1.1.2 有机化合物的结构特点 有机化合物的结构特点 课件（34张ppt）【新教材】2020-2021学年人教版（2019）高二化学选择性必修三
文档属性
| 名称 | 1.1.2 有机化合物的结构特点 有机化合物的结构特点 课件（34张ppt）【新教材】2020-2021学年人教版（2019）高二化学选择性必修三 |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 71.1MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2021-03-10 22:08:27 | ||
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文档简介
第一节 有机化合物的结构特点
第二课时 有机化合物的结构特点
一、碳原子的结构及成键特点
碳原子的成键特点决定了原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子。
在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响
例如：乙烷不能发生加成反应，乙烯含有碳碳双键，能发生加成反应，二者碳碳共价键的类型有什么不同呢？
（1）σ键
甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键（如右图所示）。通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
“头碰头”重叠成键
甲烷分子中的σ键
有机化合物的共价键有两种基本类型：σ键和π键
二、有机化合物中的共价键
在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键（如右图所示）。 π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
（2）π键
σ键
π键
乙烯分子中的σ键和π键
“肩并肩”重叠成键
σ键和π键的比较
σ键
π键
原子轨道重叠方式
“头碰头”
“肩并肩”
对称类型
轴对称
镜面对称
原子轨道重叠程度
大
小
键的强度
轨道重叠程度大，键的强度较
大，键越牢固
轨道重叠程度较小，键比较
容易断裂，不如σ键牢固
旋转情况
以形成σ键的两个原子核的连线
为轴，任意一个原子可以绕轴旋
转，并不破坏σ键的结构
以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键的结构
断键与反应类型的关系
取代反应
加成反应
成键规律
有机化合物中单键是σ键；双键中一个键是σ键，另一个键是
π键；三键中一个键是σ键，另外两个键是π键
共价键的类型
σ键
Π键
可绕键轴旋转
不能绕键轴旋转
有机化合物的共价键
双键中含有一个σ键和一个Π键
单键是σ键
三键中含有一个σ键和两个Π键
(3)σ、π键个数的计算一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。
(4)共价键的类型与有机反应类型的关系
如甲烷分子中含有C—H σ键，只能发生取代反应
①含有C—H σ键，能发生取代反应；
②含有π键，能发生加成反应。
乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生加成反应
2．共价键的极性与有机反应
共价键极性越强，有机反应越容易发生。
(1)电负性与共价键极性的关系
由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
（2）化学反应的本质是旧化学键的断裂和新化学键的形成。共价键的极性越强，在化学反应中越容易断裂。
实验1-1
向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象
(3)乙醇、H2O与Na反应
实验1-1
向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}
水和钠
无水乙醇和钠
实验原理
实验现象
剧烈程度
剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH
受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子
2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
浮、熔、游、响、红
钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。
[现象分析]
(1)乙醇与钠反应放出氢气，原因在于乙醇分子中O-H极性较强，能够发生断裂
(2) 乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱
1、试从乙醇的结构分析乙醇为什么能和金属钠反应？
思考与讨论
乙醇分子中氢氧键极性强，能够发生断裂
2、为什么乙醇和钠反应不如水与钠反应剧烈？
这是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。
基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。
(3)乙醇与HBr反应反应原理为CH3—CH2—OH＋H—Br――→CH3CH2—Br＋H2O，反应中乙醇分子中断裂的键是C—O，原因是C—O键极性较强。
△
由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。
断键位置
(4)有机反应相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。
共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂，所以有机反应一般用“ ”连接。
思考与讨论
请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化
①
② CH2=CH2 + Br2→CH2 Br—CH2 Br
甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应
CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应
三、有机物分子结构的表示方法
1、分子式：仅表示物质的分子组成
2、结构式：有机物分子中原子间的一对共用电子（一个共价键）用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来
3、结构简式：在结构式的基础上，省略C-C或C-H等短线
4、键线式：将C、H元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子。如丙烯可表示为 ，2-丁醇可表示为 。
结构式：
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
再如：正戊烷
键线式：
C
C
C
H
H
H
H
C
H
H
H
H
例如：1—丁烯
结构式：
键线式：
例如：葡萄糖
结构简式：
HO
OH
OH
OH
OH
O
H
键线式：
OH
CH2
CH
OH
OH
OH
OH
CH
CH
CH
C H
O
书写键线式时应注意事项:
1、一般表示2个以上碳原子的有机物；
2、只忽略C-H键，其余的化学键不能忽略， 必须表示出C=C、C≡ C键和其它官能团；
3、除碳氢原子不标注，其余原子必须标出(但羟基、醛基和羧基等官能团中的H必须标出)。
⑴ ⑵
⑶
1、请写出下列有机物分子的结构简式：
CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH2 C CH2 CH3
CH3
CH3 CH2 C O CH3
O
⑴ ⑵
⑶
2、请写出下列有机物分子的分子式：
C8H8
C6H9Cl
C9H10O2
表示有机化合物结构的五种式子
名称
含义或表示方法
示例
分子式
用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
C2H4、C2H6
实验式
(最简式)
用元素符号表示化合物分子中各元素原子最简整数比的式子
乙烯的实验式是CH2
表示有机化合物结构的两种模型
易错警示 结构简式不能表示有机化合物的真实结构,如从结构简式看,CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的,而实际上是锯齿形的。
有机物分子组成和结构的表示方法
分子式
最简式
电子式
结构式
结构简式
键线式
碳骨架式
球棍模型
空间填充模型
只表示分子的组成,不能反映物质的结构.
