单 元 小 结
一、有机化合物的结构特点
1、有机化合物的基本结构特征是有机物分子中的原子以共价键相结合
2、有机化合物中均含有碳元素,碳原子既可和其他非金属原子形成共价键,碳原子之间也可以形成共价单键、双键、三键,既可以形成稳定的长短的不一的链状化合物,也可以形成含碳原子数目不等的环状化合物。
所以,有机化合物结构复杂,数量庞大
3、有机化合物中共价键的形成、类型和空间结构
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}与碳原子相连的原子数
结构示意
碳原子的杂化方式
碳原子的成键方式
碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构
4
sp3
σ键
四面体形
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}3
sp2
σ键、π键
平面三角形
2
sp
σ键、π键
直线形
化学键:共价键的类型和极性对有机化合物的化学性质有很大影响,不同基团的相互作用也会影响共价键的极性。
二、有机化合物的分类
1.依据碳骨架分类
2.根据组成元素分类
烃:
只含碳氢两种元素的有机化合物
烃的衍生物:
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物(或含有碳氢及其以外的其他元素的化合物)
代表物
官能团
饱和烃
不饱和烃
烃
类别
烷烃
环烷烃
烯烃
炔烃
CH2=CH2
CH≡CH
CH4
芳香烃
3.依据官能团分类
官能团:
有机化合物中,决定化合物特殊性质的原子或原子团
类别
代表物
官能团
名称
结构简式
烃
的
衍
生
物
卤代烃
一氯甲烷
CH3Cl
—X
卤原子
醇
乙醇
C2H5OH
—OH
羟基
醛
乙醛
CH3CHO
—CHO
醛基
酸
乙酸
CH3COOH
—COOH
羧基
酯
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
—COOR
酯基
醚
二甲醚
CH3OCH3
醚基
酮
丙酮
羰基
酚
苯酚
—OH
酚羟基
三、同分异构体
书写规律:碳链异构 位置异构 官能团异构
分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体。
同分异构体的书写口诀
①主链由“长”到“短”
一边走,不到端,支链碳数小于挂靠碳离端点位数。
最短链碳数应不少于
(n+1)/2(n为奇数时)
(n+2)/2 (n为偶数时)
(n≥4)
②支链由“整”到“散”
③位置由“心”到“边”
④排布由“对”到“邻”再到“间”
⑤最后补氢到四价”
分离、提纯
步骤
方法
蒸馏、重结晶、萃取
测定相对分子质量
确定分子式
质谱
波谱分析
确定结构式
红外光谱
核磁共振氢谱
元素定量分析
确定实验式
李比希元素分析
现代元素分析仪
四、研究有机化合物的一般方法
分离、提纯物质的总的原则是什么?
不引入新杂质;不减少提纯物质的量;效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法;可用低反应条件的不用高反应条件。
1.有机物的分离、提纯
2.有机物的分离、提纯的方法
蒸馏
定义:利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同,使低沸点组分蒸发,再冷凝以分离整个组分的操作过程。
要求:含少量杂质,该有机物具有热稳定性,且与杂质沸点相差较大(大于30℃ )。
仪器:
蒸馏的注意事项
注意仪器组装的顺序:“先下后上,由左至右”;
不得直接加热蒸馏烧瓶,需垫石棉网;
蒸馏烧瓶盛装的液体,最多不超过容积的2/3;不得将全部溶液蒸干;需使用沸石;
冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反(逆流:下进上出);
温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平,以测量馏出蒸气的温度;
重结晶
定义:重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程,是提纯、分离固体物质的重要方法之一。
溶剂的选择:
1、杂质在溶剂中的溶解度很小或很大,易于除去;
2、被提纯的有机物在此溶液中的溶解度,受温度影响较大。
高温溶解、趁热过滤、低温结晶
重结晶实验仪器
重结晶苯甲酸的实验步骤
如何洗涤结晶或沉淀?如何检验结晶或沉淀洗净与否?
洗涤沉淀或晶体的方法:用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没,待水完全流出后,重复两至三次,直至晶体被洗净。
检验洗涤效果:取最后一次的洗出液,再选择适当的试剂进行检验。
萃取
定义:萃取是利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来的方法。
选择萃取剂的原则
1、萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学反应
2、萃取剂与原溶剂不互溶
3、溶质在萃取剂中的溶解度应远大于在原溶剂中的溶解度。
常见的有机萃取剂:
苯、乙醚、汽油、四氯化碳……
萃取-分液的注意事项
萃取-分液的实验仪器
使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞,不要让上层液体流出;
使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出
检验分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液;
将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