高中选修5第五章复习——进入合成有机高分子化合物的时代
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| 名称 | 高中选修5第五章复习——进入合成有机高分子化合物的时代 |  | |
| 格式 | rar | ||
| 文件大小 | 1.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2012-01-08 12:22:12 | ||
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文档简介
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第五章 进入合成有机高分子化合物的时代
知识梳理
一、有机合成基本要求
①原理正确、原料价廉；②途径简捷、便于操作；③条件适宜、易于分离。
二、烃及烃的衍生物的转化关系是解合成题的基础
烃及烃的衍生物相互转化的实质是官能团之间的转变：
三、有机合成的常规方法
1.官能团的引入和转换
（1）C=C的形成： ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2；④烷烃的热裂解和催化裂化。
（2）C≡C的形成： ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用。
（3）卤素原子的引入方法： ①烷烃的卤代（主要应用于甲烷）；②α-H的卤代（红磷做催化剂）；③烯烃、炔烃的加成（HX、X2）；④芳香烃与X2的加成；⑤芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与HX的取代；⑧烯烃与HO－Cl的加成。
（4）羟基的引入方法： ①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯烃与HO－Cl的加成。
（5）醛基或羰基的引入方法：①烯烃的催化氧化；②烯烃的臭氧氧化分解；③炔烃与水的加成；④醇的催化氧化。
（6）羧基的引入方法：①丁烷的催化氧化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解。⑤－CN的酸性水解；⑥肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解。
（7）酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生。
（8）硝基的引入方法：硝化反应的发生。
（9）氰基的引入方法：①烯烃与HCN的加成；②炔烃与HCN的加成；③卤代烃与CN-的取代。
（10）氨基的引入方法：①－NO2的还原；②－CN的加氢还原；③肽、蛋白质的水解。
2.碳链的增减
（1）增长碳链的方法：①卤代烃与金属钠反应；②烷基化反应；③C=O与格式试剂反应；④通过聚合反应；⑤羟醛缩合；⑥烯烃、炔烃与HCN的加成反应；⑦卤代烃在醇溶液中与NaCN的取代反应；⑧有机铜锂与卤代烃的反应。
（2）缩短碳链的方法：①脱羧反应；②烯烃的臭氧分解；③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤烷烃的催化裂化。
3. 官能团的消除
⑴通过加成反应消除不饱和键。
⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）
⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）
4. 有机物成环规律
类型 方式
酯成环（— C OO —） 二元酸和二元醇的酯化成环
酸醇的酯化成环
醚键成环（— O —） 二元醇分子内脱水成环
二元醇分子间脱水成环
肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环
不饱和烃小分子加成 双烯合成成环三分子乙炔生成苯
5.官能团的衍变
(1)一元合成路线
R—CH═CH2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线
(3)芳香化合物合成路线
⑷改变官能团的位置
四、有机合成中官能团的保护
在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。
1、保护措施必须符合如下要求
（1）只对要保护的基团发生反应，而对其它基团不反应；
（2）反应较易进行，精制容易；
（3）保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其它基团。
2、常见的基团保护措施
（1）羟基的保护
在进行氧化或某些在碱性条件下进行的反应,往往要对羟基进行保护。
①防止羟基受碱的影响，可用成醚反应：
②防止羟基氧化可用酯化反应：
（2）对羧基的保护
羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。对羧基的保护最常用的是酯化反应：
（3）对不饱和碳碳键的保护
碳碳双键易被氧化，对它们的保护主要用加成反应使之达到饱和。
；
（4）对羰基的保护（以信息形式出现）
羰基，特别是醛基，在进行氧化反应或遇碱时，往往要进行保护。对羰基的保护一般采用生成缩醛或缩酮的反应。
（缩醛或缩酮）
（缩酮）
生成的缩醛或缩酮水解又变成原来的醛或酮。
五、常见的合成方法
解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有：
(1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。
(2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料。
(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
六、高分子化合物概述
1．几个概念
（1）高分子化合物：有许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高（通常为104～106）的一类化合物。也称聚合物或高聚物。
（2）单体：用来合成高分子化合物的小分子化合物。
（3）链节：组成高分子链的化学组成和结构均可以重复的最小单位。也可称为最小结构单元，是高分子长链中的一个环节。
（4）链节数：高分子链节的数目，也称重复结构单元数。以n表示。
