高二化学知能训练（鲁科版选修6）：主题3 综合实验活动　阿司匹林药片有效成分的检测

1．人剧烈运动，骨骼肌组织会供氧不足，导致葡萄糖无氧氧化，产生大量酸性物质(分子式为C3H6O3)，如果该物质过度堆积于腿部，会引起肌肉酸痛。体现该物质酸性的基团是(　　)
A．羟基 B．甲基
C．乙基 D．羧基
解析：选D。分子式为C3H6O3的酸性物质是我们非常熟悉的乳酸，乳酸是含有羟基和羧基的双官能团化合物，羟基是一种中性基团，而羧基上的氢原子能够电离而显酸性，因此体现乳酸酸性的基团是羧基。
2．(2011年潍坊高二检测)阿司匹林药效释放较快，科学家将它连接在高分子载体上制成缓释长效阿司匹林，其中一种药物结构简式如下：
该物质1 mol与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为(　　)
A．3 mol B．4 mol
C．3n mol D．4n mol
解析：选D。分析该高分子化合物的结构，每个链节有3个—COOR结构，其中与苯环相连的CH3COO—可以消耗2个NaOH，其他2个—COOR各消耗1个NaOH，故每个链节消耗4个NaOH。考虑该药物是高分子化合物，1 mol该物质最多消耗NaOH的物质的量为4n mol。
3．(2011年天津一中高二检测)某有机物的结构简式为，该物质1 mol与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为(　　)
A．5 mol B．4 mol
C．3 mol D．2 mol
解析：选B。由题给物质知，有两个酯的结构，一个羧酸铵；在与NaOH溶液反应后，又生成一个酚羟基，因此，消耗NaOH共4 mol。
4．下列检验阿司匹林有效成分中所含官能团的方案正确的是(双选)(　　)
A．阿司匹林清液酯基水解检验酯基
B．阿司匹林清液酯基水解检验酯基
C．阿司匹林清液检验羧基
D．阿司匹林清液酯基水解振荡检验酯基
解析：选CD。阿司匹林在碱性条件下的水解产物为，无法鉴别其官能团。在酸性条件下水解产物为，可以通过FeCl3溶液鉴定酚羟基的存在从而说明酯基的存在，但紫色的铁络合物只有在中性或弱酸性条件下才能显现紫色，需加入Na2CO3溶液或NaOH溶液调节溶液的酸碱性后，使酚羟基发生显色反应。故选D。羧基的特征反应为酯化反应和酸的通性反应(如使指示剂变色，与碱反应等)，但酯化反应由于反应速率慢且无明显现象，不适宜做鉴定反应。本实验可选择与指示剂(紫色石蕊溶液)作用或与NaHCO3溶液反应来检验羧基的存在，故选C。
5．从某些植物树叶中提取的挥发油含有下列主要成分：
(1)写出A物质可能发生的反应类型(至少三种)__________________________。
(2)1 mol B与足量的溴水充分反应，需消耗________ mol单质溴。
(3)写出C在一定条件下与足量H2反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(4)已知RCH===CHR′RCOOH＋R′COOH。写出C在强氧化剂条件下生成的有机化合物的结构简式：
________________________________________________________________________。
(5)写出A与B在一定条件下，生成一种高分子化合物的化学方程式：
________________________________________________________________________。
解析：A中含有，苯环，决定其可以发生加成、加聚和取代反应；B的苯环上含有—OH，具有酚类的性质可以和溴发生取代反应，也可以和溴发生加成反应；参照所给信息，类比即可得到(4)的答案；和乙烯的加成对比，双键打开，首尾相连。
答案：(1)加成、取代、加聚等　(2)4
1．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致不同物质分子中相同基团化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　)
A．C6H5—CH3使酸性KMnO4溶液退色，而CH4不能
B．能跟NaOH溶液反应，而CH3CH2OH不能
C．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能
D．乙醛能发生加氢反应，而乙酸不能
解析：选C。乙烯和乙烷不具有相同的基团，其他各组的两种物质都具有相同的基团。
2．(2011年石家庄模拟)阿司匹林的结构简式为，把阿司匹林放在足量的氢氧化钠溶液中煮沸，能发生反应的化学键是(　　)
A．①③　　　　　　　　　 B．②③
C．①④ D．②④
解析：选C。本题的关键是要理解和掌握酯基与羧基的性质，两者都能与氢氧化钠溶液反应。
3．阿昔洛韦是“非典”的指定药物之一，其结构如下：
，下列有关阿昔洛韦的结构与性质的叙述不正确的是(　　)
A．它的分子式为：C8H11N5O3
B．分子中所有的原子可能在同一平面内
C．该物质可以发生取代反应、加成反应及消去反应
D．它能与某种酸形成盐
解析：选B。因分子中含有结构(四面体)，所有原子不可能在同一平面内。
