【新教材】2020-2021学年人教版（2019）高二化学选择性必修33.5 有机合成 同步提升 含解析
文档属性
| 名称 | 【新教材】2020-2021学年人教版（2019）高二化学选择性必修33.5 有机合成 同步提升 含解析 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 666.0KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2021-03-04 21:21:08 | ||
图片预览
文档简介
3.5
有机合成
1.由溴乙烷制，下列流程合理的是(
)
①加成反应
②取代反应
③消去反应
④氧化反应
⑤还原反应
A.②③①④②
B.③①②④②
C.③①②④⑤
D.②④⑤②②
2.以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案中最合理的是(??
)
A.
B.
C.
D.
3.近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。如图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。下列说法正确的是(
)
A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应
B.A生成C的反应属于加成反应
C.A生成D的反应属于取代反应
D.烃A的结构简式为
4.
由制备，依次发生反应的类型和反应条件都正确的是(??
)
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
5.有机物甲的结构简式为：，它可以通过下列路线合成（分离方法
和其他产物已经略去）：
下列说法不正确的是(
)
A．甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应
B．步骤I的反应方程式是：
C．步骤IV的反应类型是取代反应
D．步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
6.维纶（聚乙烯醇缩甲醛纤维）可用于生产服装、绳索等。其合成路线如下：
下列说法不正确的是（
）
A．反应①是加聚反应
B．高分子A的链节中只含有一种官能团
C．通过质谱法测定高分子B的平均相对分子质量，可得其聚合度
D．反应③的化学方程式为：
7.酚酯的合成方法之是由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_______________________。
(2)B→C的反应类型是_____________________。
(3)E的结构简式是___________________。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_______________________。
(5)下列关于G的说法不正确的是_____________(填序号)。
a.能与溴单质反应
b.能与金属钠反应
c.1
mol
G最多能和3
mol氢气反应
d.分子式是
(6)写出符合下列要求的D的所有同分异构体的结构简式：
①遇溶液发生显色反应；
②能发生银镜反应；③最多能消耗3
mol
NaOH。
8.某研究小组以苯为主要原料，采用以下路线和成医药中间体G和可降解聚合物C。
已知：。
(1)写出X的结构式：_________。
(2)下列对于高分子化合物C的说法正确的是_____(填序号)。
A.1mol
C能与mol
NaOH反应
B.既是高分子化合物C的化学式，也是链节的化学式
C.高分子化合物C是缩聚产物
D.酸性条件下降解时有气泡产生
(3)在一定条件下，E可以生成一种含有3个六元环的化合物()，请写出该反应的化学方程式：______________________。
(4)写出符合下列要求的G的同分异构体的结构简式(含有的有机物不能稳定存在)：__________。
a.遇溶液显紫色
；
b.能与按1:2发生加成反应；
c.苯环上只有两种等效氢
(5)根据题目所给信息，以F和乙烯为原料，设计合成G的反应路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
9.PTT是一种高分子材料，具有优异的性能，因其能作为制作工程塑料、纺织纤维和地毯等的原材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为
已知：
(1)B中所含官能团的名称为__________，反应②的反应类型为__________。
(2)反应③的化学方程式为__________。
(3)某有机化合物X的分子式为，X与B互为同系物，写出X可能的结构简式：__________。
(4)请写出以为主要有机原料(无机试剂任用)制备乙酸乙酯的合成路线流程图(须注明反应条件)。合成路线流程图常用的表示方式：
答案以及解析
1.答案：B
解析：要制取乙二酸乙二酯，需先制备乙二酸和乙二醇，乙二酸可由乙二醇氧化得到；乙二醇可由乙烯与加成后再水解得到，乙烯可由溴乙烷发生消去反应得到，因此发生的反应流程为
，发生的反应依次为消去、加成、水解(取代)、氧化和酯化(取代)反应，B正确。
2.答案：A
解析：以溴乙烷为原料制备乙二醇，A项，溴乙烷先在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成乙烯，然后乙烯与发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，最后水解生成乙二醇，合理；B项，和溴乙烷在光照条件下发生取代反应的产物不唯一，无法得到纯净的1，2-二溴乙烷；C项，与乙醇通常条件下很难发生取代反应，不合理：D项，乙醇加热到170℃生成乙烯过程中，可能会发生乙醇分子间脱水而生成乙醚的副反应，步骤较多且副产物多，故最合理的方案是A项。
