1.1.3 有机化合物的结构特点 有机化合物的同分异构现象 课件（48张ppt）【新教材】2020-2021学年人教版（2019）高二化学选择性必修三
文档属性
| 名称 | 1.1.3 有机化合物的结构特点 有机化合物的同分异构现象 课件（48张ppt）【新教材】2020-2021学年人教版（2019）高二化学选择性必修三 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 9.6MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2021-03-10 22:05:02 | ||
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文档简介
第一节 有机化合物的结构特点
第三课时 有机化合物的同分异构现象
碳原子的成键特点决定了原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子，这些分子之间互称同分异构体，把这种现象叫同分异构现象。
四、有机化合物中的同分异构现象
1．概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
概念
内涵
分子式相同：
同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；
结构不同 ：
原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；
①一般情况下,烷烃中碳原子个数越多,同分异构体越多,甲烷、乙烷、丙烷没有同分异构体。
②丁烷的分子式为C4H10,它的同分异构体的结构简式为
CH3CH2CH2CH3、 ,名称分别为正丁烷、异丁烷。
戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构，如下所示：
异戊烷
正戊烷
新戊烷
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}物质名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
结构简式
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
思考与讨论
戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}物质名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
相同点
组成
性质
不同点
结构
性质
分子式相同，通式相同，都属于烷烃
化学性质相似
碳骨架不同（碳原子间的连接顺序不同）
物理性质不同，支链越多，沸点越低
无支链
有1个支链
有2个支链
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
顺反异构
对映异构
位置异构
官能团异构
·······
碳骨架不同
官能团的位置不同
官能团不同
本节学习重点
后面陆续学习
2．同分异构体的类型
（1）有机化合物的构造异构现象：碳架异构、位置异构、官能团异构
{8A107856-5554-42FB-B03E-39F5DBC370BA}异构类型
类别
碳架异构
C4H10
位置异构
C4H8
C6H4Cl2
官能团异构
C2H6O
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
碳骨架不同而产生的异构
官能团位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
顺反异构：由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
与
例如：
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
顺式
反式
（2）有机化合物的立体异构现象
①顺反异构
①对映异构
丙氨酸的一对对映异构体模型
对映异构——存在于手性分子中
手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）
由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体
由于碳骨架不同（直链，支链，环状）而产生的异构
类型1：碳链异构
书写规律
主链由长到短；支链由整到散；减碳架支链；支链位置由心到边；一边走，不到端，支链碳数小于所挂碳离端点的位数；排布由对到邻再到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键
3．同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，
以C6H14为例说明：
(1)确定碳链
①先写最长碳链： 。
②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：
C—C—C—C—C—C
1.烷烃同分异构体的书写方法及步骤
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
(3)C6H14共有 种同分异构体。
5
用键线式表示分子式为C6H14的所有有机化合物。
减碳法(碳链异构)可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。
下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：
①将分子写成直链形式：
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳原子上： ，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
③再从主链上去掉一个碳原子，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为 。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。
注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。
碳链异构同分异构体的书写口诀：
主链由长到短；
支链由整到散；
位置由心到边；
排布按同邻间；
减碳架变支链； （去掉碳的数目不能超过其总数的二分之一）
最后用氢补足碳四键。
注： 碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。
碳原子数
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
同分异构体数
1
1
1
2
3
5
9
18
35
75
碳原子数越多，同分异构越多。（以烷烃为例）
书写口诀：
成直链，一条线；摘一碳，挂中间；
往边排，不到端；摘两碳，成乙基；
二甲基，邻对间；不重复，要写全。
有机物分子普遍存在同分异构现象（这是有机物种类繁多的主要原因）
类型2：官能团位置异构
由于官能团的位置不同而产生的异构
书写规律
先写出可能有的碳链异构，
然后再移动官能团的位置。
烯烃同分异构体的书写方法及步骤
先写出可能的碳链形式(碳骨架)
再将官能团(双键)插入碳链中
(此法也可适用于炔烃、酯等)
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：
试着写出分子式为C5H10的烯烃同分异构体
一般称之为插入法
醇的同分异构体的书写方法及步骤
一般称之为取代法
先碳链异构：写出可能的碳链
后位置异构：移动官能团(—OH) 的位置
(此法也可适用于卤代烃等)
如下(数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：
试着写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体中
用键线式表示分子式为C4H10O的醇的有机化合物。
类型3：官能团异构
具有不同的官能团而产生的异构
书写规律
先判断分子式符合的通式,
再依据通式的类别来写
?
