2020-2021学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3第一章第一节 认识有机化学课件（共119张ppt）
文档属性
| 名称 | 2020-2021学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3第一章第一节 认识有机化学课件（共119张ppt） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 2.7MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2021-02-23 07:40:54 | ||
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文档简介
(共119张PPT)
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第1节 认识有机化学
一、有机化学的发展
1.有机化学
(1)定义:以___________为研究对象的学科。
(2)研究范围:包括有机化合物的来源、结构、_____、合成、应用,以及有关理
论和方法等。
有机化合物
性质
2.有机化学的发展历程
发展
阶段
时代
主要成就和标志
萌发和
形成阶
段
17世纪
生活应用:使用酒、醋、染色植物和草药
18世纪
物质提取:瑞典化学家_____提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸
和草酸等
19世纪
基本有机理论形成:
①19世纪初,瑞典化学家___________提出“有机化学”和“有机化合物”
②1828年,维勒首次在实验室里合成了有机物_____,进入了有机合成
时代
③1830年,李比希创立了有机化合物的定量分析方法
④1848～1874年,碳的_____、碳原子的_________等理论相继被提出,建
立了研究有机化合物的_______体系,有机化学成为一门较完整的学科
舍勒
贝采里乌斯
尿素
价键
空间结构
官能团
发展
阶段
时代
主要成就和标志
发展
和走
向辉
煌时
期
20
世纪
①理论:有机结构理论的建立和有机反应机理的研究
②测定方法:_____光谱、_________谱、___谱和______
衍射等的应用
③合成设计方法:_____________设计思想的诞生
发展
前景
21
世纪
①揭示生命科学的许多奥秘
②创造出更多的具有优异性能的材料
③在对环境友好的前提下生产更多的食品
④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境
红外
核磁共振
质
X射线
逆合成分析法
【？情境·思考】
1828年2月22日是载入历史史册的一天,德国年轻的化学家维勒兴奋地给他的老师瑞典著名化学家贝采里乌斯写信报告说,“我不用人或狗的肾脏已经从无机物制得了有机物的尿素!”。原来,维勒试图用HCNO与氨水反应制备氰酸铵(NH4CNO)时,但氰酸铵未制成,却意外得到了草酸铵和一种不知名的白色结晶物质。进一步的实验研究表明,这种白色结晶是一种尿素[CO(NH2)2]。
含有碳元素的化合物一定是有机物吗?
提示:不一定。HCNO、碳酸及其盐都属于无机物,但是尿素、醋酸等含碳物质属于有机物。
二、有机化合物的分类
1.有机化合物的三种分类方法
分类标准
类别
根据组成中是否有
碳、氢以外的元素
___和___________
分子中碳骨架的形状
_______________和_______________
分子含有的特殊原子
或原子团(官能团)
烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、
羧酸、酯、胺、酰胺等
烃的衍生物
烃
链状有机化合物
环状有机化合物
2.烃的分类
有机化合物分子中,决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为
_______。
烃
官能团
3.官能团的名称与分类
(1)概念:有机化合物分子中,决定着某类有机化合物共同特性的原子或者原子团称为官能团。
(2)常见的有机物的官能团
【？做一做】
有机物
中含有的官能团有哪些?
提示:含有羟基、酯基和酰胺基三类官能团。
4.同系物
(1)同系列:分子结构相似,组成上彼此相差一个或者若干个CH2的一系列有机化合物为同系列。
(2)同系物:同系列中的各化合物互称为同系物。
【？巧判断】
(1)CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2不是同系物。
( )
提示:√。二者分子式不是相差若干个CH2。
(2)组成通式相同的有机物一定互为同系物。
( )
提示:×。含一个双键的烯烃和单环烷烃通式都是CnH2n,但二者不是同系物。
三、烷烃的命名
1.分子结构简单的烷烃(没有支链)的命名
(1)当碳原子数在10以内时,用天干表示。如5个碳原子的烷烃叫_____。
(2)当碳原子数大于10时,用汉字数字表示。如11个碳原子的烷烃叫_______。
戊烷
十一烷
2.分子结构中有支链的烷烃的命名——系统命名法
(1)选主链
a.作为主链的碳链必须含有的碳原子数目_____。
b.连在主链上的原子团看作_______。
c.按主链碳原子数命名烷烃为“某烷”。
(2)定编号
从距离取代基_____的一端开始,用阿拉伯数字给主链碳原子依次编号以确定取
代基的位置。
最多
取代基
最近
(3)写名称
a.模式:
b.取代基的位置:取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置,并用短线“-”将数字与取代基名称隔开。
c.相同取代基:将取代基合并,用中文数字表示取代基的个数,用“,”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开。
d.不同取代基:先写简单的后写复杂的。
图解:
【？想一想】
甲、乙两学生对有机物
的命名分别为“2-乙基丙烷”和“3-甲基丁
烷”,他们的命名正确吗?为什么?
提示:都错误。有机物
的主链碳原子有4个,且由从距离取代基较近的
一端给碳原子编号可知,其系统命名为2-甲基丁烷。甲同学主链未选对,乙同学
编号不正确。
知识点一 有机物类型与官能团之间的关系、同系物
【重点释疑】
1.有机物类型与官能团之间的关系
2.同系物
(1)判断依据
(2)通式
同系物具有相同的通式。如烷烃的组成通式为CnH2n+2(n≥1),分子中只有一个碳碳双键的烯烃的组成通式为CnH2n(n≥2),苯及其同系物的组成通式为
CnH2n-6(n≥6)等。
(3)性质规律
①同系物随碳原子数增加,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力逐渐增大,物质的熔、沸点逐渐升高。
②同系物之间的化学性质一般相似。物理性质不同但有一定的递变规律。
【方法规律】官能团与物质类别及性质的关系
(1)一种物质可以属于不同的类别。
根据不同的分类方法,一种物质可以属于不同的类别。如环己烯
,既属于环
状化合物中的脂环化合物,又属于烯烃;苯酚
,既属于环状化合物中的芳香
化合物,又属于酚类。
(2)结构决定性质。
一种物质可能含有多种官能团,那么,这种物质就具有这些官能团所体现的性
质。如丙烯酸CH2====CH—COOH中有两种官能团:
、—COOH,含有
应具有和乙烯类似的化学性质,含有—COOH应具有和乙酸类似的化学性质。
【思考·讨论】
(1)具有相同官能团的物质是不是一定是同类物质?
提示:不一定。如
属于酚类,CH3CH2—OH属于醇类。
(2)一种有机物能不能同时属于多种类型?
提示:可以。如HO—CH2—COOH中有两种官能团—OH和—COOH,既可以看作醇类化
合物,又可以看作羧酸类化合物。
(3)分子组成上相差1个或多个“CH2”的有机物一定互为同系物吗?
提示:不一定。如CH2===CH2(乙烯)与
(环丙烷)分子式分别是C2H4和C3H6,
虽然相差1个“CH2”,但结构不相似,不能互称同系物。
【典例1】下列各物质,有的含有多个官能团。
请填写下列空白(填编号):
(1)属于脂肪烃的有________。?
(2)属于芳香烃的有________。?
(3)属于醇类的有________。?
(4)属于羧酸类的有________。?
(5)属于酯类的有________。?
