学校 临清三中 学科 化学 编写人 杨世才 审稿人 张磊
第三章 第四节 有机合成
一、教材分析
在前三节中，以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为例，介绍了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物质性质、化学性质以及用途等方面的知识。有机合成是本章的最后一节。通过复习再现、资料给予、课件激发、课题探究等形式，分析有机合成过程，复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。教学是通过典型例题的分析，使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育；通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
二、学情分析
学生已经初步掌握了烃及卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构、性质、有机合成的学习奠定了理论基础。本节教学内容对学生来说难度较大，要在帮助学生复习再现归纳烃以及烃的衍生物结构、性质、相互转化关系的基础上，引导学生初步学会有机合成的方法：即目标产物分子骨架的构建和官能团的转化。
三、教学目标
知识与技能：①掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方
法。
②了解有机合成的过程和基本原则。
③掌握逆向合成法在有机合成中的应用。
过程与方法：①通过小组讨论，归纳整理知识，加强学生对官能团性 质 和转化关系的把握,形成知识网路。
②通过阶梯式的与生活、科技、社会相关的有机合成的训练，培养学生的正、逆向逻辑思维能力。
③通过设计情景问题，培养学生逆合成分析法在有机合
成中的应用能力。
3、情感、态度与价值观：
①培养学生理论联系实际的能力，能结合生产实际选择
适当的合成路线。
②通过有机合成中原料的选择，使学生关注某些有机物
对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产，
培养学生科学的价值观。
四、教学重点 ①官能团相互转化的概括和总结。
②逆合成分析法在有机合成过程中的应用。
难点 逆合成分析法中官能团的逆向转化。
五、 教学方法、手段
①新闻材料分析，分组讨论，引导启发、激发思考，情景问题的创设与解决。
②针对难点突破而采用的方法：通过设置有梯度的情景问题，让学生由浅入深，由表及里的进行合成训练，在动手训练中自己体会、掌握正逆合成分析法的思维过程。
六、课时划分：一课时
教学过程：
[自学]第一、二自然段。
[板书] 第4节 有机合成
一、有机合成的过程
[自学·交流]阅读第三自然段，回答：
1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。
[汇报]1、有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成过程示意图：
[板书]1、有机合成定义；2、有机合成的任务；3、有机合成过程。
[思考与交流1]官能团的引入。
有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
思考：
1、在碳链上引入C=C的三种方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
3、在碳链上引入羟基的四种方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
(4) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
[学生汇报]评价，总结：
官能团的引入 引入-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
引入-X 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代
引入C=C 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢
引入-CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解
引入-COOH 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解
引入-COO- 酯化反应
[思考与交流2]有机合成的关键—碳骨架的构建。
1、如何增长碳链？
(1)加成反应：
(2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN
2、如何缩短碳链？
(1)烯烃、炔烃的氧化：
(2)羧酸盐脱羧基成CO2
3、完成乙酸钠和氢氧化钠化学方程式：CH3COONa+NaOH CH4↑ +Na2CO3
[汇报]总结：如何缩短碳链？
1、脱羧反应。如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO3
