鲁科版（2019）化学 选择性必修三 1.3 烃 学案（机构用）
文档属性
| 名称 | 鲁科版（2019）化学 选择性必修三 1.3 烃 学案（机构用） |  | |
| 格式 | doc | ||
| 文件大小 | 610.9KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2021-01-26 17:38:15 | ||
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文档简介
教师
学生
时间和时段
年 月 日
（ ： — ： ）
学科
化学
年级
高二
鲁科版
授课题目
烃
课 次
第（ ）次课
新课精讲之知识板块一：烃的概述
知识板块一：
烃的定义：只由碳、氢两种元素组成的化合物。
烃的分类：
烷烃
链状烃 烯烃
脂肪烃 炔烃
脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他环状结构（如： ）
烃
苯：（如： ）
芳香烃 苯的同系物：
稠环芳香烃：（如：萘 ）
补充：芳香烃是指分子中含有一个或多个苯环的烃，而苯及其同系物是指分子中只含有一个苯环且苯环相连的烃基必须是烷基。
链烃
名称
通式
是否饱和
例子
实质（核心官能团）
烷烃
饱和烃
烯烃
不饱和烃
炔烃
物理性质：①颜色：均为无色②溶解性：都难溶于水，易溶于苯及乙醚等有机溶剂③密度：随着碳原子数的增加，密度逐渐增大，但都比水的小④沸点：随着碳原子数的增加，沸点逐渐升高。
注意：比较同类物质熔沸点高低的方法：先比较两者碳原子数的多少，碳原子数越多，其熔沸点越高；当碳原子数相同时，比较支链，支链越多，熔沸点越低。
苯及其同系物的物理性质
①苯是无色液体，有毒；沸点为80℃，熔点为5.5摄氏度；不溶于水，能溶解许多物质，是良好的有机溶剂。苯的密度小于水。
②苯的同系物：甲苯、乙苯等的物理性质在溶解性上与苯相似，但其毒性比苯稍小。
规律与小结：
新课精讲之知识板块二：烯烃、炔烃及苯的同系物的同分异构体
知识板块二：
1、烯烃的同分异构体
既有碳架异构又有官能团的位置异构和官能团的类型异构。烯烃可以用CnH2n(n≥2)的通式表示。CnH2n相对于CnH2n+2少了两个氢原子，可以形成一个碳碳双键，也可以形成含有一个环的形式，如C4H8的同分异构有：
1-丁烯 2-甲基丙烯 2-丁烯 环丁烷 甲基环丙烷
炔烃[通式为CnH2n-2(n≥2)]的同分异构体
有碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类型异构（不作要求）。如C4H6属于炔烃的同分异构体有1-丁炔和2丁炔。
苯的同系物的同分异构体
如C8H10：
新课精讲之知识板块三：三类物质的化学性质
知识板块三
烷烃的化学性质
稳定性
常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂等都不发生反应（C-H和C-C键键能高、牢固性强），只有在特殊条件下（如光照或高温）才能发生某些反应。
与卤素单质发生取代反应
方程式：
注意：分子中若有n个H原子，则最多可与n个X2分子发生反应。
应用：①制备重要卤代烃：如碘甲烷；氯苄（催泪剂）等。
与氧气的反应（可燃性）
燃烧通式：
注意：（1）烷烃若充分燃烧，其产物为CO2和H2O，并放出大量的热量，故为重要能源之一。
不同的烷烃，碳元素所占的质量分数有所不同，分子中碳原子数相同而碳元素的质量分数越低的烃，完全燃烧时放出的热量越多，在所有烃中，烷烃（甲烷最小）的碳元素的质量分数比相应的其他烃都低。
高温裂解
C18H38C9H18+C9H20
CH4C+2H2
应用：（1）通过裂化、裂解获得重要的化工原料——不饱和烯烃
（2）CH4裂化可得炭黑和H2。
二、烯烃、炔烃的化学性质
1、烯烃的化学性质
烯烃分子中含有官能团碳碳双键，易发生加成反应、氧化反应、加聚反应。
（1）加成反应（烯烃与卤素单质、氢气、水、卤化氢）
注意：当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢原子加到含氢较多的不饱和碳原子上”。谓之马氏规则。
应用：①与卤素单质、氢气、水、卤化氢等加成反应使有机物饱和程度增大，有机物中碳的骨架结构并未改变，这一点对于推断有机物的结构十分有用。
