(共49张PPT)
第1课时 羧酸 酯和油脂
1.了解常见羧酸、酯和油脂的结构、特点及主要物理性质,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
2.会用系统命名法命名简单的羧酸,培养证据推理与模型认知的化学学科核心素养。
3.掌握羧酸、酯和油脂的主要化学性质,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
知识铺垫
必备知识
正误判断
1.乙酸分子中的官能团名称为羧基,乙酸是一种弱酸,可与NaHCO3溶液反应,化学方程式为CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑;乙酸可与乙醇发生酯化反应,反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O,该反应的反应类型为取代反应。
2.油脂属于酯类化合物,在酸性条件下可水解生成高级脂肪酸和
甘油。
知识铺垫
必备知识
正误判断
一、羧酸
1.定义
分子由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。
2.官能团
名称:羧基,结构简式:
或—COOH。
知识铺垫
必备知识
正误判断
3.分类
知识铺垫
必备知识
正误判断
4.羧酸的命名
羧酸的命名与醛的命名相似
例如:
的名称为4-甲基戊酸。
知识铺垫
必备知识
正误判断
5.物理性质
(1)水溶性:分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶,随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度迅速减小。
(2)沸点:比相应的醇高,原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的机会多。
知识铺垫
必备知识
正误判断
6.常见的羧酸
名称
甲酸
苯甲酸
乙二酸
结构
简式
HCOOH
HOOC—OOH
俗名
蚁酸
安息香酸
草酸
颜色、
状态
无色液体
白色针状晶体
无色透明晶体
气味
刺激性气味
—
—
溶解性
与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶
微溶于水,易溶于乙醇、乙醚
能溶于水或乙醇
用途
还原剂、消毒剂
食品防腐剂
—
知识铺垫
必备知识
正误判断
7.化学性质(以RCOOH为例)
(1)酸性
①与NaHCO3反应:RCOOH+NaHCO3→
RCOONa+CO2↑+H2O。?
②与NaOH反应:RCOOH+NaOH→RCOONa+H2O。
(2)羧基、羟基被取代的反应
知识铺垫
必备知识
正误判断
二、酯
1.定义
由酰基(
)和烃氧基(—OR)相连组成的羧酸衍生物。
2.官能团
名称:酯基,结构简式:
。
知识铺垫
必备知识
正误判断
3.物理性质
溶解性
密度
气味
挥发性
难溶于水,易溶于有机溶剂
一般比水小
低级酯有香味
低级酯易挥发
知识铺垫
必备知识
正误判断
三、油脂
1.组成和结构
油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯,结构简式为
2.分类
知识铺垫
必备知识
正误判断
3.化学性质
(1)水解反应(以硬脂酸甘油酯
为例)
①酸性条件下水解的化学方程式:
知识铺垫
必备知识
正误判断
②碱性条件下水解的化学方程式:
油脂在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应。
知识铺垫
必备知识
正误判断
(2)与H2发生加成反应的化学方程式(以油酸甘油酯为例)
油脂与H2的加成反应,也称为油脂的氢化或硬化,由此可获得人造脂肪,也称为硬化油。
知识铺垫
必备知识
正误判断
【微思考1】乙酸能否与H2发生加成反应?能否发生还原反应?
提示:乙酸不能与H2加成,能发生还原反应,可被LiAlH4还原生成CH3CH2OH。
【微思考2】植物油能否使酸性KMnO4溶液或溴水褪色?
提示:植物油组成中不饱和高级脂肪酸甘油酯含量较高,植物油中含有的碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化,可与Br2发生加成反应,因此可使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。
知识铺垫
必备知识
正误判断
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)乙酸的结构简式为CH3COOH,分子中含有4个氢原子,为四元弱酸。( )
(2)甲醛和甲酸均可发生银镜反应。( )
(3)分离乙酸乙酯和水的混合物可用分液的方法。( )
(4)酯化反应和酯的水解反应都是取代反应。( )
(5)植物油的沸点高于动物脂肪的沸点。( )
(6)地沟油可用于生产肥皂和制造生物柴油。( )
答案:(1)× (2)√ (3)√ (4)√ (5)× (6)√
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
羧酸的化学性质
问题探究
除垢剂是一种去除水垢、污垢等多种垢渍的化学制剂,家用除垢剂主要用于去除饮水机内的污垢。家用除垢剂的主要成分多数是柠
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
1.柠檬酸分子中含有哪些官能团?
提示:羧基和羟基。
2.柠檬酸能溶解水垢,主要是哪种官能团在发挥作用?试写出柠檬酸与NaHCO3反应的化学方程式。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
3.柠檬酸既可与乙酸发生酯化反应,又可与乙醇发生酯化反应,试写出柠檬酸分别与足量乙醇、乙酸反应的化学方程式。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.醇羟基、酚羟基、羧基三种官能团中羟基氢原子活泼性的比较
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
酸碱性
中性
很弱的酸性
弱酸性
遇紫色石
蕊溶液
不变色
不变色
变色
与Na
反应
反应
反应
与NaOH
不反应
反应
反应
与Na2CO3
不反应
反应,但只能
生成NaHCO3
反应,生成CO2
与NaHCO3
不反应
不反应
反应
结论
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
2.酯化反应的规律
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
3.酯化反应的五大类型
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应。此时反应有3种情形,可得到普通酯、环酯、聚酯。如
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(5)羟基酸自身的酯化反应。此时反应有3种情形,可得到普通酯、环酯、聚酯。如
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例1下列说法错误的是( )
A.X→Y反应类型为酯化反应
B.X、Y、Z均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.Y和Z互为同分异构体
D.等物质的量的X、Z分别与足量Na反应,消耗Na的物质的量之比为2∶1
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
答案:C
解析:A项,对比X、Y的结构可知,X与CH3OH发生酯化反应生成Y,正确;B项,三种物质的结构简式中均含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,可使溴的四氯化碳溶液褪色,正确;C项,Y、Z的结构简式中分别含有氧原子的个数为3、4,两者不是同分异构体,错误;D项,Na能与—OH和—COOH反应,1
mol
X能与2
mol
Na反应,1
mol
Z只能与1
mol
Na反应,故相同物质的量的X、Z与足量Na反应,消耗Na的物质的量之比为2∶1,正确。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
变式训练1已知某有机化合物的结构简式为
。请回答下列问题:
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
答案:(1)NaHCO3
(2)NaOH(或Na2CO3)
(3)Na
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
解析:首先判断出该有机化合物所含官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH),然后判断各官能团活泼性:羧基>酚羟基>醇羟基,最后利用官能团的性质解答。由于酸性:—COOH>
H2CO3>
>HC
,所以(1)中应加入NaHCO3,只与—COOH反应;(2)中加入NaOH或Na2CO3,与酚羟基和—COOH反应;(3)中加入Na,与三种官能团都反应。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
乙酸乙酯的制备 酯的结构与性质
问题探究
实验室用上图所示装置制取乙酸乙酯。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
1.向试管中加入无水乙醇、冰醋酸和浓硫酸三种试剂的顺序是怎样的?
