鲁科版（2019）化学 选择性必修三 2.1 有机化学反应类型I 方程式总结学案（机构用）
文档属性
| 名称 | 鲁科版（2019）化学 选择性必修三 2.1 有机化学反应类型I 方程式总结学案（机构用） |  | |
| 格式 | doc | ||
| 文件大小 | 92.5KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2021-01-26 17:37:26 | ||
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文档简介
教师
杨老师
学生
时间和时段
2020年 月 日
（ ： — ： ）
学科
化学
年级
高二
鲁科版
授课题目
有机化学反应类型
课 次
第（ ）次课
知识回顾
知识点温习：
1、认识有机化学（同系物、同分异构、系统命名）
2、烃（烷烃、烯烃、炔烃、苯）
新课精讲之知识板块一：有机化学反应类型及相互关系
重要的有机化学反应类型包括：取代反应、加成反应、消去反应、有机氧化反应、有机还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应等八大类型。
重要有机化学反应类型间的关系
新课精讲之知识板块二：各类反应
加成反应
定义及反应特点
定义：有机化合物分子中的双键或叁键（不饱和键）两端的原子与其他原子或原子团相互结合，生成新的化合物的反应。
反应特点：双键或叁键（不饱和键）打开，加上原子或原子团形成新键，只进不出。
2、能发生取代反应的基或官能团
官能团/基
代表反应
可与其加成的物质
碳碳双键
CH2=CH2 + Br2 CH2Br─CH2 Br
X2、H2、HX、H2O、HCN、H2SO4等
碳碳叁键
CHCH + HCl CH2=CHCl
苯
+ 3H2
H2等
酮/羰基
H2、HCN、NH3等
醛基
腈基
CH3-CH2-CN+H2CH3-CH2-CH2-NH2
H2、H2O、NH3等
注意：条件为Ni一般都为H2参与的加成反应。
应用：（1）乙烯与H2SO4加成反应的产物经水解后可得到乙醇，现在利用CH2=CH2与H2O加成制工业酒精。
（2）乙炔与HCN加成反应制备生产人造羊毛的原料——丙烯腈(CH2=CHCN)
（3）乙炔与HCl加成反应制备生产聚氯乙烯的原料——氯乙烯
3、加成反应的应用
加成反应在有机合成中有着广泛的用途。如乙烯与H2SO4加成生成CH3CH2OSO3H经水解可获得乙醇，官能团替换方法。再如乙炔与HCN加成后生成丙烯腈CH2=CHCN，经聚合反应得腈纶
二、取代反应
1、概念：取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
2、常见取代反应
卤代反应
CH4 + X2 CH3X + HXl （1：1）
+ X2 X + HX
(定性定量检验苯酚)
硝化反应
+3HO－NO2 +3H2O
+ HO-NO2 NO2 + H2O
苯酚+3硝酸三硝基苯酚+3水
磺化反应
+ HO－SO3H SO3H + H2O
脱水反应
2CH3─CH2OHC2H5OC2H5 + H2O（分子间脱水成醚）还是取代反应
酯化反应
CH3COOH + HOC2H5CH3COOC2H5 + H2O（酸脱羟基醇脱氢）还是取代反应
水解反应
α-H的取代
烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸分子中，与官能团相连的碳原子（α-C）上的碳氢键受官能团影响，键能降低而容易发生断裂，使得α-H易被取代。如：CH3-CH=CH2+Cl2CH2Cl-CH=CH2+HCl
注意：取代反应发生时，被代替的原子或原子团应与有机物分子中的碳原子直接相连，否则就不属于取代反应。
3、取代反应的应用
（1）官能团转化，如：-X被-OH、-NH2取代，形成醇、胺等用途广泛的有机物。
（2）增长碳链，如： +R-ClR+HCl
（3）制备物质。如：丙烯和Cl2取代生成的CH2ClCH=CH2，经Cl2加成，再水解可得丙三醇（甘油）。
三、消去反应
1、概念
在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质）如H2O、HBr等）生成分子中有双键或叁键的化合物的反应，叫做消去反应。
特点：①分子内脱去小分子；②脱去后生成不饱和键，两者缺一不可。
常见的消去反应
卤代烃的消去反应
①条件：NaOH醇溶液、加热
CH3CHClCH3CH2=CHCH3+HCl（脱去HCl）
②条件：Zn、加热
CH3CHBrCHBrCH3+ZnCH3CH=CHCH3+ZnBr2（脱去Br2）
醇的消去反应
条件：浓硫酸、加热（或Al2O3）
CH3CHOHCH3CH2=CHCH3+H2O（脱去H2O）
消去反应的判断方法：
消去反应要同时满足三个条件：①只有一个分子参加反应②要有小分子生成③要有不饱和化合物生成
注意：①判断一个反应是不是消去反应，可以从反应物的数目出发，有多种物质参加的反应一定不属于消去反应，也可以从不饱和度出发，消去反应一般是不饱和度增加的反应。
②卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢结合成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。
