学校 临清三中 学科 化学 编写人 杨世才 审稿人张磊
第三章 第三节 羧酸 酯（第一课时）
课前预习学案
一、预习目标
预习“羧酸 酯” 的基础知识。
二、预习内容
一、乙酸的组成与结构
1、用结构式写出工业用乙醛制乙酸的方程式：
2、写出乙酸的分子式、结构式、结构简式、电子式：
二、乙酸的物理性质
三、乙酸的化学性质
1、酸性：
（1）酸性强弱：（与碳酸比较）
（2）电离方程式：
（3）写出有关反应的离子方程式：
A：与大理石反应：
B：与小苏打溶液反应：
C：试比较乙酸、乙醇、苯酚、碳酸、水中羟基的活泼性？
2、酯化反应：
（1）反应进行的条件：
（2）酯化反应的概念：
（3）浓硫酸的作用：
课内探究学案
一、学习目标
深入研究羧基官能团的结构特点，深入研究乙酸的酯化反应的基本规律，并将乙酸的结构和性质迁移到羧酸类化合物。
学习重难点：乙酸的化学性质、乙酸的结构对性质的影响
二、学习过程
活动探究
依据教材中的乙酸的核磁共振氢谱，请读图分析：
乙酸的核磁共振氢谱有 个吸收峰，峰的面积比为： 。说明乙酸中有种 H原子，数目比为： 。
书写乙酸的分子结构简式
（3）乙酸的化学性质
[知识再现]
①酸的通性
a.
b.
c.
d.
e.
②弱酸性
科学探究1： 乙酸的弱酸性
a.利用教材所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱.
请你设计可能的实验方案填入下表：
连接顺序 目 的 现 象 结 论 优化方案
实验结论：酸性强弱顺序
b、怎样用简单的方法证明乙酸是弱酸
操作 现象 结论
1
2
3
[知识再现]
③乙酸的酯化反应
科学探究2：乙酸发生酯化反应的机理
结论：同位素示踪法证实在乙酸的酯化反应中乙酸分子羧基中的_______与乙醇分子羟基的_______结合成水,其余部分结合成乙酸乙酯 。
当羧酸和醇发生酯化反应时，_______分子脱去羧基上的_______，_______分子脱去羟基上的_______
[成功体验]
1.若乙酸分子中的氧原子都是 18O,乙醇分子中的氧原子是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，则生成H2O的相对分子质量_______.
2.写出甲酸（HCOOH）与甲醇（CH3OH）发生酯化反应的方程式
[思考与交流]
为什么酒和陈年老醋都越陈越香
[能力提升]
1.请从结构上并联系性质比较乙醇、苯酚和乙酸分子中羟基氢原子的化学活泼性有何不同，谈谈你对有机物结构和有机物性质关系的认识．
２．了解了解市场上食醋的种类和用途，你能举出乙酸在日常生活中的一些特殊用途吗？
[巩固练习]
1．A、B、C、D四种有机物均由碳、氢、氧三种元素组成，物质A能溶于水，它的式量是60，分子中有8个原子，其中氧原子数与碳原子数相等，A能与Na2CO3反应。B分子中有9个原子，分子内原子的核电荷数之和为26，1mol B充分燃烧时需消耗3mol O2。C与H2可发生加成反应得到D，D是B的同系物，其摩尔质量与O2相同，D可与钠反应生H2。问A、B、C、D各是什么物质？
2．要合成带有放射性氧元素(*O)的乙酸乙酯，除供给催化剂外，还要选用的物质组合是_____。
3．有一种酯A，分子式为C14H12O2，不能使溴的CCl4溶液褪色；A在酸性条件下水解可得B和C，B氧化可得C。
（1）写出A、B、C结构简式。
（2）写出B的同分异构体的结构简式，它们都可以与NaOH溶液发生反应。
4．下列化学方程式书写正确的是 （ ）
A．CH3COONa+CO2+H2O→CH3COOH+NaHCO3
B．CH3COOH+CH318OHCH3CO18OCH3+H2O
5．下列各有机化合物都有多种官能团
①可看作醇类的是____________________________
②可看作酚类的是____________________________
③可看作羧酸类的是__________________________
④可看作酯类的是____________________________
6．实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在园底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：
（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________ ，目的是__________。
（2）反应中加入过量的乙醇，目的是______________。
