【新教材】人教版（2019）高中化学选择性必修22.3 氢键 课件（共37张ppt）

第二章 分子结构与性质
第三节 分子结构与物质的性质
第三课时　氢键　分子的手性
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2
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×
×
×
×
CH4
SiH4
GeH4
SnH4
NH3
PH3
AsH3
SbH3
HF
HCl
HBr
HI
H2O
H2S
H2Se
H2Te
沸点/℃
周期
一些氢化物的沸点
固态非金属元素的氢化物，熔沸点与其Mr有关．
一般：同一主族非金属氢化物，从上到下，Mr逐渐增大，熔沸点应逐渐升高．
而HF、H2O、NH3却出现反常，为什么？
说明在HF、H2O、NH3分子间还存在除范德华力之外的其他分子间作用力—氢键．
1.定义：它是由已经与电负性很大的原子(如N、F、O)形成共价键的 氢原子与另一分子中电负性很大的原子之间的作用力.
H
F
H
F
H
F
H
F
五、氢键及其对物质性质的影响
2.表示： 氢键通常用X—H…Y —表示,“—”表示共价键,“…”表示形成的氢键（X、Y为N、O、F）如
3.形成条件：分子中一定要有N、O、F这三种原子中的一种，或者含有N—H键、O—H键、F—H键中的一种。
当H原子与N、O、F这三种原子中的一种原子形成共价键时，由于N、O、F的电负性很大，将共用电子对强烈地吸引过来，而使H原子带有较高的正电性（δ+）。此时，H原子与另一分子中的N、O、F（δ—）便存在了一种静电作用。这就是氢键。
4.形成原理：
点拨：一般来说，能形成氢键的元素有N、O、F。所以氢键一般存在于含N—H、H—O、H—F的物质中，或有机化合物中的醇类和羧酸类等物质中。
(2)方向性：A—H与B形成分子间氢键时，3个原子总是尽可能沿直线分布，使A，B尽量远离，这样电子云排斥作用最小，体系能量最低，氢键最强，最稳定，所以氢键具有方向。
5.氢键的特征
(1)饱和性：由于H原子半径比A，B的原子半径小得多，当H与一个B原子形成氢键A—H···B 后，H周围的空间被占据，A，B的电子云排斥作用将阻碍另一个B原子与H靠近成键，即H只能与一个B形成氢键，氢键具有饱和性。
H 的体积小，1 个 H 只能形成1个氢键
氢键不属于化学键，是一种特殊的分子间作用力。氢键键能较小，约为共价键的十分之几，但比范德华力 强;氢键具有一定的饱和 性和方向性。
X—H----Y强弱 与X和Y的电负性有关.
电负性越大，则氢键越强，
如F原子电负性最大，因而F-H…F是最强的氢键; 原子吸引电子能力不同，所以氢键强弱变化顺序为：
F-H…F > O-H…O > O-H…N > N-H…N
C原子吸引电子能力较弱，一般不形成氢键。
6. 氢键强弱
7. 氢键的分类
（1）分子间氢键
氢键普遍存在于已经与N、O、F形成共价键的氢原子与另外的N、O、F原子之间。
如：HF、H2O、NH3 相互之间
C2H5OH、CH3COOH、H2O相互之间
（2）分子内氢键
某些物质在分子内也可形成氢键，例如当苯酚在邻位上有—CHO、—COOH、—OH和—NO2时，可形成分子内的氢键，组成“螯合环”的特殊结构.
①氢键主要影响物质的熔、沸点,某些氢化物分子间可以形成氢键,如H2O、NH3、HF等,氢键会使这些氢化物沸点较高,如H2O>H2Te>H2Se>H2S。
②分子间氢键使物质熔、沸点升高,分子内氢键使物质熔、沸点降低。
11. 氢键对物质性质的影响
8.键长： A—H···B ，指A B之间的距离。
9.键能： ： A—H···B 分解为A—H和B所需要的能量。
10. 本质：分子间作用力！比范德华力的力量要大，比化学键的力量要小，因此氢键只能影响物理性质（如熔沸点高低）。
①影响物质溶解性的外界因素主要有温度、压强等。
②相似相溶规律:非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水,难溶于四氯化碳;萘和碘易溶于四氯化碳,难溶于水。
③氢键:溶剂和溶质之间的氢键作用力越大,溶解性越好(填“越好”或“越差”)。
④分子结构的相似性:溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越好。如乙醇与水互溶,而戊醇在水中的溶解度相对较小。
③氢键对物质溶解性的影响
12．水中的氢键对水的性质的影响(1)水分子间形成氢键，增大了水分子间的作用力，使水的熔、沸点比同主族元素中H2S的熔、沸点高。(2)氢键与水分子的性质①水结冰时，体积增大，密度减小。②接近沸点时形成的“缔合”分子水蒸气的相对分子质量比用化学式H2O计算出来的相对分子质量大。
范德华力与氢键的对比
范德华力
各种分子中均有
与分子量、分子极性有关
无方向性、饱和性
力量很微弱，只与熔沸点等物理性质有关
氢键
有N—H、O—H、F—H键的分子才有氢键
分子间氢键与分子内氢键两种，二者效果相反，前者升高，后者降低
有方向性、饱和性
力量比范德华力稍大，但也只与熔沸点等物理性质有关
(1)分子间作用力对物质熔、沸点的影响。