2．有机高分子化合物与低分子有机物的区别
（1）它们最大的不同是相对分子质量的大小。有机高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，而低分子有机物的相对分子质量在1000以下。
（2）低分子有机物的相对分子质量都有一个明确的数值，而高分子化合物的相对分子质量只是一个平均值。它是以低分子有机物作原料，经聚合反应得到各种相对分子质量不等的组成结构类似的混合物，没有固定的熔沸点。
（3）合成有机高分子的基本结构与低分子有机物的单一结构不同，它是由若干个重复结构单元组成的高分子。因此，由重复结构单元可以知道低分子有机物原料的组成与结构。
（4）由于高分子化合物与低分子有机物在相对分子质量和结构上的差异，它们在物理、化学性质上也有较大差别。
3．高分子化合物的分类
（1）按照高分子化合物的来源分类，可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物。天然有机高分子化合物有淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶。
（2）按照高分子化合物分子链分类，可分为线型高分子、支链型高分子和体型高分子。
（3）按照高分子化合物受热时的不同行为分类，可分为热塑性高分子和热固性高分子。
（4）按照高分子化合物的工艺性质和使用分类，可分为塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂和密封材料。
七、高分子化合物的合成
1．聚合反应、加聚反应的概念
由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子一家成反映的形式结合成相对分子质量大的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。
2．加聚反应的特点
（1）单体必须含有双键、叁键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。
（2）发生加聚反应的过程中，没有副产物生成。
（3）聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
3．常见加聚反应的类型
（1）单聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应。如:合成聚氯乙烯。
（2）共聚反应：由两种或两种以上单体发生的加聚反应。如：合成丁腈橡胶：nCH2=CH-CH=CH2 + nCH2=CH-CN [ CH2-CH=CH-CH2-CH-CH]n
4．加聚产物的判断和反推单体 CH3 CH3
（1）由单体推加聚物的方法是“拆双键法”。如：nCH =CH2→ [ CH-CH2]n
（2）由加聚物推单体的方法是“收半键法”。即：高聚物→链节→半键还原，双键重现→正推验证。
5．缩聚反应的概念和特点
缩聚反应是指由一种或两种以上单体相互结合成聚合物，同时有小分子生成的反应。缩聚反应的特点是：①缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如-OH、-COOH、－NH2、-X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；③所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；④含两个官能团的单体缩聚后呈现线型结构，含有三个官能团的单体缩聚后生成体型结构的聚合物；⑤写缩聚反应时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注意生成小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为n-1；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量应为2n-1。
6．缩聚反应的重要类型
二酸与二醇共聚型、羟基酸自聚型、氨基酸自聚型、氨基酸共聚型和酚醛缩聚型。
7．由单体推缩聚物的方法
将官能团书写在链端，酯化型缩聚是-OH、-COOH，去掉的-H和-OH结合成H2O，其余部分相连形成聚酯；氨基酸之间的缩聚是-NH、-COOH，
H
去掉的-H和-OH结合成H2O，其余部分相连形成多肽化合物；酚醛缩合是酚羟基的两个邻位H与甲醛分子中的O结合成H2O，其余部分相连形成酚醛树脂。
8．由缩聚物推单体的方法
可采用“切割法”断开羰基与氧原子间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键，然后在羰基上连上羟基，在氧或氮原子上连上氢原子。若是酚醛缩合型的高聚物，则在酚羟基的邻位上“切割”，其链节中的-CH2-来自于甲醛。
八、高分子化学反应的应用
合成高分子材料是以高分子化合物为基本原料，加入适当助剂，经过一定加工过程制成的材料。它包括常见的合成高分子材料和功能高分子材料。
1．常见的高分子材料
塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂及密封材料。
2．功能高分子材料
（1）离子交换树脂用于分离提纯、硬水软化；
（2）医用高分子材料常见的包括硅橡胶、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。替代手术缝合线的是聚乳酸；人造心脏的原料是聚氨酯橡胶；一次性注射器外筒和柱塞得原料通常是聚丙烯；医用软管和各种导管常以硅橡胶、聚氨酯、聚四氟乙烯等为主要原料。
（3）高分子分离膜具有各种分离功能，高分子催化剂可以极大地改变化学反应速率。
3．研究高分子化学反应的意义
（1）通过改性，制备新的、更有用的材料。例：纤维素乙酰化、硝化等，可制得醋酸纤维素、硝酸纤维素等，可生产人造丝、清漆、炸药、薄膜、塑料；聚醋酸乙烯酯水解，可制得聚乙烯醇；橡胶硫化和防老化可改善性能，延长使用时间。
（2）研究高分子化学的反应，可了解高分子的结构与性能的关系，掌握导致聚合物降解、交联的各种因素和规律，从而防止老化，或利用降解反应处理废弃塑料、回收单体。
知识点精析
知识点一高分子化合物的合成
【例1】 下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是 （ ）
答案 D
