高中选修5第二章复习——烃和卤代物
文档属性
| 名称 | 高中选修5第二章复习——烃和卤代物 |  | |
| 格式 | rar | ||
| 文件大小 | 351.1KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2012-01-08 12:21:31 | ||
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文档简介
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第二章 烃和卤代物
知识梳理
第一节 脂肪烃
一、烷烃和烯烃
1、结构特点和通式：
(1) 烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C—C连成环状，称为环烷烃。）通式：CnH2n+2 (n≥1)
(2) 烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)
通式：CnH2n (n≥2)
2、物理性质
(1) 物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；
(2) 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。
(3) 常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态(5≤n≤16)、固态(17≤n)。
(4) 烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。
3、基本反应类型
(1) 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。
(2) 加成反应：有机物分子中双键（叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。
(3) 聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。
4、烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
（1）取代反应：CH3CH3 + Cl2 →CH3CH2Cl + HCl(光照)
注意：1、此反应不会停留在第一步，会继续和乙烷生成二氯乙烷、三氯乙烷····
2、烷烃只能和纯净的卤素单质发生取代反应，不和卤素的水溶液发生反应
（2）氧化反应：CnH2n+2 + — O2 → nCO2 +(n+1)H2O
5、烯烃的化学性质（与乙烯相似）
（1）加成反应
可以与水、氢气、卤化氢、Cl2等在一定条件下发生加成反应
(2)氧化反应 燃烧：CnH2n+O2n CO2 + n H2O
使酸性KMnO4 溶液褪色：R—CH=CH2R—COOH + CO2
+ R3—COOH
催化氧化：2R—CH=CH2 + O2 2RCH3
在臭氧和锌粉的作用下， +
(3) 加聚反应 n CH2==CH2［— CH2—CH2 ］—
6、二烯烃的化学性质
注意：双键同时连在一个碳原子上，烯烃不稳定，所以一般不考虑
(1)二烯烃的加成反应：（1，4一加成反应是主要的）
一般来说，高温的时候发生1,4 低温的是发生1,2
(2) 加聚反应： n CH2=CHCH=CH2 (顺丁橡胶)
n (聚异戊二烯)
CH2=CHCH=CH2 +2Br2 CH2BrCHBrCHBrCH2Br
二、烯烃的顺反异构
1、由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。
2、形成条件：
(1)具有碳碳双键
(2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.
三、炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。
1、乙炔(ethyne)的结构：分子式：C2H2，实验式：CH，电子式： 结构式：H-C≡C-H，分子构型：直线型，键角：180°
2、乙炔的实验室制取
(1)反应原理：CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca（OH）2
(2)装置：固-液不加热制气装置。
(3)收集方法：排水法。
(4)注意事项：①为有效地控制产生气体的速度，可用饱和食盐水代替水。
②点燃乙炔前必须检验其纯度。
3、乙炔的性质：乙炔是无色、无味的气体，微溶于水。
（1）氧化反应：①可燃性（明亮带黑烟）2C2H2 +5O2 4CO2 +2H2O
②易被KMnO4酸性溶液氧化（叁键断裂）
（2）加成反应：乙炔与溴发生加成反应
第二节 芳香烃
一、苯的结构与化学性质
物理性质：无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，易挥发，有毒，苯本身也是一种良好的有机溶剂
化学性质：易取代、难加成、难氧化
(1)取代反应
卤代
F2 > Cl2 > Br2 > I2
硝化
（2）加成反应
加H2： 苯在高温和催化剂存在下，发生气相加H2生成环已烷。
这是工业生成环已烷的方法，产品纯度高。苯的氢化无法分离出中间产物，即六个氢原子是一次加上去的，在反应体系中不是苯就是环已烷。
加Cl2： 苯属于不饱和烃，但较一般不饱和烃稳定，不易发生加成反应，但在一定条件下，如催化剂、高温、高压和其它影响下，仍然可以发生加成反应。
C6H6Cl6六六六是杀虫剂。但六六六有九种异构体，只有γ-异构体具有显著的杀虫活性，由于结构稳定，不易分解，残留期很长，施用后污染环境，危害人体健康，目前已停止使用。
（3）氧化反应
苯环氧化
侧链氧化 可鉴别烷基苯和苯
二、苯的同系物
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物
苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。
通式：CnH2n-6(n≥6)
1、物理性质
①苯的同系物不溶于水，并比水轻。
②苯的同系物溶于酒精。
③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。
④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2、化学性质
（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。
卤化反应
硝化反应：
（1）氧化反应
苯的同系物的侧链易氧化：
利用此性质可以区分苯和苯的同系物
燃烧
（2）苯的同系物能发生加成反应
第三节 卤代烃
一、溴乙烷
1.溴乙烷的结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br
2. 物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂（酒精、苯、汽油），密度比水大 。
3.化学性质
(1) 水解反应：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr（碱的水溶液）
注意：溴乙烷是一共价键形式存在的，所以没有游离的溴离子，当反应进行了，就可以出现游离的溴离子了，就可以检验反应是否进行，但一定要加一定量的稀硝酸中和碱，否者碱将干扰溴的检验
（2）.消去反应：CH3CH2Br CH2＝CH2+HBr（碱的醇溶液）
注意：可以用酸性高锰酸钾和溴水检验生成的乙烯，但一般不用酸性高锰酸钾，因为它也能氧化醇褪色，用溴水更方便
消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.