2、氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如：
3、水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如：
[板书]二、逆合成分析法
1、合成设计思路：
[投影]有机合成的设计思路
SHAPE \* MERGEFORMAT
[板书]2、有机合成路线的设计
[投影]逆合成分析示意图：
[投影]逆推法合成有机物思路
[探究]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？
[交流]不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等
[板书] 3、解题思路:
①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)
②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架
③目标分子中官能团引入
[例析]阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯，官能团有 ；
(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ；
(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为
(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ；
(5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ；
(6)由乙烯可用 制得B。
[投影]分析思路：
[板书]书写上述6步的化学反应方程式：
[例题]用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成 。
资料1
资料2
解析：从原料到产品在结构上产生两种变化：①从碳链化合物变为芳环化合物；②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知， 中的“—NH2”可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。答案：
[作业]P67 1、2、3【教学设计】
学校：临清第三高级中学 学科：化学 编写人：高国忠 审稿人：张磊
第三章第二节 醛
一、教材分析
醛是有机化合物中一类重要的衍生物．由于醛基很活泼，在化学反应中易受进攻，醛可以发生多种化学反应，在有机合成中起着重要的作用．在中学化学中所介绍的含氧衍生物中，醛是其相互转变的中心环节
教材在简单介绍了乙醛的分子结构和物理性质之后，从结构引出乙醛的两个重要化学反应：乙醛的加成反应和乙醛的氧化反应．通过乙醛与氢气的加成反应，把乙醛与乙醇联系起来，并结合乙醛的加氢还原，从有机化学反应的特点出发，定义还原反应；通过乙醛的氧化反应，又把乙醛和乙酸联系起来，同时结合乙醛的氧化，给出了有机化学反应中的氧化反应定义．从而使学生在无机化学中所学氧化还原反应的定义，在这里得到扩展和延伸．
二、教学目标
1．知识目标：
(1)记住乙醛的结构及乙醛的氧化反应和还原反应。
（2）能说出醛类和甲醛的性质和用途。
（3）熟悉银氨溶液的配制方法。
2．能力目标：
通过实验来学习乙醛的结构与性质的关系。
3．情感、态度和价值观目标：
培养实验能力，树立环保意识
三、教学重点难点
重点：醛的氧化反应和还原反应
难点：醛的氧化反应
四、学情分析
我们在必修二中曾经学习过葡萄糖的银镜反应以及与新制氢氧化铜溶液的反应，可以从中引入对乙醛知识的学习。
五、教学方法
1．实验法：通过实验学习性质。
2．学案导学：见后面的学案。
3．新授课教学基本环节：预习检查、总结疑惑→情境导入、展示目标→合作探究、精讲点拨→反思总结、当堂检测→发导学案、布置预习
六、课前准备
1．学生的学习准备：预习实验，完成学案填写
2．教师的教学准备：准备实验仪器
七、课时安排：1课时
八、教学过程
(一)预习检查、总结疑惑
检查落实了学生的预习情况并了解了学生的疑惑，使教学具有了针对性。
（二）情景导入、展示目标。
前面学习了乙醇的知识，乙醇在加热和Cu做催化剂的条件下，氧化成什么物质呢？写出反应的化学方程式。
［学生活动］回忆，思考，回答并写出有关化学方程式：
醛是重要的一类化合物，引发室内污染的罪魁祸首—甲醛及乙醛都是重要的醛，今天我们将学习醛的结构与性质。引入新课。
（三）合作探究、精讲点拨。
探究1：乙醛的物理性质
乙醛是怎样的一种物质呢？下面我们具体地来认识一下。学生观察模型，展示一瓶纯净的乙醛溶液，打开瓶盖，观察乙醛溶液的色、态及嗅一下气味。
［学生活动］观察、闻气味，说出一些物理性质。如无色、有刺激性气味。
［讲］乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。
［指导阅读］乙醛的物理性质，引导学生将分子量、沸点、溶解性与丙烷和乙醇进行比较。