解析 分析题中四个选项：A项是由CH2＝CH2和CH2＝CHCN加聚而成的；B项是由CH2＝CH－CH＝CH2加聚而成的；C项是由CH2＝CH－CH＝CH2和CH2＝CHC6H5加聚而成的。只有D项中含有官能团－COO－，故D项是通过缩聚反应生成的。
1.下面是一种线型高分子的一部分：
由此分析，这种高分子化合物的单体至少有 种，它们的结构简式为
。
答案 五
解析 从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多次出现类似酯结构的结构单元，所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而成的聚酯。据长链可以得知结合处为，则断裂处亦为，断裂后部分加羟基，其余部分加氢，从左到右可依次得出它们的结构简式。
知识点二 高分子化合物概述
【例2】 (2009·烟台模拟）PETG是一种新型材料，可回收利用，对环境不构成任何威胁，其结构简式如下：
已知：RCOOR1+R2OHRCOOR2+R1OH（R、R1、R2表示烃基）这种材料可采用如下图所示的合成路线：
试回答下列问题：
（1）上述各步反应中，属于取代反应的有 （填写编号）。
（2）写出结构简式：B ，
I 。
（3）写出化学方程式：反应④ , 反应⑤
。
（4）合成时应控制的单体的物质的量n (D)∶n (F)∶n (H)= (用m、n表示）。
（5）写出同时符合下列要求的物质H的所有同分异构体的结构简式：①属于芳香族化合物；②能与NaHCO3溶液
反应，并有气体放出；③能发生水解反应。
答案 （1）②③⑦
解析 根据PETG的结构简式可分析出合成该新型材料的单体为：HOCH2CH2OH、和，根据合成路线图不难得出烯烃A为CH2＝CH2，C为CH2Br－CH2Br，D为HOCH2CH2OH，B为，E为，F为，G为，H为，D、F、H在一定条件下按n（D）：n（F）：n（H）=m：n：（m+n）比例发生缩聚反应即可得PETG新型材料。
根据题给信息PETG与CH3CH2OH发生烃基交换反应。可得I为。
2. PMAA是一种“智能型”有机高分子化合物，可应用于生物制药中大分子和小分子的分离。可以用下面的设计方案合成：
基。（R1、R2、R3是相同或不同的烃基）
请填写下列空白：
（1）写出A、G的结构简式：A ，G 。
（2）①②③④反应中属于取代反应的有 。
（3）写出CD的化学方程式： 。
（4）C与F在浓硫酸存在和加热条件下能够充分反应，此反应的反应类型是 ，1 mol C最多能与 （填物质的量）F完全反应。
答案
知识点三 高分子化学反应的应用
【例3】 光刻胶是大规模集成电路、印刷电路板和激光制版技术中的关键材料。某一肉桂酸型光刻胶的主要成分A经光照固化转变为B。
(1)请指出A中含有的官能团 （填两种）。
（2）A经光照固化转变为B，发生了 反应（填反应类型）。
（3）写出A与NaOH溶液反应的化学方程式
。
（4）写出B在酸性条件下水解得到的芳香族化合物的分子式
。
答案 （1）酯基、碳碳双键、苯基（任答两种） （2）加成
(4)C18H16O4
解析 (1)由A的结构简式可以看出，它的分子中会有酯基、碳碳双键和苯取代基，答案可任选两种；
(2)由A到B的转化关系不难看出是由A分子中的双键通过加聚而生成B；
(3)因含有酯基()因此A与NaOH反应实际是酯在碱性条件下的水解生成相应盐（）；
(4)B在酸性条件下也是发生了酯的水解反应将基变为，从而得答案。
3. (2009·济南模拟） 科学家把药物连在高分子载体E上制成缓释长效药剂。阿司匹林
可连接在某高分子聚合物上，形成缓释长效药剂，其中一种结构简式为：
试回答下列问题：
（1）载体结构简式为： 。
（2）缓释反应的化学方程式为
。
（3）阿司匹林在碱性条件下（NaOH）发生水解反应的化学方程式为：
。
（4）这种高分子载体是由单体发生聚合反应得到的，写出单体的结构简式： 。
答案
解析 解题的关键是判断官能团的断键位置，观察长效药剂的结构：
似乎Ⅰ、Ⅱ两键都可以断裂，但考查阿司匹林的结构发现，分子只有从Ⅱ断裂才有意义。所以载体的结构简式为：
，则缓释反应为：
+nH2O+n
阿司匹林在NaOH溶液中水解应生成钠盐和水。当主链只有碳碳单键而无双键时，主碳链每两个碳原子断裂闭合成为一种单体，上述分子仅由一种单体聚合而成，应为
同步训练
一、选择题：（本题包括10小题，每小题3分，共30分。每小题只有1个选项符合题意。）
1．下列物质中不属于新型有机高分子材料的是 （ ）
A．高分子分离膜 B．液晶高分子材料
C．生物高分子材料 D．有机玻璃
2．焚烧下列物质，严重污染大气的是 （ ）
A．聚氯乙烯 B．聚乙烯 C．聚丙烯 D．有机玻璃
3．丁苯橡胶的结构简式如下：
合成这种橡胶的单体应是 （ ）
① ② CH3－CH＝CH－CH3 ③ CH2＝CH－CH＝CH2
④ CH≡C－CH3 ⑤
A．①② B．④⑤ C．③⑤ D．①③
4．下列原料或制品中，若出现破损不可以进行修补的是 （ ）
A．聚氯乙烯凉鞋 B．电木插座 C．自行车内胎 D．聚乙烯塑料膜
5．下列塑料的合成，所发生的化学反应类型与另外三种不同的是 （ ）
A．聚乙烯塑料 B．聚氯乙烯塑料 C．酚醛塑料 D．聚苯乙烯塑料
6．下列化合物不属于天然有机高分子化合物的是 （ ）
A．淀粉 B．油脂 C．纤维素 D．蛋白质
7．天然高分子和合成高分子来源不同，特性各异，但它们在组成、结构、特性方面仍有若干共性，其共同点有以下的是 （ ）
A．每种高分子中各分子的大小不同，所以只能称作混合物
B．每种高分子化合物的分子中都是由许多重复的链节连接的链状分子
C．所有高分子都不可能溶于水
D．高分子化合物都有良好的强度
8．实验室保存下列试剂的试剂瓶可以用橡胶塞的是 （ ）
A．溴水 B．酸性高锰酸钾溶液 C．纯碱溶液 D．四氯化碳
9．物质能发生加成，加聚和缩聚反应的是 （ ）
A． B．CH2＝CH(OH)－CH－CH2－COOH
C．CH2＝CH－COOH D．HO－CH2－CH＝CH－CH2－CH3
10．下列有关新型高分子材料应用的说法不正确的是 （ ）
A．高分子膜利用其选择性透过能力，可用于海水淡化、污染控制、物质制取与回收等
B．作为医用高分子材料制人造器官，必须考虑其与人体的相容性和机械性能
C．新型的聚乙烯醇高吸水性高分子，与水生成易挥发物的特性，所以称为“尿不湿”
D．新材料研究正向智能化、高功能的方向发展
二、选择题：（本题包括5小题，每小题4分，共20分。每小题有1～2个选项符合题意。）