3.答案：B
解析：一定条件下，、发生加聚反应生成人造羊毛，化学方程式为，故A错误；A是乙炔，与HCN发生加成反应得到的C为，故B正确；A→D的化学方程式为，属于加成反应，故C错误；A的结构简式为，故D错误。
答案：B
解析：由制备，其官能团由Br变为2个OH，则依次发生的反应为，发生消去反应；，发生加成反应；，发生水解反应(取代反应)，故B正确。
5.答案：B
6.答案：D
7.答案：(1)
(2)取代反应
(3)
（4）
(5)c
(6)
解析：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，结合流程图中A催化氧化生成，说明A为。
(2)B→C是B羧基中的OH被氯原子代替，为取代反应。
(3)D和甲醇发生酯化反应生成E，所以E的结构简式为。
(4)F中含有的酯基水解后产生的羧基和酚羟基均能和氢氧化钠溶液反应，故化学方程式为。
(5)G的结构简式为，其含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应，含有羟基，能与金属钠反应，含有碳碳双键和苯环，能和氢气反应，则1
mol
G最多与4
mol氢气反应，C的分子式为，故选c。
(6)D的结构简式为，其同分异构体满足：①遇溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基；③最多能消耗3
mol
NaOH，则根据分子中共有3个氧原子分析，D的同分异构体有OH和OOCH两个侧链，在苯环上有邻、间、对三种位置，有3种符合条件的同分异构体。
8.答案：(1)
(2)AD
(3)
(4)
(5)
解析：苯和发生加成反应生成A，A又被氧气氧化生成B，B与X发生聚合反应生成C，由B、C的结构简式可以推测X为，C在NaOH、加热条件下水解生成D，D再进一步氧化生成E，由信息反应可知F与先加成后消去生成G。
(1)通过以上分析知，X的结构式为。
(2)由C→D的反应可知，另一种生成物为，则1
mol
C能与
mol
NaOH反应，故A正确；是高分子化合物C的化学式，是其链节的化学式，故B错误；高分子化合物C是B与X发生加聚反应的产物，故C错误；酸性条件下高分子材料C可降解生成二氧化碳气体，所以有气泡产生，故D正确。
(3)由E的结构简式及产物六元环化合物的分子式可知，2分子E可以发生酯化反应生成含有3个六元环的化合物。
(4)a.遇溶液显紫色，说明含有酚羟基；b.能与按1:2发生加成反应，因除苯环外只有三个碳原子，则说明含有一个碳碳三键；c.苯环上只有两种等效氢，说明为对位结构；则符合条件的G的同分异构体为。
(5)由已知反应可知，F与先加成后消去生成G，所以由CH2=CH2先与水发生加成反应生成，再催化氧化生成，或者由CH2=CH2直接被氧气氧化生成。
9.答案：(1)碳碳双键、醛基；加成反应
(2)
(3)
、、
(4)
有机合成
1.由溴乙烷制，下列流程合理的是(
)
①加成反应
②取代反应
③消去反应
④氧化反应
⑤还原反应
A.②③①④②
B.③①②④②
C.③①②④⑤
D.②④⑤②②
2.以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案中最合理的是(??
)
A.
B.
C.
D.
3.近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。如图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。下列说法正确的是(
)
A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应
B.A生成C的反应属于加成反应
C.A生成D的反应属于取代反应
D.烃A的结构简式为
4.
由制备，依次发生反应的类型和反应条件都正确的是(??
)
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
5.有机物甲的结构简式为：，它可以通过下列路线合成（分离方法
和其他产物已经略去）：
下列说法不正确的是(
)
A．甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应
B．步骤I的反应方程式是：
C．步骤IV的反应类型是取代反应
D．步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
6.维纶（聚乙烯醇缩甲醛纤维）可用于生产服装、绳索等。其合成路线如下：
下列说法不正确的是（
）
A．反应①是加聚反应
B．高分子A的链节中只含有一种官能团
C．通过质谱法测定高分子B的平均相对分子质量，可得其聚合度
D．反应③的化学方程式为：
7.酚酯的合成方法之是由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_______________________。
(2)B→C的反应类型是_____________________。
(3)E的结构简式是___________________。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_______________________。
(5)下列关于G的说法不正确的是_____________(填序号)。
a.能与溴单质反应
b.能与金属钠反应
c.1