［过渡］从结构上分析可知，乙醛分子中含有官能团—CHO，它对乙醛的化学性质起着决定性的作用。试推测乙醛应有哪些化学性质？
［讲］烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的共性。但是，C=O双键和C=C双键结构不同，产生的加成反应也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴)，一般不跟醛发生加成反应。
探究2：氧化反应
［讲］乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸，工业上就是利用这个反应制取乙酸。在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。
［
催化氧化：2CH3CHO+3O22CH3COOH
［讲］乙醛不仅能被氧气氧化，还能被弱氧化剂氧化。
［学生活动］分组完成实验3-5：在洁净的试管里加入1 mL 2％的AgNO3 溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。
［投影］
总结：由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。反应最终生成物可巧记为：乙醛和银氨，生成某酸铵，还有水、银、氨，系数一、二、三。
］实验注意事项：1．试管内壁应洁净。
2．必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。
3．加热时不能振荡试管和摇动试管。
4．配制银氨溶液时，氨水不能过量（防止生成易爆物质）。
实验现象：反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。
［讲］做本实验要注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可久置。此外，另一种弱氧化剂即新制的Cu(OH)2也能使乙醛氧化。
②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu（OH）2氧化
学生实验：完成实验3-6：在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾，观察现象。
［投影］
CH3CHO + 2Cu(OH)2 →CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O
实验现象：溶液由蓝色逐渐变成棕黄色，最后变成红色沉淀。
［讲］乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中，涉及的主要化学反就是
［投影］
［讲］实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。实验中的Cu(OH)2 必须是新制的，制取氢氧化铜，是在NaOH的溶液中滴入少量CuSO4 溶液，NaOH是明显过量的。乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。
［问］分析上述两个实验的共同点是什么？说明乙醛有什么性质？如何检验醛基？
［讲］乙醛能被弱氧化剂氧化，有还原性，是还原剂。可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验醛基的存在。此两个反应需要在碱性条件下进行。
［讲］乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。
醛类的主要性质：
［讲］醛类分子中都含有醛基官能团，它对醛类物质的主要化学性质起决定作用。推测出醛类物质可能能和H2发生加成反应，与银氨溶液及新制的Cu（OH）2反应。
［联想启发］如果醛类物质有这些化学性质，则体现了醛基有什么性质？
；
［总结］指导学生对这节的知识进行总结，归纳。如：醇、醛、酸之间的转化关系如何？
（四）反思总结，当堂检测。
教师组织学生反思总结本节课的主要内容，并进行当堂检测。
设计意图：引导学生构建知识网络并对所学内容进行简单的反馈纠正。（课堂实录）
（五）发导学案、布置预习。
九、板书设计
一、醛的结构和物理性质
二、醛的化学性质：
1.氧化反应
2.还原反应
十、教学反思
教与学有机结合而对立统一。良好的教学设想，必须通过教学实践来体现，教师必须善于驾驭教法，指导学法，充分发挥学生的主体作用和教师的主导作用以达成教学目标，从而使学生愉快地、顺利地、认真地、科学地接受知识。通过本节课的教学，可以培养学生学会以下几点：
研究物质的基本方法：“结构决定性质，性质决定用途。”
解决问题的基本途径：提出问题---设计方案---实验探究---归纳总结
形成善于思考、善于观察、善于动手、善于记忆的学习习惯
十一、学案设计(见下页)学校：临清第三高级中学 学科：化学 编写人：高国忠 审稿人：张磊
第三章第一节 醇 酚(第二课时)
一、教材分析
新课标《有机化学基础》模块从知识内容的编排体系上看，“更多的是从如何研究一类化合物的角度去探究物质的性质和应用，更多地需要从不同类别的有机化合物，其结构上的区别去认识其性质和应用的区别，更多地需要关注不同类别的有机物之间的相互转化” 。因此， 提出了“通过对典型代表物——苯酚的组成、结构特点和性质的认识，上升到对酚类物质结构和性质的认识”课标教学要求。
