高中选修5第三章复习——烃的含氧衍生物
文档属性
| 名称 | 高中选修5第三章复习——烃的含氧衍生物 |  | |
| 格式 | rar | ||
| 文件大小 | 931.7KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2012-01-08 12:20:23 | ||
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文档简介
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第三章 烃的含氧衍生物
知识梳理
一、烃的衍生物性质对比
1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5CH2OH
官能团 -OH -OH -OH
结构特点 -OH与链烃基相连 -OH与芳烃侧链相连 -OH与苯环直接相连
主要化性 （1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应 （1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应
特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或铜） 与FeCl3溶液显紫色
2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较、
类别 苯 甲苯 苯酚
结构简式
氧化反应 不被KMnO4溶液氧化 可被KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被氧化呈红色
溴代反应 溴状态 液溴 液溴 溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
产物 C6H5Br 邻、间、对三种溴苯 三溴苯酚
结论 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代
3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较
通式 醛R—CHO 羰酸R—COOH 酯R—COOR＇ 油脂
化学性质 ①加氢②银镜反应③催化氧化成酸 ①酸性②酯化反应③脱羰反应 酸性条件水解碱性条件 水解氢化（硬化、还原）
代表物 甲醛、乙醛 甲酸 硬脂酸乙酸 软脂酸丙烯酸 油酸 硝酸乙酯乙酸乙酯 硬脂酸甘油酯油酸甘油酯
4．烃的羟基衍生物性质比较
物质 结构简式 羟基中氢原子活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应
乙醇苯酚乙酸 CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH 增强 中性 能 不能 不能
比H2CO3弱 能 能 能
强于H2CO3 能 能 能
5．烃的羰基衍生物性质比较
物质 结构简式 羰基稳定性 与H2加成 其它性质
乙醛 CH3CHO 不稳定 容易 醛基中C-H键易被氧化（成酸）
乙酸 CH3COOH 稳定 不易 羧基中C-O键易断裂（酯化）
乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 稳定 不易 酯链中C-O键易断裂（水解）
6．酯化反应与中和反应的比较
酯化反应 中和反应
反应的过程 酸脱-OH醇去-H结合生成水 酸中H+与碱中OH—结合生成水
反应的实质 分子间反应 离子反应
反应的速率 缓慢 迅速
反应的程序 可逆反应 可进行彻底的反应
是否需要催化剂 需浓硫酸催化 不需要催化剂
7.烃的衍生物的比较
类别 官能团 分子结构特点 分 类 主要化学性质
卤代烃 卤原子(－X) 碳－卤键(C－X)有极性，易断裂 ①氟烃、氯烃、溴烃；②一卤烃和多卤烃；③饱和卤烃、不炮和卤烃和芳香卤烃 ①取代反应(水解反应)：R－X+H2O R－OH + HX②消去反应：R－CH2－CH2X + NaOHRCH＝H2 + NaX + H2O
醇 均为羟基(－OH) －OH在非苯环碳原子上 ①脂肪醇(包括饱和醇、不饱和醇)；②脂环醇(如环己醇)③芳香醇(如苯甲醇)，④一元醇与多元醇(如乙二醇、丙三醇) ①取代反应：a．与Na等活泼金属反应；b．与HX反应，c．分子间脱水；d．酯化反应②氧化反应：2R－CH2OH + O2 2R－CHO+2H2O③消去反应，CH3CH2OH CH2＝H2↑+ H2O
酚 －OH直接连在苯环碳原上．酚类中均含苯的结构 一元酚、二元酚、三元酚等 ①易被空气氧化而变质；②具有弱酸性③取代反应④显色反应
醛 醛基(－CHO) 分子中含有醛基的有机物 ①脂肪醛(饱和醛和不饱和醛)；②芳香醛；③一元醛与多元醛 ①加成反应(与H2加成又叫做还原反应)：R－CHO+H2R－CH2OH②氧化反应：a．银镜反应；b．红色沉淀反应：c．在一定条件下，被空气氧化
羧酸 羧基(－COOH) 分子中含有羧基的有机物 ①脂肪酸与芳香酸；②一元酸与多元酸；③饱和羧酸与不饱和羧酸；④低级脂肪酸与高级脂肪酸 ①具有酸的通性；②酯化反应
羧酸酯 酯基 (R为烃基或H原子，R′只能为烃基) ①饱和一元酯：CnH2n+lCOOCmH2m+1②高级脂肪酸甘油酯③聚酯④环酯 水解反应：RCOOR′+ H2ORCOOH + R'OHRCOOR′+ NaOH RCOONa + R'OH(酯在碱性条件下水解较完全)
二、有机反应的主要类型
反应类型 定 义 举例(反应的化学方程式)
消去反应 有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应 C2H5OHCH2＝H2↑+ H2O
苯酚的显色反应 苯酚与含Fe3＋的溶液作用，使溶液呈现紫色的反应
还原反应 有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应 CH≡CH + H2CH2＝H2CH2＝H2 + H2CH3CH3R—CHO + H2R－CH2OH
氧化反应 燃烧或被空气中的O2氧化 有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O2CH3CHO + O2 2CH3COOH
银镜反应 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+ 3NH3↑+ H2O
红色沉淀反应 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O
取代反应 卤代烃的水解反应 在NaOH水溶液的条件下，卤代烃与水作用，生成醇和卤化氢的反应 R－CH2X + H2ORCH2OH + HX
酯化反应 酸(无机含氧酸或羧酸)与醇作用，生成酯和水的反应 RCOOH + R'CH2OHRCOOCH2R′+ H2O
酯的水解反应 在酸或碱存在的条件下，酯与水作用生成醇与酸的反应 RCOOR′+ H2ORCOOH + R'OHRCOOR′+ NaOH → RCOONa + R'OH
三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关
知识点精析
知识点一 醇的结构与性质关系的考查
【例1】下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是（ ）
A. 跟金属钠反应
B. 在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2O
C. 在浓H2SO4存在时发生消去反应，生成乙烯
D. 当银或铜存在时跟O2发生反应，生成乙醛和水
思路点拨：首先明确乙醇的分子结构与性质的关系，结合乙醇在发生反应时的断键方式，只有断裂中的①或②键时，才符合题意。
【解析】乙醇分子中各化学键如图，乙醇与钠反应生成C2H5ONa时断裂①键；发生消去反应生成乙烯时断裂②⑤键，催化氧化时断裂①③键，均与羟基有关。当燃烧生成CO2和H2O时，所有的化学键均断裂，不是由羟基所决定。
【答案】B
知识点二：醇的化学性质
【例2】分子式为C4H10O的醇能被化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是( )
A. C(CH3)3OH
B. CH3CH2CH(OH)CH3
C. CH3CH2CH2CH2OH
D. CH3CH(CH3)CH2OH
思路点拨：解答这类题目首先是要明确什么样的醇能被氧化成醛：当羟基所连碳原子上有2个H原子时被氧化成醛，连有1个H原子时被氧化成铜，碳原子上没有H时，不易被催化氧化。
【解析】C4H10O的4种同分异构体中，CH3CH2CH2CH2OH被氧化成醛，
被氧化成醛，
被氧化成酮，
不能被氧化.
【答案】B
知识点三 有机物结构与性质的关系
【例1】某有机物的结构简式是：
该物质不应有的化学性质是
①可以燃烧
②可以跟溴加成
③可以将KMnO4酸性溶液还原
④可以跟NaHCO3溶液反应
⑤可以跟NaOH溶液反应
⑥可以发生消去反应
A．①③ B. ③②⑥
C. ④⑥ D. ④⑤
思路点拨 因为有酚羟基，首先熟练应用酚的性质：酸性，易被氧化，易取代能加成，遇FeCl3显色等性质，然后再观察其他官能团如
及其所具有的性质．
【解析】有机物一般易燃烧；由于该有机物含有可以跟溴加成．可以将KMnO4酸性溶液还原；由于该有机物含有酚羟基，可以与NaOH溶液反应，也可以将KMnO4酸性溶液还原．但由于H2CO3酸性大于酚的酸性，该有机物不能与NaHCO3溶液反应；酚羟基不能发生消去反应．又由于酚羟基的邻位碳原子上有H原子，也易发生取代反应．
【答案】C
方法技巧 由有机物的结构简式推断其性质的方法：主要从构成该有机物的官能团的性质判断．
①含有“”、“－C≡C－”等不饱和键的物质可与Br2发生加成反应．与酸性KMnO4、K2Cr2O7溶液发生氧化还原反应，而健其褪色。
②含有羟基(－OH)的有机物(包括醇、酚、羧酸等)均可与Na反应放出H2.
③含有－COOH的有机物可与Na2CO3，NaHCO3作用放出CO2，可使石蕊试液变红，可与醇发生酯化反应等．
④含有酚羟基的物质可与Na2CO3作用，但不产生CO2，遇FeCl3变紫色，遇浓溴水迅速产生白色沉淀。
知识点四 酚的性质的考查
【例2】已知几种物质的酸性强弱顺序为：
H2CO3>>HCO3－，下列化学方程式正确的是( ）
A. 2+H2O+CO2→2+Na2CO3
B. +H2O+CO2→+NaHCO3
C. CO2+H2O+Na2CO3==2NaHCO3
D. +NaHCO3→+H2CO3
【解析】本题主要考查学生对复分解反应中强酸制弱酸原理的理解及应用能力。因为酸性：H2CO3>>HCO3－. 据强酸制弱酸的原理，B、C两项均正确，D项中制不出酸性更强的H2CO3. 而A项中由于酸性>HCO3－，故+Na2CO3→+NaHCO3. 所以A项不正确.
【答案】BC
知识点五 醛的性质的考查
【例1】柠檬醛的结构简式为
请设计实验证明柠檬醛的分子结构中含有醛基和碳碳双键：
(1)检验柠檬醛分子结构中含有醛基的方法是 ，有关反应的化学方程式为： ；
(2)检验柠檬醛分子结构中含有碳碳双键的方法是 .
有关反应的化学方程式是 .
思路点拨 注意醛基对双键检验时的干扰．
解析：检验醛基用银氨溶液即可；检验碳碳双键用溴水或酸性高锰酸钾溶液，但因醛基有更强的还原性，也会使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色．故检验碳碳双键之前需先将醛氧化。
答案：(1)取少量柠檬醛加入到新制的银氨溶液中，水浴温热，有银镜出现，证明柠檬醛分子结构中含有醛基；反应略．
(2)取银镜反应后的上层溶液少许盛有稀硝酸的试管中酸化，再加入到溴水中，溴水褪色，证明柠檬醛分子结构中含有碳双键；反应略．
知识点六 醛的同分异构体
例2 某有机物的化学式为C5H10O．它能发生银镜反应和加成反应．若将其跟H2加成，则所得产物的结构简式可能是（ ）
A. (CH3CH2)2CHOH B. (CH3)3CCH2OH
C. CH3CH2C(CH3)2OH D. CH3(CH2)3CH2OH
思路点拨 根据题意可知此有机物为醛类．解答此类题目有两种思路，其一，写出醛可能有的同分异构体，再根据醛与氢气加成反应的原理。只要醇分子中含－CH2OH．即符合题意．其二，采用逆向思维的方法，根据醇能氧化成醛的条件——醇分子中必须含有－CH2OH，立即就可解答此题．
解析：根据题意可知此有机物为醛．醛的可能的同分异构体为CH3CH2CH2CH2CHO、(CH3)2CHCH2CHO、－CH2OH. 据醇能氧化成醛的条件：醇分子中必须有－CH2OH. 可知答案为B、D.
