2020-2021学年人教版高二化学选修5有机化学基础第二章2.2 芳香烃(1) 课件 （20张ppt）

第二章
烃和卤代烃
2021.03: W
学习
目标
第二节
芳香烃
1．掌握苯的结构特点和化学性质。
2．掌握苯的同系物的结构和性质间的关系。
3．了解芳香烃的来源及应用。
化学家的预言
1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。
由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压价争着与德国人做生意。
但是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要。
石油商人百思不得其解,一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。
这位化学家为何知道德国将发动战争呢？
德国收购石油这一奇怪现象引起了这位化学家的注意，他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，却含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药（三硝基甲苯）的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。
思考1：请观察下列现象，总结苯有哪些物理性质？
一.苯
1、苯的物理性质
观察学习
装修材料释放- 苯
长春树和铁树可以吸收苯
观察学习
1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，在80 ℃左右得到的一种新的碳氢化合物。描述为：
常温为无色液态，略带有香味，当把这种液体放到冰水中冷却到零度时，它就会结晶成固体，在玻璃容器壁上长出树状的晶体。如果从冰水中取出，让温度慢慢上升，这种固体在5.5℃时熔化。暴露在空气中，完全挥发。
一.苯
1、苯的物理性质
苯是无色，有特殊气味的有毒液体，熔点5.5℃，沸点80.1 ℃ ，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。　
思考2：
(1).假如有同学在试管中加入水与苯的体积相近，如何用简单的实验证明上层液体是苯还是水呢？
(2).1mol的苯在标准状况下的体积是否为22.4L?
加水
不是，标况下苯是固体。
2、苯的结构
分子式 结构式
结构简式
C6H6
或
（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；
（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
课堂练习
1.练习:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是
A、苯不能使溴水褪色
B、苯能与H2发生加成反应
C、溴苯没有同分异构体
D、邻二溴苯只有一种
A、D
（2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是

是介于单键和双键之间的一种独特的键
2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）
(A)
( B)
(C)
(D)
BC
CH=CH2
CH3
Cl
课堂练习
3、苯的化学性质
苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间，苯既有________的性质，能发生________反应，也有________的性质，能发生________反应。
烷烃
取代
烯烃
加成
能氧化，易取代，难加成。
①氧化反应：
2C6H6 + 15O2 ? 12CO2 + 6H2O
点燃
火焰明亮，伴有浓烟。
②苯的取代反应：
苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(卤代、硝化、磺化)
从含碳量来看，燃烧现象应与谁相同？
卤代
+ Br2
— Br
+ HBr
FeBr3
2Fe+3Br2=2FeBr3
液溴，不是溴水。
加的是铁屑，实际起作用的是FeBr3 。
*溴苯是密度比水大的无色液体
苯不能使溴水褪色，但能萃取。
思考交流
3.通过制溴苯的实验，思考下列问题：
(1)试剂加入的顺序是怎样的？
(2)将铁屑加入烧瓶后，烧瓶内现象是？说明什么？
(3)长导管的作用是？末端为什么不伸入液面下？
(4)如何证明该反应发生的是取代而不是加成？
(5)为什么该实验所得的溴苯为褐色？如何恢复？
苯 液溴 Fe屑
(2)剧烈反应，微沸，有气体逸出。反应放热。
(3)用于导气和冷凝回流（或冷凝器）。
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
(4)在锥形瓶中加入AgNO3证明有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
(5)溴苯中因溶有溴而呈褐色，用NaOH溶液洗涤，再分液。
要检验HBr该装置还需要改进，你能看出问题在哪里吗？
CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质和苯。
3、苯的化学性质
②苯的取代反应：
(卤代、硝化、磺化)
硝化
+ HNO3(浓)
— NO2
+ H2O
浓硫酸
50~60℃
HO—NO2
硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水。
加热方式：水浴加热
浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。
思考交流
4.根据以下信息思考：
信息：①苯与硝酸的反应在50℃-60℃时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。②硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。③反应过程中硝酸会部分分解。④苯和硝酸都易挥发。
(1)试剂加入的顺序是怎样的？
(2)温度计的水银球位置？
(3)长导管的作用是？
(4)制得的溴苯为什么呈黄色？如何恢复？
在水浴中插入温度计测量温度。
(1)将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。
冷凝回流。
(2)硝基苯是无色油状液体，因为溶解了浓硝酸分解生成的NO2而呈黄色，为提纯粗产品，应依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。
3、苯的化学性质
②苯的取代反应：
(卤代、硝化、磺化)
磺化
+ H2O
（苯磺酸）
+ HO－SO3H
70℃~80℃
－SO3H
③加成反应：
环己烷
+ 3Cl2
催化剂
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
H
H
H
H
1.苯分子的两种式子：
分子式：C6H6，结构简式： 或 。
2.苯的物理性质
3.苯的化学性质：能氧化，易取代，难加成
（1）氧化反应：燃烧，不能使KMnO4溶液褪色
（2）取代反应：卤代反应、硝化反应、磺化反应
（3）加成反应：与H2等
4 .苯的用途：苯是一种重要的化工原料，也是一种良好的有机溶剂。
课堂小结
课堂练习
3.苯分子的结构中，不存在C—C键和C=C键的简单交替结构，下列事实中：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②苯分子中碳碳键的键长均相等；③苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯只有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。可以作为依据的有(　　)
A．①②④⑤　　 B．①②③④
C．①③④⑤ D．②③④⑤
A
课堂练习
4.己知有机物A的结构简式为 ，请完成下列空白。
(1)有机物A的分子式是________。
(2)有机物A分子中在同一平面上的碳原子至少有________个，最多有________个。
(3)有机物A的苯环上的一氯代物有________种。
C14H14　
9　
14　
四
课堂练习
先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却
将反应器放在50-60 ℃的水浴中加热
5.实验室制备硝基苯的实验装置如右图所示，主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸，加入反应器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。
③在50～60 ℃下发生反应，直至反应结束。
④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：
(1)配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是
________________________________________________________。
(2)步骤③中，为了使反应在50～60 ℃下进行，常用的方法是
_________________________________________。
(3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是____________。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是______________________。
(5)纯硝基苯是无色、密度比水___(填“小”或“大”)、具有__________味的油状液体。
除去粗产品中残留的酸　
苦杏仁
大
分液漏斗
备课资料
NO2
(硝基苯)
NH2
(苯胺)
Fe+HCl
还原
谢谢欣赏