（3）如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是____________。
（4）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。
试剂a是___________，试剂b是___________；分离方法①是_____________，分离方法②是______________，分离方法③是_______________。
（5）在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是________________________。
第三节 羧酸 酯（第二课时）
课前预习学案
一、预习目标
预习“羧酸 酯” 的基础知识。
二、预习内容
二、羧酸
1、定义： 和 直接相连的物质叫做羧酸。
2、饱和一元羧酸：通式为 或 。
复习：饱和一元醇的通式 ，饱和一元醛（或酮）的通式 ，苯酚及其同系物的通式 。
3、分类：（1）按烃基分 和 。
（2）按羧基的数目分 和 等。
（3）按碳原子的数目分 和 。
介绍一些其它的酸：如丙烯酸、苯甲酸、硬脂酸、软脂酸、油酸等。
4、羧酸的通性
同性（与乙酸相似）（具有弱酸性及能发生酯化反应）
如：CH2CH2COOH+
递变规律
R-COOH中随着碳原子数的增多，酸性逐渐 。饱和一元羧酸中的最强酸是 。
练习：已知CH2ClCOOH的酸性强于CH3COOH，则CHCl2COOH的酸性比CH2ClCOOH的酸性 。ClCH2CH2COOH的酸性比CH3CHClCOOH 。
书写化学方程式：
1、 +
2、nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH
（3）特殊性：HCOOH可发生银镜反应。
三、酯
定义：酸（有机酸和无机含氧酸）与醇反应的产物。
如：C2H5OH+HCl
HO—NO2+ C2H5OH
通式：R—C—O—R（其中两个烃基R可不一样，左边的烃基还可以是H）
练习：写出C5H10O2的同分异构体（与醇、醚、醛、酮的同分异构体相比）
饱和一元醇与饱和一元酸反应生成的酯的通式： 。（n ）
与 的通式一样。两者互为 。
通性
（1）物理性质：不溶于水、易溶于有机溶剂。密度小于水，低级酯有果香味。
（2）化学性质
a、中性物质；
b、水解（可逆、取代反应）
酸性条件：
碱性条件：
课内探究学案
一、学习目标
探究酯的化学性质
学习重难点：酯的化学性质
科学探究（1）怎样设计酯水解的实验？
（2）酯在酸性、碱性、中性哪种条件易水解呢？
根据（1）、（2）两个问题，讨论酯水解实验的设计方案。
[思考]（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性）
（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好？（浓H2SO4）
（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？
[归纳总结]
（1）
（2）
（3）
[巩固练习]
1.下列物质中各含有少许杂质，其中可用饱和碳酸钠溶液除去杂质的是 （ ）
A．乙酸乙酯中含有少量乙酸 B．乙醇中含有少量乙酸
C．乙酸中含有少量甲酸 D．溴苯中含有少量苯
2．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶物质，分子式为C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是 （ ）
A．C6H13COOH B．C6H5COOH C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
3.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径,经下列哪些反应,其顺序正确的是（ ）
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A.⑤②①③⑥ B.①②③⑤⑦ C.⑤②①④⑧ D.①②⑤③⑥
4．下面是9个化合物的转变关系：
(1)化合物①是 ，它跟氯气发生反应的条件A是
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨， ⑨的结构简式是： ，名称是 ；
(3)化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。此反应的化学方程式是 。
OH
HOOCCH2CH2
OH
浓硫酸
加热