11．科学家研制的一种使沙漠变绿洲的新技术，即在沙漠中喷洒一定量的
(聚丙烯酸酯)与水的混合物，使其与沙粒结合，形成既能阻止地下的盐分上升，又可拦截、蓄积雨水作用。下列对聚丙烯酸酯的叙述中正确的是 （ ）
A．聚丙烯酸酯的单体的结构简为CH2＝CHCOOR
B．聚丙烯酸酯没有固定的熔沸点
C．聚丙烯酸酯能发生加成反应
D．合成聚丙烯酸酯的反应属于缩聚反应
12．下列说法不正确的是 （ ）
A．从实验中测得某种高分子的相对分子质量只能是平均值
B．线型结构的高分子也可以带支链
C．高分子化合物不溶于任何试剂
D．高分子化合物一般不易导电是因为相对分子质量大
13．乙烯和丙烯按1∶1（物质的量之比）聚合时，生成聚合物乙丙树脂。该聚合物的结构简式可能是 （ ）
A． B．
C． D．
14．H是一种性能优异的高分子材料，其结构简式为 ，已被
广泛应用于声、热、光的传感等方面。它是由HC≡CH 、(CN)2 、CH3COOH三种
单体通过适宜的反应形成的。由H的结构简式分析其合成过程中发生反应的类型有：
① 加成反应，② 取代反应，③ 缩聚反应，④ 加聚反应，⑤ 酯化反应。 （ ）
A．①④⑤ B．①④ C．①②④ D．①②③
15．甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是：
(CH3)2C＝O + HCN(CH3)2C(OH)CN
(CH3)2(OH)CN + CH3OH + H2SO4CH2＝C(CH3)COOCH3 + NH4HSO4
90年代新法的反应是：CH3C≡CH + CH3OH + COCH2＝C(CH3)COOCH3
与旧法比较，新法的优点是 （ ）
A．原料无爆炸危险 B．原料都是无毒物质
C．原料利用率高 D．对设备腐蚀性较小
第Ⅱ卷 非选择题（共50分）
三、（本题包括4小题，共25分。）
16．（5分）写出下列化合物作为单体聚合生成的高分子化合物的结构简式：
⑴ 聚合得 (此聚合物用作合成橡胶)。
⑵ 已知 在虚线处开环聚合得 (此聚合物用作表面活性剂)，
则 开环聚合得 (此聚合物用作合成纤维)。
17．（8分）塑料制品是商业流通中的重要组分，人们会经常遇到以英文缩写的多种产品，例如：① PVC-聚氯乙烯，② PS-聚苯乙烯，③ ABS-工程塑料（结构简式为：
）。请回答下列问题：
⑴ 这些反应都属于 反应。 ⑵ 请写出它们合成的化学方程式：
① 合成PS：
② 合成ABS：
18．（6分）缩聚产物：… …
是一种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物（树脂），它是由三种单体在一定条件下缩聚（同时还生成水）而成的。这三种单体分别是（写结构简式）：
C6H5NH2 、 、和 。它们的
物质的量之比（按以上回答单体的顺序写）为 。
19．（6分）已知环氧化合物在一定条件下可以发生加成反应，如：
+ HO－R
环氧树脂具有高度黏合力，广泛用作黏合剂，环氧树脂的合成过程如下图所示：
A + B C
请在下面相应的横线处填写单体A(环氧化合物) ，B与环氧树脂C的结构简式：
A： B： C：
四、（本题包括4小题，共25分。）
20．（9分）国际上通行的环保产品概念，至少应满足下列4个条件：① 原料能再生，
② 加工无污染，③ 对消费者无危害，④ 废弃后可降解。现不少厂家广告中称其保暖内衣是“绿色”、“环保”、“生态”产品，有的还称为纳米技术制造。其实，保暖内衣面料一般由3层组成，上下两层为普通高支全棉或涤棉材料，中间层是保暖内衣保暖精华部分，其生产方法不同，材料不同，性能不同，保暖效果也不同。其中间层通常是3种材料：① 聚乙烯薄膜，② 涤纶和丙纶复合绒，③ 羊毛等其他保暖材料，根本不是纳米技术制造的。保暖内衣应该具有的散热与储热，透气与抗风，导湿与保温的功能也许真的要用纳米技术才能解决。
⑴ 下列说法正确的是 （填写选项的字母代号）。
A．全棉是指天然棉花产品 B．涤棉是合成纤维不能降解
C．保暖内衣有三层所以保温效果好 D．保暖内衣不能透气否则保暖效果不好
⑵ 聚乙烯薄膜、涤纶和丙纶复合绒的制造都是以石油作为原料，写出一石油产品乙烯为原料合成聚乙烯的化学方程式： 。
⑶ 上述保暖内衣能否称为环保内衣？为什么？
21．（10分）有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程图生产的。流程图中：A和M(C3H4O)都可发生银镜反应，M和N的分子中碳原子数相同，A的烃基上的一氯代物有3种。
⑴ 写出下述物质的结构简式：A： ，
M： 。
⑵ 物质A的同类别的同分异构体
为： 。
⑶ N + B → D的化学方程式
为： 。
⑷ 写出反应类型：X为 ，Y
为 。
22．（6分）有一种能在空气中燃烧并且冒出大量黑烟的树脂，它在稀有气体中受热分解时（不使之燃烧）得到某种烃，这种烃和原来的合成树脂有相同的分子组成，在室温下与Br2反应时生成物只有一种，其最简式为C4H4Br，相对分子质量为264的溴化物，
由此推断该烃相对分子质量为 ，分子式为 ，
该烃的结构简为 。
参考答案
一、选择题：（本题包括10小题，每小题3分，共30分。每小题只有1个选项符合题意。）
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
D A D B C B A C B C
二、选择题：（本题包括5小题，每小题4分，共20分。每小题有1～2个选项符合题意。）
11 12 13 14 15
AB CD A B CD
三、（本题包括4小题，共25分。）
16．（5分）
⑴ （2分） ⑵ （3分）
17．（8分）
⑴ 加成聚合（或加聚） （2分）
⑵① n （3分）
② nCH2＝CH－CH＝CH2 + nCH2＝CH2 + n
（3分）
18．（6分）
HCHO （2分） （2分） 1∶2∶1 （2分）
19．（6分）
A： （2分） B： （2分）
C： （2分）
四、（本题包括4小题，共25分。）
20．（9分）
⑴ A B （2分） ⑵ nCH2＝CH2 （3分）
⑶ 不能，因为原料不能再生，废弃后不可降解。（4分）
21．（10分）
⑴ A：CH3CH2CH2CHO （2分） M：CH2＝CHCHO （2分）
⑵ （2分）
⑶ CH2＝CHCOOH + CH3(CH2)3OHCH2＝CHCOO(CH2)3CH3 + H2O （2分）
⑷ 加成反应 （1分） 加聚反应 （1分）
22．（6分）
104 （2分） C8H8 （2分） （2分）
引发剂
CN
引发剂