序号
类别
通式
1
烯烃
环烷烃
2
炔烃
二烯烃
3
饱和一元脂肪醇
饱和醚
4
饱和一元脂肪醛
酮
5
饱和羧酸
酯
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
常见的官能团异构
用键线式表示分子式为C3H8O的所有有机化合物。
【判断】下列异构属于何种异构？
１CH3COOH和 HCOOCH3
２CH3–CH2–CHO和 CH3 –CO–CH3
３ CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3
? ∣
CH3
４CH3–CH=CH–CH2–CH3
和 CH3–CH2–CH２－ CH=CH２
官能团异构
官能团异构
碳链异构
位置异构
小结： 同分异构类型
异构类型
示例
书写异构体种类
产生原因
碳链异构
位置异构
官能团异构
C5H12
C4H8
C2H6O
正戊烷，异戊烷，新戊烷
1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯
乙醇，二甲醚
碳链骨架(直链,支链)的不同而产生的异构
碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
环烷烃(2种)
碳链异构中的各种同分异构体是同类物质
位置异构中的各种同分异构体是同类物质
官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
①碳链异构?
C—C—C—C
②位置异构?
③官能团异构?
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
构造异构现象的书写
4．同分异构体数目的判断方法
记住一些常见有机物同分异构体数目
①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(1)记忆法
(2)基元法
—CH3 1种
—C2H5 1种
—C3H7 2种
—C4H9 4种
—C5H11 8种
由烃基数确定一取代产物数目
[练习]
丁醇有 种同分异构体
戊醛有 种同分异构体
戊酸有 种同分异构体。
4
4
4
(3)替代法
二氯苯(C6H4Cl2)有 种同分异构体，四氯苯(C6H2Cl4)也有 种同分异构体
CH4的一氯代物只有 种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有 种。
3
3
1
1
①同一甲基上的氢原子是等效的即同一碳原子上的氢原子等效。
(3)等效氢法
等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷( )的四
个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如 的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。
5．同分异构体与物质结构、性质的关系
①化合物的分子组成、结构越复杂，同分异构现象越强。一般来说，有机物分子中碳原子数越多，它的同分异构体数目越多
②同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同
③各同分异构体中，支链越多，熔沸点一般越低
④同分异构现象在有机物和无机物中都存在。
例：HO-C≡N（氰酸）与H-N=C=O（雷酸）
有机化合物中同分异构现象及烷烃、烯烃、醇的同分异构体的书写
课堂小结
(1)烷烃(降碳对称法)
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
排布由邻、对到间
(2)烯烃(插入法)
先写出可能的碳链形式(碳骨架)
再将官能团(双键)插入碳链中
(此法也可适用于炔烃、酯等)
(3)醇(取代法)
先碳链异构：写出可能的碳链
后位置异构：移动官能团(—OH) 的位置
课堂小结
6．同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较
适用
对象
判断依据
结构特点
性质
实例
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
原子
单质
有机物
有机物、
无机物
质子数相同，
中子数不同
同一种元素的
不同单质
1、结构相似
2、通式相同
3、相对分子质
量不同(相差14n)
1、分子式相同
2、结构不同
电子层结构相同，
原子核结构不同
单质的组成
和性质不同
相似
不同或相似
化学性质几乎一样，物理性质有差异
化学性质相似，
物理性质差别较大
化学性质相似，
熔沸点、密度
呈规律性变化
化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同
H、D、T
金刚石与石墨
甲烷与乙烷、
丁烷与丙烷
戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体
(1)H2O和H2O2互为同分异构体。 ( )
提示：H2O和H2O2的分子式不同。
(2)同分异构体之间的转化属于化学变化。( )
提示：同分异构体之间互为不同的物质,相互之间的转化属于化学变化。
(3)同系物之间可以互为同分异构体。( )
提示：同系物的分子式肯定不同。
(4)分子式为C4H8的烃一定为烯烃。( )
提示：分子式为C4H8的烃可能为烯烃,也可能为环丁烷( )。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
√
×
×
×
(5)分子式为C3H8O的有机化合物有3种。( )
提示：分子式为C3H8O的有机化合物有CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3、CH3CH2—O—CH3 3种。
(6)化学式相同,各元素的质量分数也相同的物质是同种物质。
( )
提示：不一定,如CH2=CHCH3和 。
(7)CH3CH2CH2Cl与CH3CHClCH3互为位置异构。( )
提示：两者分子式相同,Cl的位置不同。
×
√
√
2．下列有机化合物的结构表示不正确的是( )
A
3.下列有关化学用语能确定为丙烯的是( )