【解题指南】解答本题要注意以下两点:
(1)分子中含有哪些官能团。
(2)分子的碳骨架属于链状还是环状。
【解析】①③⑦中只含有C、H两种元素,属于烃类;①属于脂肪烃;⑦中含有苯环,属于芳香烃;④中的羟基连在苯环之外的碳原子上,⑤中含有羟基,属于醇类;②和④中含有羧基,属于羧酸;⑥中含有酯基,属于酯。
答案:(1)① (2)⑦ (3)④⑤ (4)②④ (5)⑥
【典例2】(2020·泰安高二检测)下列物质一定互为同系物的是
( )
①
②
③
④C2H4
A.①和② ④和⑥
B.④和⑥ ⑤和⑦
C.⑤和⑦ ④和⑧
D.④和⑧ ①和②
【思维建模】判断同系物的标准如下:
【解析】选C。①和②的组成上相差不是n个CH2,A、D不正确;④和⑥相差1个CH2,但结构不一定相似,B不正确;⑤和⑦、④和⑧结构相似且分别相差1个CH2、2个CH2,一定互为同系物。
【规律方法】四同概念的比较
定义
化学式
结构
性质
同位素
质子数相同、中子数不同的原子
元素符号相同,原子符号不同,如
电子层结构相同,原子核结构不同
物理性质不同,化学性质几乎相同
同素
异形体
同一种元素组成的不同单质
元素符号表示相同,化学式可不同,如石墨和金刚石,O2和O3
单质的组成或结构不同
物理性质不同,化学性质相似
定义
化学式
结构
性质
同系物
结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团的有机物
具有相同的通式,如烷烃的通式为
CnH2n+2
具有相同的官能团,如羧酸中都含有
—COOH
物理性质不同,化学性质相似
同分
异构体
分子式相同、结构不同的化合物
相同
不同
物理性质不同,化学性质不一定相同
【迁移·应用】
1.某有机物的结构简式如图,此有机物属于①烯烃、②多官能团有机化合物、③芳香烃、④烃的衍生物、⑤高分子化合物
( )
A.①②③④ B.②④
C.②④⑤
D.①③⑤
【解析】选B。有机物中除了碳氢元素还含有氧元素,所以不是烃,①③错误,④正确;含有酯基、羟基、碳碳双键官能团,不是高分子化合物,所以②④正确,⑤错误。
2.下列对有机化合物的分类结果正确的是
( )
A.
、苯
、环己烷
都属于脂肪烃
B.苯
、环戊烷
、环己烷
同属于芳香烃
C.乙烯
、乙炔
同属于烯烃
D.
、
、
同属于环烷烃
、
【解析】选D。烷、烯、炔都属于脂肪烃,而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃,而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。
3.写出下列物质官能团的名称。
(1)(2019·全国Ⅰ卷)
:___________。?
(2)(2019·全国Ⅲ卷)
:___________。?
(3)
:___________。?
(4)CH3—C≡C—CH2CHO:__________。?
【解析】(1)含有羟基;
(2)含有碳碳双键和羧基;
(3)
(4)
答案:(1)羟基 (2)碳碳双键、羧基
(3)酚羟基、醇羟基、羧基、酯基 (4)碳碳三键、醛基
【补偿训练】
1.某有机物的结构简式为
它含有官能团的种类有
( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
【解析】选C。该有机物中含有酚羟基、酯基及酰胺基三种官能团。
2.S-诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是
( )
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
【解析】选A。从S-诱抗素的分子结构图可以分析,该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基,并不存在苯环和酯基。
【素养提升】
阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药。到目前为止,阿司匹林已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病,还能抑制血小板聚集,用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成,应用于血管形成术及旁路移植术也有效。阿司匹林的结构简式如图1所示。
(1)阿司匹林属于哪类有机物?
提示:按组成阿司匹林属于烃的衍生物;按碳骨架阿司匹林属于环状有机物;按官能团,阿司匹林属于羧酸或酯类。
(2)已知阿司匹林是由图2所示的有机物通过化学反应合成的,这两种有机物中的官能团有何异同?
提示:阿司匹林中含有的官能团是羧基和酯基,图2所示的有机物中含有羧基和酚羟基。
(3)阿司匹林在一定条件下可以发生水解反应,除生成图2所示物质外,还可能生成什么物质?
提示:根据阿司匹林的结构简式可知,发生水解时还会生成乙酸。
知识点二 烷烃的系统命名法
【重点释疑】
1.命名原则:
(1)最长:含碳原子数最多的碳链作主链。
(2)最近:离支链最近的一端开始编号。
(3)最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从简单的一端开始编号。
(4)最小:取代基编号位次之和最小。
2.命名步骤:
(1)最长、最多定主链。
①选择最长碳链作为主链
应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。
②当有几个不同的碳链(含碳原子数相同)时,选择含支链最多的一个作为主链。如图所示,应选A为主链。
(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则。
①以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。
②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”时考虑“简”。如
③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次之和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如
(3)写名称。
按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。如
命名为2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。
以2,3-二甲基己烷为例,对一般烷烃的系统命名如图所示:
【知识拓展】烷烃的习惯命名法
(1)用“正”表示直链的烷烃,根据碳原子数目命名为正某烷。
碳原子数目为1～10个的用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,碳原子数目在10个以上的,则用中文数字表示,“正”字常可省略。
(2)用“异”表示末端具有(CH3)2CH—结构的烷烃。
(3)用“新”表示末端具有(CH3)3C—结构的烷烃。
【思考·讨论】
(1)烷烃名称中的阿拉伯数字和汉字数字有什么意义?
提示:阿拉伯数字——支链位置;
汉字数字——相同支链的个数。
(2)若按照系统命名,戊烷的三种同分异构体分别叫什么?
提示:戊烷的三种同分异构体中,正戊烷叫戊烷,异戊烷叫2-甲基丁烷,新戊烷叫2,2-二甲基丙烷。
【案例示范】
【典例】(2020·泰安高二检测)按系统命名法给下列有机物命名:
(1)
的名称是_____________。?
(2)
的名称是_____________。
(3)
的名称是______________。?
(4)
的名称是____________________。?
