶液4
mL,在一个试管里混合后加入0.5
mL
40%的乙醛溶液加热至沸腾,无砖红色沉淀,实验失败的原因是( )
A.氢氧化钠的量不够
B.硫酸铜的量不够
C.乙醛溶液太少
D.加热时间不够
答案:A
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
3.萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是( )
A.a和b都属于苯的同系物
B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上
C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.b和c均能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
答案:C
解析:a中没有苯环,b中含有氧元素,所以a、b都不属于苯的同系物,A错误;a、c分子中均含有多个饱和碳原子,所以这两个分子中所有碳原子不可能处于同一平面内,B错误;a分子中有2个碳碳双键,b分子中苯环上连有甲基,c分子中有醛基,都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以C正确;b分子中没有醛基,所以b不能与新制的氢氧化铜悬浊液反应,D错误。
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
4.(2020河北石家庄高二期末)某一元醛发生银镜反应可得21.6
g银,等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2
g水,则该醛可能是( )
A.乙醛
B.丙醛
C.甲醛
D.丁醛
答案:D
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
5.(1)做乙醛被新制氢氧化铜悬浊液氧化的实验时,下列各步操作中:
①加入0.5
mL乙醛溶液;②加入10%的氢氧化钠溶液2
mL;③加入2%的CuSO4溶液5~6滴;④加热试管。正确的顺序是 。?
(2)实验室配制少量银氨溶液的方法是:先向试管中加入 ,然后 ?
,?
发生反应的离子方程式为
、?
,?
向银氨溶液中滴加少量的乙醛, ,片刻后即可在试管内壁形成银镜,发生反应的化学方程式为 ?
。?
探究一
探究二
探究三
素养脉络
随堂检测
答案:(1)②③①④ (2)AgNO3溶液 边振荡边滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好消失
解析:(1)做该实验时,应将少量CuSO4溶液滴入NaOH溶液中得新制Cu(OH)2悬浊液,然后加入乙醛溶液,并用酒精灯加热至沸腾,即可产生砖红色Cu2O沉淀。
(2)要掌握银氨溶液的配制方法,并能正确书写发生反应的化学方程式。第2章官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第3节 醛和酮 糖类和核酸
第2课时 糖类和核酸
课后篇素养形成
夯实基础轻松达标
1.对于下列反应,其中葡萄糖不能发生的是( )
A.酯化
B.氧化
C.加成
D.水解
答案D
2.有关葡萄糖与果糖的下列说法不正确的是( )
A.两者互为同分异构体
B.两者都易溶于水
C.两者都能发生加成反应
D.葡萄糖比果糖要甜
答案D
3.聚戊糖是一种多糖,它与纤维素同时存在于木材、稻草、麦秆和玉米芯中。这一类戊糖是由含五个碳原子的单糖(木糖醛)相互脱水缩合而成的,则聚戊糖水解的最终产物的结构简式为( )
A.CH2OH(CHOH)3CHO
B.
C.CH2OH(CHOH)4CHO
D.
答案A
4.核糖是合成核酸的重要原料,常见的两种核糖结构简式为D-核糖——,戊醛糖——CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。下列关于上述两种核糖的叙述不正确的是( )
A.戊醛糖和D-核糖互为同分异构体
B.它们都能发生酯化反应
C.戊醛糖属于单糖
D.由戊醛糖→脱氧核糖
(CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO)可看成是一个氧化过程
答案D
解析戊醛糖和D-核糖的分子式相同,都为C5H10O5,但结构不同,它们互为同分异构体,A项正确;戊醛糖和D-核糖分子结构中都有羟基,能发生酯化反应,B项正确;戊醛糖不能再水解,属于单糖,C项正确;戊醛糖(C5H10O5)→脱氧核糖(C5H10O4)少了一个氧,应为还原过程,D项错误。
5.关于淀粉和纤维素的下列说法正确的是( )
A.两者都能水解,且水解的最终产物相同
B.两者实验式相同,且互为同分异构体
C.两者都属于糖类,且都有甜味
D.两者都属于高分子化合物,且遇碘单质都显蓝色
答案A
解析淀粉和纤维素都属于多糖,都能水解,且水解的最终产物都是葡萄糖;淀粉和纤维素既无甜味,也无还原性;两者尽管能用同一分子通式(C6H10O5)n表示,但由于n值不确定,因而不是同分异构体的关系;两者都是天然高分子化合物,但只有淀粉能与碘单质作用显蓝色。
6.下列物质:①蔗糖;②麦芽糖;③淀粉;④纤维素;⑤油脂,在酸存在的条件下分别进行水解,其水解的最终产物一定只有一种的是( )
A.只有①⑤
B.只有②③
C.①③④
D.②③④
答案D
解析麦芽糖、淀粉及纤维素水解的最终产物是葡萄糖,蔗糖的水解产物为葡萄糖和果糖,油脂酸性条件下的水解产物是高级脂肪酸和甘油。
7.通过实验来验证淀粉水解可生成葡萄糖,该实验包括下列操作过程,这些操作过程的正确排列顺序是( )
①取少量淀粉和水制成溶液 ②加热煮沸 ③加入碱液中和酸性 ④加入新制Cu(OH)2碱性悬浊液 ⑤加入少量稀硫酸 ⑥再加热
A.①②⑤⑥④③
B.①⑤②④⑥③
C.①⑤②③④⑥
D.①⑥④⑤③②
答案C
解析验证淀粉水解产物的实验主要有以下步骤:(1)在酸性条件下加热使淀粉水解,即操作步骤①⑤②;(2)加碱中和硫酸,即操作步骤③;(3)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热检验产物,即操作步骤④⑥。故答案为C。
8.(2020福建福州高二期末)随着现代工业的发展,能源问题已经越来越引起人们的重视。科学家预言,未来最理想的燃料是绿色植物,即将植物的秸秆(主要成分是纤维素)用适当的催化剂作用水解成葡萄糖,再将葡萄糖转化为乙醇用作燃料。
(1)写出绿色植物的秸秆转化为乙醇的化学方程式:
① ;?