二、教学目标
1．知识目标：
1．能说出酚类的定义及苯酚的物理性质，掌握苯酚的化学性质；
2.通过分析苯酚的结构特点，推出苯酚应具有的性质；
2．能力目标：
(1) 理解苯环和羟基的相互影响。通过苯酚的性质实验培养观察能力、实验操作能力和思维能力。
(2) 分析羟基对苯环的影响，推出苯酚易发生取代反应，培养分析和推理的思维能力。
3．情感、态度和价值观目标：
通过结构决定性质的分析，培养唯物主义的思维观点和思维方法；通过苯酚的性质实验，激发学生的学习兴趣。
三、教学重点难点
重点：苯酚的化学性质；酚羟基与醇羟基的区别
难点：酚羟基与醇羟基的区别；有机官能团的相互影响
四、学情分析
上节课刚学习了醇的相关性质，学生对醇羟基官能团的性质有了一定程度的知识积累通过酚羟基的预习，学生会更好的掌握酚的性质。
五、教学方法
1．实验法探究 合作交流
2．学案导学：见后面的学案。
3．新授课教学基本环节：预习检查、总结疑惑→情境导入、展示目标→合作探究、精讲点拨→反思总结、当堂检测→发导学案、布置预习
六、课前准备
1．学生的学习准备：预习学案完成学案内容填写。
2．教师的教学准备：准备实验仪器
七、课时安排：1课时
八、教学过程
(一)预习检查、总结疑惑
检查落实了学生的预习情况并了解了学生的疑惑，使教学具有了针对性。
（二）情景导入、展示目标。
[导入] 由虎门销烟学生观看视频引入课题。
展示本节课学习目标，强调重难点。步步导入，吸引学生的注意力，明确学习目标。
（三）合作探究、精讲点拨。
[学生合作探究实验一] 了解苯酚的物理性质
①看、闻
②适量苯酚+水振荡，再加热
③适量苯酚+乙醇
[归纳] 苯酚的物理性质
（思考：苯酚不慎滴在皮肤上如何处理？）
学生讨论：推测
①可能具有酸性
②可能和Na反应
③可以取代
④ 可被氧化
[思考并讨论] 苯酚有酸性吗？如何证明？
[学生合作探究实验二]
在苯酚水溶液中滴加石蕊试剂
在苯酚水溶液中滴加NaOH溶液
，观察后通入CO2 。
（观察实验，书写化学方程式）
[思考并讨论] 苯酚与乙醇有相同的官能团——羟基，为什么苯酚表现出弱酸性？
[归纳] 主要是由于苯环对羟基的影响，酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼。
[学生探究实验三]
[回忆、思考] 回忆苯的化学性质（卤代反应、硝化反应等），从反应条件、反应物方面与苯的溴代反应进行比较。
[思考并讨论] 引起苯环上氢原子活泼性不同的原因是什么？
[归纳] 苯环受羟基的影响，邻对位上的氢原子特别活泼，易被取代。
[学生探究实验四]
⑥在盛过苯酚而未洗过的试管中滴加FeCl3溶液，振荡。
[思考] 检验苯酚存在的两个反应都十分灵敏，且反应条件十分温和，两者有优有劣，你能知道哪种更好吗？为什么？（FeCl3比Br2便宜得多，而且Br2本身也有一定的毒性。在化学研究中，既要考虑其可能性，也要考虑到其可行性。）
九、板书设计
苯酚
一、苯酚的结构：
二、苯酚的物理性质：
三、苯酚的化学性质
1、弱酸性（石炭酸）
2、苯环上的取代反应
3、显色反应
四、用途
化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂
十、教学反思
本课的设计采用了课前下发预习学案，学生预习本节内容，找出自己迷惑的地方。课堂上师生主要解决重点、难点、疑点、考点、探究点以及学生学习过程中易忘、易混点等，最后进行当堂检测，课后进行延伸拓展，以达到提高课堂效率的目的。
在后面的教学过程中会继续研究本节课，争取设计的更科学，更有利于学生的学习，也希望大家提出宝贵意见，共同完善，共同进步!
十一、学案设计(见下页)学校 临清三中 学科 化学 编写人 杨世才 审稿人张磊
第三章 第三节 羧酸 酯
一、教材分析
1．教材的知识结构：本节是人教版高中《有机化学基础》第三章第三节《羧酸 酯》，从知识结构上看，包含了两部分内容即羧酸和酯，乙酸是羧酸类物质的代表物，酯是羧酸与醇的衍生物。本节分两课时完成，其中第一课时按教材的编排体系，包含乙酸概述、乙酸的分子结构特点、乙酸的性质研究、乙酸的用途。第二课时包含酯的结构、性质、存在。
2．教材的地位和作用：从教材整体上看，乙酸既是很重要的烃的含氧衍生物，又是羧酸类物质的代表物，它和我们的生活生产实际密切相关，从知识内涵和乙酸的分子结构特点上看，乙酸既是醇、酚、醛知识的巩固、延续和发展，又是学好酯（油脂）类化合物的基础。
3．教学重点：根据教学大纲和以上的教材分析，乙酸和酯的结构和性质是本课的教学重点，特别是酯化反应的特点和过程分析即对酯化反应演示实验的观察和有关问题及数据分析、推理又是性质教学中的重点。
4．教材的处理：为了使教学具有更强的逻辑性，突出教学重点内容，充分说明物质的性质决定于物质的结构，对教材的内容在教学程序上进行了调整：（1）将乙酸的结构特点放在乙酸的性质之后去认识。当学生对乙酸的性质有了感性认识后，再提出为什么乙酸会有这些性质呢？必然使学生联想到它的结构有何特点呢？这样既加深了学生对结构决定性质，性质反映结构观点的认识，又能反映出化学思维的主要特点：由具体到抽象，由宏观到微观。（2）为了突出酯化反应的过程分析和加深对酯化反应的条件理解，将课本P.148的演示实验做了适当的改进（祥见教学过程设计），增强了学生对实验过程及实验数据的分析推断能力，达到了“知其然，知其所以然”的教学效果。（3）添加乙酸乙酯的水解试验，让学生感受酯在不同条件下只得水解程度