答案：BD
方法技巧 醇氧化为醛、酮，醛、酮还原成醇的规律；
不能被氧化成醛或酮，也不能由醛或酮制得．
知识点七 醛的有关计算
由某饱和一元醛和饱和一元酮(通式为CnH2nO，n≥3，分子中含有羰基，但不能被弱氧化剂氧化)组成的混合物共0.5mol，其质量为23.4g，此混合物与足量银氨溶液反应，析出86.4g银。推断混合物的可能组成及质量．
思路点拨 据混合物的质量及其物质的量，首先计算出混合物的平均相对分子质量，然后据有机物的摩尔质量判断物质，且注意考虑甲醛相当于二元醛。
解析：根据题意知：醛、酮的平均相对分子质量为23.4g÷0.5mol=46.8g·mol－1
由于酮CnH2nO，n≥3，所以最小的酮是丙酮，其相对分子质量为58，则混合物中醛的相对分子质量只能小于46.8，即只可能是甲醛(相对分子质量30)或乙醛(相对分子质量44)。
(1)若醛为甲醛．则据HCHO→4Ag．
1mol 4×108g
x 86.4g
x=0.2mol，质量=0.2mol×30g·mol－1=6g.
则酮的质量=23.4g－6g=17.4g
酮的物质的量=0.5mol－0.2mol=0.3mol
酮的相对分子质量=＝58
故n=3，为丙酮。
(2)若醛为乙醛，则据CH3CHO→2Ag
1mol 2×108g
y 86.4g
y=0.4mol，质量=0.4mol×44g·mol－1=17.6g
则酮的质量=23.4g－17.6g=5.8g
酮的物质的量=0.5mol－0.4mol=0.1mol
酮的相对分子质量==58
故n=-3，为丙酮
答案：甲醛HCHO 6g 丙酮CH3COCH3 17.4g
或乙醛CH3CHO 17.6g 丙酮 CH3COCH3 5.8g
知识点八 醛的性质的应用
【例4】已知：①乙烯在催化剂和加热条件下能被氧气氧化为乙醛，这是乙醛一种重要的工业制法：
②两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：
(1)若两种不同的醛，例如乙醛与丙醛在NaOH溶液中最多可以形成羟基醛有 。
A．1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种
(2)设计一个以乙烯为原料合成1—丁醇的合理步骤，并写出各步反应的方程式并注明反应类型。
思路点拨 本题应首先从②的信息中观察出第一个醛基碳氧双键与另一个醛的α－H加成．生成羟基醛这一重要信息，然后再利用已经掌握的醇类的氧化、醛的还原、烯烃的加氢反应等知识，才能得出合理答案。
【解析】(1)乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生自身加成可以有乙醛与乙醛、丙醛与丙醛、乙醛与丙醛(乙醛中打开C＝O双键)或丙醛与乙醛(丙醛中打开C＝O双键)，共4种：
(2)CH2＝CH2催化氧化可制得CH3CHO，2分子的CH3CHO可制得下一步是把羟基醛先转化成烯醛，还是先转化成二元醇这是值得推敲的。显然如果先把醛基还原到二元醇，再消去便生成了二烯烃．最后再加氢还原得到的是烃而不是一元醇。可见首先要把羟基醛转化为烯醛，再经加氢还原便可得到饱和一元醇。
【答案】(1)D
(2)2CH2=CH2+O22CH3CHO
(氧化反应)
CH3－CH=CHCHO+2H2
CH3CH2CH2CH2OH(加成反应或还原反应)
知识点九 羧酸、酚、醇中羟基的性质比较
【例1】某有机物的结构简式如图：
(1)当和 反应时，可转化为
(2)当和 反应时，可转化为
(3)当和 反应时，可转化为
思路点拨 首先观察判断出有哪些官能团；含羧基(－COOH)、酚羟基(－OH)和醇羟基(－OH)，再判断各官能团活性：－COOH>酚羟基>醇羟基．然后利用官能团性质作解答．
【解析】本题考查了不同羟基的酸性问题。由于酸性－COOH>H2CO3>HCO3－，所以①中应加入NaHCO3，只与－COOH反应；②中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和－COOH反应；③中加入Na，与三种都反应.
【答案】(1)NaHCO3 (2)NaOH或Na2CO3
(3)Na
知识点十 乙酸乙酯的实验室制法的考查
【例2】可用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空：
(1)试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL．正确的加入顺序及操作是 .
(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是 。
(3)实验中加热试管a的目的是：
① ；
② .
(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是 .
(5)反应结束后，振荡试管b，静置．观察到的现象是 .
思路点拨 解答制备及性质检验类的题目时首先要明确该实验的原理，装置、药品添加顺序．实验操作步骤及注意事项、尾气处理等。
【解析】(1)浓H2SO4溶于水会放出大量热，因此应先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4，最后再加入冰醋酸。
(2)为了防止反应时发生暴沸，在加热前应加入几片沸石(或碎瓷片)。
(3)加热试管可提高反应速率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率。
(4)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小，而蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，固此便于分离出乙酸乙酯。
(5)试管内液体分层，上层为油状的乙酸乙酯．
【答案】(1)先加入乙醇．然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4，再加入冰醋酸.
(2)在试管中加入几片沸石(或碎瓷片)
(3)①加快反应速率
②及时将产物乙酸乙酯蒸出。有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
(4)吸收随乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇，降低酯的溶解度
(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体
知识点十一：基本概念的考查
【例1】下列说法正确的是（ ）
A. 凡能发生银镜反应的有机物一定是醛
B. 在氧气中燃烧时只生成CO2和H2O的物质一定是烃
C. 苯酚有弱酸性，俗称石炭酸，因此它是一种羧酸
D．在酯化反应中，羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢而生成水和酯
【解析】逐一考查各选项是否正确。
A中：醛可以发生银镜反应，但有醛基物质，不一定是醛，如甲酸，甲酸甲酯都能发生银镜反应，因此，此说法不正确。
B中：烃和烃的含氧衍生物完全燃烧，都是只生成CO2和H2O，因此B说法不正确。
C中：苯酚的弱酸性是由于与苯环上连接的－OH有微弱的电离而显示的酸性，而羧酸是由于－COOH电离而显示酸性，C说法不正确。D所述反应机理正确。
【答案】D
知识点十二：官能团的性质考查
【例2】以下结构简式表示一种有机物的结构，关于其性质的叙述不正确的是（ ）
A. 它有酸性，能与纯碱溶液反应
B．可以水解，其水解产物只有一种
C. 1 mol该有机物最多能与7molNaOH反应
D．该有机物能发生取代反应
【解析】根据结构中含－COOH，且CH3COOH酸性>H2CO3，推断能与Na2CO3溶液反应，故A正确；结构中含，1mol该有机物水解后可得2mol 3, 4, 5－三羟基甲酸，故B正确，从其水解反应式：
+8NaOH→
+8H2O
可知1mol该有机物最多能与8mol NaOH反应，故C错误；该有机物除发生水解反应外，还可以发生酯化反应(因为含－COOH)，而这2种反应均看做是取代反应，故D也是正确的.
【答案】C
类题演练2
拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈杀触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰酯的结构简式如下图：
下列对该化合物叙述正确的是（ ）
A. 属于芳香烃
B. 属于卤代烃
C. 在酸性条件下不水解
D. 在一定条件下可以发生加成反应
知识点十三：对酯化和水解反应的考查
【例3】一溴代烃A经水解后再氧化得到有机物B，A的一种同分异构体水解得到有机物C，B和C可发生酯化反应生成酯D，则D可能是（ ）
A. (CH3)2CHCOOC(CH3)2
B. (CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2
C. (CH3)2CHCOOCH(CH3)CH2CH2
D. CH3(CH2)2COOCH2(CH2)2CH3
【解析】B、C均由A转化得到，则B、C的碳架结构应相同，A水解得到B、B能连续氧化成酸，则B应为R－CH2OH，A中的原子应在链端.