【解题指南】解答本题需注意以下两点:
(1)选取的碳主链应该最长;
(2)支链位次应该最小。
【解析】(1)中最长碳链为7个碳原子,应从右端起点编号。
(2)中最长碳链为8个碳原子,应从左端起点编号。
(3)中最长碳链为8个碳原子,应从右端起点编号。
(4)中最长碳链为7个碳原子,应从左端起点编号。
答案:(1)2-甲基-5-乙基庚烷
(2)3,3-二甲基-6-乙基辛烷
(3)2,6-二甲基-3-乙基辛烷
(4)2,4,4,5-四甲基庚烷
【规律方法】烷烃命名规范
判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名,其核心是准确理解命名规范:
(1)长——选最长碳链为主链;
(2)多——遇等长碳链时,支链最多为主链;
(3)近——离支链最近一端编号;
(4)小——支链编号之和最小;
(5)简——两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。
【迁移·应用】
1.烷烃
的命名正确的是
( )
A.4-甲基-3-丙基戊烷 B.3-异丙基己烷
C.2-甲基-3-丙基戊烷
D.2-甲基-3-乙基己烷
【解题指南】解答本题需注意以下两点:
(1)选取碳原子数最多的链为主链;
(2)距离支链最近端为起点。
【解析】选D。选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链,并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号,该物质的名称是2-甲基-3-乙基己烷,故D正确。
2.某同学写出的下列烷烃的名称中,不符合系统命名法的是
( )
A.2,3-二甲基己烷
B.2-甲基丙烷
C.3-甲基-2-乙基戊烷
D.2,2,3,3-四甲基丁烷
【解析】选C。2,3-二甲基己烷,符合系统命名法,故A正确;2-甲基丙烷,符合系统命名法,故B正确;3-甲基-2-乙基戊烷,主链不是最长,烷烃中无2-乙基,不符合系统命名法,故C错误;2,2,3,3-四甲基丁烷,符合系统命名法,故D正确。
【补偿训练】
对有机化合物进行命名是学习和研究有机化合物的主要内容和基础。请根据有关知识判断,下列有机化合物的命名正确的是
( )
【解析】选C。A应为2-甲基-3-乙基己烷;B应为3-甲基-3-乙基戊烷;D应为3-甲基戊烷。
【课堂回眸】
1.下列说法中,不正确的是
( )
A.有机化学作为一门学科萌发于17世纪,创立于18、19世纪
B.凡是自然界存在的有机物,运用有机化学方法都可以合成出来;凡是自然界不存在的有机物,均不能运用有机化学方法来合成它们
C.有机化学能破译并合成蛋白质,认识并改变遗传分子,从分子水平上揭示生命的奥秘
D.1828年,德国化学家维勒首次在实验室里合成了有机物尿素,使人类从提取有机物进入合成有机物的新时代
【解析】选B。有机化学作为一门学科萌发于17世纪,创立于18、19世纪,且在20、21世纪迅猛发展;凡是自然界存在的或不存在的有机物都可以运用有机化学方法合成出来;有机化学还能破译并合成蛋白质,认识并改变遗传分子,从分子水平上揭示生命的奥秘。
2.2016年诺贝尔化学奖授予在“分子马达”研究方面取得重大成就的三位化学家,一种光驱分子马达结构如图所示,该分子含有官能团的种数为
( )
A.1
B.2
C.3
D.4
【解析】选B。该分子中含有—COOH、—C≡C—两种官能团。
3.下列物质的类别与所含官能团都错误的是
( )
【解析】选C。A、B、D项类别和官能团都正确;C项属于酯,官能团是酯基
。
【易错提醒】醇和酚的判断注意事项:
(1)看准六元环。六元环是苯环才有可能是酚,六元环若是脂环烃则一定不是酚。
(2)看准羟基所连的位置。若连在苯环上就是酚,若连在脂肪烃基上就是醇。
4.下列命名中正确的是
( )
A.3-甲基丁烷
B.2,2,4,4-四甲基辛烷
C.1,1,3-三甲基戊烷
D.3-异丙基己烷
【解析】选B。此题没有给出结构简式而直接给出名称,名称对否不易看出,我们要先根据题目给出的名称写出其碳链结构,然后根据烷烃命名原则重新命名后,与原题对照检查。A选项取代基的位置编号不是最小;C选项的主链并不是最长碳链;D选项没有选含较多支链的碳链为主链,因此A、C、D皆错误。
5.下列各组中的物质不属于同系物的是
( )
【解析】选D。A项皆为烷烃,碳原子数不同,互为同系物;B项都有碳碳双键,分子组成上相差一个或多个CH2,互为同系物;C项都有一个环状结构,通式相同,结构相似,互为同系物;D项中三种物质的分子式相同,不符合同系物的定义。
6.汽油是一种十分重要的燃料,外观为透明液体,可燃,主要成分为C5～C12脂肪烃和环烷烃类,以及一定量芳香烃,汽油具有较高的辛烷值(抗爆震燃烧性能),并按辛烷值的高低分为92号、95号等标号。已知异辛烷的球棍模型如图所示。
(1)根据分子中碳骨架的形状,脂肪烃、环烷烃以及芳香烃分别属于哪类有机物?
(2)异辛烷的系统命名是什么?
(3)汽油的主要成分中,C5～C12的烷烃与异辛烷的关系是怎样的?
提示:(1)按照碳骨架的形状,脂肪烃属于链状有机物,环烷烃和芳香烃属于环状
有机物。
(2)根据异辛烷的球棍模型可知其结构简式为
,根据烷烃的命名原则,
最长碳链有5个碳原子,取代基3个,都为甲基,距两端碳原子相等,支链编号之和
最小,右端碳原子为1号碳原子,其系统命名为2,2,4-三甲基戊烷。
(3)不同碳原子数且结构相似的烷烃互为同系物,具有相同碳原子数而结构不同
的烷烃互为同分异构体。
一 认识有机化学
【基础达标】
(40分钟 70分)
一、选择题(本题包括10小题,每小题5分,共50分)
1.下列事件表明有机化学成为一门独立化学分支的是
( )
A.1828年德国化学家维勒首次在实验室里合成了尿素
B.19世纪初,瑞典化学家贝采里乌斯首次使用“有机”一词,并提出了“有机化学”和“有机化合物”的概念
C.1965年我国科学家人工合成了具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
D.1830年,德国化学家李比希创立了有机化合物的定量分析方法
【解析】选B。有机化学作为一门独立的化学分支,开始进入科学研究领域是从瑞典化学家贝采里乌斯首先使用“有机”一词开始的。1806年贝采里乌斯首先把从生物有机体中取得的一些物质同天然矿物质区别开来,提出“有机化合物”的概念。
2.某有机物的结构简式为
,它不具有的官能团是
( )
A.碳碳双键
B.酯基
C.醛基
D.羧基
【解析】选D。由结构简式为
,则含有碳碳双键、酯基、醛基,
不具有的官能团为羧基。
3.(2020·海口高二检测)下列化合物中互为同系物的醇类是
( )
【解析】选C。互为同系物的醇类应满足下列要求:①含有相同数目的羟基,且羟基不能直接连在苯环上,②分子组成相差一个或若干个CH2原子团。符合要求的只有C项。
4.某有机物的系统命名是2,2,3,3-四甲基戊烷,其结构简式书写正确的是
( )
【解析】选B。由名称写结构简式,应首先写出主链的结构,即主链上有5个碳原子,然后再在相应位置添加取代基。它的结构简式也可写为(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3。
5.下列烷烃的系统命名正确的是
( )
【解析】选C。A不正确,在原命名中1号碳原子上的甲基应包含在主链上,正确的命名应为正戊烷;B不正确,主链选错,正确的命名应为3-甲基戊烷;D不正确,支链位号之和不是最小,正确的命名应为2-甲基-4-乙基己烷。
6.(2020·南京高二检测)具有解热镇痛及抗生素作用的某药物的主要成分的结构简式如下,它属于
( )
A.烃类 B.有机羧酸
C.有机高分子化合物
D.芳香烃
【解析】选B。此有机化合物中除了碳氢两种元素之外还含有氧元素,因此不属于烃类。分子中含有羧基,是有机羧酸,由于具有确定的分子和分子式,因此不属于高分子化合物。
7.某有机物的结构简式为
。
下列说法不正确的是
( )
A.该有机物属于饱和烷烃
B.该烃的名称是3-甲基-5-乙基庚烷
C.该烃与2,5-二甲基-3-乙基己烷互为同系物
D.该烃的一氯取代产物共有8种
【解析】选C。该有机物不含不饱和键,属于饱和烷烃,故A正确;符合烷烃的系统命名法,故B正确;二者分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,故C错误;该烷烃分子中有8种等效氢原子,因此其一氯代物共有8种,故D正确。
8.(2020·日照高二检测)红辣椒中含有多种色泽鲜艳的天然色素,其中呈深红色的色素是辣椒红,其结构简式如图所示。根据所示结构简式判断,辣椒红
( )
A.含有羟基
B.属于烃
C.属于链状化合物
D.分子中含有11个碳碳双键
【解析】选A。题给物质的分子结构中含有羟基,由于分子中有氧元素因此不属于烃类,分子中有碳环,因此不属于链状化合物;分子中含有10个碳碳双键。
9.历史上最早应用的还原性染料是靛蓝,其结构简式如图所示,下列关于靛蓝的叙述中错误的是
( )
A.靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成
B.它的分子式是C16H10N2O2
C.它可以在一定条件下与氢气发生加成反应
D.它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【解析】选D。根据有机化合物的结构简式可知,该分子中含有C、H、O、N四种元素,由各元素的成键个数可计算得其分子式。分子中含有碳碳双键和苯环,均可与氢气发生加成反应。
10.(双选)市面上流行的某滋补品,其有效成分的结构简式为
下列对该化合物的叙述正确的是
( )
A.它属于芳香烃
B.它属于高分子化合物
C.分子式为C13N2H18O2
D.在一定条件下可以发生加成反应
【解析】选C、D。由于该化合物分子中存在苯环,并且由于它除含有C、H两种元素外还含有O、N元素,所以不属于芳香烃,由分子的结构简式可得它的分子式为C13N2H18O2,所以它不是高分子化合物(高分子化合物的相对分子质量应达几万到几十万),而分子中有苯环,所以它能发生加成反应。
二、非选择题(本题包括2小题,共20分)
11.(12分)莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种有机物,具有抗炎、镇痛作用,常用作抗病毒和抗癌药物的中间体。莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。莽草酸的结构简式为
请回答下列问题:
(1)在横线上写出官能团的名称。
(2)莽草酸的分子式为__________。?