如(CH3)2-CHX-CH3发生消去反应时主要生成CH3-C(CH3)=CH-CH3[也有少量的(CH3)2CH-CH=CH2生成]，而CH3X和(CH3)3C-CH2Br却不能发生消去反应。
③若与卤原子相邻的各碳原子上都有氢原子，且不相同，则有两种消去方式。如：
CH3-CHBr-CH2-CH3发生消去反应，生成物可为CH2=CH-CH2-CH3或CH3-CH=CH-CH3。
④若含有两个卤原子，则消去可分步进行。如CH2Br-CH2Br最终变为CHCH
⑤醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但反应条件不同，醇类发生消去反应的条件是浓硫酸。加热（一般170℃），而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇、加热（或NaOH的醇溶液、△），要注意区分。
四、氧化反应 还原反应
1、概念
氧化反应：在有机化学中，通常将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。
还原反应：将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。
判断有机物中碳原子氧化数的依据
（1）H原子的氧化数为+1，当碳、氧等原子上连有一个氢原子，碳、氧等原子的氧化数就为-1。
（2）若碳原子分别与氧、氮等原子以单键、双键、叁键想结合，碳原子的氧化数分别为+1、+2、+3.
（3）若碳原子与碳原子相连时，其氧化数均为零。
在判断碳原子的氧化数时，应综合考虑以上三点。
常见氧化反应
醇被氧化：
醛被氧化
（3）乙烯氧化：2CH2=CH2+O22CH3CHO。
（4）有机物燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液退色等。
（5）醛类及含醛基的化合物与新制碱性Cu(OH)2或银氨溶液的反应。
（6）苯酚在空气中放置易被氧化成粉色物质（醌）
4、常见的氧化剂
O2、KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制Cu(OH)2溶液等。
常见的还原反应
醛、酮、稀、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。
NO2+3Fe+6HClNH2+3FeCl2+2H2O
常见的还原剂
H2（催化氢化）、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠（NaBH4）
学生到校
家长签字
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杨老师
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2020年 月 日
（ ： — ： ）
学科
化学
年级
高二
鲁科版
授课题目
有机化学反应类型
课 次
第（ ）次课
知识回顾
知识点温习：
1、认识有机化学（同系物、同分异构、系统命名）
2、烃（烷烃、烯烃、炔烃、苯）
新课精讲之知识板块一：有机化学反应类型及相互关系
重要的有机化学反应类型包括：取代反应、加成反应、消去反应、有机氧化反应、有机还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应等八大类型。
重要有机化学反应类型间的关系
新课精讲之知识板块二：各类反应
加成反应
定义及反应特点
定义：有机化合物分子中的双键或叁键（不饱和键）两端的原子与其他原子或原子团相互结合，生成新的化合物的反应。
反应特点：双键或叁键（不饱和键）打开，加上原子或原子团形成新键，只进不出。
2、能发生取代反应的基或官能团
官能团/基
代表反应
可与其加成的物质
碳碳双键
CH2=CH2 + Br2 CH2Br─CH2 Br
X2、H2、HX、H2O、HCN、H2SO4等
碳碳叁键
CHCH + HCl CH2=CHCl
苯
+ 3H2
H2等
酮/羰基
H2、HCN、NH3等
醛基
腈基
CH3-CH2-CN+H2CH3-CH2-CH2-NH2
H2、H2O、NH3等
注意：条件为Ni一般都为H2参与的加成反应。
应用：（1）乙烯与H2SO4加成反应的产物经水解后可得到乙醇，现在利用CH2=CH2与H2O加成制工业酒精。
（2）乙炔与HCN加成反应制备生产人造羊毛的原料——丙烯腈(CH2=CHCN)
（3）乙炔与HCl加成反应制备生产聚氯乙烯的原料——氯乙烯
3、加成反应的应用
加成反应在有机合成中有着广泛的用途。如乙烯与H2SO4加成生成CH3CH2OSO3H经水解可获得乙醇，官能团替换方法。再如乙炔与HCN加成后生成丙烯腈CH2=CHCN，经聚合反应得腈纶
二、取代反应
1、概念：取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
2、常见取代反应
卤代反应
CH4 + X2 CH3X + HXl （1：1）
+ X2 X + HX
(定性定量检验苯酚)