二、卤代烃.
1.定义和分类.
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R—X.
分类：
①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.
②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.
③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.
④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.
2.物理通性:
(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.
(2)所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂.
(3)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）
(4)卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
(5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。
3.化学性质：与溴乙烷相似.
(1)水解反应.
(2)消去反应：并不是所有的卤代烃都能发生消去反应的，只有与卤原子连接的碳原子的相邻碳原子上有氢才能发生消去反应.
知识点精析
知识点一: 由甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构知识，推测有机物空间结构
例1：（2006广东）研究发现，烯烃在合适催化剂作用下可发生双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃。若CH2=C(CH3)CH2CH3与CH2=CHCH2CH3的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃中一定共平面的碳原子数可能为
A．2，3，4 B．3，4，5 C．4，5，6 D．5，6，7
答案：C解析：本题主要考查有关烯烃、烷烃的空间构型及利用相关信息的能力。根据题给信息，所给两种烯烃反应后生成的新的烯烃分别为：CH2=CH2、C2H5(CH3)C=CHC2H5、C2H5(CH3)C=C(CH3)C2H5及C2H5CH=CHC2H5，联想乙烯分子的空间结构可知除乙烯外，其他烯烃分子中共平面的碳原子数分别为5、6、4，故选C
【变式训练1】下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是
A． B．C． D．
变式训练1 B
【变式训练2】下列各组分子中的各个原子，或者处于同一平面，或者在一条直线上的是
A．C6H6、C2H4、CO2 B．CO2、HCl、HC≡CCH3
C．C6H6、HCl、CH4 D．CO2、NH3、C2H2
变式训练2 A
知识点二:几种烃的重要性质
例2：（09年海南化学·17）(9分)
某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3％。
（1）A的分子式为 ：
（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ，反应类型是 ；
（3）已知：。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式 ；
（4）一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7％，写出此化合物的结构简式 ；
（5）在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为 。
例2：答案：（1）C8H8；
（2）；加成反应
（3）
（4） （5）
解析：（1）m(C)=92.3%×104=96 则m(H)=8，此含量不可能含其他原子。则96÷12=8 所以分子式为C8H8；
（2）该分子中含苯环，且分子能与溴的四氯化碳溶液反应，所以A应为乙烯基苯，该反应为加成反应；
（3）分子中有碳碳双键，直接套用信息可得结果；
（4）加氢反应，若只加成碳碳双键，则含H 9.43%，若苯环也加氢，则含H 14.3%，后者符合题意。
（5）按碳碳双键的加聚反应写即可。
【变式训练3】（2007上海）含有2～5个碳原子的直链烷烃沸点和燃烧热的数据见下表：
烷烃名称 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷
沸点(℃) －88.6 －42.1 －0.5 36.1
*燃烧热(kJ·mol－1) 1560.7 2219.2 2877.6 3535.6
* 燃烧热：1 mol物质完全燃烧，生成二氧化碳、液态水时所放出的热量。
根据表中数据，下列判断错误的是( )
A．正庚烷在常温常压下肯定不是气体
B．烷烃燃烧热和其所含碳原子数成线性关系
C．随碳原子数增加，烷烃沸点逐渐升高
D．随碳原子数增加，烷烃沸点和燃烧热都成比例增加
变式训练3 D
【变式训练4】有一种有机物的结构为 ，推测它不可能具有的性质是
A．能被KMnO4(aq)氧化 B．可分解为 和CH2＝CH2
C．能发生加聚反应 D．能与溴水以1︰1发生加成反应
变式训练4 B
知识点三: 有机物的同分异构体的推写
例3：（2007海南）下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是( )
