2020-2021学年人教版高二化学选修5有机化学基础2.2 芳香烃(2) 课件（28张ppt）

第二章
烃和卤代烃
2021.03: W
学习
目标
第二节
芳香烃
1．掌握苯的结构特点和化学性质。
2．掌握苯的同系物的结构和性质间的关系。
3．了解芳香烃的来源及应用。
芳香族化合物：含苯环的有机化合物
芳香烃：含苯环的碳氢化合物,简称又称“芳烃”
芳香族化合物
芳香烃
苯及苯的同系物
知识回顾
1.什么是芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物？他们有什么关系？
苯的同系物：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。
知识回顾
2.下列有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。
—OH
—CH3
—CH3
—CH3
CH = CH2
—NO2
⑦
①
②
③
④
⑤
⑥
C
O
OH
⑨
⑧
①②③④⑥⑦⑧⑨
②③④⑧⑨
②③⑧
二.苯的同系物
1、定义
只有一个苯环，且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。
CH3
|
CH2CH3
|
CH3
|
|
CH3
|
CH3
CH3
|
CH3
CH3
H3C
H3C
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18)
2、通式
CnH2n－6(n≥6)
思考交流
1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。
2.设计实验证明你的推测。
反应类型
与常见物质的作用
氧化反应
燃烧：
酸性高锰酸钾溶液：
加成反应
氢气加成：
溴水（溴的四氯化碳溶液）：
取代反应
液溴（铁粉）：
硝化反应：
能
√
?
不能
√
?
能
√
?
不能
√
?
能
√
?
不能
√
?
能
√
?
不能
√
?
能
√
?
不能
√
?
能
√
?
不能
√
?
将苯和甲苯分别与酸性KMnO4溶液反应。
观察学习
思考交流
1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。
2.设计实验证明你的推测。
反应类型
与常见物质的作用
氧化反应
燃烧：
酸性高锰酸钾溶液：
加成反应
氢气加成：
溴水（溴的四氯化碳溶液）：
取代反应
液溴（铁粉）：
硝化反应：
能
√
?
不能
能
√
?
不能
能
√
?
不能
能
不能
√
?
能
√
?
不能
能
√
?
不能
3、化学性质
由于烃基和苯环的相互影响，苯的同系物的性质和苯及烷烃相比都有了不同。
①氧化反应：
火焰明亮，伴有浓烟。
苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的同系物能使其褪色。
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
COOH
KMnO4
H+
C
H
苯环影响烷烃基使其变活泼，能被酸性KMnO4溶液氧化，但与苯环直接相连的碳上必须有H。
课堂练习
1.下列物质不能使酸性KMnO4褪色的是？
H
|
—C—H
|
H
H
| |
—C—C—
| |
H
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
×
2.写出下面物质与酸性KMnO4溶液反应的产物。
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
CH3
|
|
CH2—R
CH3
|
—C—CH3
|
CH3
HOOC
|
|
COOH
KMnO4/H+
3、化学性质
②取代反应：
(卤代、硝化、磺化)
硝化
—CH3等烷烃基对苯环的影响使取代反应更易进行，且处于苯环上与甲基相邻相对的H更活泼更易被取代。
浓硫酸
△
+ 3HNO3
+ 3H2O
CH3
|
浓H2SO4
△
+ HNO3
CH3
|
-NO2
+ 3H2O
CH3
|
浓H2SO4
△
+ HNO3
CH3
|
|
NO2
+ 3H2O
TNT:淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。
2,4,6-三硝基甲苯
3、化学性质
②取代反应：
(卤代、硝化、磺化)
卤代
—CH3等烷烃基对苯环的影响使取代反应更易进行，且处于苯环上与甲基相邻相对的H更活泼更易被取代。
CH3
|
+ Cl2
光照
Fe
－CH3 等 +HCl
Cl-
－CH3 、
Cl
|
CH2Cl
|
　　 等 + HCl
CHCl2
|
③加成反应：
催化剂
△
+ 3H2
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代
②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
①氧化反应：
②取代反应：
③加成反应：
苯及其同系物化学性质小结
三.芳香烃的来源及其应用
1、芳香烃的主要来源
石油的催化重整和煤的干馏
传统工艺：煤焦油
新工艺：石油产品的
催化重整
三.芳香烃的来源及其应用
2、各类芳香烃
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成
—CH2—
—
二苯甲烷(C13H12)
联苯(C12H10)
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
芳香烃的应用
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
芳香烃的危害
烧烤肉食品中含超量
芳香烃，对人体有害！
新装修的居室，会散发出
芳香烃，对人体有害！
芳香烃的危害
抽烟呼出的烟气中，含有超
量的芳香烃，对人体有危害！
芳香烃的危害
许多工业污水中含有严重超标的
芳香烃，对环境造成严重污染！
我们应该要
关爱生命
保护环境
爱护地球
有机物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
代表物
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
结构特点
全部单键
饱和烃
含碳碳双键不饱和
含碳碳叁键不饱和
特殊的键不饱和
空间结构
物理性质
燃烧
与溴水
KMnO4
主要反应类型
正四面体
平面型
直线型
平面正六边形
无色气体，难溶于水
无色液体
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O
不反应
不反应
取代
加成反应
氧化反应
加成、聚合
加成反应
氧化反应
加成、聚合
不反应
侧链可氧化
取代、加成
各类烃的比较
各类烃与卤素和高锰酸钾反应对比
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}
烷
烯/炔
苯
苯同系物
与卤素单质作用(
以Br2为例)
Br2试剂
反应条件
反应类型
与KMnO4作用
现象
结论
溴蒸气
溴水或溴的CCl4溶液
液溴
溴水
光照
取代
加成
Fe粉
取代
萃取
无
不褪色
褪色
不褪色
不被KMnO4氧化
易被KMnO4氧化
苯环难被KMnO4氧化
无
液溴
Fe粉
苯环取代
溴蒸气
光照
侧链取代
褪色
侧链被KMnO4氧化
一、苯的结构与化学性质
二、苯的同系物
三、芳香烃的来源及其应用
1、苯的结构
2、苯的物理性质
3、苯的化学性质
⑴加成反应
⑵取代反应 ①卤代 ②硝化 ③磺化
1.苯的同系物
2.通式：CnH2n-6 (n≥6)
3.化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①多苯代脂烃：联苯或多联苯：稠环芳烃
②芳香烃对健康的危害
课堂总结
课堂练习
3．同一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是(　　)
A．硫酸溶液 B．水
C．溴水 D．酸性KMnO4溶液
D
4. (双选)甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，则可得到的分子如图。对该分子的描述，不正确的是(　　)
A．分子式为C25H20
B．所有碳原子都在同一平面上
C．此分子的一卤代物只有一种
D．此物质属于芳香烃类物质
BC
课堂练习
5.某苯的同系物的化学式为C11H16，经测定数据表明：分子中除含苯环外，不再含其他环状结构，分子中还含有两个—CH3，两个—CH2—和一个 ，则该分子由碳链异构所形成的同分异构体有(　　)
A．3种　　　　B．4种 C．5种 D．6种
B
课堂练习
萘：C10H8
蒽：C14H10
菲：C14H10
C13H9
（2种）
（3种）
（2种）
（5种）
1
2
2 3 1
1
2
3
4
5
1
2
6.写出下列稠环芳香烃的分子式，并根据对称性原理推导其一氯代物的种数。
谢谢欣赏