② 。?
(2)乙醇除用作燃料外,还可以用它合成其他有机化合物。以乙醇为起始原料的转化关系图如下:
CH3CH2OHABC分子式为C4H4O4的环状酯
请在方框中填上相应物质的结构简式。A ;B ;C ?
(3)写出上面转化关系图中由CH2OHCH2OH+物质CC4H4O4的化学方程式(有机化合物用结构简式表示): 。?
答案(1)①(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6 ②C6H12O62C2H5OH+2CO2↑
(2)CH2CH2 OHCCHO HOOCCOOH
(3)++2H2O
解析(1)纤维素在催化剂、加热条件下能水解生成葡萄糖,葡萄糖在催化剂条件下能分解生成乙醇和二氧化碳。
(2)乙醇在催化剂、加热条件下能发生消去反应生成乙烯和水;乙二醇在催化剂条件下能被氧化成乙二醛,乙二醛在催化剂条件下能被氧化成乙二酸。
(3)乙二醇和乙二酸反应生成乙二酸乙二酯和水。
提升能力跨越等级
1.(双选)下列物质中,在一定条件下既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是( )
A.甲酸甲酯
B.蔗糖
C.葡萄糖
D.麦芽糖
答案AD
2.下列实验操作和结论错误的是( )
A.用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖
B.用银镜反应可证明淀粉是否转化为葡萄糖,但不能证明是否完全转化
C.浓硫酸可使蔗糖变黑,证明浓硫酸具有脱水性
D.向蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸,水浴加热几分钟,加入银氨溶液中,不能发生银镜反应,证明蔗糖没有水解
答案D
3.新制氢氧化铜悬浊液中存在平衡:Cu(OH)2+2OH-[Cu(OH)4]2-(深蓝色)。某同学进行下列实验:
下列说法不正确的是( )
A.①中出现蓝色沉淀
B.③中现象是Cu(OH)2+2OH-[Cu(OH)4]2-正向移动的结果
C.④中现象证明葡萄糖具有还原性
D.对比②和④可知Cu(OH)2氧化性强于[Cu(OH)4]2-
答案D
解析向2
mL
0.1
mol·L-1CuSO4溶液中滴入2滴2
mol·L-1NaOH溶液,发生反应CuSO4+2NaOHCu(OH)2↓+Na2SO4,①中出现蓝色沉淀,A正确;新制氢氧化铜悬浊液中存在平衡:Cu(OH)2+2OH-[Cu(OH)4]2-(深蓝色)。向①中加入1
mL
2
mol·L-1NaOH溶液,增大OH-的浓度,平衡正向移动,③中现象是出现深蓝色溶液,B正确;④中出现砖红色沉淀,说明+2价的Cu被还原,则证明葡萄糖具有还原性,C正确;根据实验现象可知:②中无砖红色沉淀,而④中有砖红色沉淀,说明Cu(OH)2的氧化性弱于[Cu(OH)4]2-的氧化性,D错误。
4.将淀粉浆和淀粉酶的混合物放入半透膜袋中,扎好后浸入流动的温水中,经过足够长的时间后,取出袋内的液体,分别与碘水、新制的Cu(OH)2悬浊液(加热)和浓硝酸(微热)作用,其现象依次是( )
A.显蓝色;无砖红色沉淀;显黄色
B.不显蓝色;无砖红色沉淀;显黄色
C.显蓝色;有砖红色沉淀;不显黄色
D.不显蓝色;有砖红色沉淀;不显黄色
答案B
5.(双选)(2020福建福州高二期末)某有机化合物在酸性条件下发生水解反应时,生成两种不同有机化合物,且这两种有机化合物相对分子质量相等。则水解前的这种有机化合物是( )
A.甲酸甲酯
B.乙酸异丙酯
C.麦芽糖
D.蔗糖
答案BD
解析甲酸甲酯水解生成甲酸和甲醇,相对分子质量不同,A错误;乙酸异丙酯水解生成乙酸和异丙醇,相对分子质量相等,B正确;麦芽糖水解生成2分子葡萄糖,C错误;蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,二者的分子式相同,相对分子质量相同,D正确。
6.根据转化关系判断下列说法正确的是( )
(C6H10O5)n葡萄糖乙醇乙酸乙酯
A.(C6H10O5)n可以是淀粉或纤维素,二者均属于多糖,互为同分异构体
B.可以利用银镜反应证明反应①的最终产物为葡萄糖
C.酸性高锰酸钾可将乙醇氧化为乙酸,将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中也可得到乙酸
D.在反应②得到的混合物中倒入饱和氢氧化钠溶液并分液可得到纯净的乙酸乙酯
答案B
解析淀粉和纤维素的分子式均为(C6H10O5)n,但二者分子中的n值不同,故它们不属于同分异构体,A项错误;葡萄糖中含有醛基,可以通过银镜反应来检验,B项正确;烧黑的铜丝趁热插入乙醇中得到的是乙醛,而不是乙酸,C项错误;乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中发生水解反应,D项错误。
7.(2020江西南昌高二期末)成熟的苹果中含有淀粉、葡萄糖和无机盐等,某课外兴趣小组设计了一组实验证明某些成分的存在,请你参与并协助他们完成相关实验。
(1)向小试管中加入少量的苹果汁,再加入几滴 ,溶液变蓝,则说明苹果中含有淀粉。?
(2)用小试管取少量的苹果汁,再向试管中加入新制Cu(OH)2悬浊液,并加热,产生砖红色的沉淀,则说明苹果中含有 (写分子式)。?