5． 教学目标：
知识目标：
（1）.使学生掌握乙酸的分子结构特点，主要物理性质、化学性质和用途，初步掌握酯化反应。
（2）.根据酯的组成和结构的特点，认识酯的水解反应。
能力目标：通过实验设计、动手实验，培养学生的观察能力，加强基本操作训练，培养分析、综合的思维能力和求实、创新、合作的优良品质。
情感、态度和价值观目标：
（1）介绍同位素原子示踪法在化学研究中的应用，通过酯化反应过程的分析、推理、研究、培养学生从现象到本质、从宏观到微观、从实践到理论的自然科学思维方法。
（2）通过课堂探究活动,发展学生的探究能力,学会与人合作与交流,共同研究，探讨科学问
题。
二、教学方法 ——研究探索式
在课堂教学构成的诸多要素中，教学方法是灵活多变的，它是决定能否实现教学目标的重要途径之一。教学活动是师生互动的一个过程，其学生的主体作用和教师的主导作用必须相互促进，协调发展。根据教学任务和学生特征，为了最大限度地调动学生参与课堂教学过程，使其真正成为课堂的主人，成为发现问题和解决问题的高手，本课时主要采用研究探索式教学。过程可概括为：情景激学，实验促学，构建导学，迁移博学。
三、学生分析和学法指导
1．学情分析：从知识结构上看，学生已经学完烃的基础知识和乙醇、苯酚、乙醛等内容，对有机化合物的学习特别是有机分子中的官能团和有机物的化学性质之间的相互联系有了一定的认识，能掌握常见的有机反应类型，具备了一定的实验设计能力，渴望自己独立完成实验。有较强的求知欲，师生间彼此了解，有很好的沟通交流基础。
2．学法指导：根据本节课的教学内容和教学特点，在教学中（1）通过指导学生设计多种能证明乙酸酸性和酸性强弱的实验，培养学生实验操作能力、分析比较能力和创新能力，使学生掌握如何通过化学实验设计和实施化学实验达到研究物质性质的基本方法和技巧。（2）通过对酯化反应演示实验的改进，突出了酯化反应过程、条件和实验装置特点的分析推理和研究，使学生在课堂上通过教师创设的演示实验氛围，潜移默化地受到自然科学方法论思想的熏陶。自然科学的研究过程是以自然现象、科学实验为基础，用提出问题—探索分析—解决问题—迁移发展（再提出问题）的方法展开探索的过程。教会学生对实验数据的分析和处理能力。
四、教学手段
教学中应充分利用演示实验、学生设计实验、实物感知、图表数据分析和多媒体计算机辅助教学等手段，充分调动学生的参与意识，共同创设一种民主、和谐、生动活泼的教学氛围，给学生提供更多的 “动脑想”“动手做”“动口说”的机会，使学生真正成为课堂的主人。
五、课时安排：2课时
第一课时
[教学重点]
乙酸的化学性质。
[教学难点]
乙酸的结构对性质的影响。
[教学用具]
试管、导管、酒精灯、Mg条、Na2CO3粉末、乙酸、冰醋酸、饱和Na2CO3溶液
[教学过程设计]
(一)新课引入
师：同学们走进实验室，有没有闻到什么气味？什么物质的气味？
（二）新课进行
师：这一节课我们就来学习乙酸
乙酸的分子结构
[演示]乙酸的分子比例模型和球棍模型
[提问]写出乙酸的分子式、结构简式。介绍乙酸的官能团——羧基。
O O
‖ ‖
分子式：C2H402 结构简式：CH3—C—O—H 官能团：—C—OH（羧基）
二、乙酸的物理性质
师：乙酸又叫醋酸和冰醋酸。为什么叫冰醋酸？
[指导实验]观察乙酸的颜色、状态、气味，观察冰醋酸。并看书总结乙酸的物理性质。
生：乙酸是无色液体，有强烈的刺激气味。易溶于水和乙醇。
熔点：16.6℃ 沸点：117.9℃
[设问]北方的冬天，气温低于0℃，保存在试剂瓶内的乙酸凝结成冰状。
如何能安全地将乙酸从试剂瓶中取出？
三、乙酸的化学性质
[探究]高一书上已简单介绍过乙酸是一种有机弱酸。请同学们根据现有的化学药品设计
实验方案：（1）证明乙酸确有酸性；（2）比较乙酸酸性的强弱。
[药品]Mg条、Na2CO3粉末、乙酸、石蕊
[指导学生实验探究]
[学生活动] 叙述实验现象，讲出设计方案。并写出有关的化学方程式。
1．酸性
[科学探究]
利用讲台上提供的仪器与药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸 、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱:
结论： 酸性：乙酸>碳酸>苯酚
师：CH3CH2OH 、C6H5OH、 CH3COOH中都含有羟基
醇、酚、羧酸中羟基的比较
反应物反应物 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
CH3CH2OH
C6H5OH
CH3COOH
2、酯化反应
CH3COOH + HOCH2CH3 ==== CH3COOCH2CH3 + H2O
乙酸乙酯
思考1：化学平衡移动原理，可以采取什么措施提高乙酸乙酯的产率 ？
方法：
1.加热；
2.用无水乙酸与无水乙醇做实验；
3.加入浓硫酸做吸水剂
4.