4．某有机物溶解于NaOH溶液(滴有酚酞)中，开始溶液呈红色，煮沸5分钟后，溶液退色，加入盐酸至酸性时，沉淀出白色的结晶体，该结晶体溶于水加入FeCl3溶液呈紫色，该有机物可能是(　　)
解析：选A。该结晶物溶于水，加入FeCl3溶液为紫色，说明原有机物中一定存在酚羟基；原有机物与NaOH作用，生成的物质能使NaOH消耗掉，且使溶液退色，说明原化有机含有酯基，水解使碱消耗。综合分析，该有机物中只有酚羟基(—OH)和酯基()，所以应选A。
5．天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述错误的是(　　)
A．可以和溴水反应
B．可用有机溶剂萃取
C．分子中有三个苯环
D．1 mol维生素P可以和4 mol NaOH反应
解析：选C。羟基直接与苯环相连的化合物叫酚，天然维生素P中有两个苯环，有四个酚羟基，所以1 mol 维生素P可以和4 mol NaOH反应，酚羟基的邻对位上的氢原子可以被溴原子取代，所以可以和溴水反应，维生素P属于酚类，易溶于有机溶剂。
6．在一定条件下，下列药物的主要成分都能发生①取代，②加成，③水解，④中和四种反应的是(　　)
解析：选B。维生素B5、芬必得不能发生水解反应；摇头丸不能发生水解反应和中和反应。
7．(2011年高考江苏卷)β 紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。
下列说法正确的是(　　)
A．β 紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B．1 mol中间体X最多能与2 mol H2发生加成反应
C．维生素A1易溶于NaOH溶液
D．β 紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
解析：选A。本题考查有机化学基础知识，考查官能团的性质、反应类型及同分异构体的判断与书写。A项，β 紫罗兰酮中含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；B项1 mol中间体X最多可与3 mol H2加成(含碳碳双键和醛基)；C项，维生素A1中没有能与氢氧化钠溶液反应的官能团，故不正确；D项，β 紫罗兰酮与中间体X的分子式不相同(碳原子数不相等)，故二者不可能是同分异构体。
8．(2011年莱芜调研)得重感冒之后，常吃一种抗生素——头孢氨苄，分子式：C16H17N3O4S·H2O，其化学结构式为：
有关其说法正确的是(　　)
A．在一定条件下，能发生水解反应生成氨基酸
B．1 mol该分子最多能与7 mol H2反应
C．该分子能与碳酸钠反应，不能与盐酸反应
D．头孢氨苄易溶于水，能使溴水退色
解析：选A。头孢氨苄含有肽键、氨基、羧基、碳碳双键，故其水解能生成氨基酸，A正确；由于肽键中的碳氧双键和羧基的碳氧双键难进行加成，故每摩尔该分子只能与5 mol的氢气反应，B不对；氨基的存在使得它有碱性，能与盐酸反应，C不对；分子亲水基不多，水溶性不大，D不正确。
9．某种解热镇痛药的结构简式为，当它完全水解时，可能得到的产物有(　　)
A．2种　　　　　　　 B．3种
C．4种 D．5种
解析：选C。该有机物的分子中含有三个可水解的官能团，其中两个，一个NH—O，水解可产生四种分子。
10．甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体。旧法合成的反应是：
(CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN
(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→
CH2===C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4
20世纪90年代新法的反应是：CH3C≡CH＋CO＋CH3OHCH2===C(CH3)COOCH3
与旧法比较，新法的优点是(双选)(　　)
A．原料无爆炸危险
B．原料都是无毒物质
C．没有副产物，原料利用率高
D．对设备腐蚀性较小
解析：选CD。A项新法的原料中有CO可燃性气体，有爆炸极限，不能说“原料无爆炸危险”，并且CO有毒，所以不能说“原料都是无毒物质”，故A、B错。C项由新法的化学方程式看，产物只写了一种，而旧法的反应化学方程式中，产物有两种，可推知新法的优点是“没有副产物，原料利用率高”，故C正确。D项对比三个化学方程式，可知新法的原料中没有HCN和H2SO4，故对设备腐蚀性较小，所以D正确。
11．某有机物的结构简式为：
OHC—CH2CH===CHCH2—COOH(溶于水)，为了验证该有机物的结构和性质，你认为应先检验________(填官能团)，所选检验试剂是________________；其次检验________(填官能团)，所选检验试剂是______________；最后检验____________(填官能团)，所选检验试剂是____________。
解析：有机物中的—CHO通常用新制碱性Cu(OH)2悬浊液检验，—COOH一般用指示剂或NaHCO3溶液检验，碳碳双键用酸性KMnO4溶液或溴水检验。