【答案】BD
类题演练3
有机物甲有一种包含有一个六元环结构的化合物，其分子式为C6H10O2，在酸性条件下可以发生水解，且水解产物只有一种，则甲的可能结构有（ ）
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
知识点十四 羧酸和酯性质的综合应用
【例3】A是一种邻位二取代苯，相对分子质量为180，有酸性。A水解生成B和C两种酸性化合物，B的相对分子质量为60，C能溶于NaHCO3溶液，并能使FeCl3溶液显紫色(已知酸性大小：羧酸>碳酸>苯酚>水)。试写出A、B、C的结构简式：
A B C
思路点拨：A“是取代物，具有酸性．能水解，其中一种水解产物使FeCl3溶液显色”为本题突破口。
【解析】由于A能水解，所以A是酯，其水解产物是两种酸性化合物，则一种是羧酸．另一种物质应具有两种官能团，根据题意应是酚羟基(使FeCl3溶液显紫色)和－COOH(溶于NaHCO3。由于B的相对分子质量是60，除去－COOH，剩余残基的式量为15．只能是－CH3，则B是CH3COOH。C的相对分子质量为180+18－16=138，除去一个－COOH，一个－OH，一个－C6H4－，没有剩余残基，则C的结构简式为最后可确定出A。
【答案】
同步训练
（2010 浙江卷） 核黄素又称为维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：
已知：
有关核黄素的下列说法中，不正确的是：
该化合物的分子式为C17H22N4O6
酸性条件下加热水解，有CO2生成
酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成
能发生酯化反应
试题分析：
本题是有机化学综合题，包含分子式、官能团性质、反应类型等内容。A、分子式的书写可以采用数数或分析不饱和度的方法。先检查C\N\O的个数，正确。再看氢的个数：20。故A错。B、酸性水解是N-CO-N部分左右还原羟基得到碳酸，分解为CO2。C、同样加碱后有NH3生成。D、因其有很多羟基，可以发生酯化反应。
本题答案：A
教与学提示：
本题虽然很容易选出正确答案A，但，并不说明有机化学的教学只要会数数或明白键线式的含义即可。有机化学的学习还是要重视结构、性质、信息分析、推断与合成等重点知识。着重掌握有机物官能团与性质的相互关系，官能团的性质之间的相互影响等问题。掌握：性质、结构、分类、命名、同分异构、同系物、反应类型、反应条件、实验过程等基础知识。
（2010 上海卷）下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是
A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、苯酚、己烯
C．苯、甲苯、环己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸
答案：C
解析：此题考查了化学实验中的物质的检验知识。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鉴别，排除A；苯、苯酚和己烯可以选浓溴水，苯不和溴水反应、苯酚和浓溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其褪色，可以鉴别，排除B；苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别，选C；甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜，甲酸能溶解新制氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜，可以鉴别，排除D。
知识归纳：进行物质的检验时，要依据物质的特殊性质和特征反应，选择适当的试剂和方法，准确观察反应中的明显现象，如颜色的变化、沉淀的生成和溶解、气体的产生和气味、火焰的颜色等，进行判断、推理。
（2010 福建卷）下列关于有机物的正确说法是
A．聚乙烯可发生加成反应
B．石油干馏可得到汽油、，煤油等
C．淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体
D．乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成。
【解析】答案：D
本题考查有机化学方面有关的知识点
A．乙烯加聚反应生成聚乙烯后，双键变单键不能发生加成反应
B．石油分馏可得汽油和煤油属于物理变化过程，干馏是指隔绝空气加强热，属于化学变化
C．淀粉属于糖类，完全水解生成葡萄糖；蛋白质完全水解生成氨基酸；两者的产物不可能是同分异构体
D．乙酸乙酯和油脂都属于酯类，在氢氧化钠溶液反应后均生成醇，前者生成乙醇，后者生成甘油
（2010 山东卷）下列叙述错误的是
A．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同
B．淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同
C．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠
D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去
解析：烯烃使溴水褪色的原理是加成反应，苯使溴水褪色的原理是萃取，故A说法错误；淀粉水解的最终产物是葡萄糖，蛋白质水解的产物是氨基酸，故B说法正确；煤油来自石油的分馏，可用作航空燃料，也可用于保存Na，故C说法正确；乙酸和乙醇的酯化反应是取代反应，乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应，乙酸能与Na2CO3反应， 故可用饱和Na2CO3 溶液除去乙酸乙酯中乙酸，故D说法正确。
答案：A
（2010 四川理综卷）中药狼把草的成分之一M具有清炎杀菌作用,M的结构如图所示:
下列叙述正确的是
A. .M的相对分子质量是180
B.1 mol M最多能与2mol 发生反应
C.M与足量的溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为
D.1mol M与足量反应能生成2 mol
答案：C
解析：本题考查有机物的性质：A项M的分子式为：C9O4H6其相对分子质量是178,B项1 mol M最多能与3mol 发生反应，除了酚羟基临位可以发生取代，还有碳碳双键可以发生加成。C项除了酚羟基可以消耗2mol,酯基水解也消耗1mol,水解又生成1mol酚羟基还要消耗1mol所以共计消耗4mol.D项酚与碳酸氢钠不反应。所以此题选择C
（2010 全国卷1）（15分）有机化合物A~H的转换关系如下所示：
请回答下列问题：
（1）链烃A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是 ，名称是 ；
（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是 ；
（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是 ；
（4）①的反应类型是 ；③的反应类型是 ；
（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式
（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为 。
【解析】（1）由H判断G中有5个碳，进而A中5个C，再看A能与H2加成，能与Br2加成，说明A中不饱和度至少为2，又据A1mol燃烧，消耗7molO2,故A分子式为：C5H8,再据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的结构简式如下：（CH3）2CHCCH，命名：3-甲基-1-丁炔（炔烃的命名超纲）；
（2）（CH3）2CHCCH与等物质的量的H2完全加成后得到E：（CH3）2CHCH=CH2,E再与Br2加成的反应就很好写了，见答案(2)；
（3）二元醇和二元酸发生酯化反应，注意生成的水不能掉了！反应条件用应该也可以，或者用 应该也可以，见答案
(4)反应类型略
（5）难度增大，考查了共轭二烯烃的共面问题，超纲！注意有的同学写CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面这个条件的，球棍模型为：；CH3CH=CH-CH=CH2（存在顺反异构）是共轭二烯烃，中间单键不能旋转可以满足；CH3CH2CCCH3可以满足，三键周围的四个碳原子是在同一条直线的，那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这4个碳共面的，因为（因为：一条直线和直线外一点确定一个平面）
（6）难度更大，超出一般考生的想象范围，其实在早几年的全国化学竞赛试题里已经考过，要抓住不饱和度为2，，一个三键不能满足1氯代物只有一种，同样两个双键也不能满足，一个环，一个双键也不能满足，逼得你想到两个环，5个碳只能是两个环共一个碳了！
【答案】
【命题意图】考查有机物的转化关系，结构—官能团—性质，这条主线一直是高考的主干题型，今年的题目试图烃和烃的衍生物连续起来考查官能团的转化关系，涉及到具体的知识点有：通过计算确定分子式和结构简式，并对其命名；三键的加成，双键的加成，卤代烃的水解，二元醇与二元酸的酯化；方程式的书写，反应类型的书写，同分异构体的判断与书写。
【点评】继续延续2009年的题型，将烃和烃的衍生物联系起来考查，考了多年未考的炔烃结构简式及其命题（命名是超纲的，与2009年卤代烃的命名一样），（1）~（4）一般考生能顺利完成，（5）难度增大，其中二烯烃的书写，并且要写共面的共轭二烯烃，这实在是能力要求太高，超出教学大纲的要求了，说明命题人不熟悉高中化学课本，这给以后的教学带来误导，给学生增加负担！（6）书写同分异构体要求更是离谱，明显这是竞赛题的要求，而且是前些年竞赛的原题，根本不是高考要求！这里的区分度“很好”，对于参加过化学竞赛辅导的学生很容易做出，而对于其他未参加辅导的同学就显得很不公平了！难道命题人到了江郎才尽，非得借助于竞赛题来命制高考题吗？同分异构体的书写是该加强，但是不能太离谱！不能将高考与竞赛混为一谈，两者虽相通，但是能力要求差别很大，大纲各不相同！
（2010 广东理综卷）（16分）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）。
(1)化合物Ⅰ的分子式为______，1 mol该物质完全燃烧需消耗_______mol O2 。
(2)由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为________(注明反应条件)。
(3)Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为________。
(4)在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：________。
(5)与CO2类似，CO也能被固定和利用。在一定条件下，CO、和H2三者发生反应（苯环不参与反应），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应．下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________（双选，填字母）。
A．都属于芳香烃衍生物 B．都能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．都能与Na反应放出H2 D．1 molⅥ或Ⅶ最多能与4 mol H2发生加成反应
解析：(1) Ⅰ的分子式为C8H8，耗氧为(8+8/4)mol=10mol。
(2)根据卤代烃在NaOH、醇溶液作用下可发生消去反应，可写出方程式为：
(3)根据酯化反应原理，可知生成的酯的结构为。
(4)反应②可以理解为加成反应，O＝C＝O断开一个碳氧键，有机物也断开碳氧键加成。由此可类比化合物V的两种产物为。
（2010 安徽卷）（17分）
F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：
（1）AB的反应类型是 ，DE的反应类型是 ，EF的反应类型是 。
（2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体 （写结构式）。
①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应
（3）C中含有的它能团名称是 。已知固体C在加热条件下可深于甲醇，下列CD的有关说法正确的是 。
a.使用过量的甲醇，是为了提高B的产 b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c.甲醇即是反 物，又是溶剂 d.D的化学式为C2H2NO4
（4）E的同分异构苯丙氨酸经 合反应形成的高聚物是 （写结构简式）。
（5）已知；在一定条件下可水解为， F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是 。
答案：（1）氧化 还原 取代
（2）
（3）硝基 羧基 acd
（4）
(5)
解析：根据前后关系推出BC结构简式即可
（2010 四川理综卷）（13）已知：
以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）：
其中，A,B,C,D分别代表一种有机物，B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。
请回答下列问题：
A生成B的化学反应类型是____________________________。
写出生成A的化学反应方程式____________________________。
B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式:_________________、__________________。
写出C生成D的化学反应方程式：
__________________________________________________________________。
（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：____________________________________________________________________。
答案：（1） 加成反应（还原反应）
（2）
（3）
（4）
（5）6
解析：本题考查学生接受信息的能力，根据题目提供的新信息结合已有的知识进行综合处理。
A到B结合B的分子式C4H10O2，可知由乙炔和甲醛反应有2mol甲醛参与反应。A到B是与氢气反应属于加成或者还原反应。根据B的分子式可知A与2mol氢气加成。B到C是进一步氧化为醛，两端的羟基全部被氧化为醛基。（3）问考查了醇的消去，有三种消去方式。任写两种即可。（4）要想作对这一问需要仔细观察题目给的信息第二个反应机理。（5）考查官能团位置异构，即酯基异构。
（2010 重庆卷）（16分）阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉积结垢，经由下列反应路线可得到E和R两种阻垢剂（部分反应条件略去）．
（1）阻垢剂E的制备
① A可由人类重要的营养物质________水解制得（填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”）．
② B与新制的Cu(OH)2反应生成D，其化学方程式为______________．
③ D经加聚反应生成E，E的结构简式为______________．
（2）阻垢剂R的制备
①为取代反应，J的结构简式为__________________．
②J转化为L的过程中，L分子中增加的碳原子来源于 __________________．
③由L制备M的反应步骤依次为：
、_____、_____（用化学方程式表示）．
④1 mol Q的同分异构体T（碳链无支链）与足量NaHCO3溶液作用产生2 mol CO2，T的结构简式为__________（只写一种）．
答案（16分）
（1）①油脂
②
③
(2) ①CH2BrCH2Br ②CO2
③HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCH=CHOONa+NaBr+3H2O
NaOOCCH=CHCOONa+H2SO4→HOOCCH==CHCOOH+Na2SO.