思考2：这个酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供，
还是由乙醇的羟基提供？
[演示课件] 酯化反应机理
生理解：生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供。
知识运用：若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用
下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（ ）
A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种
生成物中水的相对分子质量为 。
（三）新课小结
[小结]
酯化反应的实质：酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。
作业：
第二课时
[教学重点]
酯的组成和结构特点。
[教学难点]
酯的水解反应。
[教学用具]
试管、烧杯、酒精灯、乙酸乙酯、稀硫酸、氢氧化钠溶液、温度计
[教学过程设计]
(一)新课引入
师：同学们根据上一节的学习，请写出乙酸与乙醇酯化的反应方程式？注意观察乙酸乙酯的结构
（二）新课进行
[自学]P62第1自然段。
[投影]
[试一试]3、填空：
酯的通式为： ，与 互为同分异构体。分子式为 。核磁共振氢谱有 个吸收峰，面积比为： 。说明乙酸乙酯中有 种H原子，数目比为： 。乙酸乙酯的结构简式为：
4、按溶解性和密度给乙酸、乙酸乙酯、乙醇、乙醛、苯酚、四氯化碳、苯分类？
[板书]二、酯
1、结构简式通式：RCOOR′分子式通式：CnH2nO2与同碳原子羧酸同分异构体。
[投影] 酯类化合物的存在：
[填空]5、低级酯存在于______________，是有____________________气味的液体。如梨中含有______________（其结构简式_________________）苹果和香蕉中含有_____________（其结构简式_______________）。
[板书]2、酯类化合物的存在：水果、饮料、糖类、糕点等。
[设疑]（1）怎样设计酯水解的实验？
（2）酯在酸性、碱性、中性哪种条件易水解呢？
根据（1）、（2）两个问题，讨论酯水解实验的设计方案。
[评价]对学生的设计方案进行评价，并指导学生按以下方案进行实验。
指导（1）温度不能过高；（2）闻气味的顺序。
分组实验
闻气味的顺序及现象：
Ⅳ中几乎无气味、Ⅲ中稍有气味、Ⅱ中仍有气味、Ⅰ中仍有气味
推理出Ⅰ、Ⅱ中乙酸乙酯没有反应；Ⅲ、Ⅳ中乙酸乙酯发生了反应。
[设问]（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性）
（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好？（浓H2SO4）
（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？
思考后回答并互相补充：
（1）碱性条件好，碱作催化剂，它与生成的酸反应减少生成物的量，使可逆反应向右进行的程度大。
（2）H2SO4作催化剂好，浓H2SO4不仅起催化剂作用，还兼起脱水剂作用，使可逆反应
向右进行。
（3）有机分子间的反应进行较慢，许多有机反应需加热和催化剂条件，与无机离子间反应瞬间即可完成有区别。
[板书] 3．酯+水 酸+醇
CH3COO—CH2CH3＋H2O CH3COOH+CH3CH2OH
H2O
让学生写出酯发生水解反应的化学方程式（以通式表示羧酸和醇）。
[试一试]写出C3H6O2有可能的结构简式？
1、具有酸性的为：
2、能发生银镜反应的是：
3、能和氢氧化钠反应的有：
4、能和碳酸氢钠反应的是：
[思考与交流]乙酸和乙醇的酯化反应是可逆的，在制取的实验中如何提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取那些措施？
[回答]（1）采取加入过量乙醇及不断把反应中生成的酯和水蒸出的方法。
（2）浓硫酸除催化剂外。还起吸水剂作用，吸收生成水，使平衡正向移动，增大产率。
（3）用长导管冷凝乙酸乙酯，使之尽快脱离原反应体系，增大乙酸乙酯产率。
（4）导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸。增大乙酸乙酯产率。
（5）饱和Na2CO3溶液作用：中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。增大乙酸乙酯产率。
六、学案设计(见下页)学校：临清第三高级中学 学科：化学 编写人：高国忠 审稿人：张磊
第三章第一节 醇 酚(第一课时)
一、教材分析
醇是重要的烃的含氧衍生物，在进行教学时，要注意根据“结构决定性质”的基本思想方法，研究羟基官能团的结构特点及其化学性质，要注意从乙醇的结构和性质迁移到醇类的结构和性质，要注意运用多种教学手段帮助学生对知识的理解，培养学生的能力。学生已经了解了乙醇的结构和性质，因此教学的重点是在复习乙醇的结构和化学性质的基础上，深入研究羟基官能团的结构特点，深入研究乙醇的取代、消去、氧化反应的基本规律，并将乙醇的结构和性质迁移到醇类化合物。
二、教学目标
1．知识目标：