②可以再有机物分子中直接或间接引入-OH，制备醇类物质。
③利用烯烃使溴的四氯化碳溶液退色的反应鉴别烯烃和烷烃
④Br2与乙烯的反应，使用的是Br2的CCl4溶液，这是为了避免副反应的发生。因为Br2与H2O反应生成的HBr和HBrO也能与乙烯加成，因而存在副反应。
烯烃的氧化反应：烯烃能使酸性高锰酸钾溶液退色
加聚反应：在适当温度、压强和有催化剂存在的条件下，乙烯双键里的一个键会断裂，分子里的碳原子能互相结合成为很长的链，生成聚乙烯。
2炔烃的化学性质
加成反应
氧化反应
加聚反应
三、苯及其同系物的化学性质
1、与卤素单质、浓硝酸、浓硫酸的取代反应
（1）苯与溴的反应（催化剂为Fe）
注意：①在苯与溴的取代反应中，影响反应发生的外部因素，一是必须是液溴（溴水不反应），二是要使用催化剂，无催化剂不能反应。
②苯分子里有六个结构相同的氢原子，但溴代反应在催化剂条件下，一般是苯分子的一个氢原子被取代。
③溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体。溴苯中溶解了溴时显褐色。除去溴苯中溶解的溴的方法是用NaOH溶液洗涤，用分液漏斗分液。溴苯易溶于酒精等有机溶剂。
④在催化剂作用下，本也可以与其他卤素发生取代反应。
⑤在液溴中加入铁粉后，二者很容易反应生成FeBr3，真正起催化作用的物质就是FeBr3。
苯的硝化反应（催化剂为浓硫酸和△）
注意：①生成的硝基苯是一种无色有苦杏仁味的油状液体，难溶于水，密度比水大，有毒。
②此反应必须用浓硝酸、浓硫酸的混合酸，且用 水浴加热控温在55~60℃。
③三种反应物的混合顺序：将浓H2SO4沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断用玻璃棒搅拌，冷却至60℃以下时再加入苯。
④浓硫酸做催化剂和吸水剂
⑤硝基苯中常因混有NO2而呈淡黄色，除去硝基苯中溶解的NO2的方法是用稀NaOH溶液洗涤，用分液漏斗分液。
磺化反应
注意：①此反应用水浴加热（控制在70~80℃）
②生成苯磺酸为易溶于水的一元强酸
2、加成反应【与H2（催化剂为Ni）、Cl2（催化剂为紫外线）】
注意：苯与纯Cl2发生取代反应的条件与发生加成反应的条件不同。
3、氧化反应
注意：不能与酸性高锰酸钾、溴水反应，但能萃取溴。
苯的同系物的化学性质
苯的同系物中，既含苯环。又含烷基，两者会相互影响，所以苯的同系物的性质，不完全是苯和烃烷的性质之和；苯环对侧链的影响，使侧链烷烃基的H变活泼了，烷烃基易于被氧化；反之，侧链对苯环也有影响，使苯环上的氢原子变得活泼了，比苯易发生取代反应。
（1）苯环的性质的改变
由于烷基对苯环的活化作用，使苯环的活泼型增强取代反应更容易发生，如：
注意：产物为2,4,6-三硝基甲苯，又叫“TNT”，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。
（2）烷基的性质改变
烃基对苯环有活化作用的同时，苯环对烃基也有活化作用。如：
注意：①苯的同系物若能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则侧链与苯环相连的第一个碳原子上必须有氢原子。无论侧链中碳原子数多少皆被氧化为-COOH。
②苯不能被高锰酸钾溶液氧化，苯的同系物（侧链与苯环相连的第一个碳原子上有氢原子）可使酸性高锰酸钾溶液退色。利用此性质可鉴别苯和苯的同系物。
（甲苯侧链上的氢原子被取代）
加成反应
重难点分析
二烯烃的加成反应
常见的二烯烃为1,3-丁二烯，其结构简式为CH2=CH-CH=CH2。从结构上可以看出，其含有碳碳双键，因此能发生加成反应，其加成反应往往有三种形式。
二、苯与苯的同系物性质的比较
苯
苯的同系物
取代
卤代
铁作催化剂时，取代苯环上的氢原子
当铁作催化剂时，取代苯环上的氢原子，光照时取代侧链烃基上的氢原子
硝化
浓硫酸作催化剂，50~60℃时，苯环上的氢原子被硝基取代
浓硫酸作催化剂，约30℃时，苯环上的氢原子被硝基取代
磺化
加热条件下发生可逆反应
加热条件下发生可逆反应
加成
在催化剂加热条件下与氢气加成
在催化剂加热条件下与氢气加成
氧化
在氧气中燃烧，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
在催化剂加热条件下与氢气加成
结构辨析