提示:先加入无水乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,再加冰醋酸。
2.发生反应的试管中除加入三种试剂的混合物外,还需加入几块碎瓷片,碎瓷片的作用是什么?
提示:防止暴沸。
3.收集乙酸乙酯时,饱和Na2CO3溶液的作用是什么?
提示:除去乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
4.乙酸与乙醇发生的酯化反应为可逆反应,从化学反应速率和化学平衡的角度分析,该实验中采取哪些措施有利于乙酸乙酯的制取?
提示:①加入浓硫酸:使用浓硫酸作催化剂,可加快反应速率;同时浓硫酸具有吸水性,可吸收反应生成的水,促使平衡正向移动,有利于乙酸乙酯的生成。②加热:加热可加快反应速率,并及时将产物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。③加入过量无水乙醇:增大一种反应物的浓度,促使平衡正向移动,有利于乙酸乙酯的生成。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.羧酸和酯的同分异构体的推导方法
(1)分子式相同的羧酸、酯和羟基醛互为同分异构体
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(2)“分碳法”书写酯的同分异构体
方法思路:在“
”中间的碳氧单键处一分为二,将酯的总含碳原子数一分为二。
例如,写出分子式为C4H8O2且属于羧酸或酯的同分异构体:
总碳
原子数
羧酸碳原子数
醇碳
原子数
具体物质
4
4
0
丁酸C3H7—COOH(2种)
4
3
1
丙酸甲酯CH3CH2COOCH3(1种)
4
2
2
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3(1种)
4
1
3
甲酸丙酯HCOO—C3H7(2种)
4
0
4
不符合要求
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
2.酯水解反应的规律
(1)酯在酸性或碱性条件下水解
酯在碱性条件下水解时,1
mol醇酯基消耗1
mol
NaOH,1
mol酚酯基消耗2
mol
NaOH。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(2)分子式和相对分子质量规律
分子式规律:
酯的分子式+H2O(注意消耗H2O的量)=酸的分子式+醇的分子式(注意生成酸、醇分子的个数)。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例2(2020全国Ⅰ,8)紫花前胡醇(
)可从中药材当归和白芷中提取得到,能提高人体免疫力。有关该化合物,下列叙述错误的是( )
A.分子式为C14H14O4
B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C.能够发生水解反应
D.能够发生消去反应生成双键
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
答案:B
解析:观察分析紫花前胡醇的结构简式,可确定分子式为C14H14O4,A项正确。由结构简式可知分子中含有碳碳双键和羟基,可以使酸性重铬酸钾溶液变色,B项错误。含有酯基,能够发生水解反应,C项正确。羟基所连碳原子的邻位碳原子上含有氢原子,可以发生消去反应,D项正确。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
变式训练2某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1
mol该酯完全水解可得到1
mol羧酸和2
mol乙醇,则对应羧酸的分子式为( )
A.C14H18O5
B.C14H16O4
C.C16H22O5
D.C16H20O5
答案:A
解析:由1
mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1
mol羧酸和2
mol乙醇可知,该酯为二元酯,分子中含有2个酯基(—COO—),结合酯的水解反应原理可得1
mol
C18H26O5+2
mol
H2O
1
mol羧酸+2
mol
C2H5OH,再结合原子守恒推知,对应羧酸的分子式为C14H18O5。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
1.某有机化合物的结构简式为
,在一定条件下此有机化合物可能发生的反应有( )
①中和反应 ②银镜反应 ③消去反应 ④酯化反应
⑤加成反应 ⑥水解反应
A.②③
B.①②③
C.①④⑤⑥
D.①③④⑥
答案:C
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
2.由—CH3、—OH、
、—COOH四种基团两两组合而成的化合物中,其水溶液能使紫色石蕊溶液变红的有( )
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
答案:C
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
3.分子式为C4H8O2的有机化合物和稀硫酸共热可得到有机化合物A、B,将A氧化最终可得C,且B和C为同系物,若C能发生银镜反应,则原有机化合物的结构简式为( )
A.HCOOCH2CH2CH3
B.CH3COOCH2CH3
C.CH3CH2COOCH3
D.HCOOCH(CH3)2
答案:C
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
4.(2018全国Ⅰ,9)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是( )
答案:D
解析:A是生成乙酸乙酯的操作,B是收集乙酸乙酯的操作,C是分离乙酸乙酯的操作。D是蒸发操作,在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及蒸发操作。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
5.已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。
(1)取9
g乳酸与足量的金属Na反应,可生成2.24
L
H2(标准状况),另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应,生成0.1
mol乳酸乙酯和1.8
g水,由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为 。?
(2)乳酸在Cu作为催化剂时可被氧化成丙酮酸(
),由以上事实推知乳酸的结构简式为 。?
(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环脂(C6H8O4),则此环酯的结构简式是 。?
(4)乳酸在浓硫酸作用下,三分子相互反应,生成链状结构的物质,写出其生成物的结构简式: 。?