只表示分子的部分组成,不能反映物质的结构.
既能表示分子的组成,
又能反映物质的结构.
但书写麻烦!
既能表示分子的组成,
又能反映物质的结构.
书写比电子式、
结构式简便!
只能表示碳原子的连接方式,不能表示分子组成!
既能表示分子的组成,
又能反映物质的结构.
但书写比电子式、
结构式更加麻烦!
一般只用于题目分析,正规的书写表达时不用!
电子式、结构式、结构简式、键线式之间的关系
电子式 结构式 结构简式
键线式
短线替换
共用电子对
省略单线
略去碳氢元素符号
本节小结
(1)芳香族化合物属于环状化合物。 ( )
提示：环状化合物包括脂环化合物和芳香族化合物。
(2)含有碳元素的物质一定是有机化合物。( )
提示：含有碳元素的物质不一定是有机化合物,如单质碳、CO等。
(3)卤代烃属于烃类。( )
提示：烃是由碳、氢两种元素组成的有机化合物,而卤代烃属于烃的衍生物,除碳、氢两种元素外还有卤族元素。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
√
×
×
(4)含有相同官能团的有机化合物不一定是同一类物质。( )
√
×
(6)烷烃分子中的化学键全部是σ键。 ( )
提示：C—H、C—C都是σ键。
(7)1个乙烯分子中含有4个σ键和2个π键。( )
提示：1个碳碳双键中含有1个σ键和1个π键,故1个乙烯分子中共含有5个σ键和1个π键。
(8)共价键的极性越大,越容易断裂。( )
√
√
×
2.下列说法正确的是( )
A.π键是由两个p电子“头碰头”重叠形成
B.σ键是镜面对称,而π键是轴对称
C.乙烷分子中的共价键全为σ键,而乙烯分子中含σ键和π键
D.乙醇分子中含σ键和π键
解析：σ键是由两个s或p电子“头碰头”重叠形成,是轴对称,π键是两个p电子“肩并肩”重叠形成的,是镜面对称,A、B错误;乙烷分子中只有共价单键,全为σ键,乙烯分子中碳碳双键含有σ键和π键,C正确;乙醇分子中只有σ键,D错误。
C
第二课时 有机化合物的结构特点
一、碳原子的结构及成键特点
碳原子的成键特点决定了原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子。
在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响
例如：乙烷不能发生加成反应，乙烯含有碳碳双键，能发生加成反应，二者碳碳共价键的类型有什么不同呢？
（1）σ键
甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键（如右图所示）。通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
“头碰头”重叠成键
甲烷分子中的σ键
有机化合物的共价键有两种基本类型：σ键和π键
二、有机化合物中的共价键
在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键（如右图所示）。 π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
（2）π键
σ键
π键
乙烯分子中的σ键和π键
“肩并肩”重叠成键
σ键和π键的比较
σ键
π键
原子轨道重叠方式
“头碰头”
“肩并肩”
对称类型
轴对称
镜面对称
原子轨道重叠程度
大
小
键的强度
轨道重叠程度大，键的强度较
大，键越牢固
轨道重叠程度较小，键比较
容易断裂，不如σ键牢固
旋转情况
以形成σ键的两个原子核的连线
为轴，任意一个原子可以绕轴旋
转，并不破坏σ键的结构
以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键的结构
断键与反应类型的关系
取代反应
加成反应
成键规律
有机化合物中单键是σ键；双键中一个键是σ键，另一个键是
π键；三键中一个键是σ键，另外两个键是π键
共价键的类型
σ键
Π键
可绕键轴旋转
不能绕键轴旋转
有机化合物的共价键
双键中含有一个σ键和一个Π键
单键是σ键
三键中含有一个σ键和两个Π键
(3)σ、π键个数的计算一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。
(4)共价键的类型与有机反应类型的关系
如甲烷分子中含有C—H σ键，只能发生取代反应
①含有C—H σ键，能发生取代反应；
②含有π键，能发生加成反应。
乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生加成反应
2．共价键的极性与有机反应
共价键极性越强，有机反应越容易发生。
(1)电负性与共价键极性的关系
由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
（2）化学反应的本质是旧化学键的断裂和新化学键的形成。共价键的极性越强，在化学反应中越容易断裂。
实验1-1
向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象
(3)乙醇、H2O与Na反应
实验1-1
向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象。
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}
水和钠
无水乙醇和钠
实验原理
实验现象
剧烈程度
剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH
受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子
2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
浮、熔、游、响、红
钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。
[现象分析]
(1)乙醇与钠反应放出氢气，原因在于乙醇分子中O-H极性较强，能够发生断裂