A．CH3CH2CH2CH3 B．CH3CH(CH3)2 C．CH3C(CH3)3 D．(CH3)2CHCH2CH3
答案： C 解析：本题考查有机物同分异构体，一氯代物A有两种同分异构体，B也有两种同分异构体，C只有一种同分异构体，D有四种同分异构体。故选C
【变式训练5】（2007宁夏）根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是( )
1 2 3 4 5 6 7 8
CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16
A．3 B．4 C．5 D．6
变式训练5 A
【变式训练6】（2006全国）主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
变式训练6 A
知识点四: 利用燃烧规律确定有机物分子的分子组成和结构式
例4：充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是 ( )
A.C10H16 B.C11H14 C.C12H18 D.C13H20
例4： C 解析：烃燃烧后，其中的氢全部转入水中，故水中氧元素的质量等于烃中碳的质量。芳香烃中：。故选C
【变式训练7】（2004全国）若1mol某气态烃CxHy完全燃烧，需要3molO2，则
A．x=2，y=2 B．x=2，y=4
C．x=3，y=6 D．x=3，y=8
变式训练7 B
【变式训练8】常温常压下，取下列四种气态烃各1mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是：
A．甲烷 B．乙烷 C．乙烯 D．丙烷
变式训练8 D
知识点五: 与卤代烃有关的有机合成
例5：（2004广东）根据下面的反应路线及所给信息填空。
（一氯环已烷）
（1）A的结构简式是 ，名称是 。
（2）①的反应类型是 ，③的反应类型是 。
（3）反应④的化学方程式是 。
例5： (1). ； 环己烷 (2).取代反应； 加成反应
(3). +2NaOH +2NaBr+2H2O
【变式训练9】按
的路线制聚氯乙烯，不发生的反应类型是
A．加成反应 B．消去反应
C．取代反应 D．加聚反应
变式训练9 C
【变式训练10】卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应，例如
，该反应式也可表示为：
，下面是八个有机化合物的转换关系：
请回答下列问题：
（1）根据系统命名法，化合物A的名称是 。
（2）上述框图中，①是 反应，③是 反应。（填反应类别）
（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：
（4）C2的结构简式是 。F1的结构简式是 。F1和F2互为 。
（5）上述八个化合物中，属于二烯烃的是 。二烯烃的通式是 。
变式训练10 答案：（1）2,3－二甲基丁烷
（2）取代 加成
（3）
（4）(CH3)2C=C(CH3)2 同分异构体
（5）E CnH2n-2(n≥2)
解析：本题考查了烃的卤代反应，卤代烃的取代反应和消去反应，还有碳碳双键上的加成反应，有一定的综合性，本题前两问较容易，本题的关键在于，由B经反应②可生成两种有机物C1和C2，题目对C1并未作分析，对C2的变化经由反应③与Br2加成得到二溴代物D，D能够消去2分子HBr到E，E又能发生1,4加成和1,2加成，据此可推出E为二烯烃，C1、C2就不难知道了。消去HCl时可生成 和 据上面的分析：显然前者是C2，二后者是C1。
同步训练
一、选择题（每小题6分，共60分）
1.（09上海浦东）绿色化学的一个原则是“原子经济”，最理想的“原子经济”是全部反应物的原子嵌入期望的产物中。在下列反应类型中，“原子经济”程度较低的是
A．化合反应 B．取代反应 C．加成反应 D．加聚反应
2．2007年下半年，我国接连发生多起煤矿爆炸事故，造成重大人员伤亡和财产损失。煤矿发生爆炸事故的元凶是煤矿坑道气中含有的甲烷。下列关于甲烷的叙述中错误的是
A．甲烷分子是一种呈正四面体型的、含极性键的非极性分子
B．甲烷分子中两个氢原子被氯取代后，可形成两种不同结构的分子
C．甲烷是重要的化工原料，其分解产物可用于合成氨和橡胶工业
D．“抽”出坑道中的甲烷，既可用作清洁燃料，又可防止爆炸
3. 据央视报道，自2006年12月1日起在武汉九市进行车用乙醇汽油封闭推广行动。车用乙醇汽油是把变性燃料乙醇和汽油按一定比例混配形成的一种新型汽车燃料。经多项检测结果表明，它不影响汽车的行驶性能，还可以减少有害气体的排放量。在美国、巴西等国早已推广使用。下列有关乙醇汽油的说法正确的是
A.乙醇汽油是一种纯净物
B.乙醇汽油作燃料不会产生碳氧化物等有害气体，其优点是可以减少对环境的污染
C.乙醇和汽油都可作溶剂，也可相互溶解
D.乙醇和乙二醇互为同系物
4．最近美国宇航局（NASA）马里诺娃博士找到了一种比二氧化碳有效104倍的“超级温室气体”—全氟丙烷（C3F8），并提出用其“温室化火星”使其成为第二个地球的计划。有关全氟丙烷的说法正确的是
A.分子中三个碳原子可能处于同一直线上
B.全氟丙烷的电子式为：
C.相同压强下，沸点：C3F8＜C3H8
D.全氟丙烷分子中既有极性键又有非极性键
5.下列取代基或微粒中，碳原子都满足最外层为8电子结构的是
A．乙基（—CH2CH3） B．碳正离子[(CH3)3C ]
C．碳化钙 (CaC2) D．碳烯 (:CH2)