苯分子呈平面结构，碳碳键是键长相等、介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键，既能发生加成反应，又能发生取代反应。苯的同系物可视为由苯环和侧链两部分组成，它们相互影响从而使苯的同系物的性质与苯略有不同。苯环对侧链的影响使得侧链的烷基易被氧化，侧链对苯环的影响使得其苯环上的H比苯的苯环上的H更易取代。
各类烃与液溴、溴水、酸性高锰酸钾溶液反应的比较
液溴
溴水
酸性高锰酸钾
烷烃
光照条件下取代
不反应，液态烷烃可将溴水萃取退色
不反应
烯烃
加成
加成退色
氧化退色
炔烃
加成
加成退色
氧化退色
苯
一般不反应，催化下可取代
不反应，苯可将溴水萃取退色
不反应
苯的同系物
一般不反应，催化下可取代
不反应，苯的同系物可将溴水萃取退色
氧化退色
应用：①除杂（如甲烷中含有乙烯、乙炔、可通过溴水）
②鉴别各类烃。如烷烃与烯烃、炔烃，苯与苯的同系物都可利用酸性高锰酸钾溶液能否退色来鉴别。
烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物中碳质量分数的变化规律
1.烷烃CnH2n+2（n≥1）
碳元素质量分数随n增大而增大，但永远小于12/14（85.7%）。CH4中碳元素的质量分数最小。
2.烯烃CnH2n（n≥2）
碳元素的质量分数=12/14，烯烃的含碳量不随n值变化。
3.炔烃CnH2n-2（n≥2）
碳元素质量分数随n增大而减小，但永远大于12/14（85.7%）。C2H2中碳元素的质量分数最大12/13（92.3%）。
4.苯及其同系物CnH2n-6（n≥6）
碳元素质量分数随n增大而减小，但永远大于12/14（85.7%）。苯中碳元素的质量分数最大12/13（92.3%）。
烃类练习：
例1：既可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是（ ）
A.将混合气体通过盛有高锰酸钾的酸性溶液的洗气瓶 B.将混合气体通过盛有适量溴水的洗气瓶
C.将混合气体通过盛有水的洗气瓶 D.将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶
【B】
例2：下列选项能说明分子式为C4H6的某烃是CH≡C－CH2－CH3，而不是CH2＝CH－CH＝CH2的事实是（ ）
A.燃烧时有浓烟 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.所有原子不在同一平面 D.与足量秀水反应，生成物上只有两个碳原子上有溴原子
【CD】
例3：怎样通过实验来区别苯、乙苯、和己烯？写出简要的试验方法。
例4.amL三种气态烃的混合物与足量的氧气混合点燃爆炸后，恢复到原来的状态（常温、常压），体积共缩小了2amL。则三种烃可能是（）
A.CH4 、C2H4、 C3H4 B.C2H6 、C3H6 、C4H6
C.CH4 、C2H6 、C3H8 D.C2H4 、C2H2 、CH4
【A】
练习：
1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ ）
（A） 苯的邻位二元取代物只有一种 （B） 苯的间位二元取代物只有一种
（C） 苯的对位二元取代物只有一种 （D） 苯的邻位二元取代物有二种
【A】
2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是 [ ]
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m
①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①②
【A】
3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （BD ）
【B】
4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是
A、苯是无色带有特殊气味的液体
B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应
【D】
关于计算：
【例1】 3.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。
CH2O C2H4O2
