2020—2021学年高中化学人教版必修二课件-3.2来自石油和煤的两种基本化工原料（第2课时）（21张ppt）

(共21张PPT)
人教版高中化学必修2
第三章第二节
来自石油和煤的两种基本化工原料
（第2课时）
苯
苯的重要用途
苯的主要化学性质
学习目标：
重点：
了解苯的物理性质，理解苯的结构特征
掌握苯的典型化学性质
难点：
苯的结构特征
一、苯的物理性质：
苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒。不溶于水,密度比水小。苯的熔点为5.5℃,沸点是80.1℃。如用冰冷却,可凝成无色晶体。
苯易溶于有机溶剂，易挥发。
Michael
Faraday
(1791-1867)
1825年，英国科学家法拉第通过蒸馏制备煤气的剩余油状液体首先发现了苯，并确定其最简式为CH，因此称之为“氢的重碳化合物”；
1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；
之后，法国化学家日拉尔等确定其相对分子量为78，分子式为
　　C6H6
苯的发现史
德国化学家凯库勒根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则，提出了许多开链式结构。
CH2=C=C=C=CHCH3
CH2=CHCH=C=C=CH2
CH2=C=CHCH=C=CH2
……
结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键，
苯比较稳定。
试剂
现
象
结
论
1ml苯中加入
少量溴水
1ml苯中加入
几滴KMnO4(H+)
上层橙色
下层几乎无色
发生萃取现象，没有
发生加成反应，苯分
子中无碳碳双键存在
溶液不褪色
苯中无碳碳双键存在
实验验证：
凯库勒在1866年提出两点假设：
（1）苯的六个碳原子形成闭合环
状的平面正六边形。
（2）各碳原子间存在着单、双键
交替形式。
凯库勒式
简写为
结构简式
或
C─C
1.54×10-10m
C=C
1.33×10-10m
比例模型
球棍模型
二、苯的组成和结构
1、分子式
2、结构式
C6H6
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
3、结构简式
或
（2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的
独特的键(六个键完全相同)
（1）苯分子为平面正六边形
结构，所有原子在同一平面
上，键角120°
4、结构特点
（1）苯与液溴:（卤代反应）
FeBr3
+
Br2
Br
+
HBr
溴苯
1、取代反应:
注意:
①必须用纯的液溴，加入铁粉后生成的FeBr3起催化作用，
反应剧烈，放出大量的热；
②溴苯是一种不溶于水，密度比水大的无色、
油状液
体，溶解了溴时呈褐色；
③只发生一元取代反应
三、苯的化学性质
苯与溴的反应
+
HNO3
浓硫酸
△
⑵
苯与浓硝酸:
NO2
+
H2O
（硝基苯）
①HO-NO2是硝酸的一种结构简式，其中-NO2原子团叫做硝
基，苯分子中的氢原子被其取代的反应，叫做硝化反应。
②条件:
50-60℃
水浴加热
③浓硫酸的作用
:
催化剂、脱水剂
④硝基苯是无色(或淡黄色)、有苦杏仁味的
油状液体，不溶于水,
密度比水大,有毒。
注意:
（硝化反应）
2、氧化反应:
2C6H6
+
15O2
12CO2
+
6H2O
点燃
现象：燃烧时火焰明亮并带有浓烟
注意：苯易燃烧氧化，但不能被酸性
KMnO4溶液氧化
三、苯的化学性质
3、加成反应：
+
H2
Ni
△
(环己烷)
3
注意：苯只能在特定条件下与少数物质
(如H2等)发生加成反应。
三、苯的化学性质
课堂小结
苯的特殊结构——
苯的重要化学性质——
取代
氧化
加成
难
易
难
与
Cl
Cl
Cl
Cl
____(是，不是)同一种物质，理由是____________________________
是
苯环的碳碳键完全相同。
Cl
Cl
练一练
我们应该会做梦！……那么我们就可以发现真理……但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。
——凯库勒
课后作业：
苯与液溴反应后，烧瓶中有哪些物质？如何获得较纯净的反应产物溴苯？请设计实验步骤。先独立完成，再与同学交流。下节课展示你们的成果
谢
谢