COOH
COOH
HOCH2
HOCH2
O【导学案设计】
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第三章第2节：醛
课前预习学案
一、预习目标
预习预习醛的结构以及物理和化学性质初步学会书写相关反应方程式。
二、预习内容
乙醛
1.分子结构：
醛的官能团 分子式 ，结构简式 ，结构式
2.物理性质：
3.化学性质
氧化反应
醛 基 的检 验
所用试剂
反应原理
实验现象
实验结论
实验条件
注 意
银氨溶液配制注意事项：1．试管内壁应洁净。2．必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。3．加热时不能振荡试管和摇动试管。4．配制银氨溶液时，氨水不能过量（防止生成易爆物质）。AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O （银氨溶液的配制）
催化氧化：
燃烧
加成反应
有机物的氧化反应
有机物的还原反应
甲醛
（一）分子结构
分子式 ，结构简式 ，结构式 空间构型
（二）物理性质
（三）化学性质
1．与银氨溶液反应
2.与新制氢氧化铜悬浊液反应
课内探究学案
一、学习目标
1．说出醛的结构和物理性质。
2．说出醛的化学性质。
3．正确书写醛的相关化学反应方程式。
学习重难点：说出醛的化学性质。
二、学习过程
一：乙醛
1.观察乙醛结构模型完成填空：
分子结构：醛的官能团 分子式 ，结构简式 ，结构式
2阅读课本归纳乙醛的物理性质：
.物理性质：
3.化学性质：实验探究
学生根据课本上的实验要求分组完成。
（1）.氧化反应
醛 基 的检 验
所用试剂
反应原理
实验现象
实验结论
实验条件
注 意
银氨溶液配制注意事项：1．试管内壁应洁净。2．必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。3．加热时不能振荡试管和摇动试管。4．配制银氨溶液时，氨水不能过量（防止生成易爆物质）。AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O （银氨溶液的配制）
催化氧化：
燃烧
加成反应
有机物的氧化反应
有机物的还原反应
甲醛
（一）分子结构
分子式 ，结构简式 ，结构式 空间构型
（二）物理性质
（三）化学性质
1．与银氨溶液反应
2.与新制氢氧化铜悬浊液反应
(四)当堂检测
1．某学生做乙醛还原性的实验，取l mol／L的硫酸铜溶液2 mL和0.4mol／L的氢氧化钠溶液 4 mL，在一支试管里混合后加入0.5 mL 40％的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是 ( )
A. 氧氧化钠的量不够 B． 硫酸铜不够量
C. 乙醛溶液太少 D． 加热时间不够
2．洗涤做过银镜反应的试管，最好选用 试剂
3．取5.8 g某种饱和一元醛与足量的银氨溶液混合，加热充分反应后析出21.6 g金属银，
则该醛为 ( )
A．甲醛 B．乙醛 C．丙醛 D．丁醛
4．乙醛 使高锰酸钾溶液或溴水褪色。
5．某有机物的化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应。若将其跟H2加成，所得产物的结构简式可能是 （ ）
A．(CH3CH2)2 CHOH B.(CH3)3CCH2OH
C.CH3CH2C(CH3)2OH D.CH3(CH2)3CH2OH
6．某有机物的结构简式：CH2 = CHCH—CHO，下列对其化学性质的判断中错误的( )
A 能被银氨溶液氧化
B 能使KMnO4酸性溶液褪色
C 1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应
D 1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应
7．香草醛广泛用于食品、饮料、烟草、酒类、医药、化工和各类化妆用品等，是一种性能稳定、香味纯正、留香持久的优良香料和食品添加剂。其结构如右图所示，下列说法不正确的是 （ ）
A．香草醛的分子式为C7H8O3 B．加FeCl3溶液，溶液不显紫色
C．能与NaOH发生中和反应 D．能发生银镜反应【导学案设计】
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第三章第一节醇 酚（第2课时）
课前预习学案
一、预习目标
预习酚的结构以及物理和化学性质初步学会书写相关反应方程式。
二、预习内容
【知识回顾】
1. 乙醇的化学性质www.