1、分析醇的结构，了解性质的过程中使学生获得物质的结构与性质之间关系的和科学观点。
2、学会由事物的表象分析事物的本质，进一步培养学生综合运用知识、解决问题的能力
2．能力目标：
1、通过分析表格的数据，使学生学会利用曲线图分析有关数据并且得出正确的结论找出相关的规律
2、培养学生分析数据和处理数据的能力
3、利用假说的方法引导学生开拓思维，进行科学探究
3．情感、态度和价值观目标：
对学生进行辩证唯物主义教育，即内因是事物变化的依据，外因是事物变化的条件，从而使学生了解学习和研究问题的一般方法和思维过程，进一步激发学生学习的兴趣和求知欲望。三、教学重点难点
重点：醇的典型代表物的组成和结构特点。
难点：醇的化学性质。
四、学情分析
学生在必修2中已经对醇的知识已经有所了解，通过预习学生可以掌握大部分知识点本节的重点要放在醇的消去反应上。
五、教学方法
1．实验法：醇的消去反应实验。
2．学案导学：见后面的学案。
3．新授课教学基本环节：预习检查、总结疑惑→情境导入、展示目标→合作探究、精讲点拨→反思总结、当堂检测→发导学案、布置预习
六、课前准备
1．学生的学习准备：完成预习学案的填写，初步把握消去反应实验的原理和方法步骤。
2．教师的教学准备：实验仪器的准备，课前预习学案，课内探究学案，课后延伸拓展学案。3．教学环境的设计和布置：小组教学。
七、课时安排：1课时
八、教学过程
[引入]据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。
[讲]烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要。
[板书] 第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇 酚
学生探究：
同学们已经学过乙烷分子中一个氢原子被羟基取代后就是乙醇，那么苯环上的一个氢原子被羟基取代后它属于哪类物质呢 是否含有羟基的有机物都属于醇类呢 这样把思路交给学生，通过让同学自己阅读课文了解酚类和苯酚，接着再问：如果甲苯的苯环或甲基上一个氢原子被羟基取代后又各属于哪类物质呢 最后讨论得出：含有羟基的有机物有醇类和酚类，羟基连在链烃(或环烃)的烃基上的是醇，羟基直接连在苯环上的是酚，然后让同学讨论：芳香醇与酚有何区别 下列哪些物质属于酚类
通过练习，同学们对酚的结构有了深刻的理解。
醇：羟基与链烃基相连的化合物。如：C2H5─OH（脂肪醇）、─CH2─OH（芳香醇）。
最简单的脂肪醇——甲醇，最简单的芳香醇——苯甲醇，最简单的酚——苯酚。
学生归纳：
物理性质和用途：无色粘稠有甜味的液体，沸点198℃，熔点-11.5℃，密度是1.109g/mL，易溶于水和乙醇，它的水溶液凝固点很低，可用作内燃机的抗冻剂。同时也是制造涤纶的重要原料。
[板书]丙三醇： 分子式：C3H8O3 结构简式：
[讲] 醇的命名原则：1、将含有与羟基(—OH)相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。2、从距离羟基最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3、羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”、“三”等表示。
［板书］3、醇的命名
［随堂练习］阅读课本 “资料卡片”，用系统命名法对下列物质命名：
__2-丙醇___ _间位苯乙醇_ __1,2-丙二醇___
[讲]物理性质和用途：俗称甘油，是无色粘稠有甜味的液体，密度是1.261g/mL，沸点是290℃。它的吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶，它的水溶液的凝固点很低。甘油用途广泛，可用于制造硝化甘油（一种烈性炸药的主要成分）。还用于制造油墨、印泥、日化产品、用于加工皮革，用作防冻剂和润滑剂等。
[投影]
[投影]表3-1相对分子量相近的醇与烷烃的沸点比较表：
[思考与交流]仔细研究课本P49表3－1数据，可以得出什么样结论：
[讲]醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引，形成氢键，使醇的沸点高于烷烃，同样道理，使醇易溶于水。
多增强。
[板书]4、醇的沸点变化规律：
（1）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。
（2）醇碳原子数越多。沸点越高。
学生完成课本上的探究材料
[板书]二、乙醇的化学性质
1、消去反应
[思考]什么是消去反应？
［投影］实验3-1 如图3—4所示，在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为l：3)的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现象
[投影]生成略有甜味气体，该气体能使高锰酸钾酸性溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。
[探究]乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170℃时发生消去反应生成乙烯按课本P51图3－4组装好实验装置，开始反应，认真观察现象，积极思考：
