第二章 
烃和卤代烃 
2021.03: W 
 学习 
 目标 
第一节 
 脂肪烃 
1.以乙炔为例,了解炔烃的组成、结构、性质及其递变规律。 
2.了解脂肪烃的来源及其应用。 
3.能根据有机反应原理,初步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验。 
计算:某烃含C 92.3%, 在相同条件下,对H2的相对密度为13,用最简式法求其分子式. 
课前练习 
解: 
 N(C) : N(H) = 
92.3%12 :7.7%1 
? 
= 7.7 : 7.7 
= 1 : 1 
该物质的最简式为:CH 
该物质的相对分子质量为:13×2 =26 
? 
(CH)n = 26 
13n = 26 
n = 2 
该物质的分子式为:C2H2 
三.乙炔和炔烃 
1、乙炔 
(1)组成和结构:  
分子式 电子式 结构式 结构简式 
C2H2 
C 
● × 
H 
●●● 
●●● 
C 
● × 
H 
H—C≡C—H 
CH≡CH 
乙炔的空间结构是 ,键角为 ,乙炔中含有 ????键_______?????键,碳原子的杂化方式是 。 
? 
直线型 
180° 
? 
sp杂化 
3个 
2个 
Sp杂化轨道 
C-C 
C=C 
109°28′ 
120 ° 
不在同一平面 
在同一平面上 
各原子的相对位置 
键的类型 
电子式 
分子式 
乙 烯 
乙 烷 
名称 
键长(10-10米) 
键角 
乙炔 
C2H6 
C2H4 
C2H2 
C≡C 
180 ° 
在同一直线上 
: 
H C C H 
: 
: 
: 
: 
: 
: 
H 
H 
H 
H 
: 
H C C H 
: 
: 
: 
: 
H 
H 
: 
H C C H 
: 
: 
: 
: 
: 
: 
乙烷、乙烯、乙炔的对比 
1.54 1.33 1.20 
键能(KJ/mol) 
348 615 837 
1、乙炔 
(2)物理性质:  
纯净的乙炔是无色无味的气体,微溶于水而易溶于有机溶剂,密度比相同条件下的空气略小(1.16g/L)。 
收集乙炔应采用什么方法? 
思考:根据乙烷、乙烯、乙炔的分子结构特点,请同学们预测乙炔可能具有哪些化学性质? 
1、乙炔 
(2)物理性质:  
纯净的乙炔是无色无味的气体,微溶于水而易溶于有机溶剂,密度比相同条件下的空气略小(1.16g/L)。 
(3)化学性质:  
①氧化反应: 
2C2H2 + 5O2 ? 4CO2 + 2H2O 
点燃 
火焰明亮,伴有浓烟。 
甲烷乙烯乙炔的燃烧 
1、乙炔 
(2)物理性质:  
纯净的乙炔是无色无味的气体,微溶于水而易溶于有机溶剂,密度比相同条件下的空气略小(1.16g/L)。 
(3)化学性质:  
①氧化反应: 
2C2H2 + 5O2 ? 4CO2 + 2H2O 
点燃 
火焰明亮,伴有黑烟。 
②加成反应: 
2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O 
乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。 
(同烯烃一样能与H2、Br2、HX、H2O等加成) 
+ H2 
CH2= CH2 
CH CH 
催化剂 
CH2= CH2 
CH3 -CH3 
催化剂 
+ H2 
1、乙炔 
(3)化学性质:  
②加成反应: 
1,2-二溴乙烯 
1,1,2,2-四溴乙烷 
+ Br2 → 
H-C= C-H 
Br 
Br 
CH CH 
+ Br2 → 
H-C= C-H 
Br 
Br 
H-C - C-H 
Br 
Br 
Br 
Br 
+ HCl 
CH2= CHCl 
CH CH 
催化剂 
n CH2=CH —CH2-CH — n 
催化剂 
Cl 
Cl 
[ ] 
聚氯乙烯 
1、乙炔 
(3)化学性质:  
②加成反应: 
△ 
CH≡CH+H2O CH3CHO(制乙醛) 
CH=CH 
H OH 
不稳定转化 
③加聚反应: 
nCH?CH 
 CH=CH 
n 
加温、加压 
催化剂 
还可以三分子聚合 
3CH?CH 
加温、加压 
催化剂 
聚乙炔 
1、乙炔 
(4)乙炔的用途  
①加成反应:制塑料,合成纤维。 
②乙炔水化法制乙醛。 
③氧炔焰:切割或焊接金属。 
乙炔的用途 
2、乙炔的实验室制法 
(1)药品 
电石CaC2、水(饱和食盐水)。 
工业上: 
 2CH4 CH ≡ CH + 3H2 
? 
高温 
实验室制法: 
(2)反应原理: 
Ca(OH)2 
CH CH + 
Ca 
C 
C 
H OH 
H OH 
+ 
CaC2﹢2H2O→ 
+ Ca(OH)2 
CH CH↑ 
俗称:电石气 
+2 
-1 
C2H2 
CaC2是离子化合物,仅作理解用 
用饱和食盐水是为了减缓反应速率,得到平稳的乙炔气流。 
1.CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物,请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考,从中得到必要的启示,写出下列反应的产物: 
A.ZnC2水解生成 ( ) 
B.Al4C3水解生成 ( ) 
C.Mg2C3水解生成 ( ) 
D.Li2C2水解生成 ( ) 
C2H2 
课堂练习 
CH4 
 C3H4 
C2H2 
2、乙炔的实验室制法 
(3)反应装置: 
固+液 → 气体 
固体加热 
不用启普发生器的原因: 
电石与水反应剧烈,难于控制 
放出大量的热,易使启普发生器炸裂; 
反应产生糊状的Ca(OH)2易堵塞启普发生器。 
不加热 
制取时在导管口塞棉花防止泡沫堵塞导气管口 
常见 固+液→气 装置 
2、乙炔的实验室制法 
(4)净化装置: 
将气体通过装有CuSO4或NaOH溶液的洗气瓶。 
(5)气体收集: 
排水法 
纯净的乙炔气体是无色无味的气体。用电石和水反应制取的乙炔,常闻到有恶臭气味,是因为在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质,跟水作用时生成H2S、ASH3、PH3等气体有特殊的气味所致。 
补充:电石的制备 
CaCO3 CaO + CO2↑ 
高温 
CaO+3C CaC2+CO↑ 
电炉 
观察学习 
3、炔烃 
(2)通式:  
CnH2n-2 (n≥2) 
? 