④
【解析】本题考查有机物的推断。（1）油脂水解可得高级脂肪酸和甘油（物质A）。B能与新制的Cu(OH)2反应，说明B中含有醛基。由B的化学式可知，B的结构简式为CH2=CHCHO。再经催化氧化可得D为CH2=CHCOOH。再将碳碳双键打开，发生加聚反应即可得E。（2）G至J是将溴取代了羟基。由J至L的条件不难发现，增加的碳应为CO2中的碳。L至M即是要产生碳碳双键。溴原子在碱的醇溶液中发生消去反应，可得碳碳双键，生成的钠盐在H2SO4作用下，发生强酸制弱酸，即可得M。1mol Q与NaHCO3能产生2mol CO2，则Q中应存在2个羧基，而Q中的环，可以改成双键（碳氧双键或是碳碳双键均可）。
（09 安徽卷 8）北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
答案 A
解析 从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。
(09 全国卷Ⅰ 12) 有关下图所示化合物的说法不正确的是 （ ）
A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应
B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应
C.既可以催化加氢,又可以使酸性KmnO4溶液褪色
D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
答案 D
解析 有机物含有碳碳双键，故可以与Br2发生加成反应，又含有甲基，故可以与Br2光照发生取代反应，A项正确；B项，酚羟要消耗一个NaOH，两个酯基要消耗两个NaOH，正确；C项，苯环可以催化加氢，碳碳双键可以使KMnO4褪色，正确；该有机物中不存在羧基，故不能与NaHCO3放出CO2气体，D项错。
（09 全国卷Ⅱ 12）
1 mol HO与足量的NaOH
溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为（ ）
A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol
答案 A
解析 该有机物含有酚，还有两个酯基，要注意该有机物的酯基与NaOH水解时，生成羧酸钠，此外生成的酚还要继续消耗NaOH，故需要5molNaOH，A项正确。
（09 江苏卷 3）下列所列各组物质中，物质之间通过一步反应就能实现如图所示转化的是 （ ）
a b c
A Al AlCl3 Al（OH）3
B HNO3 NO NO2
C Si SiO2 H2SiO3
D CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO
答案 B
解析 A项：
(或者，
()，（），的转化必须经过（反应方程式为：）和（）这两步，所以A项不选；
B项：()，（），（），（），所以B项正确；
C项：()，必须经过两步（、），
D项：（），（），（），就必须经过两步（和）
（09 江苏卷 10） 具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是
A．分子式为
B．不能与溶液发生显色反应
C．不能发生酯化反应
D. 一定条件下，1mol该物质最多可与1mol反应
答案 A
解析 根据结构简式，很容易查出的原子个数，所以分子式为，A项对；
因为在苯环上有羟基，构成羟基酚的结构，所以能与发生显色反应，B项错；
从结构简式可以看出，存在，所以能够发生酯化反应，C项错；
D项，有三个基团能够和氢氧化钠反应，苯酚上的羟基、酯基和肽键，所以消耗的氢氧化钠应该为3mol。
(09 天津卷 8) 请仔细阅读以下转化关系：
A.是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；
B.称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等；
C.的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；
D. 中只含一个氧原子，与 Na反应放出H2 ；
F.为烃。
请回答：
B的分子式为_______________________。
B不能发生的反应是（填序号）______________。
a.氧化反应 b.聚合反应 c.消去反应 d取代反应 e.与Br2加成反应.
写出D→E、E→F的反应类型：
D→E__________________、E→F_______________________。
F的分子式为____________________。
化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构；
______________________________________________________________________。
写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：
A:___________________、C： 、F的名称：__________________。
写出E→D的化学力程式
______________________________________________________________________。
答案 .
解析 本题考查有机物的推断。F是相对分子质量为70的烃，则可计算14n=70,得n=5，故其分子式为C5H10。E与F的相对分子质量差值为81，从条件看，应为卤代烃的消去反应，而溴的相对原子质量为80，所以E应为溴代烃。D只含有一个氧，与Na能放出H2，则应为醇。A为酯，水解生成的B中含有羟基，则C中应含有羧基，在C、D、E、F的相互转变过程中碳原子数是不变，则C中碳应为5个，102-5×12-2×16=10，则C的化学式为C5H10O2，又C中核磁共振谱中含有4种氢，由此可推出C的结构简式为：(CH3)2CHCH2COOH。
（1）从B的结构式，根据碳四价被全氢原子，即可写出化学式。
（2）B中有羟基，则可以发生氧化，消去和取代反应。
（3）C到D为羧基还原成了羟基，D至E为羟基被溴取代生成溴代烃。溴代烃也可在NaOH水溶液中取代成醇。
（4）F为烯烃，其同系物D也应为烯烃，又相对分子质量为56，则14n=56，得n=4。所有同分异构体为1-丁烯，2-丁烯（存在顺反异构）和甲基丙烯四种。
（5）B为醇，C为羧酸，两者结合不写出A的酯的结构。F的名称要注意从靠近碳碳双键的一端进行编号命名。
（6）E→D为溴代烃,NaOH水溶液条件下的取代反应。
（09 全国卷Ⅱ 30）化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示:
已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为。
根据以上信息回答下列问题:
(1) A的分子式为 ;
(2) 反应②的化学方程式是 ;
(3) A的结构简式是 ;
(4) 反应①的化学方程式是
;
(5) A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式： 、 、 、
；
（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为 。
答案
解析 本题考查有机物的结构推断和性质，注意结构简式、同分异构体、化学方程式的书写。根据题意，A分子中碳的原子数为4个，氢原子的个数为6个，则氧原子的个数为2个，即A的分子式为C4H6O2。由于A可以发生聚合反应，说明含有碳碳双键，在硫酸存在条件下生成两种有机物，则为酯的水解，即A中含有酯基。根据不饱和度，没有其他功能团。由A的水解产物C和D的关系可判断C与D中的碳原子数相等，均为两个。则A的结构为CH3COOCH=CH2，因此A在酸性条件下水解后得到CH3COOH和CH2=CHOH，碳碳双键的碳原子上接羟基不稳定，转化为CH3CHO。A聚合反应后得到的产物B为，在酸性条件下水解，除了生成乙酸和。
（09 江苏卷 19） 多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：
（1）写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。
（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；
②与Na2CO3溶液反应放出气体；
③水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应。
（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。
（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为 。
（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。
提示：①R－Br+Na→R－CN+NaBr ；②合成过程中无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：
CH3CH2OH H2C＝CH2 BrH2C－CH2Br
答案（1）羧基、醚键
解析 （1）比较容易
（2）书写同分异构体（有限制条件的）要求熟练掌握各种官能团的性质结合题目信息即可得出答案。
（3）审题认真，看看反应实质是什么，结合反应物物质的量之比进行判断，结合信息，可以判断反应物物质的量之比如果控制不好达到2：1就会出现副产物结合答案进行认真分析。
（4）结合反应物与产物及题目提供的X（C10H10N3O2Cl），不难得出答案。
（5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理。
（09 广东化学 20） 甲酸甲酯水解反应方程式为：
某小组通过实验研究该反应（反应过程中体积变化忽略不计）。反应体系中各组分的起始量如下表：
甲酸甲酯转化率在温度T1下随反应时间（t）的变化如下图：
（1）根据上述条件，计算不同时间范围内甲酸甲酯的平均反应速率，结果见下表：
请计算15~20min范围内甲酸甲酯的减少量为 mol，甲酸甲酯的平均反应速率为 mol·min-1(不要求写出计算过程)。
（2）依据以上数据，写出该反应的反应速率在不同阶段的变化规律及其原因： 。
（3）上述反应的平衡常数表达式为：，则该反应在温度T1下的K值为 。
（4）其他条件不变，仅改变温度为T2（T2大于T1），在答题卡框图中画出温度T2下甲酸甲酯转化率随反应时间变化的预期结果示意图。
答案 （1）0.045 9.0×10-3
（2）该反应中甲酸具有催化作用
①反应初期：虽然甲酸甲酯的量较大，但甲酸量很小，催化效果不明显，反应速率较慢。
②反应中期：甲酸量逐渐增多，催化效果显著，反应速率明显增大。
③反应后期：甲酸量增加到一定程度后，浓度对反应速率的影响成主导因素，特别是逆反应速率的增大，使总反应速率逐渐减小，直至为零。
（3）0.14
（4）
解析 （1）15min时，甲酸甲酯的转化率为6.7%，所以15min时，甲酸甲酯的物质的量为1—1.00mol×6.7%==0.933mol；20min时，甲酸甲酯的转化率为11.2%所以20min时，甲酸甲酯的物质的量为1—1.00mol×11.2%==0.888mol，所以15至20min甲酸甲酯的减少量为0.933mol—0.888mol=0.045mol，则甲酸甲酯的平均速率==0.045mol/5min==0.009mol·min-1。
（2）参考答案。
（3）由图象与表格可知，在75min时达到平衡，甲酸甲酯的转化率为24%，所以甲酸甲酯转化的物质的量为1.00×24%==0.24mol，结合方程式可计算得平衡时，甲酸甲酯物质的量==0.76mol，水的物质的量1.75mol，甲酸的物质的量==0.25mol 甲醇的物质的量==0.76mol
所以K=（0.76×0.25）/（1.75×0.76）=1/7
（4）因为升高温度，反应速率增大，达到平衡所需时间减少，所以绘图时要注意T2达到平衡的时间要小于T1，又该反应是吸热反应，升高温度平衡向逆反应方向移动，甲酸甲酯的转化率减小，所以绘图时要注意T2达到平衡时的平台要低于T1。
（09广东化学25） 叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件Ph—代表苯基）
（1） 下列说法不正确的是 （填字母）
A. 反应①、④属于取代反应
B. 化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应
C. 一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物I
D. 一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应②相同
(2) 化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为 （不要求写出反应条件）
(3) 反应③的化学方程式为 （要求写出反应条件）
（4）化合物Ⅲ与phCH2N3发生环加成反应成化合物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异物的分子式为 ，结构式为 。
(5) 科学家曾预言可合成C(N3)4，其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN3与NC－CCl3,反应成功合成了该物质下。列说法正确的是 （填字母）。
A. 该合成反应可能是取代反应
B. C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构