6．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如下图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是 （ ）
A.分子中所有的原子共面
B.1molEGC与4molNaOH恰好完全反应
C.易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应
D.遇FeCl3溶液发生显色反应
7．（09广西理综联考）1983年，福瑞堡大学的普林巴克（Prinzbach），合成多环有机分子。如下图分子，因其形状像东方塔式庙宇（pagoda—style temple），所以该分子也就称为pagodane（庙宇烷），有关该分子的说法正确的是
A.分子式为C20H20
B.一氯代物的同分异构体只有两种
C.分子中含有二个亚甲基（—CH2—）
D.分子中含有4个五元碳环
8．2005年诺贝尔化学奖被授予“在烯烃复分解反应研究方面作出贡献”的三位科学家。“烯烃复分解反应”是指在金属钼、钌等催化剂的作用下，碳碳双键断裂并重新组合的过程。如2分子烯烃RCH=CHR＇用上述催化剂作用会生成两种新的烯烃RCH=CHR和R＇CH=CHR＇。则分子式为C4H8的烯烃中，任取两种发生“复分解反应”，生成新烯烃种类最多的一种组合中，其新烯烃的种类为
A.5种 B.4种 C.3 种 D.2种
9. 某种药物主要成分X的分子结构如下：关于有机物X的说法中，错误的是
A．X难溶于水，易溶于有机溶剂
B．X能跟溴水反应
C. X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．X的水解产物能发生消去反应
10. M是一种冶疗艾滋病的新药（结构简式见右图），已知M分子中－NH－COO－基团（除H外）与苯环在同一平面内，关于M的以下说法正确的是
A．该物质易溶于水
B．M能发生加聚反应
C．M的分子式为C13H12O2NF4
D．M分子内至少有13个碳原子在同一平面内
二、非选择题（共34分）
11．(每小题2分，共8分)
（09上海松江）有人设想合成具有以下结构的烃分子
（1）结构D显然是不可能合成的，原因是 ；
（2）在结构A的每两个碳原子之间插入一个CH2原子团，可以形成金刚烷的结构，写出金刚烷的分子式 ；
（3）B的一种同分异构体是最简单的芳香烃，能证明该芳香烃中的化学键不是单双键交替排列的事实是（ ）
a．它的对位二元取代物只有一种 b．它的邻位二元取代物只有一种
c．分子中所有碳碳键的键长均相等 d．能发生取代反应和加成反应
（4）C的一种属于芳香烃的同分异构体是生产某塑料的单体，写出合成该塑料的化学方程式
12．（每空2分，共10分）
（09湖南十校联考）2004年是俄国化学家马尔柯夫尼柯夫（V．V．Markovnikov，1838—1904）逝世100周年。马尔柯夫尼柯夫因为提出碳碳双键的加成规则而闻名于世，该规则是指不对称的烯烃与HX或HCN加成时，氢总是加到含氢较多的双键碳原子上。已知：
以下是某有机物F的合成路线，请填写下列空白。
（1）写出下列物质的结构简式A_______________，C_________________。
（2）反应①的反应类型是___________，反应②的反应类型是___________。
（3）写出③的化学方程式__________________________________________。
13．（共16分）室温时，将20mL某气态烃与过量的氧气混合，充分燃烧后冷却至室温，发现混合气体的体积减少60mL，将所得混合气体通过苛性钠溶液后，体积又减少80mL。
（1）通过计算确定气态烃分子式
（2）若该烃能使溴水和高锰酸钾褪色，且该烃与H2加成后的产物有三个甲基，请写出该烃的结构简式。又知该烃在一定的温度、压强和催化剂的作用下，生成一种高聚物，写出其方程式
3n+1
2
点燃
H
H—C—C—Br
H
H
H
C
C
C
F F F
F F F
F
F
O
—OH
OH
OH
OH
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第二章 烃和卤代物
知识梳理
第一节 脂肪烃
一、烷烃和烯烃
1、结构特点和通式：
(1) 烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C—C连成环状，称为环烷烃。）通式：CnH2n+2 (n≥1)
(2) 烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)
通式：CnH2n (n≥2)
2、物理性质
(1) 物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；
(2) 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。
(3) 常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态(5≤n≤16)、固态(17≤n)。
(4) 烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。
3、基本反应类型
(1) 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。
(2) 加成反应：有机物分子中双键（叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。
(3) 聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。