解析 ： 中的原子不一定是C、H原子,A错误;分子式为C3H6的烃可以是丙烯或环丙烷,B错误;C项分子式为C3H5,错误;D项为丙烯的结构简式,正确。
D
4.下列各组有机化合物中,互为同分异构体的是( )
B
解析：苯分子中的碳碳键都是相同的独特的键,因此选项A中两结构简式表示的是同一种物质;对于选项D,由于甲烷分子是正四面体形结构,因此两结构式同样表示的是同一种物质;易判断选项C中两结构简式表示的也是同一种物质。
解析：由 可知,该有机化合物中有4种等效氢原子,故有4种一氯代物。
5.有机化合物 的一氯代物有( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
B
6.分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)( )
A.8种 B.10种
C.12种 D.14种
C
7.已知丁基有4种结构,则分子式为C5H10O2且属于羧酸的有机化合物有
( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
解析分子式为C5H10O2的羧酸可写成C4H9—COOH,即可看作丁基与羧基(—COOH)相连形成的,因丁基(—C4H9)有4种结构,故C4H9—COOH的羧酸也有4种结构。
B
8. 以下各组属于同分异构体的是 。
A. 与 B. CH3(CH2)7CH3与
C. (氰酸) 与 (雷酸)
D. 金刚石与石墨
E. CH3CH=CH－CH=CH2 与
CH CCHCH3
CH3
CE
Cl C Cl
H
H
H C Cl
H
Cl
观察空间结构
分子量均为128
单质
分子式均为C5H8
H O C N
H O N C
分子式均为CHNO
分子式不同
由此可见…...
9.有机化合物的表示方法多种多样,下面是常用的几种表示方法:
(1)上述表示方法中,属于结构式的为 ,属于键线式的为 ,属于空间填充模型的为 ,属于球棍模型的为 。?
(2)写出⑨的分子式: 。?
(3)写出⑩中官能团的结构简式: 、 。?
(4)②的分子式为 ,最简式为 。?
⑩
②⑥⑨
⑤
⑧
C11H18O2
—OH
—CHO
C6H12
CH2
解析：②⑥⑨是键线式,所有拐点和端点都各表示一个碳原子,碳原子不满足四个价键的由氢原子补足;⑤是CH4的空间填充模型;⑧是正戊烷的球棍模型;⑩是葡萄糖的结构式,其官能团有—OH和—CHO;②的分子式为C6H12,所以最简式为CH2。
规律方法 判断化学用语正误的“三步法”
第三课时 有机化合物的同分异构现象
碳原子的成键特点决定了原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子，这些分子之间互称同分异构体，把这种现象叫同分异构现象。
四、有机化合物中的同分异构现象
1．概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
概念
内涵
分子式相同：
同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；
结构不同 ：
原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；
①一般情况下,烷烃中碳原子个数越多,同分异构体越多,甲烷、乙烷、丙烷没有同分异构体。
②丁烷的分子式为C4H10,它的同分异构体的结构简式为
CH3CH2CH2CH3、 ,名称分别为正丁烷、异丁烷。
戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构，如下所示：
异戊烷
正戊烷
新戊烷
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}物质名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
结构简式
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
思考与讨论
戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}物质名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
相同点
组成
性质
不同点
结构
性质
分子式相同，通式相同，都属于烷烃
化学性质相似
碳骨架不同（碳原子间的连接顺序不同）
物理性质不同，支链越多，沸点越低
无支链
有1个支链
有2个支链
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
顺反异构
对映异构
位置异构
官能团异构
·······
碳骨架不同
官能团的位置不同
官能团不同
本节学习重点
后面陆续学习
2．同分异构体的类型
（1）有机化合物的构造异构现象：碳架异构、位置异构、官能团异构
{8A107856-5554-42FB-B03E-39F5DBC370BA}异构类型
类别
碳架异构
C4H10
位置异构
C4H8
C6H4Cl2
官能团异构
C2H6O
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
碳骨架不同而产生的异构
官能团位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
顺反异构：由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
与
例如：
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
顺式
反式
（2）有机化合物的立体异构现象
①顺反异构
①对映异构
丙氨酸的一对对映异构体模型
对映异构——存在于手性分子中
手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）
由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体
由于碳骨架不同（直链，支链，环状）而产生的异构
类型1：碳链异构
书写规律