C. C(N3)4不可能与化合物Ⅲ发生环加反应
D. C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为：C(N3)4C＋6N2
答案
(1)B
(2)
(3)
(4)C15H13N3；
(5)ABD
解析 .(1)反应①：是—H被—Cl所取代，为取代反应，反应④：，可以看作是—Cl被—N3所取代，为取代反应，A正确；化合物Ⅰ含有羟基，为醇类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B错；化合物Ⅱ为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能会生产化合物Ⅰ，C正确；化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应②(反应②是烯烃与溴加成)的相同，D正确。
(2)。
(3)反应③是光照条件下进行的，发生的是取代反应：
(4) 书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要注意苯基原子个数不要计算错误，分子式为：C14H13N3。书写同分异构体要从结构式出发，注意碳碳双键上苯基位置的变化，即。
(5)合成C(N3)4的反应可能为：NaN3+NC－CCl3,→C(N3)4+NaCN+3NaCl,属于取代反应，A正确；C(N3)4相当于甲烷(CH4)分子中的四个氢原子被—N3所取代，故它的空间结构与甲烷类似，B正确；该分子存在与相同的基团—N3，故该化合物可能发生加成反应，C错；根据题意C(N3)4其可分解成单质，故D正确。
H2SO4(浓)
△
—OC—
O
—OCCH3
O
Br2
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第三章 烃的含氧衍生物
知识梳理
一、烃的衍生物性质对比
1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5CH2OH
官能团 -OH -OH -OH
结构特点 -OH与链烃基相连 -OH与芳烃侧链相连 -OH与苯环直接相连
主要化性 （1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应 （1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应
特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或铜） 与FeCl3溶液显紫色
2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较、
类别 苯 甲苯 苯酚
结构简式
氧化反应 不被KMnO4溶液氧化 可被KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被氧化呈红色
溴代反应 溴状态 液溴 液溴 溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
产物 C6H5Br 邻、间、对三种溴苯 三溴苯酚
结论 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代
3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较
通式 醛R—CHO 羰酸R—COOH 酯R—COOR＇ 油脂
化学性质 ①加氢②银镜反应③催化氧化成酸 ①酸性②酯化反应③脱羰反应 酸性条件水解碱性条件 水解氢化（硬化、还原）
代表物 甲醛、乙醛 甲酸 硬脂酸乙酸 软脂酸丙烯酸 油酸 硝酸乙酯乙酸乙酯 硬脂酸甘油酯油酸甘油酯
4．烃的羟基衍生物性质比较
物质 结构简式 羟基中氢原子活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应
乙醇苯酚乙酸 CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH 增强 中性 能 不能 不能
比H2CO3弱 能 能 能
强于H2CO3 能 能 能
5．烃的羰基衍生物性质比较
物质 结构简式 羰基稳定性 与H2加成 其它性质
乙醛 CH3CHO 不稳定 容易 醛基中C-H键易被氧化（成酸）
乙酸 CH3COOH 稳定 不易 羧基中C-O键易断裂（酯化）
乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 稳定 不易 酯链中C-O键易断裂（水解）
6．酯化反应与中和反应的比较
酯化反应 中和反应
反应的过程 酸脱-OH醇去-H结合生成水 酸中H+与碱中OH—结合生成水
反应的实质 分子间反应 离子反应
反应的速率 缓慢 迅速
反应的程序 可逆反应 可进行彻底的反应
是否需要催化剂 需浓硫酸催化 不需要催化剂
7.烃的衍生物的比较
类别 官能团 分子结构特点 分 类 主要化学性质
卤代烃 卤原子(－X) 碳－卤键(C－X)有极性，易断裂 ①氟烃、氯烃、溴烃；②一卤烃和多卤烃；③饱和卤烃、不炮和卤烃和芳香卤烃 ①取代反应(水解反应)：R－X+H2O R－OH + HX②消去反应：R－CH2－CH2X + NaOHRCH＝H2 + NaX + H2O
醇 均为羟基(－OH) －OH在非苯环碳原子上 ①脂肪醇(包括饱和醇、不饱和醇)；②脂环醇(如环己醇)③芳香醇(如苯甲醇)，④一元醇与多元醇(如乙二醇、丙三醇) ①取代反应：a．与Na等活泼金属反应；b．与HX反应，c．分子间脱水；d．酯化反应②氧化反应：2R－CH2OH + O2 2R－CHO+2H2O③消去反应，CH3CH2OH CH2＝H2↑+ H2O
酚 －OH直接连在苯环碳原上．酚类中均含苯的结构 一元酚、二元酚、三元酚等 ①易被空气氧化而变质；②具有弱酸性③取代反应④显色反应
醛 醛基(－CHO) 分子中含有醛基的有机物 ①脂肪醛(饱和醛和不饱和醛)；②芳香醛；③一元醛与多元醛 ①加成反应(与H2加成又叫做还原反应)：R－CHO+H2R－CH2OH②氧化反应：a．银镜反应；b．红色沉淀反应：c．在一定条件下，被空气氧化
羧酸 羧基(－COOH) 分子中含有羧基的有机物 ①脂肪酸与芳香酸；②一元酸与多元酸；③饱和羧酸与不饱和羧酸；④低级脂肪酸与高级脂肪酸 ①具有酸的通性；②酯化反应
羧酸酯 酯基 (R为烃基或H原子，R′只能为烃基) ①饱和一元酯：CnH2n+lCOOCmH2m+1②高级脂肪酸甘油酯③聚酯④环酯 水解反应：RCOOR′+ H2ORCOOH + R'OHRCOOR′+ NaOH RCOONa + R'OH(酯在碱性条件下水解较完全)
二、有机反应的主要类型
反应类型 定 义 举例(反应的化学方程式)
消去反应 有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应 C2H5OHCH2＝H2↑+ H2O
苯酚的显色反应 苯酚与含Fe3＋的溶液作用，使溶液呈现紫色的反应
还原反应 有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应 CH≡CH + H2CH2＝H2CH2＝H2 + H2CH3CH3R—CHO + H2R－CH2OH
氧化反应 燃烧或被空气中的O2氧化 有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O2CH3CHO + O2 2CH3COOH
银镜反应 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+ 3NH3↑+ H2O
红色沉淀反应 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O
取代反应 卤代烃的水解反应 在NaOH水溶液的条件下，卤代烃与水作用，生成醇和卤化氢的反应 R－CH2X + H2ORCH2OH + HX
酯化反应 酸(无机含氧酸或羧酸)与醇作用，生成酯和水的反应 RCOOH + R'CH2OHRCOOCH2R′+ H2O
酯的水解反应 在酸或碱存在的条件下，酯与水作用生成醇与酸的反应 RCOOR′+ H2ORCOOH + R'OHRCOOR′+ NaOH → RCOONa + R'OH
三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关
知识点精析
知识点一 醇的结构与性质关系的考查
【例1】下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是（ ）
A. 跟金属钠反应
B. 在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2O
C. 在浓H2SO4存在时发生消去反应，生成乙烯
D. 当银或铜存在时跟O2发生反应，生成乙醛和水
思路点拨：首先明确乙醇的分子结构与性质的关系，结合乙醇在发生反应时的断键方式，只有断裂中的①或②键时，才符合题意。
【解析】乙醇分子中各化学键如图，乙醇与钠反应生成C2H5ONa时断裂①键；发生消去反应生成乙烯时断裂②⑤键，催化氧化时断裂①③键，均与羟基有关。当燃烧生成CO2和H2O时，所有的化学键均断裂，不是由羟基所决定。
【答案】B
知识点二：醇的化学性质
【例2】分子式为C4H10O的醇能被化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是( )
A. C(CH3)3OH
B. CH3CH2CH(OH)CH3
C. CH3CH2CH2CH2OH
D. CH3CH(CH3)CH2OH
思路点拨：解答这类题目首先是要明确什么样的醇能被氧化成醛：当羟基所连碳原子上有2个H原子时被氧化成醛，连有1个H原子时被氧化成铜，碳原子上没有H时，不易被催化氧化。
【解析】C4H10O的4种同分异构体中，CH3CH2CH2CH2OH被氧化成醛，
被氧化成醛，
被氧化成酮，
不能被氧化.
【答案】B
知识点三 有机物结构与性质的关系
【例1】某有机物的结构简式是：
该物质不应有的化学性质是
①可以燃烧
②可以跟溴加成
③可以将KMnO4酸性溶液还原
④可以跟NaHCO3溶液反应
⑤可以跟NaOH溶液反应
⑥可以发生消去反应
A．①③ B. ③②⑥
C. ④⑥ D. ④⑤
思路点拨 因为有酚羟基，首先熟练应用酚的性质：酸性，易被氧化，易取代能加成，遇FeCl3显色等性质，然后再观察其他官能团如
及其所具有的性质．
【解析】有机物一般易燃烧；由于该有机物含有可以跟溴加成．可以将KMnO4酸性溶液还原；由于该有机物含有酚羟基，可以与NaOH溶液反应，也可以将KMnO4酸性溶液还原．但由于H2CO3酸性大于酚的酸性，该有机物不能与NaHCO3溶液反应；酚羟基不能发生消去反应．又由于酚羟基的邻位碳原子上有H原子，也易发生取代反应．
【答案】C
方法技巧 由有机物的结构简式推断其性质的方法：主要从构成该有机物的官能团的性质判断．
①含有“”、“－C≡C－”等不饱和键的物质可与Br2发生加成反应．与酸性KMnO4、K2Cr2O7溶液发生氧化还原反应，而健其褪色。
②含有羟基(－OH)的有机物(包括醇、酚、羧酸等)均可与Na反应放出H2.
③含有－COOH的有机物可与Na2CO3，NaHCO3作用放出CO2，可使石蕊试液变红，可与醇发生酯化反应等．
④含有酚羟基的物质可与Na2CO3作用，但不产生CO2，遇FeCl3变紫色，遇浓溴水迅速产生白色沉淀。
知识点四 酚的性质的考查
【例2】已知几种物质的酸性强弱顺序为：
H2CO3>>HCO3－，下列化学方程式正确的是( ）
A. 2+H2O+CO2→2+Na2CO3
B. +H2O+CO2→+NaHCO3
C. CO2+H2O+Na2CO3==2NaHCO3
D. +NaHCO3→+H2CO3
【解析】本题主要考查学生对复分解反应中强酸制弱酸原理的理解及应用能力。因为酸性：H2CO3>>HCO3－. 据强酸制弱酸的原理，B、C两项均正确，D项中制不出酸性更强的H2CO3. 而A项中由于酸性>HCO3－，故+Na2CO3→+NaHCO3. 所以A项不正确.
【答案】BC
知识点五 醛的性质的考查
【例1】柠檬醛的结构简式为
请设计实验证明柠檬醛的分子结构中含有醛基和碳碳双键：
(1)检验柠檬醛分子结构中含有醛基的方法是 ，有关反应的化学方程式为： ；
(2)检验柠檬醛分子结构中含有碳碳双键的方法是 .
有关反应的化学方程式是 .
思路点拨 注意醛基对双键检验时的干扰．
解析：检验醛基用银氨溶液即可；检验碳碳双键用溴水或酸性高锰酸钾溶液，但因醛基有更强的还原性，也会使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色．故检验碳碳双键之前需先将醛氧化。
答案：(1)取少量柠檬醛加入到新制的银氨溶液中，水浴温热，有银镜出现，证明柠檬醛分子结构中含有醛基；反应略．
(2)取银镜反应后的上层溶液少许盛有稀硝酸的试管中酸化，再加入到溴水中，溴水褪色，证明柠檬醛分子结构中含有碳双键；反应略．
知识点六 醛的同分异构体
例2 某有机物的化学式为C5H10O．它能发生银镜反应和加成反应．若将其跟H2加成，则所得产物的结构简式可能是（ ）
A. (CH3CH2)2CHOH B. (CH3)3CCH2OH
C. CH3CH2C(CH3)2OH D. CH3(CH2)3CH2OH
思路点拨 根据题意可知此有机物为醛类．解答此类题目有两种思路，其一，写出醛可能有的同分异构体，再根据醛与氢气加成反应的原理。只要醇分子中含－CH2OH．即符合题意．其二，采用逆向思维的方法，根据醇能氧化成醛的条件——醇分子中必须含有－CH2OH，立即就可解答此题．
解析：根据题意可知此有机物为醛．醛的可能的同分异构体为CH3CH2CH2CH2CHO、(CH3)2CHCH2CHO、－CH2OH. 据醇能氧化成醛的条件：醇分子中必须有－CH2OH. 可知答案为B、D.
