2020-2021学年人教版高二化学选修5有机化学基础2.3 卤代烃 课件（36张ppt）

第二章
烃和卤代烃
2021.03: W
学习
目标
第三节
卤代烃
1．溴乙烷水解实验的设计和操作；
用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应。
2．了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。
3．掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。
部分干洗剂
（四氯乙烯、氟利昂）：
四氯化碳萃取碘水中的碘：
不溶于水，密度比水大，常作有机溶剂。
溶解油污能力强，是很好的有机溶剂。
我们身边的化学
聚四氟乙烯
[ C C ]n
F
F
F
F
我们身边的化学
有些品牌的涂改液中的溶剂含有
三氯乙烯
聚氯乙烯(PVC)
雨衣
氯乙烷喷剂
局部冷冻麻醉
(沸点12.27℃)
七氟丙烷
灭火器
我们身边的化学
作业多多
找到帮手
老是写错
身体不适
医院就医
明白事因
涂改液中含有二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷等有机氯化合物对眼睛有明显胡刺激作用，严重时会导恶心、呕吐、浑身不舒服等。
慎用涂改液
1.什么是卤代烃，向烃分子中引入卤素原子的方法有哪些？
(1)甲烷和氯气
(2)苯与溴
(3)乙烯和溴
(4)乙炔和氯化氢
取代反应
取代反应
加成反应
加成反应
思考交流
一.卤代烃
1、卤代烃的概念
烃分子里的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，称为卤代烃。
2、官能团
卤素原子，符号： -X
3、分类
(1)按卤素原子种类：
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
(2)按卤素原子个数：
一卤代烃、二卤代烃
(3)按烃基种类：
饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃
思考： 、CH3CH2Cl类别属于？
—Br
Br
4、物理性质
(1)状态：
常温下，只CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，其余大多为液体或固体。
(2)溶解性：
所有卤代烃都不溶于水，易溶于有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如CCl4。
(3)沸点：
卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于相应烷烃。
(4)密度：
卤代烃的同系物的密度随烃基中碳原子数的增加而降低，且均高于相应烷烃。液态卤代烃密度通常比水的密度大。
核磁共振氢谱图
二.溴乙烷
1、溴乙烷结构
分子式 结构式 电子式 结构简式
C2H5Br
H
H—C—C—Br
H
H
H
H:C:C:Br
:
:
:
:
H
H
H
H
:
:
:
CH3CH2Br 或 C2H5Br
吸收峰数目：_______说明________________
峰面积之比：_______说明________________
2个
有两种等效氢
2 ：3
等效氢数目比2:3
中文名称
溴乙烷
英文名称
bromoethane；ethyl bromide
别??? 名
乙基溴
分子式
C2H5Br；CH3CH2Br
外观与性状
无色易挥发液体
分子量
108.98
蒸汽压
53.32kPa/21℃?
熔? 点
-119℃ 沸点：38.4℃
溶解性
不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂
密? 度
相对密度(水=1)1.45；相对密度(空气=1)3.67
稳定性
危险标记
14(有毒品)
主要用途
用于有机合成，合成医药、致冷剂等，也作溶剂
溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS）
观察学习
2、溴乙烷的物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4 ℃ ，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇、四氯化碳等多种有机溶剂。　
3、溴乙烷的化学性质
结构 → 性质
由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键为强极性键， C—Br键易断裂；由于官能团（—Br）的作用，乙基可能被活化。
H H
| |
H—C—C—Br
| |
H H
2. (1)溴单质能与碱反应，与水发生缓慢的反应，溴乙烷能与碱、水发生反应吗？
(2)如能反应，产物是什么？试着写出方程式。
(3)请设计实验证明该反应是否发生了？
思考交流
3、溴乙烷的化学性质
①水解反应：与NaOH水溶液的反应
CH3CH2—Br + H—OH CH3CH2—OH + HBr
NaOH/H2O
△
取代反应
HBr + NaOH = NaBr + H2O
CH3CH2—Br + Na—OH CH3CH2—OH + NaBr
H2O
△
如何用实验证明该反应的发生？
3.溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？
思考交流
不合理
不合理
合理
①C2H5Br
AgNO3溶液
②C2H5Br
AgNO3溶液
NaOH溶液
③C2H5Br
AgNO3溶液
NaOH溶液
取上层清液加硝酸酸化
溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。
小结卤代烃中卤元素的检验：
因为Ag++OH－=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；
褐色掩蔽AgBr的浅黄色，干扰产物检验。所以必须用硝酸酸化！
卤代烃
NaOH(水)
加热
过量HNO3
AgNO3溶液
有沉淀产生
白色
淡黄色
黄色
取上层清液
3.用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？
思考交流
红外光谱法或核磁共振谱法
C—H
O—H
C-O
红外光谱
核磁共振氢谱
1.写出CH3Cl、CH3CHClCH3、 1，3-二溴丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。
或：R-X + NaOH R-OH + NaX
H2O
△
R-X + H-OH R-OH + HX
NaOH
△
课堂练习
CH3Cl+H2O CH3OH+HCl
NaOH
△
CH3CHClCH3+NaOH CH3CHCH3+ NaCl
△
H2O
OH
CH2CH2CH2+2H2O
Br
Br
CH2CH2CH2+2HBr
OH
OH
NaOH
△
①所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。
②卤素原子直接与苯环相连的卤代芳香烃水解反应条件比较苛刻
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。
教材P41
现象：有气泡产生，油层逐渐减少酸性高锰酸钾溶液褪色
科学探究
3、溴乙烷的化学性质
②消去反应：与NaOH醇溶液的反应
HBr + NaOH = NaBr + H2O
CH2—CH2 CH2=CH2↑+ HBr
|
Br
|
H
NaOH/醇
△
CH2CH2 + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2O
醇
△
H Br
4.(1)分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？
(2)生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?
(3)还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?
(2)乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，除去乙醇，排除干扰。
(3)溴水或溴的四氯化碳溶液 ；不用，因为乙醇不能使溴水褪色。
思考交流
取反应后的液体加入稀硝酸酸化后，加硝酸银溶液，有什么现象？
有浅黄色沉淀生成。
可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽
3、溴乙烷的化学性质
②消去反应：与NaOH醇溶液的反应
CH2CH2 + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2O
醇
△
H Br
消去反应的定义：
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(HBr，H2O等)，而生成不饱和化合物(“=”或者“≡”)的反应。消去反应一般发生在两个相邻碳原子上
消去反应的条件：
反应条件
结构条件
NaOH的醇溶液并加热
邻C有H
不是，该反应属于取代。
2. CH2—(CH2)4—CH2 +HBr
—
—
H
Br
催化剂
是否属于消去反应？
课堂练习
课堂练习
能否都发生消去反应？写出能发生消去反应的方程式。
3. CH3Cl、CH3CHCHBrCH3 、 CH3—C—CH2Cl 、 CH2ClCH2Cl
—
CH3
—
CH3
—
CH3
CH ≡ CH↑+2NaCl + 2H2O
CH3C=CHCH3
—
CH3
CH3CHCH=CH2
—
CH3
+ NaBr+H2O
CHCH? +2NaOH
| |?
H Cl ?????
醇
△
—
Cl
—
H
—Cl
CH3CHCHBrCH3
—
CH3
醇
△
+ NaOH
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物
反应条件
生成物
断键位置
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
C—Br
C—Br、邻碳的C—H
“无醇则生醇，有醇则无醇”
取代和消去的对比
CH2=CH2 CH3CH2--Cl CH3CH2－OH
⑥
①
②
③
④
⑤
烃、卤代烃、醇之间的衍变关系
4.指出下列方程式的反应类型(条件省略)
课堂练习
取代反应
消去反应
取代反应
加成反应
取代反应
+ H2O
5.以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案，并写出有关的化学方程式。
思考交流
CH3CH2Br + NaOH
乙醇
△
CH2=CH2
+ NaBr + H2O
CH2=CH2 + Br2
CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br + 2NaOH
水
△
HO－CH2－CH2－OH + 2NaBr
B.消去→加成→水解
A.加成→消去→取代
C.加成→消去→加成
D.消去→加成→消去
以上变化经过下列哪几步反应（ ）
B
CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH
5. 卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH- 等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：
C2H5 Br + OH- C2H5 OH + Br-
写出下列反应的化学方程式。
CH3CH2Br + NaSH CH3CH2SH + NaBr
2、碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反应：
CH3I + CH3COONa CH3COOCH3 + NaI
3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚：
2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑
CH3CH2ONa + CH3I CH3CH2OCH3 + NaI
1、溴乙烷跟NaSH反应：
课堂练习
溴乙烷
物理性质
无色的液体
难溶于水
易溶于有机溶剂
卤代烃
状态：气→液 →固
物质熔沸点：逐渐升高
相对密度：逐渐增大
随碳原子数增加
结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
C2H5Br
化学性质
a. 水解反应（取代反应）
水
加热
b、消去反应:
CH3CH2Br 或 C2H5Br
条件：邻碳有氢，强碱的醇溶液，加热
条件：强碱的水溶液，加热
醇
加热
卤代烃知识导图
6. 下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？
CH3
CH2CH2CH3
C
Br
CH2CH3
2种
1种
3种
课堂练习
7. 检验1—碘丙烷中碘元素的存在，正确的步骤为 ( )
①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热④加蒸馏水⑤加稀硝酸至溶液呈中性⑥加入氢氧化钠乙醇溶液
A．②③⑤①
B．①②③④
C．④②⑤③
D．⑥③①⑤
A
课堂练习
8、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：

