3.1 卤代烃 同步提升【新教材】2020-2021学年人教版（2019）高二化学选择性必修3

3.1
卤代烃
1.下列关于卤代烃的叙述中正确的是(
)
A.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤素原子
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
2.反应条件是影响有机化学反应的重要因素。下列各组物质的反应产物与反应条件无关的是(
)
A．甲苯与氯气
B．丙烯与溴水
C．溴乙烷与NaOH
D．乙醇与浓硫酸
3.下列卤代烃中沸点最低、密度最小的是(
)
A.
B.
C.
D.
4.为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作，其中合理的是(
)
A
.取氯代烃少许，加入溶液
B.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入溶液
C.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入溶液
D.取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀盐酸酸化，再加入溶液
5.结构简式为R的卤代烃中的化学键如图所示。则下列说法正确的是(
)
A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C.发生水解反应时，被破坏的键是①
D.发生消去反应时，被破坏的键是②和③
6.下列关于氟氯烃的叙述中，错误的是(
)
A.氟氯烃是一类含氟原子和氯原子的卤代烃
B.氟氯烃大多为无色无臭的气体或易挥发的液体
C.通常情况下，氟氯烃的化学性质稳定，但有剧毒
D.在紫外线照射下氟氯烃可产生氯原子从而破坏臭氧层
7.下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是(
)
②
③
④
⑤
⑥
A.②④⑥
B.③④⑤
C.①③⑤
D.①②⑥
8.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物的说法正确的是(
)
A.向乙、丁中分别加入氯水，均无红棕色液体生成
B.向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入溶液，均有沉淀生成
C.向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入溶液，均有沉淀生成
D.乙与氢氧化钠醇溶液反应得到两种烯烃
9.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是(
)
①在空气中燃烧
②取代反应
③加成反应
④水解反应
A.①②
B.①②③
C.②③
D.①②③④
10.某有机化合物的结构简式为，下列关于该有机化合物的叙述正确的是(
)
A.在加热和催化剂作用下，1
mol该有机化合物最多能和4
mol
反应
B.不能使溴的溶液褪色
C.不能使酸性溶液褪色
D.一定条件下，能和NaOH醇溶液反应
11.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：，产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是(
)
A.乙醛和氯乙烷
B.甲醛和1-溴丙烷
C.丙酮和一氯甲烷
D.甲醛和2-溴丙烷
12.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图所示装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。
实验操作Ⅰ：在试管中加入5
mL1NaOH溶液和5
mL溴乙烷，振荡。
实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热。
(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是_____________；试管口安装一长导管的作用是_________________。
(2)观察到_______________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。
(3)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的仪器是________________。
(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是_____________________，检验的方法是___________________________。(说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。
答案以及解析
1.答案：C
解析：所有卤代烃都难溶于水，但不一定都是液体，例如氯甲烷是气体，大部分卤代烃的密度比水大，A错误；卤代烃分子中，连有卤素原子的碳原子的邻位碳原子上有氢原子时，才可发生消去反应，因此卤代烃不一定能发生消去反应，B错误；所有卤代烃都含有卤素原子，C正确；所有卤代烃不一定都是通过取代反应制得的，也可以通过加成反应制得，D错误。
2.答案：B
3.答案：B
解析：碳原子数相同、结构相似的卤代烃的沸点随卤素原于相对原子质量的增大而升高，据此规律判断，B项正确。
4.答案：C
5.答案：C
解析：卤代烃发生水解反应生成醇，则只断裂C—X键，即断裂①；卤代烃发生消去反应，断裂C—X键和邻位C原子上的C—H键，则断裂①③，故选C。
6.答案：C
解析：烃分子中1个或多个氢原子被卤素原子取代得到的产物为卤代烃，故A正确；依据氟氯烃的物理性质可知，氟氯烃大多为无色无臭的气体或易挥发的液体，故B正确；氟氯烃在紫外线照射下，分解产生氯原子从而引发消耗臭氧的循环反应，造成臭氧层空洞，但氟氯烃无毒，故C错误，D正确。
7.答案：A
解析：题中卤代烃都能水解生成醇。卤代烃能发生消去反应生成烯烃的条件是与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，符合条件的有②④⑥，所以A正确。
8.答案：AB
解析：卤代烃与氯水不反应，则向乙、丁中分别加入氯水，均没有红棕色液体生成，故A正确；向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH溶液共热，均发生水解反应，生成对应的醇和NaX，然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入溶液，均有沉淀生成，故B正确；向甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液共热，只有乙可以发生消去反应，因此加入稀硝酸调至溶液呈酸性，再滴入溶液，只有乙中有沉淀生成，故C错误；乙发生消去反应只能得到一种烯烃，即丙烯，故D错误。
9.答案：C
解析：①有机化合物在空气中燃烧，主要为有机化合物与氧气反应，不能引入卤素原子，错误；②卤素原子取代有机化合物中的氢原子或OH，能引入卤素原子，如苯与液溴反应、乙醇与HBr反应等，正确；③烯烃、炔烃的加成反应可引入卤素原子生成卤代烃，正确；④水解反应是有机化合物和水的反应，不会引入卤素原子，错误。
10.答案：A
解析：该有机化合物分子中含有1个双键和1个苯环，一定条件下，该有机化合物最多可与4
mol反应，A正确；该有机化合物分子中含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，使溴的溶液褪色，B错误；该有机化合物分子中含有碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，C错误；该有机化合物中氯原子所连碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能和NaOH醇溶液发生消去反应，D错误。
11.答案：C
解析：由信息：可知，此反应原理为断开C=O键中的一个键，烃基加在碳原子上，MgX加在O原子土，产物经水解得到醇，发生取代反应，即氢原子(H)取代MBX。现要制取，即要合成2-甲基-2-丙醇，则反应物中碳原子数之和应为4。氯乙烷和乙醛反应，生成的产物经水解，得到，故A错误；甲醛和1-溴丙烷反应，生成的产物经水解，得到丁醇，故B错误；丙酮和一氯甲烷反应，生成的产物经水解得到2-甲基-2-丙醇，故C正确；甲醛和2-溴丙烷反应，生成的产物经水解得到2-甲基-1-丙醇，故D错误。
12.答案：(1)便于控制温度；减少溴乙烷的损失
(2)试管内溶液静置后不分层
(3)红外光谱仪(或核磁共振仪)
(4)乙烯；将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性溶液的试管，酸性溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液中，溴的四氯化碳溶液褪色)
解析：(1)溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热，反应生成乙醇与溴化钠，而溴乙烷沸点低，易挥发，采用水浴加热以便控制温度，在试管口安装长导管以减少溴乙烷的损失。
(2)溴乙烷不溶于水，开始溶液分层，产物乙醇、溴化钠都溶于水，当观察到试管内溶液静置后不分层时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。
(3)乙醇分子结构中有三种等效氢原子，它们的个数比为3:2:1，可用核磁共振仪检测，乙醇中有羟基，也可用红外光谱仪检测。
(4)无论发生的是取代反应还是消去反应，溶液中都会产生，但生成的有机化合物不同，溴乙烷发生消去反应会生成乙烯，所以应检验生成的乙烯，可根据乙烯能使酸性溶液或溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色的反应现象来检验乙烯，为避免乙醇的干扰，可以先采用洗气装置。