(3)从有机化合物按官能团分类的角度考虑,莽草酸属于________类、________类、________类。?
【解析】根据莽草酸的结构简式可知其分子式为C7H10O5;其结构中所含的官能团
为羧基(—COOH)、羟基(—OH)和碳碳双键(
),根据所含官能团的类别,莽
草酸属于羧酸、醇或烯。
答案:(1)羧基 碳碳双键 羟基 (2)C7H10O5
(3)羧酸 醇 烯
【补偿训练】
(1)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂,经测定曲酸的分子式为C6H6O4,结构简式为
,其所含有的官能团有____________________________(写结构简式)。?
(2)L-多巴用于帕金森综合征的治疗,其结构简式为
,其所含的官能团的名称是________。?
【解析】(1)
(2)
答案:(1)—OH、
、
、
(2)酚羟基、氨基、羧基
12.(8分)(2020·合肥高二检测)(1)具有复合官能团的复杂有机物,其官能团具有各自的独立性,在不同条件下发生的化学反应可分别从各官能团讨论。如图有机物,具有三个官能团分别是(填名称):________、________和________。?
(2)写出下列有机物的结构简式
3,4-二甲基-4-乙基庚烷:______________。?
(3)下列各组中的两种有机物,可能是相同的物质、同系物或同分异构体等,请判断它们之间的关系。
①2-甲基丁烷和丁烷________;?
②新戊烷和2,2-二甲基丙烷________。
【解析】(1)有机物含有的官能团有羧基、酚羟基和醛基,所以这个化合物可看作酚类、羧酸类和醛类。
(2)3,4-二甲基-4-乙基庚烷,最长的主链含有7个C原子,甲基处于3、4号碳原子上,乙基处于4号碳原子上,其结构简式为
CH3CH2CH(CH3)C(CH3)(CH2CH3)CH2CH2CH3。
(3)①2-甲基丁烷和丁烷都属于烷烃,且结构相似,在分子组成上相差一个CH2原子团,所以2-甲基丁烷和丁烷属于同系物。②新戊烷和2,2-二甲基丙烷的分子式都为C5H12,其结构相同,所以是相同物质。
答案:(1)酚羟基 羧基 醛基
(2)CH3CH2CH(CH3)C(CH3)(CH2CH3)CH2CH2CH3
(3)①同系物 ②相同物质
【能力提升】(20分钟 30分)
一、选择题(本题包括2小题,每小题8分,共16分)
13.一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是
( )
A.该物质含有3种官能团
B.该物质属于脂环烃
C.该物质属于多官能团化合物
D.该物质属于烃的衍生物
【解析】选B。烃中只含有碳、氢两种元素,该物质中含有C、H、O三种元素,B选项错误。
14.(双选)胸腺嘧啶是脱氧核糖核酸中的碱基之一。用于药物制造。其结构简式如图,关于其说法正确的是
( )
A.分子式为C4H6O2N
B.含有两种官能团
C.属于酯类
D.能溶于酸
【解析】选B、D。分子式为C5H6O2N2,含有酰胺基和碳碳双键两种官能团,碱性物质溶于酸。
二、非选择题(本题包括1小题,共14分)
15.(1)按照系统命名法填写下列有机物的名称及相关内容:
①
的名称:
_____________________________________________________。?
②2,6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式:
______________________________________________________。?
(2)茉莉花香气成分中含有茉莉酮,其香味浓郁,被广泛应用于化妆品的制造中,
其结构简式为
。
①一分子该有机物中的碳原子数为________,分子式为________。?
②该有机物分子中含有的官能团有________(写名称)。?
(3)有以下有机物:
A.
B.CH2BrCH﹦CHCl
C.
D.
①属于烃的是________(填写相应代号,下同);?
②属于卤代烃的是________;?
③既属于醛又属于酚的是________;?
④既属于醇又属于羧酸的是________。?
【解析】(1)根据烷烃系统命名法的原则,选取最长的碳链作为主链,从靠近支链的一端开始编号,可得①的名称应为3,4-二甲基辛烷。按照名称写出主链碳原子,根据取代基名称和位次在主链上连接取代基即可得②的结构简式。
(2)分析用键线式表示的有机化合物的分子结构时,可将短线的起点、终点和转折点处替换上碳原子,然后根据碳原子形成4个价键、氧原子形成2个价键等价键规律填充上相应的氢原子即可。
(3)解答本题需要明确烃只含C、H两种元素,醇和酚的区别在于—OH是否和苯环直接相连,含有—CHO的有机物属于醛类物质,含有—COOH的有机物属于羧酸类物质。
答案:(1)①3,4-二甲基辛烷
②
(2)①11 C11H16O ②碳碳双键、羰基
(3)①A ②B ③C ④D
【补偿训练】
(1)给如下有机物命名:
___________________。?
(2)麻黄素又称黄碱,是我国特定的中药材麻黄中所含的一种生物碱。经我国科
学工作者研究其结构如下:
①麻黄素中含氧官能团名称是________基,属__?类化合物(填“醇”或“酚”)。
②下列各物质中
与麻黄素互为同分异构体的是________(填序号),互为同系物的是________(填序号)。?