4、烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
（1）取代反应：CH3CH3 + Cl2 →CH3CH2Cl + HCl(光照)
注意：1、此反应不会停留在第一步，会继续和乙烷生成二氯乙烷、三氯乙烷····
2、烷烃只能和纯净的卤素单质发生取代反应，不和卤素的水溶液发生反应
（2）氧化反应：CnH2n+2 + — O2 → nCO2 +(n+1)H2O
5、烯烃的化学性质（与乙烯相似）
（1）加成反应
可以与水、氢气、卤化氢、Cl2等在一定条件下发生加成反应
(2)氧化反应 燃烧：CnH2n+O2n CO2 + n H2O
使酸性KMnO4 溶液褪色：R—CH=CH2R—COOH + CO2
+ R3—COOH
催化氧化：2R—CH=CH2 + O2 2RCH3
在臭氧和锌粉的作用下， +
(3) 加聚反应 n CH2==CH2［— CH2—CH2 ］—
6、二烯烃的化学性质
注意：双键同时连在一个碳原子上，烯烃不稳定，所以一般不考虑
(1)二烯烃的加成反应：（1，4一加成反应是主要的）
一般来说，高温的时候发生1,4 低温的是发生1,2
(2) 加聚反应： n CH2=CHCH=CH2 (顺丁橡胶)
n (聚异戊二烯)
CH2=CHCH=CH2 +2Br2 CH2BrCHBrCHBrCH2Br
二、烯烃的顺反异构
1、由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。
2、形成条件：
(1)具有碳碳双键
(2)组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.
三、炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。
1、乙炔(ethyne)的结构：分子式：C2H2，实验式：CH，电子式： 结构式：H-C≡C-H，分子构型：直线型，键角：180°
2、乙炔的实验室制取
(1)反应原理：CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca（OH）2
(2)装置：固-液不加热制气装置。
(3)收集方法：排水法。
(4)注意事项：①为有效地控制产生气体的速度，可用饱和食盐水代替水。
②点燃乙炔前必须检验其纯度。
3、乙炔的性质：乙炔是无色、无味的气体，微溶于水。
（1）氧化反应：①可燃性（明亮带黑烟）2C2H2 +5O2 4CO2 +2H2O
②易被KMnO4酸性溶液氧化（叁键断裂）
（2）加成反应：乙炔与溴发生加成反应
第二节 芳香烃
一、苯的结构与化学性质
物理性质：无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，易挥发，有毒，苯本身也是一种良好的有机溶剂
化学性质：易取代、难加成、难氧化
(1)取代反应
卤代
F2 > Cl2 > Br2 > I2
硝化
（2）加成反应
加H2： 苯在高温和催化剂存在下，发生气相加H2生成环已烷。
这是工业生成环已烷的方法，产品纯度高。苯的氢化无法分离出中间产物，即六个氢原子是一次加上去的，在反应体系中不是苯就是环已烷。
加Cl2： 苯属于不饱和烃，但较一般不饱和烃稳定，不易发生加成反应，但在一定条件下，如催化剂、高温、高压和其它影响下，仍然可以发生加成反应。
C6H6Cl6六六六是杀虫剂。但六六六有九种异构体，只有γ-异构体具有显著的杀虫活性，由于结构稳定，不易分解，残留期很长，施用后污染环境，危害人体健康，目前已停止使用。
（3）氧化反应
苯环氧化
侧链氧化 可鉴别烷基苯和苯
二、苯的同系物
芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物
苯的同系物：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。
通式：CnH2n-6(n≥6)
1、物理性质
①苯的同系物不溶于水，并比水轻。
②苯的同系物溶于酒精。
③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。
④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2、化学性质
（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。
卤化反应
硝化反应：
（1）氧化反应
苯的同系物的侧链易氧化：
利用此性质可以区分苯和苯的同系物
燃烧
（2）苯的同系物能发生加成反应
第三节 卤代烃
一、溴乙烷
1.溴乙烷的结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br
2. 物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂（酒精、苯、汽油），密度比水大 。
3.化学性质
(1) 水解反应：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr（碱的水溶液）
注意：溴乙烷是一共价键形式存在的，所以没有游离的溴离子，当反应进行了，就可以出现游离的溴离子了，就可以检验反应是否进行，但一定要加一定量的稀硝酸中和碱，否者碱将干扰溴的检验
（2）.消去反应：CH3CH2Br CH2＝CH2+HBr（碱的醇溶液）
注意：可以用酸性高锰酸钾和溴水检验生成的乙烯，但一般不用酸性高锰酸钾，因为它也能氧化醇褪色，用溴水更方便
消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.