(3)葡萄糖在一定条件下可以得到化学式为C2H6O的化合物A。
A+CH3COOH有香味的产物
①含A的体积分数为75%的水溶液可以用作 。?
②写出化合物A与CH3COOH反应的化学方程式: ,该反应的类型为 。?
(4)苹果中含有苹果酸,测得其相对分子质量为134。取0.02
mol苹果酸,使其完全燃烧,将燃烧后的产物先后通过足量的无水CaCl2和碱石灰,两者分别增重1.08
g和3.52
g。则苹果酸分子中C、H原子的个数比是 。苹果酸的分子式是 。?
答案(1)碘水 (2)C6H12O6
(3)①消毒剂 ②CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 取代反应
(4)2∶3 C4H6O5
解析(1)淀粉的特性是遇碘水变蓝。
(2)根据题意分析,能与新制Cu(OH)2悬浊液加热反应,产生砖红色沉淀的是葡萄糖,葡萄糖的分子式为C6H12O6。
(3)葡萄糖在一定条件下得到分子式为C2H6O的化合物A为CH3CH2OH,乙醇与乙酸反应可生成乙酸乙酯。
①75%的乙醇溶液是医用酒精,可用于杀菌、消毒。
②乙醇可以与乙酸发生酯化反应,该反应的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O,该反应属于取代反应。
(4)0.02
mol苹果酸燃烧后的产物先后通过足量的无水CaCl2和碱石灰,两者分别增重1.08
g和3.52
g,无水CaCl2增加的质量是水的质量,所以n(H2O)==0.06
mol,碱石灰增加的质量是CO2的质量,所以n(CO2)==0.08
mol,因此分子中C、H原子的个数比为0.08
mol∶(0.06
mol×2)=2∶3;n(苹果酸)∶n(C)∶n(H)=0.02
mol∶0.08
mol∶(0.06
mol×2)=1∶4∶6,设苹果酸的分子式为C4H6Ox,苹果酸的相对分子质量为134,4×12+6×1+16x=134,解得x=5,苹果酸的分子式为C4H6O5。
8.某制糖厂以甘蔗为原料制糖,同时得到大量的甘蔗渣。对甘蔗渣进行综合利用,不仅可以提高经济效益,而且还可以防止环境污染。现按下列方式进行综合利用。
已知H是具有香味的液体,试填空:
(1)A的名称是 ;H的名称为 ,其同类物的异构体还有(写结构简式) 。?
(2)写出下列反应过程的化学方程式。
D→E: 。?
G→H: 。?
B与银氨溶液: 。?
答案(1)纤维素 乙酸乙酯 HCOOCH2CH2CH3、、CH3CH2COOCH3
(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
解析甘蔗渣富含纤维素,经过处理得到较纯的纤维素,纤维素在催化、加热条件下水解生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇,乙醇催化氧化得乙醛,乙醛进一步催化氧化得乙酸,乙酸和乙醇在浓硫酸、加热的条件下反应得到乙酸乙酯。
贴近生活拓展创新
某市拟投资建设一个酒精厂,目的是用酒精与汽油混合制成“乙醇汽油”,以节省石油资源。已知制酒精的方法有三种:
①在催化剂作用下乙烯与水反应;
②CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr;
③(C6H10O5)n(淀粉)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖),C6H12O62C2H5OH+2CO2↑。
(1)写出方法①的化学反应方程式:? 。?
(2)方法②的化学反应类型是 。?
(3)为缓解石油短缺带来的能源危机,你认为该市应选用哪一种方法生产工业酒精? 。请简述理由: ? 。?
(4)如果从绿色化学(“原子利用率”最大化)的角度看,制酒精最好的一组方法是 。?
A.①
B.③
C.①③
D.①②③
(5)乙醇分子中的氧原子被硫原子取代后的有机化合物叫乙硫醇,其性质与乙醇相似,但乙硫醇有酸性,它能与NaOH等强碱溶液反应生成无色溶液。石油中因含乙硫醇(无色液体,微溶于水)使汽油有臭味且其燃烧产生的二氧化硫会污染环境,因此要把它除去。
①用化学方法除去石油样品中的乙硫醇,请写出有关反应的化学方程式:? 。?
②乙硫醇与乙酸在一定条件下可发生酯化反应,写出该反应的化学方程式:? 。?
答案(1)CH2CH2+H2OCH3CH2OH
(2)取代反应 (3)方法③ 淀粉是可再生资源,而乙烯、溴乙烷都是以石油为原料制得的产品,是不可再生资源 (4)A
(5)①CH3CH2SH+NaOHCH3CH2SNa+H2O
②CH3COOH+HSCH2CH3
CH3CO—SCH2CH3+H2O(共42张PPT)
第2课时 糖类和核酸
1.了解糖的分类,能够列举出常见的单糖、双糖和多糖;了解糖类的组成和结构特点,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
2.了解葡萄糖、果糖、麦芽糖具有还原性,双糖、多糖能水解成单糖,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
3.结合糖类物质之间的转化,说明糖类与生命活动的关系,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
知识铺垫
必备知识
正误判断
1.葡萄糖的分子式为C6H12O6,结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO,分子中含有的官能团名称为羟基、醛基。
2.蔗糖和麦芽糖的分子式均为C12H22O11,二者属于同分异构体,均可发生水解反应,蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,麦芽糖水解生成葡萄糖。
3.淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n,完全水解都可以得到葡萄糖。
知识铺垫
必备知识
正误判断
一、糖类概述
1.定义
分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。
2.分类
(1)单糖:不能水解为更小糖分子的糖类,如葡萄糖和果糖。
(2)双糖:1
mol能水解成2
mol单糖的糖类叫作双糖,双糖又称二糖,如蔗糖和麦芽糖。?