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
解析:根据乳酸的分子式,可求出其相对分子质量为90,9
g乳酸的物质的量为0.1
mol,1.8
g
H2O的物质的量为0.1
mol。0.1
mol乳酸与0.1
mol乙醇反应生成0.1
mol
乳酸乙酯,可知1
mol乳酸分子中含有1
mol羧基;又因为0.1
mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1
mol
H2,所以1
mol乳酸分子中还含有1
mol醇羟基。根据乳酸在Cu催化条件第2章官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第2课时 酰胺 氨基酸和蛋白质
课后篇素养形成
夯实基础轻松达标
1.关于氨基酸的下列叙述不正确的是( )
A.氨基酸是羧酸衍生物
B.氨基酸都不能发生水解反应
C.氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
D.天然蛋白质水解最终可以得到α-氨基酸、β-氨基酸等多种氨基酸
答案D
2.(2020山东日照高二检测)下列过程不属于化学变化的是( )
A.在蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出
B.皮肤不慎沾上浓硝酸而呈现黄色
C.在蛋白质溶液中加入硫酸铜溶液,有沉淀析出
D.用稀释的福尔马林溶液(0.1%~0.5%)浸泡植物种子
答案A
解析在蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液,是盐析过程,析出的蛋白质性质并无变化,即没有新物质生成,加水后,析出的蛋白质仍能溶解,A项不是化学变化;皮肤不慎沾上浓硝酸显黄色属于蛋白质的显色反应,B项是化学变化;在蛋白质溶液中加入硫酸铜溶液,析出沉淀是因为蛋白质变性,C项是化学变化;用稀释的福尔马林溶液杀死种子上的细菌和微生物,使这些生物体的蛋白质发生变性反应,D项是化学变化。
3.欲将蛋白质从水中析出而又不改变它的性质,应加入的试剂是( )
A.饱和(NH4)2SO4溶液
B.浓硝酸
C.95%酒精
D.醋酸铅溶液
答案A
4.α-氨基酸的水溶液中存在下列平衡:
+OH-。
当把丙氨酸溶于水,处于电离平衡状态且使溶液呈强碱性时,存在最多的溶质微粒是( )
A.
B.
C.
D.
答案B
5.以下表示温度t与反应速率v的关系曲线中,有属于蛋白质的酶参加的是( )
答案D
6.下列物质中既能与NaOH溶液反应,又能与盐酸反应的一组是( )
①
② ③Al(OH)3 ④NaHCO3
⑤
⑥
A.只有①②③
B.只有①②③④
C.只有①②③④⑥
D.①②③④⑤⑥
答案D
解析①是氨基酸,⑥是二肽,氨基酸和二肽都具有两性,既能与NaOH溶液反应,又能与盐酸反应;②分子中含有酚羟基和羧酸根离子,酚羟基能与NaOH溶液反应,羧酸根离子能与盐酸反应;③Al(OH)3是两性氢氧化物,既能与NaOH溶液反应,又能与盐酸反应;④NaHCO3中的HC既能与盐酸反应也能与NaOH溶液反应;⑤中的铵根离子能与NaOH溶液反应,醋酸根离子能与盐酸反应。
7.某天然蛋白质充分水解后,能分离出有机化合物R,R可与等物质的量的KOH或盐酸完全反应。4.45
g
R可与50
mL
1
mol·L-1的NaOH溶液完全中和,则R的结构简式为( )
A.
B.
C.
D.
答案B
解析有机化合物R可与等物质的量的KOH或盐酸完全反应,说明R分子中含有一个氨基(—NH2)和一个羧基(—COOH)。根据4.45
g
R可与50
mL
1
mol·L-1的NaOH溶液完全中和,容易求得此有机化合物的相对分子质量为89。因其是天然蛋白质水解的产物,故R的结构中应含有“”。结合相对分子质量可求得其残基的式量为89-74=15,显然只能是甲基(—CH3),从而确定有机化合物R的结构简式为。
8.(2020浙江宁波高二检测)褪黑素是一种内源性生物钟调节剂,在人体内由食物中的色氨酸转化得到,如图所示。
下列说法不正确的是( )
A.色氨酸分子中存在氨基和羧基,可形成内盐,具有较高的熔点
B.可通过调节色氨酸水溶液的pH使其形成晶体析出
C.在一定条件下,色氨酸可发生缩聚反应
D.褪黑素与色氨酸结构相似,也具有两性化合物的特性
答案D
解析色氨酸分子中存在氨基和羧基,可以分子内脱水形成内盐,色氨酸分子间可以形成氢键,具有较高的熔点,A正确;色氨酸分子中含有氨基和羧基,能与酸、碱反应,因此调节溶液pH能使其形成晶体析出,B正确;色氨酸分子中含有氨基和羧基,分子间可发生缩聚反应,C正确;色氨酸分子中含有氨基和羧基,褪黑素分子中含有,二者的结构不相似,D错误。
9.(2020山东滨州高二检测)营养品和药品都是保障人类健康不可缺少的物质,其性质和制法是化学研究的主要内容。已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式是。
(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有 。?
A.取代反应
B.加成反应
C.酯化反应
D.中和反应
(2)在酪氨酸的同分异构体中,同时满足下列三个条件的,除酪氨酸外还有 种。?
①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同;②羟基直接连在苯环上;③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。
(3)已知氨基酸能与碱反应,写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式:?
?
。?
答案(1)ABCD
(2)5
(3)+2NaOH+2H2O
解析(1)—COOH能发生酯化反应、中和反应,含有苯环可发生取代反应和加成反应。
(2)符合条件的同分异构体包括:
、、、、,共5种。
提升能力跨越等级
1.(双选)下列关于蛋白质的叙述不正确的是( )
A.蚕丝、病毒、大多数酶的主要成分都是蛋白质
B.蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液,蛋白质会析出,再加水也不溶解
C.重金属盐会使蛋白质变性,所以吞服“钡餐”会使人中毒
D.浓硝酸溅在皮肤上能使皮肤呈黄色,这是由于蛋白质和浓硝酸发生了显色反应
答案BC
2.某含氮有机化合物C4H9NO2有多种同分异构体,其中属于氨基酸的同分异构体数目有( )
A.3种
B.4种
C.5种
D.6种
答案C
3.市场上有一种加酶洗衣粉,即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶,它的催化活性很强,衣物的汗渍、血迹及人本身排放的蛋白质、油渍遇到它,都能水解而被除去,下列衣料不能用加酶洗衣粉洗涤的是( )
①棉织品 ②毛织品 ③腈纶制品 ④蚕丝制品
⑤涤纶制品 ⑥锦纶制品
A.①②③
B.②④
C.③④⑤
D.③⑤⑥
答案B
解析加酶洗衣粉中加入的少量碱性蛋白酶能使蛋白质水解而被除去,因此,主要成分为蛋白质的毛织品和蚕丝制品不能用加酶洗衣粉洗涤。
4.(2020北京高二检测)由下列结构片段组成的蛋白质在胃液中水解,能够产生的氨基酸是( )
A.