二、卤代烃.
1.定义和分类.
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R—X.
分类：
①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.
②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.
③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.
④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.
2.物理通性:
(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.
(2)所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂.
(3)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）
(4)卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
(5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。
3.化学性质：与溴乙烷相似.
(1)水解反应.
(2)消去反应：并不是所有的卤代烃都能发生消去反应的，只有与卤原子连接的碳原子的相邻碳原子上有氢才能发生消去反应.
知识点精析
知识点一: 由甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构知识，推测有机物空间结构
例1：（2006广东）研究发现，烯烃在合适催化剂作用下可发生双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃。若CH2=C(CH3)CH2CH3与CH2=CHCH2CH3的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃中一定共平面的碳原子数可能为
A．2，3，4 B．3，4，5 C．4，5，6 D．5，6，7
答案：C解析：本题主要考查有关烯烃、烷烃的空间构型及利用相关信息的能力。根据题给信息，所给两种烯烃反应后生成的新的烯烃分别为：CH2=CH2、C2H5(CH3)C=CHC2H5、C2H5(CH3)C=C(CH3)C2H5及C2H5CH=CHC2H5，联想乙烯分子的空间结构可知除乙烯外，其他烯烃分子中共平面的碳原子数分别为5、6、4，故选C
【变式训练1】下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是
A． B．C． D．
变式训练1 B
【变式训练2】下列各组分子中的各个原子，或者处于同一平面，或者在一条直线上的是
A．C6H6、C2H4、CO2 B．CO2、HCl、HC≡CCH3
C．C6H6、HCl、CH4 D．CO2、NH3、C2H2
变式训练2 A
知识点二:几种烃的重要性质
例2：（09年海南化学·17）(9分)
某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3％。
（1）A的分子式为 ：
（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ，反应类型是 ；
（3）已知：。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式 ；
（4）一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7％，写出此化合物的结构简式 ；
（5）在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为 。
例2：答案：（1）C8H8；
（2）；加成反应
（3）
（4） （5）
解析：（1）m(C)=92.3%×104=96 则m(H)=8，此含量不可能含其他原子。则96÷12=8 所以分子式为C8H8；
（2）该分子中含苯环，且分子能与溴的四氯化碳溶液反应，所以A应为乙烯基苯，该反应为加成反应；
（3）分子中有碳碳双键，直接套用信息可得结果；
（4）加氢反应，若只加成碳碳双键，则含H 9.43%，若苯环也加氢，则含H 14.3%，后者符合题意。
（5）按碳碳双键的加聚反应写即可。
【变式训练3】（2007上海）含有2～5个碳原子的直链烷烃沸点和燃烧热的数据见下表：
烷烃名称 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷
沸点(℃) －88.6 －42.1 －0.5 36.1
*燃烧热(kJ·mol－1) 1560.7 2219.2 2877.6 3535.6
* 燃烧热：1 mol物质完全燃烧，生成二氧化碳、液态水时所放出的热量。
根据表中数据，下列判断错误的是( )
A．正庚烷在常温常压下肯定不是气体