[例2] 实验测得某烃A中含碳85.7%，含氢14.3%。在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。求此烃的分子式。
C2H4
[例3] 6.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成4.36g。这时氢气的利用率是80%。求该一元醇的分子式。
C3H8O
[例4] 有机物A是烃的含氧衍生物，在同温同压下，A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。1.38gA完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加3.06g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加1.08g；取4.6gA与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为1.68L；A不与纯碱反应。通过计算确定A的分子式。
C3H8O3
小练习：
1、下列各组变化中，前者是物理变化，后者是化学变化的是（ ）
A、硫化、炭化 B、分馏、干馏
C、炼焦、升华 D、风化、裂化
【D】
2、有机物X、Y分子式不同，它们只含C、H、O元素中的两种或三种，若将X、Y不论何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时耗氧气量和生成水的物质的量也不变。X、Y可能是（ ）
A、C2H4、C2H6O B、C2H2、C6H6
C、CH2O、C3H6O2 D、CH4、C2H4O2
【D】
3、由两种气态烃组成的混合物，体积为10ml。与过量的氧气混合再充分燃烧，将生成物通过浓H2SO4气体体积减少15ml，再通过碱石灰气体体积又减少20ml（气体体积均为同温同压下）。混合烃的组成可能为（ ）
A、C2H4和C2H2 B、C2H6和C2H4
C、CH4和C3H4 D、C4H10和C2H4
【A】
4、8、在C2H2、C6H6、C2H4O组成的混合物中，已知氧元素的质量分数为8%，则混合物中碳元素的质量分数是（ ）
A、92.3% B、87.6% C、75% D、84%
【D】
学生到校
家长签字
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学生
时间和时段
年 月 日
（ ： — ： ）
学科
化学
年级
高二
鲁科版
授课题目
烃
课 次
第（ ）次课
新课精讲之知识板块一：烃的概述
知识板块一：
烃的定义：只由碳、氢两种元素组成的化合物。
烃的分类：
烷烃
链状烃 烯烃
脂肪烃 炔烃
脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他环状结构（如： ）
烃
苯：（如： ）
芳香烃 苯的同系物：
稠环芳香烃：（如：萘 ）
补充：芳香烃是指分子中含有一个或多个苯环的烃，而苯及其同系物是指分子中只含有一个苯环且苯环相连的烃基必须是烷基。
链烃
名称
通式
是否饱和
例子
实质（核心官能团）
烷烃
饱和烃
烯烃
不饱和烃
炔烃
物理性质：①颜色：均为无色②溶解性：都难溶于水，易溶于苯及乙醚等有机溶剂③密度：随着碳原子数的增加，密度逐渐增大，但都比水的小④沸点：随着碳原子数的增加，沸点逐渐升高。
注意：比较同类物质熔沸点高低的方法：先比较两者碳原子数的多少，碳原子数越多，其熔沸点越高；当碳原子数相同时，比较支链，支链越多，熔沸点越低。
苯及其同系物的物理性质
①苯是无色液体，有毒；沸点为80℃，熔点为5.5摄氏度；不溶于水，能溶解许多物质，是良好的有机溶剂。苯的密度小于水。
②苯的同系物：甲苯、乙苯等的物理性质在溶解性上与苯相似，但其毒性比苯稍小。
规律与小结：
新课精讲之知识板块二：烯烃、炔烃及苯的同系物的同分异构体
知识板块二：
1、烯烃的同分异构体
既有碳架异构又有官能团的位置异构和官能团的类型异构。烯烃可以用CnH2n(n≥2)的通式表示。CnH2n相对于CnH2n+2少了两个氢原子，可以形成一个碳碳双键，也可以形成含有一个环的形式，如C4H8的同分异构有：
1-丁烯 2-甲基丙烯 2-丁烯 环丁烷 甲基环丙烷
炔烃[通式为CnH2n-2(n≥2)]的同分异构体
有碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类型异构（不作要求）。如C4H6属于炔烃的同分异构体有1-丁炔和2丁炔。
苯的同系物的同分异构体
如C8H10：
新课精讲之知识板块三：三类物质的化学性质
知识板块三
烷烃的化学性质
稳定性
常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂等都不发生反应（C-H和C-C键键能高、牢固性强），只有在特殊条件下（如光照或高温）才能发生某些反应。
与卤素单质发生取代反应
方程式：
注意：分子中若有n个H原子，则最多可与n个X2分子发生反应。
应用：①制备重要卤代烃：如碘甲烷；氯苄（催泪剂）等。
与氧气的反应（可燃性）
燃烧通式：
注意：（1）烷烃若充分燃烧，其产物为CO2和H2O，并放出大量的热量，故为重要能源之一。
不同的烷烃，碳元素所占的质量分数有所不同，分子中碳原子数相同而碳元素的质量分数越低的烃，完全燃烧时放出的热量越多，在所有烃中，烷烃（甲烷最小）的碳元素的质量分数比相应的其他烃都低。
高温裂解
C18H38C9H18+C9H20
CH4C+2H2
应用：（1）通过裂化、裂解获得重要的化工原料——不饱和烯烃
（2）CH4裂化可得炭黑和H2。
二、烯烃、炔烃的化学性质
1、烯烃的化学性质
烯烃分子中含有官能团碳碳双键，易发生加成反应、氧化反应、加聚反应。
（1）加成反应（烯烃与卤素单质、氢气、水、卤化氢）
注意：当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢原子加到含氢较多的不饱和碳原子上”。谓之马氏规则。
应用：①与卤素单质、氢气、水、卤化氢等加成反应使有机物饱和程度增大，有机物中碳的骨架结构并未改变，这一点对于推断有机物的结构十分有用。
②可以再有机物分子中直接或间接引入-OH，制备醇类物质。
③利用烯烃使溴的四氯化碳溶液退色的反应鉴别烯烃和烷烃
④Br2与乙烯的反应，使用的是Br2的CCl4溶液，这是为了避免副反应的发生。因为Br2与H2O反应生成的HBr和HBrO也能与乙烯加成，因而存在副反应。
烯烃的氧化反应：烯烃能使酸性高锰酸钾溶液退色
加聚反应：在适当温度、压强和有催化剂存在的条件下，乙烯双键里的一个键会断裂，分子里的碳原子能互相结合成为很长的链，生成聚乙烯。
2炔烃的化学性质
加成反应
氧化反应
加聚反应
三、苯及其同系物的化学性质
1、与卤素单质、浓硝酸、浓硫酸的取代反应
（1）苯与溴的反应（催化剂为Fe）
注意：①在苯与溴的取代反应中，影响反应发生的外部因素，一是必须是液溴（溴水不反应），二是要使用催化剂，无催化剂不能反应。
②苯分子里有六个结构相同的氢原子，但溴代反应在催化剂条件下，一般是苯分子的一个氢原子被取代。
③溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体。溴苯中溶解了溴时显褐色。除去溴苯中溶解的溴的方法是用NaOH溶液洗涤，用分液漏斗分液。溴苯易溶于酒精等有机溶剂。
④在催化剂作用下，本也可以与其他卤素发生取代反应。
⑤在液溴中加入铁粉后，二者很容易反应生成FeBr3，真正起催化作用的物质就是FeBr3。
苯的硝化反应（催化剂为浓硫酸和△）
注意：①生成的硝基苯是一种无色有苦杏仁味的油状液体，难溶于水，密度比水大，有毒。
②此反应必须用浓硝酸、浓硫酸的混合酸，且用 水浴加热控温在55~60℃。
③三种反应物的混合顺序：将浓H2SO4沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断用玻璃棒搅拌，冷却至60℃以下时再加入苯。
④浓硫酸做催化剂和吸水剂
⑤硝基苯中常因混有NO2而呈淡黄色，除去硝基苯中溶解的NO2的方法是用稀NaOH溶液洗涤，用分液漏斗分液。
磺化反应
注意：①此反应用水浴加热（控制在70~80℃）
②生成苯磺酸为易溶于水的一元强酸
2、加成反应【与H2（催化剂为Ni）、Cl2（催化剂为紫外线）】
注意：苯与纯Cl2发生取代反应的条件与发生加成反应的条件不同。
3、氧化反应
注意：不能与酸性高锰酸钾、溴水反应，但能萃取溴。
苯的同系物的化学性质
苯的同系物中，既含苯环。又含烷基，两者会相互影响，所以苯的同系物的性质，不完全是苯和烃烷的性质之和；苯环对侧链的影响，使侧链烷烃基的H变活泼了，烷烃基易于被氧化；反之，侧链对苯环也有影响，使苯环上的氢原子变得活泼了，比苯易发生取代反应。