Ⅰ Ⅱ
丙烯
+ CO 、H2
催化剂
O2
催化剂
A
B
H2 ，催化剂
属（X）反应
M
C3H4O
N
O2
催化剂
浓硫酸
△
D
C7H12O2
属（Y）
反应
高分子涂料
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第五章 进入合成有机高分子化合物的时代
知识梳理
一、有机合成基本要求
①原理正确、原料价廉；②途径简捷、便于操作；③条件适宜、易于分离。
二、烃及烃的衍生物的转化关系是解合成题的基础
烃及烃的衍生物相互转化的实质是官能团之间的转变：
三、有机合成的常规方法
1.官能团的引入和转换
（1）C=C的形成： ①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2；④烷烃的热裂解和催化裂化。
（2）C≡C的形成： ①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用。
（3）卤素原子的引入方法： ①烷烃的卤代（主要应用于甲烷）；②α-H的卤代（红磷做催化剂）；③烯烃、炔烃的加成（HX、X2）；④芳香烃与X2的加成；⑤芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与HX的取代；⑧烯烃与HO－Cl的加成。
（4）羟基的引入方法： ①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯烃与HO－Cl的加成。
（5）醛基或羰基的引入方法：①烯烃的催化氧化；②烯烃的臭氧氧化分解；③炔烃与水的加成；④醇的催化氧化。
（6）羧基的引入方法：①丁烷的催化氧化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解。⑤－CN的酸性水解；⑥肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解。
（7）酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生。
（8）硝基的引入方法：硝化反应的发生。
（9）氰基的引入方法：①烯烃与HCN的加成；②炔烃与HCN的加成；③卤代烃与CN-的取代。
（10）氨基的引入方法：①－NO2的还原；②－CN的加氢还原；③肽、蛋白质的水解。
2.碳链的增减
（1）增长碳链的方法：①卤代烃与金属钠反应；②烷基化反应；③C=O与格式试剂反应；④通过聚合反应；⑤羟醛缩合；⑥烯烃、炔烃与HCN的加成反应；⑦卤代烃在醇溶液中与NaCN的取代反应；⑧有机铜锂与卤代烃的反应。
（2）缩短碳链的方法：①脱羧反应；②烯烃的臭氧分解；③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤烷烃的催化裂化。
3. 官能团的消除
⑴通过加成反应消除不饱和键。
⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）
⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）
4. 有机物成环规律
类型 方式
酯成环（— C OO —） 二元酸和二元醇的酯化成环
酸醇的酯化成环
醚键成环（— O —） 二元醇分子内脱水成环
二元醇分子间脱水成环
肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环
不饱和烃小分子加成 双烯合成成环三分子乙炔生成苯
5.官能团的衍变
(1)一元合成路线
R—CH═CH2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线
(3)芳香化合物合成路线
⑷改变官能团的位置
四、有机合成中官能团的保护
在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下而产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。
1、保护措施必须符合如下要求
（1）只对要保护的基团发生反应，而对其它基团不反应；
（2）反应较易进行，精制容易；
（3）保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其它基团。
2、常见的基团保护措施
（1）羟基的保护
在进行氧化或某些在碱性条件下进行的反应,往往要对羟基进行保护。
①防止羟基受碱的影响，可用成醚反应：
②防止羟基氧化可用酯化反应：
（2）对羧基的保护
羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。对羧基的保护最常用的是酯化反应：
（3）对不饱和碳碳键的保护
碳碳双键易被氧化，对它们的保护主要用加成反应使之达到饱和。
；
（4）对羰基的保护（以信息形式出现）
羰基，特别是醛基，在进行氧化反应或遇碱时，往往要进行保护。对羰基的保护一般采用生成缩醛或缩酮的反应。
（缩醛或缩酮）
（缩酮）
生成的缩醛或缩酮水解又变成原来的醛或酮。
五、常见的合成方法
解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。基本方法有：
(1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料中间产物产品。
(2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品中间产物原料。
(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
六、高分子化合物概述
1．几个概念
（1）高分子化合物：有许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高（通常为104～106）的一类化合物。也称聚合物或高聚物。
（2）单体：用来合成高分子化合物的小分子化合物。
（3）链节：组成高分子链的化学组成和结构均可以重复的最小单位。也可称为最小结构单元，是高分子长链中的一个环节。
（4）链节数：高分子链节的数目，也称重复结构单元数。以n表示。
2．有机高分子化合物与低分子有机物的区别
（1）它们最大的不同是相对分子质量的大小。有机高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，而低分子有机物的相对分子质量在1000以下。