(3)低聚糖:1
mol水解后能产生2~10
mol单糖的糖类。
(4)多糖:1
mol能水解产生n
mol(n>10)单糖的糖类,如淀粉和纤维素。?
知识铺垫
必备知识
正误判断
二、单糖
1.葡萄糖
(1)分子式:C6H12O6。
(2)结构简式:
CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。
(3)官能团:醛基、羟基。
(4)物理性质:能溶于水,有甜味。
知识铺垫
必备知识
正误判断
(5)化学性质:
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.果糖
(1)分子式:C6H12O6,与葡萄糖互为同分异构体。
(3)甜度:自然界中甜度最高的单糖。
知识铺垫
必备知识
正误判断
三、双糖
1.蔗糖和麦芽糖的比较
双糖名称
蔗糖
麦芽糖
组成
相同,分子式都为C12H22O11,互为同分异构体
类别
都属于双糖,每摩尔水解后生成两摩尔单糖
溶解性
都易溶于水
甜味
都具有甜味(蔗糖更甜)
知识铺垫
必备知识
正误判断
官能团
无醛基(非还原性糖)
有醛基(还原性糖)
化学性质
不能发生银镜反应,不能被新制氢氧化铜悬浊液氧化
能发生银镜反应,能被新制氢氧化铜悬浊液氧化
水解产物
葡萄糖和果糖
只有葡萄糖
来源
甘蔗和甜菜含量最多
淀粉在酶作用下的水解产物
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.水解方程式
知识铺垫
必备知识
正误判断
四、多糖
1.淀粉
(1)分子通式:(C6H10O5)n。
(2)水解反应:
葡萄糖发酵反应:C6H12O6
2CH3CH2OH+2CO2↑。
(3)特征反应:淀粉遇到碘溶液显蓝色,利用这一特性可以检验淀粉的存在。
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.纤维素
(1)分子通式:(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n。
(2)官能团:1个葡萄糖单元[C6H7O2(OH)3]中含3个醇羟基。
(4)酯化反应:
①浓硝酸:制纤维素硝酸酯(俗称硝酸纤维)。
②乙酸酐:制纤维素乙酸酯(俗称醋酸纤维)。
知识铺垫
必备知识
正误判断
五、五碳醛糖与核酸
1.五碳醛糖
核糖(C5H10O5)和脱氧核糖(C5H10O4)是单糖中两种重要的五碳醛糖,链式核糖的结构简式为
,
链式脱氧核糖的结构简式为
。
知识铺垫
必备知识
正误判断
2.核酸
DNA是遗传信息的储存物质,RNA则称作“遗传信使”,参与遗传信息的传递和表达。
知识铺垫
必备知识
正误判断
【微思考1】淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n,二者是否互为同分异构体?
提示:不是。
【微思考2】糖类是否都具有甜味?具有甜味的物质是否就是糖类?
提示:糖类不一定具有甜味,如多糖(淀粉、纤维素)都没有甜味;有甜味的物质也不一定是糖类,如甘油等。
【微思考3】糖类也称为碳水化合物,是否糖类都符合通式Cn(H2O)m?符合通式Cn(H2O)m的物质是否都是糖类?
提示:不是所有的糖类都符合通式Cn(H2O)m,如脱氧核糖分子式为C5H10O4。符合通式Cn(H2O)m的物质也不一定是糖类,如HCHO、CH3COOH都符合通式Cn(H2O)m,但都不是糖类。
知识铺垫
必备知识
正误判断
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)糖类都是高分子化合物。( )
(2)蔗糖是双糖,它的相对分子质量是单糖葡萄糖的二倍。( )
(3)葡萄糖水解可生成乙醇。( )
(4)蔗糖和麦芽糖均能水解,其水解产物都是葡萄糖。( )
(5)淀粉、纤维素均为天然高分子化合物,且二者所含元素种类相同。( )
(6)葡萄糖、蔗糖、麦芽糖都可发生银镜反应。( )
答案:(1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)×
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
糖类的结构、性质和代表物
问题探究
实验:①将碘水滴在切开的生苹果上,苹果变蓝。
②向新制的氢氧化铜悬浊液中加入熟苹果汁,加热至沸腾,产生砖红色沉淀。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
1.上面的实验现象说明苹果中含有什么物质?
提示:碘水滴在切开的生苹果上苹果变蓝,说明生苹果中含有淀粉。向新制的氢氧化铜悬浊液中加入熟苹果汁,加热至沸腾,产生砖红色沉淀说明熟苹果中含有葡萄糖。
2.写出实验②中反应的化学方程式。
提示:CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O。
3.苹果中含有纤维素,纤维素在人体中能否被吸收利用?
提示:纤维素在人体中不能被消化吸收。纤维素在人体中能加强肠胃蠕动,且有通便作用。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.单糖——葡萄糖和果糖
名称
葡萄糖
果糖
分子式
均为C6H12O6,二者互为同分异构体
结构
简式
CH2OH—(CHOH)4—CHO
CH2OH—(CHOH)3—CO—CH2OH
结构
特点
多羟基醛
多羟基酮
化学
性质
①氧化反应:能发生银镜反应;能与新制氢氧化铜悬浊液反应;
②加成反应:能与H2加成得六元醇;
③取代反应:能与酸发生酯化反应;
④发酵分解:生成乙醇和CO2
①加成反应:与H2加成得六元醇;
②取代反应:能与酸发生酯化反应
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
2.多糖——淀粉和纤维素的比较
名称
淀粉
纤维素
通式
(C6H10O5)n,淀粉和纤维素不属于同分异构体,因为两者中的n不同
结构特点
分子由数目巨大的葡萄糖单元相互连接得到
分子由数目巨大的葡萄糖单元相互连接得到
化学性质
加碘水
淀粉与碘作用呈现蓝色
纤维素与碘不作用,不显蓝色
水解
在酸或酶的作用下水解,最终生成葡萄糖
在无机酸催化作用下水解,最后生成葡萄糖,比淀粉水解困难
酯化
不能发生酯化反应
生成火棉、胶棉和醋酸纤维
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例1如下图所示的各物质中,E、F为具有香味的液态有机化合物。
已知相关物质被氧化由易到难的顺序为RCHO、RCH2OH、R(R1)CHOH。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(1)B→E的反应类型是 ,F、C的结构简式分别为 、 ;E、F两种物质的关系是 。?