mol
G最多能和3
mol氢气反应
d.分子式是
(6)写出符合下列要求的D的所有同分异构体的结构简式：
①遇溶液发生显色反应；
②能发生银镜反应；③最多能消耗3
mol
NaOH。
8.某研究小组以苯为主要原料，采用以下路线和成医药中间体G和可降解聚合物C。
已知：。
(1)写出X的结构式：_________。
(2)下列对于高分子化合物C的说法正确的是_____(填序号)。
A.1mol
C能与mol
NaOH反应
B.既是高分子化合物C的化学式，也是链节的化学式
C.高分子化合物C是缩聚产物
D.酸性条件下降解时有气泡产生
(3)在一定条件下，E可以生成一种含有3个六元环的化合物()，请写出该反应的化学方程式：______________________。
(4)写出符合下列要求的G的同分异构体的结构简式(含有的有机物不能稳定存在)：__________。
a.遇溶液显紫色
；
b.能与按1:2发生加成反应；
c.苯环上只有两种等效氢
(5)根据题目所给信息，以F和乙烯为原料，设计合成G的反应路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
9.PTT是一种高分子材料，具有优异的性能，因其能作为制作工程塑料、纺织纤维和地毯等的原材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为
已知：
(1)B中所含官能团的名称为__________，反应②的反应类型为__________。
(2)反应③的化学方程式为__________。
(3)某有机化合物X的分子式为，X与B互为同系物，写出X可能的结构简式：__________。
(4)请写出以为主要有机原料(无机试剂任用)制备乙酸乙酯的合成路线流程图(须注明反应条件)。合成路线流程图常用的表示方式：
答案以及解析
1.答案：B
解析：要制取乙二酸乙二酯，需先制备乙二酸和乙二醇，乙二酸可由乙二醇氧化得到；乙二醇可由乙烯与加成后再水解得到，乙烯可由溴乙烷发生消去反应得到，因此发生的反应流程为
，发生的反应依次为消去、加成、水解(取代)、氧化和酯化(取代)反应，B正确。
2.答案：A
解析：以溴乙烷为原料制备乙二醇，A项，溴乙烷先在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成乙烯，然后乙烯与发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，最后水解生成乙二醇，合理；B项，和溴乙烷在光照条件下发生取代反应的产物不唯一，无法得到纯净的1，2-二溴乙烷；C项，与乙醇通常条件下很难发生取代反应，不合理：D项，乙醇加热到170℃生成乙烯过程中，可能会发生乙醇分子间脱水而生成乙醚的副反应，步骤较多且副产物多，故最合理的方案是A项。
3.答案：B
解析：一定条件下，、发生加聚反应生成人造羊毛，化学方程式为，故A错误；A是乙炔，与HCN发生加成反应得到的C为，故B正确；A→D的化学方程式为，属于加成反应，故C错误；A的结构简式为，故D错误。
答案：B
解析：由制备，其官能团由Br变为2个OH，则依次发生的反应为，发生消去反应；，发生加成反应；，发生水解反应(取代反应)，故B正确。
5.答案：B
6.答案：D
7.答案：(1)
(2)取代反应
(3)
（4）
(5)c
(6)
解析：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，结合流程图中A催化氧化生成，说明A为。
(2)B→C是B羧基中的OH被氯原子代替，为取代反应。
(3)D和甲醇发生酯化反应生成E，所以E的结构简式为。
(4)F中含有的酯基水解后产生的羧基和酚羟基均能和氢氧化钠溶液反应，故化学方程式为。
(5)G的结构简式为，其含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应，含有羟基，能与金属钠反应，含有碳碳双键和苯环，能和氢气反应，则1
mol
G最多与4
mol氢气反应，C的分子式为，故选c。
(6)D的结构简式为，其同分异构体满足：①遇溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基；③最多能消耗3
mol
NaOH，则根据分子中共有3个氧原子分析，D的同分异构体有OH和OOCH两个侧链，在苯环上有邻、间、对三种位置，有3种符合条件的同分异构体。
8.答案：(1)
(2)AD
(3)
(4)
(5)
解析：苯和发生加成反应生成A，A又被氧气氧化生成B，B与X发生聚合反应生成C，由B、C的结构简式可以推测X为，C在NaOH、加热条件下水解生成D，D再进一步氧化生成E，由信息反应可知F与先加成后消去生成G。
(1)通过以上分析知，X的结构式为。
(2)由C→D的反应可知，另一种生成物为，则1
mol
C能与
mol
NaOH反应，故A正确；是高分子化合物C的化学式，是其链节的化学式，故B错误；高分子化合物C是B与X发生加聚反应的产物，故C错误；酸性条件下高分子材料C可降解生成二氧化碳气体，所以有气泡产生，故D正确。
(3)由E的结构简式及产物六元环化合物的分子式可知，2分子E可以发生酯化反应生成含有3个六元环的化合物。
(4)a.遇溶液显紫色，说明含有酚羟基；b.能与按1:2发生加成反应，因除苯环外只有三个碳原子，则说明含有一个碳碳三键；c.苯环上只有两种等效氢，说明为对位结构；则符合条件的G的同分异构体为。
(5)由已知反应可知，F与先加成后消去生成G，所以由CH2=CH2先与水发生加成反应生成，再催化氧化生成，或者由CH2=CH2直接被氧气氧化生成。
9.答案：(1)碳碳双键、醛基；加成反应
(2)
(3)
、、
(4)