硝化反应
+3HO－NO2 +3H2O
+ HO-NO2 NO2 + H2O
苯酚+3硝酸三硝基苯酚+3水
磺化反应
+ HO－SO3H SO3H + H2O
脱水反应
2CH3─CH2OHC2H5OC2H5 + H2O（分子间脱水成醚）还是取代反应
酯化反应
CH3COOH + HOC2H5CH3COOC2H5 + H2O（酸脱羟基醇脱氢）还是取代反应
水解反应
α-H的取代
烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸分子中，与官能团相连的碳原子（α-C）上的碳氢键受官能团影响，键能降低而容易发生断裂，使得α-H易被取代。如：CH3-CH=CH2+Cl2CH2Cl-CH=CH2+HCl
注意：取代反应发生时，被代替的原子或原子团应与有机物分子中的碳原子直接相连，否则就不属于取代反应。
3、取代反应的应用
（1）官能团转化，如：-X被-OH、-NH2取代，形成醇、胺等用途广泛的有机物。
（2）增长碳链，如： +R-ClR+HCl
（3）制备物质。如：丙烯和Cl2取代生成的CH2ClCH=CH2，经Cl2加成，再水解可得丙三醇（甘油）。
三、消去反应
1、概念
在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质）如H2O、HBr等）生成分子中有双键或叁键的化合物的反应，叫做消去反应。
特点：①分子内脱去小分子；②脱去后生成不饱和键，两者缺一不可。
常见的消去反应
卤代烃的消去反应
①条件：NaOH醇溶液、加热
CH3CHClCH3CH2=CHCH3+HCl（脱去HCl）
②条件：Zn、加热
CH3CHBrCHBrCH3+ZnCH3CH=CHCH3+ZnBr2（脱去Br2）
醇的消去反应
条件：浓硫酸、加热（或Al2O3）
CH3CHOHCH3CH2=CHCH3+H2O（脱去H2O）
消去反应的判断方法：
消去反应要同时满足三个条件：①只有一个分子参加反应②要有小分子生成③要有不饱和化合物生成
注意：①判断一个反应是不是消去反应，可以从反应物的数目出发，有多种物质参加的反应一定不属于消去反应，也可以从不饱和度出发，消去反应一般是不饱和度增加的反应。
②卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢结合成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。
如(CH3)2-CHX-CH3发生消去反应时主要生成CH3-C(CH3)=CH-CH3[也有少量的(CH3)2CH-CH=CH2生成]，而CH3X和(CH3)3C-CH2Br却不能发生消去反应。
③若与卤原子相邻的各碳原子上都有氢原子，且不相同，则有两种消去方式。如：
CH3-CHBr-CH2-CH3发生消去反应，生成物可为CH2=CH-CH2-CH3或CH3-CH=CH-CH3。
④若含有两个卤原子，则消去可分步进行。如CH2Br-CH2Br最终变为CHCH
⑤醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但反应条件不同，醇类发生消去反应的条件是浓硫酸。加热（一般170℃），而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇、加热（或NaOH的醇溶液、△），要注意区分。
四、氧化反应 还原反应
1、概念
氧化反应：在有机化学中，通常将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。
还原反应：将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。
判断有机物中碳原子氧化数的依据
（1）H原子的氧化数为+1，当碳、氧等原子上连有一个氢原子，碳、氧等原子的氧化数就为-1。
（2）若碳原子分别与氧、氮等原子以单键、双键、叁键想结合，碳原子的氧化数分别为+1、+2、+3.
（3）若碳原子与碳原子相连时，其氧化数均为零。
在判断碳原子的氧化数时，应综合考虑以上三点。
常见氧化反应
醇被氧化：
醛被氧化
（3）乙烯氧化：2CH2=CH2+O22CH3CHO。
（4）有机物燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液退色等。
（5）醛类及含醛基的化合物与新制碱性Cu(OH)2或银氨溶液的反应。
（6）苯酚在空气中放置易被氧化成粉色物质（醌）
4、常见的氧化剂
O2、KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制Cu(OH)2溶液等。
常见的还原反应
醛、酮、稀、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。
NO2+3Fe+6HClNH2+3FeCl2+2H2O
常见的还原剂
H2（催化氢化）、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠（NaBH4）
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