(2)试剂Ⅲ最可能是 ,D的结构简式为 。?
(3)下面对淀粉与A物质的有关描述中,正确的是 (填序号)。?
a.均能发生水解反应
b.均属于糖类,且均有甜味
c.可用碘或银氨溶液作试剂将它们的溶液区别开
d.A脱水可得到淀粉
(4)1
mol
D物质与足量B发生与B→E相同反应类型的反应时,最多能消耗
mol
B。?
(5)写出有关反应的化学方程式:
A与试剂Ⅱ反应[试剂Ⅱ是新制Cu(OH)2悬浊液]: 。A→G: 。?
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
解析:由B、C、D分子中均有6个碳原子并结合A是淀粉的水解产物知A是葡萄糖,A被氧化成B(葡萄糖酸);由C的分子构成及题干中不同物质被氧化的顺序知C是HOOC(CHOH)4COOH;由D的组成及生成途径知其是己六醇,试剂Ⅲ是H2。B在浓硫酸存在下发生分子内酯化反应生成环酯E、F。葡萄糖不能发生水解反应;淀粉本身没有甜味;葡萄糖能与银氨溶液反应而淀粉不能,淀粉遇碘变蓝而葡萄糖不能;淀粉水解的最终产物是葡萄糖,而葡萄糖中含羟基,则葡萄糖脱水缩合可以得到淀粉,故选cd。D是六元醇,B是一元酸,1
mol
D最多可与6
mol
B发生酯化反应。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
变式训练1淀粉经过下列变化:淀粉→单糖→酒精→乙烯→……→草酸(HOOC—COOH)。在该变化过程中,下列反应类型一定没有发生的是( )
①加成反应 ②氧化反应 ③加氢反应 ④消去反应 ⑤取代反应 ⑥水解反应 ⑦酯化反应 ⑧加聚反应 ⑨化合反应 ⑩分解反应
A.①③④⑤
B.③⑦⑧⑨
C.②⑥⑨⑩
D.①④⑥⑩
答案:B
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
糖类还原性的检验以及水解产物的检验
问题探究
实验探究:淀粉水解(C6H10O5)n+nH2O
nC6H12O6
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
1.在检验淀粉水解产物的实验中,加入NaOH溶液的目的是什么?
提示:中和水解液中的稀硫酸,调节溶液的pH至碱性,确保后面的实验顺利进行。
2.怎样判断淀粉的水解程度?
提示:实验现象及结论:
情况
实验(Ⅰ)现象
实验(Ⅱ)现象
结论
①
未产生银镜
溶液呈蓝色
未水解
②
出现银镜
溶液呈蓝色
部分水解
③
出现银镜
溶液不呈蓝色
完全水解
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.糖类还原性的检验方法
2.糖类水解的条件
(1)蔗糖和麦芽糖:稀硫酸作为催化剂,水浴加热。
(2)淀粉:稀硫酸或酶作为催化剂,水浴加热。
(3)纤维素:浓硫酸作为催化剂,小火微热。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
3.淀粉水解程度的检验
特别提醒纤维素较难水解,需要酒精灯加热才行,其余糖类水解时水浴加热即可。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例2某学生设计了三个实验方案,用以检验淀粉的水解情况。
结论:淀粉已水解。
以上三种方案的设计及结论是否正确?如不正确,请简述理由。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
答案:方案甲设计正确,但结论不正确。因为淀粉可能已部分水解,而未水解的残留淀粉也会与碘水作用使溶液变蓝。
方案乙设计不正确,结论也不正确。因为在酸性条件下,Cu(OH)2先与稀硫酸发生中和反应,而不能与葡萄糖反应。
方案丙设计与结论都正确。
方法技巧要检验淀粉是否水解,可以通过检验葡萄糖的存在来证明;要检验淀粉是否完全水解,除要检验葡萄糖存在外,还要检验淀粉是否还存在来证明。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
变式训练2某同学称取9
g淀粉溶于水,测定淀粉水解的百分率,其实验过程如下:
(1)各步所加试剂为:A ,B 。?
(2)只加A不加B是否可以? 。其理由是?
。?
(3)当析出2.16
g金属单质时,淀粉水解的百分率是 。?