答案：BD
方法技巧 醇氧化为醛、酮，醛、酮还原成醇的规律；
不能被氧化成醛或酮，也不能由醛或酮制得．
知识点七 醛的有关计算
由某饱和一元醛和饱和一元酮(通式为CnH2nO，n≥3，分子中含有羰基，但不能被弱氧化剂氧化)组成的混合物共0.5mol，其质量为23.4g，此混合物与足量银氨溶液反应，析出86.4g银。推断混合物的可能组成及质量．
思路点拨 据混合物的质量及其物质的量，首先计算出混合物的平均相对分子质量，然后据有机物的摩尔质量判断物质，且注意考虑甲醛相当于二元醛。
解析：根据题意知：醛、酮的平均相对分子质量为23.4g÷0.5mol=46.8g·mol－1
由于酮CnH2nO，n≥3，所以最小的酮是丙酮，其相对分子质量为58，则混合物中醛的相对分子质量只能小于46.8，即只可能是甲醛(相对分子质量30)或乙醛(相对分子质量44)。
(1)若醛为甲醛．则据HCHO→4Ag．
1mol 4×108g
x 86.4g
x=0.2mol，质量=0.2mol×30g·mol－1=6g.
则酮的质量=23.4g－6g=17.4g
酮的物质的量=0.5mol－0.2mol=0.3mol
酮的相对分子质量=＝58
故n=3，为丙酮。
(2)若醛为乙醛，则据CH3CHO→2Ag
1mol 2×108g
y 86.4g
y=0.4mol，质量=0.4mol×44g·mol－1=17.6g
则酮的质量=23.4g－17.6g=5.8g
酮的物质的量=0.5mol－0.4mol=0.1mol
酮的相对分子质量==58
故n=-3，为丙酮
答案：甲醛HCHO 6g 丙酮CH3COCH3 17.4g
或乙醛CH3CHO 17.6g 丙酮 CH3COCH3 5.8g
知识点八 醛的性质的应用
【例4】已知：①乙烯在催化剂和加热条件下能被氧气氧化为乙醛，这是乙醛一种重要的工业制法：
②两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：
(1)若两种不同的醛，例如乙醛与丙醛在NaOH溶液中最多可以形成羟基醛有 。
A．1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种
(2)设计一个以乙烯为原料合成1—丁醇的合理步骤，并写出各步反应的方程式并注明反应类型。
思路点拨 本题应首先从②的信息中观察出第一个醛基碳氧双键与另一个醛的α－H加成．生成羟基醛这一重要信息，然后再利用已经掌握的醇类的氧化、醛的还原、烯烃的加氢反应等知识，才能得出合理答案。
【解析】(1)乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生自身加成可以有乙醛与乙醛、丙醛与丙醛、乙醛与丙醛(乙醛中打开C＝O双键)或丙醛与乙醛(丙醛中打开C＝O双键)，共4种：
(2)CH2＝CH2催化氧化可制得CH3CHO，2分子的CH3CHO可制得下一步是把羟基醛先转化成烯醛，还是先转化成二元醇这是值得推敲的。显然如果先把醛基还原到二元醇，再消去便生成了二烯烃．最后再加氢还原得到的是烃而不是一元醇。可见首先要把羟基醛转化为烯醛，再经加氢还原便可得到饱和一元醇。
【答案】(1)D
(2)2CH2=CH2+O22CH3CHO
(氧化反应)
CH3－CH=CHCHO+2H2
CH3CH2CH2CH2OH(加成反应或还原反应)
知识点九 羧酸、酚、醇中羟基的性质比较
【例1】某有机物的结构简式如图：
(1)当和 反应时，可转化为
(2)当和 反应时，可转化为
(3)当和 反应时，可转化为
思路点拨 首先观察判断出有哪些官能团；含羧基(－COOH)、酚羟基(－OH)和醇羟基(－OH)，再判断各官能团活性：－COOH>酚羟基>醇羟基．然后利用官能团性质作解答．
【解析】本题考查了不同羟基的酸性问题。由于酸性－COOH>H2CO3>HCO3－，所以①中应加入NaHCO3，只与－COOH反应；②中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和－COOH反应；③中加入Na，与三种都反应.
【答案】(1)NaHCO3 (2)NaOH或Na2CO3
(3)Na
知识点十 乙酸乙酯的实验室制法的考查
【例2】可用图示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空：
(1)试管a中需加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL．正确的加入顺序及操作是 .
(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是 。
(3)实验中加热试管a的目的是：
① ；
② .
(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是 .
(5)反应结束后，振荡试管b，静置．观察到的现象是 .
思路点拨 解答制备及性质检验类的题目时首先要明确该实验的原理，装置、药品添加顺序．实验操作步骤及注意事项、尾气处理等。
【解析】(1)浓H2SO4溶于水会放出大量热，因此应先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4，最后再加入冰醋酸。
(2)为了防止反应时发生暴沸，在加热前应加入几片沸石(或碎瓷片)。
(3)加热试管可提高反应速率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率。
(4)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小，而蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大，固此便于分离出乙酸乙酯。
(5)试管内液体分层，上层为油状的乙酸乙酯．
【答案】(1)先加入乙醇．然后边摇动试管边慢慢加入浓H2SO4，再加入冰醋酸.
(2)在试管中加入几片沸石(或碎瓷片)
(3)①加快反应速率
②及时将产物乙酸乙酯蒸出。有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
(4)吸收随乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇，降低酯的溶解度
(5)b中的液体分层，上层是透明的油状液体
知识点十一：基本概念的考查
【例1】下列说法正确的是（ ）
A. 凡能发生银镜反应的有机物一定是醛
B. 在氧气中燃烧时只生成CO2和H2O的物质一定是烃
C. 苯酚有弱酸性，俗称石炭酸，因此它是一种羧酸
D．在酯化反应中，羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基中的氢而生成水和酯
【解析】逐一考查各选项是否正确。
A中：醛可以发生银镜反应，但有醛基物质，不一定是醛，如甲酸，甲酸甲酯都能发生银镜反应，因此，此说法不正确。
B中：烃和烃的含氧衍生物完全燃烧，都是只生成CO2和H2O，因此B说法不正确。
C中：苯酚的弱酸性是由于与苯环上连接的－OH有微弱的电离而显示的酸性，而羧酸是由于－COOH电离而显示酸性，C说法不正确。D所述反应机理正确。
【答案】D
知识点十二：官能团的性质考查
【例2】以下结构简式表示一种有机物的结构，关于其性质的叙述不正确的是（ ）
A. 它有酸性，能与纯碱溶液反应
B．可以水解，其水解产物只有一种
C. 1 mol该有机物最多能与7molNaOH反应
D．该有机物能发生取代反应
【解析】根据结构中含－COOH，且CH3COOH酸性>H2CO3，推断能与Na2CO3溶液反应，故A正确；结构中含，1mol该有机物水解后可得2mol 3, 4, 5－三羟基甲酸，故B正确，从其水解反应式：
+8NaOH→
+8H2O
可知1mol该有机物最多能与8mol NaOH反应，故C错误；该有机物除发生水解反应外，还可以发生酯化反应(因为含－COOH)，而这2种反应均看做是取代反应，故D也是正确的.
【答案】C
类题演练2
拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈杀触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰酯的结构简式如下图：
下列对该化合物叙述正确的是（ ）
A. 属于芳香烃
B. 属于卤代烃
C. 在酸性条件下不水解
D. 在一定条件下可以发生加成反应
知识点十三：对酯化和水解反应的考查
【例3】一溴代烃A经水解后再氧化得到有机物B，A的一种同分异构体水解得到有机物C，B和C可发生酯化反应生成酯D，则D可能是（ ）
A. (CH3)2CHCOOC(CH3)2
B. (CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2
C. (CH3)2CHCOOCH(CH3)CH2CH2
D. CH3(CH2)2COOCH2(CH2)2CH3
【解析】B、C均由A转化得到，则B、C的碳架结构应相同，A水解得到B、B能连续氧化成酸，则B应为R－CH2OH，A中的原子应在链端.