B.H2N—CH2—CH2—COOH
C.
D.
答案D
解析多肽水解时肽键断裂,则该结构片段产生的氨基酸有CH3CH(NH2)COOH、H2NCH2COOH、HSCH2CH(NH2)COOH,故D符合题意。
5.尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病。其转化过程如下:
下列说法错误的是( )
A.1
mol酪氨酸能与含1
mol
HCl的盐酸反应,又能与含2
mol
NaOH的溶液反应
B.酪氨酸能发生加成、取代、消去和缩聚反应
C.1
mol对羟苯丙酮酸最多可与4
mol
H2反应
D.1
mol尿黑酸最多可与3
mol
Br2反应
答案B
6.下列物质中有几种属于α-氨基酸,若将这几种氨基酸脱水缩合形成一种多肽化合物A,A中含有的氨基、羧基和肽键的数目依次是( )
①NH2—CH2—COOH ②NH2—CH2—CH2OH
③
④
⑤
A.7、5、4
B.4、4、2
C.2、2、2
D.3、2、3
答案C
解析根据氨基酸的基本知识可知②不是氨基酸,③不是α-氨基酸;①④⑤都是α-氨基酸,①④⑤脱水缩合成三肽,该反应的化学方程式可能为NH2—CH2—COOH+++2H2O(也可能是其他连接方式,但氨基、羧基及肽键数目不会变化),由此可知,此三肽中氨基数目为2,羧基数目为2,肽键数为2。
7.(1)α-氨基酸能与HNO2反应得到α-羟基酸。如:
+HNO2+N2↑+H2O
试写出下列变化中A、B、C、D四种有机化合物的结构简式:
A ,B ,?
C ,D 。?
(2)下列物质中,既能与NaOH反应,又能与硝酸反应,还能水解的是 。(填编号)?
①Al2O3 ②Al(OH)3 ③氨基酸 ④二肽
⑤ ⑥(NH4)2CO3
⑦NaHCO3 ⑧纤维素 ⑨蛋白质 ⑩NH4I
A.①②③④
B.④⑤⑥⑦⑨⑩
C.③④⑤⑥⑧⑨
D.全部
答案(1)
(2)B
解析(1)生成A的反应显然是中和反应;生成B的反应是题给信息的应用,只要把—NH2改写成—OH即可;生成C的反应从题目容易知道是氨基酸的缩合反应;生成D的反应从B的结构容易推得是普通的酯化反应。
(2)Al2O3、Al(OH)3、氨基酸与NaOH、HNO3均能发生反应,但三者均不能发生水解反应;二肽和蛋白质分子结构中均含有—NH2、—COOH及,因此与NaOH、HNO3均能发生反应,且均能发生水解反应;中含有—OH和—COONa,—OH能与NaOH反应,—COONa能与HNO3反应,且—COONa能水解;(NH4)2CO3、NaHCO3既能与NaOH反应,也能与HNO3反应,且N、C、HC均能水解;纤维素与NaOH不反应;NH4I与NaOH发生反应N+OH-NH3·H2O,与HNO3发生氧化还原反应,且N能水解。故选B。
贴近生活拓展创新
(2020山东威海高二检测)有机化合物X是天然蛋白质的水解产物,由C、H、O、N四种元素组成。其相对分子质量为165,分子中N与C的原子个数比为1∶9,回答下列问题:
(1)X的化学式为 。?
(2)X中所含官能团的名称为 。?
(3)X分子中苯环上仅有一个侧链,且含有一个—CH2—,一个,则X的结构简式为 ,X可以发生的反应类型是 (填字母)。?
A.酯化反应
B.加成反应
C.消去反应
D.水解反应
(4)写出X在一定条件下反应生成六元环状化合物(化学式为C18H18O2N2)的化学方程式(有机化合物写结构简式,下同):?
。?
(5)X在肝脏中经一种酶作用可转化为酪氨酸(为α-氨基酸),即X酪氨酸(C9H11NO3),酪氨酸遇FeCl3溶液显紫色,且苯环上的一溴代物有两种。则酪氨酸的结构简式为 ,写出酪氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式: ?
。?