B．烷烃燃烧热和其所含碳原子数成线性关系
C．随碳原子数增加，烷烃沸点逐渐升高
D．随碳原子数增加，烷烃沸点和燃烧热都成比例增加
变式训练3 D
【变式训练4】有一种有机物的结构为 ，推测它不可能具有的性质是
A．能被KMnO4(aq)氧化 B．可分解为 和CH2＝CH2
C．能发生加聚反应 D．能与溴水以1︰1发生加成反应
变式训练4 B
知识点三: 有机物的同分异构体的推写
例3：（2007海南）下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是( )
A．CH3CH2CH2CH3 B．CH3CH(CH3)2 C．CH3C(CH3)3 D．(CH3)2CHCH2CH3
答案： C 解析：本题考查有机物同分异构体，一氯代物A有两种同分异构体，B也有两种同分异构体，C只有一种同分异构体，D有四种同分异构体。故选C
【变式训练5】（2007宁夏）根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是( )
1 2 3 4 5 6 7 8
CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16
A．3 B．4 C．5 D．6
变式训练5 A
【变式训练6】（2006全国）主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
变式训练6 A
知识点四: 利用燃烧规律确定有机物分子的分子组成和结构式
例4：充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是 ( )
A.C10H16 B.C11H14 C.C12H18 D.C13H20
例4： C 解析：烃燃烧后，其中的氢全部转入水中，故水中氧元素的质量等于烃中碳的质量。芳香烃中：。故选C
【变式训练7】（2004全国）若1mol某气态烃CxHy完全燃烧，需要3molO2，则
A．x=2，y=2 B．x=2，y=4
C．x=3，y=6 D．x=3，y=8
变式训练7 B
【变式训练8】常温常压下，取下列四种气态烃各1mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是：
A．甲烷 B．乙烷 C．乙烯 D．丙烷
变式训练8 D
知识点五: 与卤代烃有关的有机合成
例5：（2004广东）根据下面的反应路线及所给信息填空。
（一氯环已烷）
（1）A的结构简式是 ，名称是 。
（2）①的反应类型是 ，③的反应类型是 。
（3）反应④的化学方程式是 。
例5： (1). ； 环己烷 (2).取代反应； 加成反应
(3). +2NaOH +2NaBr+2H2O
【变式训练9】按
的路线制聚氯乙烯，不发生的反应类型是
A．加成反应 B．消去反应
C．取代反应 D．加聚反应
变式训练9 C
【变式训练10】卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应，例如
，该反应式也可表示为：
，下面是八个有机化合物的转换关系：
请回答下列问题：
（1）根据系统命名法，化合物A的名称是 。
（2）上述框图中，①是 反应，③是 反应。（填反应类别）
（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：
（4）C2的结构简式是 。F1的结构简式是 。F1和F2互为 。
（5）上述八个化合物中，属于二烯烃的是 。二烯烃的通式是 。
变式训练10 答案：（1）2,3－二甲基丁烷
（2）取代 加成
（3）
（4）(CH3)2C=C(CH3)2 同分异构体
（5）E CnH2n-2(n≥2)
解析：本题考查了烃的卤代反应，卤代烃的取代反应和消去反应，还有碳碳双键上的加成反应，有一定的综合性，本题前两问较容易，本题的关键在于，由B经反应②可生成两种有机物C1和C2，题目对C1并未作分析，对C2的变化经由反应③与Br2加成得到二溴代物D，D能够消去2分子HBr到E，E又能发生1,4加成和1,2加成，据此可推出E为二烯烃，C1、C2就不难知道了。消去HCl时可生成 和 据上面的分析：显然前者是C2，二后者是C1。
同步训练
一、选择题（每小题6分，共60分）
1.（09上海浦东）绿色化学的一个原则是“原子经济”，最理想的“原子经济”是全部反应物的原子嵌入期望的产物中。在下列反应类型中，“原子经济”程度较低的是
A．化合反应 B．取代反应 C．加成反应 D．加聚反应
2．2007年下半年，我国接连发生多起煤矿爆炸事故，造成重大人员伤亡和财产损失。煤矿发生爆炸事故的元凶是煤矿坑道气中含有的甲烷。下列关于甲烷的叙述中错误的是
A．甲烷分子是一种呈正四面体型的、含极性键的非极性分子
B．甲烷分子中两个氢原子被氯取代后，可形成两种不同结构的分子
C．甲烷是重要的化工原料，其分解产物可用于合成氨和橡胶工业
D．“抽”出坑道中的甲烷，既可用作清洁燃料，又可防止爆炸
3. 据央视报道，自2006年12月1日起在武汉九市进行车用乙醇汽油封闭推广行动。车用乙醇汽油是把变性燃料乙醇和汽油按一定比例混配形成的一种新型汽车燃料。经多项检测结果表明，它不影响汽车的行驶性能，还可以减少有害气体的排放量。在美国、巴西等国早已推广使用。下列有关乙醇汽油的说法正确的是