（1）写出反应的化学方程式：_____,反应中乙醇分子断裂的化学键是____。
（2）如何配制反应所需的混合液体？
（3）浓硫酸所起的作用是______________________________________；
（4）烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑？
（5）结合课本P51“资料卡片”思考：反应中为什么要强调“加热，使液体温度迅速升到170℃”？
（6）氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的，那么在生成的乙烯气体中会有什么杂质气体呢？
[板书] 分子内脱水：C2H5OH CH2=CH2↑+ H2O
［讲］需要注意的是（1）迅速升温至170℃（2）浓硫酸所作用：催化剂 脱水剂（3）配制浓硫酸与乙醇同浓硫酸与水。
[学与问]溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？
[讲]都是从一个分子内去掉一个小分子，都由单键生成双键，反应条件不同，溴乙烷是氢氧化钠醇溶液，而乙醇是浓硫酸，170℃。
[讲]如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在140℃，乙醇将以另一种方式脱水，即每两个醇分子间脱去一个水分子，反应生成的是乙醇
[板书]分子间脱水：C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O（取代反应）
[讲] 取代反应：乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应生成溴乙烷。
[板书]2、取代反应
C2H5OH +HBr C2H5Br+ H2O 断裂的化学键是C-O。
[投影]实验3-2 在试管中加入少量重铬酸钾酸性溶液，然后滴加少量乙醇，充分振荡，观察并记录实验现象
[板书]3、氧化反应：乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色，氧化过程：
[随堂练习]关于醇类物质发生消去反应和氧化反应的情况分析：
（1）以下醇类哪些可以在一定条件下发生消去反应？_________________
① ② ③
那么，能发生消去反应的醇类必须具备的结构特点是_______________；
（2）以上醇类哪些可以在一定条件下发生氧化反应（燃烧除外）？那么，能发生氧化反应的醇类必须具备的结构特点是什么
［讲］醇的性质主要表现在羟基上，与乙醇的性质相似。当其与活泼金属反应时，羟基与氢气的定量的关系是2个羟基对应1个氢气。
［随堂练习］相同质量的下列醇分别跟适量的钠作用，放出H2最多的是( )
A.甲醇 B.乙醇 C.乙二醇 D.丙三醇?
［讲］醇羟基在一定条件下(Cu或Ag作催化剂)可发生催化氧化反应，其反应如下：
［投影］
［板书］三、醇的化学性质规律
1、醇的催化氧化反应规律
［讲］羟基(-OH)上的氢原子与羟基相连碳原子上的氢原子脱去，氧化为含有( )双键的醛或酮。醇的催化氧化(或去氢氧化)形成 双键的条件是：连有羟基(-OH)的碳原子上必须有氢原子，否则该醇不能被催化氧化。
［板书］①与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇)，被氧化生成醛。
2R-CH2-CH2OH+O2 2R-CH2-CHO+2H2O
②与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇)，被氧化生成酮。
③与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。
不能形成 双键，不能被氧化成醛或酮。
（四）反思总结，当堂检测。
九．教师组织学生反思总结本节课的主要内容，并进行当堂检测。
设计意图：引导学生构建知识网络并对所学内容进行简单的反馈纠正。（课堂实录）
（五）发导学案、布置预习。
十、教学反思
本课的设计采用了课前下发预习学案，学生预习本节内容，找出自己迷惑的地方。课堂上师生主要解决重点、难点、疑点、考点、探究点以及学生学习过程中易忘、易混点等，最后进行当堂检测，课后进行延伸拓展，以达到提高课堂效率的目的。
本节课的最大的特色在于以实验探究为手段，步步设疑，层层深入，处处铺垫，环环相扣，过渡自然，一气呵成，让学生参与获取知识的过程，符合思维逻辑，符合认知规律。课堂教学引入巧妙，创设了新的情景，产生强烈的动机、激活了课堂
教学目标明确、具体，而且能够在课堂内较好的实施和完成，达到了本节课的教学目的。教学策略、学习策略的选择是合适的，教学设计的环节和期望都得到了实现；从知识与技能、过程与方法、情感态度与价值观三个教学目标看，目标的制定符合新课标要求和学生实际，有很强的可操作性，在课堂中得到很好的落实。学生掌握了苯酚的化学性质，初步了解了实验探究的学习方法，培养了学生的实验能力和观察能力，激发了学生的学习兴趣，学生学会了结构决定性质，性质反映的唯物主义的思维观点和思维方法，突出了学生作为主体的地位。
学生参与课堂活动是认真的，每一位学生都在进行思考，参与获取知识的过程，在此过程中，师生互动，生生互动，互相补充，互相启迪。
在后面的教学过程中会继续研究本节课，争取设计的更科学，更有利于学生的学习，也希望大家提出宝贵意见，共同完善，共同进步!
十一、学案设计(见下页)