（2）低分子有机物的相对分子质量都有一个明确的数值，而高分子化合物的相对分子质量只是一个平均值。它是以低分子有机物作原料，经聚合反应得到各种相对分子质量不等的组成结构类似的混合物，没有固定的熔沸点。
（3）合成有机高分子的基本结构与低分子有机物的单一结构不同，它是由若干个重复结构单元组成的高分子。因此，由重复结构单元可以知道低分子有机物原料的组成与结构。
（4）由于高分子化合物与低分子有机物在相对分子质量和结构上的差异，它们在物理、化学性质上也有较大差别。
3．高分子化合物的分类
（1）按照高分子化合物的来源分类，可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物。天然有机高分子化合物有淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶。
（2）按照高分子化合物分子链分类，可分为线型高分子、支链型高分子和体型高分子。
（3）按照高分子化合物受热时的不同行为分类，可分为热塑性高分子和热固性高分子。
（4）按照高分子化合物的工艺性质和使用分类，可分为塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂和密封材料。
七、高分子化合物的合成
1．聚合反应、加聚反应的概念
由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子一家成反映的形式结合成相对分子质量大的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。
2．加聚反应的特点
（1）单体必须含有双键、叁键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物。
（2）发生加聚反应的过程中，没有副产物生成。
（3）聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
3．常见加聚反应的类型
（1）单聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应。如:合成聚氯乙烯。
（2）共聚反应：由两种或两种以上单体发生的加聚反应。如：合成丁腈橡胶：nCH2=CH-CH=CH2 + nCH2=CH-CN [ CH2-CH=CH-CH2-CH-CH]n
4．加聚产物的判断和反推单体 CH3 CH3
（1）由单体推加聚物的方法是“拆双键法”。如：nCH =CH2→ [ CH-CH2]n
（2）由加聚物推单体的方法是“收半键法”。即：高聚物→链节→半键还原，双键重现→正推验证。
5．缩聚反应的概念和特点
缩聚反应是指由一种或两种以上单体相互结合成聚合物，同时有小分子生成的反应。缩聚反应的特点是：①缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如-OH、-COOH、－NH2、-X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；③所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；④含两个官能团的单体缩聚后呈现线型结构，含有三个官能团的单体缩聚后生成体型结构的聚合物；⑤写缩聚反应时，除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外，也要注意生成小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量应为n-1；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量应为2n-1。
6．缩聚反应的重要类型
二酸与二醇共聚型、羟基酸自聚型、氨基酸自聚型、氨基酸共聚型和酚醛缩聚型。
7．由单体推缩聚物的方法
将官能团书写在链端，酯化型缩聚是-OH、-COOH，去掉的-H和-OH结合成H2O，其余部分相连形成聚酯；氨基酸之间的缩聚是-NH、-COOH，
H
去掉的-H和-OH结合成H2O，其余部分相连形成多肽化合物；酚醛缩合是酚羟基的两个邻位H与甲醛分子中的O结合成H2O，其余部分相连形成酚醛树脂。
8．由缩聚物推单体的方法
可采用“切割法”断开羰基与氧原子间的共价键或断开羰基与氮原子间的共价键，然后在羰基上连上羟基，在氧或氮原子上连上氢原子。若是酚醛缩合型的高聚物，则在酚羟基的邻位上“切割”，其链节中的-CH2-来自于甲醛。
八、高分子化学反应的应用
合成高分子材料是以高分子化合物为基本原料，加入适当助剂，经过一定加工过程制成的材料。它包括常见的合成高分子材料和功能高分子材料。
1．常见的高分子材料
塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂及密封材料。
2．功能高分子材料
（1）离子交换树脂用于分离提纯、硬水软化；
（2）医用高分子材料常见的包括硅橡胶、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。替代手术缝合线的是聚乳酸；人造心脏的原料是聚氨酯橡胶；一次性注射器外筒和柱塞得原料通常是聚丙烯；医用软管和各种导管常以硅橡胶、聚氨酯、聚四氟乙烯等为主要原料。
（3）高分子分离膜具有各种分离功能，高分子催化剂可以极大地改变化学反应速率。
3．研究高分子化学反应的意义
（1）通过改性，制备新的、更有用的材料。例：纤维素乙酰化、硝化等，可制得醋酸纤维素、硝酸纤维素等，可生产人造丝、清漆、炸药、薄膜、塑料；聚醋酸乙烯酯水解，可制得聚乙烯醇；橡胶硫化和防老化可改善性能，延长使用时间。
（2）研究高分子化学的反应，可了解高分子的结构与性能的关系，掌握导致聚合物降解、交联的各种因素和规律，从而防止老化，或利用降解反应处理废弃塑料、回收单体。
知识点精析
知识点一高分子化合物的合成
【例1】 下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是 （ ）
答案 D
解析 分析题中四个选项：A项是由CH2＝CH2和CH2＝CHCN加聚而成的；B项是由CH2＝CH－CH＝CH2加聚而成的；C项是由CH2＝CH－CH＝CH2和CH2＝CHC6H5加聚而成的。只有D项中含有官能团－COO－，故D项是通过缩聚反应生成的。
1.下面是一种线型高分子的一部分：