【解析】(1)按照命名的一般步骤,选主链,给主链碳原子编号,遵循“近”、“简”、“小”的原则,则是2,4,5,7-四甲基-3,3,4-三乙基辛烷。(2)同分异构体是分子式相同,结构不同,判断D与麻黄素互为同分异构体;而同系物是分子式相差(CH2)n,而结构式相似,则C与麻黄素相差一个CH2,两者是同系物。
答案:(1)2,4,5,7-四甲基-3,3,4-三乙基辛烷
(2)①羟 醇 ②D C
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第1节 认识有机化学
一、有机化学的发展
1.有机化学
(1)定义:以___________为研究对象的学科。
(2)研究范围:包括有机化合物的来源、结构、_____、合成、应用,以及有关理
论和方法等。
有机化合物
性质
2.有机化学的发展历程
发展
阶段
时代
主要成就和标志
萌发和
形成阶
段
17世纪
生活应用:使用酒、醋、染色植物和草药
18世纪
物质提取:瑞典化学家_____提取到酒石酸、柠檬酸、苹果酸、乳酸
和草酸等
19世纪
基本有机理论形成:
①19世纪初,瑞典化学家___________提出“有机化学”和“有机化合物”
②1828年,维勒首次在实验室里合成了有机物_____,进入了有机合成
时代
③1830年,李比希创立了有机化合物的定量分析方法
④1848～1874年,碳的_____、碳原子的_________等理论相继被提出,建
立了研究有机化合物的_______体系,有机化学成为一门较完整的学科
舍勒
贝采里乌斯
尿素
价键
空间结构
官能团
发展
阶段
时代
主要成就和标志
发展
和走
向辉
煌时
期
20
世纪
①理论:有机结构理论的建立和有机反应机理的研究
②测定方法:_____光谱、_________谱、___谱和______
衍射等的应用
③合成设计方法:_____________设计思想的诞生
发展
前景
21
世纪
①揭示生命科学的许多奥秘
②创造出更多的具有优异性能的材料
③在对环境友好的前提下生产更多的食品
④推动科技发展、社会进步、提高人类生活质量、改善人类生存环境
红外
核磁共振
质
X射线
逆合成分析法
【？情境·思考】
1828年2月22日是载入历史史册的一天,德国年轻的化学家维勒兴奋地给他的老师瑞典著名化学家贝采里乌斯写信报告说,“我不用人或狗的肾脏已经从无机物制得了有机物的尿素!”。原来,维勒试图用HCNO与氨水反应制备氰酸铵(NH4CNO)时,但氰酸铵未制成,却意外得到了草酸铵和一种不知名的白色结晶物质。进一步的实验研究表明,这种白色结晶是一种尿素[CO(NH2)2]。
含有碳元素的化合物一定是有机物吗?
提示:不一定。HCNO、碳酸及其盐都属于无机物,但是尿素、醋酸等含碳物质属于有机物。
二、有机化合物的分类
1.有机化合物的三种分类方法
分类标准
类别
根据组成中是否有
碳、氢以外的元素
___和___________
分子中碳骨架的形状
_______________和_______________
分子含有的特殊原子
或原子团(官能团)
烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、
羧酸、酯、胺、酰胺等
烃的衍生物
烃
链状有机化合物
环状有机化合物
2.烃的分类
有机化合物分子中,决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为
_______。
烃
官能团
3.官能团的名称与分类
(1)概念:有机化合物分子中,决定着某类有机化合物共同特性的原子或者原子团称为官能团。
(2)常见的有机物的官能团
【？做一做】
有机物
中含有的官能团有哪些?
提示:含有羟基、酯基和酰胺基三类官能团。
4.同系物
(1)同系列:分子结构相似,组成上彼此相差一个或者若干个CH2的一系列有机化合物为同系列。
(2)同系物:同系列中的各化合物互称为同系物。
【？巧判断】
(1)CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2不是同系物。
( )
提示:√。二者分子式不是相差若干个CH2。
(2)组成通式相同的有机物一定互为同系物。
( )
提示:×。含一个双键的烯烃和单环烷烃通式都是CnH2n,但二者不是同系物。
三、烷烃的命名
1.分子结构简单的烷烃(没有支链)的命名
(1)当碳原子数在10以内时,用天干表示。如5个碳原子的烷烃叫_____。
(2)当碳原子数大于10时,用汉字数字表示。如11个碳原子的烷烃叫_______。
戊烷
十一烷
2.分子结构中有支链的烷烃的命名——系统命名法
(1)选主链
a.作为主链的碳链必须含有的碳原子数目_____。
b.连在主链上的原子团看作_______。
c.按主链碳原子数命名烷烃为“某烷”。
(2)定编号
从距离取代基_____的一端开始,用阿拉伯数字给主链碳原子依次编号以确定取
代基的位置。
最多
取代基
最近
(3)写名称
a.模式:
b.取代基的位置:取代基前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上所处的位置,并用短线“-”将数字与取代基名称隔开。
c.相同取代基:将取代基合并,用中文数字表示取代基的个数,用“,”将表示取代基位置的阿拉伯数字隔开。
d.不同取代基:先写简单的后写复杂的。
图解:
【？想一想】
甲、乙两学生对有机物
的命名分别为“2-乙基丙烷”和“3-甲基丁
烷”,他们的命名正确吗?为什么?
提示:都错误。有机物
的主链碳原子有4个,且由从距离取代基较近的
一端给碳原子编号可知,其系统命名为2-甲基丁烷。甲同学主链未选对,乙同学
编号不正确。
知识点一 有机物类型与官能团之间的关系、同系物
【重点释疑】
1.有机物类型与官能团之间的关系
2.同系物
(1)判断依据
(2)通式
同系物具有相同的通式。如烷烃的组成通式为CnH2n+2(n≥1),分子中只有一个碳碳双键的烯烃的组成通式为CnH2n(n≥2),苯及其同系物的组成通式为
CnH2n-6(n≥6)等。
(3)性质规律
①同系物随碳原子数增加,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力逐渐增大,物质的熔、沸点逐渐升高。
②同系物之间的化学性质一般相似。物理性质不同但有一定的递变规律。
【方法规律】官能团与物质类别及性质的关系
(1)一种物质可以属于不同的类别。
根据不同的分类方法,一种物质可以属于不同的类别。如环己烯
,既属于环
状化合物中的脂环化合物,又属于烯烃;苯酚
,既属于环状化合物中的芳香
化合物,又属于酚类。
(2)结构决定性质。
一种物质可能含有多种官能团,那么,这种物质就具有这些官能团所体现的性
质。如丙烯酸CH2====CH—COOH中有两种官能团:
、—COOH,含有
应具有和乙烯类似的化学性质,含有—COOH应具有和乙酸类似的化学性质。
【思考·讨论】
(1)具有相同官能团的物质是不是一定是同类物质?
提示:不一定。如
属于酚类,CH3CH2—OH属于醇类。
(2)一种有机物能不能同时属于多种类型?
提示:可以。如HO—CH2—COOH中有两种官能团—OH和—COOH,既可以看作醇类化
合物,又可以看作羧酸类化合物。
(3)分子组成上相差1个或多个“CH2”的有机物一定互为同系物吗?
提示:不一定。如CH2===CH2(乙烯)与
(环丙烷)分子式分别是C2H4和C3H6,
虽然相差1个“CH2”,但结构不相似,不能互称同系物。
【典例1】下列各物质,有的含有多个官能团。
请填写下列空白(填编号):
(1)属于脂肪烃的有________。?
(2)属于芳香烃的有________。?
(3)属于醇类的有________。?
(4)属于羧酸类的有________。?
(5)属于酯类的有________。?
