苯的结构与性质(兰溪三中 陈淑芬)

(共19张PPT)
苯的结构与性质
兰溪市第三中学 陈淑芬
苯是一种无色，带有特殊气味的液体。它不溶于水，密度比水小，易挥发，有毒。
苯的物理性质
凯库勒结构式
设计实验方案验证苯分子中
是否存在碳碳双键？
凯库勒
（德国化学家，1829 — 1896）
事实1. 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色、
不能使溴水因反应而褪色。
思考：苯与液溴在一定条件下是否发生反应？
苯与液溴发生什么反应，如何检验
往锥形瓶里滴入AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀。
2. 锥形瓶内长导管口为何在液面上方？
HBr极易溶于水，防止倒吸。
3. AgBr沉淀一定是HBr产生的吗？
4. 如何进一步优化实验装置？
苯与液溴剧烈反应，三颈烧瓶内充满红棕色的气体
三颈烧瓶
冷凝管
碱石灰
AgNO3
溶液
5. 常温下，溴苯是一种无色油状液体，本反应中溴苯因溶解了未反应的溴而呈褐色。
如何除去未反应的溴？
碱石灰
四氯化碳
氢氧化钠溶液
事实1. 苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色；
事实2. 苯与液溴在催化剂的作用下发生取代反应；
事实3. 苯在镍的催化下与H2在180～250℃、压强
18MPa反应生成环己烷；
从苯的氢化热，你可以得出什么结论？
事实4. 苯分子中碳碳键的键长都是1.40×10-10m，但
是，C—C 1.54×10-10m，C=C 1.34×10-10m。
1）苯分子中碳碳键是介于C-C与C=C之间独特的键
2）苯分子中6个C等效，6个H等效，所有原子处于同一平面
苯的结构
苯的比例模型
苯的球棍模型
已知苯与浓HNO3在浓H2SO4的催化作用下反应生成硝基苯，反应方程式为：
（1）在配制反应混合物时应如何进行？
。
+ HNO3
—NO2
+ H2O
浓硫酸
60℃
先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯
取代反应的应用
硝基苯是无色、有毒、有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大。
（2）反应的温度要控制在60℃，温度太高副反应太多，如何控制反应温度？
水浴加热，温度计水银球插入水浴中
一种物质
一种方法
一种精神
有机物苯
探究方法
科学精神
科学的探索精神，值得我们每一个人学习，我们也应该像凯库勒一样学会做梦！
巩固练习：
苯的邻位二元取代物只有一种
B. 苯的间位二元取代物只有一种
C. 苯的对位二元取代物只有一种
D. 苯的邻位二元取代物有二种
1、能说明苯分子中不是单双键交替结构 的理由是
（ ）
A
巩固练习：
2.不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交
替的事实是（ ）
A. 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 苯环中的碳碳键的键长均相等
C. 邻二甲苯没有同分异构体
D. 苯的一元取代物没有同分异构体
D