答案(1)C9H11O2N(或C9H11NO2)
(2)羧基、氨基
(3) AB
(4)2+2H2O
(5)
+2NaOH
+2H2O
解析(1)由题意可知X是α-氨基酸,X分子中N与C的原子个数比为1∶9,且相对分子质量为165,则1个X分子中含9个碳原子,1个氮原子,从而确定X的分子式为C9H11NO2或C9H11O2N。
(2)X中所含官能团的名称为羧基、氨基。
(3)X是α-氨基酸,—NH2与—COOH连在同一个碳原子上,有一个侧链,且含有一个—CH2—,一个,则X的结构简式为,X分子结构中含有一个苯环能发生加成反应,含有羧基能发生酯化反应。第2章官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第1课时 羧酸 酯和油脂
课后篇素养形成
夯实基础轻松达标
1.根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是( )
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与单质镁反应
答案C
解析甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团,具有醛与羧酸的双重性质。
2.下列说法正确的是( )
A.只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸
B.饱和一元脂肪酸的组成符合CnH2nO2
C.羧酸在常温下都呈液态
D.羧酸的官能团是COOH
答案B
3.柠檬中含有大量的柠檬酸,因此被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸的结构简式为,则1
mol柠檬酸与足量的金属钠反应,最多可消耗Na的物质的量为( )
A.2
mol
B.3
mol
C.4
mol
D.5
mol
答案C
4.(2020浙江选考)有关的说法正确的是
( )
A.可以与氢气发生加成反应
B.不会使溴水褪色
C.只含两种官能团
D.1
mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗1
mol
NaOH
答案A
解析分子中含有苯环和碳碳双键,都能与H2发生加成反应,A正确;碳碳双键能与溴水发生加成反应导致溴水褪色,B错误;分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团,C错误;1
mol该物质中酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应,1
mol该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2
mol
NaOH,D错误。故答案为A。
5.1
mol
X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8
L
CO2(标准状况),则X的分子式是( )
A.C5H10O4
B.C4H8O4
C.C3H6O4
D.C2H2O4
答案D
6.分子式为C8H16O2的有机化合物A能在酸性条件下水解生成有机化合物C和D,且C最终氧化成D,则A的可能结构有( )
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
答案A
解析本题主要考查酯在酸性条件下的水解产物及醇的氧化规律。由于A在酸性条件下水解能生成两种有机化合物C和D,结合A的分子式可知A为酯。A水解得到的两种产物中,C最终能氧化成D,说明C是RCH2—OH型的醇,D是羧酸,且二者的分子中所含有的碳原子数相同均为4,碳的骨架也相同。符合条件的醇只有两种,即CH3CH2CH2CH2OH和
CH3CH(CH3)CH2OH,所以对应的符合题意的酯也有两种,即A可能的结构为CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3或。
7.在阿司匹林的结构简式(如下图所示)中,用①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的化学键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热,发生反应时断键的位置是
( )
A.①④
B.②⑤
C.③④
D.②⑥
答案D
解析阿司匹林分子中能与NaOH反应的是羧基和酯基,羧基和碱发生的反应是中和反应,在⑥处断键;酯基水解时,在②处断键。
8.分子式为C4H8O3的有机化合物,在一定条件下具有下列性质:
①在浓硫酸存在下,能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应;②在浓硫酸存在下,亦能脱水生成一种只存在一种结构形式且能使溴水褪色的物质;③在浓硫酸存在下,还能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。根据上述性质,确定C4H8O3的结构简式为
( )
A.HOCH2COOCH2CH3
B.HOCH2CH2CH2COOH
C.CH3CH(OH)CH2COOH
D.CH3CH2CH(OH)COOH
答案B
解析由①③可得,该有机化合物中含有—COOH和—OH,A项中有机化合物不符合题意;C项中有机化合物发生消去反应可生成两种位置不同的碳碳双键,且酯化反应不能生成五元环状化合物,不符合②③的要求;D项中有机化合物发生酯化反应不能生成五元环状化合物,不符合③的要求。
9.有机化合物A~G之间存在的转换关系如下图所示。
已知以下信息:
①F的分子式为C7H8O,且与FeCl3溶液作用不显紫色
②链烃A有两种不同的氢原子,1
mol
A完全燃烧消耗
6
mol
O2
③B为溴代烃,其相对分子质量在130~140
请回答下列问题:
(1)A的结构简式是 ,A的官能团名称是 。?
(2)写出C转化为D的化学方程式: 。?
(3)写出E和F反应生成G的化学方程式: 。?
(4)①的反应类型是 ,②的反应类型是 ,④的反应类型是 。?
(5)写出B的所有同分异构体: 。?
(6)H是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构),则H的结构简式为 。?
答案(1) 碳碳双键
(2)2CH3CH(CH3)CH2OH+O2
2CH3CH(CH3)CHO+2H2O
(3)CH3CH(CH3)COOH+C6H5CH2OHCH3CH(CH3)COOCH2C6H5+H2O
(4)消去反应 取代反应 氧化反应
(5)(CH3)3CBr,CH3CH2CH2CH2Br,
CH3CH2CHBrCH3
(6)
解析1
mol
A完全燃烧消耗6
mol
O2,设A的分子式为CxHy,由烃燃烧的通式CxHy+(x+)O2xCO2+H2O可得:x+=6,则A的分子式可能为C4H8或C5H4。结合反应条件知B→A为消去反应,又知B为溴代烃,其相对分子质量在130~140,而Br的相对原子质量为80,故B只能为一溴代烃,且碳原子数为4,因此,A为C4H8,B为C4H9Br。C为醇,D为醛,E为羧酸。由醇催化氧化为醛的条件及A有两种不同的氢原子知:A为,B为(CH3)2CHCH2Br,C为
(CH3)2CHCH2OH,D为(CH3)2CHCHO,E为
(CH3)2CHCOOH。B的同分异构体还有:CH3CH2CH2CH2Br、CH3CH2CHBrCH3、(CH3)3CBr三种。同碳原子数的烯烃(含一个碳碳双键)与环烷烃互为同分异构体,它的一氯代物只有一种,所以H应为环丁烷。
提升能力跨越等级
1.(双选)安息香酸()和山梨酸(CH3CHCH—CHCH—COOH)都是常用食品防腐剂。下列关于这两种酸的叙述正确的是( )
A.通常情况下,都能使溴水褪色
B.1
mol酸分别与足量氢气加成,消耗氢气的量相等
C.一定条件下都能与乙醇发生酯化反应
D.1
mol酸分别与NaOH发生中和反应,消耗NaOH的量相等
答案CD
解析不能使溴水褪色,A项错误;1
mol消耗3
mol
H2,1
mol山梨酸消耗2
mol
H2,B项错误;两种有机化合物分子都含一个—COOH,都能与乙醇发生酯化反应,消耗NaOH的量相等,C、D项正确。
2.(2020河北保定高二检测)咖啡酸可用作化学原料的中间体,其结构简式如下所示,下列关于咖啡酸的说法不正确的是( )
A.能发生加聚反应
B.能与Na2CO3溶液反应
C.1
mol咖啡酸最多能与3
mol
NaOH反应
D.1
mol咖啡酸最多能与3
mol
Br2反应
答案D
解析咖啡酸分子中含有碳碳双键,能发生加聚反应,A项正确;咖啡酸分子中含有—COOH和酚羟基,能与Na2CO3溶液反应,B项正确;1
mol咖啡酸含有2
mol酚羟基、1
mol羧基,最多能与3
mol
NaOH反应,C项正确;1
mol咖啡酸中苯环上的氢可与3
mol
Br2发生取代反应,1
mol碳碳双键可以与1
mol
Br2发生加成反应,最多能与4
mol
Br2反应,D项不正确。
3.(2020江西南昌高二检测)某有机化合物A的结构简式为,取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应,则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为
( )
A.2∶2∶1
B.1∶1∶1
C.3∶2∶1
D.3∶3∶2
答案C
解析有机化合物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基。与钠反应时,酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应,1
mol
A消耗3
mol
Na;与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基,1
mol
A能与2
mol
NaOH反应;与NaHCO3反应的官能团是羧基,1
mol
A能与1
mol
NaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。
4.(双选)(2020山东聊城高二检测)阿魏酸化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸,可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂,其结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热),检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是( )
选项
试剂
现象
结论
A
氯化铁溶液
溶液变紫色
它含有酚羟基
B
银氨溶液
产生银镜
它含有醛基
C
碳酸氢钠溶液
产生气泡
它含有羧基
D
溴水
溶液褪色
它含有碳碳双键
答案AC
解析根据阿魏酸的结构简式可知,它含有酚羟基,与氯化铁溶液反应显紫色,A项正确;它不含醛基,B项错误;它含羧基,与碳酸氢钠溶液反应产生气泡,C项正确;酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应,溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键,D项错误。
5.(2020江苏徐州高二检测)普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如下图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是( )
A.1
mol该物质能与3
mol
H2发生加成反应
B.1
mol该物质最多可与2
mol
NaOH反应
C.分子中含醇羟基,能被酸性KMnO4溶液氧化为乙酸
D.该物质不能聚合为高分子化合物
答案B
解析普伐他汀分子中含有两个碳碳双键,且分子中只有碳碳双键能与氢气发生加成反应,则1
mol该物质能与2
mol
H2发生加成反应,故A错误;—COOH、—COO—可与NaOH反应,则1
mol普伐他汀最多可与2
mol
NaOH反应,故B正确;普伐他汀分子中与羟基相连的碳原子上只连接1个H原子,只能被酸性KMnO4溶液氧化为酮,故C错误;普伐他汀分子中含有碳碳双键,可发生加聚反应,故D错误。
6.苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为:
。
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是 、 。?