【解题指南】解答本题要注意以下两点:
(1)分子中含有哪些官能团。
(2)分子的碳骨架属于链状还是环状。
【解析】①③⑦中只含有C、H两种元素,属于烃类;①属于脂肪烃;⑦中含有苯环,属于芳香烃;④中的羟基连在苯环之外的碳原子上,⑤中含有羟基,属于醇类;②和④中含有羧基,属于羧酸;⑥中含有酯基,属于酯。
答案:(1)① (2)⑦ (3)④⑤ (4)②④ (5)⑥
【典例2】(2020·泰安高二检测)下列物质一定互为同系物的是
( )
①
②
③
④C2H4
A.①和② ④和⑥
B.④和⑥ ⑤和⑦
C.⑤和⑦ ④和⑧
D.④和⑧ ①和②
【思维建模】判断同系物的标准如下:
【解析】选C。①和②的组成上相差不是n个CH2,A、D不正确;④和⑥相差1个CH2,但结构不一定相似,B不正确;⑤和⑦、④和⑧结构相似且分别相差1个CH2、2个CH2,一定互为同系物。
【规律方法】四同概念的比较
定义
化学式
结构
性质
同位素
质子数相同、中子数不同的原子
元素符号相同,原子符号不同,如
电子层结构相同,原子核结构不同
物理性质不同,化学性质几乎相同
同素
异形体
同一种元素组成的不同单质
元素符号表示相同,化学式可不同,如石墨和金刚石,O2和O3
单质的组成或结构不同
物理性质不同,化学性质相似
定义
化学式
结构
性质
同系物
结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团的有机物
具有相同的通式,如烷烃的通式为
CnH2n+2
具有相同的官能团,如羧酸中都含有
—COOH
物理性质不同,化学性质相似
同分
异构体
分子式相同、结构不同的化合物
相同
不同
物理性质不同,化学性质不一定相同
【迁移·应用】
1.某有机物的结构简式如图,此有机物属于①烯烃、②多官能团有机化合物、③芳香烃、④烃的衍生物、⑤高分子化合物
( )
A.①②③④ B.②④
C.②④⑤
D.①③⑤
【解析】选B。有机物中除了碳氢元素还含有氧元素,所以不是烃,①③错误,④正确;含有酯基、羟基、碳碳双键官能团,不是高分子化合物,所以②④正确,⑤错误。
2.下列对有机化合物的分类结果正确的是
( )
A.
、苯
、环己烷
都属于脂肪烃
B.苯
、环戊烷
、环己烷
同属于芳香烃
C.乙烯
、乙炔
同属于烯烃
D.
、
、
同属于环烷烃
、
【解析】选D。烷、烯、炔都属于脂肪烃,而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃,而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。
3.写出下列物质官能团的名称。
(1)(2019·全国Ⅰ卷)
:___________。?
(2)(2019·全国Ⅲ卷)
:___________。?
(3)
:___________。?
(4)CH3—C≡C—CH2CHO:__________。?
【解析】(1)含有羟基;
(2)含有碳碳双键和羧基;
(3)
(4)
答案:(1)羟基 (2)碳碳双键、羧基
(3)酚羟基、醇羟基、羧基、酯基 (4)碳碳三键、醛基
【补偿训练】
1.某有机物的结构简式为
它含有官能团的种类有
( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
【解析】选C。该有机物中含有酚羟基、酯基及酰胺基三种官能团。
2.S-诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是
( )
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
【解析】选A。从S-诱抗素的分子结构图可以分析,该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基,并不存在苯环和酯基。
【素养提升】
阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药。到目前为止,阿司匹林已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病,还能抑制血小板聚集,用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成,应用于血管形成术及旁路移植术也有效。阿司匹林的结构简式如图1所示。
(1)阿司匹林属于哪类有机物?
提示:按组成阿司匹林属于烃的衍生物;按碳骨架阿司匹林属于环状有机物;按官能团,阿司匹林属于羧酸或酯类。
(2)已知阿司匹林是由图2所示的有机物通过化学反应合成的,这两种有机物中的官能团有何异同?
提示:阿司匹林中含有的官能团是羧基和酯基,图2所示的有机物中含有羧基和酚羟基。
(3)阿司匹林在一定条件下可以发生水解反应,除生成图2所示物质外,还可能生成什么物质?
提示:根据阿司匹林的结构简式可知,发生水解时还会生成乙酸。
知识点二 烷烃的系统命名法
【重点释疑】
1.命名原则:
(1)最长:含碳原子数最多的碳链作主链。
(2)最近:离支链最近的一端开始编号。
(3)最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从简单的一端开始编号。
(4)最小:取代基编号位次之和最小。
2.命名步骤:
(1)最长、最多定主链。
①选择最长碳链作为主链
应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示。
②当有几个不同的碳链(含碳原子数相同)时,选择含支链最多的一个作为主链。如图所示,应选A为主链。
(2)编号位要遵循“近”“简”“小”的原则。
①以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。
②有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”时考虑“简”。如
③若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次之和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如
(3)写名称。
按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。如
命名为2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷。
以2,3-二甲基己烷为例,对一般烷烃的系统命名如图所示:
【知识拓展】烷烃的习惯命名法
(1)用“正”表示直链的烷烃,根据碳原子数目命名为正某烷。
碳原子数目为1～10个的用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,碳原子数目在10个以上的,则用中文数字表示,“正”字常可省略。
(2)用“异”表示末端具有(CH3)2CH—结构的烷烃。
(3)用“新”表示末端具有(CH3)3C—结构的烷烃。
【思考·讨论】
(1)烷烃名称中的阿拉伯数字和汉字数字有什么意义?
提示:阿拉伯数字——支链位置;
汉字数字——相同支链的个数。
(2)若按照系统命名,戊烷的三种同分异构体分别叫什么?
提示:戊烷的三种同分异构体中,正戊烷叫戊烷,异戊烷叫2-甲基丁烷,新戊烷叫2,2-二甲基丙烷。
【案例示范】
【典例】(2020·泰安高二检测)按系统命名法给下列有机物命名:
(1)
的名称是_____________。?
(2)
的名称是_____________。
(3)
的名称是______________。?
(4)
的名称是____________________。?