（1）苯环的性质的改变
由于烷基对苯环的活化作用，使苯环的活泼型增强取代反应更容易发生，如：
注意：产物为2,4,6-三硝基甲苯，又叫“TNT”，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。
（2）烷基的性质改变
烃基对苯环有活化作用的同时，苯环对烃基也有活化作用。如：
注意：①苯的同系物若能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则侧链与苯环相连的第一个碳原子上必须有氢原子。无论侧链中碳原子数多少皆被氧化为-COOH。
②苯不能被高锰酸钾溶液氧化，苯的同系物（侧链与苯环相连的第一个碳原子上有氢原子）可使酸性高锰酸钾溶液退色。利用此性质可鉴别苯和苯的同系物。
（甲苯侧链上的氢原子被取代）
加成反应
重难点分析
二烯烃的加成反应
常见的二烯烃为1,3-丁二烯，其结构简式为CH2=CH-CH=CH2。从结构上可以看出，其含有碳碳双键，因此能发生加成反应，其加成反应往往有三种形式。
二、苯与苯的同系物性质的比较
苯
苯的同系物
取代
卤代
铁作催化剂时，取代苯环上的氢原子
当铁作催化剂时，取代苯环上的氢原子，光照时取代侧链烃基上的氢原子
硝化
浓硫酸作催化剂，50~60℃时，苯环上的氢原子被硝基取代
浓硫酸作催化剂，约30℃时，苯环上的氢原子被硝基取代
磺化
加热条件下发生可逆反应
加热条件下发生可逆反应
加成
在催化剂加热条件下与氢气加成
在催化剂加热条件下与氢气加成
氧化
在氧气中燃烧，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
在催化剂加热条件下与氢气加成
结构辨析
苯分子呈平面结构，碳碳键是键长相等、介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键，既能发生加成反应，又能发生取代反应。苯的同系物可视为由苯环和侧链两部分组成，它们相互影响从而使苯的同系物的性质与苯略有不同。苯环对侧链的影响使得侧链的烷基易被氧化，侧链对苯环的影响使得其苯环上的H比苯的苯环上的H更易取代。
各类烃与液溴、溴水、酸性高锰酸钾溶液反应的比较
液溴
溴水
酸性高锰酸钾
烷烃
光照条件下取代
不反应，液态烷烃可将溴水萃取退色
不反应
烯烃
加成
加成退色
氧化退色
炔烃
加成
加成退色
氧化退色
苯
一般不反应，催化下可取代
不反应，苯可将溴水萃取退色
不反应
苯的同系物
一般不反应，催化下可取代
不反应，苯的同系物可将溴水萃取退色
氧化退色
应用：①除杂（如甲烷中含有乙烯、乙炔、可通过溴水）
②鉴别各类烃。如烷烃与烯烃、炔烃，苯与苯的同系物都可利用酸性高锰酸钾溶液能否退色来鉴别。
烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物中碳质量分数的变化规律
1.烷烃CnH2n+2（n≥1）
碳元素质量分数随n增大而增大，但永远小于12/14（85.7%）。CH4中碳元素的质量分数最小。
2.烯烃CnH2n（n≥2）
碳元素的质量分数=12/14，烯烃的含碳量不随n值变化。
3.炔烃CnH2n-2（n≥2）
碳元素质量分数随n增大而减小，但永远大于12/14（85.7%）。C2H2中碳元素的质量分数最大12/13（92.3%）。
4.苯及其同系物CnH2n-6（n≥6）
碳元素质量分数随n增大而减小，但永远大于12/14（85.7%）。苯中碳元素的质量分数最大12/13（92.3%）。
烃类练习：
例1：既可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可以用来除去甲烷中乙烯的操作方法是（ ）
A.将混合气体通过盛有高锰酸钾的酸性溶液的洗气瓶 B.将混合气体通过盛有适量溴水的洗气瓶
C.将混合气体通过盛有水的洗气瓶 D.将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶
【B】
例2：下列选项能说明分子式为C4H6的某烃是CH≡C－CH2－CH3，而不是CH2＝CH－CH＝CH2的事实是（ ）
A.燃烧时有浓烟 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.所有原子不在同一平面 D.与足量秀水反应，生成物上只有两个碳原子上有溴原子