一般来说,组成和结构相似的分子构成的物质,相对分子质量越大,分子间作用力越大,物质的熔、沸点越高。
(2)分子间作用力对物质溶解性的影响。
①“相似相溶”规律:非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。如蔗糖和氨易溶于水,难溶于CCl4,因为蔗糖、氨、水都是极性分子;而萘和碘易溶于CCl4,难溶于水,因为萘、碘和CCl4都是非极性分子。离子化合物是强极性物质,很多易溶于水。
分子间作用力对物质性质的影响
规律总结
②氢键:若溶剂与溶质分子之间可以形成氢键,则溶解性好;若溶质分子不能与水分子形成氢键,在水中溶解度就相对较小。如NH3极易溶于水,甲醇、乙醇、甘油、乙酸等能与水混溶,就是因为这些物质的分子与水分子之间能够形成氢键。
③分子结构的相似性:“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。如乙醇分子中的—OH与水分子中的—OH相近,因而乙醇能与水互溶。当然,乙醇分子由于—OH的极性较强,能与H2O形成氢键也是其互溶的原因。而戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)分子中的烃基较大,烃基是非极性基团,是疏水亲油基团,导致戊醇在水中的溶解度比乙醇小。烃基越大的醇在水中的溶解度就越小,羧酸也是如此。
④反应:如果溶质与水能发生化学反应,也会增大溶质的溶解度。如SO2与水发生反应生成H2SO3,而H2SO3可溶于水,因此,SO2的溶解度较大。
范德华力、氢键、化学键的比较
概念
范德华力
氢键
共价键
定义
物质分子之间普遍存在的一种作用力
已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很大的原子之间的静电作用
原子间通过共用电子对所形成的相互作用
作用微粒
分子
H与N、O、F
原子
特征
无方向性和饱和性
有方向性和饱和性
有方向性和饱和性
强度
共价键>氢键>范德华力
概念
范德华力
氢键
共价键
影响
强度的
因素
①随分子极性的增大而增大
②分子组成和结构相似的物质,相对分子质量越大,范德华力越大
对于X—H…Y,X、Y的电负性越大,Y原子的半径越小,作用越强
成键原子半径和共用电子对数目。键长越小,键能越大,共价键越稳定
对物质
性质的
影响
①影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质
②组成和结构相似的物质,随相对分子质量的增大,物质的熔、沸点升高,如CF4 ①分子间氢键的存在,使物质的熔、沸点升高,在水中的溶解度增大。如熔、沸点:H2O>H2S
②分子内氢键降低物质的熔、沸点
共价键键能越大,分子稳定性越强
1.PtCl2(NH3)2可以形成两种固体,一种为淡黄色,在水中的溶解度较小,另一种为黄绿色,在水中的溶解度较大。
(1)PtCl2(NH3)2是平面四边形结构还是四面体结构?
提示:根据PtCl2(NH3)2可以形成两种固体,即其有两种不同结构的同分异构体,故其结构应为平面四边形结构,若为四面体结构则无同分异构体。
(2)淡黄色的PtCl2(NH3)2是极性分子还是非极性分子?其分子的空间结构是怎样的?
提示:淡黄色的PtCl2(NH3)2在水中溶解度较小,根据相似相溶规律应为非极性分子,其分子的空间结构为 。(3)黄绿色的PtCl2(NH3)2是极性分子还是非极性分子?其分子的空间结构是怎样的?
提示:黄绿色的PtCl2(NH3)2在水中溶解度较大,应为极性分子,其分子的空间结构为 。
思考与讨论
(1)工业上用水蒸气蒸馏法将A和B进行分离,首先被蒸出的成分是哪一种?为什么?
提示:首先被蒸出的物质为A。因为A易形成分子内氢键,B易形成分子间氢键,B的沸点比A的高。
(2)在第ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的氢化物中,NH3、H2O、HF三者的相对分子质量分别小于同主族其他元素的氢化物,为什么其熔、沸点却比其他元素的氢化物高?
提示:因为NH3、H2O、HF分子间分别能形成氢键,同主族其他元素的氢化物分子间不能形成氢键,所以NH3、H2O、HF的熔点和沸点高于同主族其他元素的氢化物。
观察一下两组图片，有何特征？
特点：
①具有完全相同的组成和原子排列
②互为镜像，在三维空间里不能重叠
1.手性异构体:具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手和右手一样互为镜像,却在三维空间里不能重叠,互称手性异构体(或对映异构体)
五、分子的手性
2.手性分子：有手性异构体的分子叫做手性分子。
手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。对于手性药物,一个异构体可能是有效的,而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。
(1)观察实物分子与其镜像能否重合,如果不能重合,说明是手性分子,两种分子互称手性异构体(或对映异构体)。如图:





(2)观察有机物分子中是否有手性碳原子,如果有一个手性碳原子,则该有机物分子就是手性分子,具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。
手性分子的判断方法
具有手性的有机物，是因为含有手性碳原子造成的。
如果一个碳原子所联结的四个原子或原子团各不相同，那么该碳原子称为手性碳原子，记作﹡C 。
注意：也有一些手性物质没有手性碳原子
1.两种乳酸分子在结构上的相同点和差异点是什么?
提示:两种乳酸分子的组成基团完全相同,独立分析二者结构相同,但是不能“重叠”,而是呈镜像对称。
思考与讨论
提示:1个。
3.有机物 具有手性,其与H2发生加成反应后,

其产物还有手性吗?
提示:原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子;与H2加成后,与该碳原子相连的CH2=CH—变为CH3—CH2—,此时该碳原子连有两个乙基,不再具有手性。
手性合成
1.氢键的形成都会使物质的熔、沸点升高。 (　　)
2.氢键是一种特殊的化学键,它广泛存在于自然界中的物质中。(　　)
3.HF的沸点较高,是因为H—F键的键能很大。(　　)
4.CH4难溶于水,NH3易溶于水。(　　)
5.HOCH2CH2OH比CH3OH在水中的溶解度小。(　　)
6.分子 中含有两个手性碳原子。(　　)
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
√
×
×
×
×
×
2.物质在不同溶剂中的溶解性,一般遵循“相似相溶”规律。下列装置中,不宜用作HCl尾气吸收的是(　　)





解析:A、D项装置可防止倒吸;B项因HCl不溶于CCl4,也可防止倒吸;利用C项装置吸收HCl会发生倒吸,容易引发实验事故。
C
3.下列关于氢键的说法正确的是(　　)
A.由于氢键的作用,使NH3、H2O、HF的沸点高于同主族其他元素气态氢化物的沸点
B.氢键只能存在于分子间,不能存在于分子内
C.根据氢键键能的大小可知,沸点高低顺序为HF>H2O>NH3
D.相同量的水在气态、液态和固态时均有氢键,且氢键的数目依次增多
A
解析:NH3、H2O、HF在与其同族简单氢化物中,沸点相对较高,其原因是NH3、H2O、HF分子之间可以形成氢键,A项正确;氢键可以存在于分子间,也可以存在于分子内,B项错误;沸点高低还与分子间可以形成的氢键数目有关,根据通常情况下三种物质的存在状态,可知三种物质中水的沸点最高,C项错误;气态物质分子间距离大,分子之间不能形成氢键,D项错误。
4.下列物质不存在手性异构体的是(　　)
A.BrCH2CHOHCH2OH