【答案】BD
类题演练3
有机物甲有一种包含有一个六元环结构的化合物，其分子式为C6H10O2，在酸性条件下可以发生水解，且水解产物只有一种，则甲的可能结构有（ ）
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
知识点十四 羧酸和酯性质的综合应用
【例3】A是一种邻位二取代苯，相对分子质量为180，有酸性。A水解生成B和C两种酸性化合物，B的相对分子质量为60，C能溶于NaHCO3溶液，并能使FeCl3溶液显紫色(已知酸性大小：羧酸>碳酸>苯酚>水)。试写出A、B、C的结构简式：
A B C
思路点拨：A“是取代物，具有酸性．能水解，其中一种水解产物使FeCl3溶液显色”为本题突破口。
【解析】由于A能水解，所以A是酯，其水解产物是两种酸性化合物，则一种是羧酸．另一种物质应具有两种官能团，根据题意应是酚羟基(使FeCl3溶液显紫色)和－COOH(溶于NaHCO3。由于B的相对分子质量是60，除去－COOH，剩余残基的式量为15．只能是－CH3，则B是CH3COOH。C的相对分子质量为180+18－16=138，除去一个－COOH，一个－OH，一个－C6H4－，没有剩余残基，则C的结构简式为最后可确定出A。
【答案】
同步训练
（2010 浙江卷） 核黄素又称为维生素B2，可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：
已知：
有关核黄素的下列说法中，不正确的是：
该化合物的分子式为C17H22N4O6
酸性条件下加热水解，有CO2生成
酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成
能发生酯化反应
试题分析：
本题是有机化学综合题，包含分子式、官能团性质、反应类型等内容。A、分子式的书写可以采用数数或分析不饱和度的方法。先检查C\N\O的个数，正确。再看氢的个数：20。故A错。B、酸性水解是N-CO-N部分左右还原羟基得到碳酸，分解为CO2。C、同样加碱后有NH3生成。D、因其有很多羟基，可以发生酯化反应。
本题答案：A
教与学提示：
本题虽然很容易选出正确答案A，但，并不说明有机化学的教学只要会数数或明白键线式的含义即可。有机化学的学习还是要重视结构、性质、信息分析、推断与合成等重点知识。着重掌握有机物官能团与性质的相互关系，官能团的性质之间的相互影响等问题。掌握：性质、结构、分类、命名、同分异构、同系物、反应类型、反应条件、实验过程等基础知识。
（2010 上海卷）下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是
A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、苯酚、己烯
C．苯、甲苯、环己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸
答案：C
解析：此题考查了化学实验中的物质的检验知识。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鉴别，排除A；苯、苯酚和己烯可以选浓溴水，苯不和溴水反应、苯酚和浓溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其褪色，可以鉴别，排除B；苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别，选C；甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜，甲酸能溶解新制氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜，可以鉴别，排除D。
知识归纳：进行物质的检验时，要依据物质的特殊性质和特征反应，选择适当的试剂和方法，准确观察反应中的明显现象，如颜色的变化、沉淀的生成和溶解、气体的产生和气味、火焰的颜色等，进行判断、推理。
（2010 福建卷）下列关于有机物的正确说法是
A．聚乙烯可发生加成反应
B．石油干馏可得到汽油、，煤油等
C．淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体
D．乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成。
【解析】答案：D
本题考查有机化学方面有关的知识点
A．乙烯加聚反应生成聚乙烯后，双键变单键不能发生加成反应
B．石油分馏可得汽油和煤油属于物理变化过程，干馏是指隔绝空气加强热，属于化学变化
C．淀粉属于糖类，完全水解生成葡萄糖；蛋白质完全水解生成氨基酸；两者的产物不可能是同分异构体
D．乙酸乙酯和油脂都属于酯类，在氢氧化钠溶液反应后均生成醇，前者生成乙醇，后者生成甘油
（2010 山东卷）下列叙述错误的是
A．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同
B．淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同
C．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠
D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去
解析：烯烃使溴水褪色的原理是加成反应，苯使溴水褪色的原理是萃取，故A说法错误；淀粉水解的最终产物是葡萄糖，蛋白质水解的产物是氨基酸，故B说法正确；煤油来自石油的分馏，可用作航空燃料，也可用于保存Na，故C说法正确；乙酸和乙醇的酯化反应是取代反应，乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应，乙酸能与Na2CO3反应， 故可用饱和Na2CO3 溶液除去乙酸乙酯中乙酸，故D说法正确。
答案：A
（2010 四川理综卷）中药狼把草的成分之一M具有清炎杀菌作用,M的结构如图所示:
下列叙述正确的是
A. .M的相对分子质量是180
B.1 mol M最多能与2mol 发生反应
C.M与足量的溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为
D.1mol M与足量反应能生成2 mol
答案：C
解析：本题考查有机物的性质：A项M的分子式为：C9O4H6其相对分子质量是178,B项1 mol M最多能与3mol 发生反应，除了酚羟基临位可以发生取代，还有碳碳双键可以发生加成。C项除了酚羟基可以消耗2mol,酯基水解也消耗1mol,水解又生成1mol酚羟基还要消耗1mol所以共计消耗4mol.D项酚与碳酸氢钠不反应。所以此题选择C
（2010 全国卷1）（15分）有机化合物A~H的转换关系如下所示：
请回答下列问题：
（1）链烃A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是 ，名称是 ；
（2）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是 ；
（3）G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是 ；
（4）①的反应类型是 ；③的反应类型是 ；
（5）链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式
（6）C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则C的结构简式为 。
【解析】（1）由H判断G中有5个碳，进而A中5个C，再看A能与H2加成，能与Br2加成，说明A中不饱和度至少为2，又据A1mol燃烧，消耗7molO2,故A分子式为：C5H8,再据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的结构简式如下：（CH3）2CHCCH，命名：3-甲基-1-丁炔（炔烃的命名超纲）；
（2）（CH3）2CHCCH与等物质的量的H2完全加成后得到E：（CH3）2CHCH=CH2,E再与Br2加成的反应就很好写了，见答案(2)；
（3）二元醇和二元酸发生酯化反应，注意生成的水不能掉了！反应条件用应该也可以，或者用 应该也可以，见答案
(4)反应类型略
（5）难度增大，考查了共轭二烯烃的共面问题，超纲！注意有的同学写CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面这个条件的，球棍模型为：；CH3CH=CH-CH=CH2（存在顺反异构）是共轭二烯烃，中间单键不能旋转可以满足；CH3CH2CCCH3可以满足，三键周围的四个碳原子是在同一条直线的，那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这4个碳共面的，因为（因为：一条直线和直线外一点确定一个平面）
（6）难度更大，超出一般考生的想象范围，其实在早几年的全国化学竞赛试题里已经考过，要抓住不饱和度为2，，一个三键不能满足1氯代物只有一种，同样两个双键也不能满足，一个环，一个双键也不能满足，逼得你想到两个环，5个碳只能是两个环共一个碳了！
【答案】
【命题意图】考查有机物的转化关系，结构—官能团—性质，这条主线一直是高考的主干题型，今年的题目试图烃和烃的衍生物连续起来考查官能团的转化关系，涉及到具体的知识点有：通过计算确定分子式和结构简式，并对其命名；三键的加成，双键的加成，卤代烃的水解，二元醇与二元酸的酯化；方程式的书写，反应类型的书写，同分异构体的判断与书写。
【点评】继续延续2009年的题型，将烃和烃的衍生物联系起来考查，考了多年未考的炔烃结构简式及其命题（命名是超纲的，与2009年卤代烃的命名一样），（1）~（4）一般考生能顺利完成，（5）难度增大，其中二烯烃的书写，并且要写共面的共轭二烯烃，这实在是能力要求太高，超出教学大纲的要求了，说明命题人不熟悉高中化学课本，这给以后的教学带来误导，给学生增加负担！（6）书写同分异构体要求更是离谱，明显这是竞赛题的要求，而且是前些年竞赛的原题，根本不是高考要求！这里的区分度“很好”，对于参加过化学竞赛辅导的学生很容易做出，而对于其他未参加辅导的同学就显得很不公平了！难道命题人到了江郎才尽，非得借助于竞赛题来命制高考题吗？同分异构体的书写是该加强，但是不能太离谱！不能将高考与竞赛混为一谈，两者虽相通，但是能力要求差别很大，大纲各不相同！
（2010 广东理综卷）（16分）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）。
(1)化合物Ⅰ的分子式为______，1 mol该物质完全燃烧需消耗_______mol O2 。
(2)由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为________(注明反应条件)。
(3)Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为________。
(4)在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：________。
(5)与CO2类似，CO也能被固定和利用。在一定条件下，CO、和H2三者发生反应（苯环不参与反应），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应．下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________（双选，填字母）。
A．都属于芳香烃衍生物 B．都能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．都能与Na反应放出H2 D．1 molⅥ或Ⅶ最多能与4 mol H2发生加成反应
解析：(1) Ⅰ的分子式为C8H8，耗氧为(8+8/4)mol=10mol。
(2)根据卤代烃在NaOH、醇溶液作用下可发生消去反应，可写出方程式为：
(3)根据酯化反应原理，可知生成的酯的结构为。
(4)反应②可以理解为加成反应，O＝C＝O断开一个碳氧键，有机物也断开碳氧键加成。由此可类比化合物V的两种产物为。
（2010 安徽卷）（17分）
F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：
（1）AB的反应类型是 ，DE的反应类型是 ，EF的反应类型是 。
（2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体 （写结构式）。
①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应
（3）C中含有的它能团名称是 。已知固体C在加热条件下可深于甲醇，下列CD的有关说法正确的是 。
a.使用过量的甲醇，是为了提高B的产 b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c.甲醇即是反 物，又是溶剂 d.D的化学式为C2H2NO4
（4）E的同分异构苯丙氨酸经 合反应形成的高聚物是 （写结构简式）。
（5）已知；在一定条件下可水解为， F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是 。
答案：（1）氧化 还原 取代
（2）
（3）硝基 羧基 acd
（4）
(5)
解析：根据前后关系推出BC结构简式即可
（2010 四川理综卷）（13）已知：
以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）：
其中，A,B,C,D分别代表一种有机物，B的化学式为C4H10O2，分子中无甲基。
请回答下列问题：
A生成B的化学反应类型是____________________________。
写出生成A的化学反应方程式____________________________。
B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式:_________________、__________________。
写出C生成D的化学反应方程式：
__________________________________________________________________。
（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：____________________________________________________________________。
答案：（1） 加成反应（还原反应）
（2）
（3）
（4）
（5）6
解析：本题考查学生接受信息的能力，根据题目提供的新信息结合已有的知识进行综合处理。
A到B结合B的分子式C4H10O2，可知由乙炔和甲醛反应有2mol甲醛参与反应。A到B是与氢气反应属于加成或者还原反应。根据B的分子式可知A与2mol氢气加成。B到C是进一步氧化为醛，两端的羟基全部被氧化为醛基。（3）问考查了醇的消去，有三种消去方式。任写两种即可。（4）要想作对这一问需要仔细观察题目给的信息第二个反应机理。（5）考查官能团位置异构，即酯基异构。
（2010 重庆卷）（16分）阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉积结垢，经由下列反应路线可得到E和R两种阻垢剂（部分反应条件略去）．
（1）阻垢剂E的制备
① A可由人类重要的营养物质________水解制得（填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”）．
② B与新制的Cu(OH)2反应生成D，其化学方程式为______________．
③ D经加聚反应生成E，E的结构简式为______________．
（2）阻垢剂R的制备
①为取代反应，J的结构简式为__________________．
②J转化为L的过程中，L分子中增加的碳原子来源于 __________________．
③由L制备M的反应步骤依次为：
、_____、_____（用化学方程式表示）．
④1 mol Q的同分异构体T（碳链无支链）与足量NaHCO3溶液作用产生2 mol CO2，T的结构简式为__________（只写一种）．
答案（16分）
（1）①油脂
②
③
(2) ①CH2BrCH2Br ②CO2
③HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOHNaOOCCH=CHOONa+NaBr+3H2O
NaOOCCH=CHCOONa+H2SO4→HOOCCH==CHCOOH+Na2SO.