A.乙醇汽油是一种纯净物
B.乙醇汽油作燃料不会产生碳氧化物等有害气体，其优点是可以减少对环境的污染
C.乙醇和汽油都可作溶剂，也可相互溶解
D.乙醇和乙二醇互为同系物
4．最近美国宇航局（NASA）马里诺娃博士找到了一种比二氧化碳有效104倍的“超级温室气体”—全氟丙烷（C3F8），并提出用其“温室化火星”使其成为第二个地球的计划。有关全氟丙烷的说法正确的是
A.分子中三个碳原子可能处于同一直线上
B.全氟丙烷的电子式为：
C.相同压强下，沸点：C3F8＜C3H8
D.全氟丙烷分子中既有极性键又有非极性键
5.下列取代基或微粒中，碳原子都满足最外层为8电子结构的是
A．乙基（—CH2CH3） B．碳正离子[(CH3)3C ]
C．碳化钙 (CaC2) D．碳烯 (:CH2)
6．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结构如下图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是 （ ）
A.分子中所有的原子共面
B.1molEGC与4molNaOH恰好完全反应
C.易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应
D.遇FeCl3溶液发生显色反应
7．（09广西理综联考）1983年，福瑞堡大学的普林巴克（Prinzbach），合成多环有机分子。如下图分子，因其形状像东方塔式庙宇（pagoda—style temple），所以该分子也就称为pagodane（庙宇烷），有关该分子的说法正确的是
A.分子式为C20H20
B.一氯代物的同分异构体只有两种
C.分子中含有二个亚甲基（—CH2—）
D.分子中含有4个五元碳环
8．2005年诺贝尔化学奖被授予“在烯烃复分解反应研究方面作出贡献”的三位科学家。“烯烃复分解反应”是指在金属钼、钌等催化剂的作用下，碳碳双键断裂并重新组合的过程。如2分子烯烃RCH=CHR＇用上述催化剂作用会生成两种新的烯烃RCH=CHR和R＇CH=CHR＇。则分子式为C4H8的烯烃中，任取两种发生“复分解反应”，生成新烯烃种类最多的一种组合中，其新烯烃的种类为
A.5种 B.4种 C.3 种 D.2种
9. 某种药物主要成分X的分子结构如下：关于有机物X的说法中，错误的是
A．X难溶于水，易溶于有机溶剂
B．X能跟溴水反应
C. X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．X的水解产物能发生消去反应
10. M是一种冶疗艾滋病的新药（结构简式见右图），已知M分子中－NH－COO－基团（除H外）与苯环在同一平面内，关于M的以下说法正确的是
A．该物质易溶于水
B．M能发生加聚反应
C．M的分子式为C13H12O2NF4
D．M分子内至少有13个碳原子在同一平面内
二、非选择题（共34分）
11．(每小题2分，共8分)
（09上海松江）有人设想合成具有以下结构的烃分子
（1）结构D显然是不可能合成的，原因是 ；
（2）在结构A的每两个碳原子之间插入一个CH2原子团，可以形成金刚烷的结构，写出金刚烷的分子式 ；
（3）B的一种同分异构体是最简单的芳香烃，能证明该芳香烃中的化学键不是单双键交替排列的事实是（ ）
a．它的对位二元取代物只有一种 b．它的邻位二元取代物只有一种
c．分子中所有碳碳键的键长均相等 d．能发生取代反应和加成反应
（4）C的一种属于芳香烃的同分异构体是生产某塑料的单体，写出合成该塑料的化学方程式
12．（每空2分，共10分）
（09湖南十校联考）2004年是俄国化学家马尔柯夫尼柯夫（V．V．Markovnikov，1838—1904）逝世100周年。马尔柯夫尼柯夫因为提出碳碳双键的加成规则而闻名于世，该规则是指不对称的烯烃与HX或HCN加成时，氢总是加到含氢较多的双键碳原子上。已知：
以下是某有机物F的合成路线，请填写下列空白。
（1）写出下列物质的结构简式A_______________，C_________________。
（2）反应①的反应类型是___________，反应②的反应类型是___________。
（3）写出③的化学方程式__________________________________________。
13．（共16分）室温时，将20mL某气态烃与过量的氧气混合，充分燃烧后冷却至室温，发现混合气体的体积减少60mL，将所得混合气体通过苛性钠溶液后，体积又减少80mL。
（1）通过计算确定气态烃分子式
（2）若该烃能使溴水和高锰酸钾褪色，且该烃与H2加成后的产物有三个甲基，请写出该烃的结构简式。又知该烃在一定的温度、压强和催化剂的作用下，生成一种高聚物，写出其方程式
3n+1
2
点燃
H
H—C—C—Br
H
H
H
C
C
C
F F F
F F F
F
F
O
—OH
OH
OH
OH
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