(2) 乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱
1、试从乙醇的结构分析乙醇为什么能和金属钠反应？
思考与讨论
乙醇分子中氢氧键极性强，能够发生断裂
2、为什么乙醇和钠反应不如水与钠反应剧烈？
这是由于乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。
基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。
(3)乙醇与HBr反应反应原理为CH3—CH2—OH＋H—Br――→CH3CH2—Br＋H2O，反应中乙醇分子中断裂的键是C—O，原因是C—O键极性较强。
△
由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。
断键位置
(4)有机反应相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。
共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂，所以有机反应一般用“ ”连接。
思考与讨论
请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化
①
② CH2=CH2 + Br2→CH2 Br—CH2 Br
甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应
CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应
三、有机物分子结构的表示方法
1、分子式：仅表示物质的分子组成
2、结构式：有机物分子中原子间的一对共用电子（一个共价键）用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来
3、结构简式：在结构式的基础上，省略C-C或C-H等短线
4、键线式：将C、H元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子。如丙烯可表示为 ，2-丁醇可表示为 。
结构式：
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
再如：正戊烷
键线式：
C
C
C
H
H
H
H
C
H
H
H
H
例如：1—丁烯
结构式：
键线式：
例如：葡萄糖
结构简式：
HO
OH
OH
OH
OH
O
H
键线式：
OH
CH2
CH
OH
OH
OH
OH
CH
CH
CH
C H
O
书写键线式时应注意事项:
1、一般表示2个以上碳原子的有机物；
2、只忽略C-H键，其余的化学键不能忽略， 必须表示出C=C、C≡ C键和其它官能团；
3、除碳氢原子不标注，其余原子必须标出(但羟基、醛基和羧基等官能团中的H必须标出)。
⑴ ⑵
⑶
1、请写出下列有机物分子的结构简式：
CH3
CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH2 C CH2 CH3
CH3
CH3 CH2 C O CH3
O
⑴ ⑵
⑶
2、请写出下列有机物分子的分子式：
C8H8
C6H9Cl
C9H10O2
表示有机化合物结构的五种式子
名称
含义或表示方法
示例
分子式
用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
C2H4、C2H6
实验式
(最简式)
用元素符号表示化合物分子中各元素原子最简整数比的式子
乙烯的实验式是CH2
表示有机化合物结构的两种模型
易错警示 结构简式不能表示有机化合物的真实结构,如从结构简式看,CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的,而实际上是锯齿形的。
有机物分子组成和结构的表示方法
分子式
最简式
电子式
结构式
结构简式
键线式
碳骨架式
球棍模型
空间填充模型
只表示分子的组成,不能反映物质的结构.
只表示分子的部分组成,不能反映物质的结构.
既能表示分子的组成,
又能反映物质的结构.
但书写麻烦!
既能表示分子的组成,
又能反映物质的结构.
书写比电子式、
结构式简便!
只能表示碳原子的连接方式,不能表示分子组成!
既能表示分子的组成,
又能反映物质的结构.
但书写比电子式、
结构式更加麻烦!
一般只用于题目分析,正规的书写表达时不用!
电子式、结构式、结构简式、键线式之间的关系
电子式 结构式 结构简式
键线式
短线替换
共用电子对
省略单线
略去碳氢元素符号
本节小结
(1)芳香族化合物属于环状化合物。 ( )
提示：环状化合物包括脂环化合物和芳香族化合物。
(2)含有碳元素的物质一定是有机化合物。( )
提示：含有碳元素的物质不一定是有机化合物,如单质碳、CO等。
(3)卤代烃属于烃类。( )
提示：烃是由碳、氢两种元素组成的有机化合物,而卤代烃属于烃的衍生物,除碳、氢两种元素外还有卤族元素。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
√
×
×
(4)含有相同官能团的有机化合物不一定是同一类物质。( )
√
×
(6)烷烃分子中的化学键全部是σ键。 ( )
提示：C—H、C—C都是σ键。
(7)1个乙烯分子中含有4个σ键和2个π键。( )
提示：1个碳碳双键中含有1个σ键和1个π键,故1个乙烯分子中共含有5个σ键和1个π键。
(8)共价键的极性越大,越容易断裂。( )
√
√
×
2.下列说法正确的是( )
A.π键是由两个p电子“头碰头”重叠形成
B.σ键是镜面对称,而π键是轴对称
C.乙烷分子中的共价键全为σ键,而乙烯分子中含σ键和π键
D.乙醇分子中含σ键和π键
解析：σ键是由两个s或p电子“头碰头”重叠形成,是轴对称,π键是两个p电子“肩并肩”重叠形成的,是镜面对称,A、B错误;乙烷分子中只有共价单键,全为σ键,乙烯分子中碳碳双键含有σ键和π键,C正确;乙醇分子中只有σ键,D错误。
C