主链由长到短；支链由整到散；减碳架支链；支链位置由心到边；一边走，不到端，支链碳数小于所挂碳离端点的位数；排布由对到邻再到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键
3．同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，
以C6H14为例说明：
(1)确定碳链
①先写最长碳链： 。
②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：
C—C—C—C—C—C
1.烷烃同分异构体的书写方法及步骤
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
(3)C6H14共有 种同分异构体。
5
用键线式表示分子式为C6H14的所有有机化合物。
减碳法(碳链异构)可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。
下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：
①将分子写成直链形式：
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳原子上： ，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
③再从主链上去掉一个碳原子，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为 。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。
注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。
碳链异构同分异构体的书写口诀：
主链由长到短；
支链由整到散；
位置由心到边；
排布按同邻间；
减碳架变支链； （去掉碳的数目不能超过其总数的二分之一）
最后用氢补足碳四键。
注： 碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。
碳原子数
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
同分异构体数
1
1
1
2
3
5
9
18
35
75
碳原子数越多，同分异构越多。（以烷烃为例）
书写口诀：
成直链，一条线；摘一碳，挂中间；
往边排，不到端；摘两碳，成乙基；
二甲基，邻对间；不重复，要写全。
有机物分子普遍存在同分异构现象（这是有机物种类繁多的主要原因）
类型2：官能团位置异构
由于官能团的位置不同而产生的异构
书写规律
先写出可能有的碳链异构，
然后再移动官能团的位置。
烯烃同分异构体的书写方法及步骤
先写出可能的碳链形式(碳骨架)
再将官能团(双键)插入碳链中
(此法也可适用于炔烃、酯等)
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：
试着写出分子式为C5H10的烯烃同分异构体
一般称之为插入法
醇的同分异构体的书写方法及步骤
一般称之为取代法
先碳链异构：写出可能的碳链
后位置异构：移动官能团(—OH) 的位置
(此法也可适用于卤代烃等)
如下(数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：
试着写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体中
用键线式表示分子式为C4H10O的醇的有机化合物。
类型3：官能团异构
具有不同的官能团而产生的异构
书写规律
先判断分子式符合的通式,
再依据通式的类别来写
?
序号
类别
通式
1
烯烃
环烷烃
2
炔烃
二烯烃
3
饱和一元脂肪醇
饱和醚
4
饱和一元脂肪醛
酮
5
饱和羧酸
酯
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
常见的官能团异构
用键线式表示分子式为C3H8O的所有有机化合物。
【判断】下列异构属于何种异构？
１CH3COOH和 HCOOCH3
２CH3–CH2–CHO和 CH3 –CO–CH3
３ CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3
? ∣
CH3
４CH3–CH=CH–CH2–CH3
和 CH3–CH2–CH２－ CH=CH２
官能团异构
官能团异构
碳链异构
位置异构
小结： 同分异构类型
异构类型
示例
书写异构体种类
产生原因
碳链异构
位置异构
官能团异构
C5H12
C4H8
C2H6O
正戊烷，异戊烷，新戊烷
1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯
乙醇，二甲醚
碳链骨架(直链,支链)的不同而产生的异构
碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
环烷烃(2种)
碳链异构中的各种同分异构体是同类物质
位置异构中的各种同分异构体是同类物质
官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
①碳链异构?
C—C—C—C
②位置异构?
③官能团异构?
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
构造异构现象的书写
4．同分异构体数目的判断方法
记住一些常见有机物同分异构体数目
①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(1)记忆法
(2)基元法
—CH3 1种
—C2H5 1种
—C3H7 2种
—C4H9 4种
—C5H11 8种
由烃基数确定一取代产物数目
[练习]
丁醇有 种同分异构体
戊醛有 种同分异构体
戊酸有 种同分异构体。
4
4
4
(3)替代法
二氯苯(C6H4Cl2)有 种同分异构体，四氯苯(C6H2Cl4)也有 种同分异构体
CH4的一氯代物只有 种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有 种。
3
3
1
1