(2)苹果酸不可能发生的反应有 (选填序号)。?
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应
④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应
(3)物质A(C4H5O4Br)在一定条件下可发生水解反应,得到苹果酸和溴化氢。由A制取苹果酸的化学方程式是 。?
答案(1)羟基 羧基 (2)①③
(3)+H2O
+HBr
解析根据苹果酸的结构简式可知,苹果酸即α-羟基丁二酸,分子中含有羟基和羧基两种官能团;羧基和羟基都能发生酯化反应,羟基还能发生氧化反应、消去反应和取代反应;由苹果酸的结构简式可反推出C4H5O4Br的结构简式为,即可写出其水解反应的化学方程式。
7.尼泊金甲酯是苯的含氧衍生物,在化妆品中可作防腐剂。回答下列问题:
(1)尼泊金甲酯的结构简式为
,写出尼泊金甲酯与NaOH溶液反应的化学方程式(有机化合物写结构简式): 。?
(2)尼泊金甲酯的一种同分异构体A满足以下条件:①含有苯环,②含有碳碳双键,③苯环上一氯取代物只有一种。写出A的可能的结构简式: 。?
(3)尼泊金甲酯的另一种同分异构体B,其苯环上的取代基彼此相间,有如下转化关系:
CBDEF紫色
已知C的分子式为C8H7O3Na,F的分子式为C8H6O3。
填写下列空白:
①B中的官能团名称是 ,E→F的反应类型为 ;?
②F的结构简式为 ;?
③写出E与乙醇反应的化学方程式(有机化合物写结构简式,并注明反应条件): 。?
答案(1)+2NaOH
+CH3OH+H2O
(2)、
(3)①醛基、羟基(醇羟基和酚羟基) 酯化反应(取代反应)
②
③+CH3CH2OH+H2O
解析(1)尼泊金甲酯分子中的酚羟基、酯基均能与NaOH反应。
(2)由题意可知,A分子中含有1个苯环、1个碳碳双键和3个羟基,由于羟基与碳碳双键直接相连很不稳定,易转化为醛基或羰基,故3个羟基均连在苯环上,又知苯环上一氯取代物只有一种,故苯环上的2个氢原子应对称。符合要求的A的结构简式有2种:、。
(3)B能与[Ag(NH3)2]OH反应,可知B含—CHO,再由B能与NaOH溶液反应生成分子式为C8H7O3Na的物质C,可知B含1个酚羟基,结合B苯环上的取代基彼此相间,可列举出B的可能结构有、。由B→D→E→F的转化关系可推知,B→D→E是分子中的醛基变为羧基,由E→F(C8H6O3)可知,F是环酯,由于F中含有酚羟基,故B中含有醇羟基,即B为,E为,F为。
贴近生活拓展创新
酚酯的合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是 。?
(2)BC的反应类型是 。?
(3)E的结构简式是 。?
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:?
?
。?
(5)下列关于G的说法正确的是 (填字母)。?