④
【解析】本题考查有机物的推断。（1）油脂水解可得高级脂肪酸和甘油（物质A）。B能与新制的Cu(OH)2反应，说明B中含有醛基。由B的化学式可知，B的结构简式为CH2=CHCHO。再经催化氧化可得D为CH2=CHCOOH。再将碳碳双键打开，发生加聚反应即可得E。（2）G至J是将溴取代了羟基。由J至L的条件不难发现，增加的碳应为CO2中的碳。L至M即是要产生碳碳双键。溴原子在碱的醇溶液中发生消去反应，可得碳碳双键，生成的钠盐在H2SO4作用下，发生强酸制弱酸，即可得M。1mol Q与NaHCO3能产生2mol CO2，则Q中应存在2个羧基，而Q中的环，可以改成双键（碳氧双键或是碳碳双键均可）。
（09 安徽卷 8）北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
答案 A
解析 从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。
(09 全国卷Ⅰ 12) 有关下图所示化合物的说法不正确的是 （ ）
A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应
B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应
C.既可以催化加氢,又可以使酸性KmnO4溶液褪色
D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
答案 D
解析 有机物含有碳碳双键，故可以与Br2发生加成反应，又含有甲基，故可以与Br2光照发生取代反应，A项正确；B项，酚羟要消耗一个NaOH，两个酯基要消耗两个NaOH，正确；C项，苯环可以催化加氢，碳碳双键可以使KMnO4褪色，正确；该有机物中不存在羧基，故不能与NaHCO3放出CO2气体，D项错。
（09 全国卷Ⅱ 12）
1 mol HO与足量的NaOH
溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为（ ）
A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol
答案 A
解析 该有机物含有酚，还有两个酯基，要注意该有机物的酯基与NaOH水解时，生成羧酸钠，此外生成的酚还要继续消耗NaOH，故需要5molNaOH，A项正确。
（09 江苏卷 3）下列所列各组物质中，物质之间通过一步反应就能实现如图所示转化的是 （ ）
a b c
A Al AlCl3 Al（OH）3
B HNO3 NO NO2
C Si SiO2 H2SiO3
D CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO
答案 B
解析 A项：
(或者，
()，（），的转化必须经过（反应方程式为：）和（）这两步，所以A项不选；
B项：()，（），（），（），所以B项正确；
C项：()，必须经过两步（、），
D项：（），（），（），就必须经过两步（和）
（09 江苏卷 10） 具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是
A．分子式为
B．不能与溶液发生显色反应
C．不能发生酯化反应
D. 一定条件下，1mol该物质最多可与1mol反应
答案 A
解析 根据结构简式，很容易查出的原子个数，所以分子式为，A项对；
因为在苯环上有羟基，构成羟基酚的结构，所以能与发生显色反应，B项错；
从结构简式可以看出，存在，所以能够发生酯化反应，C项错；
D项，有三个基团能够和氢氧化钠反应，苯酚上的羟基、酯基和肽键，所以消耗的氢氧化钠应该为3mol。
(09 天津卷 8) 请仔细阅读以下转化关系：
A.是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；
B.称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等；
C.的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；
D. 中只含一个氧原子，与 Na反应放出H2 ；
F.为烃。
请回答：
B的分子式为_______________________。
B不能发生的反应是（填序号）______________。
a.氧化反应 b.聚合反应 c.消去反应 d取代反应 e.与Br2加成反应.
写出D→E、E→F的反应类型：
D→E__________________、E→F_______________________。
F的分子式为____________________。
化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构；
______________________________________________________________________。
写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：
A:___________________、C： 、F的名称：__________________。
写出E→D的化学力程式
______________________________________________________________________。
答案 .
解析 本题考查有机物的推断。F是相对分子质量为70的烃，则可计算14n=70,得n=5，故其分子式为C5H10。E与F的相对分子质量差值为81，从条件看，应为卤代烃的消去反应，而溴的相对原子质量为80，所以E应为溴代烃。D只含有一个氧，与Na能放出H2，则应为醇。A为酯，水解生成的B中含有羟基，则C中应含有羧基，在C、D、E、F的相互转变过程中碳原子数是不变，则C中碳应为5个，102-5×12-2×16=10，则C的化学式为C5H10O2，又C中核磁共振谱中含有4种氢，由此可推出C的结构简式为：(CH3)2CHCH2COOH。
（1）从B的结构式，根据碳四价被全氢原子，即可写出化学式。
（2）B中有羟基，则可以发生氧化，消去和取代反应。
（3）C到D为羧基还原成了羟基，D至E为羟基被溴取代生成溴代烃。溴代烃也可在NaOH水溶液中取代成醇。
（4）F为烯烃，其同系物D也应为烯烃，又相对分子质量为56，则14n=56，得n=4。所有同分异构体为1-丁烯，2-丁烯（存在顺反异构）和甲基丙烯四种。
（5）B为醇，C为羧酸，两者结合不写出A的酯的结构。F的名称要注意从靠近碳碳双键的一端进行编号命名。
（6）E→D为溴代烃,NaOH水溶液条件下的取代反应。
（09 全国卷Ⅱ 30）化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示:
已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为。
根据以上信息回答下列问题:
(1) A的分子式为 ;
(2) 反应②的化学方程式是 ;
(3) A的结构简式是 ;
(4) 反应①的化学方程式是
;
(5) A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式： 、 、 、
；
（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为 。
答案
解析 本题考查有机物的结构推断和性质，注意结构简式、同分异构体、化学方程式的书写。根据题意，A分子中碳的原子数为4个，氢原子的个数为6个，则氧原子的个数为2个，即A的分子式为C4H6O2。由于A可以发生聚合反应，说明含有碳碳双键，在硫酸存在条件下生成两种有机物，则为酯的水解，即A中含有酯基。根据不饱和度，没有其他功能团。由A的水解产物C和D的关系可判断C与D中的碳原子数相等，均为两个。则A的结构为CH3COOCH=CH2，因此A在酸性条件下水解后得到CH3COOH和CH2=CHOH，碳碳双键的碳原子上接羟基不稳定，转化为CH3CHO。A聚合反应后得到的产物B为，在酸性条件下水解，除了生成乙酸和。
（09 江苏卷 19） 多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：
（1）写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。
（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；
②与Na2CO3溶液反应放出气体；
③水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应。
（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。
（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为 。
（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。
提示：①R－Br+Na→R－CN+NaBr ；②合成过程中无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：
CH3CH2OH H2C＝CH2 BrH2C－CH2Br
答案（1）羧基、醚键
解析 （1）比较容易
（2）书写同分异构体（有限制条件的）要求熟练掌握各种官能团的性质结合题目信息即可得出答案。
（3）审题认真，看看反应实质是什么，结合反应物物质的量之比进行判断，结合信息，可以判断反应物物质的量之比如果控制不好达到2：1就会出现副产物结合答案进行认真分析。
（4）结合反应物与产物及题目提供的X（C10H10N3O2Cl），不难得出答案。
（5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理。
（09 广东化学 20） 甲酸甲酯水解反应方程式为：
某小组通过实验研究该反应（反应过程中体积变化忽略不计）。反应体系中各组分的起始量如下表：
甲酸甲酯转化率在温度T1下随反应时间（t）的变化如下图：
（1）根据上述条件，计算不同时间范围内甲酸甲酯的平均反应速率，结果见下表：
请计算15~20min范围内甲酸甲酯的减少量为 mol，甲酸甲酯的平均反应速率为 mol·min-1(不要求写出计算过程)。
（2）依据以上数据，写出该反应的反应速率在不同阶段的变化规律及其原因： 。
（3）上述反应的平衡常数表达式为：，则该反应在温度T1下的K值为 。
（4）其他条件不变，仅改变温度为T2（T2大于T1），在答题卡框图中画出温度T2下甲酸甲酯转化率随反应时间变化的预期结果示意图。
答案 （1）0.045 9.0×10-3
（2）该反应中甲酸具有催化作用
①反应初期：虽然甲酸甲酯的量较大，但甲酸量很小，催化效果不明显，反应速率较慢。
②反应中期：甲酸量逐渐增多，催化效果显著，反应速率明显增大。
③反应后期：甲酸量增加到一定程度后，浓度对反应速率的影响成主导因素，特别是逆反应速率的增大，使总反应速率逐渐减小，直至为零。
（3）0.14
（4）
解析 （1）15min时，甲酸甲酯的转化率为6.7%，所以15min时，甲酸甲酯的物质的量为1—1.00mol×6.7%==0.933mol；20min时，甲酸甲酯的转化率为11.2%所以20min时，甲酸甲酯的物质的量为1—1.00mol×11.2%==0.888mol，所以15至20min甲酸甲酯的减少量为0.933mol—0.888mol=0.045mol，则甲酸甲酯的平均速率==0.045mol/5min==0.009mol·min-1。
（2）参考答案。
（3）由图象与表格可知，在75min时达到平衡，甲酸甲酯的转化率为24%，所以甲酸甲酯转化的物质的量为1.00×24%==0.24mol，结合方程式可计算得平衡时，甲酸甲酯物质的量==0.76mol，水的物质的量1.75mol，甲酸的物质的量==0.25mol 甲醇的物质的量==0.76mol
所以K=（0.76×0.25）/（1.75×0.76）=1/7
（4）因为升高温度，反应速率增大，达到平衡所需时间减少，所以绘图时要注意T2达到平衡的时间要小于T1，又该反应是吸热反应，升高温度平衡向逆反应方向移动，甲酸甲酯的转化率减小，所以绘图时要注意T2达到平衡时的平台要低于T1。
（09广东化学25） 叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件Ph—代表苯基）
（1） 下列说法不正确的是 （填字母）
A. 反应①、④属于取代反应
B. 化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应
C. 一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物I
D. 一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应②相同
(2) 化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为 （不要求写出反应条件）
(3) 反应③的化学方程式为 （要求写出反应条件）
（4）化合物Ⅲ与phCH2N3发生环加成反应成化合物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异物的分子式为 ，结构式为 。
(5) 科学家曾预言可合成C(N3)4，其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN3与NC－CCl3,反应成功合成了该物质下。列说法正确的是 （填字母）。
A. 该合成反应可能是取代反应
B. C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构
C. C(N3)4不可能与化合物Ⅲ发生环加反应
D. C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为：C(N3)4C＋6N2
答案
(1)B
(2)
(3)
(4)C15H13N3；
(5)ABD
解析 .(1)反应①：是—H被—Cl所取代，为取代反应，反应④：，可以看作是—Cl被—N3所取代，为取代反应，A正确；化合物Ⅰ含有羟基，为醇类物质，羟基相连的碳原子上存在一个氢原子，故可以发生氧化反应，B错；化合物Ⅱ为烯烃，在一定条件下与水发生加成反应，可能会生产化合物Ⅰ，C正确；化合物Ⅱ为烯烃，能与氢气发生加成反应，与反应②(反应②是烯烃与溴加成)的相同，D正确。
(2)。
(3)反应③是光照条件下进行的，发生的是取代反应：
(4) 书写分子式应该没有问题，因为同分异构体的分子式是相同的，但要注意苯基原子个数不要计算错误，分子式为：C14H13N3。书写同分异构体要从结构式出发，注意碳碳双键上苯基位置的变化，即。
(5)合成C(N3)4的反应可能为：NaN3+NC－CCl3,→C(N3)4+NaCN+3NaCl,属于取代反应，A正确；C(N3)4相当于甲烷(CH4)分子中的四个氢原子被—N3所取代，故它的空间结构与甲烷类似，B正确；该分子存在与相同的基团—N3，故该化合物可能发生加成反应，C错；根据题意C(N3)4其可分解成单质，故D正确。
H2SO4(浓)
△
—OC—
O
—OCCH3
O
Br2
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