①.滴加AgNO3溶液；②.加NaOH溶液；③.加热；④.加催化剂MnO2；⑤.加蒸馏水过滤后取滤液；⑥.过滤后取滤渣；⑦.用HNO3酸化
(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是
②③⑦①
④③⑤⑦①
课堂练习
9（1）如何用溴乙烷合成１,２－二溴乙烷？写出有关反应式．
（2）如何用乙醇合成乙二醇？写出有关反应式
10. 某一卤取代烃1.85g与NaOH溶液共热后加硝酸，酸化后再加AgNO3溶液得2.87g白色沉淀，该卤代烃分子式是什么？共有多少种同分异构体？

溴乙烷
NaOH醇共热
乙烯
湨水
１,２－二溴乙烷
乙醇
浓硫酸
170℃
乙烯
湨水
二溴乙烷
NaOH/水
共热
乙二醇
M＝1.85／0.02＝92.5
CnH2n﹣1Cl＝92.5
n＝4
∴分子式为 C4H9Cl
同分异构体 4种
课堂练习
A
B
C
D
E
F1
F2
G1
G2
G1
HBr
H2 ，催化剂
Br2 ，光照
Br2
适量Br2
足量浓NaOH
乙醇溶液
HBr
HBr
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
(1)A的结构简式为 。
(2)框图中属于取代反应的是 。
(3)框图中①③⑥属于什么反应？ 。
已知D结构简式为：
CH3-C-C-CH3
CH3
H3C
Br Br
F1和F2是同分异构体；
G1和G2互为同分异构体。
②
加成反应
CH3-C＝C-CH3
CH3
H3C
11. 烯烃A在一定条件下可按下面的框图进行反应：
课堂练习
E结构简式为：
CH2=C-C=CH2
CH3
H3C
谢谢欣赏