【解题指南】解答本题需注意以下两点:
(1)选取的碳主链应该最长;
(2)支链位次应该最小。
【解析】(1)中最长碳链为7个碳原子,应从右端起点编号。
(2)中最长碳链为8个碳原子,应从左端起点编号。
(3)中最长碳链为8个碳原子,应从右端起点编号。
(4)中最长碳链为7个碳原子,应从左端起点编号。
答案:(1)2-甲基-5-乙基庚烷
(2)3,3-二甲基-6-乙基辛烷
(3)2,6-二甲基-3-乙基辛烷
(4)2,4,4,5-四甲基庚烷
【规律方法】烷烃命名规范
判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名,其核心是准确理解命名规范:
(1)长——选最长碳链为主链;
(2)多——遇等长碳链时,支链最多为主链;
(3)近——离支链最近一端编号;
(4)小——支链编号之和最小;
(5)简——两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。
【迁移·应用】
1.烷烃
的命名正确的是
( )
A.4-甲基-3-丙基戊烷 B.3-异丙基己烷
C.2-甲基-3-丙基戊烷
D.2-甲基-3-乙基己烷
【解题指南】解答本题需注意以下两点:
(1)选取碳原子数最多的链为主链;
(2)距离支链最近端为起点。
【解析】选D。选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链,并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号,该物质的名称是2-甲基-3-乙基己烷,故D正确。
2.某同学写出的下列烷烃的名称中,不符合系统命名法的是
( )
A.2,3-二甲基己烷
B.2-甲基丙烷
C.3-甲基-2-乙基戊烷
D.2,2,3,3-四甲基丁烷
【解析】选C。2,3-二甲基己烷,符合系统命名法,故A正确;2-甲基丙烷,符合系统命名法,故B正确;3-甲基-2-乙基戊烷,主链不是最长,烷烃中无2-乙基,不符合系统命名法,故C错误;2,2,3,3-四甲基丁烷,符合系统命名法,故D正确。
【补偿训练】
对有机化合物进行命名是学习和研究有机化合物的主要内容和基础。请根据有关知识判断,下列有机化合物的命名正确的是
( )
【解析】选C。A应为2-甲基-3-乙基己烷;B应为3-甲基-3-乙基戊烷;D应为3-甲基戊烷。
【课堂回眸】
1.下列说法中,不正确的是
( )
A.有机化学作为一门学科萌发于17世纪,创立于18、19世纪
B.凡是自然界存在的有机物,运用有机化学方法都可以合成出来;凡是自然界不存在的有机物,均不能运用有机化学方法来合成它们
C.有机化学能破译并合成蛋白质,认识并改变遗传分子,从分子水平上揭示生命的奥秘
D.1828年,德国化学家维勒首次在实验室里合成了有机物尿素,使人类从提取有机物进入合成有机物的新时代
【解析】选B。有机化学作为一门学科萌发于17世纪,创立于18、19世纪,且在20、21世纪迅猛发展;凡是自然界存在的或不存在的有机物都可以运用有机化学方法合成出来;有机化学还能破译并合成蛋白质,认识并改变遗传分子,从分子水平上揭示生命的奥秘。
2.2016年诺贝尔化学奖授予在“分子马达”研究方面取得重大成就的三位化学家,一种光驱分子马达结构如图所示,该分子含有官能团的种数为
( )
A.1
B.2
C.3
D.4
【解析】选B。该分子中含有—COOH、—C≡C—两种官能团。
3.下列物质的类别与所含官能团都错误的是
( )
【解析】选C。A、B、D项类别和官能团都正确;C项属于酯,官能团是酯基
。
【易错提醒】醇和酚的判断注意事项:
(1)看准六元环。六元环是苯环才有可能是酚,六元环若是脂环烃则一定不是酚。
(2)看准羟基所连的位置。若连在苯环上就是酚,若连在脂肪烃基上就是醇。
4.下列命名中正确的是
( )
A.3-甲基丁烷
B.2,2,4,4-四甲基辛烷
C.1,1,3-三甲基戊烷
D.3-异丙基己烷
【解析】选B。此题没有给出结构简式而直接给出名称,名称对否不易看出,我们要先根据题目给出的名称写出其碳链结构,然后根据烷烃命名原则重新命名后,与原题对照检查。A选项取代基的位置编号不是最小;C选项的主链并不是最长碳链;D选项没有选含较多支链的碳链为主链,因此A、C、D皆错误。
5.下列各组中的物质不属于同系物的是
( )
【解析】选D。A项皆为烷烃,碳原子数不同,互为同系物;B项都有碳碳双键,分子组成上相差一个或多个CH2,互为同系物;C项都有一个环状结构,通式相同,结构相似,互为同系物;D项中三种物质的分子式相同,不符合同系物的定义。
6.汽油是一种十分重要的燃料,外观为透明液体,可燃,主要成分为C5～C12脂肪烃和环烷烃类,以及一定量芳香烃,汽油具有较高的辛烷值(抗爆震燃烧性能),并按辛烷值的高低分为92号、95号等标号。已知异辛烷的球棍模型如图所示。
(1)根据分子中碳骨架的形状,脂肪烃、环烷烃以及芳香烃分别属于哪类有机物?
(2)异辛烷的系统命名是什么?
(3)汽油的主要成分中,C5～C12的烷烃与异辛烷的关系是怎样的?
提示:(1)按照碳骨架的形状,脂肪烃属于链状有机物,环烷烃和芳香烃属于环状
有机物。
(2)根据异辛烷的球棍模型可知其结构简式为
,根据烷烃的命名原则,
最长碳链有5个碳原子,取代基3个,都为甲基,距两端碳原子相等,支链编号之和
最小,右端碳原子为1号碳原子,其系统命名为2,2,4-三甲基戊烷。
(3)不同碳原子数且结构相似的烷烃互为同系物,具有相同碳原子数而结构不同
的烷烃互为同分异构体。
一 认识有机化学
【基础达标】
(40分钟 70分)
一、选择题(本题包括10小题,每小题5分,共50分)
1.下列事件表明有机化学成为一门独立化学分支的是
( )
A.1828年德国化学家维勒首次在实验室里合成了尿素
B.19世纪初,瑞典化学家贝采里乌斯首次使用“有机”一词,并提出了“有机化学”和“有机化合物”的概念
C.1965年我国科学家人工合成了具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
D.1830年,德国化学家李比希创立了有机化合物的定量分析方法
【解析】选B。有机化学作为一门独立的化学分支,开始进入科学研究领域是从瑞典化学家贝采里乌斯首先使用“有机”一词开始的。1806年贝采里乌斯首先把从生物有机体中取得的一些物质同天然矿物质区别开来,提出“有机化合物”的概念。
2.某有机物的结构简式为
,它不具有的官能团是
( )
A.碳碳双键
B.酯基
C.醛基
D.羧基
【解析】选D。由结构简式为
,则含有碳碳双键、酯基、醛基,
不具有的官能团为羧基。
3.(2020·海口高二检测)下列化合物中互为同系物的醇类是
( )
【解析】选C。互为同系物的醇类应满足下列要求:①含有相同数目的羟基,且羟基不能直接连在苯环上,②分子组成相差一个或若干个CH2原子团。符合要求的只有C项。
4.某有机物的系统命名是2,2,3,3-四甲基戊烷,其结构简式书写正确的是
( )
【解析】选B。由名称写结构简式,应首先写出主链的结构,即主链上有5个碳原子,然后再在相应位置添加取代基。它的结构简式也可写为(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3。
5.下列烷烃的系统命名正确的是
( )
【解析】选C。A不正确,在原命名中1号碳原子上的甲基应包含在主链上,正确的命名应为正戊烷;B不正确,主链选错,正确的命名应为3-甲基戊烷;D不正确,支链位号之和不是最小,正确的命名应为2-甲基-4-乙基己烷。
6.(2020·南京高二检测)具有解热镇痛及抗生素作用的某药物的主要成分的结构简式如下,它属于
( )
A.烃类 B.有机羧酸
C.有机高分子化合物
D.芳香烃
【解析】选B。此有机化合物中除了碳氢两种元素之外还含有氧元素,因此不属于烃类。分子中含有羧基,是有机羧酸,由于具有确定的分子和分子式,因此不属于高分子化合物。
7.某有机物的结构简式为
。
下列说法不正确的是
( )
A.该有机物属于饱和烷烃
B.该烃的名称是3-甲基-5-乙基庚烷
C.该烃与2,5-二甲基-3-乙基己烷互为同系物
D.该烃的一氯取代产物共有8种
【解析】选C。该有机物不含不饱和键,属于饱和烷烃,故A正确;符合烷烃的系统命名法,故B正确;二者分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,故C错误;该烷烃分子中有8种等效氢原子,因此其一氯代物共有8种,故D正确。
8.(2020·日照高二检测)红辣椒中含有多种色泽鲜艳的天然色素,其中呈深红色的色素是辣椒红,其结构简式如图所示。根据所示结构简式判断,辣椒红
( )
A.含有羟基
B.属于烃
C.属于链状化合物
D.分子中含有11个碳碳双键
【解析】选A。题给物质的分子结构中含有羟基,由于分子中有氧元素因此不属于烃类,分子中有碳环,因此不属于链状化合物;分子中含有10个碳碳双键。
9.历史上最早应用的还原性染料是靛蓝,其结构简式如图所示,下列关于靛蓝的叙述中错误的是
( )
A.靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成
B.它的分子式是C16H10N2O2
C.它可以在一定条件下与氢气发生加成反应
D.它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【解析】选D。根据有机化合物的结构简式可知,该分子中含有C、H、O、N四种元素,由各元素的成键个数可计算得其分子式。分子中含有碳碳双键和苯环,均可与氢气发生加成反应。
10.(双选)市面上流行的某滋补品,其有效成分的结构简式为
下列对该化合物的叙述正确的是
( )
A.它属于芳香烃
B.它属于高分子化合物
C.分子式为C13N2H18O2
D.在一定条件下可以发生加成反应
【解析】选C、D。由于该化合物分子中存在苯环,并且由于它除含有C、H两种元素外还含有O、N元素,所以不属于芳香烃,由分子的结构简式可得它的分子式为C13N2H18O2,所以它不是高分子化合物(高分子化合物的相对分子质量应达几万到几十万),而分子中有苯环,所以它能发生加成反应。
二、非选择题(本题包括2小题,共20分)
11.(12分)莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种有机物,具有抗炎、镇痛作用,常用作抗病毒和抗癌药物的中间体。莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。莽草酸的结构简式为
请回答下列问题:
(1)在横线上写出官能团的名称。
(2)莽草酸的分子式为__________。?