2. 醇类发生消去反应和催化氧化的规律
苯酚
1. 苯酚的结构：
分子式 结构简式 官能团
2. 物理性质
3.化学性质
⑴弱酸性：
思考：苯酚的弱酸性体现在哪些方面？如何证明苯酚的酸性比碳酸的弱？
⑵取代反应
现象
⑶显色反应 ：现象
思考：检验苯酚的方法
⑷氧化反应：
4. 苯酚的用途
课内探究学案
一、学习目标
1. 能说出苯酚的物理性质和用途。
2. 记住苯酚的结构和苯酚的酸性、与溴的反应等重要化学性质
学习重难点：能说出苯酚的重要化学性质。
苯酚
1. 学生观察苯酚的结构模型完成对其结构探究：
苯酚的结构：分子式 结构简式 官能团
2.学生观察一瓶苯酚并结合预习内容完成对其物理性质的探究：
物理性质：
3.化学性质：
⑴弱酸性：
思考：苯酚的弱酸性体现在哪些方面？如何证明苯酚的酸性比碳酸的弱？
设计相关实验验证你的推测，并分组完成
⑵取代反应
现象
⑶学生分组完成课本实验观察现象：
显色反应 ：现象
思考：检验苯酚的方法
⑷氧化反应：
4. 思考苯酚有何用途？
当堂检测：
1.下列说法正确是（ ）
A．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。
B．苯酚与苯甲醇（ ）组成相差一个—CH2—原子团，因而它们互为同系物。
C．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色。
D．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代。
2.白藜芦醇HO— —CH=CH—- 广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，与1mol
该化合物起反应的Br2和H2的最大用量是（ ）
A．1mol，1mol B．3.5mol，7mol C．3.5mol，6mol D．6mol，7mol
3.使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是（ ）www.
A．FeCl3溶液 B．溴水 C．KMnO4溶液 D．金属钠
4.丁香油酚的结构简式为HO 它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是
A．即可燃烧，也可使酸性KMnO4的溶液褪色 B．可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
C．可与FeCl3溶液发生显色反应 D．可与溴水反应
5.为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来；正确操作为
A．把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液
B．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液
C．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液
D．向混合物中加乙醇，充分振荡后分液
6．漆酚 是生漆的主要成分，为黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，下列叙述错误的是（ ）
A．可以燃烧，当氧气充足时，产物为CO2和H2O B．与FeCl3溶液发生显色反应
C．能发生取代反应，但不能发生加成反应 D．能溶于水，酒精和乙醚中
课后练习与提高
1. 苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是 （ ）
A.酒精洗涤 B.水洗 C.氢氧化钠溶液洗涤 D.溴水处理
2. 下列有机物属于酚的是 （ ）
A. C6H5—CH2OH B. HO—C6H4—CH3
C. C10H7—OH D. C6H5—CH2CH2OH
3.除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是 （ ）
A. 加70℃以上的热水,分液 B. 加适量浓溴水,过滤
C. 加足量NaOH溶液,分液 D. 加适量FeCl3溶液,过滤
4.下列有机物不能与HCl直接反应的是 （ ）
A.苯 B.乙烯 C.丙醇 D.苯酚钠
5．为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来，正确的操作是 （ ）
A. 把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液
B. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液
C. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液
D. 向混合物中加乙醇，充分振荡后分液
6．下列关于苯酚的叙述不正确的是
A．苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色B．苯酚在水溶液中能按下式电离：
C．苯酚钠在水溶液中几乎不能存在，会水解生成苯酚，所以苯酚钠溶液显碱性
D．苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗
7．下列分子式表示的一定是纯净物的是 （ ）
A．C5H10 B．C7H8O C．CH4O D．C2H4Cl2
8．设计一个简单的一次性完成实验的装置，验证醋酸、二氧化碳水溶液（碳酸）和苯酚的酸性，其强弱的顺序是：CH3COOH> H2CO3> C6H5OH
（1）利用下列仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是： 。
( http: / / www. / )
（2）写出实验过程中发生反应的离子方程式。
、
CH2OH
OH
OH
OCH3
CH2CH=CH2
HO
HO
C15H27【导学案设计】
学校：临清第三高级中学 学科：化学 编写人：高国忠 审稿人：
第三章第一节醇 酚（第1课时）
课前预习学案
一、预习目标
预习醇的结构以及物理和化学性质初步学会书写相关反应方程式。
二、预习内容
一、乙醇的结构
分子式 结构式 结构简式
官能团 官能团的电子式
二、乙醇的物理性质
三、乙醇的化学性质
⑴与活泼金属反应
观察乙醇与钠的反应和水与钠的反应现象有何不同？为什么？
⑵消去反应
实验室制备乙烯气体应注意的问题？
⑶取代反应
⑷氧化反应
燃烧
②催化氧化
③能被高锰酸钾或重铬酸钾酸性溶液所氧化
【自学指导四】www.