①同一甲基上的氢原子是等效的即同一碳原子上的氢原子等效。
(3)等效氢法
等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷( )的四
个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如 的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。
5．同分异构体与物质结构、性质的关系
①化合物的分子组成、结构越复杂，同分异构现象越强。一般来说，有机物分子中碳原子数越多，它的同分异构体数目越多
②同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同
③各同分异构体中，支链越多，熔沸点一般越低
④同分异构现象在有机物和无机物中都存在。
例：HO-C≡N（氰酸）与H-N=C=O（雷酸）
有机化合物中同分异构现象及烷烃、烯烃、醇的同分异构体的书写
课堂小结
(1)烷烃(降碳对称法)
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
排布由邻、对到间
(2)烯烃(插入法)
先写出可能的碳链形式(碳骨架)
再将官能团(双键)插入碳链中
(此法也可适用于炔烃、酯等)
(3)醇(取代法)
先碳链异构：写出可能的碳链
后位置异构：移动官能团(—OH) 的位置
课堂小结
6．同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较
适用
对象
判断依据
结构特点
性质
实例
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
原子
单质
有机物
有机物、
无机物
质子数相同，
中子数不同
同一种元素的
不同单质
1、结构相似
2、通式相同
3、相对分子质
量不同(相差14n)
1、分子式相同
2、结构不同
电子层结构相同，
原子核结构不同
单质的组成
和性质不同
相似
不同或相似
化学性质几乎一样，物理性质有差异
化学性质相似，
物理性质差别较大
化学性质相似，
熔沸点、密度
呈规律性变化
化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同
H、D、T
金刚石与石墨
甲烷与乙烷、
丁烷与丙烷
戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体
(1)H2O和H2O2互为同分异构体。 ( )
提示：H2O和H2O2的分子式不同。
(2)同分异构体之间的转化属于化学变化。( )
提示：同分异构体之间互为不同的物质,相互之间的转化属于化学变化。
(3)同系物之间可以互为同分异构体。( )
提示：同系物的分子式肯定不同。
(4)分子式为C4H8的烃一定为烯烃。( )
提示：分子式为C4H8的烃可能为烯烃,也可能为环丁烷( )。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
√
×
×
×
(5)分子式为C3H8O的有机化合物有3种。( )
提示：分子式为C3H8O的有机化合物有CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3、CH3CH2—O—CH3 3种。
(6)化学式相同,各元素的质量分数也相同的物质是同种物质。
( )
提示：不一定,如CH2=CHCH3和 。
(7)CH3CH2CH2Cl与CH3CHClCH3互为位置异构。( )
提示：两者分子式相同,Cl的位置不同。
×
√
√
2．下列有机化合物的结构表示不正确的是( )
A
3.下列有关化学用语能确定为丙烯的是( )
解析 ： 中的原子不一定是C、H原子,A错误;分子式为C3H6的烃可以是丙烯或环丙烷,B错误;C项分子式为C3H5,错误;D项为丙烯的结构简式,正确。
D
4.下列各组有机化合物中,互为同分异构体的是( )
B
解析：苯分子中的碳碳键都是相同的独特的键,因此选项A中两结构简式表示的是同一种物质;对于选项D,由于甲烷分子是正四面体形结构,因此两结构式同样表示的是同一种物质;易判断选项C中两结构简式表示的也是同一种物质。
解析：由 可知,该有机化合物中有4种等效氢原子,故有4种一氯代物。
5.有机化合物 的一氯代物有( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
B
6.分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)( )
A.8种 B.10种
C.12种 D.14种
C
7.已知丁基有4种结构,则分子式为C5H10O2且属于羧酸的有机化合物有
( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
解析分子式为C5H10O2的羧酸可写成C4H9—COOH,即可看作丁基与羧基(—COOH)相连形成的,因丁基(—C4H9)有4种结构,故C4H9—COOH的羧酸也有4种结构。
B
8. 以下各组属于同分异构体的是 。
A. 与 B. CH3(CH2)7CH3与
C. (氰酸) 与 (雷酸)
D. 金刚石与石墨
E. CH3CH=CH－CH=CH2 与
CH CCHCH3
CH3
CE
Cl C Cl
H
H
H C Cl
H
Cl
观察空间结构
分子量均为128
单质
分子式均为C5H8
H O C N
H O N C
分子式均为CHNO
分子式不同
由此可见…...
9.有机化合物的表示方法多种多样,下面是常用的几种表示方法:
(1)上述表示方法中,属于结构式的为 ,属于键线式的为 ,属于空间填充模型的为 ,属于球棍模型的为 。?
(2)写出⑨的分子式: 。?
(3)写出⑩中官能团的结构简式: 、 。?
(4)②的分子式为 ,最简式为 。?
⑩
②⑥⑨
⑤
⑧
C11H18O2
—OH
—CHO
C6H12
CH2
解析：②⑥⑨是键线式,所有拐点和端点都各表示一个碳原子,碳原子不满足四个价键的由氢原子补足;⑤是CH4的空间填充模型;⑧是正戊烷的球棍模型;⑩是葡萄糖的结构式,其官能团有—OH和—CHO;②的分子式为C6H12,所以最简式为CH2。
规律方法 判断化学用语正误的“三步法”