(3)从有机化合物按官能团分类的角度考虑,莽草酸属于________类、________类、________类。?
【解析】根据莽草酸的结构简式可知其分子式为C7H10O5;其结构中所含的官能团
为羧基(—COOH)、羟基(—OH)和碳碳双键(
),根据所含官能团的类别,莽
草酸属于羧酸、醇或烯。
答案:(1)羧基 碳碳双键 羟基 (2)C7H10O5
(3)羧酸 醇 烯
【补偿训练】
(1)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂,经测定曲酸的分子式为C6H6O4,结构简式为
,其所含有的官能团有____________________________(写结构简式)。?
(2)L-多巴用于帕金森综合征的治疗,其结构简式为
,其所含的官能团的名称是________。?
【解析】(1)
(2)
答案:(1)—OH、
、
、
(2)酚羟基、氨基、羧基
12.(8分)(2020·合肥高二检测)(1)具有复合官能团的复杂有机物,其官能团具有各自的独立性,在不同条件下发生的化学反应可分别从各官能团讨论。如图有机物,具有三个官能团分别是(填名称):________、________和________。?
(2)写出下列有机物的结构简式
3,4-二甲基-4-乙基庚烷:______________。?
(3)下列各组中的两种有机物,可能是相同的物质、同系物或同分异构体等,请判断它们之间的关系。
①2-甲基丁烷和丁烷________;?
②新戊烷和2,2-二甲基丙烷________。
【解析】(1)有机物含有的官能团有羧基、酚羟基和醛基,所以这个化合物可看作酚类、羧酸类和醛类。
(2)3,4-二甲基-4-乙基庚烷,最长的主链含有7个C原子,甲基处于3、4号碳原子上,乙基处于4号碳原子上,其结构简式为
CH3CH2CH(CH3)C(CH3)(CH2CH3)CH2CH2CH3。
(3)①2-甲基丁烷和丁烷都属于烷烃,且结构相似,在分子组成上相差一个CH2原子团,所以2-甲基丁烷和丁烷属于同系物。②新戊烷和2,2-二甲基丙烷的分子式都为C5H12,其结构相同,所以是相同物质。
答案:(1)酚羟基 羧基 醛基
(2)CH3CH2CH(CH3)C(CH3)(CH2CH3)CH2CH2CH3
(3)①同系物 ②相同物质
【能力提升】(20分钟 30分)
一、选择题(本题包括2小题,每小题8分,共16分)
13.一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是
( )
A.该物质含有3种官能团
B.该物质属于脂环烃
C.该物质属于多官能团化合物
D.该物质属于烃的衍生物
【解析】选B。烃中只含有碳、氢两种元素,该物质中含有C、H、O三种元素,B选项错误。
14.(双选)胸腺嘧啶是脱氧核糖核酸中的碱基之一。用于药物制造。其结构简式如图,关于其说法正确的是
( )
A.分子式为C4H6O2N
B.含有两种官能团
C.属于酯类
D.能溶于酸
【解析】选B、D。分子式为C5H6O2N2,含有酰胺基和碳碳双键两种官能团,碱性物质溶于酸。
二、非选择题(本题包括1小题,共14分)
15.(1)按照系统命名法填写下列有机物的名称及相关内容:
①
的名称:
_____________________________________________________。?
②2,6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式:
______________________________________________________。?
(2)茉莉花香气成分中含有茉莉酮,其香味浓郁,被广泛应用于化妆品的制造中,
其结构简式为
。
①一分子该有机物中的碳原子数为________,分子式为________。?
②该有机物分子中含有的官能团有________(写名称)。?
(3)有以下有机物:
A.
B.CH2BrCH﹦CHCl
C.
D.
①属于烃的是________(填写相应代号,下同);?
②属于卤代烃的是________;?
③既属于醛又属于酚的是________;?
④既属于醇又属于羧酸的是________。?
【解析】(1)根据烷烃系统命名法的原则,选取最长的碳链作为主链,从靠近支链的一端开始编号,可得①的名称应为3,4-二甲基辛烷。按照名称写出主链碳原子,根据取代基名称和位次在主链上连接取代基即可得②的结构简式。
(2)分析用键线式表示的有机化合物的分子结构时,可将短线的起点、终点和转折点处替换上碳原子,然后根据碳原子形成4个价键、氧原子形成2个价键等价键规律填充上相应的氢原子即可。
(3)解答本题需要明确烃只含C、H两种元素,醇和酚的区别在于—OH是否和苯环直接相连,含有—CHO的有机物属于醛类物质,含有—COOH的有机物属于羧酸类物质。
答案:(1)①3,4-二甲基辛烷
②
(2)①11 C11H16O ②碳碳双键、羰基
(3)①A ②B ③C ④D
【补偿训练】
(1)给如下有机物命名:
___________________。?
(2)麻黄素又称黄碱,是我国特定的中药材麻黄中所含的一种生物碱。经我国科
学工作者研究其结构如下:
①麻黄素中含氧官能团名称是________基,属__?类化合物(填“醇”或“酚”)。
②下列各物质中
与麻黄素互为同分异构体的是________(填序号),互为同系物的是________(填序号)。?
【解析】(1)按照命名的一般步骤,选主链,给主链碳原子编号,遵循“近”、“简”、“小”的原则,则是2,4,5,7-四甲基-3,3,4-三乙基辛烷。(2)同分异构体是分子式相同,结构不同,判断D与麻黄素互为同分异构体;而同系物是分子式相差(CH2)n,而结构式相似,则C与麻黄素相差一个CH2,两者是同系物。
答案:(1)2,4,5,7-四甲基-3,3,4-三乙基辛烷
(2)①羟 醇 ②D C