四、醇类1. 定义
2. 饱和一元醇的通式
3. 物理性质：⑴醇的沸点远远 相对分子质量相近的烷烃。
原因
⑵溶解性
⑶醇的沸点随碳原子数目的增多而 随羟基数目的增多而
原因
化学性质：类比乙醇，以1-丙醇为例完成方程式
课内探究学案
一、学习目标
学习目标:
1.了解醇的物理性质
2.认识醇的结构特点
3.掌握乙醇的化学性质
学习重难点：乙醇的化学性质
二、学习过程
问题1：阅读课本乙写出乙醇的三式并指出其官能团：
分子式 结构式 结构简式
官能团 官能团的电子式
问题2：乙醇的物理性质有哪些？
问题3：如何从乙醇的结构推测其化学性质？
实验探究一：与钠的反应
（1）学生完成实验观察乙醇与钠的反应和水与钠的反应现象有何不同？为什么？写出化学反应方程式。
实验探究二：学生分组完成课本上的实验观察现象并思考问题
实验室制备乙烯气体应注意的问题？
实验过程中会产生何种杂质气体，如何除去？
⑵消去反应
问题探究：乙醇如何发生取代反应？
⑶取代反应
问题探究：乙醇的氧化有几种类型？
⑷氧化反应
①燃烧
②催化氧化
③能被高锰酸钾或重铬酸钾酸性溶液所氧化
【自学指导四】www.
四、醇类1. 定义
2. 饱和一元醇的通式
3. 物理性质：⑴醇的沸点远远 相对分子质量相近的烷烃。
原因
⑵溶解性
⑶醇的沸点随碳原子数目的增多而 随羟基数目的增多而
原因
化学性质：类比乙醇，以1-丙醇为例完成方程式
当堂检测
1．乙醇的熔沸点比含相同碳原子的烷烃的熔沸点高的主要原因是 （ ）
A．乙醇的分子量比含相同碳原子的烷烃的分子量大
B．乙醇分子之间易形成氢键
C．碳原子与氢原子的结合没碳原子与氧原子的结合的程度大
D．乙醇是液体，而乙烷是气体
2．某醇与足量的金属钠反应，产生的氢气与醇的物质的量之比为1∶1，则该醇可能是 （ ）
A．甲醇 B．乙醇 C．乙二醇 D．丙三醇
3．下列醇中，不能发生消去反应的是 （ ）
A．CH3OH B． CH3CH2OH C． D． ( http: / / www. / )
4．A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为2：6：3，则A、B、C三种醇的羟基数之比为 （ ）
A．3：2：1 B．3：1：2 C．2：1：3 D．2：6：3
课后练习与提高
1．既可以发生消去反应，又能被氧化成醛的物质是 （ ）
A．2—甲基—1—丁醇 B．2，2—二甲基—1—丁醇
C．2—甲基—2—丁醇 D．2，3—二甲基—2—丁醇
2．．催化氧化产物是的醇是 （ ）
( http: / / www. / )
3．今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为 （ ）
A．3种 B．4种 C．7种 D．8种
4．可以检验乙醇中是否含有水的试剂是 （ ）
A．无水硫酸铜 B．生石灰 C．金属钠 D．胆矾
5．在下列物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是 （ ）
A．蒸馏水 B．无水酒精 C．苯 D．75%的酒精
6．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量增加的是（ ）
A．硝酸 B．稀盐酸 C．Ca(OH)2溶液 D．乙醇
7．丙烯醇（CH2＝CH－CH2OH）可发生的化学反应有 （ ）
①加成 ②氧化 ③燃烧 ④加聚 ⑤取代
A．只有①②③ B．只有①②③④ C．①②③④⑤ D．只有①③④
8．下列物质的名称中，正确的是 （ ）
A．1，1－二甲基－3－丙醇 B．2－甲基－4－丁醇
C．3－甲基－1－丁醇 D．3，3－二甲基－1－丙醇
9．在乙醇的化学性质中，各反应的断键方式可概括如下：
⑴消去反应： ；⑵与金属反应： ；
⑶催化氧化： ；⑷分子间脱水： ；
⑸与HX反应： 。
9．有下列四种物质： ( http: / / www. / )
（1）能发生消去反应生成具有相同碳原子数的烯烃的是 ，
写出消去产物的结构简式： 。
（2）能被氧化生成具有相同碳原子数的醛或酮的是 ，
写出氧化产物的结构简式：学校 临清三中 学科 化学 编写人 杨世才 审稿人 张磊
第三章 第四节 有机合成
课前预习学案
一、预习目标
预习“有机合成” 的基础知识。
二、预习内容
1．在烃和烃的衍生物中：
能发生取代反应有
能发生加成反应有
能发生消去反应有
能发生聚合反应有
2.有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
思考：
在碳链上引入C=C的三种方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
在碳链上引入卤素原子的三种方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
在碳链上引入羟基的四种方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