答案:(1)稀硫酸 NaOH溶液 (2)不可以 银镜反应必须在碱性条件下进行 (3)18%
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
1.现有下列物质:①纤维素;②甲酸甲酯;③淀粉;④甲醛;⑤丙酸;⑥乳酸(2-羟基丙酸);⑦乙二酸;⑧乙酸。其中符合Cn(H2O)m的组成,但不属于糖类的是( )
A.②③④⑥
B.②④⑥⑧
C.①②④⑦
D.①③⑤⑧
答案:B
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
2.下列说法错误的是( )
A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
B.麦芽糖能发生银镜反应
C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4溶液褪色
D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
答案:A
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
3.(2020辽宁盘锦高二检测)下列关于糖类的说法正确的是( )
A.糖类物质的组成都符合Cm(H2O)n
B.单糖就是分子组成简单的糖
C.检验尿液中含有葡萄糖:将尿液与新制的氢氧化铜悬浊液混合后共热,观察是否有砖红色沉淀生成
D.淀粉、纤维素都是多糖,其分子式相同
答案:C
解析:脱氧核糖的分子式为C5H10O4,不符合Cm(H2O)n,故A错误;糖类按照能否水解以及水解生成单糖的数目分为单糖、低聚糖和多糖,单糖是不能水解的糖,故B错误;检验尿液中是否含有葡萄糖,将尿液与新制Cu(OH)2悬浊液混合后共热,看是否有砖红色沉淀生成来判定,故C正确;淀粉、纤维素都是多糖,都可用通式(C6H10O5)n表示,但n值不确定,故D错误。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
4.青苹果汁遇碘溶液显蓝色,熟苹果汁能还原银氨溶液,这说明( )
A.青苹果中只含淀粉不含糖类
B.熟苹果中只含糖类不含淀粉
C.苹果转熟时淀粉水解为单糖
D.苹果转熟时单糖聚合成淀粉
答案:C
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
5.(2020山东菏泽高二检测)为检验淀粉水解的情况,进行如图所示的实验,试管甲和丙均用60~80
℃的水浴加热5~6
min,试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1:取少量甲中溶液,加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,没有砖红色沉淀出现。
实验2:取少量乙中溶液,滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色。
实验3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(1)写出淀粉水解的化学方程式:?
。?
(2)设计甲和乙是为了探究 对淀粉水解的影响,设计甲和丙是为了探究 对淀粉水解的影响。?
(3)实验1失败的原因是?
。?
(4)实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是 。?
(5)下列结论合理的是 (填字母)。?
a.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
b.欲检验淀粉是否完全水解,最好在冷却后的水解液中直接加碘
c.欲检验淀粉的水解产物具有还原性,应先在水解液中加入氢氧化钠溶液中和稀硫酸至溶液呈碱性,再加入新制氢氧化铜悬浊液并加热
d.若用唾液代替稀硫酸,则实验1可能出现预期的现象
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(2)温度 催化剂 (3)没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸 (4)氢氧化钠与碘反应 (5)abcd
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
解析:(1)淀粉在酸性条件下最终水解生成葡萄糖,该反应的化学方程式为(C6H10O5)n+nH2O
nC6H12O6。
(2)甲与乙的反应物均相同,但甲加热,乙未加热,所以甲、乙实验是探究温度对淀粉水解的影响;甲中有稀硫酸,而丙中无稀硫酸,所以甲、丙是探究催化剂对淀粉水解的影响。
(3)淀粉水解生成葡萄糖是在酸性条件下进行的,而加入新制氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀时应在碱性条件下进行,所以应先加入氢氧化钠溶液中和酸后,再加入氢氧化铜悬浊液,所以实验1无砖红色沉淀出现。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(4)加入的碘能与氢氧化钠反应,所以溶液颜色变化不明显。
(5)a.根据实验可知淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行,正确;b.因为碘易升华,所以冷却后加入碘,可判断淀粉是否完全水解,正确;c.欲检验淀粉的水解产物具有还原性,应先在水解液中加入氢氧化钠中和稀硫酸至溶液呈碱性,再加入新制氢氧化铜悬浊液并加热,根据砖红色沉淀的产生判断产物具有还原性,正确;d.唾液中含有淀粉酶,且为中性,淀粉在淀粉酶的作用下水解为葡萄糖,所以可用唾液代替稀硫酸进行实验1,可达到预期的现象,正确。第2章官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第3节 醛和酮 糖类和核酸
第1课时 醛和酮
课后篇素养形成
夯实基础轻松达标
1.不能由醛或酮加氢还原制得的醇是( )
A.CH3CH2OH
B.CH3CH2CH(OH)CH3
C.(CH3)3CCH2OH
D.(CH3)3COH
答案D
2.下列有关有机化合物的判断正确的是( )
A.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物也不是同系物
B.对甲基苯甲醛()可使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基
C.1
mol
HCHO发生银镜反应最多生成2
mol
Ag
D.苯酚发生还原反应后的产物在核磁共振氢谱中应该有5组吸收峰
答案D
解析乙醛不含碳碳双键,丙烯醛()含碳碳双键,二者不属于同系物,它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物为乙醇和1-丙醇,二者均为饱和一元醇,互为同系物,故A错误;的甲基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;HCHO+4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O,所以1
mol
HCHO发生银镜反应最多生成4
mol
Ag,故C错误;苯酚发生还原反应后的产物为,该分子中有5种等效氢,所以其核磁共振氢谱中有5组吸收峰,故D正确。
3.某有机化合物的分子式为C5H10O,该有机化合物能发生银镜反应和加成反应。若将它与H2加成,所得产物结构简式可能是( )
A.(CH3)3COH
B.(CH3CH2)2CHOH
C.CH3(CH2)3CH2OH
D.CH3CH2C(CH3)2OH
答案C
解析根据题中所示的有机化合物的分子式和性质可知此有机化合物为醛,其可能的同分异构体有:CH3CH2CH2CH2CHO、CH3CH(CH3)CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CHO、(CH3)3CCHO,醛跟H2的加成反应是发生在上,使之转化为—CH2OH,得到的醇羟基必定在碳链的端点碳上,只有C符合,故选C。
4.有机化合物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热
B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水
D.先加入新制氢氧化铜悬浊液,微热,酸化后再加溴水
答案D
5.在一定条件下,能把醛基(—CHO)氧化的物质有
( )
①新制的Cu(OH)2悬浊液 ②银氨溶液 ③氧气
④溴水 ⑤酸性KMnO4溶液
A.仅①②⑤
B.仅①②④
C.仅①②③⑤
D.①②③④⑤
答案D
解析醛基可以催化氧化为羧基,也可被银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化,溴水、酸性KMnO4溶液氧化性更强,都能将—CHO氧化。
6.(2020全国Ⅲ)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构简式如下:
下列关于金丝桃苷的叙述,错误的是( )
A.可与氢气发生加成反应
B.分子含21个碳原子
C.能与乙酸发生酯化反应
D.不能与金属钠反应
答案D
解析本题考查了有机化合物的结构与性质。金丝桃苷分子中含有的苯环、碳碳双键、羰基,在一定条件下都可与氢气发生加成反应,A项正确;根据金丝桃苷的结构简式可知,其分子内含有21个碳原子,B项正确;金丝桃苷分子内含有多个羟基,可与乙酸中的羧基发生酯化反应,也可与金属钠发生反应生成氢气,C项正确,D项错误。
7.(2020山东济南高二检测)下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( )
A.