注意多种官能团共存时的检验顺序，防止有些官能团被破坏，如先用溴水检验碳碳双键，—CHO同时被溴水氧化。应先检验—COOH，所选检验试剂是石蕊溶液；其次用新制碱性Cu(OH)2悬浊液检验—CHO，最后用稀硫酸酸化(溴水遇碱退色)，再加入溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键。
答案：羧基　石蕊溶液(或NaHCO3溶液)　醛基　新制Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)　碳碳双键　溴水(或酸性KMnO4溶液)
12．以苯为主要原料，可以通过如图所示途径制取阿司匹林和冬青油。请按要求回答：
(1)请写出有机物的结构简式：
A______________________；B____________________；
C____________________。
(2)写出变化过程中①、⑥的化学方程式：
反应①________________________________________________________________________；
反应⑥________________________________________________________________________。
(3)变化过程中的②属于________反应，⑦属于________反应。
(4)物质的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃烧时消耗氧气的量，冬青油比阿司匹林________。
(3)水解(取代)　酯化(取代)
(4)少
13．下列结构简式中，Ⅰ是扑热息痛，Ⅱ是阿司匹林，它们都是临床应用广泛的解热镇痛药，但Ⅰ易导致肾脏毒性，Ⅱ对胃黏膜有刺激性，多用会引起胃溃疡。Ⅲ是扑炎痛，它是根据药的合成中称为“拼合原理”的手段设计并合成出的解热镇痛药。
(1)为什么阿司匹林会有上述的副作用？
________________________________________________________________________。
(2)合成扑炎痛反应的反应类型为
________________________________________________________________________。
(3)扑炎痛本身并无解热镇痛效能，但口服后人体内会产生上述药理作用，且毒副作用没有Ⅰ和Ⅱ那么明显，其原因是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：本题主要考查肽键结构(—CO—NH—)和酯基结构(—COO—)的化学性质，两者共同的特点是都能水解生成酸。根据结构可知：扑炎痛可看作是由扑热息痛和阿司匹林通过酯化(或取代)反应生成的。
答案：(1)由于阿司匹林有羧基，显酸性(包括水解作用产生的酸)　(2)酯化(或取代)反应
(3)扑炎痛在体内(酶的作用下)水解变成Ⅰ和Ⅱ，因此显效，同时，比单独服用Ⅰ和Ⅱ时的药剂量起码减少了一半，故Ⅰ和Ⅱ的毒副作用都降低了
14．(2011年青岛高二教学质量检测)苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：
(1)写出C的结构简式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)写出反应②的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)写出G的结构简式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)写出反应⑧的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)写出反应类型：
④________________________________________________________________________，
⑦__________________________________。
(6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是________。
a．三氯化铁溶液　b．碳酸氢钠溶液　c．石蕊溶液
解析：题干反应信息表明酚羟基与酸酐在酸性条件下发生反应生成相应的酯。由转化图可以推知A(水杨酸)是邻羟基苯甲酸，即，B(阿司匹林)是，C(香料)是A(水杨酸)与D(环己醇)发生酯化反应生成的酯，其结构简式为COOOH，D是环己醇，E是环己烯，F是1,3?环己二烯，缩聚物G为。在整个合成图中，各反应的类型分别是：①酯化反应，②取代反应，③缩聚反应，④加成反应，⑤消去反应，⑥加成反应，⑦消去反应，⑧加聚反应。要检验阿司匹林样品中是否混有水杨酸，可根据酚羟基的性质，选用三氯化铁溶液，若含有水杨酸，则溶液会呈现紫色，否则不会呈紫色。阿司匹林和水杨酸中都含有官能团羧基，二者都能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2气体，都能使石蕊溶液变红色，所以不能选b、c，答案为a。
(5)加成反应　消去反应　(6)a