a.能与溴单质反应
b.能与金属钠反应
c.1
mol
G最多能和3
mol氢气反应
d.分子式是C9H6O3
答案(1)CH3CHO (2)取代反应
(3) (4)+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O (5)abd
解析(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程可知,A与氧气反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO。
(2)由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应。
(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,E的结构简式为。
(4)由F的结构简式可知,C和E在催化剂条件下脱去HCl得到F,F中存在酯基,F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基,在碱性溶液中发生水解反应时,1
mol醇酯基消耗1
mol
NaOH,1
mol酚酯基消耗2
mol
NaOH,故1
mol
F最多可消耗3
mol
NaOH,F与过量NaOH溶液反应的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O。
(5)G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键,所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应,能够与金属钠反应产生氢气,a和b选项正确;1
mol
G中含1
mol碳碳双键和1
mol苯环,所以最多能与4
mol氢气反应,c选项错误;G的分子式为C9H6O3,d选项正确。(共48张PPT)
第2课时 酰胺 氨基酸和蛋白质
1.了解酰胺的结构特点和主要性质,了解氨基酸、蛋白质的结构特点和主要性质,了解酶的催化作用的特点,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。
2.了解我国科学家在生命科学研究领域中的贡献,体会化学科学在生命科学发展中的重要作用,培养科学态度与社会责任的化学学科核心素养。
知识铺垫
必备知识
正误判断
1.向鸡蛋清溶液中加入饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出,该过程为蛋白质的盐析,属于物理(填“物理”或“化学”)变化。
2.向鸡蛋清溶液中加入CuSO4溶液,有沉淀析出,该过程为蛋白质的变性,属于化学(填“物理”或“化学”)变化。
知识铺垫
必备知识
正误判断
一、酰胺
1.结构特点
酰胺是分子由酰基(结构简式为
)和氨基(结构简式为—NH2)相连构成的羧酸衍生物。官能团是酰胺基(结构简式为
)。
2.物理性质
除甲酰胺(
)是液体外,其他酰胺多为无色晶体。低级的酰胺可溶于水,随着相对分子质量的增大,酰胺的溶解度逐渐减小。
知识铺垫
必备知识
正误判断
3.化学性质
酰胺在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸(或羧酸盐)和氨(或胺)。乙酰胺在酸性和碱性条件下水解的化学方程式为
知识铺垫
必备知识
正误判断
二、氨基酸和蛋白质
1.氨基酸的定义
氨基取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸。
2.氨基酸的结构特点
知识铺垫
必备知识
正误判断
3.氨基酸的性质
(1)两性
①解离
知识铺垫
必备知识
正误判断
②性质
(2)缩合
在一定条件下能够缩合成多肽构成蛋白质。
知识铺垫
必备知识
正误判断
三、多肽
1.肽
一个α-氨基酸分子的羧基与另一个α-氨基酸分子的氨基脱去一分子水所形成的化合物。
2.官能团
酰胺键,又叫肽键,表示为
。
知识铺垫
必备知识
正误判断
3.分类
(1)二肽:由两个氨基酸分子脱水缩合而成的肽。
(2)三肽:由三个氨基酸分子脱水缩合而成的肽。
(3)二肽及以上均可称为多肽。
如两分子甘氨酸生成二肽的化学方程式:
知识铺垫
必备知识
正误判断
四、蛋白质
1.定义
由α-氨基酸分子按一定的顺序以肽键连接起来的生物大分子。
2.物质基础
α-氨基酸。
3.核心官能团
知识铺垫
必备知识
正误判断
4.分子大小
通常含50个以上的肽键,相对分子质量一般在10
000以上,有的高达数千万。?
5.性质
6.结构与功能特性
蛋白质的结构与功能具有高度统一性。
知识铺垫
必备知识
正误判断
五、酶
1.定义
酶是一种高效的生物催化剂,大多数酶都属于蛋白质。
2.催化特点
知识铺垫
必备知识
正误判断
【微思考1】两种氨基酸分子混合脱水能形成几种二肽?
提示:4种二肽。如甘氨酸和丙氨酸混合后,脱水缩合形成以下4种二肽:
知识铺垫
必备知识
正误判断
【微思考2】甲酰胺(
)能否发生银镜反应?
提示:能发生银镜反应,因为甲酰胺中含有醛基。
知识铺垫
必备知识
正误判断
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)氨基酸既能与强酸反应,也能与强碱反应。( )
(2)天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸。( )
(3)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色。( )
(4)医疗器械的高温消毒的实质是蛋白质的变性。( )
(5)温度越高酶的催化作用越好。( )
(6)羊毛完全燃烧只生成CO2和H2O。( )
答案:(1)√ (2)√ (3)× (4)√ (5)× (6)×
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
氨基酸的结构与性质
问题探究
1.氨基酸分子的结构有什么特点?
提示:①含有—NH2及—COOH;②R基团不同。
2.既与酸反应,又与碱反应的有机化合物有哪些?
提示:酯类化合物(如乙酸乙酯)、氨基酸、蛋白质、酰胺(如乙酰胺)、羧酸铵(如乙酸铵)等。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
氨基酸的缩合:一个氨基酸分子中的氨基和另一个氨基酸分子中的羧基发生脱水缩合生成肽键。
A、B两种不同的氨基酸生成二肽时,可能是A的氨基脱去氢、B的羧基脱去羟基形成肽键,也可能是A的羧基脱去羟基而B的氨基脱去氢形成肽键,还有可能是两个A分子之间或两个B分子之间形成肽键,因此产物可能有4种。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
另外,许多氨基酸分子不仅可以缩聚成二肽、多肽、蛋白质,还能脱水形成环状化合物。
(1)分子间或分子内脱水成环
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(2)氨基酸分子缩聚成高分子化合物
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
素能应用
典例1某天然蛋白质水解产物中含有化合物A,A物质由C、H、N、O四种元素组成。A既能与NaOH反应,也能与盐酸反应。在一定条件下,两分子的A发生缩合反应生成B分子和一个水分子,B的相对分子质量为312。当该蛋白质遇到浓硝酸时显黄色。回答下列问题:
(1)A的相对分子质量是 。?
(2)若A分子中含有
结构,则其结构简式为 ;B的结构简式为 。?
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
答案:(1)165
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
规律方法
氨基酸缩合的实质就是—COOH和—NH2脱水形成酰胺键(
)的过程,该过程类似于酯化反应,氨基酸可以缩合形成二肽、多肽、蛋白质。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
变式训练1某物质的球棍模型如图所示:
(1)下列关于该物质的说法不正确的是( )
A.该物质的结构简式为
B.该物质可以发生加成反应
C.该物质为两性化合物
D.该物质可以聚合成高分子化合物
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
(2)两分子该有机化合物反应可以形成的有机化合物的结构简式为 。?
(3)该物质与
的关系是 。?
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
解析:由球棍模型可知该物质的结构简式为
,它是苯丙氨酸,该氨基酸可以发生加成反应,是两性化合物,能发生聚合反应生成二肽或多肽。两分子该有机化合物反应可生成链状化合物二肽,也可生成环状化合物。该物质的分子式为C9H11O2N,它与
分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
蛋白质的结构、性质
问题探究
1.怎样将蛋白质从溶液中分离出来?
提示:加入饱和(或浓)硫酸钠溶液,蛋白质析出,然后过滤。
2.多肽和蛋白质的水解规律是什么?