B.
C.
D.
答案A
解析A、B、D中物质均含有—OH,均可发生酯化反应,C不能发生酯化反应;A、C、D中含的醛基,均可与H2发生加成反应,也是还原反应,只有B不能发生还原反应和加成反应;A、B、D中均含有羟基,但D中连接羟基的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,则C、D均不能发生消去反应。
8.CO、H2在催化剂作用下与烯烃生成醛的反应叫烯烃的醛化反应,乙烯的醛化反应为+CO+H2CH3CH2CHO,由分子式为C4H8的烯烃进行醛化反应,得到醛的同分异构体的数目应为( )
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
答案C
解析由信息可知烯烃醛化反应后生成比原烯烃多一个碳原子的饱和一元醛,则烯烃C4H8发生醛化反应后得到分子式为C5H10O的醛,分子式为C5H10O的醛可以改写为C4H9—CHO,C4H9—有4种同分异构体,故C5H10O作为醛的同分异构体有4种。
9.某有机化合物的结构简式为,回答下列问题:
(1)该有机化合物不能发生的化学反应类型是 。?
A.加成反应
B.还原反应
C.消去反应
D.氧化反应
(2)该有机化合物有多种同分异构体,下列有机化合物不是它的同分异构体的是 。?
A.
B.
C.
D.
(3)(2)中选项B中有机化合物的结构简式中共面的原子最多有 。?
A.12
B.14
C.16
D.18
答案(1)C (2)A (3)C
解析(1)题给有机化合物分子中含有醛基、醇羟基和苯环,醛基和苯环能与氢气发生加成反应,该反应也属于还原反应。醛基易被银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液等氧化,即易发生氧化反应。由于醇羟基所连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子,故其不能发生消去反应。
(2)A中的物质含有的氧原子数目与题给有机化合物分子含有的氧原子数目不同,它们不属于同分异构体。其他选项中的物质都与题给有机化合物是同分异构体。
(3)分子中,与苯环直接相连的原子和苯环共面,羧基()中的碳氧双键所决定的平面可以通过碳碳单键的旋转与苯环所决定平面重合,而羧基中的羟基通过碳氧单键的旋转也能在碳氧双键所决定的平面上,甲基上的原子最多有2个和苯环共面,故共面的原子最多有16个。
10.已知某有机化合物的相对分子质量为58,根据下列条件填空:
(1)若该有机化合物仅由碳氢元素组成,可能的结构简式为 ;?
(2)若为烃的含氧衍生物,且分子中有—CH3,则可能的结构简式为 ;?
(3)若分子中无甲基,又无羟基,但能发生银镜反应,则结构简式为 ;?
(4)若分子中有一个—OH,但无碳碳双键,则结构简式为 。?
答案(1)CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3
(2)CH3CH2CHO、CH3COCH3
(3)
(4)
解析本题是一道开放性题目,考查根据相对分子质量推断可能的有机化合物的结构简式。
(1)若只含碳氢元素,根据余数规律有=4……10,分子式为C4H10,它是丁烷。同分异构体有两种,正丁烷和异丁烷,其结构简式分别为CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3。
(2)M(—CH3)=15
g·mol-1,至少含有一个氧原子:残余基式量为58-15-16=27,可相当于C2H3,它必含有碳氧双键,结构简式为CH3CH2CHO、CH3COCH3。
(3)能发生银镜反应,说明它含有—CHO(29),58-29=29,不含—OH,无甲基,结构简式必为OHC—CHO。
(4)58-17=41,相当于C3H5,—C3H5离饱和烷烃缺氢原子数为8-5-1=2,因它不含双键,烯烃与环烷烃互为同分异构体,即相当于环丙烷分子中一个氢原子被—OH取代,得环丙醇,结构简式为。
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1.香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成,如图所示。有关上述两种化合物的叙述正确的是
( )
A.常温下,1
mol丁香酚只能与1
mol
Br2反应
B.丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1
mol香兰素最多能与3
mol氢气加成
D.香兰素分子中至少有12个原子共平面
答案D
2.某有机化合物的结构简式为,下列对其化学性质的判断不正确的是( )
A.能被银氨溶液氧化
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.1
mol该有机化合物只能与1
mol
Br2发生加成反应
D.1
mol该有机化合物只能与1
mol
H2发生加成反应
答案D
3.(2020河北沧州高二检测)科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构如下图所示。下列关于A的说法正确的是( )
A.化合物A的分子式为C15H22O3
B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C.1
mol
A最多可以与2
mol
Cu(OH)2反应
D.1
mol
A最多可以与1
mol
H2加成
答案A
解析化合物A的分子式为C15H22O3,A正确;A分子中无苯环,没有酚羟基,B不正确;1
mol
A中含2
mol—CHO和1
mol,则最多可与4
mol
Cu(OH)2反应,可与3
mol
H2发生加成反应,C、D不正确。
4.(2020江西南昌高二检测)某饱和一元醇和一元醛的混合物共3
g,和足量银氨溶液反应后,还原得到16.2
g
银,下列说法正确的是( )
A.该一元醇能与银氨溶液反应生成银
B.混合物中一定含有甲醛
C.混合物中醇与醛的物质的量之比为5∶3
D.混合物中的一元醛是乙醛
答案B
解析n(Ag)==0.15
mol,由1
mol一元醛~2
mol
Ag的比例式可知n(醛)=0.075
mol。混合物中一元醛的质量小于3
g。因此Mr(醛)<=40
g·
mol-1,所以一元醛一定是甲醛。由于1
mol
HCHO~4
mol
Ag,故n(HCHO)=0.037
5
mol。m(甲醛)=1.125
g,m(醇)=1.875
g,,由于一元醇与甲醛的相对分子质量不相等,因此。
5.肉桂醛是一种食用香精,广泛应用于牙膏、糖果及调味品中。工业中可以通过下列反应制得肉桂醛:
+CH3CHO
+H2O
下列说法不正确的是( )
A.肉桂醛的分子式为C9H8O
B.检验肉桂醛中是否残留有苯甲醛:加入酸性KMnO4溶液,看是否褪色
C.1
mol肉桂醛在一定条件下与H2发生加成反应,最多消耗
5
mol
H2
D.肉桂醛分子中所有原子可能在同一平面上
答案B
6.(双选)有机化合物甲能发生银镜反应,甲催化加氢还原成有机化合物乙,1
mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下氢气22.4
L,据此推断乙一定不是( )
A.HOCH2CH2OH
B.CH3CH2OH
C.