C.CH3CHOHCOOH
D.CH3COCH2CH3
解析:若同一个碳原子上连接四个不同的原子或原子团,则该碳原子称为手性碳原子,含有一个手性碳原子的物质存在手性异构体。D项中物质不含手性碳原子,不存在手性异构体。
D
5.下列说法错误的是(　　)
A.卤化氢中,以HF沸点最高,是由于HF分子间可以形成氢键
B.邻羟基苯甲醛的熔、沸点比对羟基苯甲醛的熔、沸点低
C.H2O的沸点比HF的沸点高,是由于水分子间形成的氢键键能大
D.氨气极易溶于水与氨气分子和水分子之间可以形成氢键有关
C
解析:因HF分子间可以形成氢键,所以沸点:HF>HI>HBr>HCl,A正确;邻羟基苯甲醛可以形成分子内氢键,而对羟基苯甲醛的氢键只存在于分子间,所以对羟基苯甲醛的熔、沸点高,B正确;根据F原子半径小于O原子半径,可知(HF)n中氢键键长比水中氢键键长小、键能大,但由于一个HF分子只能与两个相邻的HF分子形成氢键,而一个H2O分子可与四个相邻的H2O分子形成氢键,故H2O的沸点比HF的沸点高,C错误;氨气在水中的溶解性与NH3分子和H2O分子之间形成氢键有关,D正确。
6.关于氢键的下列说法正确的是(　　)
A.每个水分子内含有两个氢键
B.在水蒸气、水和冰中都含有氢键
C.分子间形成氢键能使物质的熔点和沸点升高
D.HF的稳定性很强,是因为其分子间能形成氢键
解析:氢键不属于化学键,它主要影响物质的物理性质。水分子内只有共价键而无氢键,A项不正确;水蒸气分子间距离太大,不能形成氢键,B项不正确;HF稳定性很强与氢键无关,是因为H—F键键能大。
C
7.下列化合物分子中含有手性碳原子的是(　　)

A.CCl2F2 B.CH3CH2OH
D
解析:中心原子连有四个不同的原子或基团时,该化合物的分子具有手性,连有四个不同原子或基团的碳原子叫手性碳原子。
规律总结 判断手性分子,一般是先找到手性碳原子,故分析目标分子中是否存在手性碳原子是解这类题的关键。若是连在同一个碳原子上的四个原子或原子团是互不相同的,则该碳原子就是手性碳原子。
8.莽草酸的结构简式如图所示(分子中只有C、H、O三种原子)。其分子中手性碳原子的个数为(　　)




A.1 B.2 C.3 D.4
解析:莽草酸分子中六元环上与羟基相连的碳原子都是手性碳原子。
C
9.下列物质的分子中不具有手性碳原子的是(　　)


B.氨基乙酸:H2N—CH2—COOH
C.丙醛糖:CH2OH—CH(OH)—CHO
D.α-氨基丙酸:CH3—CH(NH2)—COOH
解析:有机分子中连接四个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。A、C、D选项的分子中,处于中间位置的碳原子均连有一个氢原子和三个不同的其他原子团,该碳原子是手性碳原子,不符合题意;B项分子中间的碳原子上连有两个氢原子,不是手性碳原子。
B
10.试比较下列羧酸的酸性强弱(填“>”“<”或“=”):
HCOOH　　　?CH3COOH;CH3COOH　　 ;
CH3CH2COOH　　　CF3COOH。?
解析:烷基是推电子基团,烷基中碳原子数越多,形成的羧酸的酸性越弱;当烷基中含有电负性较大的原子(如F、Cl)时,羧酸的酸性增强。
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