(3)结构特点:  
二烯烃的通式 。 
CnH2n-2 (n≥4) 
? 
同碳原子数的单炔烃和二烯烃是同分异构体 
含有碳碳三键,炔烃中含有????键和 键,碳原子的杂化方式为 。碳原子数不同的单炔烃之间关系是 。 
? 
sp3和sp 
同系物 
???? 
? 
(3)化学性质:  
①氧化反应: 
②加成反应: 
炔烃能使酸性KMnO4溶液褪色。 
(能与H2、Br2、HX、H2O等加成) 
CnH2n-2+ ????????????????? O2 → nCO2+(n-1)H2O 
? 
点燃 
③加聚反应: 
(1)物理性质:同烷烃和烯烃。  
2.描述CH3-CH=CH-C≡C-CH3分子结构的下列叙述中正确的是( ) 
A.6个碳原子有可能都在一条直线上 
B.6个碳原子不可能都在一条直线上 
C.6个碳原子有可能都在同一平面上 
D.6个碳原子不可能都在同一平面上 
课堂练习 
BC 
3.含一叁键的炔烃,氢化后的产物结构简式为 
 
此炔烃可能有的结构有( ) 
 A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 
B 
课堂练习 
4、某气态烃0.5mol能与1mol HCl氯化氢完全加成,加成产物分子上的氢原子又可被3mol Cl2取代,则气态烃可能是( ) 
A、CH ≡CH B、CH2=CH2 
C、CH≡C—CH3 D、CH2=C(CH3)CH3 
C 
课堂练习 
比较乙烷、乙烯、乙炔 
乙烷 
乙烯 
乙炔 
氧化反应 
KMnO4不褪色 
KMnO4褪色 
KMnO4褪色 
燃烧 
火焰不明亮 
火焰明亮、带黑烟 
火焰明亮、带浓烟 
鉴别 
溴水不褪色 
溴水褪色 
溴水褪色 
阅读思考 
阅读教材34-35页,并思考下列问题: 
(1)石油的成分是什么?石油炼制的方法? 
(2)石油分馏的基本原理、主要设备,产物是什么? 
(3)石油裂化的意义是什么?原理是什么?裂化和裂解有哪些区别? 
四.脂肪烃的来源及其应用 
1、脂肪烃的来源 
脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。 
2、石油的应用 
(1)石油的成分:烷烃、环烷烃、芳香烃的混合物 。 
(2)石油的炼制:分馏、裂化、裂解等。 
原油分馏及裂化产品和用途 
原油脱盐脱水石油 常压分馏 
石油气(C1~C4) 
汽油(C5~C11) 
煤油(C10~C16) 
柴油(C15~C18) 
重油 
石油的分馏 
石油的炼制 
过程 
原理 
原料 
产品及用途 
脱水 
脱盐 
分馏 
裂化 
裂解 
除去原油中的盐和水,减少对设备的腐蚀。 
利用加热和冷凝,把石油分成不同沸点范围的产物。 
石油气,汽油,煤油,柴油,石蜡油、润滑油、重油。 
轻质液体燃料(裂化汽油) 
在一定条件下加热,把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃。 
采用比裂化更高的温度,使其中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等小分子 
乙烯、丙烯、丁二烯等(有机化工的原料) 
原油 
原油 
重油 
直链烷烃 
石油气 
3.石油催化重整的目的有两个:提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。 
2.石油催解是深度的裂化,使短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。 
1.石油的催化裂化是将重油成分(如石油)在催化剂存在下,在460~520℃及100kPa~ 200kPa的压强下,长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃,从而大大提高汽油的产量。 
观察学习 
四.脂肪烃的来源及其应用 
3、煤的应用 
(1)煤的组成: 
(2)煤的炼制: 
无机物 
有机物 
C 、H元素—大量 
N、S、O等元素—少量 
Si 、Al、 Ca、 Fe 
污染环境 
COx NOx SO2 烟尘 
煤的组成 
观察学习 
将煤隔绝空气加强热使其分解的过程,叫做煤的干馏 
煤干馏的产物有哪些? 
 炉煤气、煤焦油、焦炭 
煤的气化 
在一定条件下把煤及其干馏物转化为煤气(CO、H2)。 
煤的液化 
在一定条件下将煤转化为液体燃料——又称人造石油,可继续精制成汽油,柴油,液化石油气,甲醇。在石油资源日益减少的情况下,煤的液化具有十分诱人的前景。 
煤的干馏 
蒸馏 
分馏 
干馏 
操作过程 
原理 
目的 
加热和冷凝 
加热和冷凝 
隔绝空气加强热 
物理变化 
物理变化 
复杂的物理变化和化学变化 
分离 
精炼 
加工煤 
比较分馏、蒸馏、干馏 
谢谢欣赏