由此分析，这种高分子化合物的单体至少有 种，它们的结构简式为
。
答案 五
解析 从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多次出现类似酯结构的结构单元，所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而成的聚酯。据长链可以得知结合处为，则断裂处亦为，断裂后部分加羟基，其余部分加氢，从左到右可依次得出它们的结构简式。
知识点二 高分子化合物概述
【例2】 (2009·烟台模拟）PETG是一种新型材料，可回收利用，对环境不构成任何威胁，其结构简式如下：
已知：RCOOR1+R2OHRCOOR2+R1OH（R、R1、R2表示烃基）这种材料可采用如下图所示的合成路线：
试回答下列问题：
（1）上述各步反应中，属于取代反应的有 （填写编号）。
（2）写出结构简式：B ，
I 。
（3）写出化学方程式：反应④ , 反应⑤
。
（4）合成时应控制的单体的物质的量n (D)∶n (F)∶n (H)= (用m、n表示）。
（5）写出同时符合下列要求的物质H的所有同分异构体的结构简式：①属于芳香族化合物；②能与NaHCO3溶液
反应，并有气体放出；③能发生水解反应。
答案 （1）②③⑦
解析 根据PETG的结构简式可分析出合成该新型材料的单体为：HOCH2CH2OH、和，根据合成路线图不难得出烯烃A为CH2＝CH2，C为CH2Br－CH2Br，D为HOCH2CH2OH，B为，E为，F为，G为，H为，D、F、H在一定条件下按n（D）：n（F）：n（H）=m：n：（m+n）比例发生缩聚反应即可得PETG新型材料。
根据题给信息PETG与CH3CH2OH发生烃基交换反应。可得I为。
2. PMAA是一种“智能型”有机高分子化合物，可应用于生物制药中大分子和小分子的分离。可以用下面的设计方案合成：
基。（R1、R2、R3是相同或不同的烃基）
请填写下列空白：
（1）写出A、G的结构简式：A ，G 。
（2）①②③④反应中属于取代反应的有 。
（3）写出CD的化学方程式： 。
（4）C与F在浓硫酸存在和加热条件下能够充分反应，此反应的反应类型是 ，1 mol C最多能与 （填物质的量）F完全反应。
答案
知识点三 高分子化学反应的应用
【例3】 光刻胶是大规模集成电路、印刷电路板和激光制版技术中的关键材料。某一肉桂酸型光刻胶的主要成分A经光照固化转变为B。
(1)请指出A中含有的官能团 （填两种）。
（2）A经光照固化转变为B，发生了 反应（填反应类型）。
（3）写出A与NaOH溶液反应的化学方程式
。
（4）写出B在酸性条件下水解得到的芳香族化合物的分子式
。
答案 （1）酯基、碳碳双键、苯基（任答两种） （2）加成
(4)C18H16O4
解析 (1)由A的结构简式可以看出，它的分子中会有酯基、碳碳双键和苯取代基，答案可任选两种；
(2)由A到B的转化关系不难看出是由A分子中的双键通过加聚而生成B；
(3)因含有酯基()因此A与NaOH反应实际是酯在碱性条件下的水解生成相应盐（）；
(4)B在酸性条件下也是发生了酯的水解反应将基变为，从而得答案。
3. (2009·济南模拟） 科学家把药物连在高分子载体E上制成缓释长效药剂。阿司匹林
可连接在某高分子聚合物上，形成缓释长效药剂，其中一种结构简式为：
试回答下列问题：
（1）载体结构简式为： 。
（2）缓释反应的化学方程式为
。
（3）阿司匹林在碱性条件下（NaOH）发生水解反应的化学方程式为：
。
（4）这种高分子载体是由单体发生聚合反应得到的，写出单体的结构简式： 。
答案
解析 解题的关键是判断官能团的断键位置，观察长效药剂的结构：
似乎Ⅰ、Ⅱ两键都可以断裂，但考查阿司匹林的结构发现，分子只有从Ⅱ断裂才有意义。所以载体的结构简式为：
，则缓释反应为：
+nH2O+n
阿司匹林在NaOH溶液中水解应生成钠盐和水。当主链只有碳碳单键而无双键时，主碳链每两个碳原子断裂闭合成为一种单体，上述分子仅由一种单体聚合而成，应为
同步训练
一、选择题：（本题包括10小题，每小题3分，共30分。每小题只有1个选项符合题意。）
1．下列物质中不属于新型有机高分子材料的是 （ ）
A．高分子分离膜 B．液晶高分子材料
C．生物高分子材料 D．有机玻璃
2．焚烧下列物质，严重污染大气的是 （ ）
A．聚氯乙烯 B．聚乙烯 C．聚丙烯 D．有机玻璃
3．丁苯橡胶的结构简式如下：
合成这种橡胶的单体应是 （ ）
① ② CH3－CH＝CH－CH3 ③ CH2＝CH－CH＝CH2
④ CH≡C－CH3 ⑤
A．①② B．④⑤ C．③⑤ D．①③
4．下列原料或制品中，若出现破损不可以进行修补的是 （ ）
A．聚氯乙烯凉鞋 B．电木插座 C．自行车内胎 D．聚乙烯塑料膜
5．下列塑料的合成，所发生的化学反应类型与另外三种不同的是 （ ）
A．聚乙烯塑料 B．聚氯乙烯塑料 C．酚醛塑料 D．聚苯乙烯塑料
6．下列化合物不属于天然有机高分子化合物的是 （ ）
A．淀粉 B．油脂 C．纤维素 D．蛋白质
7．天然高分子和合成高分子来源不同，特性各异，但它们在组成、结构、特性方面仍有若干共性，其共同点有以下的是 （ ）
A．每种高分子中各分子的大小不同，所以只能称作混合物
B．每种高分子化合物的分子中都是由许多重复的链节连接的链状分子
C．所有高分子都不可能溶于水
D．高分子化合物都有良好的强度
8．实验室保存下列试剂的试剂瓶可以用橡胶塞的是 （ ）
A．溴水 B．酸性高锰酸钾溶液 C．纯碱溶液 D．四氯化碳
9．物质能发生加成，加聚和缩聚反应的是 （ ）
A． B．CH2＝CH(OH)－CH－CH2－COOH
C．CH2＝CH－COOH D．HO－CH2－CH＝CH－CH2－CH3
10．下列有关新型高分子材料应用的说法不正确的是 （ ）
A．高分子膜利用其选择性透过能力，可用于海水淡化、污染控制、物质制取与回收等
B．作为医用高分子材料制人造器官，必须考虑其与人体的相容性和机械性能
C．新型的聚乙烯醇高吸水性高分子，与水生成易挥发物的特性，所以称为“尿不湿”
D．新材料研究正向智能化、高功能的方向发展
二、选择题：（本题包括5小题，每小题4分，共20分。每小题有1～2个选项符合题意。）
11．科学家研制的一种使沙漠变绿洲的新技术，即在沙漠中喷洒一定量的
(聚丙烯酸酯)与水的混合物，使其与沙粒结合，形成既能阻止地下的盐分上升，又可拦截、蓄积雨水作用。下列对聚丙烯酸酯的叙述中正确的是 （ ）
A．聚丙烯酸酯的单体的结构简为CH2＝CHCOOR
B．聚丙烯酸酯没有固定的熔沸点
C．聚丙烯酸酯能发生加成反应