【CD】
例3：怎样通过实验来区别苯、乙苯、和己烯？写出简要的试验方法。
例4.amL三种气态烃的混合物与足量的氧气混合点燃爆炸后，恢复到原来的状态（常温、常压），体积共缩小了2amL。则三种烃可能是（）
A.CH4 、C2H4、 C3H4 B.C2H6 、C3H6 、C4H6
C.CH4 、C2H6 、C3H8 D.C2H4 、C2H2 、CH4
【A】
练习：
1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ ）
（A） 苯的邻位二元取代物只有一种 （B） 苯的间位二元取代物只有一种
（C） 苯的对位二元取代物只有一种 （D） 苯的邻位二元取代物有二种
【A】
2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是 [ ]
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m
①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①②
【A】
3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （BD ）
【B】
4、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是
A、苯是无色带有特殊气味的液体
B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应
【D】
关于计算：
【例1】 3.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。
CH2O C2H4O2
[例2] 实验测得某烃A中含碳85.7%，含氢14.3%。在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。求此烃的分子式。
C2H4
[例3] 6.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成4.36g。这时氢气的利用率是80%。求该一元醇的分子式。
C3H8O
[例4] 有机物A是烃的含氧衍生物，在同温同压下，A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。1.38gA完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加3.06g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加1.08g；取4.6gA与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为1.68L；A不与纯碱反应。通过计算确定A的分子式。
C3H8O3
小练习：
1、下列各组变化中，前者是物理变化，后者是化学变化的是（ ）
A、硫化、炭化 B、分馏、干馏
C、炼焦、升华 D、风化、裂化
【D】
2、有机物X、Y分子式不同，它们只含C、H、O元素中的两种或三种，若将X、Y不论何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时耗氧气量和生成水的物质的量也不变。X、Y可能是（ ）
A、C2H4、C2H6O B、C2H2、C6H6
C、CH2O、C3H6O2 D、CH4、C2H4O2
【D】
3、由两种气态烃组成的混合物，体积为10ml。与过量的氧气混合再充分燃烧，将生成物通过浓H2SO4气体体积减少15ml，再通过碱石灰气体体积又减少20ml（气体体积均为同温同压下）。混合烃的组成可能为（ ）
A、C2H4和C2H2 B、C2H6和C2H4
C、CH4和C3H4 D、C4H10和C2H4
【A】
4、8、在C2H2、C6H6、C2H4O组成的混合物中，已知氧元素的质量分数为8%，则混合物中碳元素的质量分数是（ ）
A、92.3% B、87.6% C、75% D、84%
【D】
学生到校
家长签字
分管教师签字
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