D.
答案BC
解析有机化合物能发生银镜反应,说明该有机化合物具有—CHO,催化加氢后生成的有机化合物乙必定有—CH2OH结构,又1
mol乙与足量钠反应生成H2
1
mol,说明乙分子中含有2个—OH。
7.已知
(1)该反应的生成物中含有的官能团的名称是 ,在一定条件下能发生 (填序号)。?
①银镜反应 ②酯化反应 ③还原反应
(2)某氯代烃A的分子式为C6H11Cl,它可以发生如下转化:
ABCDE(C10H18O4)
结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。
试回答:
①有关C的说法正确的是 。?
a.分子式为C6H10O2
b.C属于醛类,且1
mol
C与足量的新制Cu(OH)2悬浊液反应可得4
mol
Cu2O
c.C具有氧化性,也具有还原性
d.由D催化氧化可以得到C
②写出下列转化关系的化学方程式,并指出反应类型。
AB: ;?
DE: 。?
答案(1)醛基 ①③
(2)①acd
②+NaOH+NaCl+H2O,消去反应 2CH3COOH+HO—(CH2)6—OHCH3COO(CH2)6OOCCH3+2H2O,酯化反应
解析(1)根据题给信息知,当双键碳原子上连有氢原子时,能在Zn、H2O存在的条件下被O3氧化得到醛。醛的官能团是醛基,醛能发生银镜反应和还原反应(如与H2加成),但不能发生酯化反应。
(2)根据有机化合物A~E的转化关系可知,A为卤代烃,B为烯烃,C为醛,D为醇,则E为乙酸酯。由E的分子式C10H18O4可推知其分子中应含有2个,2个—CH3,残基为C6H12,只有构成—(CH2)6—才能得出符合题意的E,则E的结构简式为。再逆推可得D为HO—(CH2)6—OH,C为OHC—(CH2)4—CHO,B为,则A为。1
mol
C与足量的新制Cu(OH)2反应可得到2
mol
Cu2O。
8.有机化合物A为茉莉香型香料,A在一定条件下可转化为B,继而转化为C,如下图所示。
A
BC
C14H18O2Br2
(1)A分子中含氧官能团的名称是 。?
(2)C的分子结构可表示为(其中R和R'代表不同的烃基):
。
则A的分子式是 ,A可以发生的反应是 (填字母序号)。?
a.还原反应
b.加成反应
c.氧化反应
d.消去反应
(3)已知含有烃基R的有机化合物R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀,则含有烃基R'的有机化合物R'—OH的类别属于 。?
(4)A分子结构中只有一个甲基,A的结构简式为?
。?
答案(1)醛基 (2)C14H18O abc (3)醇
(4)
解析(1)A能与银氨溶液反应,说明A中有—CHO。
(2)B能与Br2加成生成
C(),再结合A→B的反应条件可知,A分子中有一个和一个—CHO,A的分子式为C14H18O,A能发生还原反应、加成反应及氧化反应。
(3)因为R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀,所以R肯定是苯环,则R'的碳原子数为5,R'—OH应属于醇。
(4)若A分子中只有一个甲基,则A的结构简式为
。
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以下两种物质是常用香精的主要成分,请回答下列问题:
(1)写出风信子醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式 。?
(2)已知:RCH2CHO+R'CH2CHO;
兔耳草醛是重要的合成香料,它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛合成兔耳草醛的路线如下:
枯茗醛ABC兔耳草醛(C13H18O)
①写出A的结构简式: 。?
②检验有机化合物B中无氧官能团的试剂是 (按先后顺序)。?
a.溴的CCl4溶液
b.酸性KMnO4溶液
c.银氨溶液
③写出C→兔耳草醛的化学方程式: 。?
④A的同分异构体中符合下列条件的有 种。?
ⅰ.苯环上有两个取代基,其中一个取代基为—CH(CH3)2
ⅱ.能发生水解反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
答案(1)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O
(2)①(或) ②c、a ③2+O22+2H2O ④6
解析(2)枯茗醛()与丙醛()发生加成反应生成羟基醛A(),A在加热时发生消去反应生成烯醛B(),B与H2发生加成反应生成醇C(),C在Cu的催化作用下生成兔耳草醛()。B中的无氧官能团为碳碳双键,可在消除醛基影响的情况下用Br2的CCl4溶液或溴水检验碳碳双键。A的同分异构体能发生水解反应且产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明水解后生成酚羟基,结构可能为
或
,两个取代基在苯环上还可位于邻、间位,所以共6种。