D．合成聚丙烯酸酯的反应属于缩聚反应
12．下列说法不正确的是 （ ）
A．从实验中测得某种高分子的相对分子质量只能是平均值
B．线型结构的高分子也可以带支链
C．高分子化合物不溶于任何试剂
D．高分子化合物一般不易导电是因为相对分子质量大
13．乙烯和丙烯按1∶1（物质的量之比）聚合时，生成聚合物乙丙树脂。该聚合物的结构简式可能是 （ ）
A． B．
C． D．
14．H是一种性能优异的高分子材料，其结构简式为 ，已被
广泛应用于声、热、光的传感等方面。它是由HC≡CH 、(CN)2 、CH3COOH三种
单体通过适宜的反应形成的。由H的结构简式分析其合成过程中发生反应的类型有：
① 加成反应，② 取代反应，③ 缩聚反应，④ 加聚反应，⑤ 酯化反应。 （ ）
A．①④⑤ B．①④ C．①②④ D．①②③
15．甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是：
(CH3)2C＝O + HCN(CH3)2C(OH)CN
(CH3)2(OH)CN + CH3OH + H2SO4CH2＝C(CH3)COOCH3 + NH4HSO4
90年代新法的反应是：CH3C≡CH + CH3OH + COCH2＝C(CH3)COOCH3
与旧法比较，新法的优点是 （ ）
A．原料无爆炸危险 B．原料都是无毒物质
C．原料利用率高 D．对设备腐蚀性较小
第Ⅱ卷 非选择题（共50分）
三、（本题包括4小题，共25分。）
16．（5分）写出下列化合物作为单体聚合生成的高分子化合物的结构简式：
⑴ 聚合得 (此聚合物用作合成橡胶)。
⑵ 已知 在虚线处开环聚合得 (此聚合物用作表面活性剂)，
则 开环聚合得 (此聚合物用作合成纤维)。
17．（8分）塑料制品是商业流通中的重要组分，人们会经常遇到以英文缩写的多种产品，例如：① PVC-聚氯乙烯，② PS-聚苯乙烯，③ ABS-工程塑料（结构简式为：
）。请回答下列问题：
⑴ 这些反应都属于 反应。 ⑵ 请写出它们合成的化学方程式：
① 合成PS：
② 合成ABS：
18．（6分）缩聚产物：… …
是一种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物（树脂），它是由三种单体在一定条件下缩聚（同时还生成水）而成的。这三种单体分别是（写结构简式）：
C6H5NH2 、 、和 。它们的
物质的量之比（按以上回答单体的顺序写）为 。
19．（6分）已知环氧化合物在一定条件下可以发生加成反应，如：
+ HO－R
环氧树脂具有高度黏合力，广泛用作黏合剂，环氧树脂的合成过程如下图所示：
A + B C
请在下面相应的横线处填写单体A(环氧化合物) ，B与环氧树脂C的结构简式：
A： B： C：
四、（本题包括4小题，共25分。）
20．（9分）国际上通行的环保产品概念，至少应满足下列4个条件：① 原料能再生，
② 加工无污染，③ 对消费者无危害，④ 废弃后可降解。现不少厂家广告中称其保暖内衣是“绿色”、“环保”、“生态”产品，有的还称为纳米技术制造。其实，保暖内衣面料一般由3层组成，上下两层为普通高支全棉或涤棉材料，中间层是保暖内衣保暖精华部分，其生产方法不同，材料不同，性能不同，保暖效果也不同。其中间层通常是3种材料：① 聚乙烯薄膜，② 涤纶和丙纶复合绒，③ 羊毛等其他保暖材料，根本不是纳米技术制造的。保暖内衣应该具有的散热与储热，透气与抗风，导湿与保温的功能也许真的要用纳米技术才能解决。
⑴ 下列说法正确的是 （填写选项的字母代号）。
A．全棉是指天然棉花产品 B．涤棉是合成纤维不能降解
C．保暖内衣有三层所以保温效果好 D．保暖内衣不能透气否则保暖效果不好
⑵ 聚乙烯薄膜、涤纶和丙纶复合绒的制造都是以石油作为原料，写出一石油产品乙烯为原料合成聚乙烯的化学方程式： 。
⑶ 上述保暖内衣能否称为环保内衣？为什么？
21．（10分）有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程图生产的。流程图中：A和M(C3H4O)都可发生银镜反应，M和N的分子中碳原子数相同，A的烃基上的一氯代物有3种。
⑴ 写出下述物质的结构简式：A： ，
M： 。
⑵ 物质A的同类别的同分异构体
为： 。
⑶ N + B → D的化学方程式
为： 。
⑷ 写出反应类型：X为 ，Y
为 。
22．（6分）有一种能在空气中燃烧并且冒出大量黑烟的树脂，它在稀有气体中受热分解时（不使之燃烧）得到某种烃，这种烃和原来的合成树脂有相同的分子组成，在室温下与Br2反应时生成物只有一种，其最简式为C4H4Br，相对分子质量为264的溴化物，
由此推断该烃相对分子质量为 ，分子式为 ，
该烃的结构简为 。
参考答案
一、选择题：（本题包括10小题，每小题3分，共30分。每小题只有1个选项符合题意。）
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
D A D B C B A C B C
二、选择题：（本题包括5小题，每小题4分，共20分。每小题有1～2个选项符合题意。）
11 12 13 14 15
AB CD A B CD
三、（本题包括4小题，共25分。）
16．（5分）
⑴ （2分） ⑵ （3分）
17．（8分）
⑴ 加成聚合（或加聚） （2分）
⑵① n （3分）
② nCH2＝CH－CH＝CH2 + nCH2＝CH2 + n
（3分）
18．（6分）
HCHO （2分） （2分） 1∶2∶1 （2分）
19．（6分）
A： （2分） B： （2分）
C： （2分）
四、（本题包括4小题，共25分。）
20．（9分）
⑴ A B （2分） ⑵ nCH2＝CH2 （3分）
⑶ 不能，因为原料不能再生，废弃后不可降解。（4分）
21．（10分）
⑴ A：CH3CH2CH2CHO （2分） M：CH2＝CHCHO （2分）
⑵ （2分）
⑶ CH2＝CHCOOH + CH3(CH2)3OHCH2＝CHCOO(CH2)3CH3 + H2O （2分）
⑷ 加成反应 （1分） 加聚反应 （1分）
22．（6分）
104 （2分） C8H8 （2分） （2分）
引发剂
CN
引发剂
Ⅰ Ⅱ
丙烯
+ CO 、H2
催化剂
O2
催化剂
A
B
H2 ，催化剂
属（X）反应
M
C3H4O
N
O2
催化剂
浓硫酸
△
D
C7H12O2
属（Y）
反应
高分子涂料
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