(4) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
课内探究学案
一、学习目标
1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。
2、了解有机合成的过程和基本原则。
3、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。
学习重难点：①官能团相互转化的概括和总结。
②逆合成分析法在有机合成过程中的应用二、学习过程
活动探究
阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯，官能团有 ；
(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ；
(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为
(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ；
(5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ；
(6)由乙烯可用 制得B。
总结解题思路:
①
②
③
[思考]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？
[总结]
[知识拓展] 科里（Elias James Corey）
1990年10月17日，瑞典皇家科学院授予美国哈佛大学的有机化学家Elias James Corey以1990年的诺贝尔化学奖，表彰他在有机合成的理论和方法学方面的贡献。
科里从50年代后期开始进行有机合成的研究工作，三十多年来他和他的同事们合成了几百个重要的天然产物。这些化合物的结构都比较复杂，而且越往后，他合成的目标化合物越复杂，合成的难度也越大。
他的合成工作主要涉及（1）大环结构（2）杂环结构（3）倍半萜类化合物（4）多环异戊二烯类化合物（5）前列腺类化合物（6）白三烯类化合物。
此外，科里还开创了运用计算机技术于有机合成的设计。1969年他和他的学生卫普克（Wipke）编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计的程序OCSS（Organic Chemical Synthesis Simulation，有机化学合成模拟），这也是建立在他的逆合成分析原理上的。
[课堂练习]
1．反应2CH3I+2Na→CH3CH3+2NaI在有机合成上叫伍尔兹反应，现将CH3Br、CH3CH2I的混合物跟金属钠反应，则反应式为：__________________。
2．一卤代烷[RX]与金属镁在室温下于干燥乙醚中作用，生成有机镁化物——卤化烷基镁
这种产物叫做“Gnignand Reagenl”（格林试剂）。格林试剂很活泼，能与多种具有活泼氢的化合物（HY）作用，生成相应的烃。
Y=－OH，－OR，－X（卤原子），等。格林试剂是有机合成中用途甚广的一种试剂，可以用来合成烷、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。写出以苯、丙烯为主要原料合成C6H5CHOHCH2CH3化学方程式。
3．由转变成。需经过_____、_____、_____等较合理的反应过程。
5．已知与醛相连的碳原子上的氢原子称为α氢原子（α－H），α－H具有一定的化学活泼性，如（R，R′可为烃基或H原子），又如（前后二者皆无α－H），甲醛是还原性最强的醛，请完成
（1）以CH3CHO为必需试剂制备C[CH2OH]4时，另一种有机试剂M是__________（填化学式），有关化学反应方程式为①___________________________②_____________________。
（2）为了更好地合成C[CH2OH]4，所加试剂M常常要适当过量，请解释其原因______________________________________。
5．以苯为主要原料可以通过下列途径制取冬青油和阿斯匹林：
请按要求回答：
（1）填出流程中方框内物质的结构简式：________________________________；
（2）写出变化中①和⑥的方程式（注明反应条件）；
（3）变化过程中的②属于_______反应，⑦属于_________反应；
（4）物质的量相等的冬青油和阿斯匹林完全燃烧时消耗O2的量，冬青油比阿斯匹林_____________，其中冬青油燃烧的化学方程式是______________________________；
（5）这样制得的冬青油层中往往含有原料B，致使产品不纯。从冬青油中提取冬青油选用的试剂是___________。其反应的化学方程式是________________________。
参考答案:
1．
2．
③
④
3．消去，加成，消去。
4．（1）HCHO
A：
B：
5．（1）A： B：
（2）
（3）②：水解反应 ⑦：酯化反应
（4）少，
（5）NaHCO3溶液