提示:多肽、蛋白质的水解是氨基酸缩合反应的逆反应,断掉C—N键,将水分为—H和—OH两部分,分别加在—NH—和
上即可得水解产物。
探究一
探究二
素养脉络
随堂检测
深化拓展
1.蛋白质的盐析、变性和渗析的比较
性质
蛋白质的盐析
蛋白质的变性
蛋白质的渗析
内涵
在蛋白质溶液中加某些浓的无机盐溶液,会使其溶解度降低而析出
蛋白质在某些条件下聚沉,失去原有的生理活性
利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液
条件
碱金属盐、镁、铝等轻金属盐和铵盐的浓溶液
加热,紫外线,X射线,强酸,强碱,强氧化剂,重金属盐,甲醛、酒精、苯酚等有机化合物
胶体、水和半透膜
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性质
蛋白质的盐析
蛋白质的变性
蛋白质的渗析
特点
可逆,蛋白质仍然保持原有的性质
不可逆,蛋白质失去原有的生理活性
可逆,须多次换水或采用流动的水
实质
物理变化(溶解度降低)
化学变化(结构、性质改变)
—
用途
分离、提纯蛋白质
杀菌,消毒,缓解重金属盐中毒等
精制蛋白质
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特别提醒盐溶液与蛋白质作用时,要特别注意盐溶液的浓度及所含的金属阳离子对蛋白质性质的影响:
(1)某些稀盐溶液能够促进蛋白质的溶解。
(2)某些浓盐溶液能够使蛋白质发生盐析。
(3)重金属盐溶液,无论浓稀,均能够使蛋白质变性。
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2.氨基酸、蛋白质、酶的比较
物质
定义
结构特点
主要化学性质
羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的产物
分子里既有氨基(碱性基团)又有羧基(酸性基团),其中α-氨基酸的通式为
①既可与酸反应又可与碱反应;
②发生缩合反应生成肽
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物质
定义
结构特点
主要化学性质
天然蛋白质都是由不同的α-氨基酸缩聚而成的
分子中存在肽键
(
)
①既可与酸反应又可与碱反应;
②在一定条件下水解最终可得到α-氨基酸;
③溶于水具有胶体的性质;
④盐析(某些浓的无机盐溶液)为可逆过程;
⑤变性:加热、酸、碱、重金属盐、紫外线等,不可逆过程;
⑥含苯环的蛋白质遇浓硝酸呈现黄色;
⑦灼烧时产生特殊的气味
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物质
定义
结构特点
主要化学性质
酶
绝大多数酶是蛋白质
具有蛋白质的结构特点,也有自己的特性
①变性(与蛋白质相似);
②具有自己的特性,是生物催化剂;酶的催化作用条件温和,具有专一性和高效性
特别提醒氨基酸、肽、蛋白质间的转化
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素能应用
典例2(1)有机化合物A的分子式为C3H7O2N,有机化合物B的分子式为C3H9O2N,这两种有机化合物分子中都有一个与碳原子连接的甲基,它们都能与NaOH溶液反应,也都能与盐酸反应。
①有机化合物A、B的结构简式为:A 、B 。?
②A、B分别与NaOH溶液反应的化学方程式为?
、?
。?
(2)某人工合成的多肽具有如下结构:
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试回答下列问题:
①若n=3,则该化合物为 (填汉字)肽。?
②若n=200,则该化合物的一个分子水解时所需水分子的数目为 。?
③该化合物水解可以得到的单体有 、 、 (写结构简式)。?
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变式训练2(2020吉林长春高二检测)有一分子式为C8H14N2O5的二肽,经水解得丙氨酸
和另一种氨基酸X,则X的化学式可能是( )
A.C3H7NO3
B.C5H9NO4
C.C5H11NO5
D.C5H7NO4
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答案:B
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1.下列物质中既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应的是( )
①NaHCO3 ②(NH4)2S ③Al(OH)3 ④NH4Cl
⑤H2N—CH2—COOH ⑥CH3COOH
A.只有①②③
B.只有①②④⑤
C.只有⑤⑥
D.只有①②③⑤
答案:D
解析:①NaHCO3是弱酸的酸式盐,既能与NaOH反应,又能与盐酸反应,故符合题意;②(NH4)2S能与盐酸反应生成硫化氢,与氢氧化钠反应生成氨气,故符合题意;③Al(OH)3是两性氢氧化物,既能与强酸反应又能与强碱反应,故符合题意;④NH4Cl只能与碱反应生成氨气,故不符合题意;⑤—COOH显酸性,—NH2显碱性,故符合题意;⑥CH3COOH只能与碱反应生成盐,故不符合题意。
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2.如图表示一个分子的球棍模型,它是蛋白质水解产物之一。图中“棍”代表单键或双键或三键,不同颜色的球代表不同元素的原子,原子序数为1~10。该模型图表示的分子具有的性质是( )
A.只能与盐酸反应,不能与氢氧化钠反应
B.只能与氢氧化钠反应,不能与盐酸反应
C.既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠反应
D.既不能与盐酸反应,又不能与氢氧化钠反应
答案:C
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3.(2020天津化学,3)下列说法错误的是( )
A.淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖
B.油脂的水解反应可用于生产甘油
C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元
D.淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子
答案:D
解析:油脂是高级脂肪酸甘油酯,不属于高分子化合物。
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4.下列有机化合物水解时,键断裂(用虚线表示)错误的是
( )
A.①③
B.①④
C.只有③
D.①②③
答案:A
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5.(2020河北沧州高二检测)某有机化合物含碳、氢、氧、氮四种元素。如图是该有机化合物的球棍模型(其中黑点表示原子,短线表示原子之间的共价键)。
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(1)则该有机化合物的分子式为 ,结构简式为 。?
(2)该有机化合物可能发生的化学反应有 (填编号)。?
①水解反应 ②加聚反应 ③取代反应 ④消去反应 ⑤酯化反应
(3)该有机化合物发生水解反应的化学方程式为 。?
(4)写出该有机化合物的一种同分异构体,它的分子中含有两个
,且是天然蛋白质水解的最终产物之一,则该同分异构体的结构简式为 。?
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解析:(1)形成一个共价键的为氢原子,形成两个共价键的为氧原子,形成三个共价键的为氮原子,形成四个共价键的为碳原子,则由该有机化合物的球棍模型可知其化学式为C5H11O2N。
(4)所写物质为天然蛋白质水解产物即α-氨基酸,故可表示为
