第1讲
有机物的结构和分类
定义:决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团
一.高中常见官能团
官能团名称
官能团结构式
结构简式
电子式
化合物所属类别
碳碳双键
烯烃
碳碳三键
—C≡C—
—C≡C—
炔烃
卤原子
—X
—X
卤代烃
羟基
—O—H
—OH
醇或酚
醚键
醚
醛基
—CHO
醛
羰基
—CO—
酮
羧基
—COOH
羧酸
酯基
—COOR
酯
氨基
—NH2
胺
①官能团是中性基团,不带电荷。
②官能团决定有机物的主要化学性质,但相同的官能团连接的方式和位置不同,化学性质也有所不同。
③分子中含有两种或两种以上的官能团时,该分子可能具有多方面的性质,若多种官能团之间互相影响,又可能表现出特殊性质,如羟基与链烃相连时形成的是醇,而直接与苯环相连时形成的是酚。
二、根、基、原子团和官能团的比较
四异
根
基
原子团
官能团
定义
带电的原子或原子团
分子中失去中性原子或原子团剩余的部分
多原子组成的根或基
决定有机物化学特性的原子或原子团
电性
带电
中性不带电
带电或中性
中性不带电
存在
可以稳定存在
不能稳定存在
若是根,可以稳定存在;若是基,不能稳定存在
不能稳定存在
实例
Na+、NH4+、SO42-
—CH3、—OH
NH4+、—OH
—OH、—CHO等
联系
官能团是基团,但基团不一定是官能团,如甲基(—CH3)是基团,但不是官能团。根的基团间可以相互转化,如OH-失去1个电子可以转化为—OH(羟基),而—OH得到1个电子可以转化为OH-
三.官能团对有机物性质的影响
有机化学反应主要发生在官能团上,官能团对有机物的性质起决定性作用。学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,有机物含有什么官能团就应该具备这种官能团的化学性质,有机物不含有这种官能团就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点。具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质,具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的性质。例如通过必修2的学习,我们已经知道乙醇可以和钠发生反应,可以和乙酸发生酯化反应,发生反应是由于乙醇分子中含有羟基,所以只要是含有羟基的醇类化合物都具有与乙醇类似的化学性质,而不仅仅是乙醇的性质;再如我们在必修2中学习了乙烯,通过学习,我们知道乙烯可以发生加成反应,所以我们可以推测只要含有碳碳双键的有机物都可以发生加成反应。
但要注意,性质不是各个官能团性质的简单加和,因为官能团之间会相互影响。如醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异。醇是非电解质,溶液呈中性,不能与NaOH、NaHCO3反应;苯酚呈极弱的酸性,比碳酸的酸性弱,不能使指示剂变色,能与NaOH反应,不能与NaHCO3反应;羧酸呈弱酸性,具有酸的通性,能与NaOH、NaHCO3反应。显然,受羧基中羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。
官能团相同,化合物的类别不一定相同,如乙醇的结构中和苯酚的结构中都有羟基(—OH),但乙醇属于醇类,苯酚属于酚类;它们的化学性质也不相同。
下面有16种有机化合物,将它们按所属的类别填入下表。
分类
烷烃
烯烃
芳香烃
卤代烃
醇
酚
醛
酮
羧酸
酯
序号
维生素C的结构简式为,丁香油酚的结构简式为,下列关于两者所含官能团的说法正确的是(
)
A.均含酯基
B.均含醇羟基和酚羟基
C.均含碳碳双键
D.均为芳香化合物
下面的原子或原子团不属于官能团的是(
)
A.OH-
B.—NO2
C.—C≡C—
D.—Cl
化合物()是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有____官能团。
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
定义:决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团
一.高中常见官能团
官能团名称
官能团结构式
结构简式
电子式
化合物所属类别
碳碳双键
烯烃
碳碳三键
—C≡C—
—C≡C—
炔烃
卤原子
—X
—X
卤代烃
羟基
—O—H
—OH
醇或酚
醚键
醚
醛基
—CHO
醛
羰基
—CO—
酮
羧基
—COOH
羧酸
酯基
—COOR
酯
氨基
—NH2
胺
①官能团是中性基团,不带电荷。
②官能团决定有机物的主要化学性质,但相同的官能团连接的方式和位置不同,化学性质也有所不同。
③分子中含有两种或两种以上的官能团时,该分子可能具有多方面的性质,若多种官能团之间互相影响,又可能表现出特殊性质,如羟基与链烃相连时形成的是醇,而直接与苯环相连时形成的是酚。
二、根、基、原子团和官能团的比较
四异
根
基
原子团
官能团
定义
带电的原子或原子团
分子中失去中性原子或原子团剩余的部分
多原子组成的根或基
决定有机物化学特性的原子或原子团
电性
带电
中性不带电
带电或中性
中性不带电
存在
可以稳定存在
不能稳定存在
若是根,可以稳定存在;若是基,不能稳定存在
不能稳定存在
实例
Na+、NH4+、SO42-
—CH3、—OH
NH4+、—OH
—OH、—CHO等
联系
官能团是基团,但基团不一定是官能团,如甲基(—CH3)是基团,但不是官能团。根的基团间可以相互转化,如OH-失去1个电子可以转化为—OH(羟基),而—OH得到1个电子可以转化为OH-
三.官能团对有机物性质的影响
有机化学反应主要发生在官能团上,官能团对有机物的性质起决定性作用。学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,有机物含有什么官能团就应该具备这种官能团的化学性质,有机物不含有这种官能团就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点。具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质,具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的性质。例如通过必修2的学习,我们已经知道乙醇可以和钠发生反应,可以和乙酸发生酯化反应,发生反应是由于乙醇分子中含有羟基,所以只要是含有羟基的醇类化合物都具有与乙醇类似的化学性质,而不仅仅是乙醇的性质;再如我们在必修2中学习了乙烯,通过学习,我们知道乙烯可以发生加成反应,所以我们可以推测只要含有碳碳双键的有机物都可以发生加成反应。
但要注意,性质不是各个官能团性质的简单加和,因为官能团之间会相互影响。如醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异。醇是非电解质,溶液呈中性,不能与NaOH、NaHCO3反应;苯酚呈极弱的酸性,比碳酸的酸性弱,不能使指示剂变色,能与NaOH反应,不能与NaHCO3反应;羧酸呈弱酸性,具有酸的通性,能与NaOH、NaHCO3反应。显然,受羧基中羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。
官能团相同,化合物的类别不一定相同,如乙醇的结构中和苯酚的结构中都有羟基(—OH),但乙醇属于醇类,苯酚属于酚类;它们的化学性质也不相同。
下面有16种有机化合物,将它们按所属的类别填入下表。
分类
烷烃
烯烃
芳香烃
卤代烃
醇
酚
醛
酮
羧酸
酯
序号
1
2、11
3、13
9、10
16
6
5、14
4
8、15
7、12
维生素C的结构简式为,丁香油酚的结构简式为,下列关于两者所含官能团的说法正确的是(
C
)
A.均含酯基
B.均含醇羟基和酚羟基
C.均含碳碳双键
D.均为芳香化合物
下面的原子或原子团不属于官能团的是(
A
)
A.OH-
B.—NO2
C.—C≡C—
D.—Cl
化合物()是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有_B_官能团。
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种